JPS5869874A - 双性イオン化化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は職雑、フィルム等の重合体成形物の改質剤とし
て有用は双性イオン化化合物に係るものであり、詳しく
は次の一般式で表される反応性双性イオン化合物に係る
ものである。

Ｈａ−εＸ）畠− （Ｒ１はＣ１〜２６の膨化水素基　Ｒ１１は水素又は低
級アルキル基、ＲｓはアＡ／キレシ基、フエ＝Ｖン基又
はアファルキレン基　Ｘｉは水素、水酸基、　−０−Ｒ
”−８Ｏｓ　”　Ｍ　（Ｍは金属イオン、ｎはＶの価数
に相当する整数）又はグリＶジルオキＶ基　１８．１８
は水素２−Ｒ”−８Ｏｘ　”　Ｍ又ｋｔｌｆ９Ｖｔ）＃
甚で、カー’）ＸＩ、ｌｆ港、ｘａのうち少なくとも１
つにグリＶνｐ基が含まれ。

ａ、ｂ、ｏはＯ又は正の整数でａ＋ｂ＋ａｍ１〜２００
＊） なお９本発明の化合物には８０ｍ−が金属イオンと塩を
形成し、水酸基が畦に配位した形の化合物も含まれる。

本発明の化合物は分子内に双性イオン構造とア〃キレン
オ年Ｖド構造とグリＶジ〜基とを有する化合物で、いわ
ゆるに応性両性界面活性剤に属する物質であり９重合体
に添加すると重合体の吸湿性、帯電防止性、染色竪牢性
等を向上させる作用を有するものである。また９本発明
の化合物は伶料、インク、紙処理剤、洗剤、化粧品等へ
の応用も期待されるものである。

従来１重合体に帯電防止性等を与えるための添加剤は種
々提案されているが、性能が不十分であったり９重合体
本来の特性を損うものが多かつへ特公昭４８−４４９３
０号会報には双性イオンのアニオンサイトがカルボキシ
レートである本発明と類似の化合物が開示されており、
比幀的優れた性能を有するが、耐熱性が十分でなかった
６本発明者らはアニオンサイトをスルホネートとするこ
とにより、帯電防止性能が向上するとともに耐熱性が向
上し９重合体の溶融成形時に１着色を起こすことがなく
なるという驚くべき効果が奏されること及び同一分子内
に反応性の高いグリＶν〜基を導入することによって９
重合体との化学反応により、ｆｌｉ久的な帯電防止性能
を付与することが可能となることを見出したのである。

本発明の化合物において　Ｒ１はハロゲン、ニトロ基醇
の置換基を有していてもよく、Ｒ１としては水素又はメ
チル基が好ましく、ａ＋ｂ＋ａ≧１０が望ましい。Ｈｓ
の具体例としては−ＣＨ怠−，−ＣＨａＣＨａ−−ＣＨ
ａＣＨｍＣＸＩｍ−、癩（ＣＨｘ）−、−Ｃ６Ｈａ−、
−ＣＨｍ−Ｃ５Ｈａ−等が挙げられる。

本発明の化合物は次のような方法で合成される。

第一の方法は１，２−エボキＶアルカンにモノ又はジェ
タノールアミンを反応させ、必要に応じてアルキレンオ
キシドを付加させた後＋　Ｘ−Ｒ”−３Ｏｓ　−Ｍ（Ｘ
はハロゲン）で表されるスルホネート化合物例えばモノ
クロルメタンスルホン酸ナトリウムをＮａＯＨのような
愉樵基の存在下に反応させ１次にエピクロルヒドリンを
―ｌのような強塩基の存在下に反応させる方法である。

１ｇ　二ノ方ｔｊｔ　ｉｔ　Ｒ”　ＣＦｌｍＱＨｍＮＨ
ｓ　、　Ｒ”　ＣＨ（ＯＨ）Ｑ（ｍＮＨｍ　）Ｊ：うな
アミンにア〃キレンオキＶドを付加させた後、第一の方
法と同様にスルホネート化合物を反応させ。

エピクロルヒドリンを反応させる方法である。

これらの方法において、スルホネート化合物を反応させ
る際Ｃ［応量比を調整することにより。

ＸＩ、　）（ｍ、　１ｍの一部がスｙホネ−を基の化合
物を得ることができる。また２通常はＭがアルカリ金属
の化合物を合成し、他の金属の化合物が必要なときは、
これを相当する他の金属の無ＩＩＳとに応させればよい
。

次に本発明の実施例及び応用例を示す。

実施例 高圧の反応容器にステアリルアミン６．７４ｆ、触媒と
して５０ダの水酸化カリウム及び５８９のエチレンオキ
シドを０℃下で封入し、１８０Ｃで１２時間加熱攪拌し
た０反応後ろう状の生成物を取出し、そのまま次の両性
化反応に用゛いた。上記エチレンオキシド付加体の組成
は核磁気共鳴スペクトルより求められ、オキＶエチレン
ユニットヲ５０量体含んでいた。同様にエチレンオキシ
ドの仕込量を適宜増減することによって、エチレンオキ
シド１５０量 を合成した。

ステアリルアミンに対してエチレンオキシド５０量 ン酸ナトリウム７、Ｏｆを１５０ｄの水に溶カーし。

１００℃で１８時間加熱した０反応後，水を蒸発乾固し
．Ｊ！Ｉ渣を塩化メチレンに溶解した．不溶の沈殿物を
取り除いた後，塩化メチレンを減圧下で除夫し，淡黄色
のろう状目的物９７ｆを得た。

他の異なるエチレンオキシド付加体の両性化に応も同様
にして行われた。

ステアリンアミンに対してエチレンオキシド５０量 トリウムによる上記の両性化体３０ｆに，その５倍モル
量のエピクロルヒドリンと，その５倍モル量の水酸化す
Ｆリウムを加え，７０−８０℃でＳ０時間加熱した０反
応後，ＶエチμエーテＡ／／ｎ−　　　’ヘキサン（１
：１１１量比）へ投入しに応動を析出させた０次に析出
物を無水エタノ−μで抽出し。

再度ジエチ〜エーテｆｉ／／ｎーヘキサンへ投入して目
的物を再沈殿させ，淡黄色のろう状物ＳＳｆを得た。

同定のためのスペクトルデータは以下に示すとおりであ
る。

赤外吸収スペクトｐｖ　ｓ　５４６０ｔＴ”　（−ＯＨ
基）　、　３０５０ｒ１（′Ｔ７基）　、　　２９５０
．２８９０ｍ１′″”　（−Ｇｉｎ−基）＊　　１２５
Ｑｃｙｌ（−Ｓｏｓ−基）、　　１１１０（Ｃ−０−基
）核磁気共鳴７　ヘ？　）　Ａ／　（ＣＤＣＩｓ）　Ｓ
２Ｏ−８１（ｍ、　ｃＨｓＬα１− ！５．２−３．５　（■、田、翔（Ｈ塞−鮨一　Ｖ　）
　、　３．６（ｇｏ房１叩寓０）。

３．６−４．２　（ｍ、　ＯＣＨｍ”了）　（５，６−
４，２のピークと３．６のピークの積分比より約６０ｇ
６の−ＯＨ基がグリＶジ〃化されていることがわかる。

）他の異なるエチレンオキシド付加量の違う両性化体の
エビクロμヒドリンとのｙ応も同様にして行われた。

応用例１ 実施例で得られた物質（エチＶンオキＶド３０量体付加
物）のｔｕｔｓのメタノール溶液ｃｄ？リエチレノテレ
フタレーシ繊維のタフｐ＊浸ｆｌｌさせた後、マングル
で絞り、続いて１２０Ｃ，１０分間加熱処理した。得ら
れたタフタを熱水中で５０分間煮沸し、流水洗浄後真空
乾燥機で乾燥させた。

対照例として無添加のメタノ−〜溶液くばりエチレンテ
レフタレー）繊維のタフタを浸漬し、以下同様の処理を
経たタックを作成した。

本発明品処理のタッグと対照例のタフタの相対湿度６０
９６．ｍ度２０℃下でのスタテイクオネストメーター（
宍戸向会！１）による半減期はおのおの１．４秒と１０
０秒以上であった。

応用例２ 実施例で得られた物質（エチレンオキＶド５０量体付加
物）５重量部と１通常のポリエチレンテレフタレート９
７重量部を混合し、エクストルーダー型溶融紡糸機を用
い、溶＃１温度２８０℃、滞留時間５分の条件で紡糸し
、続いて常法に従って延伸して７５ｄ／１６ｆ　、傭度
３．５ｇ／ａ、伸度３０％の延伸糸を得た。

紡糸、延伸時の操業性は良好であった。

得られた延伸糸な筒纒後、精練し、青色分散染料を含む
浴中で１２０℃、１時間の条件で染色した。

得られた染色布の相対湿度４０％、温度２０℃下での半
減期は２２秒を示し、良好な制電性力ζ確認された。耐
久性をみるために染色布を中性洗剤１９／ｌを含む洗噛
液中で常温で１０分間処理するホームランドリー処理を
５０回くり返した後も、布の半減期の値はほとんど変化
力ｔな力１つた。

特許出願人　　三　枝　武　夫

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次の一般式で表される双性イオン化化合物。 Ｒ”　−５Ｏｓ− （Ｒ１はＣ１〜２６の膨化水素基、Ｒ−は水素又は低級
   アルキル基　Ｈｍはアルキレン基、フェニレン基又はア
   ツアｐキレシ基　Ｘｉは水素、・水酸基、　−０−Ｒ”
   −８Ｏｎ”Ｍ　（ＭＧ！金属イオン、ｎは賛の価獣に相
   当する整数）又はグリｖＮｐｗオキＶ基、］Ｃ”＊Ｘ”
   は水素。 −Ｒ”−８Ｄｍ　　Ｍ又はグｕｖｓｐｓｔ＊で、かツｘ
   １．ｘ麿。 ｘｌのうち少なくと′も１つにグリＶνｙ基が含まれ。 ａ、ｂ、６は０又は正の整数でａ＋ｂ＋ｏｍ１−２００
   、）。