JPS5869834A - メトキシ酢酸メチルの製造方法 - Google Patents
メトキシ酢酸メチルの製造方法Info
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- JPS5869834A JPS5869834A JP16858181A JP16858181A JPS5869834A JP S5869834 A JPS5869834 A JP S5869834A JP 16858181 A JP16858181 A JP 16858181A JP 16858181 A JP16858181 A JP 16858181A JP S5869834 A JPS5869834 A JP S5869834A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はメトキシ酢酸メチルの製造方法に関し、より詳
しく０社ホルムアルデヒド、−酸化炭素およびメタノー
ルからメトキシ酢酸メチルを選択的に製造する方法に関
する。
しく０社ホルムアルデヒド、−酸化炭素およびメタノー
ルからメトキシ酢酸メチルを選択的に製造する方法に関
する。
メトキシ酢酸メチルは、水添・加水分解によってエチレ
ングリコールとなり、エチレングリコール製置のための
前駆体となるばかりでなく有機溶剤としても有用な物質
である。
ングリコールとなり、エチレングリコール製置のための
前駆体となるばかりでなく有機溶剤としても有用な物質
である。
ホルムアルデヒドからのエチレングリコールの製法は硫
酸を触媒としてホルムアルデヒドと一酸化炭素を反応さ
せてグリコール酸を製造し、それをメタノールによりエ
ステル化してグリコール酸メチルＫＬ、さらに水添して
エチレングリコールな得る方法が工業的に実施されてき
ている。この製法で中間体のグリコール酸の製造は２０
０℃、７００気圧のような高温・高圧下で行われている
。従って、このような腐食性の酸の存在下における高温
・高圧の非常に厳しい反応条件では耐腐食性の材料から
作られた高価な装置を必要とし、また高温・高圧を発生
させるために多大のエネルギーを消費する。さらにホル
ムアルデヒドからエチレングリコールな得るには多くの
反応段階を経由するため複雑なプロセスを必要としてい
た。
酸を触媒としてホルムアルデヒドと一酸化炭素を反応さ
せてグリコール酸を製造し、それをメタノールによりエ
ステル化してグリコール酸メチルＫＬ、さらに水添して
エチレングリコールな得る方法が工業的に実施されてき
ている。この製法で中間体のグリコール酸の製造は２０
０℃、７００気圧のような高温・高圧下で行われている
。従って、このような腐食性の酸の存在下における高温
・高圧の非常に厳しい反応条件では耐腐食性の材料から
作られた高価な装置を必要とし、また高温・高圧を発生
させるために多大のエネルギーを消費する。さらにホル
ムアルデヒドからエチレングリコールな得るには多くの
反応段階を経由するため複雑なプロセスを必要としてい
た。
先行技術
ホルムアルデヒドからエチレングリプールの中間体の製
造法における上記問題点を解消することを目的として、
以前からいくつかの試みがなされ【いる。
造法における上記問題点を解消することを目的として、
以前からいくつかの試みがなされ【いる。
例えばフッ化水素を触媒としてホルムアルデヒドと一酸
化炭素をより低温低圧で反応させてグリコール酸を製造
する方法（特開昭５１−１３７１９号公報、特開昭５４
−１０３１３５号公報）、濃硫酸中Ｃｕ （Ｉ）又はＡ
ｇの化合物を基健とする触媒の存在下ホルムアルデヒド
と一酸化縦嵩を反応させてグリコール酸を製造する方法
（％開昭５１−４１５２７号公報）、硫酸またはＢＦ、
−Ｈ，Ｏ中鍋＜Ｉ）又は蒙カルボニル化合物の存在下
、ホルムアルデヒドと一酸化炭素を反応させ、さらにメ
タノールを加えてグリコール酸エステルを合成する方法
（触媒、２Ｂ （１）、４８、（１９８１））等が知ら
れている。これらの反応は従来法のように高温・高圧を
必要とせずホルムアルデヒドと一酸化炭素からグリコー
ル酸を製造することができるが、濃硫酸を用いる場合は
粘度が大きいため十分な攪拌が困難であり、−酸化炭素
の反応系への溶解度が律速となる問題があり、ＢＦ畠−
Ｈ，Ｏを用いる場合はＢＰ、 −Ｈ，Ｏが比較的不安定
でＢＦｓ気体を放出しやすい問題があり、さらにフッ化
水素系触媒を用いる場合は腐食性が大きいため著しく高
価な装置を必要とする等の問題がある。さらにこれらの
反応を経由してエチレングリコールな製造するにはグリ
コール酸をエステル化する工程な必要とし複雑なプロセ
スをとらざるを得ないとい５問題点がある。
化炭素をより低温低圧で反応させてグリコール酸を製造
する方法（特開昭５１−１３７１９号公報、特開昭５４
−１０３１３５号公報）、濃硫酸中Ｃｕ （Ｉ）又はＡ
ｇの化合物を基健とする触媒の存在下ホルムアルデヒド
と一酸化縦嵩を反応させてグリコール酸を製造する方法
（％開昭５１−４１５２７号公報）、硫酸またはＢＦ、
−Ｈ，Ｏ中鍋＜Ｉ）又は蒙カルボニル化合物の存在下
、ホルムアルデヒドと一酸化炭素を反応させ、さらにメ
タノールを加えてグリコール酸エステルを合成する方法
（触媒、２Ｂ （１）、４８、（１９８１））等が知ら
れている。これらの反応は従来法のように高温・高圧を
必要とせずホルムアルデヒドと一酸化炭素からグリコー
ル酸を製造することができるが、濃硫酸を用いる場合は
粘度が大きいため十分な攪拌が困難であり、−酸化炭素
の反応系への溶解度が律速となる問題があり、ＢＦ畠−
Ｈ，Ｏを用いる場合はＢＰ、 −Ｈ，Ｏが比較的不安定
でＢＦｓ気体を放出しやすい問題があり、さらにフッ化
水素系触媒を用いる場合は腐食性が大きいため著しく高
価な装置を必要とする等の問題がある。さらにこれらの
反応を経由してエチレングリコールな製造するにはグリ
コール酸をエステル化する工程な必要とし複雑なプロセ
スをとらざるを得ないとい５問題点がある。
発明の開示
本発明者らはホルムアルデヒドからエチレングリコール
の工業化につながる製造法を提供すべく鋭意研究を続け
た結果、銅（Ｉ）化合物および／または銀化合物を含む
三弗化ホウ素−メタノール錯体系触媒を用いることによ
って、ホルムアルデヒドを一酸化炭素と反応させ、一段
でエチレングリコール製造の前駆物質として有用なメト
キシ酢酸メチルを低温、低圧で直接製造する方法を見出
し本発明を完成した。
の工業化につながる製造法を提供すべく鋭意研究を続け
た結果、銅（Ｉ）化合物および／または銀化合物を含む
三弗化ホウ素−メタノール錯体系触媒を用いることによ
って、ホルムアルデヒドを一酸化炭素と反応させ、一段
でエチレングリコール製造の前駆物質として有用なメト
キシ酢酸メチルを低温、低圧で直接製造する方法を見出
し本発明を完成した。
発明の要旨
すなわち、本発明はホルムアルデヒド又はその誘導体と
一酸化炭素を三フッ化ホウ素とメタノールからなる溶液
並びに銅（１）化合物および／または銀化合物の存在下
に反応させることを特徴とするメトキシ酢酸メチルの製
造方法を要旨とするものである。
一酸化炭素を三フッ化ホウ素とメタノールからなる溶液
並びに銅（１）化合物および／または銀化合物の存在下
に反応させることを特徴とするメトキシ酢酸メチルの製
造方法を要旨とするものである。
ホルムアルデヒド
本発明で用いられるホルムアルデヒド又はその誘導体と
してはホルムアルデヒドのメタノール溶液、環状もしく
は鎖状重合体、例えばトリオキサン、バラホルムアルデ
ヒドまたはアセタール、例えば、メタノール等を用いる
ことができる。
してはホルムアルデヒドのメタノール溶液、環状もしく
は鎖状重合体、例えばトリオキサン、バラホルムアルデ
ヒドまたはアセタール、例えば、メタノール等を用いる
ことができる。
触媒
本発明で用いられる酸触媒ｆｉ、ＢＰ、・ｘｃＨ＠ ０
Ｈ（１≦Ｉ≦２）の分子式で表わされる三弗化ホウ素メ
タノール錯体で、メタノール溶液に三弗化ホウ素ガスを
吹込んで合成することができる。
Ｈ（１≦Ｉ≦２）の分子式で表わされる三弗化ホウ素メ
タノール錯体で、メタノール溶液に三弗化ホウ素ガスを
吹込んで合成することができる。
本触媒中で用いられる銅（Ｉ）化合物および／または銀
化合物は反応系中で銅（Ｉ）カルボニルおよび／または
銀カルボニルを生じるものであればどんな化合物を用い
ても良いが、銅（Ｉ）化合物の中では酸化鋼が、銀化合
物としては酸化銀およびホウフッ化銀が好ましく用いら
れる。また鋼（Ｉ）化合物の代りに金属鋼と銅（６）化
合物の等量混合物、例えば銅粉と酸化第二銅を用いるこ
とも可能である。
化合物は反応系中で銅（Ｉ）カルボニルおよび／または
銀カルボニルを生じるものであればどんな化合物を用い
ても良いが、銅（Ｉ）化合物の中では酸化鋼が、銀化合
物としては酸化銀およびホウフッ化銀が好ましく用いら
れる。また鋼（Ｉ）化合物の代りに金属鋼と銅（６）化
合物の等量混合物、例えば銅粉と酸化第二銅を用いるこ
とも可能である。
ｍ （Ｉ）カルボニルおよび／または銀カルボニルと酸
触媒のモル比は特に厳密ではないがＢＦ、・ｘＣＨ＠
ＯＨ１モル当り０．００’１〜０．１の範囲で用いるの
が好ましい。
触媒のモル比は特に厳密ではないがＢＦ、・ｘＣＨ＠
ＯＨ１モル当り０．００’１〜０．１の範囲で用いるの
が好ましい。
汚４
本発明の方法はホルムアルデヒドをＣｏの存在下前記の
触媒と接触させることによって達成される。
触媒と接触させることによって達成される。
反応温度は一１０〜＋１００℃の範囲が好ましい。この
温度範囲内では助触媒として用いるｍ （ｆ）化合物、
銀化合物は反応系内で、ｃｕ（ｃｏ）ｒｔ（ｎ ＝ １
〜４ ）、Ａｇ（Ｃｏ）ｍ （ｍ ＝ １〜２ ）の形
で存在する。この温度範囲内の高温側ではｎ１ｍは１に
近い値となり低温側ではそれぞれ４．２に近い値と°な
る。従って高温では反応速度が早くなり、低温ではｎ、
ｍの値が大きくなることによって反応を有利に進めるこ
とができる。
温度範囲内では助触媒として用いるｍ （ｆ）化合物、
銀化合物は反応系内で、ｃｕ（ｃｏ）ｒｔ（ｎ ＝ １
〜４ ）、Ａｇ（Ｃｏ）ｍ （ｍ ＝ １〜２ ）の形
で存在する。この温度範囲内の高温側ではｎ１ｍは１に
近い値となり低温側ではそれぞれ４．２に近い値と°な
る。従って高温では反応速度が早くなり、低温ではｎ、
ｍの値が大きくなることによって反応を有利に進めるこ
とができる。
反応圧力は特に限定されないが、反志速度と製造コスト
のバランスから一般に１ｌＬ１〜２００気圧が用いられ
る。高温の場合、あるいは比較的弱い酸触媒の場合には
助触媒のカルボニルが生成しにくいから、圧力をかけた
方がよいが、・通常は常圧附近の低圧で十分に反応が進
行する。
のバランスから一般に１ｌＬ１〜２００気圧が用いられ
る。高温の場合、あるいは比較的弱い酸触媒の場合には
助触媒のカルボニルが生成しにくいから、圧力をかけた
方がよいが、・通常は常圧附近の低圧で十分に反応が進
行する。
本発明によれば、−酸化炭素雰囲気中に銅（Ｉ）カルボ
ニルおよび／または銀カルボニル／ ＢＦ、・メタノー
ル溶液（予め別途調製しておいても、−反応器中で調製
してもどちらでもよい）を入れ、所定温度で十分に攪拌
しながら、所定量のホルムアルデヒドを少しずつ加える
。反応は速やかに進行し、やがて反応溶液へのＣＯ吸収
がほとんど停止する。反応終了後、反応溶液にメタノー
ルを加えて希釈してから、生成したメトキシ酢酸メチル
をメタノールと共に蒸留によって触媒から分離する。こ
のとき予めＮａＦのような塩を加えてＢＰ、・メタノー
ル錯体を分解してから生成物を蒸留してもよ（、この場
合は分離され供する。、メトキシ酢酸メチルは史に分１
１によって精製する。エチレングリコールな最終生成物
として所望する場合はメトキシ酢酸メチルを加水分解し
てグリコール酸メチルとし、更に公知の触媒を用いて水
素化してエチレングリコールとすることかで′きる。
ニルおよび／または銀カルボニル／ ＢＦ、・メタノー
ル溶液（予め別途調製しておいても、−反応器中で調製
してもどちらでもよい）を入れ、所定温度で十分に攪拌
しながら、所定量のホルムアルデヒドを少しずつ加える
。反応は速やかに進行し、やがて反応溶液へのＣＯ吸収
がほとんど停止する。反応終了後、反応溶液にメタノー
ルを加えて希釈してから、生成したメトキシ酢酸メチル
をメタノールと共に蒸留によって触媒から分離する。こ
のとき予めＮａＦのような塩を加えてＢＰ、・メタノー
ル錯体を分解してから生成物を蒸留してもよ（、この場
合は分離され供する。、メトキシ酢酸メチルは史に分１
１によって精製する。エチレングリコールな最終生成物
として所望する場合はメトキシ酢酸メチルを加水分解し
てグリコール酸メチルとし、更に公知の触媒を用いて水
素化してエチレングリコールとすることかで′きる。
反応形式はバッチ方式、セミバッチ方式あるいは連続方
式のいずれによっても実施することができ、触媒との接
触効率を良（するため、および気相の一酸化ｉ素の反応
系への溶解を促進するため攪拌等の手段を用いるのが好
ましい。
式のいずれによっても実施することができ、触媒との接
触効率を良（するため、および気相の一酸化ｉ素の反応
系への溶解を促進するため攪拌等の手段を用いるのが好
ましい。
発明の効果
本発明に基づく方法はいくつかの利点を有するが、主な
効果は特に穏かた低温、低圧下で反応を行うことができ
、選択的にエチレングリコールの前駆体であるメトキシ
酢酸メチルを直接製造することができ、製造コストの低
減、装置腐食の低減、プロセスの簡略化を行い得ること
である。また先行技術ではグリコール酸重合物の生成に
よって収率低下が避けられないが、拳法によれば実質的
に重合物社生成しない。
効果は特に穏かた低温、低圧下で反応を行うことができ
、選択的にエチレングリコールの前駆体であるメトキシ
酢酸メチルを直接製造することができ、製造コストの低
減、装置腐食の低減、プロセスの簡略化を行い得ること
である。また先行技術ではグリコール酸重合物の生成に
よって収率低下が避けられないが、拳法によれば実質的
に重合物社生成しない。
以下本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
攪拌器を付けた２００−四ロフラスコに酸化第一銅α７
１５ｔ（１００５モル）を入れ、フラスプ内を一酸化炭
素で置換したのちＢＰ、・ＣＨ，ＯＨ錯体５０−を注射
器で導入した。撹拌を開始すると直ちに一酸化炭素の吸
収が始まり、３分後に吸収された一酸化炭素と銅（Ｉ）
のモル比が約１２になった。この溶液を激しく攪拌しな
がらメチラールｚ９６ｆ（１１０５モル）を９分間で滴
下し、−酸化炭素分圧を１気圧に保って室温（約２７℃
）で３時間攪拌を続げたところ１．９２８１の一酸化炭
素が吸収され、さらに４時間後にはα２１４ｔの一酸化
炭素が追加吸収された。その後反応液を氷水で冷却しな
がら４０−のメタノールを加えガスクロ！トゲラフおよ
びＮＭＲで分析したところメトキシ酢酸メチル１α５２
ｆ（メチラール基準収率９４．８−）が認められた。
１５ｔ（１００５モル）を入れ、フラスプ内を一酸化炭
素で置換したのちＢＰ、・ＣＨ，ＯＨ錯体５０−を注射
器で導入した。撹拌を開始すると直ちに一酸化炭素の吸
収が始まり、３分後に吸収された一酸化炭素と銅（Ｉ）
のモル比が約１２になった。この溶液を激しく攪拌しな
がらメチラールｚ９６ｆ（１１０５モル）を９分間で滴
下し、−酸化炭素分圧を１気圧に保って室温（約２７℃
）で３時間攪拌を続げたところ１．９２８１の一酸化炭
素が吸収され、さらに４時間後にはα２１４ｔの一酸化
炭素が追加吸収された。その後反応液を氷水で冷却しな
がら４０−のメタノールを加えガスクロ！トゲラフおよ
びＮＭＲで分析したところメトキシ酢酸メチル１α５２
ｆ（メチラール基準収率９４．８−）が認められた。
実施例２
実施例１と同様の方法で銅カルボニルを調製した後、メ
チラールの代りにパラホル＾アルデヒド５ｏｏｔ（（１
１００モル）を約６分間でフラスコ中に加えた。−酸化
炭素は２５分間で１９１８ｔ＠収された。反応液を分析
したところメトキシ酢酸メチル７、７５ ？ （パラホ
ルムアルデヒド基準収率７４．５ ％ ）およびグリコ
ール酸メチルｔ１３Ｆ（収率１２．５１）が得られた。
チラールの代りにパラホル＾アルデヒド５ｏｏｔ（（１
１００モル）を約６分間でフラスコ中に加えた。−酸化
炭素は２５分間で１９１８ｔ＠収された。反応液を分析
したところメトキシ酢酸メチル７、７５ ？ （パラホ
ルムアルデヒド基準収率７４．５ ％ ）およびグリコ
ール酸メチルｔ１３Ｆ（収率１２．５１）が得られた。
実施例３
実施例１と同様の方法で酸化第１銅の代りに酸化銀ｔ１
５９Ｆ（ＣＬ００５モル）を用いて反応を行った。銀（
Ｉ）によって吸収された一酸化炭素と銀（Ｉ）のモル比
は約１３であった。フラスコにメチラール７．６８ ｔ
（（Ｌ １０１モル）を滴下した後４時間攪拌を行っ
たところ、２．１０７ｔの一酸化炭素を吸収した。更に
５．５時間かかってα２３４ｔの一酸化炭素を追加吸収
した６反応後反応液を分析したところ、メトキシ酢酸メ
メルρ７８ｆ（メチラール基準収率９１１％）が得られ
た。
５９Ｆ（ＣＬ００５モル）を用いて反応を行った。銀（
Ｉ）によって吸収された一酸化炭素と銀（Ｉ）のモル比
は約１３であった。フラスコにメチラール７．６８ ｔ
（（Ｌ １０１モル）を滴下した後４時間攪拌を行っ
たところ、２．１０７ｔの一酸化炭素を吸収した。更に
５．５時間かかってα２３４ｔの一酸化炭素を追加吸収
した６反応後反応液を分析したところ、メトキシ酢酸メ
メルρ７８ｆ（メチラール基準収率９１１％）が得られ
た。
実施例４
内容積５００−の電磁攪拌式ガラスライニングオートク
レーブ中にＢＩＰ、・１５ｃ’Ｈ，ＯＨ１００ｇＩｔ。
レーブ中にＢＩＰ、・１５ｃ’Ｈ，ＯＨ１００ｇＩｔ。
酸化第一銅ｔ１５ｆ（ａ０１モル）、バラホルムアルデ
ヒドｔｏｏｒ（１２００モル）を入れ、オートクレーブ
内を一酸化炭素で置換した後、６０℃に昇温した。この
温度で一酸化Ｒ素を圧入して７５１４／ｃｓ”として、
この圧力を保ちながら１０００ ｒｐｍで１時間攪拌し
反応を行った。
ヒドｔｏｏｒ（１２００モル）を入れ、オートクレーブ
内を一酸化炭素で置換した後、６０℃に昇温した。この
温度で一酸化Ｒ素を圧入して７５１４／ｃｓ”として、
この圧力を保ちながら１０００ ｒｐｍで１時間攪拌し
反応を行った。
反応後反応液をとり出して分析したところ、メトキシ酢
酸メチル１９．２４１（バラホルムアルデヒド基準収率
？２．５％）、グリコール酸メチルα４５ｆ（バラホル
ムアルデヒド基準収率２．５チ）が得られた。
酸メチル１９．２４１（バラホルムアルデヒド基準収率
？２．５％）、グリコール酸メチルα４５ｆ（バラホル
ムアルデヒド基準収率２．５チ）が得られた。
代理人 内 １） 明
代理人 萩 原 亮 −
Claims (1)
- 三弗化ホウ素とメタノールからなる溶液並びに銅（Ｉ）
化合物、および／また杜、銀化合物の存在下にホルムア
ルデヒド又はその誘導体と一酸化炭素を反応させること
を特徴とするメトキシ酢酸メチルの製造方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16858181A JPS5869834A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | メトキシ酢酸メチルの製造方法 |
| EP82305617A EP0078162A1 (en) | 1981-10-23 | 1982-10-21 | Process for producing methyl methoxyacetate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16858181A JPS5869834A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | メトキシ酢酸メチルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869834A true JPS5869834A (ja) | 1983-04-26 |
| JPS6234030B2 JPS6234030B2 (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=15870703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16858181A Granted JPS5869834A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | メトキシ酢酸メチルの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0078162A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5869834A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105481693A (zh) * | 2014-09-16 | 2016-04-13 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产甲氧基乙酸甲酯的方法 |
| CN111097516A (zh) * | 2018-10-25 | 2020-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成甲氧基乙酸甲酯的催化剂及其制备方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102701977A (zh) * | 2012-06-21 | 2012-10-03 | 东莞市同舟化工有限公司 | 一种甲氧基乙酸甲酯的连续合成方法 |
| WO2015095997A1 (zh) * | 2013-12-23 | 2015-07-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 制备聚甲氧基二甲醚羰化物及甲氧基乙酸甲酯的方法 |
| CN106582833B (zh) * | 2015-10-14 | 2019-02-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 甲氧基乙酸甲酯催化剂 |
| CN106518676B (zh) * | 2016-09-05 | 2019-04-23 | 沈阳化工大学 | 利用工业含水原料甲缩醛制备甲氧基乙酸甲酯的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB397852A (en) * | 1931-02-28 | 1933-08-29 | Du Pont | Improvements in or relating to the carrying out of chemical reactions with carbon monoxide |
| US2273269A (en) * | 1939-01-11 | 1942-02-17 | Du Pont | Preparation of organic esters |
| GB669952A (en) * | 1948-10-08 | 1952-04-09 | Lonza Electric & Chem Works | Process for the production of organic acids and the esters thereof |
-
1981
- 1981-10-23 JP JP16858181A patent/JPS5869834A/ja active Granted
-
1982
- 1982-10-21 EP EP82305617A patent/EP0078162A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105481693A (zh) * | 2014-09-16 | 2016-04-13 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产甲氧基乙酸甲酯的方法 |
| CN111097516A (zh) * | 2018-10-25 | 2020-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成甲氧基乙酸甲酯的催化剂及其制备方法 |
| CN111097516B (zh) * | 2018-10-25 | 2023-04-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成甲氧基乙酸甲酯的催化剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6234030B2 (ja) | 1987-07-24 |
| EP0078162A1 (en) | 1983-05-04 |
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