JPS5871996A - 潤滑剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2個の窒素原子を含むポリサルファイドの潤滑
剤添加剤きしての用途に関するものである。
剤添加剤きしての用途に関するものである。
鉱物性潤滑剤及び合成潤滑剤lこ、その作用特性を改善
するため種々の添加物を加えることは通常なされている
ことである。特に潤−ケすることを望まれている装置を
摩耗から一手もる添加剤供給lこ対する需要がある。こ
れらの摩耗防止剤−こついて要求されることはそれらが
潤滑剤の許容荷重を増加し、保画される金属部品に対し
て腐蝕作用を呈しないことである。公知の潤滑剤添加物
には硫化鯨ロウ油及び例えば西ドイツ特許公開第216
6895号及び第2(SO’6101号公報に開示され
ているような硫化オレフィンがある。
するため種々の添加物を加えることは通常なされている
ことである。特に潤−ケすることを望まれている装置を
摩耗から一手もる添加剤供給lこ対する需要がある。こ
れらの摩耗防止剤−こついて要求されることはそれらが
潤滑剤の許容荷重を増加し、保画される金属部品に対し
て腐蝕作用を呈しないことである。公知の潤滑剤添加物
には硫化鯨ロウ油及び例えば西ドイツ特許公開第216
6895号及び第2(SO’6101号公報に開示され
ているような硫化オレフィンがある。
このような席加物を含有する潤滑剤の極圧特性には屡々
不満足なものがある。殊に熱安定性が不十分であり、ま
た腐蝕により鉋、鉄が侵される。
不満足なものがある。殊に熱安定性が不十分であり、ま
た腐蝕により鉋、鉄が侵される。
本発明の目的は上述せる公知の組成物の欠点を有しない
潤滑を〕組成物を提供することにある。
潤滑を〕組成物を提供することにある。
従って本発明は、
a)鉱物性基封油及びまたは合成基材油b)式I:
A−(S)n −G (I)
〔式中、nは2ないし6の整数を表わし、AとGとは同
一であるかまたは異なっていて次式: (式中 R1及びRzは同一または異なり、直鎖状若し
くは分岐鎖状の炭素原子数1ないし24のアルキル基、
炭素原子数3ないし18のアルケニル゛11..炭素原
子数3な□いし12のシクロアルギル基または核中に6
ないし10個の炭素原子を含有するアリール基または炭
素原子数7ないし50のアルアルキル基で、各々が未置
換であるか、または−C/、、−ZRll、 −ZCN
。
一であるかまたは異なっていて次式: (式中 R1及びRzは同一または異なり、直鎖状若し
くは分岐鎖状の炭素原子数1ないし24のアルキル基、
炭素原子数3ないし18のアルケニル゛11..炭素原
子数3な□いし12のシクロアルギル基または核中に6
ないし10個の炭素原子を含有するアリール基または炭
素原子数7ないし50のアルアルキル基で、各々が未置
換であるか、または−C/、、−ZRll、 −ZCN
。
−NCZ、CZZI R’ 、−ZCZI R”
、−CZNR〕 R81−NR7R’ tたは−C
ZZI E テM換す’i、TイてZ及びZlの各々が
相互に独立して一〇−2−s−、−s、、−5o−,−
so、、または−803を表わし、そしてR5は水素原
子捷たは 炭素原子数1ないし18のつ′ルキル基寸た
は炭素原子数3ないし1Bのアルケニル基を表わし、各
々が未置換であるかまたバーC1,−ZCN、−NCZ
ま*<t−crtz:’置換され、EはNa、Kまたは
−NR7RI R9を表わし1式中、R7ないしRIは
R5で 定義したと同じ意味を表イ)シ、同一でも異な
っていてもよい。) で表わされるか;またはA及びまたはGは5ないし12
の環員と、飽和または未飽和の−(珈基に連なる原子と
しての窒−素原子を含有する核とを含有し更に複素原子
として−O−、−S−または第二の窒素原子を含有する
ことができ、そして核中ではR1及びR2ζこよって4
回迄置換することのできる複素環基を表わす。) で表わされる化合物の一棟以上、及び C)所望番こより更に他の潤滑剤添加物を含有し、基材
前(a)が該基材前に対して0.001ないし5重量%
の式■で表わされる化合物を含有する潤滑剤組成物を提
供するものである。
、−CZNR〕 R81−NR7R’ tたは−C
ZZI E テM換す’i、TイてZ及びZlの各々が
相互に独立して一〇−2−s−、−s、、−5o−,−
so、、または−803を表わし、そしてR5は水素原
子捷たは 炭素原子数1ないし18のつ′ルキル基寸た
は炭素原子数3ないし1Bのアルケニル基を表わし、各
々が未置換であるかまたバーC1,−ZCN、−NCZ
ま*<t−crtz:’置換され、EはNa、Kまたは
−NR7RI R9を表わし1式中、R7ないしRIは
R5で 定義したと同じ意味を表イ)シ、同一でも異な
っていてもよい。) で表わされるか;またはA及びまたはGは5ないし12
の環員と、飽和または未飽和の−(珈基に連なる原子と
しての窒−素原子を含有する核とを含有し更に複素原子
として−O−、−S−または第二の窒素原子を含有する
ことができ、そして核中ではR1及びR2ζこよって4
回迄置換することのできる複素環基を表わす。) で表わされる化合物の一棟以上、及び C)所望番こより更に他の潤滑剤添加物を含有し、基材
前(a)が該基材前に対して0.001ないし5重量%
の式■で表わされる化合物を含有する潤滑剤組成物を提
供するものである。
アルキル基としてのR1及びR” lこはメチル、イソ
プロピル、n−ブチル、第ニブチル、第三ブチル、第三
アミル、2−エチルヘキシル、n−オクチル、第三オク
チル。
プロピル、n−ブチル、第ニブチル、第三ブチル、第三
アミル、2−エチルヘキシル、n−オクチル、第三オク
チル。
n−ドデシル、 1,1,7.7−チトラメチルオク
チル、n−オクチルデシルが挙げられ。
チル、n−オクチルデシルが挙げられ。
2−エチルヘキシルが好t t、い。
シクロアルキルとしてのR1及びR冨cこはノクロプロ
ビル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ソク口ヘプチ
ル、シクロオクチルまたはシクロドデシルがあげられシ
クロペンチル及びシクロヘキシルが好]シい。
ビル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ソク口ヘプチ
ル、シクロオクチルまたはシクロドデシルがあげられシ
クロペンチル及びシクロヘキシルが好]シい。
アルアルキルとしてのRi’4びRzはベンジル、フェ
ニルエチル及び2−フェニル−イソプロピルが挙げられ
る。
ニルエチル及び2−フェニル−イソプロピルが挙げられ
る。
ア7.ヵに)’ (!: −’L T (7)え・ウケ
、゛・(よ、□。
、゛・(よ、□。
ル、キノリル、2.6−ジニチルフエニルまたは4−第
三−ブチルフェニルが挙げられる。
三−ブチルフェニルが挙げられる。
アリールとしてのR1’及び18はフェニル。
゛、−ヶ゛”7−f−C□え、よ/ ’−’d−’7皐
7.7カ、工□。
7.7カ、工□。
眉・60
A及びまたはGとして表わされる複素環基にはモルホリ
ノ、ピペラジノ、ピペリジノ。
ノ、ピペラジノ、ピペリジノ。
ピロリジノ、ヘキサメチレンイミノ、イミダゾリジノ、
イミダゾまたはピロロが挙げられる。
イミダゾまたはピロロが挙げられる。
上記の基R1及びR3または 複素環基A及び−または
Gの置換基として選ばれるものは二メチル、エチル、イ
ソプロピル、I n−ブチル。
Gの置換基として選ばれるものは二メチル、エチル、イ
ソプロピル、I n−ブチル。
ヒニル、アリル、塩素、メルカプト、メチルチオ、メチ
ルスルホキシド、ドデシルチオ。
ルスルホキシド、ドデシルチオ。
ドデシルジチオ、スルホ、スルホネート、スルファモイ
ル、メトキシスルフィニル、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、アリルオキシ。
ル、メトキシスルフィニル、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、アリルオキシ。
n−オクチルオキシ、 3.S、9,12,15−ペ
ンタオキサ−ヘプタデシルオキシ、シアノ、シアネート
、チオシアネート、イソチオンアネート、メトキシカル
ボニル、イソオクチルオキシカルボニル、カルボキシ、
ナトリウムカルボキシレート、アセトキシ、2−エチル
ヘキサノイルオキシ、ブタノイル、ジメチルアミノ、ビ
ス−(2,2’)ジヒドロキシエチルアミノ、ジドデシ
ルアミノである。いずれにしても本発明は上記の置換基
のリスl−Jこ、Lり制約されるものではない。
ンタオキサ−ヘプタデシルオキシ、シアノ、シアネート
、チオシアネート、イソチオンアネート、メトキシカル
ボニル、イソオクチルオキシカルボニル、カルボキシ、
ナトリウムカルボキシレート、アセトキシ、2−エチル
ヘキサノイルオキシ、ブタノイル、ジメチルアミノ、ビ
ス−(2,2’)ジヒドロキシエチルアミノ、ジドデシ
ルアミノである。いずれにしても本発明は上記の置換基
のリスl−Jこ、Lり制約されるものではない。
潤滑剤組成物で好ましいものは式IにおいてAとGとが
同一または異なり次式= (式中、R1及びR8は 同一−+たはになり。
同一または異なり次式= (式中、R1及びR8は 同一−+たはになり。
未置換または−C1,−ZR8、−ZCN 、 −NC
Z 。
Z 。
−CZZIR5−ZCZIR6−CZNR’R1−NR
7R”または−czzs Eで置換された直鎖状若しく
は分岐鎖状の炭素原子数1ないし24のアルキル基を表
わし、但しAのみが上fiLの意味を有するならば、G
は前述したように5ないし12員環の複素環基を表わす
。) で表わされる基を表わす化合物(b)を含イ1するもの
である。
7R”または−czzs Eで置換された直鎖状若しく
は分岐鎖状の炭素原子数1ないし24のアルキル基を表
わし、但しAのみが上fiLの意味を有するならば、G
は前述したように5ないし12員環の複素環基を表わす
。) で表わされる基を表わす化合物(b)を含イ1するもの
である。
式IにおいてAとGとが同一チたは異なり次式:
(式中 R1及びR3は同一または異なり、R6も同様
に、未置換または−CL、−ZR” 、ZCN。
に、未置換または−CL、−ZR” 、ZCN。
−NCZ −CZZ”R’ NR’R” −ZCZ”
Rm −CZNIfglま九は−CZZ”E で置換さ
れた直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素原子数1ないし18
のアルキル基を表わし、但しAのみが上記の意味を有す
るならば、Gは前述したように5ないし12員環の複素
環基を表わす。) で表わされる基を表わす化合物(b)を含有する潤滑剤
組成物もまた好ましい。
Rm −CZNIfglま九は−CZZ”E で置換さ
れた直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素原子数1ないし18
のアルキル基を表わし、但しAのみが上記の意味を有す
るならば、Gは前述したように5ないし12員環の複素
環基を表わす。) で表わされる基を表わす化合物(b)を含有する潤滑剤
組成物もまた好ましい。
更に1式IにおいてAとGとが同一または異なり、且つ
1モルホリノ基を意味し、但しAのみが上記の意味を有
するならばGは次式=(式中 R1及びRmは上記の意
味を有する。)で表わされる基を表わす化合物(b)を
含有する潤滑剤組成物も好ましい。
1モルホリノ基を意味し、但しAのみが上記の意味を有
するならばGは次式=(式中 R1及びRmは上記の意
味を有する。)で表わされる基を表わす化合物(b)を
含有する潤滑剤組成物も好ましい。
(至)
なお更に1式Iで表オ)され、nが2を表わす化合物(
b)を含有する潤滑剤組成物も好ましいO 下記の三種の潤滑剤組成物C:「1本発明を具体的に示
すものとして特に好゛井しいものである。
b)を含有する潤滑剤組成物も好ましいO 下記の三種の潤滑剤組成物C:「1本発明を具体的に示
すものとして特に好゛井しいものである。
1、式Iで表わされ、式中AとGとが同一であるかまた
は異なっていて次式: (式中 R1及びR3は同一′または異なり直鎖状若し
くは分岐鎖状の未IN良の炭素原子数1ないし18のア
ルキル基を表わす。)で表わされる基を表わす化合物(
b)を含有する潤滑剤組成物。
は異なっていて次式: (式中 R1及びR3は同一′または異なり直鎖状若し
くは分岐鎖状の未IN良の炭素原子数1ないし18のア
ルキル基を表わす。)で表わされる基を表わす化合物(
b)を含有する潤滑剤組成物。
2 式Iで表わされ1式中入及びGが次式=(式中 1
jlとR富は同一の基で炭素原子数5ないし15のアル
キル基を表わす。)a荀 で表わされる基を表わす化合物(b)を含有する潤滑剤
組成物。
jlとR富は同一の基で炭素原子数5ないし15のアル
キル基を表わす。)a荀 で表わされる基を表わす化合物(b)を含有する潤滑剤
組成物。
五 式Iで表わされ1式中入及びGが同一で。
F記で定義したような同一の5ないし12員環の複素環
を表わす化合物(b)を含有する潤滑剤組成物。
を表わす化合物(b)を含有する潤滑剤組成物。
本発明の実施に使用され式Iで表わされる化合物は公知
であり、米国特許第 3559247号明細書中に加硫剤として、またゴムの
加硫促進剤として記載されている。
であり、米国特許第 3559247号明細書中に加硫剤として、またゴムの
加硫促進剤として記載されている。
それらはここで詳細に記すには及ばぬ公知の方法により
調製することができる。例えば紀ニアミンを塩化硫黄及
び塩基と2二1:2のモル比で溶媒中で反応させること
ができる。
調製することができる。例えば紀ニアミンを塩化硫黄及
び塩基と2二1:2のモル比で溶媒中で反応させること
ができる。
式Iで表わされる化合物の例:
1、 ビス−(ジイソオクチルアミノ)−ジサルファイ
ド 2 ビス−(ジシク0へキシルアミノ)−ジサルファイ
ド 五 ジモルフォリノージサルファイド 4、 ビス−(N−フェニル−N−エチルアミノ)−ジ
サルファイド ’ (CH2CH2−(OCHzC)Is)s〕x−
N−3−5−N −((CHmCHlo )@CHxC
Hi) *& (I(、、C工、5CE1iIl、
) 、N−S−5−N−(CH,CH,SCユ。
ド 2 ビス−(ジシク0へキシルアミノ)−ジサルファイ
ド 五 ジモルフォリノージサルファイド 4、 ビス−(N−フェニル−N−エチルアミノ)−ジ
サルファイド ’ (CH2CH2−(OCHzC)Is)s〕x−
N−3−5−N −((CHmCHlo )@CHxC
Hi) *& (I(、、C工、5CE1iIl、
) 、N−S−5−N−(CH,CH,SCユ。
H2S)鵞
a ビス−(N−2−エチルへキシル−N−2−ソアノ
エチルアミノ)−ジサルファイド 9 ビス−(ジー2−アセトギシエチルアミノ)−ジサ
ルファイド 10、 ビス−(2−トリクロロメトキシカルボニル
ピロリジノ)−ジサルファイド 11、 ビス−(ジーP−メチルピペラジノ)−ジサ
ルファイド 12、 ビス−(ジビペリジノ)−ジサルファイド 1五 ビス−(ジシクロへキシルアミノ)−テトラサル
ファイド 14、 (ジシクロヘキノルアミノモルホリノ)−ジ
サルファイド 15、ジチオ−テトラ−〇−ブチル ビス−(イミノジ
アセテート) 更に特定の作用性を改善するために所望により潤滑剤組
成物に添加することのできる潤滑剤添加物(C)で好ま
しいものは酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数
改良剤、流゛動点降下剤及び分散剤/洗浄剤である。
エチルアミノ)−ジサルファイド 9 ビス−(ジー2−アセトギシエチルアミノ)−ジサ
ルファイド 10、 ビス−(2−トリクロロメトキシカルボニル
ピロリジノ)−ジサルファイド 11、 ビス−(ジーP−メチルピペラジノ)−ジサ
ルファイド 12、 ビス−(ジビペリジノ)−ジサルファイド 1五 ビス−(ジシクロへキシルアミノ)−テトラサル
ファイド 14、 (ジシクロヘキノルアミノモルホリノ)−ジ
サルファイド 15、ジチオ−テトラ−〇−ブチル ビス−(イミノジ
アセテート) 更に特定の作用性を改善するために所望により潤滑剤組
成物に添加することのできる潤滑剤添加物(C)で好ま
しいものは酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数
改良剤、流゛動点降下剤及び分散剤/洗浄剤である。
酸化防止剤の例:
a)アルキル化及び未アルキル化芳香族アミン及びその
混合物、例えばニジオクチルジフェニルアミン、モノ−
第三−オクチルフェニル−α及び−I−ナフチルアミン
、フェノトリアジン、ジオクチルフェノチアジン、フェ
ニル−α−ナフチルアミン、 N、N’−ジー第ニブチ
ル−p−フェニレンジアミン。
混合物、例えばニジオクチルジフェニルアミン、モノ−
第三−オクチルフェニル−α及び−I−ナフチルアミン
、フェノトリアジン、ジオクチルフェノチアジン、フェ
ニル−α−ナフチルアミン、 N、N’−ジー第ニブチ
ル−p−フェニレンジアミン。
b)立体障害性フェノール、例えば:
2.6−ジー第三−ブチル−p−クレゾール。
4.4′−ビス−(2,6−ジイツヅロビルフエノール
)−12,4,6−1−リイソヅロビルフェノール、2
.2’−チオ−ビス−(4−メチル−6−第三ブチルフ
ェノール)、 4.4’−メチレン−ビス−(2#’
−ジー第三−ブチルフェノール)。
)−12,4,6−1−リイソヅロビルフェノール、2
.2’−チオ−ビス−(4−メチル−6−第三ブチルフ
ェノール)、 4.4’−メチレン−ビス−(2#’
−ジー第三−ブチルフェノール)。
C) アルキル、アリールまたはγルノJリールホス
ファイト、例えばニ トリノニルホスファイト、トリフェニルホスファイト、
ジフェニルデシルホスファイト。
ファイト、例えばニ トリノニルホスファイト、トリフェニルホスファイト、
ジフェニルデシルホスファイト。
d)チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエステル、
例えば: ジラウリルチオジプロピオネートまたはジオクチルチオ
ジアセテート。
例えば: ジラウリルチオジプロピオネートまたはジオクチルチオ
ジアセテート。
e)カルバミン酸及びジチオ燐酸の塩1例えばニ
ジアミルジチオカルバミン酸アンチモン。
シアミルジチオ燐帥亜鉛
f)上記酸化防止剤の2種以上の配合物、例えば:
アルキル化アミンと立体障害性フェノール。
金属奪活剤の例:
a)銅に対しては例えば:ベンゾトリアゾール、テトラ
ヒドロベンゾトリアゾール、2−メルカプトベンゾトリ
アゾール、 2.5−ジメルカヅトチアジアゾール、
サリサイクリデンブロビレンジアミン、サリチルアミノ
グアニジンの塩。
ヒドロベンゾトリアゾール、2−メルカプトベンゾトリ
アゾール、 2.5−ジメルカヅトチアジアゾール、
サリサイクリデンブロビレンジアミン、サリチルアミノ
グアニジンの塩。
b)鉛に対しては例えば:セバソン酸誘導体、キニザリ
ン、プロピルガレート。
ン、プロピルガレート。
C) 上記添加物の2種以上の配合物
防錆剤の例:
a)有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、例えば
二N−オレイルサルコシン、ソルビタンモノオレエート
、ナフテン酸鉛、ドデセニルコハク酸無水物。
二N−オレイルサルコシン、ソルビタンモノオレエート
、ナフテン酸鉛、ドデセニルコハク酸無水物。
b)含窒素化合物1例えば:
■、−級、二級または三級の脂肪族もしくは環状脂肪族
のアミン及び有機酸、 −Jul;機酸のアミン塩5例
えば油溶性アルキルアンモニウム力ルポギシレート。
のアミン及び有機酸、 −Jul;機酸のアミン塩5例
えば油溶性アルキルアンモニウム力ルポギシレート。
■、複素環化合物、例えば11を換イミダンリン及びオ
キサゾリン。
キサゾリン。
C)含燐化合物、例えば:燐mH11分エステルのアミ
ン塩。
ン塩。
d)含硫黄化合物1例えばニジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、芳香族(石油)スルホン酸カルシウム。
ン酸バリウム、芳香族(石油)スルホン酸カルシウム。
e)上記添加物の二種以上の配合物。
粘度指数改良剤の例:
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレー
トコポリマー、ポリブテン、オレフィンコポリマー、ス
チレン/アクリレートコポリマー Ilf、動点降下剤のし1」: アルキル化ナフタレン、アルキル化フェノール、ボリメ
ククリレ−1・1、 洗浄剤と分散剤の例: ポリアルケニルサクノンイミド、油溶住金属石鹸例えは
カルシウム、バリウム、マグネシウム及びrルミニウム
のカルボキルレート。
トコポリマー、ポリブテン、オレフィンコポリマー、ス
チレン/アクリレートコポリマー Ilf、動点降下剤のし1」: アルキル化ナフタレン、アルキル化フェノール、ボリメ
ククリレ−1・1、 洗浄剤と分散剤の例: ポリアルケニルサクノンイミド、油溶住金属石鹸例えは
カルシウム、バリウム、マグネシウム及びrルミニウム
のカルボキルレート。
フエノラートiたはスルホ不−1−。
他の耐摩耗性添加物の例:
硫黄及びまたは燐及び′またはハロゲン原子を含有する
化合物1例えば硫化植物油、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛
、トリトリルボスフェート、塩素化パラフィン、アルキ
ル及びアリールジサルファイド。更に本発明の潤滑剤組
成物中の潤滑剤ム加物(C)の濃度は、どのような型の
添加物が使用されるかにより著しく変化する。しかしな
がらこれらの濃度は当業者にとり極めて公知なので、特
に詳細に述べることを省く。
化合物1例えば硫化植物油、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛
、トリトリルボスフェート、塩素化パラフィン、アルキ
ル及びアリールジサルファイド。更に本発明の潤滑剤組
成物中の潤滑剤ム加物(C)の濃度は、どのような型の
添加物が使用されるかにより著しく変化する。しかしな
がらこれらの濃度は当業者にとり極めて公知なので、特
に詳細に述べることを省く。
式Iで表わされる化合物を潤滑剤添加物として使用する
こともまた。さらに本発明の目的を構成するものである
。
こともまた。さらに本発明の目的を構成するものである
。
数種の式Iで表わされる化合物を同時に使用するときは
これらの化合物を基材前に個別lこまたは混合物の形で
添加する。
これらの化合物を基材前に個別lこまたは混合物の形で
添加する。
式■で表わされる化合物は極く微量用いても潤滑剤に対
する有効な極圧皓7/II物である。
する有効な極圧皓7/II物である。
そこで潤滑剤を基準として0.旧J1ないし5重量%、
好ましくは0.02ないし3−、ili: tliH,
%の式Iで表わされる化合物を添加された鉱物性潤滑油
、合成潤滑油及びその混合物は優れた極圧潤滑性を有し
、そのことは潤滑された摩擦面における纜耗と引裂の著
しい減少lこよって観察することができる。適切な潤滑
油は当業者には公知のもので例えば゛ソーミエルミッテ
ル タッシェンブッフ(5chmIernu t te
l’l’ascl]enbucb )” (ヒュッティ
ッヒフエアラーク、7、イデルペルク(HLtblff
verlag。
好ましくは0.02ないし3−、ili: tliH,
%の式Iで表わされる化合物を添加された鉱物性潤滑油
、合成潤滑油及びその混合物は優れた極圧潤滑性を有し
、そのことは潤滑された摩擦面における纜耗と引裂の著
しい減少lこよって観察することができる。適切な潤滑
油は当業者には公知のもので例えば゛ソーミエルミッテ
ル タッシェンブッフ(5chmIernu t te
l’l’ascl]enbucb )” (ヒュッティ
ッヒフエアラーク、7、イデルペルク(HLtblff
verlag。
Heldelberg )、 1974)に記載されて
いる。
いる。
本発明を下記の実施例によりttL?、明する。
実施例
添加物1のために下に記した方法に従って製品を調整4
−る。パ部”は重量部を示し、化合物の番号は第15頁
乃至第17頁の記載の事項と対応する。
−る。パ部”は重量部を示し、化合物の番号は第15頁
乃至第17頁の記載の事項と対応する。
式■で表わされる添加物の製造
ジイソオクチルアミン10部をエーテル67部に加え、
この混合物−こ先ず1ないし66Cで50分かけて、エ
ーテル10部中塩化硫黄28部の溶液の半分と次ζこ水
酸化す) IJウムの25%水溶液3容子部を加える。
この混合物−こ先ず1ないし66Cで50分かけて、エ
ーテル10部中塩化硫黄28部の溶液の半分と次ζこ水
酸化す) IJウムの25%水溶液3容子部を加える。
次に塩化硫黄溶液の残部と水I粱化すl−1,1ラム2
5%水溶液を史に5容量部、1ないし、3℃で40分か
けて同時に加える。水溶液相の分離後、有機溶媒相を6
分割した水25部で洗浄し5次に乾燥濃縮して黄色油状
物11部を得る。
5%水溶液を史に5容量部、1ないし、3℃で40分か
けて同時に加える。水溶液相の分離後、有機溶媒相を6
分割した水25部で洗浄し5次に乾燥濃縮して黄色油状
物11部を得る。
実施例1乃至5
潤滑剤組成物5褌を、試ヴ・ぎ法IP21169(油及
びグリースcr)ための極圧及び摩耗潤滑試験、四球装
置)lこよりシェル四球装置を用いて試験する。その結
果を第1表に総則する。
びグリースcr)ための極圧及び摩耗潤滑試験、四球装
置)lこよりシェル四球装置を用いて試験する。その結
果を第1表に総則する。
第 1 表
l5L−初期焼付荷重:10秒以内に油膜が破壊する荷
重 苗、−融着荷重:四球が10秒内lこ融着する荷重 WSD−摩耗傷あと直径: 40 Kyのりf重1時間
での平均摩耗直径 ビトレア(vi t rea) 41■は ノニルから
市販されている基材油である。
重 苗、−融着荷重:四球が10秒内lこ融着する荷重 WSD−摩耗傷あと直径: 40 Kyのりf重1時間
での平均摩耗直径 ビトレア(vi t rea) 41■は ノニルから
市販されている基材油である。
実施例10
ローム アンド バー ス(Rohm & 1(aa
s )からパブライメン(PRIMENE声1″′(登
録商標)81−Rとして市販されている第一アミン混合
物を高温でアクリロニトリルと反応させ第二アミンの混
合物を得る。次にこの生成物ノ!ご塩化硫黄と反応させ
る。石油蒸溜物を溶媒として用うろことを除き1反応条
件は式Iで表わされる添加物の調製のために述べたと同
じである。ノニル四球装置を用い下記の結果を得た:添
加物濃度: 1% 基 材 油: ビトレア41東ゝ ISL : BOK? WL : 220に? WSD : CL5mm 実施例11 1重量にの除加物1を含有するビトレア41■の腐蝕性
をDIN(ドイツ国工業標準) 51585に従って測
定した。結果:)j〈蝕度0−1.すなわち腐蝕なし。
s )からパブライメン(PRIMENE声1″′(登
録商標)81−Rとして市販されている第一アミン混合
物を高温でアクリロニトリルと反応させ第二アミンの混
合物を得る。次にこの生成物ノ!ご塩化硫黄と反応させ
る。石油蒸溜物を溶媒として用うろことを除き1反応条
件は式Iで表わされる添加物の調製のために述べたと同
じである。ノニル四球装置を用い下記の結果を得た:添
加物濃度: 1% 基 材 油: ビトレア41東ゝ ISL : BOK? WL : 220に? WSD : CL5mm 実施例11 1重量にの除加物1を含有するビトレア41■の腐蝕性
をDIN(ドイツ国工業標準) 51585に従って測
定した。結果:)j〈蝕度0−1.すなわち腐蝕なし。
(ばか1名)
Claims (9)
- (1) a)鉱物性基材油及びまたは合成基材油b)式I; A−(S)IN−G (I) (式中、nは2ないし6の整数を表わし。 AとGとは同一であるかまたは異なっていて次式: (式中 Kl及び♂は同一または異なり。 慮鎖状若しくは分岐鎖状の炭素原子数1ないし24のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭
素原子数3ないし12のシクロアルキル基または核中に
6ないし10個の炭素原子を含有するアリール基または
炭素原子数7ないし30のアルアルキル基で、各々が未
置換であるか、または−Ct、−ZRI 、−ZCN。 −NCZ 、 CZZ” R’ 、 −ZCZ” R’
、 −CZNR’ R” 。 −NR’ R’または−C2zIEテ置換サレテイてZ
及びzlの各々が相互に独立して一〇−2−s−、−s
!、−5o−、−so、、−またけ−3O,を表わし、
セしてR6は、水素原子゛または炭素原子数1ないし1
Bのアルキル基または炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基を表わし、各々が未M、換であるか址たバーC1
、−ZCN 、 −NCZ t タは−CNテfl換さ
れ、EはNa、Kまたは−NR’ R” R”を表わし
、式中 a?ないし1?9はR′で定義したと同じ意味
を表わし、同一でも異なっていてもよい。) で表わされるか;または、A及び捷たはGは5ないし1
2の環員(!−1飽和または未飽和の−(S)n基に連
なる原子としての窒素原子を含有する核とを含有し四に
複素原子として一〇−、−S−オたは第二の窒素原子を
含有することができ、そして核中−(〜はR,1及びR
2によって4回迄置換することのできる複素環基を表わ
す。) で表わされる化合物の一種以上及び C)所望により更に他の潤滑剤添加物を含有することを
特徴とする潤滑剤組成物。 - (2)式IにおいてAとGとが同一または異なり次式: (式中 R1及びR2は同一または異なり、未置換また
は−CL 、−ZR5,−Z、CN 、 −NCZ 、
−CZZ” R’ 。 −ZCZ” R’ 、−CZNR’ R’ 、 −NR
’ R’ t タハ−CZZ” Eで置換された人鎖状
若しくは分岐鎖状の炭素原子数1ないし24のアルキル
基を表わし、但しAのみが上記の意味を有するならば、
Gは特許請求の範囲第1項で定義した5ないし12員環
の複素環基を表わす。)で表わされる基を表わす特許請
求の範囲第1項記載の組成物。 - (3) 式IにおいてAとGとが同−一十たけ−“と
なり。 モルホリノ基を表わすが、但しAのみが前記の意味を表
わすならばGは次式: (式中、R1及びR8は特1作訂1求の範囲第1項で与
えられた意味を表わす)でとね−〜れろ基を表わす特許
請求の範囲第1工g記載の組成物。 - (4)式1(こおいてAとGとが同一゛ニドたは異なり
、次式: 1式中、R1及びR3は同一まり、(」ゲIs li:
リ R5も同様に、未置換捷たは−Ct、 −ZR’
、 ZCN。 −NCZ、 −CZZ’ R’ 、NR’ R8,−Z
CZ’ R5゜−CZNR7R”’! タハ”CZZ”
E テlfMl(e サ’;t’1.り直t’ji状
もしくは分岐鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル
基を表わし、但しAのみか上記の意味を有するならば%
G iT口’r 、F’l〜請求O)範囲第1項で定義
した5ないし12 tAAl1腹素環基を表わす。) で表わされる基を表わす特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 - (5)式■においてAとGとが同−捷たは異なり、次式
: (式中 R1及びR8は同一または異なり直鎖状または
分岐鎖状の、未置換の炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基を表わす。) で表わされる基を表わす特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 - (6)式■においてAとGとが同一または異なり、次式
: (式中 R1及びR1は同一の炭素原子数5ないし15
のアルキル基を表わ丁。) で表わされる基を表わす特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 - (7)式IにおいてAとGとが同一の5ないし12員環
の複素環基を表わすl)・!許請求の範囲第1項記載の
組成物。 - (8)式Iにおいてnが2を表わす特許請求の範囲第1
項記載の組成物。 - (9) 酸化防止剤、金属奪活剤、 KJj錆剤、分
散剤。 洗浄剤、粘度指数改良剤捷たは流動点降下剤からなる群
から選ばれた潤滑削添hII物あるいはそれらの混合物
(C) 5:含有する特許l−I求の範囲第1項記載の
組成物。 0Q ビス−(n−2−エチルへキシル−N−2−シ
アノエチルアミン)−ジザルファイド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6416/81-7 | 1981-10-06 | ||
| CH641681 | 1981-10-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5871996A true JPS5871996A (ja) | 1983-04-28 |
| JPH0326239B2 JPH0326239B2 (ja) | 1991-04-10 |
Family
ID=4309250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57176029A Granted JPS5871996A (ja) | 1981-10-06 | 1982-10-06 | 潤滑剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482463A (ja) |
| EP (1) | EP0076784B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5871996A (ja) |
| CA (1) | CA1244469A (ja) |
| DE (1) | DE3276907D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4959167A (en) * | 1988-02-12 | 1990-09-25 | Ciba-Geigy Corporation | Asymmetric disulfides in lubricant compositions |
| GB9405903D0 (en) * | 1994-03-24 | 1994-05-11 | Exxon Chemical Patents Inc | Lubricating compositions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4096078A (en) * | 1977-06-28 | 1978-06-20 | Texaco Inc. | Synthetic aircraft turbine oil |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2343524A (en) * | 1940-02-17 | 1944-03-07 | Monsanto Chemicals | Process of preparing morpholine sulphides |
| US2351657A (en) * | 1942-12-26 | 1944-06-20 | Carbide & Carbon Chem Corp | Lubricant |
| US2364122A (en) * | 1943-06-17 | 1944-12-05 | Carbide & Carbon Chem Corp | Oil additive |
| US2598333A (en) * | 1950-09-29 | 1952-05-27 | Monsanto Chemicals | Nu-thio bis nu-tetrahydrofurfuryland tetrahydrothenyl-amines |
| US2648673A (en) * | 1950-10-10 | 1953-08-11 | Monsanto Chemicals | Nu-thio pyrrolidines |
| US2649470A (en) * | 1951-10-10 | 1953-08-18 | Monsanto Chemicals | Cyanoalkyl substituted amine sulfides |
| US3251811A (en) * | 1961-10-02 | 1966-05-17 | Phillips Petroleum Co | Process for the preparation of polysulfide polymers |
| US3394185A (en) * | 1964-09-09 | 1968-07-23 | Rohm & Haas | Nu, nu'-bis (t-alkylamino) disulfides |
| US3577459A (en) * | 1968-05-20 | 1971-05-04 | Procter & Gamble | N-alkyl and n,n-dialkyl alkanesulfonamide bis(alkylimines)and n-alkyl and n,n-dialkyl alkylimines and processes for preparing same |
| US4039552A (en) * | 1975-03-05 | 1977-08-02 | Exxon Research And Engineering Company | Two phase process for the preparation of azole and azoline disulfides |
| US4110234A (en) * | 1975-11-05 | 1978-08-29 | Uniroyal, Inc. | Antioxidant stabilized lubricating oils |
-
1982
- 1982-09-23 US US06/422,329 patent/US4482463A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-04 EP EP82810408A patent/EP0076784B1/de not_active Expired
- 1982-10-04 DE DE8282810408T patent/DE3276907D1/de not_active Expired
- 1982-10-04 CA CA000412730A patent/CA1244469A/en not_active Expired
- 1982-10-06 JP JP57176029A patent/JPS5871996A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4096078A (en) * | 1977-06-28 | 1978-06-20 | Texaco Inc. | Synthetic aircraft turbine oil |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4482463A (en) | 1984-11-13 |
| JPH0326239B2 (ja) | 1991-04-10 |
| CA1244469A (en) | 1988-11-08 |
| EP0076784A3 (en) | 1985-01-09 |
| EP0076784A2 (de) | 1983-04-13 |
| EP0076784B1 (de) | 1987-08-05 |
| DE3276907D1 (en) | 1987-09-10 |
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