JPH0216304B2 - - Google Patents
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- JPH0216304B2 JPH0216304B2 JP56169629A JP16962981A JPH0216304B2 JP H0216304 B2 JPH0216304 B2 JP H0216304B2 JP 56169629 A JP56169629 A JP 56169629A JP 16962981 A JP16962981 A JP 16962981A JP H0216304 B2 JPH0216304 B2 JP H0216304B2
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Description
本発明は繊維，フイルム等の重合体成形物の改
質剤として有用は双性イオン化化合物に係るもの
であり、詳しくは次の一般式で表される反応性双
性イオン化合物に係るものである。 〔R1はC1〜26の炭化水素基，R2は水素又は低級
アルキル基，R3はアルキレン基，フエニレン基
又はアラアルキレン基，X1は水素，水酸基，―
Ｏ―R3―SO3１／ｎＭ（Ｍは金属イオン，ｎはＭの価 数に相当する整数）又はグリシジルオキシ基，
X2，X3は水素，―R3―SO3１／ｎＭ又はグリシジル 基で、かつX1，X2，X3のうち少なくとも１つに
グリシジル基が含まれ、ａ，ｂ，ｃは０又は正の
整数でａ＋ｂ＋ｃ＝１〜200。〕 なお、本発明の化合物にはSO3―が金属イオン
と塩を形成し、水酸基がN+に配位した形の化合
物も含まれる。 本発明の化合物は分子内に双性イオン構造とア
ルキレンオキシド構造とグリシジル基とを有する
化合物で、いわゆる反応性両性界面活性剤に属す
る物質であり、重合体に添加すると重合体の吸湿
性，帯電防止性，染色堅牢性等を向上させる作用
を有するものである。また、本発明の化合物は塗
料，インク，紙処理剤，洗剤，化粧品等への応用
も期待されるものである。 従来、重合体に帯電防止性等を与えるための添
加剤は種々提案されているが、性能が不十分であ
つたり、重合体本来の特性を損うものが多かつ
た。特公昭48―44930号公報には双性イオンのア
ニオンサイトがカルボキシレートである本発明と
類似の化合物が開示さており、比較的優れた性能
を有するが、耐熱性が十分でなかつた。本発明者
らはアニオンサイトをスルホネートとすることに
より、帯電防止性能が向上するとともに耐熱性が
向上し、重合体の溶融成形時に着色を起こすこと
がなくなるという驚くべき効果が奏されること及
び同一分子内に反応性の高いグリシジル基を導入
することによつて、重合体との化学反応により、
恒久的な帯電防止性能を付与することが可能とな
ることを見出したのである。 本発明の化合物において、R1はハロゲン、ニ
トロ基等の置換基を有していてもよく、R2とし
ては水素又はメチル基が好ましく、ａ＋ｂ＋ｃ≧
10が望ましい。R3の具体例としては―CH2―，
―CH2CH2―，―CH2CH2CH2―，CH（CH3）
―，―C6H4―，―CH2―C6H4―等が挙げられ
る。 本発明の化合物は次のような方法で合成され
る。 第一の方法は１，２―エポキシアルカンにモノ
又はジエタノールアミンを反応させ、必要に応じ
てアルキレンオキシドを付加させた後、Ｘ―R3
―SO3１／ｎＭ（Ｘはハロゲン）で表されるスルホネ ート化合物例えばモノクロルメタンスルホン酸ナ
トリウムをNaOHのような強塩基の存在下に反
応させ、次にエピクロルヒドリンをNaOHのよ
うな強塩基の存在下に反応させる方法である。 第二の方法はR1CH2CH2NH2，R1CH（OH）
CH2NH2のようなアミンにアルキレンオキシド
を付加させた後、第一の方法と同様にスルホネー
ト化合物を反応させ、エピクロルヒドリンを反応
させる方法である。 これらの方法において、スルホネート化合物を
反応させる際に反応量比を調整することにより、
X1，X2，X3の一部がスルホネート基の化合物を
得ることができる。また、通常はＭがアルカリ金
属の化合物を合成し、他の金属の化合物が必要な
ときは、これを相当する他の金属の無機塩と反応
させればよい。 次に本発明の実施例及び応用例を示す。 実施例 高圧の反応容器にステアリルアミン6.74ｇ、触
媒として50mgの水酸化カリウム及び58ｇのエチレ
ンオキシドを０℃下で封入し、180℃で12時間加
熱撹拌した。反応後ろう状の生成物を取出し、そ
のまま次の両性化反応に用いた。上記エチレンオ
キシド付加体の組成は核磁気共鳴スペクトルより
求められ、オキシエチレンユニツトを50量体含ん
でいた。同様にエチレンオキシドの仕込量を適宜
増減することによつて、エチレンオキシド150量
体、30量体、10量体、２量体付加体を合成した。 ステアリルアミンに対してエチレンオキシド50
量体付加した付加物100ｇとクロルメタンスルホ
ン酸ナトリウム7.0ｇを150mlの水に溶かし、100
℃で18時間加熱した。反応後、水を蒸発乾固し、
残渣を塩化メチレンに溶解した。不溶の沈殿物を
取り除いた後、塩化メチレンを減圧下で除去し、
淡黄色のろう状目的物97ｇを得た。 他の異なるエチレンオキシド付加体の両性化反
応も同様にして行われた。 ステアリルアミンに対してエチレンオキシド50
量体付加した付加物のクロルメタンスルホン酸ナ
トリウムによる上記の両性化体30ｇに、その５倍
モル量のエピクロルヒドリンと、その３倍モル量
の水酸化ナトリウムを加え、70〜80℃で30時間加
熱した。反応後、ジエチルエーテル／ｎ―ヘキサ
ン（１：１容量比）へ投入し反応物を析出させ
た。次に析出物を無水エタノールで抽出し、再度
ジエチルエーテル／ｎ―ヘキサンへ投入して目的
物を再沈殿させ、淡黄色のろう状物35ｇを得た。 同定のためのスペクトルデータは以下に示すと
おりである。 赤外吸収スペクトル；3460cm-1（−OH基），
3050cm-1（
質剤として有用は双性イオン化化合物に係るもの
であり、詳しくは次の一般式で表される反応性双
性イオン化合物に係るものである。 〔R1はC1〜26の炭化水素基，R2は水素又は低級
アルキル基，R3はアルキレン基，フエニレン基
又はアラアルキレン基，X1は水素，水酸基，―
Ｏ―R3―SO3１／ｎＭ（Ｍは金属イオン，ｎはＭの価 数に相当する整数）又はグリシジルオキシ基，
X2，X3は水素，―R3―SO3１／ｎＭ又はグリシジル 基で、かつX1，X2，X3のうち少なくとも１つに
グリシジル基が含まれ、ａ，ｂ，ｃは０又は正の
整数でａ＋ｂ＋ｃ＝１〜200。〕 なお、本発明の化合物にはSO3―が金属イオン
と塩を形成し、水酸基がN+に配位した形の化合
物も含まれる。 本発明の化合物は分子内に双性イオン構造とア
ルキレンオキシド構造とグリシジル基とを有する
化合物で、いわゆる反応性両性界面活性剤に属す
る物質であり、重合体に添加すると重合体の吸湿
性，帯電防止性，染色堅牢性等を向上させる作用
を有するものである。また、本発明の化合物は塗
料，インク，紙処理剤，洗剤，化粧品等への応用
も期待されるものである。 従来、重合体に帯電防止性等を与えるための添
加剤は種々提案されているが、性能が不十分であ
つたり、重合体本来の特性を損うものが多かつ
た。特公昭48―44930号公報には双性イオンのア
ニオンサイトがカルボキシレートである本発明と
類似の化合物が開示さており、比較的優れた性能
を有するが、耐熱性が十分でなかつた。本発明者
らはアニオンサイトをスルホネートとすることに
より、帯電防止性能が向上するとともに耐熱性が
向上し、重合体の溶融成形時に着色を起こすこと
がなくなるという驚くべき効果が奏されること及
び同一分子内に反応性の高いグリシジル基を導入
することによつて、重合体との化学反応により、
恒久的な帯電防止性能を付与することが可能とな
ることを見出したのである。 本発明の化合物において、R1はハロゲン、ニ
トロ基等の置換基を有していてもよく、R2とし
ては水素又はメチル基が好ましく、ａ＋ｂ＋ｃ≧
10が望ましい。R3の具体例としては―CH2―，
―CH2CH2―，―CH2CH2CH2―，CH（CH3）
―，―C6H4―，―CH2―C6H4―等が挙げられ
る。 本発明の化合物は次のような方法で合成され
る。 第一の方法は１，２―エポキシアルカンにモノ
又はジエタノールアミンを反応させ、必要に応じ
てアルキレンオキシドを付加させた後、Ｘ―R3
―SO3１／ｎＭ（Ｘはハロゲン）で表されるスルホネ ート化合物例えばモノクロルメタンスルホン酸ナ
トリウムをNaOHのような強塩基の存在下に反
応させ、次にエピクロルヒドリンをNaOHのよ
うな強塩基の存在下に反応させる方法である。 第二の方法はR1CH2CH2NH2，R1CH（OH）
CH2NH2のようなアミンにアルキレンオキシド
を付加させた後、第一の方法と同様にスルホネー
ト化合物を反応させ、エピクロルヒドリンを反応
させる方法である。 これらの方法において、スルホネート化合物を
反応させる際に反応量比を調整することにより、
X1，X2，X3の一部がスルホネート基の化合物を
得ることができる。また、通常はＭがアルカリ金
属の化合物を合成し、他の金属の化合物が必要な
ときは、これを相当する他の金属の無機塩と反応
させればよい。 次に本発明の実施例及び応用例を示す。 実施例 高圧の反応容器にステアリルアミン6.74ｇ、触
媒として50mgの水酸化カリウム及び58ｇのエチレ
ンオキシドを０℃下で封入し、180℃で12時間加
熱撹拌した。反応後ろう状の生成物を取出し、そ
のまま次の両性化反応に用いた。上記エチレンオ
キシド付加体の組成は核磁気共鳴スペクトルより
求められ、オキシエチレンユニツトを50量体含ん
でいた。同様にエチレンオキシドの仕込量を適宜
増減することによつて、エチレンオキシド150量
体、30量体、10量体、２量体付加体を合成した。 ステアリルアミンに対してエチレンオキシド50
量体付加した付加物100ｇとクロルメタンスルホ
ン酸ナトリウム7.0ｇを150mlの水に溶かし、100
℃で18時間加熱した。反応後、水を蒸発乾固し、
残渣を塩化メチレンに溶解した。不溶の沈殿物を
取り除いた後、塩化メチレンを減圧下で除去し、
淡黄色のろう状目的物97ｇを得た。 他の異なるエチレンオキシド付加体の両性化反
応も同様にして行われた。 ステアリルアミンに対してエチレンオキシド50
量体付加した付加物のクロルメタンスルホン酸ナ
トリウムによる上記の両性化体30ｇに、その５倍
モル量のエピクロルヒドリンと、その３倍モル量
の水酸化ナトリウムを加え、70〜80℃で30時間加
熱した。反応後、ジエチルエーテル／ｎ―ヘキサ
ン（１：１容量比）へ投入し反応物を析出させ
た。次に析出物を無水エタノールで抽出し、再度
ジエチルエーテル／ｎ―ヘキサンへ投入して目的
物を再沈殿させ、淡黄色のろう状物35ｇを得た。 同定のためのスペクトルデータは以下に示すと
おりである。 赤外吸収スペクトル；3460cm-1（−OH基），
3050cm-1（
【式】基），2930，2890cm-1（―
CH2―基），1250cm-1（―SO3―基），1110（Ｃ―Ｏ
―基） 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）；δ0.81（ｍ，
CH3），1.18（Ｓ，（―CH2）―16），δ2.3―3.1（ｍ，
―基） 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）；δ0.81（ｍ，
CH3），1.18（Ｓ，（―CH2）―16），δ2.3―3.1（ｍ，
【式】），3.2―3.5（ｍ，
OH，＋Ｎ―CH2―SO3―，
【式】），3.6（ｓ，
OCH2CH2O），3.6―4.2（ｍ，
他の異なるエチレンオキシド付加量の違う両性
化体のエピクロルヒドリンとの反応も同様にして
行われた。 応用例 １ 実施例で得られた物質（エチレンオキシド30量
体付加物）の１重量％のメタノール溶液にポリエ
チレンテレフタレート繊維のタフタを浸漬させた
後、マングルで絞り、続いて120℃、10分間加熱
処理した。得られたタフタを熱水中で30分間煮沸
し、流水洗浄後真空乾燥機で乾燥させた。対照例
として無添加のメタノール溶液にポリエチレンテ
レフタレート繊維のタフタを浸漬し、以下同様の
処理を経たタフタを作成した。 本発明品処理のタフタと対照例のタフタの相対
湿度60％、温度20℃下でのスタテイクオネストメ
ーター（宍戸商会製）による半減期はおのおの
1.4秒と100秒以上であつた。 応用例 ２ 実施例で得られた物質（エチレンオキシド30量
体付加物）３重量部と、通常のポリエチレンテレ
フタレート97重量部を混合し、エクストルーダー
型溶融紡糸機を用い、溶融温度280℃、滞留時間
５分の条件で紡糸し、続いて常法に従つて延伸し
て75dl／16f、強度3.5ｇ／ｄ、伸度30％の延伸糸
を得た。 紡糸、延伸時の操業性は良好であつた。得られ
た延伸糸を筒編後、精練し、青色分散染料を含む
浴中で120℃、１時間の条件で染色した。得られ
た染色布の相対湿度40％、温度20℃下での半減期
は22秒を示し、良好な制電性が確認された。耐久
性をみるために染色布を中性染剤１ｇ／を含む
洗濯液中で常温で10分間処理するホームランドリ
ー処理を50回くり返した後も、布の半減期の値は
ほとんど変化がなかつた。
化体のエピクロルヒドリンとの反応も同様にして
行われた。 応用例 １ 実施例で得られた物質（エチレンオキシド30量
体付加物）の１重量％のメタノール溶液にポリエ
チレンテレフタレート繊維のタフタを浸漬させた
後、マングルで絞り、続いて120℃、10分間加熱
処理した。得られたタフタを熱水中で30分間煮沸
し、流水洗浄後真空乾燥機で乾燥させた。対照例
として無添加のメタノール溶液にポリエチレンテ
レフタレート繊維のタフタを浸漬し、以下同様の
処理を経たタフタを作成した。 本発明品処理のタフタと対照例のタフタの相対
湿度60％、温度20℃下でのスタテイクオネストメ
ーター（宍戸商会製）による半減期はおのおの
1.4秒と100秒以上であつた。 応用例 ２ 実施例で得られた物質（エチレンオキシド30量
体付加物）３重量部と、通常のポリエチレンテレ
フタレート97重量部を混合し、エクストルーダー
型溶融紡糸機を用い、溶融温度280℃、滞留時間
５分の条件で紡糸し、続いて常法に従つて延伸し
て75dl／16f、強度3.5ｇ／ｄ、伸度30％の延伸糸
を得た。 紡糸、延伸時の操業性は良好であつた。得られ
た延伸糸を筒編後、精練し、青色分散染料を含む
浴中で120℃、１時間の条件で染色した。得られ
た染色布の相対湿度40％、温度20℃下での半減期
は22秒を示し、良好な制電性が確認された。耐久
性をみるために染色布を中性染剤１ｇ／を含む
洗濯液中で常温で10分間処理するホームランドリ
ー処理を50回くり返した後も、布の半減期の値は
ほとんど変化がなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式で表される双性イオン化化合物。 〔R1はC1〜26の炭化水素基，R2は水素又は低扱
アルキル基，R3はアルキレン基，フエニレン基
又はアラアルキレン基，X1は水素，水酸基，―
Ｏ―R3―SO3１／ｎＭ（Ｍは金属イオン，ｎはＭの価 数に相当する整数）又はグリシジルオキシ基，
X2，X3は水素，―R3―SO3１／ｎＭ又はグリシジル 基で、かつX1，X2，X3のうち少なくとも１つに
グリシジル基が含まれ、ａ，ｂ，ｃは０又は正の
整数でａ＋ｂ＋ｃ＝１〜200。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56169629A JPS5869874A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | 双性イオン化化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56169629A JPS5869874A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | 双性イオン化化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869874A JPS5869874A (ja) | 1983-04-26 |
| JPH0216304B2 true JPH0216304B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=15890037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56169629A Granted JPS5869874A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | 双性イオン化化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869874A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60119217A (ja) * | 1983-11-25 | 1985-06-26 | Takeo Saegusa | 制電性ポリアミド繊維 |
| AU6268600A (en) * | 1999-07-16 | 2001-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Zwitterionic polyamines and a process for their production |
| ES2211571T3 (es) * | 1999-07-16 | 2004-07-16 | Basf Aktiengesellschaft | Polieterpoliaminas zwitterionicas y procedimiento para su obtencion. |
| ES2208388T3 (es) * | 1999-07-16 | 2004-06-16 | Basf Aktiengesellschaft | Poliaminas zwitterionicas y un procedimiento para su produccion. |
| JP5430064B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2014-02-26 | 日華化学株式会社 | ポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄用洗浄剤および還元洗浄方法 |
-
1981
- 1981-10-23 JP JP56169629A patent/JPS5869874A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5869874A (ja) | 1983-04-26 |
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