JPS5877862A - ピペリジン化合物およびその製造法 - Google Patents
ピペリジン化合物およびその製造法Info
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- JPS5877862A JPS5877862A JP17493481A JP17493481A JPS5877862A JP S5877862 A JPS5877862 A JP S5877862A JP 17493481 A JP17493481 A JP 17493481A JP 17493481 A JP17493481 A JP 17493481A JP S5877862 A JPS5877862 A JP S5877862A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成重合体の光、熱および酸化番こ対する安
定剤あるいはゴムの加硫促進剤などとして有用な一般式
＋Ｉｌ （式中、Ｋ工は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２は
水素原子、Ｃ工〜、８の直鎖もしく６マ分岐ア〜キμ基
、Ｃよ〜、。の直鎖もしく ｉｔ分岐アルキレン基また
はアルキリデン基、Ｃ２Ｉ〜６の３価の炭化水素残基ま
たはＣ６〜、０の４価の炭化水素残基を示す。ｎは１〜
４の４数を示す。） で示されるピペリジン化合物およびその製造法に関する
。
定剤あるいはゴムの加硫促進剤などとして有用な一般式
＋Ｉｌ （式中、Ｋ工は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２は
水素原子、Ｃ工〜、８の直鎖もしく６マ分岐ア〜キμ基
、Ｃよ〜、。の直鎖もしく ｉｔ分岐アルキレン基また
はアルキリデン基、Ｃ２Ｉ〜６の３価の炭化水素残基ま
たはＣ６〜、０の４価の炭化水素残基を示す。ｎは１〜
４の４数を示す。） で示されるピペリジン化合物およびその製造法に関する
。
前記一般式（Ｉｌで示されるピペリジン化合物は本発明
者らによって初めて合成された文献未記載の新規化合物
であり、該化合物は一般式叫（式中、鼠、は前記と同じ
意味を有する。）で示されるピペリジン類と一般式＠） （ＣＩ（２＝ＣＨＣＯＯ＋−Ｒ２ （式中、ＲＱ およびｎは前記と同じ意味を有する。） で示されるアクリル酸もしくはそのエステルとを反応さ
せることにより製造することができる。
者らによって初めて合成された文献未記載の新規化合物
であり、該化合物は一般式叫（式中、鼠、は前記と同じ
意味を有する。）で示されるピペリジン類と一般式＠） （ＣＩ（２＝ＣＨＣＯＯ＋−Ｒ２ （式中、ＲＱ およびｎは前記と同じ意味を有する。） で示されるアクリル酸もしくはそのエステルとを反応さ
せることにより製造することができる。
ここで、置換基Ｒ２としては水素原子、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチμ、ｉ−ブチ
ル、５ｅｃ−ブチル、ｎ−ヘキシ〜、オクチル、ノニル
、ドデシＩＬ／およびオクタデシμなど“のアルキル基
、メチレン、エチレン、１．２−プロピレン、１，３−
プロピレン、ブチレン、ヘキサメチレンおよびデカメチ
レンなどのアルキレン基、エチリデン、ブチリデン、ノ
ニリテ゛ンなどのアルキリデン基、グリセリン、トリオ
キシイソブタン、２−オキシメチＡ／−２−メチル−１
，３−プロノｆンジオール詔よび２−メチル−１，２，
３−ブロノｆントリオ−μなどの３価アルコールの炭化
水素残基およびペンタエリスリトールなどの４価アルコ
ールの炭化水素残基などが例示される。
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチμ、ｉ−ブチ
ル、５ｅｃ−ブチル、ｎ−ヘキシ〜、オクチル、ノニル
、ドデシＩＬ／およびオクタデシμなど“のアルキル基
、メチレン、エチレン、１．２−プロピレン、１，３−
プロピレン、ブチレン、ヘキサメチレンおよびデカメチ
レンなどのアルキレン基、エチリデン、ブチリデン、ノ
ニリテ゛ンなどのアルキリデン基、グリセリン、トリオ
キシイソブタン、２−オキシメチＡ／−２−メチル−１
，３−プロノｆンジオール詔よび２−メチル−１，２，
３−ブロノｆントリオ−μなどの３価アルコールの炭化
水素残基およびペンタエリスリトールなどの４価アルコ
ールの炭化水素残基などが例示される。
前記一般式（ＩＩ）で示されるピペリジン類と一般式Ｉ
ｆ）で示されるアクリル酸もしくはそのエステルとの反
応に忽いて、ピペリジン類のアクリル酸もしくはそのエ
ステルに対する反応モル比は理論鳳に対して０．５〜１
０倍、好ましくは０．７〜３倍である。
ｆ）で示されるアクリル酸もしくはそのエステルとの反
応に忽いて、ピペリジン類のアクリル酸もしくはそのエ
ステルに対する反応モル比は理論鳳に対して０．５〜１
０倍、好ましくは０．７〜３倍である。
この反応は触媒の存在下または不存在下に、溶媒中また
は無溶媒中で行われるが、触媒を使用する場合その触媒
としては苛性ソーダなどの水酸化アルカリ金−１トリメ
チルベンジルアンモニウムヒドロキシドなどの４級アン
モニウム化合物、ソジウムメチラートなどの金Ａアルコ
ラードおよびトリエタノールアミンなどのアミンなどが
例示され、また溶媒を使用する場合その溶媒としてはエ
タノールなどのアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、ベ
ンゼン、トルエンなどの炭化水素類、４塩化炭素、トリ
クロルエタンなどのハロゲン化炭化水素、テトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド詔よび水などが例示され
る。
は無溶媒中で行われるが、触媒を使用する場合その触媒
としては苛性ソーダなどの水酸化アルカリ金−１トリメ
チルベンジルアンモニウムヒドロキシドなどの４級アン
モニウム化合物、ソジウムメチラートなどの金Ａアルコ
ラードおよびトリエタノールアミンなどのアミンなどが
例示され、また溶媒を使用する場合その溶媒としてはエ
タノールなどのアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、ベ
ンゼン、トルエンなどの炭化水素類、４塩化炭素、トリ
クロルエタンなどのハロゲン化炭化水素、テトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド詔よび水などが例示され
る。
反応温度は０〜１５０℃、好ましくは１５〜７５℃であ
る。
る。
かくして製造し得る本発明のピペリジン化合物として、
具体的には２，２，６．６−チトラメチＡ／−４−ピペ
リジルアミノプロピオン酸、２．２．３．６−チトラメ
チｆｉ／−４−ピペリジ！アミノプロピオン酸メチ／Ｉ
’、２，２，６．６−テトラメチ／ｌ／−４−ピペリジ
ルアミノプロピオン酸エチル、２．２，６．６−テトラ
メチル−４−ピベリジルアミノブロピオン酸ｎ−プロピ
ル、２．２．６．６−チトラメチＡ／−４−ピペリジル
アミノプロピオン酸ｉ−プロピ／ｋ、２ 。
具体的には２，２，６．６−チトラメチＡ／−４−ピペ
リジルアミノプロピオン酸、２．２．３．６−チトラメ
チｆｉ／−４−ピペリジ！アミノプロピオン酸メチ／Ｉ
’、２，２，６．６−テトラメチ／ｌ／−４−ピペリジ
ルアミノプロピオン酸エチル、２．２，６．６−テトラ
メチル−４−ピベリジルアミノブロピオン酸ｎ−プロピ
ル、２．２．６．６−チトラメチＡ／−４−ピペリジル
アミノプロピオン酸ｉ−プロピ／ｋ、２ 。
２．６．６−テトラメチル−４−ピベリジルアミノブロ
ピオン酸ｎ−ブチ＃、２，２，６．６−チトラメチｆｉ
７−４−ピベリジルアミノプロビオン酸ｉ−ブチル、２
．２．６．６−チトラメチ／Ｌ’−４−ピベリジルアミ
ノブロピオン酸５ｅｃ−ブチル、２．２．６．６−チト
ラメチ／ｖ−４−ピベリジルアミノプロピオン酸ｎ−ヘ
キシル、２．２．６’、６−チトラメチ／％’−４−ピ
ペリジルアミノプロピオン酸オクチ／ｌ／、２，２，６
゜６−チトラメチＡ／−４−ピベリジルアミノプロビオ
ン酸ノニ〜、２．２’、６．６−チトラメチＡ／−４−
ピペリジ！アミノプロピオン酸ドデシル、２ 、２ 、
６．６−テトラメチ／ｌ／−４−ピペリジルアミノプロ
ピオン酸オクタデシル、ビス（２，２，６，６−チトラ
メチＡ／−４−ピベリジルアミノブロピオニ〜オキシ）
メタン、１゜２−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノプロピオニルオキシ）エタン、
１．２−ビス（２，２，６，６−チトラメチｆｉ／−４
−ピペリジルアミノオキシ）−１−メチルエタン、１．
３−ビス（２，２，６，６−テトラメチ１ｖ−４−ピベ
リジルアミノブロビオニルオキシ）プロパン、１，４−
ビス（２，２゜６．６−チトラメチｆｉ／−４−ピペリ
ジルアミノプロピオニルオキシ）ブタン、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチ１ｖ−４−ピベリジルア
ミノブロピオニルオキシ）ヘキサン、１．１Ｏ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピベリジルアミノプロ
ピオニルオキシ）デカン、１，１−ビス（２，２，６，
６−チトラメチＩｖ−４−ピペリジルアミノプロピオニ
ルオキシ）ブタン、１，２．．３−）リス（２，２，６
゜６−チトラメチＡ／−４−ピペリジルアミノプロピオ
ニルオキシ）プロパン、１，２．３−）リス（２，２，
６，６−テトラメチ１ｖ−４−ピペリジルアミノブロピ
オニ〜オキシ）２−メチル−プロパン、１，１．１−）
リス（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノプロピオニルオキシメチｌｖ）エタン、テトラキ
ス（２，２，８，６−チトラメチ／Ｌ’−４−ピペリジ
ルアミノブロビオニルオキシメチＡ／）メタン、１．２
，２，６．６−ベンタメチ／Ｌ／−４−ピペリジルアミ
ノプロピオン酸、１，２，２，６゜６−ベンタメチルー
４−ピペリジルアミノプロピオン酸メチル、１．２．２
．６．６−ペンタ１ｆｌＶ−４−ピペリジルアミノプロ
ピオン酸メチル、１，２，２，６．６−ベンタメチルー
４−ピペリジルアミノプロピオン酸ｎ−プロピル、１．
２．２．６．６−ベンタメチＡ／−４−ピペリジルアミ
ノプロピオン酸１−プロピル、１゜２．２，６．６−ベ
ンタメチＡ／−４−ピペリジルアミノプロピオン酸ｎ−
ブチ／＆、１，２，２゜６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジ（牧ロピオン酸量−ブチル、１，２．２，６．６
−ベンタメチルー４−ピペリジルアミノプロピオン酸５
ｅｃ−ブチル、１．２．２．６．６−ベンタメチルー４
−ｔ’ベリジルアミノプロピオン酸ｎ−ヘキシル、１．
２．２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミノ
プロピオン酸オクチル、１．２，２，６．６−ベンタメ
チｆｖ−４−ピペリジｔｖアミノプロピオン酸ノニル、
１，２，２゜６．６−ベンタメチ／Ｌ／−４−ピベリジ
ルアミノブロピオン酸ドデシル、１．２．２．６．６−
ペンタメチル−４−ピペリジルアミノプロピオン酸オク
タデシ〜、ビス（１，２，２，８，６−ベンタメチルー
４−ピペリジルアミノプロピオニルオキシ）メタン、１
．２−ビス（１，２゜２．６．６−ベンタメチＡ／−４
−ピベリジルアミノプロピオニルオキレ）エタン、１，
２−ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチ／Ｌ／−４
−ピベリジルアミノプロピオニルオキレ）１−メチルエ
タン、１，３−ビス（１，２，２，８゜６−ベンタメチ
ルー４−ピベリジルアミノブロビオニ〃オキシ）プロパ
ン１，４−ビス（１゜２．２．６−ベンタメチルー４−
ピペリシルア建ノブロピオニルオキシ）ブタン、１．６
−ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペ
リジルアミノプロピオニルオキシ）ヘキサン、１．１０
−ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチ／Ｉ／−４−
ピペリジルアミノプロピオニルオキシ）デカン、１．１
−ビス（１，２，２。
ピオン酸ｎ−ブチ＃、２，２，６．６−チトラメチｆｉ
７−４−ピベリジルアミノプロビオン酸ｉ−ブチル、２
．２．６．６−チトラメチ／Ｌ’−４−ピベリジルアミ
ノブロピオン酸５ｅｃ−ブチル、２．２．６．６−チト
ラメチ／ｖ−４−ピベリジルアミノプロピオン酸ｎ−ヘ
キシル、２．２．６’、６−チトラメチ／％’−４−ピ
ペリジルアミノプロピオン酸オクチ／ｌ／、２，２，６
゜６−チトラメチＡ／−４−ピベリジルアミノプロビオ
ン酸ノニ〜、２．２’、６．６−チトラメチＡ／−４−
ピペリジ！アミノプロピオン酸ドデシル、２ 、２ 、
６．６−テトラメチ／ｌ／−４−ピペリジルアミノプロ
ピオン酸オクタデシル、ビス（２，２，６，６−チトラ
メチＡ／−４−ピベリジルアミノブロピオニ〜オキシ）
メタン、１゜２−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノプロピオニルオキシ）エタン、
１．２−ビス（２，２，６，６−チトラメチｆｉ／−４
−ピペリジルアミノオキシ）−１−メチルエタン、１．
３−ビス（２，２，６，６−テトラメチ１ｖ−４−ピベ
リジルアミノブロビオニルオキシ）プロパン、１，４−
ビス（２，２゜６．６−チトラメチｆｉ／−４−ピペリ
ジルアミノプロピオニルオキシ）ブタン、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチ１ｖ−４−ピベリジルア
ミノブロピオニルオキシ）ヘキサン、１．１Ｏ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピベリジルアミノプロ
ピオニルオキシ）デカン、１，１−ビス（２，２，６，
６−チトラメチＩｖ−４−ピペリジルアミノプロピオニ
ルオキシ）ブタン、１，２．．３−）リス（２，２，６
゜６−チトラメチＡ／−４−ピペリジルアミノプロピオ
ニルオキシ）プロパン、１，２．３−）リス（２，２，
６，６−テトラメチ１ｖ−４−ピペリジルアミノブロピ
オニ〜オキシ）２−メチル−プロパン、１，１．１−）
リス（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノプロピオニルオキシメチｌｖ）エタン、テトラキ
ス（２，２，８，６−チトラメチ／Ｌ’−４−ピペリジ
ルアミノブロビオニルオキシメチＡ／）メタン、１．２
，２，６．６−ベンタメチ／Ｌ／−４−ピペリジルアミ
ノプロピオン酸、１，２，２，６゜６−ベンタメチルー
４−ピペリジルアミノプロピオン酸メチル、１．２．２
．６．６−ペンタ１ｆｌＶ−４−ピペリジルアミノプロ
ピオン酸メチル、１，２，２，６．６−ベンタメチルー
４−ピペリジルアミノプロピオン酸ｎ−プロピル、１．
２．２．６．６−ベンタメチＡ／−４−ピペリジルアミ
ノプロピオン酸１−プロピル、１゜２．２，６．６−ベ
ンタメチＡ／−４−ピペリジルアミノプロピオン酸ｎ−
ブチ／＆、１，２，２゜６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジ（牧ロピオン酸量−ブチル、１，２．２，６．６
−ベンタメチルー４−ピペリジルアミノプロピオン酸５
ｅｃ−ブチル、１．２．２．６．６−ベンタメチルー４
−ｔ’ベリジルアミノプロピオン酸ｎ−ヘキシル、１．
２．２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミノ
プロピオン酸オクチル、１．２，２，６．６−ベンタメ
チｆｖ−４−ピペリジｔｖアミノプロピオン酸ノニル、
１，２，２゜６．６−ベンタメチ／Ｌ／−４−ピベリジ
ルアミノブロピオン酸ドデシル、１．２．２．６．６−
ペンタメチル−４−ピペリジルアミノプロピオン酸オク
タデシ〜、ビス（１，２，２，８，６−ベンタメチルー
４−ピペリジルアミノプロピオニルオキシ）メタン、１
．２−ビス（１，２゜２．６．６−ベンタメチＡ／−４
−ピベリジルアミノプロピオニルオキレ）エタン、１，
２−ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチ／Ｌ／−４
−ピベリジルアミノプロピオニルオキレ）１−メチルエ
タン、１，３−ビス（１，２，２，８゜６−ベンタメチ
ルー４−ピベリジルアミノブロビオニ〃オキシ）プロパ
ン１，４−ビス（１゜２．２．６−ベンタメチルー４−
ピペリシルア建ノブロピオニルオキシ）ブタン、１．６
−ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペ
リジルアミノプロピオニルオキシ）ヘキサン、１．１０
−ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチ／Ｉ／−４−
ピペリジルアミノプロピオニルオキシ）デカン、１．１
−ビス（１，２，２。
６．６−ベンタメチ１ｖ−４−ピペリジルアミノプロピ
オニルオキシ）ブタン、１，２．３−）リス（１，２，
２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミノプロ
ピオニルオキシ）プロパン、１，１．１−トリス（１，
２，２，６゜６−ベンタメチ１ｖ−４−ピベリジルアミ
ノブロビオニ〜オキシメチ／Ｌ／）エタン、１，２．３
−トリス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジルアミノプロピオニルオキシ）−２−メチル−プ
ロパン、テトラキス（１，２。
オニルオキシ）ブタン、１，２．３−）リス（１，２，
２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミノプロ
ピオニルオキシ）プロパン、１，１．１−トリス（１，
２，２，６゜６−ベンタメチ１ｖ−４−ピベリジルアミ
ノブロビオニ〜オキシメチ／Ｌ／）エタン、１，２．３
−トリス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジルアミノプロピオニルオキシ）−２−メチル−プ
ロパン、テトラキス（１，２。
２．６．６−ベンタメチ１ｖ−４−ピペリジルアミノプ
ロピオニｙｖ＜キシメチル）メタンなどが例示される。
ロピオニｙｖ＜キシメチル）メタンなどが例示される。
以下に本発明を実施例により説明する。
実施例１
２．２．６．６−チトラメチ／Ｌ’−４−アミノピペリ
ジン？、８ ｆ （０，０５モル）とアクリル酸メチル
５．６ ’ （０，０６５モｆｖ）とをメタノール５０
ｆ中にて還流下に３時間反応させた。
ジン？、８ ｆ （０，０５モル）とアクリル酸メチル
５．６ ’ （０，０６５モｆｖ）とをメタノール５０
ｆ中にて還流下に３時間反応させた。
溶媒を留去後１３０〜１３６℃／ １−５ ｍｍ Ｈｇ
の留分として２．２．６．６−チトラメチＡ／−４−
ピペリジルアミノプロピオン酸メチルの無色の液体８．
Ｏｆを得た。
の留分として２．２．６．６−チトラメチＡ／−４−
ピペリジルアミノプロピオン酸メチルの無色の液体８．
Ｏｆを得た。
このものの赤外線吸収スベク）７Ｍには原料には見られ
ないエステ〜のＣ＝０に相当する１７５０ ｃｍ の
強い吸収が見べれた。因みに原料アクリル酸メチルのエ
ステルのＣ＝Ｏの吸収は１７６０ｎ−１と１７４０ｃｍ
’の２本であった。
ないエステ〜のＣ＝０に相当する１７５０ ｃｍ の
強い吸収が見べれた。因みに原料アクリル酸メチルのエ
ステルのＣ＝Ｏの吸収は１７６０ｎ−１と１７４０ｃｍ
’の２本であった。
実施例２
２．２．６．６−チトラメチＡ／−４−アミノピペリジ
ン７８Ｆ（０，５０モル）とアクリル酸オクタテシ／Ｌ
／８１ｔ（ｏ、２５モ／Ｌ／）とをトルエフ２００Ｆ中
、室温にて２０時間反応後、還流下に３時間反応させた
。溶媒および未反応原料を留去して淡黄色ワックス状の
２．２．６゜６−テトラメチル−４−ピペリジ〜アミノ
プロピオン酸オクタデシｌＬ’５５ｆを得た。 このも
のの赤外線吸収スベク）／Ｉ／は原料には見られないエ
ステルのＣ−０に相当する１７４５ｃｓの強い吸収が見
られた。なおアクリル酸オクタデシルのＣｅ、Ｏの吸収
は１７３０ｎ であった。
ン７８Ｆ（０，５０モル）とアクリル酸オクタテシ／Ｌ
／８１ｔ（ｏ、２５モ／Ｌ／）とをトルエフ２００Ｆ中
、室温にて２０時間反応後、還流下に３時間反応させた
。溶媒および未反応原料を留去して淡黄色ワックス状の
２．２．６゜６−テトラメチル−４−ピペリジ〜アミノ
プロピオン酸オクタデシｌＬ’５５ｆを得た。 このも
のの赤外線吸収スベク）／Ｉ／は原料には見られないエ
ステルのＣ−０に相当する１７４５ｃｓの強い吸収が見
られた。なおアクリル酸オクタデシルのＣｅ、Ｏの吸収
は１７３０ｎ であった。
実施例３
１．２，２，６．６−ペンタメチＡ／−４−アミノピペ
リジン１７．Ｏｆ （０，１０モ／Ｌ／）とテ゛カメチ
レンビス（アクリレ−ｒ ） １４．２ Ｆ（０，０５
モｌｖ）とをテトラヒドロフラン５０ ｆ中にて還流下
に５時間反応させ、溶媒および未反応赤外線吸収スペク
トルにはエステルのＣ＝、０に相当する１７４０ｎ−１
の強い吸収が見られｆｏまた原料エステルに見られた１
６４０ｎ−１のＣ，、Ｃの吸収は消失しでいた。
リジン１７．Ｏｆ （０，１０モ／Ｌ／）とテ゛カメチ
レンビス（アクリレ−ｒ ） １４．２ Ｆ（０，０５
モｌｖ）とをテトラヒドロフラン５０ ｆ中にて還流下
に５時間反応させ、溶媒および未反応赤外線吸収スペク
トルにはエステルのＣ＝、０に相当する１７４０ｎ−１
の強い吸収が見られｆｏまた原料エステルに見られた１
６４０ｎ−１のＣ，、Ｃの吸収は消失しでいた。
実施例４
２．２．６．６−チトラメチＡ／−４−アミノピペリジ
ン１５．６．Ｆ （０，１０モ／Ｌ／）、２−メチル−
１，２，３−トリス（アクロイルオキシ）プロパン７．
４１ （０，０２８モ／Ｉ／）およびソジウムメチラー
ト１ｔとをトリクロルエタン５０ ｆ中で室温で２４時
間攪拌後、昇温して５時間・還流した。溶媒および未反
応原料を留去後残留物をエタノールより再積晶すること
により白色結晶の１．１．１−トリス（２，２，８。
ン１５．６．Ｆ （０，１０モ／Ｌ／）、２−メチル−
１，２，３−トリス（アクロイルオキシ）プロパン７．
４１ （０，０２８モ／Ｉ／）およびソジウムメチラー
ト１ｔとをトリクロルエタン５０ ｆ中で室温で２４時
間攪拌後、昇温して５時間・還流した。溶媒および未反
応原料を留去後残留物をエタノールより再積晶すること
により白色結晶の１．１．１−トリス（２，２，８。
６−テトラメチ１ｖ−４−ピベリジルアミノブロピオニ
ルオキシメチｆｉ／）エタン５．５炉が得られた。この
ものの赤外線吸収スペクトルにはエステルのＣ＝Ｏに相
当する１７４０ｎ”の強い吸収が見られた。また原料エ
ステルに見られた１６４０ｃｓ のＣ＝Ｃの吸収は消
失していた。 融点 ６５℃ 実施例５ １．２．２．６．６−ベンタメチルー４−アミノピペリ
ジン３４．Ｏｐ （０，２０モル）、テトラキス（アク
ロイルオキシメチル）メタン１１．６炉（０，０３３モ
Ａ／）およびトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキ
シド２．０−とをテトラヒドロフラン５０Ｆ中にて室温
で２４時間攪拌後、昇温して１０時間加熱還流する。
ルオキシメチｆｉ／）エタン５．５炉が得られた。この
ものの赤外線吸収スペクトルにはエステルのＣ＝Ｏに相
当する１７４０ｎ”の強い吸収が見られた。また原料エ
ステルに見られた１６４０ｃｓ のＣ＝Ｃの吸収は消
失していた。 融点 ６５℃ 実施例５ １．２．２．６．６−ベンタメチルー４−アミノピペリ
ジン３４．Ｏｐ （０，２０モル）、テトラキス（アク
ロイルオキシメチル）メタン１１．６炉（０，０３３モ
Ａ／）およびトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキ
シド２．０−とをテトラヒドロフラン５０Ｆ中にて室温
で２４時間攪拌後、昇温して１０時間加熱還流する。
溶媒および未反応原料を留去後、残留物をエタノ−〃で
再結晶する仁とにより、白色結晶のテトラキス（１，２
，２，６，６−ベンタメチｆｉ／−４−ピペリジルアミ
ノブロビオニルオキシメチ／Ｌ／）メタン４．３炉が得
られた。
再結晶する仁とにより、白色結晶のテトラキス（１，２
，２，６，６−ベンタメチｆｉ／−４−ピペリジルアミ
ノブロビオニルオキシメチ／Ｌ／）メタン４．３炉が得
られた。
仁のものの赤外線吸収スベク）Ａ／には、エステルのＣ
＝Ｏｌこ相当する１７３５ｃｎ−１の強い吸収が見１ら
れた。原料エステルのＣ＝Ｃに相当する１６４０ｎ−１
の吸収は消失していた。
＝Ｏｌこ相当する１７３５ｃｎ−１の強い吸収が見１ら
れた。原料エステルのＣ＝Ｃに相当する１６４０ｎ−１
の吸収は消失していた。
融点 ７０℃
参考例１
下記の化合物をミキサーで５分間見和した後、１８０℃
においてミキシングロー〜で溶融混練して得られたコン
パウンドを２１０℃の熱プレスで厚さ１ｍｍのシー、ト
に成形し、１５０Ｘ ３０ Ｘ １ ｗａｍ％の試験片
を作成した。
においてミキシングロー〜で溶融混練して得られたコン
パウンドを２１０℃の熱プレスで厚さ１ｍｍのシー、ト
に成形し、１５０Ｘ ３０ Ｘ １ ｗａｍ％の試験片
を作成した。
かくして得られた試験片をサンシャインウェザ−メータ
ー（光源；カーボンアーク、ブラックパネルの温度；８
３±３℃、スプレー周期；１２０分、スプレ一時間；１
８分間）中で光照射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲
げ、折り切れるまでの時間を測定し、耐候性を評価した
。この結果を表−１に示した。
ー（光源；カーボンアーク、ブラックパネルの温度；８
３±３℃、スプレー周期；１２０分、スプレ一時間；１
８分間）中で光照射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲
げ、折り切れるまでの時間を測定し、耐候性を評価した
。この結果を表−１に示した。
く配 合〉
未安定化ポリプロピレン １００ 重量部
ステアリン酸カルシウム ０．１ ＃２
．６−ジー【−ブチルメチルフェノ−１ｖＯ，０５ＩＩ
供試化合物 ０．１ Ｎ 表 −１
ステアリン酸カルシウム ０．１ ＃２
．６−ジー【−ブチルメチルフェノ−１ｖＯ，０５ＩＩ
供試化合物 ０．１ Ｎ 表 −１
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｋエ は水素原子またはメチル基を示し、Ｋ、
は水素原子、Ｃよ〜、８の直鎖もしくは分岐アルキル基
、Ｃ工〜、０ の直鎖もしくハ分岐アルキレン基または
アルキリテ゛ン基、Ｃ８〜、の３価の炭化水素残基また
はＣ５〜、。の４価の炭化水素残基を示す。 ｎは１〜４の整数を示す。） で示されるピペリジン化合物 - （２）一般式 （式中、λ、は水素原子またはメチル基を示す） で示されるピペリジン類と一般式 ％式％ （式中、Ｒ２は水＊原子、Ｃ工〜０．の直鎖も炭化水素
残基またはＣ，〜、０ の４価の炭化水素残基を示し、
ｎは置換基Ｒ２に対応して１〜４の整数を示す。） で示されるアクリル−もしくはそのエステルとを触媒の
存在もしくは不存在下に、溶媒中もしくは無溶媒中にて
反応させることを特徴とする特許 （式中、艮よ 、Ｒ８およびｎは前記と同じ意味を有す
る。） で示されるピペリジン化合物の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17493481A JPS5877862A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ピペリジン化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17493481A JPS5877862A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ピペリジン化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877862A true JPS5877862A (ja) | 1983-05-11 |
| JPS6346746B2 JPS6346746B2 (ja) | 1988-09-19 |
Family
ID=15987274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17493481A Granted JPS5877862A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ピペリジン化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877862A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4578472A (en) * | 1983-05-27 | 1986-03-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and its production |
| JPS6263570A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Sankyo Co Ltd | ピペリジル−アミノ酸誘導体及び高分子材料用安定剤 |
| US4921893A (en) * | 1983-03-21 | 1990-05-01 | Sandoz Ltd. | Stabilizing polymers |
-
1981
- 1981-10-30 JP JP17493481A patent/JPS5877862A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4921893A (en) * | 1983-03-21 | 1990-05-01 | Sandoz Ltd. | Stabilizing polymers |
| US4578472A (en) * | 1983-05-27 | 1986-03-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and its production |
| JPS6263570A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Sankyo Co Ltd | ピペリジル−アミノ酸誘導体及び高分子材料用安定剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6346746B2 (ja) | 1988-09-19 |
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