JPS5865794A - オイル、その製法並びにそれを含む切削油、医薬及び化粧品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、マツコラ鯨油、ベルヒドロスクワレン及びジ
ョジョパ油の代９に有利に用いることができるオイル並
びに該オイルの製造法に関する。本発明は、更に、この
オイルの金属切削工業、医薬工業及び、特に、化粧品工
業への応用に関するものでもある。

マツコラ鯨ｍ及びベルヒドロスクワレンカタんだん少な
くなってきているため、充分長い鎖長な有する脂肪酸エ
ステルやモノー不飽和脂肪ア羨コールに対する関心が益
々高ｔア１ている。

公知のごとく、これらのエステル類は、）リグリセリド
類に比べて、特別の性質を有しており、そのため、これ
らは、化粧品工業や医薬品工業用の原料として、さらＫ
は、金属加工における切削油として用いられている。

よく知られた、脂肪アルコール類の主たる採取源はホホ
バ（ｊｏｊｏｂａ、Ｓｉｍｍｏｎｄｓｉａ　ｃａｌｉｆ
ｏｒｎｉｃａ）であるが、このホホバは、南西アメリカ
合衆国及び北西メキシコの半砂漠地帯に生育する潅木か
ら抽出される製品を多量に供給するととに関しては、全
く子線かつ不安定である。

さらに加えて、ジョジョバ油は、種少な脂肪酸類及び脂
肪アルコール類を含んでいるため、かか石原料み入手し
離〈、シたがって、低摩な価格でジｌジョバ油を再合成
することは困難である。

本発明の目的は、正に、ジ曹ジッパ油の供給上の問題点
を解決し、このジョジョパ油を再合成することが実際上
不可能とされていた屯のを可能にすることである。

本発明は、実質的にエルカ酸オレイル及び／又はオレイ
ン酸エルシルから構成され、更Ｋ、エルカ酸エルフル及
び／又はオレイン酸オレイルを含んでいることを特徴と
するオイルに関するものである。

本発明のオイルの好ましい組成は、重量−で表わすと、
次のとおりである。

エルカ酸オレイル及び／又は オ・イ・酸−−シー（Ｃ４０）３°〜７°−エルカ酸エ
ルシル（Ｃ４４）　　　Ｏ〜１８ｇ＆オレイン酸オレイ
ル（Ｃ３６）１５〜３５チこれらのオイルは、１５−１
８Ｃの曇）点を有し、室温（２２Ｃ）で液体である。

本発明のオイルは、ジョジョバ油と、特に、化粧品に用
いて、同等の利点を有するが、本質的に異なったもので
ある。

更に詳しく述べれば、本発明のオイルは、Ｃ４０のジー
不飽和エステル類であって、アルコール部分及び酸部分
のどちらにも不飽和結合を有する、いわゆる、モノ−不
飽和のもの２つからなる（　ｄｉ−ｍｏｎｏ　ｕｎｓａ
ｔｕｒａｔｅｄ　）エステル類を含んでいる。

これらのエステル類は、ジョジョパ油中には見出されて
いないが、Ｃ３６及びＣ４４のモノ−不飽和の部分が２
つからなる（　ｄｉ　−ｍｏｎ。

ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　）　エステル類、すなわち、
”′イ２酸”′イ“−オクタＣ□８＋Ｃ□８デセン酸オ
クタデセエル は、極微量成分となっている。

一方、ジョジョパ油の主成分ｕｓ　Ｃ４２及びＣ４０の エイコセン酸トコセニル　　Ｃ２２＋Ｃ２０及び エイコセン酸エイコセニル　Ｃ２０＋Ｃ２０であり、こ
れらは、本発明のオイルの構成成分としては入ってとな
いか、あるいは、微々たる割合を占めるに過ぎない。

オレイン酸やエルカ酸は、グリセリドの形で、栄養にな
るオイルとして広く用いらｈている菜種油の主成分とな
っているが、菜種油を食用に供する場合、菜種油からエ
ルカ酸を除去するのが普通である。このため、多量のエ
ルカ酸が。

有用な用途もないま＼に市場に出廻っている。

本発明のオイルは、この−産物を利用する手段であり、
従って、間接的には、菜種油を利用する手段となる。

よ抄一般的に言えば、これらの酸は、かなりの蓄、ノウ
ゼンハレン科（ｔｒｏｐａｅｌａｃａｏｕｓ　）植物及
びアブラナ科（ｅｒｕｅｉｆｅｖｏｕｇ　）植物中に、
グリセリドとして、通常その種子中に見出される。これ
らの原料は、菜種と同様の方法で、用いることができる
。

オランダガラシ（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　（Ｔｒｏｐａ
＠ｌｏｎｕｍ））は、ノウゼンハレン科植物の一例であ
る；アブラナ科植物には、菜種（ｒａｐｅ　５ｅｅｄ　
（１ｌｒａｓｓｉｃａ。

Ｅｒｕｅａ　）　）　Ｋ加えて、大根（ｒａｄｉｓｈ（
ｌａｐｈａｎｕｓ　）　）。

タガラン類（ｃｒｅｓｓ　（Ｎａｓｔｕｒｔｉａｍ）　
）　、ワサビ（ｈｏｒｓｅ　−ｒａｄｉｓｈ　（Ａｒｍ
ｏｒａｅｉａ　）　）及び種々のカラシ類（ｍｕｓｔａ
ｒｄｓ　（Ｑｒａｓｍｉｃａ　、　Ｓｉｍｙｍｂｒｉｕ
Ｉｎ。

Ｃｏｒｉｎｇａ　、　３ｉｎａｐｉｓ　、　Ａ１１ｉａ
ｒｉａ　）　）、クランベ（Ｃｒｖｍｂｅ　）　、カー
スカストラム（（：：ｕｒｓｅａｓｔｒｕｍ　）。

スラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ　）　等が例として挙けられ
る。

本発明のオイルの製造は、触媒の存在下、無溶媒でエル
カ酸及び／又はオレイン酸をオレインアルコール及ヒ／
又ハエルシルアルコールと反応させるととＫよって行な
うことができる。

本発明Ｆｉ、又、エルカ酸に豊んだ植物１％Ｋ。

ノウゼンハレン科及びアブラナ科の植物からオイルを製
造する方法に関する。

本発明方法によれば、ヒれらの植物に含まれるグリセリ
ドはケン化によって加水分解され、この加水分解物は、
実際上郷量の２つの部分に分割され、一方の部分を還元
して脂肪酸を脂肪アルコールに変換し、還元された部分
を、次Ｋ。

還元されないま＼の他の部分と反応させて、Ｂｈ脂肪ア
ルコール脂肪酸とエステル化させ、最後に、かくして得
られたオイルを分離する。

変形例として、グリセリードの実際的に勢しい２つの部
分から出発して、これらの部分のうちの１方を直接還元
する仁と４可能である。

グリセリドをケン化した後、得られたエルカ酸とオレイ
ン酸の混合物を直接使用に供することができるが、エル
カ酸とオレイン酸を互いに分離して本よく、さらＫは、
それぞれの部分を分別結晶法によって変性して鳴よい。

本発明方法では、又、最初に精製を行゛なってもよい。

対応する不飽和アルコール類、すなわち、オレインアル
コール及ヒエルシルアルコールは、単独又は混合物の形
で、酸に対し、変形例によれば、多量に処理したい場合
Ｋ１−１．直接グリセリドに対し、アルコール中ナトリ
ウム又は水素化リチウムアルミニウムを作用させること
によって製造することができるが、加圧下におけるグリ
セリドの亜クロム酸亜鉛を触媒として、接触還元を行な
うのが好ましい。

土述したアルコールと酸の組合せのエステル化反応によ
る１本発明のオイルの製造は、無溶媒で、パラトルエン
スルホン酸のような酸触媒の存在下で有利に行なうこと
ができる。

エステル化によって生じた水を留去するための好ましい
操作温度Ｆｉ１２０〜１６０Ｃであり％６０〜６００　
ミ！Ｊ　バールの減圧下で留去が行なわれる。

これらの条件下では１反応時間は、通常、１〜４時間で
ある。

使用された出発物質の脂肪酸及びアルコールオレイルで
あるかオレイン酸エルシル（共ＥＣ４０）、あるいはそ
れらの混合物であって、オレイン酸オレイル（Ｃ３６）
＆びエルカ酸エルシル（Ｃ４４）を単独又は混合物の形
で含んでいる。出発原料からくる可能性のある。ステア
リン酸又はパルミチン酸のエルシルアルコール又はオレ
インアルコールエステルのような不純物は１分別結晶法
によって除去するのが有利である。

精製は、分別結晶法によって、活性炭を通過せしめる仁
とＫより、さらに、豪すれば水蒸気蒸留法によって脱臭
を行なうことＫより、行なうことができる。

通常、本発明のオイルＦｉ、臭いもなく、目だった色も
呈さない−わずかに黄色味を帯びた白色−ため、そのま
＼で用いることができる。しかしながら、必要ならば、
活性炭を用いて、及び／又社、水蒸気蒸留によって、最
終的に１！ＩＩＩ製を行なってもよい。

本発明のオイルは、他の天然の採取源から抽出すること
によって得られるモノ−不飽和脂肪酸類及び脂肪アルコ
ール類の特に優れた代替物であり、％に１化粧品、医薬
及び金属加工用のマツコラ鯨油、ベルヒドロスクヮレン
及びジョジョパ油の代りに用いることができる。

例えば１本発明のオイルは、クリーム、乳液、オイル、
ローション、ミルク等の非常に多極類の化粧品に用いる
ことができる。

次に示す実施例によって、本発明を詳述するが、実施例
７〜２ｏは、特に、化粧品への応用に関する本のである
。なお、以下の実施例、特に１実施例７〜２０において
、商標名で表ゎさ−れた成分は、スイス国にあるコスメ
トヶム社（Ｃｏａｍｅｔｈｏｃｈｅｍ　Ａ、　Ｇ、　）
から入手されたものである。

実施例１ エルカ酸及びオレイン酸の５０１５０混合物１、０モル
、オレインアルコール及びエルシルアルコ−ル（Ｄ　５
０　／　５０混合物１．０５モル及、ヒバラドルエンス
ルホン酸ｏ、ｏｓモルｌＥ応容器に入れた。エステル化
によって生じた水（１６ミリリツトル）を留去するため
に、この混合物を十分な時間部分真空下（３００〜５０
０ミリバール）。

１２０〜１６（ＩＫおいた。

次に、温度を９０〜１００　Ｃ’とし、同量の水を、エ
ステルの重量の５チに相当する活性羨と共に加えた。こ
の懸濁液を常圧で攪拌しなから８゜ＣＫ２時間保った。

この混合物をろ過して、活性炭を除去し、かつ水相から
分離し九油相を、最後に乾燥した。

約２５１ｓのオレイン酸オレイル（Ｃ３６）。

２５ｓのエルカ酸エルシル（Ｃ４４）及び５゜−のオレ
イン酸エルシルとエルカ酸、オレイル（Ｃ４０）を含有
するオイルを得た。

実施例２ Ａ）グリセリドのケン化による酸類の製造：０．２当量
の水酸化カリウム及び０．１　ｆｉ量の水を含有する３
００ミリリツトルのメタノールで稀釈した５０ｇの菜種
油を２時間還流した６次に、１００ンリリツトルの水を
加え、クン化できな−い部分をエーテルで抽出した０次
に、水相を酸性にして酸類を遊離し、次いでこの酸類を
エーテ、　　ルで抽出した。エーテル相を水洗し１次に
減圧窒累雰囲気下でエーテルを留去した。かくして、遊
離酸を回収した。収率は９５％程度であった一Ｂ）グリ
セリドの還元によるアルコールの製造：５０９の菜種油
を亜クロム酸亜鉛触媒の存在下で、水素によって還元し
た。還元は３５０Ｃで水素圧６０気圧下で行われた。冷
却後、反応混合物を酸性にし、有機化合物をエーテルで
抽出した。エーテル相を水洗し１次いでわずかにアルカ
リ性の溶液で洗浄し１次に、エーテルを減圧下で除去し
た。このようにして得られたアルコールの収率は約９０
チであった； Ｃ）エステル化反応： 前出の実施例において述べたように、パラトルエンスル
ホン酸の存在下で、　　１．１５］１量部の酸混合物を
１．０重量部のアルコール類と反応させた。淡黄色で無
臭のオイルが得られた。

実施例３ 機械的攪拌機を備えた。　１．０００リツトルのステン
レス・スチール製の反応容器に１次のものを入れた。

一市販のエルカ酸（酸価：　１６５　：　１７５　ｉヨ
ウ素価ニア０〜７６；滴定によると、８５〜９０チのエ
ルカ酸を含み、残りは実質的にオレイン酸である）３５
０ｋｐ＋ 一市販のオレイン酸（水酸基価：２０５〜２１５゜ヨウ
素価：９０〜９６　　Ｈ−＋ｈＰ；滴定結果によると、
８５〜９０％のオレイン酸を含有する）　２８６に４ニ ーパラトルエンスルホン酸　　２ｋｌ。

反応させる酸とアルコールの正確な量は、酸とアルコー
ル間の当モル比を保つように１原料の酸価と水酸基価に
よって、そのつど決定した。

触媒は脂肪酸の濃度の１％加えた。

反応容器を窒ＸＭ換し、反応混合物を減圧下（１５０〜
２５０ミリバール）で１４゛ｏＣＫ加熱し、凝縮水（約
１９リツトル）が凝縮器の底に集められ、脂肪酸につい
ての酸価が３以下にな諷まで攪拌な統けた。

次に、温度を５０Ｃとし、激しく機械的攪拌を行ないな
がら、この混合物を２００リツトルの水で３〜４回洗浄
し、パラトルエンスルホン酸を除去し、総酸側を３以下
とした。水を注意深く傾瀉し、オイルを活性炭及び脱色
上を用いて脱色した。

飽和酸及び飽和アルコールの総合有量が１０〜１５チを
超えると、曇り点は１７〜１８Ｃとなった。この場合、
オイルを１５〜１８Ｃの温度で４８時間放置し、次いで
沈澱物をろ過によって除去した。この沈澱物は、ヨウ素
価（４０〜５０程度のヨウ素価）によって示されるよう
に％はとんどモノ−不飽和脂肪酸のエステルからなる。

精製オイルの平均収率は８７モルチ即ち約５４００であ
った。

このオイルは次の特性を有する。

酸価　　　　　くｌ 過酸化物価　　く２ ケン化価　　９５〜１０５ ヨウ素価　　８２〜８８ 実施例４ 機械的攪拌機及び凝縮器を備えた１、０００１７ツトル
のステンレス・スチール製反応容器に、次のものを入れ
た。

一菜種油の精製から得られたオレイン酸−エルカ酸留分
（滴定結果によれば約４０−のオレイン酸、１０囁のア
ラギン酸、４０嘩のエルカ酸及び１０−のパルミチン酸
とステアリン酸を含む；酸価１８０〜１９０．ヨウ素価
７２〜５６）約ａｓｏｋＰ＋ 一市販のオレインアルコール（水酸ｆｉｌｉ　２０５〜
２１５；ヨウ素価９０〜９６；滴定結果によれば、オレ
イン酸８５〜９０−を含有する）約３Ｑ９ｋｊｉ −パラトルエンスルホン１１２ｋｊ。

酸トアルコールの正確な量は、酸とアルコール間の尋モ
ル比を保持するように１酸価及び水酸基価を基にして、
そのつど決定した。添加された触媒量は、脂肪酸濃度の
１モルパーセントに相当する。

以下の操作は、実施例３に述べたと同様であった。

精製オイルの平均収率は８５モルパーセント、即ち約５
５０に７であった。このオイルは次の特性を有する。

酸価　　　　　〈１ 過酸化物価　　〈２ ケン化価　　　１００〜１１０ ヨウ素価　　　　８６〜９２ 実施例５ 機械的攪拌装置及び凝縮器を備えた１、０００リツトル
ステンレス・スチール製反応容器に１次のものを入れた
。

−その特性が、実施例３に述べた通りであるオレイン酸
−エルカ酸留分的３５０ｋｚ；−上述のオレイン酸−エ
ルカ酸留分を還元することＫよって得られた不飽和アル
コールの混合物的３３３ｋｙ、　　オレインアルコール
ーエルシルアルコール混合物は次の特性を有する： 水酸基価：１７５〜１８５　、　ｖｔｓつ素価ニア４〜
８０；−ハラトルエンスルホン酸２ｋＦ 反応させる酸とアルコールの正確な量は、酸とアルコー
ル間の等モル比を保持するように１酸価と水酸基価に基
づいて、そのつど、決定した。この触媒濃度は、脂肪酸
濃度の１　モルパーセントに相当する。

反応は、実施例Ｉにおいて述べた通りに行つ九。

精製オイルの平均率はｉ５　モルパーセントであシ、即
ち、収量は約５７０ｋｙであった。仁のオイルは次の特
性を有する。

酸価　　　　　〈１ 過酸化物価　　く２ ケン化価　　　８８〜１０５ ヨウ素価　　　８２〜８８ 実施例６ 機械的攪拌装置及び凝縮器を備えた１、０ＯＯＩＪツト
ルのステンレス・スチール製反応容器Ｋ　。

次のものを入れた。

一市販のエルカ酸（酸価：１９０〜２００．ｉつ素価：
５８〜９４１滴定結果によるオレイン酸の含有量：　８
５％）約３５０　ｋｇ　＋−布販のエルカ酸を還元する
ことより得られり市販のエルシルアルコール（水Ｗｌ基
価＝１６０〜１７０．ヨウ素価ニア８〜８４１滴定結果
によるエルカ酸の含有量：８０〜８５チ；残部は、実質
的に、オレインアルコールである）約３９５　Ｑ　； 一パラトルエンスルホン酸２．４ｋｙ。

反応させる酸とアルコールの正確な量は、酸とアルコー
ル間の等モル比を保持するために、原料の酸価及び水酸
基価に基づいて、そのつど、決定した。触媒ｉは、脂肪
酸の濃度の１モル・パーセントに相当する。

操作は、実施例Ｉにおいて述べた通りであった。

精製オイルの平均収率は８５　モ・ルバーセントであり
、即ち収量は約６２０櫓であった。このオイルは次の特
性を有する： ａｌｌｉ　　　　　　＜１ 過酸化物価　　（２ ケン化価　　　９５〜１０５ 目つ素価　　　８４〜９０ 実施例７ コラーゲン含有の栄養クリーム： 成分番号　　成　　　分　　　　　　含有量（−）１　
　　みつろう　　　　　　　　　　　６．０２　　　ワ
セリン　　　　　　　　　　８，０３　　本発明による
オイル　　　　　６０４　　　油溶性かみつれ花エキス
　　　　　３．０５　　酸化防止剤　　　　　　　　　
０．１６　　ひまわり油　　　　　　　　　１．０７　
　乳化剤　　　　　　　　　　　７．５８　　　ビタミ
ンＦ・グリセリンエステル　１．０１０　　７０−　ソ
ルビット　　　　　２・５１１　　　硫酸マグネシウム
　　　　　　０．３１２　　　硼砂　　　　　　　　　
　　　６，３１３　　　湿潤剤　　　　　　　　　　　
２．０１５　　　朝鮮にんじんエキス　　　　　２．、
。

１６　　　アルニカエキス　　　　　　　１．０１７　
　　熱湯　　　　　　　　　　　５２．２１８　　　香
料　　　　　　　　　　　　０．５１９　　　天然コラ
ーゲン　　　　　　　５．０方法： Ａ）成分１〜９を混合し、加熱した； Ｂ）成分ｌＯ〜１６を成分１７に溶解し、７０ＣＫ加熱
した； Ｃ）溶液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え、攪拌し、均質
にしかつ１強力に攪拌した； Ｄ）さらに、３５Ｃで成分１８〜２ｏを添加した。

実施例８ 水利混合物： 成分番号　　　　成　　　　分　　　　　含有量（−）
１　　　乳化剤　　　　　　　　　　　５．０２　　　
落花生油　　　　　　　　　４．０３　　　アーモンド
油　　　　　　　２．０４　　　本発明によるオイル　
　　　３．０５　　　ビタミンＦ・グリセリンエステル
４０６　　　シリコーン油　　　　　　　　０．１７　
　　リボコンセルヴ・フス　　　０．２８　　　オキシ
ネツクス・コス （商標名、　ｏｘｙｎ＠ｘ　Ｃｏｔ　）　　　　　０°
０５９　　　ヒドロコンセルブ・コス　　０．２１０　
　　７０９１　　ソルビット　　　　　１．５１１　　
　　熱湯　　　　　　　　　　　６９．６５１２　　　
アロエエキス　　　　　　　３．Ｏ１３精製天然コラー
ゲン　　　　３．０１４　　　［１潤剤　　　　　　　
　　　６．Ｏ１５香料油　　　　　　　　　　０．３Ａ
）成分１〜８を７０Ｃで加熱融解した；Ｂ）成分９〜１
０を成分１１に溶解し、７０ＤＫ加熱した； Ｃ）攪拌しながら溶液Ｂ）を溶融混合物に加えて乳化さ
せた； Ｄ）成分１２〜１５を２５Ｃまで攪拌冷却したのち、そ
れらを乳化液Ｃ）Ｋ加え、室温まで冷却した。

実施例９ コラーゲンを含有するソフトクリーム：成分番号　　　
　成　　　　　分　　　　　含有量Ｃ％）１　　　　ラ
メクレム（商標名、ｌａｍｅｃｒｅｍｅ）　　１３．３
ＰＭ ３　　　ラノリン　　　　　　　　　　３．３４　　マ
ツコラ鯨油　　　　　　　　４．７５　　アボカド油　
　　　　　　　　４．０６　　　シリコーン油　　　　
　　　　０．７７　　　ワセリン油　　　　　　　　　
９・０８　　　リボコンセルヴ　　　　　　　０．４９
　　　ミグリオル（商標名、ｍ１ｇ１ｙｏｌ　）　　　
　３．０１０　　　本発ｆＪ１によるオイル　　　　　
４．３１１　　　ヒドロコンセルヴ　　　　　　０．３
１２　　　グリセリン　　　　　　　　５．０１３　　
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　４５．２１
４　　　天然コラーゲン　　　　　　　６．０１５　　
　香料油　　　　　　　　　　　０．１Ａ）成分１〜１
０を融解し、７０ＣＫ加熱した；Ｂ）成分１１及び１２
を成分１３に溶解し、７０ＣＫ加熱し九； Ｃ）溶液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え、注意深く、混
合した。攪拌しながら３５　Ｃｔで冷却し、成分１４及
び１５を加えた。混合を続け、室温まで冷却した。

実施例１Ｏ サウナ／健康のためのヘア・オイル（Ｈａｉｒ　ｏｉ１
３ａｕｎａ／ｌｉ’１ｔｎｅａｓ　）　：成分番号　　
　　成　　　　分　　　　　含有量（１）ｌ　　アーモ
ンド油　　　　　　　１５．０２　　　ミリスチン酸イ
ソプロピル　２５．０３　　本発明によるオイル　　　
　　７．５４　　落花生油　　　　　　　　　２５．０
５　　油溶性カバ材エキス　　　　　５．０６　　　オ
リーブ油　　　　　　　　２２．０７　　香料油　　　
　　　　　　　０．５Ａ）成分７を成分２の一部に溶解
し、加熱した；Ｂ）この溶液を、成分１〜５からなる攪
拌された混合物に加えた； Ｃ）最後に、成分６を加え、成分８を添加しながら、よ
く混合した。

実施例１１ 陽やけ後の手入れのためのエマルジョン；（１）ｎｕｌ
ａｉｏｎ　ｆｏｒ　ｕｓｅ　ａｆｔｅｒ　ｅｘｐｏｓｕ
ｒｅ　ｔｏ　ｔｈｅｓｕｎ　）　（ドライスキン用） 成分番号　　　　成　　　　分　　　　　含有量（ｓ）
ｌ　　乳化剤　　　　　　　　　　　５．０２　　にん
じん油　　　　　　　　１・０３　　　ビタミンＦ・グ
リセリンエステル３．０４　　酸化防止剤　　　　　　
　　０，０５５　　本発明によるオイル　　　　２−０
６　　　オレインアルコール　　　　２．５７　　落花
生グリース　　　　　　３．０８　　　ミリスチン酸イ
ソプロピル　　　２．０９　　　　ツルラフ（商標名、
５ｏｌｕｌａｎ）　９８　１．０１０７０’＃：／ルビ
ット　　　　　１．５１１　　　グリセリン　　　　　
　　　１．Ｏ１２クエン酸　　　　　　　　　　０．０
２１３　　　ソルビン酸　　　　　　　　０．１１４　
　　ヒドロコンセルヴ　　　　　０．２５１５　　　　
水　　　　　　　　　　　　　　　　６４．８１６　　
　コラーゲン　　　　　　　　３．５１？　　　ｆｉ潤
剤　　　　　　　　　　６．０１８　　　　ハフ７−／
−ル（ｐａｎｔｈｅｎｏｌ　）　　　０．２３１９　　
　香料油　　　　　　　　　　０，０５加　　小麦胚芽
エキス　　　　　　１．５２１　　　　植物性アカ−グ
リコール酸エキス１．５Ａ）成分１〜８を７０Ｃで融解
し“た；Ｂ）成分９〜１４を成分１５に溶解し、その溶
液を７０ＣＫ加熱した。

Ｃ）溶液Ｂ）を溶融混合物人）に加え、力１つ乳イヒさ
せた； Ｄ）この乳化物を攪拌し、３５Ｃ１で冷却し。

成分１６〜２１を加え、しかる後冷却を続は室温とした
。

実施例１２ サウナ／健康のためのボディ・ローション：（Ｂｏｄｙ
　１ｏｔｉｏｎ　５ａｕｎａ／Ｆｉｔｎｅｓｓ　）成分
番号　　　　成　　　　分　　　、　　含有量（チ）ｌ
　　　乳化剤　　　　　　　　　　４・０２　　　ミリ
スチン酸イソプロピル　５．０３　　落花生グリース　
　　　　　３．０４　　　本発明によるオイル　　　　
３．０７　　７０−　ソルビット　　　　　２．５８　
　　アラントイン　　　　　　　０，２９　　　ヒドロ
コンセルプ　　　　　０．１１０　　　　水及び着色溶
液　　　　　７１．７１１　　　　湿潤剤　　　　　　
　　　　５．０１２　　　　カバ材エキス　　　　　　
　１．０１３　　　　天然コラーゲン　　　　　　３．
０１４　　　　　植物性アカ−グリコール酸エキス　　
０，７１５　　　　香料油　　　　　　　　　　０．５
Ａ）成分１〜６を融解し、７０ＣＫ加熱した一Ｂ）成分
７〜９を成分１０に溶解し、７００に加熱した； Ｃ）溶液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え、完全に混合し
た。攪拌しかつ３５Ｃまで冷却し、次に成分１１〜１５
を加えた。混合を続け、かつ室温まで冷却し良。

実施例１３ クリーニアｆ−ミルク（Ｃ１＠ａｎｉｎｇ　ｍ１ｌｋ　
）　：成分番号　　　　　成　　　分　　　　　含有量
（−）１　　　落花生油　　　　　　　　　　３．０２
　　　ワセリン油　　　　　　　　　５．０３　　乳化
剤　　　　　　　　　　５．０４　　本発明によるオイ
ル　　　　３．０５　　　　ビタミンＦ・グリセリンエ
ステル　２．０６　　　　リボコンセルヴ・プリザーヴ
アテイプ　０．２７　　　オキシネツクス　２００４　
　　０．０５８　　　ヒドロコンセルプ　　　　　　０
．１５９　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　
　７５．４１０　　　香料油　　　　　　　　　０．２
１１　　　湿潤剤　　　　　　　　　　　３．Ｏ１２ア
ロエエキス　　　　　　　　２．０１３　　　　セント
・ジョーンズの麦芽汁エキス　１．ＯＡ）成分１〜７を
７０Ｃで加熱融解した；Ｂ）成分８を成分９に溶解し、
７０１：’に加熱した； Ｃ）攪拌しながら溶液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え、
乳化させた； Ｄ）この乳化液を攪拌冷却し、成分１０〜１３を３５Ｃ
で加え、室温になるまで攪拌を続けた。

実施例１４ マツサージ用クリーム： 成分番号　　　　　成　　　　分　　　　含有量（チ）
１　　　乳化剤　　　　　　　　　　２，０２ｐｖ−ｒ
ファー（商標名、ｅｒ＠ｍｏｐｈｏｒ）　　０．５３　
　　げいろう（鯨蝋）３．０ ４　　　　セチル−ステアリルアルコール　　　　８０
５　　　ワセリン油　　　　　　　　１０，０６　　　
本発明によるオイル　　　　５．０７　　　　ビタミン
Ｆ・グリセリンエステル　　５．０８　　　　リボコン
セルヴ・ブリザーヴアテイブ０．３９　　　　水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５３．９１Ｏプロピレ
ングリコール　　　８．０１１　　　湿潤剤　　　　　
　　　　　５・Ｏ１２香料油　　　　　　　　　　０．
２人）成分１〜８を、７０ｔｌ’に加熱し、融解し九；
Ｂ）成分９を成分８１ｇ溶解し、７０ＣＫ加熱した１ Ｃ）攪拌しながら、溶液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え
、乳化させた； Ｄ）この乳化液を激しく攪拌し、約３５Ｃで成分】（）
〜１２を加えた。

実施例１５ 水利剤を含むハンドクリーム二 成分番号　　　　成　　　　分　　　　　含有量（−）
１　　ステアリン酸　　　　　　　　１０．０２　　パ
ルミチン酸　　　　　　　　　１．０３　　　グリセリ
ンのモノステアリン酸エステル５．０４　　ミリスチン
酸イソプロピル　　　５．０５　　本発明によるオイル
　　　　　６．５６　　　リボコンセルヴ・ブリザーヴ
アテイブ　　０．３７　　アンフイゾール（商標名、　
ａｎｐｈｉｓｏｌ　）　　　３．０８　　７（ｌソルビ
ット　　　　　　　３．０９　　プロピレングリコール
　　　　３．０１Ｏ水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５４．７１１　　　＠潤剤　　　　　　　　　　
　　５０１２　　　香料油　　　　　　　　　　　　０
．５１４　　　へルバゾールアルニカエキス　　ｌ・Ｏ
Ａ）成分１〜５を融解し、７０ＣＫ加熱した一Ｂ）成分
６及び７をこの溶融混合物に溶解した基Ｃ）成分８及び
９を成分１０に溶解し、７０ＣＫ加熱した； Ｄ）攪拌しながら、ｆｓ液Ｃ）を溶融混合物Ｂ）Ｋ加え
、乳化させた； Ｅ）この乳化液を攪拌冷却した。成分１１〜１４を３５
Ｃで加え、室温になるまで冷却を続けた。

実施例１６ ひげそり後のエマルジョン： 成分番号　　　　　成　　　　分　　　　せ有量（％）
１　　　乳化剤　　　　　　　　　　　４．０２　　　
ミリスチン酸イソプロピル　　　　６．０３　　　落花
生グリース　　　　　　　　　１．０４　　　本発明に
よるオイル　　　　２．０５　　　　　リボコンセルヴ
・ブリザーヴアテイヴ　　　　０．２６　　　シリコー
ン油　　　　　　　　０．１７　　７０チ　ソルビット
　　　　　２．０８　　　アラントイン　　　　　　　
０．２９　　　ヒドロコンセルヴ　　　　　０．１１０
　　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　７０
．０１２　　　　植物性アカ−グリコール酸エキス　　
１．Ｏ１３＃！潤剤　　　　　　　　　　３．Ｏ１４天
然コラーゲン　　　　　　　１０１５　　　香料油　　
　　　　　　　　０．５Ａ）成分１〜６を７０Ｃで加熱
融解した；Ｂ）成分７〜９を成分１０に溶解し、７０Ｃ
Ｋ加熱した； Ｃ）溶１［Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え、乳化させた
； Ｄ）この乳化液を攪拌冷却し、３５Ｃで成分１１実施例
１７ フェイス・マスク（Ｆａｅｅ　ｍａｓｋ　）　：成分番
号　　　　　成　　　　分　　　　　含有量（Ｉｓ）１
　　　乳化剤　　　　　　　　　　　２．５２　　　Ｋ
んしん油　　　　　　　　　０．２３　　　本発明によ
るオイル　　　　　１．０４　　　落花生グリース　　
　　　　　１．５５　　　プリスタン（サメ肝油）２．
０６　　　オレインアルコール　　　　　１．０７　　
　酸化防止剤　　　　　　　　　０．１８　　　　　リ
ボコンセルヴ・プリず一ヴアテイヴ　　　　　０．２９
　　　ミリスチン酸イソプロピル　　　　２．０１０　
　　　　タイロース（商標名、　ｔｙｌｏｓ・）Ｈ−４
００００，４１１ヒドロコンセルヴ　　　　　　０．２
１２　　７０−ソルビット　　　　　　２０１３　　　
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．４１
４　　　　天然コラーゲン　　　　　　　５．０１５　
　　ｓ潤剤　　　　　　　　　　　２．０１６　　　　
エラスチン加水分解物　　　　　２．Ｏ１７植物性７カ
ーグリコール酸エキス　　　ｆＬ。

１８　　　ばらエキス　　　　　　　　３．０夏　　香
料油　　　　　　　　　　０．２２１　　　　カオリン
（白陶土）　　　　　ａＯ，ＯＡ）成分１〜９を７０Ｃ
で加熱融解した；Ｂ）成分ｌＯ〜１２を成分１３に溶解
し、７０　ＣＫ加熱した； Ｃ）攪拌しながら溶液Ｂ）を混合物Ａ）　Ｋ加え、乳化
させ、激しく攪拌し、成分１４〜２Ｄを３５Ｃで加え、
十分に攪拌した； Ｄ）得られた乳化液を、均一カ練薬が得られるまで、成
分２１と十分に練り合せた。

実施例１８ 敏感な肌用のコラーゲンを含有するデークリーム： 成分番号　　　　　成　　　　分　　　　含有量（−）
１　　　ステアリン酸　　　　　　　８．０２　　　グ
リセリンのモノステアリン酸　２．０エステル 成分番号　　　　　成　　　　分　　　　　含有量（＊
）３　　　カロチン油　　　　　　　　５．０４　　　
ビタミンＦ・グリセリンエステル　２．０５　　　Ｋん
しん油　　　　　　　　　２．０６　　　乳化剤　　　
　　　　　　　　２゜０７　　　シリコーン油　　　　
　　　　０．１８　　　本発明によるオイル　　　　３
．０９　　　落花生バター　　　　　　　　３．０１０
　　　　オキどネツクス　２００４　　　　０．０５１
１　　　　　リポコンセルヴ・ブリザーヴアテイヴ　０
．３１２　　７０チ　ソルビット　　　　　２．０１３
　　　　アミノメチルプロパツール　　　１．０１４　
　　　ヒドロコンセルヴ　　　　　　０．１５１５　　
　　アラントイン　　　　　　　　０．２１６　　　　
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　５７．９１７
　　　湿潤剤　　　　　　　　　　　３．０１８　　　
　天然コラーゲン　　　　　　　５．０１９　　　　ハ
マメリス蒸留物　　　　　　２，０加　　　植物性アカ
−グリコール酸エキス　　　１．０４　　　香料油　　
　　　　　　　　０．３Ａ）成分１〜１１を７０Ｃで加
熱融解した；Ｂ）成分１２〜１５を成分１６に溶解し、
７０ｒに加熱した； Ｃ）攪拌しながら、溶液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え
、乳化させた； Ｄ）この乳化液を攪拌冷却し、３５Ｃで成分１７〜力を
加え、室温になるまで冷却を続けた。

実施例１９ コラーゲン含有の栄養クリーム： 成分番号　　　　成　　　　分　　　　　含有量（％）
１　　　みつろう　　　　　　　　　　６．０２　　　
ワセリン　　　　　　　　　　８．０３　　　本発明に
よるオイル　　　　６．０４　　　油溶性かみつれ化エ
キス　　　　３．０５　　　酸化防止剤　　　　　　　
　０．１６　　　ひまわり油　　　　　　　　１．０７
　　　乳化剤　　　　　　　　　　７．５８　　　　ビ
タミンＦ・グリセリンエステル　１．０９　　　　リボ
コンセルヴ・プリザーヴアテイヴ０．４成分番号　　　
　　成　　　　分　　　　含有量（チ）１０　　　７０
％ソルビット　　　　　　２．５１１　　　　硫酸ｉグ
ネシウム　　　　　０．３１２　　　　硼砂　　　　　
　　　　　　０，３１３　　　　湿潤剤　　　　　　　
　　　２．０１４　　　　ヒドロコンセルヴ　　　　　
０．２１５　　　　朝鮮にんじんエキス　　　　２．０
１６　　　　アルニカエキス　　　　　　１．Ｏ１７熱
湯　　　　　　　　　　５２．２１８　　　　香料油　
　　　　　　　　　０．５１９　　　　天然コラーゲン
　　　　　　５．０加　　　植物性７カーグリコール　
　１．０酸エキス Ａ）成分１〜９を７００で加熱融解した；Ｂ）成分１０
〜１６を成分１７に溶解シ、７０ｃＫ加熱した； Ｃ）攪拌しながら溶液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加え、
均質ＫＬ、冷却下に攪拌した芥 Ｄ）成分１８〜２ｏを約３５　ｃテ加、ｔｌ。

ひけそりクリーム： 成分番号　　　　　成　　　　分　　　　　含有量（チ
）ｌ　　　ステアリン酸　　　　　　　１５．７２　　
　ココナツ月ｈ９．３ ３　　　４７％　　ＫＯＨ１４，２ ４水酸化ナトリウム　　　　　　０．７４５　　グリセ
リン　　　　　　　　９．３６　　ホウ酸　　　　　　
　　　　０．５７　　　水ガラス　　　　　　　　　　
０．２８　　　熱湯　　　　　　　　　　　　２７．５
６９　　　ピーナツバター　　　　　　　１５．７１０
　　　香料油　　　　　　　　　　　ｉ、。

１１　　　　乳酸　　　　　　　　　　　　０．５１３
　　　本発明によるオイル　　　　　１．Ｏ１４ヒドロ
コンセルヴ　　　　　　０．２１５　　　　　水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１．８Ａ）成分１〜
２を融解し％８５ＣＫ加熱した；Ｂ）成分３〜７を成分
８に溶解し、８０ＣＫ加熱した。絶えず攪拌しながら溶
液Ｂ）を溶融混合物Ａ）　Ｋ加えた； Ｃ）８０〜８５Ｃで２０分攪拌し、急速に均質にした； Ｄ）成分９を融解し、８５ｃＫ加熱した。この溶液をゆ
っくりと混合物Ｃ）Ｋ加え、均質とし、約３５Ｃで激し
く攪拌した； Ｅ）成分１５中に成分１４を加えて得られた溶液と共に
成分１０〜１３を加え、真空下で十分に再び攪拌し、均
質とした。

第１頁の続き ０発　明　者　ミツシェル・ジャン−ビニールフランス
国フエーネイーボルテ ール０１２１０アベニュー・デュ・ ジュラ５１ ＠発明者　　ツールニール・ヘルベ フランス国バレリ７４５２０ル・リ ョンデット（番地なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、実質的に、エルカ酸オレイル及び／又はオレイン酸
   エルシルから構成され、かつエルカ酸エルシル及びオレ
   イン酸オレイルを含有することを特徴とするオイル。 ２、重量−で表わして、次のように構成されている特許
   請求の範囲第１項記載のオイル。 −エルカ酸エルシル　　　　　　０〜１８ｇ６−オレイ
   ン酸オレイル　　　　１５〜３５−３、その曇り点が、
   １５〜１８Ｃ関にある特許請求の範囲第１項又は第２項
   記載のオイル。 ４、ノウゼンハレン科植物又はアブラナ科植物のグリセ
   リド類から、一方では、エルカ酸及び／又はオレイン酸
   を、かつ、一方で＃ｉ、オレインアルコール及び／又は
   エルシルアルコールを単離し、触媒の存在下でかつ溶媒
   なしで、これらの酸類をこれらのアルコール類と反応さ
   せることを特徴とする実質的にエルカ酸オレイル及び／
   又はオレイン酸エルシルから構成され、かつエルカ酸エ
   ルシル及びオレイン酸オレイルを含有するオイルの製造
   方法。 ５、その植物が菜種である特許請求の範囲第４項記載の
   オイルの製造方法。 ６、　エルカ酸及び／又はオレイン酸がグリセリド類か
   らケン化により単離される特許請求の範囲第４項記載の
   オイルの製造方法。 Ｌ　エルシルアルコール及び／又ｆｌオレインアルコー
   ルが、ケン化によってグリセリド類から単離された相当
   する酸類の還元によって得られる特許請求の範囲第６項
   記載のオイルの製造方法。 ８、エルシルアルコール及び／又ハオレインアルコール
   が、グリセリド類の直接還元により　・て単離される特
   許請求の範囲第４項記載のオイルの製造方法。 ９．　１ｌＩＫカバラドルエンスルホン酸であるｌｒＩ
   許請求の範囲第４項記載のオイルの製造方法。 １０、実質的にエルカ酸オイル及び／又はオレイン酸エ
   ルシルから構成され、かつエルカ酸エルシル及びオレイ
   ン酸オレイルを含有するオイルからなる金属加工用切削
   油。 １１、　　％質的に、エルカ酸オレイル及び／又はオレ
   イン酸エルシルから構成され、かつエルカ酸エルシル及
   びオレイン酸オレイルを含有するオイルからなる医薬。 １２、実質的に、エルカ酸オイル及び／又はオレイン酸
   エルシルから構成され、かつエルカ酸エルシル及びオレ
   イン酸オレイルをｔ有するオイルからなる化粧品。 １３、オイルの含有量が、化粧品の１〜１０重量−であ
   る特許請求の範Ｓ菖ν項記載の化粧品。