JPS5867671A - ウレイドベンズアミド誘導体 - Google Patents
ウレイドベンズアミド誘導体Info
- Publication number
- JPS5867671A JPS5867671A JP56163495A JP16349581A JPS5867671A JP S5867671 A JPS5867671 A JP S5867671A JP 56163495 A JP56163495 A JP 56163495A JP 16349581 A JP16349581 A JP 16349581A JP S5867671 A JPS5867671 A JP S5867671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- derivative
- formula
- ureidobenzamide
- reacting
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
（式中Ｒ１は水素原子、メチル基、メトキシ基を示し、
Ｒ１け直鎖０分岐鎖、“環式アルキル基又は核Ｋｉｔ換
基を有し得るフェニル基を示し、Ｒ１は水素原子又は１
〜２個のメチル基を示し、惰けＯ又は１を示す、）で表
わされる′ウレイドベンズアンド誘導体に関する。
Ｒ１け直鎖０分岐鎖、“環式アルキル基又は核Ｋｉｔ換
基を有し得るフェニル基を示し、Ｒ１は水素原子又は１
〜２個のメチル基を示し、惰けＯ又は１を示す、）で表
わされる′ウレイドベンズアンド誘導体に関する。
上式（１）で表わされる本発明の化合物は優れた血糖降
下作用を有し医薬として有用である。
下作用を有し医薬として有用である。
本発明の化合物は例えば以下に示すように３−二トロベ
ンゾイルクロライドとアミン類とを塩基の存在下反応さ
せ３−ニトロベンズアンド誘導体とし、次いでこれを常
法によシ還元して３−アミノベンズアミド誘導体とした
後インシアナート類と反応させるととＫより得ることが
できる。
ンゾイルクロライドとアミン類とを塩基の存在下反応さ
せ３−ニトロベンズアンド誘導体とし、次いでこれを常
法によシ還元して３−アミノベンズアミド誘導体とした
後インシアナート類と反応させるととＫより得ることが
できる。
これを式示すれば以下のとおシである。尚、式中Ｘはハ
ロゲン原子を意味し、その他の記号は前記と同一の意味
を有する。
ロゲン原子を意味し、その他の記号は前記と同一の意味
を有する。
Ｃｒ３
化合物〔厘〕とアミノピリジン類との反応は、通常の酸
アミド形成反応条件により行われ、例えばアセトン、テ
トラヒト四ツ２ン、ジオキサン等の不活性溶媒中好まし
くはトリエチルアξン、ピリジン等の塩基の存在下Ｏ〜
３０℃、１〜５時間で行われる。
アミド形成反応条件により行われ、例えばアセトン、テ
トラヒト四ツ２ン、ジオキサン等の不活性溶媒中好まし
くはトリエチルアξン、ピリジン等の塩基の存在下Ｏ〜
３０℃、１〜５時間で行われる。
化合物〔厘〕は常法により、例えばパラジウム−炭素、
ラネイニッケル、二酸化白金等の触媒を用いる還元反応
により容易に化合物（ＩＶ） Ｋ導くことができる。化
合物（ＩＶ）とイソシアナート類の反応は１通常の尿素
形成反応条件により行われ、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、アセトン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン等の不
活性溶媒中好ましくはトリエチルアンン、ピリジン等の
塩基の存在下２０〜１００℃、１〜４８時間で行われる
。
ラネイニッケル、二酸化白金等の触媒を用いる還元反応
により容易に化合物（ＩＶ） Ｋ導くことができる。化
合物（ＩＶ）とイソシアナート類の反応は１通常の尿素
形成反応条件により行われ、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、アセトン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン等の不
活性溶媒中好ましくはトリエチルアンン、ピリジン等の
塩基の存在下２０〜１００℃、１〜４８時間で行われる
。
実施例１゜
２−アミノピリジン２＆２Ｓ’、）リエチルアンン４５
−及びアセトン６００−の混合溶液に、水冷攪拌下、３
−ニトロベンゾイルクロライド５５゜８２を徐々に加え
る。同温度で３０分、次いで室温で１時間攪拌後、反応
溶液を３ｊＩの水に注ぎ、析出する結晶を戸数し、水洗
後メタノールより再結晶して無色針状晶の３−ニトロ−
Ｎ−２−ピリジルベンズアミド５＆５ｔを得九、収率８
０Ｘ。
−及びアセトン６００−の混合溶液に、水冷攪拌下、３
−ニトロベンゾイルクロライド５５゜８２を徐々に加え
る。同温度で３０分、次いで室温で１時間攪拌後、反応
溶液を３ｊＩの水に注ぎ、析出する結晶を戸数し、水洗
後メタノールより再結晶して無色針状晶の３−ニトロ−
Ｎ−２−ピリジルベンズアミド５＆５ｔを得九、収率８
０Ｘ。
融点１５６〜１５７℃、この１５．９ｆ、１０％パラジ
ウム−炭素１．５を及びエタノール３００ｗｊの混液に
水素を通じ、常法により接触遷元する。計算量の水素を
吸収後触媒を除去し１反応液を減圧濃縮し、残渣をエタ
ノールよシ再結晶して無色針状晶の３−７２ノーＮ−２
−ピリジルベンズアミド７．２ｔを得た。収率５２％、
融点１１３〜１１５℃、この６．４１及びアセトン６−
Ｏｄの混合溶液に室温攪拌下メチルイソシアナー）１８
ｍｌ及び触媒量のトリエチルアミンを加える。２４時間
攪拌後析出する結晶を戸数し、アセトンより再結ルして
無色針状晶の３−（３−メチルウレイド）−Ｎ−２−ピ
リジルベンズアンド（化合物１）６．９ｆを得た。収率
８５Ｎ、融点１６３〜１６４℃。
ウム−炭素１．５を及びエタノール３００ｗｊの混液に
水素を通じ、常法により接触遷元する。計算量の水素を
吸収後触媒を除去し１反応液を減圧濃縮し、残渣をエタ
ノールよシ再結晶して無色針状晶の３−７２ノーＮ−２
−ピリジルベンズアミド７．２ｔを得た。収率５２％、
融点１１３〜１１５℃、この６．４１及びアセトン６−
Ｏｄの混合溶液に室温攪拌下メチルイソシアナー）１８
ｍｌ及び触媒量のトリエチルアミンを加える。２４時間
攪拌後析出する結晶を戸数し、アセトンより再結ルして
無色針状晶の３−（３−メチルウレイド）−Ｎ−２−ピ
リジルベンズアンド（化合物１）６．９ｆを得た。収率
８５Ｎ、融点１６３〜１６４℃。
元素分析値 分子式〇１４Ｈ１４Ｎ４０ｍとしてＯＨＮ
理論値国 ６２２１ ５．２２ ２０．７３実ｆＩＩ
４４Ｉｉ〜 ６２１８ ５Ｊ７ ２０．７
８上記と同様にして表１の化合物を得た。
４４Ｉｉ〜 ６２１８ ５Ｊ７ ２０．７
８上記と同様にして表１の化合物を得た。
実施例λ
１群５匹の５週令ＤＤＹ系マウス（雄１体重２５〜３０
ｆ）を１６時間絶食後、アロキサン７５ＨＩＰ／１４を
静脈内に投与し、４８時間後に１本発明化合物（ｚｏｏ
１１ｑ／＃）の水溶液又はけん濁液を経口投与し、１５
０分後に６朦から採血し、グルコースオキシダーゼ法に
より血中糖量を測定し九。
ｆ）を１６時間絶食後、アロキサン７５ＨＩＰ／１４を
静脈内に投与し、４８時間後に１本発明化合物（ｚｏｏ
１１ｑ／＃）の水溶液又はけん濁液を経口投与し、１５
０分後に６朦から採血し、グルコースオキシダーゼ法に
より血中糖量を測定し九。
測定結果を表２に例示する。
なお１表中の化合物番号は、実施例１の化合物表２
４１１Ｆ：＜０．０５ ＊ｌｋ＋Ｐ＜０．０１ 秦
来壷ＳＰ＜Ｑ、Ｏ０１第１頁の続き ０発 明 者 小泉益男 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 村上泰 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 日野原好和 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 中野英樹 東京都豊島６区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目４１番ξ 号中外製薬株式会社内
来壷ＳＰ＜Ｑ、Ｏ０１第１頁の続き ０発 明 者 小泉益男 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 村上泰 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 日野原好和 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 中野英樹 東京都豊島６区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目４１番ξ 号中外製薬株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒ１は水素原子、メチル基、メトキシ基を示し、
Ｒ，は直鎖１分岐鎖酸いは環式アルキル基又は核に置換
基を有し得るフェニル基を示し、Ｒ３は水素原子又は１
〜２個のメチル基を示し、慢けＯ又けｌを示す、）で表
わされるウレイドベンズアンド誘導体。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56163495A JPS5867671A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ウレイドベンズアミド誘導体 |
| KR1019820004432A KR840001554A (ko) | 1981-10-15 | 1982-09-30 | 벤즈아미드 유도체의 제법 |
| US06/435,541 US4500714A (en) | 1981-10-15 | 1982-10-07 | 3-Substituted-ureido-N-pyridyl benzamides |
| ZA827383A ZA827383B (en) | 1981-10-15 | 1982-10-08 | Benzamide derivatives, a process for preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same |
| CA000413212A CA1193266A (en) | 1981-10-15 | 1982-10-12 | Benzamide derivatives, a process for preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same |
| AT82109520T ATE24898T1 (de) | 1981-10-15 | 1982-10-14 | Benzamid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel. |
| EP82109520A EP0077534B1 (en) | 1981-10-15 | 1982-10-14 | Benzamide derivatives, a process for preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same |
| DE8282109520T DE3275087D1 (en) | 1981-10-15 | 1982-10-14 | Benzamide derivatives, a process for preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56163495A JPS5867671A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ウレイドベンズアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867671A true JPS5867671A (ja) | 1983-04-22 |
Family
ID=15774946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56163495A Pending JPS5867671A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ウレイドベンズアミド誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867671A (ja) |
| KR (1) | KR840001554A (ja) |
| ZA (1) | ZA827383B (ja) |
-
1981
- 1981-10-15 JP JP56163495A patent/JPS5867671A/ja active Pending
-
1982
- 1982-09-30 KR KR1019820004432A patent/KR840001554A/ko not_active Withdrawn
- 1982-10-08 ZA ZA827383A patent/ZA827383B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840001554A (ko) | 1984-05-07 |
| ZA827383B (en) | 1983-10-26 |
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