JPS5869895A - １，３，３，５，５−ペンタアジリジノ−１−チア−２，４，６−トリアザ−３，５−ジホスホリン−１−オキシドの製造法 - Google Patents
１，３，３，５，５−ペンタアジリジノ−１−チア−２，４，６−トリアザ−３，５−ジホスホリン−１−オキシドの製造法Info
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- JPS5869895A JPS5869895A JP16959881A JP16959881A JPS5869895A JP S5869895 A JPS5869895 A JP S5869895A JP 16959881 A JP16959881 A JP 16959881A JP 16959881 A JP16959881 A JP 16959881A JP S5869895 A JPS5869895 A JP S5869895A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエチレンイミンと１．５．３．５．５−ペンタ
へａ−１−チア−２，４，６−）ジアザ−３，５−ジホ
スホリンー１−オキシド（以下・（［ｐ１２）２ＭＳＯ
Ｘという）との反応による１、５，３．５．５−ペンタ
アジリジノ−１−チア−２，４，６−ドリアザー６．５
−ジホスホリンー１−オキシド（以下・５ＯＡｘという
）の新規な製造法に関する。
へａ−１−チア−２，４，６−）ジアザ−３，５−ジホ
スホリンー１−オキシド（以下・（［ｐ１２）２ＭＳＯ
Ｘという）との反応による１、５，３．５．５−ペンタ
アジリジノ−１−チア−２，４，６−ドリアザー６．５
−ジホスホリンー１−オキシド（以下・５ＯＡｘという
）の新規な製造法に関する。
８０Ａｓは公知の化合物であり、きわめて強い制ガン作
用を発現することが報告されている（Ｊ。
用を発現することが報告されている（Ｊ。
１・−ｂａｒ麹、し、Ｊ・０簡０・ｒ１１５．６５７
（１９７９）および、Ｔ、 Ｏ，ｖａｎ ａ＠Ｇｒａａ
ｐ＠ｌ ＠ｔ ａｌ、、ｈｏｒｇｍｉａａ Ｏｈｉｍｉ
ｏａムｅｔａ。
（１９７９）および、Ｔ、 Ｏ，ｖａｎ ａ＠Ｇｒａａ
ｐ＠ｌ ＠ｔ ａｌ、、ｈｏｒｇｍｉａａ Ｏｈｉｍｉ
ｏａムｅｔａ。
５る、Ｌ １６９（１９８１）参照）。しかし、その製
造法（前記文献参照）は、無水の有機溶媒中で大過剰の
エチレンイミンまたは第３級アセンをＨＯｊ受容体とし
て用い、−７５００のきわめて低い温度でエチレンイミ
ンと（ＩＰＸｇ）２Ｎ３０１を反応させるというきわめ
てきびしい反応条件からなっており、収率も６０襲前後
と充分満足しうるちのではない。
造法（前記文献参照）は、無水の有機溶媒中で大過剰の
エチレンイミンまたは第３級アセンをＨＯｊ受容体とし
て用い、−７５００のきわめて低い温度でエチレンイミ
ンと（ＩＰＸｇ）２Ｎ３０１を反応させるというきわめ
てきびしい反応条件からなっており、収率も６０襲前後
と充分満足しうるちのではない。
さらにまた、ＢＯＡｘの制ガン作用がより詳しく報告さ
れ（、Ｔ、 Ｆ、 Ｌ＆ｂａｒｒ＠ ａｔ ｍｌ、 、
Ｏａｎｏｍｒ Ｌ・ｔｔ＊ｒｔ １２．２４５ （１
９８１）参照）、ＢＯＩｙの有用性が脚光を浴びるにし
たがって、その実用的な製造法を開発するための研宛が
活発になされ゛るようになってきている。
れ（、Ｔ、 Ｆ、 Ｌ＆ｂａｒｒ＠ ａｔ ｍｌ、 、
Ｏａｎｏｍｒ Ｌ・ｔｔ＊ｒｔ １２．２４５ （１
９８１）参照）、ＢＯＩｙの有用性が脚光を浴びるにし
たがって、その実用的な製造法を開発するための研宛が
活発になされ゛るようになってきている。
ＢＯＡｓ製造の出発原料として用いられる（ＭＰｉ２）
、８Ｍ８０Ｘは公知化合物であり、たとえばダラムペル
らによって報告されている方法（Ｈ，ｉｔ。
、８Ｍ８０Ｘは公知化合物であり、たとえばダラムペル
らによって報告されている方法（Ｈ，ｉｔ。
Ｂａａｌ□、Ｈ，Ｐ、 Ｔ・１ｖｉｓ ＋１１．０．
ｖａｎ ６・Ｇｒａａｒｐｅｌ 、Ｒｅ。
ｖａｎ ６・Ｇｒａａｒｐｅｌ 、Ｒｅ。
Ｔｒａｖ、 Ｏｈｈ＋、、９１．９３Ｂ （１９７２）
参照）によって製造できるが−その収率がきわめて低い
ため高価である。したがって、工業的見知からする七、
以後の反応、すなわち（ＭＰｉ［Ｂ）２四αからＥＸ）
Ａｓを製造する際の反応の収率向上およびその反応条件
の緩和が当面の＊ｉｉｉである。
参照）によって製造できるが−その収率がきわめて低い
ため高価である。したがって、工業的見知からする七、
以後の反応、すなわち（ＭＰｉ［Ｂ）２四αからＥＸ）
Ａｓを製造する際の反応の収率向上およびその反応条件
の緩和が当面の＊ｉｉｉである。
従来の５ｏＡ１１の一般的な製造法の間麺点は（１）引
火性、燃焼性が強く大量の取り扱いに注意ヲ要スるエチ
ルエーテルやテト、ツヒドロ７ランを溶媒として使用し
ていること、 （ロ）それらの溶媒のみならず反応系全体を無水条件に
保たなければならないこと、 （ロ）きわめて毒性の強いエチレンイミンを大過剰に使
用しなけれｄならないこと、および（ｎ−７５００とい
う低温で反応を行なわなければならないこと などてあり、したがって工業的見地からすると特別な装
置および煩雑な操作を必要とし、しかも、火災の危険お
よび衛生面での危険を伴なうきわめて不利な方法といわ
ざるをえない。
火性、燃焼性が強く大量の取り扱いに注意ヲ要スるエチ
ルエーテルやテト、ツヒドロ７ランを溶媒として使用し
ていること、 （ロ）それらの溶媒のみならず反応系全体を無水条件に
保たなければならないこと、 （ロ）きわめて毒性の強いエチレンイミンを大過剰に使
用しなけれｄならないこと、および（ｎ−７５００とい
う低温で反応を行なわなければならないこと などてあり、したがって工業的見地からすると特別な装
置および煩雑な操作を必要とし、しかも、火災の危険お
よび衛生面での危険を伴なうきわめて不利な方法といわ
ざるをえない。
本発明は、かかる従来の間−に鑑みなされたものであり
、温和な条件で反応が円滑に進行し、特別な装置を必要
とせず、かつ収率の向上せられた８０Ａｓの製造法を提
供すること撃目的とする。
、温和な条件で反応が円滑に進行し、特別な装置を必要
とせず、かつ収率の向上せられた８０Ａｓの製造法を提
供すること撃目的とする。
すなわち本発明は、
エチレンイｌ＞と（ＭＰＫｇ）ｇ）ｉ＆）Ｘとの反応を
、有機溶媒およびアルカリ水浴液からなる２相系中で、
触媒量の第６級アミンまたは芳香族アミンを加えて行な
うことを特徴とする５ＯＡＩ＋の製造法に関する。
、有機溶媒およびアルカリ水浴液からなる２相系中で、
触媒量の第６級アミンまたは芳香族アミンを加えて行な
うことを特徴とする５ＯＡＩ＋の製造法に関する。
本発明の好ましい実施態様をつぎにあける０すなわち、
（ｌＪＦ］４）！ｊｌｒＪＯＸの＾リゲン含量に対し６
当量以上、好ましくは４当量の塩基を含有するアルカリ
水溶液、触媒量の第６級アミンまたは芳香族アミンおよ
び有機溶媒からなる混合物を冷却秘、はけしく攪拌しな
がら（ＭＰｉ２）２Ｎ３０Ｘを有機溶媒に溶かした溶液
を徐々に滴下する。滴下終了後、反応混合物を室温付近
で約１０〜１８時間攪拌する。
当量以上、好ましくは４当量の塩基を含有するアルカリ
水溶液、触媒量の第６級アミンまたは芳香族アミンおよ
び有機溶媒からなる混合物を冷却秘、はけしく攪拌しな
がら（ＭＰｉ２）２Ｎ３０Ｘを有機溶媒に溶かした溶液
を徐々に滴下する。滴下終了後、反応混合物を室温付近
で約１０〜１８時間攪拌する。
つぎに静置して有機層と水層を分離させたのち、有機層
を分取する。該有機層はＮ＆２ＪＯ４または−０４など
の乾燥剤上で乾燥し、ついで濃縮して残渣をうる。この
残渣は再結晶やカラムタ璽マ）グラフィーなどの公知の
手段で精製し、所望の８０Ａｓをつる。
を分取する。該有機層はＮ＆２ＪＯ４または−０４など
の乾燥剤上で乾燥し、ついで濃縮して残渣をうる。この
残渣は再結晶やカラムタ璽マ）グラフィーなどの公知の
手段で精製し、所望の８０Ａｓをつる。
本発明に用いる（Ｍ’ｌ！Ｘ２）２ＭＳＯＸは、その＾
リゲン原子枦フッ素原子、塩素原子、臭素原子または曹
つ素原子のものがあげられるが、とくに塩素原子である
ものが好ましい。
リゲン原子枦フッ素原子、塩素原子、臭素原子または曹
つ素原子のものがあげられるが、とくに塩素原子である
ものが好ましい。
有機溶媒は（四１１．Ｈ）２Ｍ１３０ｒをよく溶解する
ものが用いられる。その具体例としては、たとえば塩化
メチレン、ＯＩホルム、１，２−ジクロルエタン、１．
１−ジクロルエタンなどのへロゲン化炭化水素系有機溶
媒、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系有機溶
媒、ベンゼン、トルニジなどの芳香族炭化水素系有機溶
媒またはジエチルエーテル、テトラヒト田フラン、ジオ
キずンなどのエーテル系有機溶媒などがあけられる。そ
れらの中でもとくに好ましいものはへＷゲン化炭化水素
系有機溶媒である。
ものが用いられる。その具体例としては、たとえば塩化
メチレン、ＯＩホルム、１，２−ジクロルエタン、１．
１−ジクロルエタンなどのへロゲン化炭化水素系有機溶
媒、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系有機溶
媒、ベンゼン、トルニジなどの芳香族炭化水素系有機溶
媒またはジエチルエーテル、テトラヒト田フラン、ジオ
キずンなどのエーテル系有機溶媒などがあけられる。そ
れらの中でもとくに好ましいものはへＷゲン化炭化水素
系有機溶媒である。
第６級アミンとしては、たとえｄトリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−シイツ
ブ田ビルアミン、Ｍ−メチルピロリジン、舅−メチルピ
ペリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどがあけられる。ま
た芳香族アミンとしてはピリジン、キノリン、ピロリジ
ン、ルチジン、４−ジメチルアミノ−ピリジンなどがあ
けられる。これら第６級アセンまたけ芳香族アミンは、
その添加量を多くするほど反応速度が向上するが、通常
は、（ＮＰＸ！り、１１１８億のハロゲン含量に対して
約０．０１〜０．５当量の範囲で用いるのが好ましく、
とくに約０．０５当量程度が好適である。
リプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−シイツ
ブ田ビルアミン、Ｍ−メチルピロリジン、舅−メチルピ
ペリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどがあけられる。ま
た芳香族アミンとしてはピリジン、キノリン、ピロリジ
ン、ルチジン、４−ジメチルアミノ−ピリジンなどがあ
けられる。これら第６級アセンまたけ芳香族アミンは、
その添加量を多くするほど反応速度が向上するが、通常
は、（ＮＰＸ！り、１１１８億のハロゲン含量に対して
約０．０１〜０．５当量の範囲で用いるのが好ましく、
とくに約０．０５当量程度が好適である。
アルカリ水溶液としては、たとえばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、ア
ルカリ土類金属水酸化物などの無機塩基の水溶液があけ
られる。それらのうちでもとくに好ましいものは、水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウムの約２０〜４０％水
溶液である。
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、ア
ルカリ土類金属水酸化物などの無機塩基の水溶液があけ
られる。それらのうちでもとくに好ましいものは、水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウムの約２０〜４０％水
溶液である。
反応温度はとくに限定されないが、好ましくは約−５０
〜５０ｏＯで行なう。通常は約０〜！ＩＯ’０゜すなわ
ち室温付近で充分に反応が進行する。
〜５０ｏＯで行なう。通常は約０〜！ＩＯ’０゜すなわ
ち室温付近で充分に反応が進行する。
本発明によれば、従来法において無水条件下で強力なＨ
Ｏ１受容体として作用すると考えられていた第６級アミ
ンまたは芳香族アミン（以下、両者を総括してアミンと
いう）が含水状態すなわち水−有機溶媒の２相系の条件
下でも同様に強力な１ｉｏｊ受容体として作用する。こ
の反応メカニズムは、おそらく有機溶媒中で７センがＨ
ｏｄ受容体として作用し、生成したアミン・ＨＯｊ塩が
水相に移行してそこでアルカリによってアミンに再生さ
れ、ふたたび有機層に移行し強力な［０７受容体として
作用するという一連のサイクルからなっているものと考
えられる。その根拠の１つとして、たとえばアミンを添
加しないで同様の反応を行なったばあい％ Ｈ０７受
容体となるアルカリ水溶液は水相と有機相の界面でしか
その機能を果すことができず、その結果反応は長時間を
要し、かつ収率が低い。したがって触媒量のアミンがＨ
ＩＭ受容体として重要な役割を果していることは明らか
である。
Ｏ１受容体として作用すると考えられていた第６級アミ
ンまたは芳香族アミン（以下、両者を総括してアミンと
いう）が含水状態すなわち水−有機溶媒の２相系の条件
下でも同様に強力な１ｉｏｊ受容体として作用する。こ
の反応メカニズムは、おそらく有機溶媒中で７センがＨ
ｏｄ受容体として作用し、生成したアミン・ＨＯｊ塩が
水相に移行してそこでアルカリによってアミンに再生さ
れ、ふたたび有機層に移行し強力な［０７受容体として
作用するという一連のサイクルからなっているものと考
えられる。その根拠の１つとして、たとえばアミンを添
加しないで同様の反応を行なったばあい％ Ｈ０７受
容体となるアルカリ水溶液は水相と有機相の界面でしか
その機能を果すことができず、その結果反応は長時間を
要し、かつ収率が低い。したがって触媒量のアミンがＨ
ＩＭ受容体として重要な役割を果していることは明らか
である。
つぎに実施例をあけて本発明の製造法をより詳細に説明
するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
実施例１
２０％舅−Ｈ水ＭＩ液１ｓｏ、にエチレンイミン１０ｍ
１、トリエチルアミン１ａｊおよび塩化メチレン団−を
加え、４°ａに冷却しながらはけしく攪拌した。
１、トリエチルアミン１ａｊおよび塩化メチレン団−を
加え、４°ａに冷却しながらはけしく攪拌した。
つぎに（ＭＰＸ２）−０１のハロゲン原子が塩素原子で
あるもの（以下、（ＭＰＯｊ２）２ＮｓｏＯｊという）
の１ｏｐを塩化メチレン５０ａｊに溶解した溶液を約６
０分間かけて滴下した。反応液を４°０のまま約１時間
攪拌したのち、冷却を解いて室温にまで昇温させながら
約１２時間攪拌した。つぎ−に塩化メチレンＳｏｗｎを
加え、反応液を静置したのち、分離した有機層を分取し
た。有機層は飽和食塩水で洗浄しく５０ａｊＸ３＠）、
硫酸！グネシウム上で乾燥したのち、短かいシリカゲル
カラムに通した。
あるもの（以下、（ＭＰＯｊ２）２ＮｓｏＯｊという）
の１ｏｐを塩化メチレン５０ａｊに溶解した溶液を約６
０分間かけて滴下した。反応液を４°０のまま約１時間
攪拌したのち、冷却を解いて室温にまで昇温させながら
約１２時間攪拌した。つぎ−に塩化メチレンＳｏｗｎを
加え、反応液を静置したのち、分離した有機層を分取し
た。有機層は飽和食塩水で洗浄しく５０ａｊＸ３＠）、
硫酸！グネシウム上で乾燥したのち、短かいシリカゲル
カラムに通した。
流出液を集めて濃縮し、えられた残渣を塩化メチレン−
エーテル混合溶媒から再結晶して８．２９（収率７４，
５％）のＢＯＡｘをえた。
エーテル混合溶媒から再結晶して８．２９（収率７４，
５％）のＢＯＡｘをえた。
融 点： １０５〜１０５．５６０元素分析値’
Ｏ１ｏＨ２ｏＭ８Ｐ２９０ （分子量５６２．２３とし
て）理論値Ｃ％）：Ｈ５，１５Ｈ５，５６Ｎ３０．９５
実測’Ｗ１ｅＥ）：Ｏ５６，００Ｈ６，４４Ｎ３１．２
４３１Ｐ−ＮＭＲ分析値（■Ｏ１３を溶媒とし、８１％
リン醗を外部―準として） ＋ ５５．９１ ｖｐｗａ
ｍＷＩＡ例２ ２０ ％ ＩｃＤＨ水溶液１５０ ｐにエチレンイミン
１Ｇａｊ。
Ｏ１ｏＨ２ｏＭ８Ｐ２９０ （分子量５６２．２３とし
て）理論値Ｃ％）：Ｈ５，１５Ｈ５，５６Ｎ３０．９５
実測’Ｗ１ｅＥ）：Ｏ５６，００Ｈ６，４４Ｎ３１．２
４３１Ｐ−ＮＭＲ分析値（■Ｏ１３を溶媒とし、８１％
リン醗を外部―準として） ＋ ５５．９１ ｖｐｗａ
ｍＷＩＡ例２ ２０ ％ ＩｃＤＨ水溶液１５０ ｐにエチレンイミン
１Ｇａｊ。
エチルージイソプリビルアミン１ｗｒｌおよび塩化メチ
レン５０−を加え、０°Ｏに冷却しながらはげしく攪拌
した。つぎに＜ｍｔ怠）ｄ！ｌ０Ｑｊ １Ｑりを塩化メ
チレンＳＯｍｊ＆：ｊｌ解した溶液を８０分間かけて滴
下した。反応液を０°０のまま約１時間攪拌したのち、
冷却を解いて室温にまで昇温させながら約１２時間攪拌
した。見られた２相系の反応液は前′記実施例１と同様
にして処理を行ない、８Ｃ１ｊＬｓの結晶ａ、ｏ ＠
＜収率７２．７％）をえた。
レン５０−を加え、０°Ｏに冷却しながらはげしく攪拌
した。つぎに＜ｍｔ怠）ｄ！ｌ０Ｑｊ １Ｑりを塩化メ
チレンＳＯｍｊ＆：ｊｌ解した溶液を８０分間かけて滴
下した。反応液を０°０のまま約１時間攪拌したのち、
冷却を解いて室温にまで昇温させながら約１２時間攪拌
した。見られた２相系の反応液は前′記実施例１と同様
にして処理を行ない、８Ｃ１ｊＬｓの結晶ａ、ｏ ＠
＜収率７２．７％）をえた。
実施例６
ｇｏ ｓ ｘ国水溶液１００ｇにエチレンイミン１（）
＋ａｊ。
＋ａｊ。
シリブチルアミン１ｍＪおよび１．２−シクリルエタン
５０ｉａｊを加え、４°Ｏに冷却しながらはげしく攪拌
した。’） ＊ ニ（ＭＰＯｊｇ）ｇｌｉ８００ｊ １
０ ｐを１．２−ジク嘗ルエタン５０Ｉａｊに溶解した
溶液を５０分間かけて滴下した。反応液を４’Ｏのまま
約１時間攪拌したのち、冷却を解いて室温にまで昇温さ
せながらさらに約１４時間攪拌した。見られた２相系の
反応液は前記実施例１と同様にして処理を行ナイ、ＢＯ
Ａｊ（Ｆｌ）結晶７．８９（収率７０．１ ％ ）をえ
た。
５０ｉａｊを加え、４°Ｏに冷却しながらはげしく攪拌
した。’） ＊ ニ（ＭＰＯｊｇ）ｇｌｉ８００ｊ １
０ ｐを１．２−ジク嘗ルエタン５０Ｉａｊに溶解した
溶液を５０分間かけて滴下した。反応液を４’Ｏのまま
約１時間攪拌したのち、冷却を解いて室温にまで昇温さ
せながらさらに約１４時間攪拌した。見られた２相系の
反応液は前記実施例１と同様にして処理を行ナイ、ＢＯ
Ａｊ（Ｆｌ）結晶７．８９（収率７０．１ ％ ）をえ
た。
実施例４
５０％ＮａＯＨ水溶液１００ｇにエチレンイミン１０ｍ
ｊ。
ｊ。
２．６−ルチジン１１１および塩化メチレン１００１２
１４を加え、０°０に冷却しながらはげしく攪拌した。
１４を加え、０°０に冷却しながらはげしく攪拌した。
つぎに（ＭＰＯｊ２）２Ｍ８００ｊ１０ ｇを塩化メチ
レン５０ ｍｊに溶解した溶液を２０分間かけて滴下し
たＯ反応液を０６０のまま約１時間攪拌したのち、冷却
を解いて室温にまで昇温させながら約１２時間攪拌した
０見られた２相系の反応液は前記実施例１と同様にして
処理を行ない、８０ＡＩＨの結晶７．５ｐ（収率６８．
１襲）をえた。
レン５０ ｍｊに溶解した溶液を２０分間かけて滴下し
たＯ反応液を０６０のまま約１時間攪拌したのち、冷却
を解いて室温にまで昇温させながら約１２時間攪拌した
０見られた２相系の反応液は前記実施例１と同様にして
処理を行ない、８０ＡＩＨの結晶７．５ｐ（収率６８．
１襲）をえた。
実施例５
２Ｑ％ＭａＯＨ水溶液１．５ｋｐにエチレンイ叱ン１０
０ｍｊトリエチルアミン８ｍｌおよび塩化メチレン５０
０ａｊを加え、０°０に冷却しながらはけしく攪拌した
。
０ｍｊトリエチルアミン８ｍｌおよび塩化メチレン５０
０ａｊを加え、０°０に冷却しながらはけしく攪拌した
。
つぎに（ＭＰＯｊｇ）２卵００７１００−を塩化メチレ
ン６００Ｉａｊに溶解した溶液を３時間かけて滴下した
。滴下終了後、冷却を解いて＊Ｓにまで昇温させながら
さらに約１８時間攪拌した。つぎに塩化メチレン５００
ｍｊを加え、反応液を静置したのち、分離した有機層を
分取した。有機層は５％水溶液（１００ｗＪＸ２回）、
飽和炭酸す）９ウム水溶液（２００■１×３回）および
水（２００ｍＪＸ３回）で洗浄したのち、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、ついで濃縮した。えられた残渣は塩
化メチレン−エーテル混合溶媒から再結晶してｇｏ、ｇ
炉（収率７２．９襲）の（資）麹をえた。
ン６００Ｉａｊに溶解した溶液を３時間かけて滴下した
。滴下終了後、冷却を解いて＊Ｓにまで昇温させながら
さらに約１８時間攪拌した。つぎに塩化メチレン５００
ｍｊを加え、反応液を静置したのち、分離した有機層を
分取した。有機層は５％水溶液（１００ｗＪＸ２回）、
飽和炭酸す）９ウム水溶液（２００■１×３回）および
水（２００ｍＪＸ３回）で洗浄したのち、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、ついで濃縮した。えられた残渣は塩
化メチレン−エーテル混合溶媒から再結晶してｇｏ、ｇ
炉（収率７２．９襲）の（資）麹をえた。
以上述べたように、本発明の製造法によればｓｏｂが簡
便にかつ収率よくえられることがわかる。
便にかつ収率よくえられることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレンイミンと１．３，３．５．５−ペンタ八ｐ
−１−チア−２，４ｔ６−ドリアザー！１．５−ジホ
スホリンー１−オキシドとの反応を、 有機溶媒およびアルカリ水溶液からなる２相系中で、触
媒量の第３級アミンまたは芳香族アセンを加えて行なう
ことを特徴とする１、５゜８．５．５−ペンタアジリジ
ノ−１−チア−２，４，６−）ジアザ−６，５−ジ傘ス
傘リン−１−オキシドの−造法。 ２ 前記アルカリ水溶液がアルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩またはアルカ
リ土類金属水際化物の本溶液である特許請求の範囲第１
項記載の製造法０ ６ 前記有機溶媒が塩化メチレン、りｗｗホルム、１１
２−ジタリルエタンもしくは１．１−ジク田ルエタンな
どの＾四ゲン化炭化水素系有機溶媒、ヘキサンもしくは
ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系有機溶媒、ベンゼンも
しくはトルエンなどの芳香族炭化水素系有機溶媒または
ジエチルエーテル、テトツヒドｗ７テンもしくはジオキ
ナンなどのエーテル系有機溶媒である特許請求の範囲第
１項または第２項記載の製造法。 ４ 前記第６級アセンがトリエチルアセン、シリプ田ビ
ルア竜ン、トリブチルア考ン、エチル−シイツブ田ピル
アｔン、■−メチルビ豐リジン、ｙ・−メチルピペリジ
ンまたは冨−メチルモルホリンである特許請求の範囲第
１項、第２項または第６項記載の製造法。 ５ 前記芳香族アセンがピリジン、キノリン、ビーリジ
ン、ルチジンまたは４−ジメチルアセノーピリジンであ
る特許請求の範囲第１項、第２項または第６項記載の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16959881A JPS5869895A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | １，３，３，５，５−ペンタアジリジノ−１−チア−２，４，６−トリアザ−３，５−ジホスホリン−１−オキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16959881A JPS5869895A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | １，３，３，５，５−ペンタアジリジノ−１−チア−２，４，６−トリアザ−３，５−ジホスホリン−１−オキシドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869895A true JPS5869895A (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=15889453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16959881A Pending JPS5869895A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | １，３，３，５，５−ペンタアジリジノ−１−チア−２，４，６−トリアザ−３，５−ジホスホリン−１−オキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869895A (ja) |
-
1981
- 1981-10-22 JP JP16959881A patent/JPS5869895A/ja active Pending
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