JPS5877834A - フエノ−ル類の製造方法 - Google Patents
フエノ−ル類の製造方法Info
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- JPS5877834A JPS5877834A JP56177582A JP17758281A JPS5877834A JP S5877834 A JPS5877834 A JP S5877834A JP 56177582 A JP56177582 A JP 56177582A JP 17758281 A JP17758281 A JP 17758281A JP S5877834 A JPS5877834 A JP S5877834A
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- compounds
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本実＃！１４Ｆｉフェノール類の製造方法に洲するもの
であシ、評しくは液相にて銅化合物、マンカン化合物を
必須とし、更にセリウム、イツトリウム、およびテルビ
ウム化合物のうちの少々〈、１−１１をベンゼンモノカ
ルボン＃１類、ｉ九はその塩、エステルあるい＃ｌｉ無
水物の鹸化的腕脚績用触媒として使用するフェノール刺
の製造法である。
であシ、評しくは液相にて銅化合物、マンカン化合物を
必須とし、更にセリウム、イツトリウム、およびテルビ
ウム化合物のうちの少々〈、１−１１をベンゼンモノカ
ルボン＃１類、ｉ九はその塩、エステルあるい＃ｌｉ無
水物の鹸化的腕脚績用触媒として使用するフェノール刺
の製造法である。
ベンゼンモノカルボン酸、葦たにその場、エステルある
％Ａは酸無水物から酸化的脱炭酸反応により安息香−フ
ェニルあるいはその加水分解生成物であるフェノ−Ａを
製造す。方法において、銅化合物ｔｙｅ課として開用す
る方法は従来よシ知られている。また銅化合物にマグネ
シクム化合物ｔ−株加することにより、ｌｉｂ遮択的に
安息香酸フェニルおよびその方Ｃ１水分暦生成物である
フェノ−身を生成することもよく知られている。しかし
これらの触媒系では、フェノール以外に多量の高沸点生
成物が則生し、それ故に経時的に７工ノール生成速度の
低下、爽に触媒の回収率が低下することが従来の大きな
間組点であった。そのために反応量におけるフェノール
選択性の向上を目的とした触Ｉｋｑ艮がなされて来た。
％Ａは酸無水物から酸化的脱炭酸反応により安息香−フ
ェニルあるいはその加水分解生成物であるフェノ−Ａを
製造す。方法において、銅化合物ｔｙｅ課として開用す
る方法は従来よシ知られている。また銅化合物にマグネ
シクム化合物ｔ−株加することにより、ｌｉｂ遮択的に
安息香酸フェニルおよびその方Ｃ１水分暦生成物である
フェノ−身を生成することもよく知られている。しかし
これらの触媒系では、フェノール以外に多量の高沸点生
成物が則生し、それ故に経時的に７工ノール生成速度の
低下、爽に触媒の回収率が低下することが従来の大きな
間組点であった。そのために反応量におけるフェノール
選択性の向上を目的とした触Ｉｋｑ艮がなされて来た。
米国特許第、２３７１７’１４１＠ｍ’ａ４Ｔ：は、銅
、マグネシフムシよびマンガン三成分系でフェノール生
成速度が向上することと、高沸点生成物（ピッチ）の生
成量が抑制されることを、米国特許第２４３’ＺｔＯｔ
号明細書では、銅、マンガン触媒系でフェノキシ安息香
酸およびジフェニルエーテルが多量に生成し、ピッチが
抑制されることを、また英国特許１０／息θ７７号明細
書ンこお−て、鋼および粘土カチオン触媒ではフェノー
ル生成速度が高１ことを示している。
、マグネシフムシよびマンガン三成分系でフェノール生
成速度が向上することと、高沸点生成物（ピッチ）の生
成量が抑制されることを、米国特許第２４３’ＺｔＯｔ
号明細書では、銅、マンガン触媒系でフェノキシ安息香
酸およびジフェニルエーテルが多量に生成し、ピッチが
抑制されることを、また英国特許１０／息θ７７号明細
書ンこお−て、鋼および粘土カチオン触媒ではフェノー
ル生成速度が高１ことを示している。
とζろで本実明看等のｌ！細な検討の鮎呆、銅化合物、
マンガン化合物を必須とし、更にセリウム、イツトリウ
ムおよびテルビウムから姻ばれる少なくとも一種の化合
物から構成ざする触媒を使用することにより、フェノキ
シ安Ａｉｒ酢等の副生成物を抑制し、フェノールの選択
＠６を顕著に高めることができることを見い出し苓健明
に到達し友ものである。
マンガン化合物を必須とし、更にセリウム、イツトリウ
ムおよびテルビウムから姻ばれる少なくとも一種の化合
物から構成ざする触媒を使用することにより、フェノキ
シ安Ａｉｒ酢等の副生成物を抑制し、フェノールの選択
＠６を顕著に高めることができることを見い出し苓健明
に到達し友ものである。
すなわち本発明はペンゼ・ンモノカルボン識迎ｔ−には
その塩、エステルあるいは無水＠【数州にて、銅化合物
およびマンガン化合物ならびにセリウム化合物、イツト
リウム化合物およびテルビウム化合物から選択される少
くとも一種の化合物の存在下、分子状酸素包有ガスと接
触させることｔｐ特徴とするフェノール類の本造法に存
する。
その塩、エステルあるいは無水＠【数州にて、銅化合物
およびマンガン化合物ならびにセリウム化合物、イツト
リウム化合物およびテルビウム化合物から選択される少
くとも一種の化合物の存在下、分子状酸素包有ガスと接
触させることｔｐ特徴とするフェノール類の本造法に存
する。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明方法で用いる銅、マンガン化合物ならびにセリウ
ム、イツトリウムおよびテルビウム化合物は反応条件下
にお・ｉて反応度−＆物中で溶解する必要があシ、辿富
銅化合物としては、たとえば安息香酸第、酸化第一銅、
酸化第二銅、サリチル酸尋の酸化物あるいはカルボン酸
基、ある−れ炭酸鋼、水酸化銅等が、マンガン化合物と
しては、安息香酸マンガン、融化マンガン（１）、偏）
、（ト）等のカルボンＭ塩あるいは、鹸化物が使用され
る。セリウム化合物、イツトリウム化合物お・よびテル
ビウム化合物としてｈ′ｔＩ：息査酸塩、酢酸塩のよう
々カルボン＃ｉ場、酸化物等の可溶性または反応未件下
に反応混合物にｍ解する化合物に転化する化合ｖｌＪｌ
加金ることがで自る・ 銅化合物の１！用量は銅基準で０．０／ −ｊ重量囁好
★しくは０．／〜Ｊ重量憾、”ＱＦ／βン化合物はマン
Ｂｙ基準で０．０／ −／ ０重量暢、好オしくｄＯ，
／〜Ｉ重量嘔、セリウム、イツトリウムおよびテルビウ
ム化合−はそれぞれ金属基準で０．０／ −／ ＃重量
饅、好オしく紘０．／ −ｊ重量暢菅用で自る。
ム、イツトリウムおよびテルビウム化合物は反応条件下
にお・ｉて反応度−＆物中で溶解する必要があシ、辿富
銅化合物としては、たとえば安息香酸第、酸化第一銅、
酸化第二銅、サリチル酸尋の酸化物あるいはカルボン酸
基、ある−れ炭酸鋼、水酸化銅等が、マンガン化合物と
しては、安息香酸マンガン、融化マンガン（１）、偏）
、（ト）等のカルボンＭ塩あるいは、鹸化物が使用され
る。セリウム化合物、イツトリウム化合物お・よびテル
ビウム化合物としてｈ′ｔＩ：息査酸塩、酢酸塩のよう
々カルボン＃ｉ場、酸化物等の可溶性または反応未件下
に反応混合物にｍ解する化合物に転化する化合ｖｌＪｌ
加金ることがで自る・ 銅化合物の１！用量は銅基準で０．０／ −ｊ重量囁好
★しくは０．／〜Ｊ重量憾、”ＱＦ／βン化合物はマン
Ｂｙ基準で０．０／ −／ ０重量暢、好オしくｄＯ，
／〜Ｉ重量嘔、セリウム、イツトリウムおよびテルビウ
ム化合−はそれぞれ金属基準で０．０／ −／ ＃重量
饅、好オしく紘０．／ −ｊ重量暢菅用で自る。
ベンゼン毫ノカルボン酸類としては、安息香酸あゐｉは
置換安息香酸であり、置換基を有する場会社、カルｌキ
シル基の両隣接位置（両オルト位）の少（とも一方は空
ｉている必要がある。置換基として鉱鋼の酸化挙動に不
活性な、アルキル基、ハロゲン等が挙げられる。
置換安息香酸であり、置換基を有する場会社、カルｌキ
シル基の両隣接位置（両オルト位）の少（とも一方は空
ｉている必要がある。置換基として鉱鋼の酸化挙動に不
活性な、アルキル基、ハロゲン等が挙げられる。
異体的に＃′１０−トルイル酸、ｍ−）ルイル瞭ｐ−）
ルイル酸、鳳−タａロ安息香酸、ｐ−りｍ−安息香酸、
ｐ−メトキシ安息香酸、ｐ−フエ！に安１息香Ｓなどが
使用される。
ルイル酸、鳳−タａロ安息香酸、ｐ−りｍ−安息香酸、
ｐ−メトキシ安息香酸、ｐ−フエ！に安１息香Ｓなどが
使用される。
本発明方法に費用する分子状酸素含有ガスは空気が経済
的に＃ｉ最も好ましいが酸素で富化された空気、逆に窒
素で希釈された空気、あるｉは所望の割合の酸素−窒素
混合ガスでもよい。
的に＃ｉ最も好ましいが酸素で富化された空気、逆に窒
素で希釈された空気、あるｉは所望の割合の酸素−窒素
混合ガスでもよい。
酸素含有ガスの作用は、公知の如く、安息香酸第−鋼會
安息香酸第二鋼への酸化即ち反応【触媒的に進行させる
九めに働くもので、關けつ的連続的に吹き込まれる。
安息香酸第二鋼への酸化即ち反応【触媒的に進行させる
九めに働くもので、關けつ的連続的に吹き込まれる。
本発明には水蒸気を併用するのが好まし一〇水蒸気は反
応温度付近に熱せられたもので、主に反応中間体の安息
香＃フェニル類の加水分解剤として作用する。故に水蒸
気量が多いとフェノール類の生成量が増し、少いと安息
香酸７エエル類の生成が増加する傾向にある・ 反応方法は温度１１０〜３θＯ℃、好ましくは１００〜
１３０℃、反応圧力０．／ −７０気圧、好ましくは／
−Ｊ気圧の条件下、攪拌式槽撤反応器ある％Ａ拡気泡塔
反応器等に仕込まれ九溶融し九原料および溶解し九触媒
中に、分子状ｉ１２素含有ガスおよび水蒸気を関けう的
或いは連続的に吹き込む、ガスー叡接触法で行う。
応温度付近に熱せられたもので、主に反応中間体の安息
香＃フェニル類の加水分解剤として作用する。故に水蒸
気量が多いとフェノール類の生成量が増し、少いと安息
香酸７エエル類の生成が増加する傾向にある・ 反応方法は温度１１０〜３θＯ℃、好ましくは１００〜
１３０℃、反応圧力０．／ −７０気圧、好ましくは／
−Ｊ気圧の条件下、攪拌式槽撤反応器ある％Ａ拡気泡塔
反応器等に仕込まれ九溶融し九原料および溶解し九触媒
中に、分子状ｉ１２素含有ガスおよび水蒸気を関けう的
或いは連続的に吹き込む、ガスー叡接触法で行う。
分子状酸素含有ガスおよび水蒸気を連続的に吹き込む場
合の流量は、ｉずれも銅ｌミリモル蟲夛−４看はＷＩ素
°オス換算”’ｒ： ｑ、０／ ｊ／ｈｒ（ＮＴＰ）〜
／ ００Ｉｌ／ｈｒ （ＭＴＰ）、好ましくはθ、／ｌ
／ｈｒ／ｈ ｒ 〜／ ００１／ｋ ｒ ％好ましくは
０．／ ｉ／ｈｒ 〜コＯ９／ｈｒであ、ゐ。 。
合の流量は、ｉずれも銅ｌミリモル蟲夛−４看はＷＩ素
°オス換算”’ｒ： ｑ、０／ ｊ／ｈｒ（ＮＴＰ）〜
／ ００Ｉｌ／ｈｒ （ＭＴＰ）、好ましくはθ、／ｌ
／ｈｒ／ｈ ｒ 〜／ ００１／ｋ ｒ ％好ましくは
０．／ ｉ／ｈｒ 〜コＯ９／ｈｒであ、ゐ。 。
反応時間は触゛媒の使用量、反応温度、圧力等の条件に
より異なるが０．／ −７０時間Ｓ度が好オしｉ。
より異なるが０．／ −７０時間Ｓ度が好オしｉ。
所望によｐ１本反応に不活性な溶媒を使用できる。
反応によ〕得られるフェノール類は一般的には蒸留によ
〉回収される。＼Ｃメ反応安息−類は蒸留等公知の方法
によシ触媒及び反応生成物れ再使用される。やむを得ず
高沸点生成物等に富有され、系内から減少し九触媒は新
たに補給される。
〉回収される。＼Ｃメ反応安息−類は蒸留等公知の方法
によシ触媒及び反応生成物れ再使用される。やむを得ず
高沸点生成物等に富有され、系内から減少し九触媒は新
たに補給される。
次に本発明を実施例によ）具体的に説明する。
実施例１
内径３／■、尚さコ１０ｔｍの参ロ分庫型円筒状ガラス
反応器に安息香＠ ／３４Ｉ、７．１ｉＦ（／１０３．
コｍｍｏ１）、塩基性炭酸＠ （０ｕＯＯ，＊ ０ｕ（
ＯＲ）、−Ｈ，０）ｉ、ｂｔ Ｅｌ （ｂ、４／ｍｍｏ
１）、 酸化マンガン（ＭｎＯ）／、１コＩ（−１，４
ｍｍｏｌ ） ｋ ヨび酢ａｌセ！Ｊ）Ａｇ、！ｔｇ
、９ （コｓ、４ ｍｍｏｌ ） ｆ仕込み、これｔガ
ス導入口および蒸留管と１＆続し、電気炉によシ反応器
を加熱する。反応！度コＪ５℃に到達後加熱された空気
およびスチーム化された水を各々／ ｊ ｔ／ｈｒ （
ＭＴＰ ） 、Ｊ ０１／ｈｒの流量で反応器底部よシ
溶融安息査酸中に吹き込み、反応を開始する。ガス成分
およびフェノールを含む軽沸液成分は反応器に接続され
た蒸留管（内径管 ＪＯｗｍ、−高さＪＯＯｙｍのヴイグニーＩＦ）で蒸幣
分離され液トラップに捕集される。
反応器に安息香＠ ／３４Ｉ、７．１ｉＦ（／１０３．
コｍｍｏ１）、塩基性炭酸＠ （０ｕＯＯ，＊ ０ｕ（
ＯＲ）、−Ｈ，０）ｉ、ｂｔ Ｅｌ （ｂ、４／ｍｍｏ
１）、 酸化マンガン（ＭｎＯ）／、１コＩ（−１，４
ｍｍｏｌ ） ｋ ヨび酢ａｌセ！Ｊ）Ａｇ、！ｔｇ
、９ （コｓ、４ ｍｍｏｌ ） ｆ仕込み、これｔガ
ス導入口および蒸留管と１＆続し、電気炉によシ反応器
を加熱する。反応！度コＪ５℃に到達後加熱された空気
およびスチーム化された水を各々／ ｊ ｔ／ｈｒ （
ＭＴＰ ） 、Ｊ ０１／ｈｒの流量で反応器底部よシ
溶融安息査酸中に吹き込み、反応を開始する。ガス成分
およびフェノールを含む軽沸液成分は反応器に接続され
た蒸留管（内径管 ＪＯｗｍ、−高さＪＯＯｙｍのヴイグニーＩＦ）で蒸幣
分離され液トラップに捕集される。
蒸留管は、ｌ１０〜ｔＷＯ℃にａＬ度制御されてｉる。
反応は１時間後に停止し、反応器残液および留出液を各
々ｌ、ダージオキサンで希釈溶解し、液体クロマトグラ
フィーで分（ｒする。
々ｌ、ダージオキサンで希釈溶解し、液体クロマトグラ
フィーで分（ｒする。
残液中の安息香酸１０！、／Ｉ、 フェノールｏ、ｚ
Ｉ ｓおよ、ｑ安息香醗フェニル、、ｔ、’ｒｇであっ
た。また留出液中の安息香酸ダ、ダ１１フェノール／Ａ
、 ／対し、未反応回収安息香＠ ｔｏｗ、ｓ ＃ （
ｉｔり、Ｊ組ｎｏ、 ）、得られた７、エノール／４．
４ ｊｌ （／７４．／ｍｏｂ）、安息香＃ ７ ｚ
＝ルへりｐ （ｇ、４ ｍｍｏｌ ）であった。
Ｉ ｓおよ、ｑ安息香醗フェニル、、ｔ、’ｒｇであっ
た。また留出液中の安息香酸ダ、ダ１１フェノール／Ａ
、 ／対し、未反応回収安息香＠ ｔｏｗ、ｓ ＃ （
ｉｔり、Ｊ組ｎｏ、 ）、得られた７、エノール／４．
４ ｊｌ （／７４．／ｍｏｂ）、安息香＃ ７ ｚ
＝ルへりｐ （ｇ、４ ｍｍｏｌ ）であった。
フェノキシ安息香酸は殆んど認められなかった。転化率
、フェノール選択率等を＆−／に示す・ 実施例コ 酢酸セＶりムの代夛ＫＩＩ化イツトリウム（！、０−２
．１９Ｉ（ｌコ、ｚｍｍｏｌ）使用する以外はｌｌ！麹
例１と同様に行り九〇結呆を表１に示す。
、フェノール選択率等を＆−／に示す・ 実施例コ 酢酸セＶりムの代夛ＫＩＩ化イツトリウム（！、０−２
．１９Ｉ（ｌコ、ｚｍｍｏｌ）使用する以外はｌｌ！麹
例１と同様に行り九〇結呆を表１に示す。
実施例Ｊ
酢酸セリウムの代シに酸化テルビウム（」晶）事、り４
ｊ（Ａ、参ｍｍｏｌ ）使用する以外は実施例Ｉと同様
に行った＠ 比較例１ 酢酸セリウムを使用しな９以外は実施例１と同様に行っ
た。結果を実施例１に示す。
ｊ（Ａ、参ｍｍｏｌ ）使用する以外は実施例Ｉと同様
に行った＠ 比較例１ 酢酸セリウムを使用しな９以外は実施例１と同様に行っ
た。結果を実施例１に示す。
比較例コ
酢酸セリウムの代りに酸化マグネシウム／、０３Ｉ（コ
ｚ、４ ｍｍｏｌ ） ｔ−１酸化マンガンの代９に三
酸化二マンガンコ、Ｏコｊｒ（７２０ｇ ｍ１ｕｏ１
） ｔ−使用する以外は実施例１と同様に行った。結果
を表７に示す。
ｚ、４ ｍｍｏｌ ） ｔ−１酸化マンガンの代９に三
酸化二マンガンコ、Ｏコｊｒ（７２０ｇ ｍ１ｕｏ１
） ｔ−使用する以外は実施例１と同様に行った。結果
を表７に示す。
表 ｌ
ＰｉｌＬｇフェノール
安息前層転化°皐蔓）
ＰＨＸａ遺択畢６１）
全し１選択亭Ｓ）
出願人 三菱化成工業株式金社
代理人 弁理士 長谷用 −
ほか１名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１ベンゼンモノカルボン酸類またはその騙、エステ
ルあるｈＦｉ無水物を藺相にて、銅化合物およびｉンガ
ン化合物ならびにセリウム化合物、イツトリウム化合物
およびテルビウム化合物から選択される少くとも一柚の
化合物の存在下、分子状１１！素含有ガスと接触させる
ことを特徴とするフェノール類の製造法。 （２１分子状酸素含有ガスおよび水蒸気と接触させるこ
とに特徴とする特許ｄ求の乾凹弔ｌ唄紀載の方法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56177582A JPS5877834A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | フエノ−ル類の製造方法 |
| CA000409806A CA1170275A (en) | 1981-08-24 | 1982-08-19 | Process for the production of phenols |
| NL8203273A NL8203273A (nl) | 1981-08-24 | 1982-08-20 | Werkwijze voor de bereiding van fenolen. |
| US06/411,122 US4405823A (en) | 1981-08-24 | 1982-08-24 | Process for the production of phenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56177582A JPS5877834A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | フエノ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877834A true JPS5877834A (ja) | 1983-05-11 |
| JPH0210813B2 JPH0210813B2 (ja) | 1990-03-09 |
Family
ID=16033489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56177582A Granted JPS5877834A (ja) | 1981-08-24 | 1981-11-05 | フエノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877834A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08158116A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-18 | Ookura Kk | スカート、スラックス等のウエスト調整構造 |
| JP2005314373A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 酸化反応方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0572903U (ja) * | 1992-03-09 | 1993-10-05 | 典宏 安久 | 着脱簡単パンツ |
-
1981
- 1981-11-05 JP JP56177582A patent/JPS5877834A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08158116A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-18 | Ookura Kk | スカート、スラックス等のウエスト調整構造 |
| JP2005314373A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 酸化反応方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0210813B2 (ja) | 1990-03-09 |
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