JPS5879097A - 添加剤組成物、潤滑剤または燃料組成物、並びに添加剤濃縮物 - Google Patents
添加剤組成物、潤滑剤または燃料組成物、並びに添加剤濃縮物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は潤滑剤および通常液状の燃料において用いら
れる添加剤組成物に関する。螢には、この発明は非置換
コハク酸系アシル化剤または脂肪族炭化水嵩系基置換ア
シル化剤およびニーデルアミンの相互反応から誘導され
た添加剤組成物、その濃縮物、並びに該添加剤組成物を
含有する潤滑剤および通常液状の燃料に関する。
れる添加剤組成物に関する。螢には、この発明は非置換
コハク酸系アシル化剤または脂肪族炭化水嵩系基置換ア
シル化剤およびニーデルアミンの相互反応から誘導され
た添加剤組成物、その濃縮物、並びに該添加剤組成物を
含有する潤滑剤および通常液状の燃料に関する。
潤滑剤詔よび通常液状の燃料はそれと接触する種々の材
料を腐食させることが知られている。
料を腐食させることが知られている。
例えば、通常液状の燃料は、貯蔵中に椙轟な量の水を蓄
積し、そして後にそれが機能する環境下において金属表
面と接触すると、さびや腐食の結果として鋏表面を接触
させる。
積し、そして後にそれが機能する環境下において金属表
面と接触すると、さびや腐食の結果として鋏表面を接触
させる。
マタ、水は、エンジン用クランクケース潤滑剤中の普通
の汚染質であることが知られている。
の汚染質であることが知られている。
水は、潤滑油の酸化から生成したり、あるいはＩｌ焼し
ている燃料のブロー副生物として燃焼室から出てくるこ
とがある。この水の存在は、さびおよび腐食ｔ＊じさせ
ることに加えて、マヨネーズ状スラッジの沈着を促進す
るらしい。このタイプのスラッジは金属表面に粘り強く
付着し、ろ過によっては除去されないという点で非常に
間■である。
ている燃料のブロー副生物として燃焼室から出てくるこ
とがある。この水の存在は、さびおよび腐食ｔ＊じさせ
ることに加えて、マヨネーズ状スラッジの沈着を促進す
るらしい。このタイプのスラッジは金属表面に粘り強く
付着し、ろ過によっては除去されないという点で非常に
間■である。
潤滑剤および通常液状の燃料の腐食性を克服し、潤滑剤
の分散ＩＩ＃性を改善するために、潤滑剤や燃料に腐食
費止剤および分散剤を加えることが普通おこなわれてい
る。この目的で多くの物質が開発ξれている。例えば、
モノおよびジクレジルホス７エートのイ【ダシリン塩（
米国特許１に３．７３８．１１０号）、アルキルもしく
は〜アルケニ身コハク酸と、アルキルもしくはアルケニ
ルコハタ酸のＮ−アミノアルキルもしくはＮ−ヒドロキ
シアルキル置換イミダシリン塩との温金物（米国特許第
３，２８２．８３６号）、金属アルキルもしくはアルコ
キシ金属アルキルエステルテトラプロベニルスクシネー
ト（米国特許第３．４８５．８５８号）、および重合化
オレフィン置換コハク酸エステル（米ＩＥ１４１許第３
．３８１．０２２号）等である。
の分散ＩＩ＃性を改善するために、潤滑剤や燃料に腐食
費止剤および分散剤を加えることが普通おこなわれてい
る。この目的で多くの物質が開発ξれている。例えば、
モノおよびジクレジルホス７エートのイ【ダシリン塩（
米国特許１に３．７３８．１１０号）、アルキルもしく
は〜アルケニ身コハク酸と、アルキルもしくはアルケニ
ルコハタ酸のＮ−アミノアルキルもしくはＮ−ヒドロキ
シアルキル置換イミダシリン塩との温金物（米国特許第
３，２８２．８３６号）、金属アルキルもしくはアルコ
キシ金属アルキルエステルテトラプロベニルスクシネー
ト（米国特許第３．４８５．８５８号）、および重合化
オレフィン置換コハク酸エステル（米ＩＥ１４１許第３
．３８１．０２２号）等である。
広くいうと、この発明め添加剤組成物は、（＆）少な（
とも１種の非置換もしくは脂肪族炭化水素置換コハク酸
系アシル化剤および（２））式８式％ （ここで、ｎは１ないし約６、およびＲは炭化水素系基
）で示される少なくとも１種のエーテルアミンよりなる
反応体混合物の相互反応によって製造された反応生成物
である。好ましい態様において、この発明の添加剤組成
物は、囚脂防族炭化水素系置換コハク酸系アシル化剤で
あって蟲咳脂肪族炭化水素系置換基が約４個ないし約１
００個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル
もしくはアルケニル基であるもの、および（Ｂｌｍが約
２ないし約４で凰が１ないし約２６個の炭素原子を有す
る脂肪族炭化水嵩系基であるＩエーテルアミンからなる
反応体混合物の相互反応によって製造された生成物であ
る。さらに好ましい態様において、この発明の添加剤組
成物は、囚アルケニル置換コハク酸系アシル化剤であっ
て轟骸アルケニル置換基が８個ないし３０個の炭素原子
を有するもの、および（Ｂｌ 島が約２ないし約４で翼
が約８個ないし約２鵞−の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
とも１種の非置換もしくは脂肪族炭化水素置換コハク酸
系アシル化剤および（２））式８式％ （ここで、ｎは１ないし約６、およびＲは炭化水素系基
）で示される少なくとも１種のエーテルアミンよりなる
反応体混合物の相互反応によって製造された反応生成物
である。好ましい態様において、この発明の添加剤組成
物は、囚脂防族炭化水素系置換コハク酸系アシル化剤で
あって蟲咳脂肪族炭化水素系置換基が約４個ないし約１
００個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル
もしくはアルケニル基であるもの、および（Ｂｌｍが約
２ないし約４で凰が１ないし約２６個の炭素原子を有す
る脂肪族炭化水嵩系基であるＩエーテルアミンからなる
反応体混合物の相互反応によって製造された生成物であ
る。さらに好ましい態様において、この発明の添加剤組
成物は、囚アルケニル置換コハク酸系アシル化剤であっ
て轟骸アルケニル置換基が８個ないし３０個の炭素原子
を有するもの、および（Ｂｌ 島が約２ないし約４で翼
が約８個ないし約２鵞−の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
ξらに好ましい一様において、この発明の添加剤組成物
は、囚アルケニル置換コハク酸系アシル化剤てあって轟
該アルケニル置換基が約會個ないし約１５個の炭素原子
を含有するもの、詔よび（６）農が約２ないし約４で凰
が約１０ないし＃１５個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
は、囚アルケニル置換コハク酸系アシル化剤てあって轟
該アルケニル置換基が約會個ないし約１５個の炭素原子
を含有するもの、詔よび（６）農が約２ないし約４で凰
が約１０ないし＃１５個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
最も好ましい態様において、この発明の添加剤組成物は
、込１アルケニル置換コハク酸無水物であって当眩アル
ケニル置換基が約１２個の炭素原子を含有するもの、お
よび（Ｂ） ！Ｉが３であＪ）Ｒが約１３個の炭素原子
を含有する分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンより
なる反応体混合物の相互反応によって製造された生成物
である。
、込１アルケニル置換コハク酸無水物であって当眩アル
ケニル置換基が約１２個の炭素原子を含有するもの、お
よび（Ｂ） ！Ｉが３であＪ）Ｒが約１３個の炭素原子
を含有する分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンより
なる反応体混合物の相互反応によって製造された生成物
である。
この発明は、潤滑剤または通常液状の燃料を多量に、上
記添加剤を少量含有する潤滑剤組成物または燃料組成物
、並びに添加剤組成物の濃縮物を含むものである。
記添加剤を少量含有する潤滑剤組成物または燃料組成物
、並びに添加剤組成物の濃縮物を含むものである。
この明細書において、「炭化水素系基」という語は、分
子の残９に直結した炭素原子を有し、主として炭化水嵩
特性を有する基のことをいむ＼以下のものが含まれる。
子の残９に直結した炭素原子を有し、主として炭化水嵩
特性を有する基のことをいむ＼以下のものが含まれる。
（１） 炭化水素基。すなわち、脂肪族（例えば、ア
ルキルやアルケニル）、Ｊｌｌｌｌ族（例えば、シクロ
アルキルやシクロアルケニル）、芳香族、脂肪族または
脂環族置換芳香族、芳香族置換脂肪族または脂環族等さ
らには環式基であって環が分子の他の部分を介し工完結
しているもの（すなわち、上記したいずれか２つの置換
基が脂環基を構成できる）。このような基は知られてお
〕、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、オク
チル、デシル、ドデシル、シクロヘキシル、フェニル、
トリル、ベンジル等である。
ルキルやアルケニル）、Ｊｌｌｌｌ族（例えば、シクロ
アルキルやシクロアルケニル）、芳香族、脂肪族または
脂環族置換芳香族、芳香族置換脂肪族または脂環族等さ
らには環式基であって環が分子の他の部分を介し工完結
しているもの（すなわち、上記したいずれか２つの置換
基が脂環基を構成できる）。このような基は知られてお
〕、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、オク
チル、デシル、ドデシル、シクロヘキシル、フェニル、
トリル、ベンジル等である。
（２）置換炭化水素基、すなわち、！６＆諌基の主なる
炭化水嵩特性を改変することのな＆Ｎ非炭イヒ水素置換
基會會含有る基。例えば、水酸基、アルクキ９１１１％
ニトロ基、カルボアルコキシａｔ含有するものがある。
炭化水嵩特性を改変することのな＆Ｎ非炭イヒ水素置換
基會會含有る基。例えば、水酸基、アルクキ９１１１％
ニトロ基、カルボアルコキシａｔ含有するものがある。
（３１ヘテロ基、すなわち、主として炭化水嵩特性を有
するが、鎖または環中に罠素以外の原子を含有する１゜
ヘテロ原子はよく知られてお９、例えば窒素、酸素、硫
黄がある。
するが、鎖または環中に罠素以外の原子を含有する１゜
ヘテロ原子はよく知られてお９、例えば窒素、酸素、硫
黄がある。
この発明の添加剤組成物は少なくとも２つの別種の反応
成分の相互反応によって得られる複雑な生成物である・
成分（４）は非置換もしくは脂ｖｊＩＩＩ炭化水素系置
換コノ１り酸系アシル化剤であ）、成金（２）はエーテ
ルアミンであるＯ成分体１は構造式 （ここで、Ｒ′は水素、鵞たは約４傭ないし約１００個
、好ましくは約８個ないし約３０個、最も好ましくは約
９個ないし約１５個の臓素原子を含有する脂肪族炭化水
素系基）を有する非置換もしくは脂肪族炭化水素系置換
コ／Ｘり酸またはその無水物である。脂肪族炭化水素系
置換基の由来に特に制限はないが、一般にこの置換基は
種々のオレフィン系単量体例えばエチレン。
成分の相互反応によって得られる複雑な生成物である・
成分（４）は非置換もしくは脂ｖｊＩＩＩ炭化水素系置
換コノ１り酸系アシル化剤であ）、成金（２）はエーテ
ルアミンであるＯ成分体１は構造式 （ここで、Ｒ′は水素、鵞たは約４傭ないし約１００個
、好ましくは約８個ないし約３０個、最も好ましくは約
９個ないし約１５個の臓素原子を含有する脂肪族炭化水
素系基）を有する非置換もしくは脂肪族炭化水素系置換
コ／Ｘり酸またはその無水物である。脂肪族炭化水素系
置換基の由来に特に制限はないが、一般にこの置換基は
種々のオレフィン系単量体例えばエチレン。
プロピレン、ブチレン、ヘキセン、オクテン、デセン等
やこれら単量体のオリゴマー−プレポリマーおよび低分
子量重合体から誘導されるＯ例えば、プロピレンもしく
はブチレンの二量体−二量体および（または）四量体を
用いることができる。
やこれら単量体のオリゴマー−プレポリマーおよび低分
子量重合体から誘導されるＯ例えば、プロピレンもしく
はブチレンの二量体−二量体および（または）四量体を
用いることができる。
Ｉｌ肪ｍ員縦比素系置換コハク酸系アシル化剤が好まし
い、これらはよ（知られてセリ、既知の方法で製造で舎
る。特に有用な方法の１つは、上記したモノオレフィン
単量体もしくはオリゴマーを融媒を用いあるいは用いず
に１００℃ないし２００℃でマレイン酸無水物と反応さ
せて相応する置換コハク酸無水物を得る方法である。
い、これらはよ（知られてセリ、既知の方法で製造で舎
る。特に有用な方法の１つは、上記したモノオレフィン
単量体もしくはオリゴマーを融媒を用いあるいは用いず
に１００℃ないし２００℃でマレイン酸無水物と反応さ
せて相応する置換コハク酸無水物を得る方法である。
ここで用いるモノオレフィンは、！−ブテン、ｌ−ヘキ
セン、１−オクテンおよび！−デセンのように５位が不
飽和のものであっても、２−ブテン、３−ペンテン、４
−オクテン等のように中間位が不飽和のものであっても
よい。同じことがオリゴマーについてもいえる。この単
量体を、諌飽和酸無水物もしくはその遊離酸上に置換さ
れ得るアルキルハライドで置會換えてもよい。
セン、１−オクテンおよび！−デセンのように５位が不
飽和のものであっても、２−ブテン、３−ペンテン、４
−オクテン等のように中間位が不飽和のものであっても
よい。同じことがオリゴマーについてもいえる。この単
量体を、諌飽和酸無水物もしくはその遊離酸上に置換さ
れ得るアルキルハライドで置會換えてもよい。
ｍ肪族炭化水嵩系置換基は、飽和でも不飽和でもよ（、
直鎖でｔ分枝鎖でもよく、また＊ｇ＊置換基の炭化水素
＊＊を変える穆大きな割合でなければ極性基な含んでい
てもよい。極性基の代表例はハロ基、カルボニル基、ニ
トロ基および同様の基である。
直鎖でｔ分枝鎖でもよく、また＊ｇ＊置換基の炭化水素
＊＊を変える穆大きな割合でなければ極性基な含んでい
てもよい。極性基の代表例はハロ基、カルボニル基、ニ
トロ基および同様の基である。
成分（８１であるエーテルアミンは、式％式％
（ここで、ｎは約１ないし約６．１は炭化水素系基）で
示される。好ましくは、鳳は約２なしｔ約４であシ、８
は１個ないし約２６個の炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和の、直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族炭化水素系基で
ある。さらに好ましいエーテルアミンはｎが約２ないし
約４、よシ好ましくは３で、凰が約８個ないし約２２個
、よシ好ましくは約９個ないし約１５個の炭素原子を有
するものである。兵曹的なエーテルアミンは８ＵＲＦＡ
Ｍという商標の下てマーズ・ケミカル社か′ら市販され
ている一連のエーテルアミンである。
示される。好ましくは、鳳は約２なしｔ約４であシ、８
は１個ないし約２６個の炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和の、直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族炭化水素系基で
ある。さらに好ましいエーテルアミンはｎが約２ないし
約４、よシ好ましくは３で、凰が約８個ないし約２２個
、よシ好ましくは約９個ないし約１５個の炭素原子を有
するものである。兵曹的なエーテルアミンは８ＵＲＦＡ
Ｍという商標の下てマーズ・ケミカル社か′ら市販され
ている一連のエーテルアミンである。
エーテルアミンはそれ自体多くのよく知られた方法によ
って製造することができる。例えば、カークーオズマー
の「エンーサイグロピディア・オブ・ケミカル会チクノ
ロシイＪｊ１ｇ３版第７看３７Ｇ−３７４］Ｉｔ、
１．？、ノ１リソン右よびＳ。
って製造することができる。例えば、カークーオズマー
の「エンーサイグロピディア・オブ・ケミカル会チクノ
ロシイＪｊ１ｇ３版第７看３７Ｇ−３７４］Ｉｔ、
１．？、ノ１リソン右よびＳ。
ハリソン薯ζよる「コンベンゾイウム・オブーオーガニ
ッターシンセテイツクｅメソツズ」（１９７１年１月）
２６２頁、および「コンプリヘンシブ・オーガニック・
ケミストリー」（プレガモン・プレス、１９７９年）＃
Ｅ２１）１０４−１１０頁参照。
ッターシンセテイツクｅメソツズ」（１９７１年１月）
２６２頁、および「コンプリヘンシブ・オーガニック・
ケミストリー」（プレガモン・プレス、１９７９年）＃
Ｅ２１）１０４−１１０頁参照。
この発明の添加剤組成物は、成分（４）と成分（２））
との混合物を約４５’Ｃないし約２５０℃の温度で熱す
ることによって容易に製造できる。ことに、アミドまた
はイミドタイプの望ましい添加剤組成物を好む場合には
、反応温度は約６０℃ないし約ＩＳＯ℃であることが好
ましい、約！Ｓ５’Ｃ以下の場合、添加剤組成物は主と
して塩型たはアミデイク（ａａａｌｄｌ＊ ）酸塩であ
ると信じられる。約ｉｓ℃以上では、主にアミドまたは
イミドタイプの構造となると信じられる。
との混合物を約４５’Ｃないし約２５０℃の温度で熱す
ることによって容易に製造できる。ことに、アミドまた
はイミドタイプの望ましい添加剤組成物を好む場合には
、反応温度は約６０℃ないし約ＩＳＯ℃であることが好
ましい、約！Ｓ５’Ｃ以下の場合、添加剤組成物は主と
して塩型たはアミデイク（ａａａｌｄｌ＊ ）酸塩であ
ると信じられる。約ｉｓ℃以上では、主にアミドまたは
イミドタイプの構造となると信じられる。
成分１）と成分（ＩＩ）とのモル比は約１．０ ： ｏ
、ｓないし約＊、ｏ ： ３．０にわたる。好ましいモ
ル比は約１．０ ： １．・ないし約１．０ ： ２．
０である０この発明の添加剤は溶媒の存在下または不存
在下に製造できるが、好ましくは溶媒を用いる０好適な
溶媒は炭化水素もしくは極性溶媒例えばベンゼン、ナフ
サ、トルエン１キシレン％ｔｉ−ヘキサン、ジオキサン
、クロロベンゼン、ケロセン、ガソリンまたは燃料油あ
るいは潤滑粘度の油である。
、ｓないし約＊、ｏ ： ３．０にわたる。好ましいモ
ル比は約１．０ ： １．・ないし約１．０ ： ２．
０である０この発明の添加剤は溶媒の存在下または不存
在下に製造できるが、好ましくは溶媒を用いる０好適な
溶媒は炭化水素もしくは極性溶媒例えばベンゼン、ナフ
サ、トルエン１キシレン％ｔｉ−ヘキサン、ジオキサン
、クロロベンゼン、ケロセン、ガソリンまたは燃料油あ
るいは潤滑粘度の油である。
この発明の添加剤組成物の正確な化学構造は明らかでは
ないが、出発の反応体の性質および反応条件から考えて
、上記したように塩、アミデイク酸塩、アミドまたはイ
ミドタイプの組成物あるいはそれらの混合物が得られて
いると信じられる。
ないが、出発の反応体の性質および反応条件から考えて
、上記したように塩、アミデイク酸塩、アミドまたはイ
ミドタイプの組成物あるいはそれらの混合物が得られて
いると信じられる。
以下、実施例を記す。全ての「部」は重量基準である。
実施例１
テトラプロペニル置換コハク酸無水物（マレイン酸無水
物とプロピレン四量体との反応によって製造）２９２部
およびキシレン２５０部を、攪拌機、温度針およびディ
ーンースタークトラツプを備えた反応器に仕込んだ。Ｓ
ＵＲＦＡＭＰ１７ム藤（分枝ｅｌｌエーテルアミン）２
５８部を室温て加え、５２℃に発熱させた。温度を１５
０℃に上昇８せ、１３Ｇ−１１５０℃で２時間保った。
物とプロピレン四量体との反応によって製造）２９２部
およびキシレン２５０部を、攪拌機、温度針およびディ
ーンースタークトラツプを備えた反応器に仕込んだ。Ｓ
ＵＲＦＡＭＰ１７ム藤（分枝ｅｌｌエーテルアミン）２
５８部を室温て加え、５２℃に発熱させた。温度を１５
０℃に上昇８せ、１３Ｇ−１１５０℃で２時間保った。
この時点でさらに２５部の８ＵＲＦＡＭＰＩ丁ム１を加
えた。少量の水がディーンースターク管に県められた。
えた。少量の水がディーンースターク管に県められた。
さらに１７１１のＳＵＲＦＡＭＰＩＴムｌｔ、加え、さ
らに１時間熱した＠キシレンを留去し、最終生成物をろ
過し、集めた。この生成物のフェノールフタレインに対
する酸中和価の１１１１Ｍ Ｄ−１１７４で霧室して４
．６であったＯ 実施例２ マレイン酸無水物とＣｓｓ”’Ｃ，，アルファオレフィ
ンとの反応によって得たア、ルキル化コノ嵐り酸無水物
ｓｏ１ｍｌおよびトルエン１ｏｏｓｔ−実施例１と同様
の反応器に仕込んだ。８ＵＲＦＡＭＰＩＯム（線状Ｃ，
エーテルアミン）４８４部を、熱しながら、滴下ろう斗
から加えた。全ての８ＵＲＦムＭ Ｐｉｅム を加え
た後、窒素パージ下に加熱を続けた。この間、副生成物
５６部を共沸蒸留によって除去した。トルエンを５ ｔ
ｌｒｒｂ１６０℃で留去し、最終生成物をろ過し、集め
た。そのフェノールフタレインに対する酸中和価はム８
ＴＭ Ｄ−９７４で測定して１７であった。
らに１時間熱した＠キシレンを留去し、最終生成物をろ
過し、集めた。この生成物のフェノールフタレインに対
する酸中和価の１１１１Ｍ Ｄ−１１７４で霧室して４
．６であったＯ 実施例２ マレイン酸無水物とＣｓｓ”’Ｃ，，アルファオレフィ
ンとの反応によって得たア、ルキル化コノ嵐り酸無水物
ｓｏ１ｍｌおよびトルエン１ｏｏｓｔ−実施例１と同様
の反応器に仕込んだ。８ＵＲＦＡＭＰＩＯム（線状Ｃ，
エーテルアミン）４８４部を、熱しながら、滴下ろう斗
から加えた。全ての８ＵＲＦムＭ Ｐｉｅム を加え
た後、窒素パージ下に加熱を続けた。この間、副生成物
５６部を共沸蒸留によって除去した。トルエンを５ ｔ
ｌｒｒｂ１６０℃で留去し、最終生成物をろ過し、集め
た。そのフェノールフタレインに対する酸中和価はム８
ＴＭ Ｄ−９７４で測定して１７であった。
実施例３
ポリイソブテニル（分子量約９００）コノ１り酸無水物
（マレイン酸無水物と塩素化ポリイソブチンとの反応に
よって製造）２６５部を、攪拌機、温度針、ティーンー
スターグトラップ、窒素入口および滴下ろう斗を備えた
反応器に仕込み、１０５℃に熱した。ついで、混合Ｃ，
〜Ｃｅ１ｌ第一エーテルアミン（アシュランド・ケミカ
ル社製）９５部を窒素パージ下１０Ｓ〜１３１℃で０．
４時間かけて加えた。窒素パージ下、攪拌しつつ、１３
１〜１５２℃で反応を６時間続けた。この間、水相３−
２よび有機相５〜１０−からなる蒸留吻がディーンース
ダークトラップに集められた。この反応混合物のブロモ
フェノールブルーに対する塩基中和価は２０，８であっ
た。ついて、ポリイソブデニルコハク酸無水物をさらに
１３７部加え、窒素パージ下にろ過し、集め九。その中
和価はブロモフェノールブルーに対して０．５塩基性で
あ）％フェノールフタレインに対して５．７駿性であつ
九。
（マレイン酸無水物と塩素化ポリイソブチンとの反応に
よって製造）２６５部を、攪拌機、温度針、ティーンー
スターグトラップ、窒素入口および滴下ろう斗を備えた
反応器に仕込み、１０５℃に熱した。ついで、混合Ｃ，
〜Ｃｅ１ｌ第一エーテルアミン（アシュランド・ケミカ
ル社製）９５部を窒素パージ下１０Ｓ〜１３１℃で０．
４時間かけて加えた。窒素パージ下、攪拌しつつ、１３
１〜１５２℃で反応を６時間続けた。この間、水相３−
２よび有機相５〜１０−からなる蒸留吻がディーンース
ダークトラップに集められた。この反応混合物のブロモ
フェノールブルーに対する塩基中和価は２０，８であっ
た。ついて、ポリイソブデニルコハク酸無水物をさらに
１３７部加え、窒素パージ下にろ過し、集め九。その中
和価はブロモフェノールブルーに対して０．５塩基性で
あ）％フェノールフタレインに対して５．７駿性であつ
九。
実施例４
コハク酸無水物１００１１および希釈剤としての鉱油９
０１！ｔ、攪拌機、温度針、窒素入口およびディーンー
スタークトラップを倫え九反応器に仕込んだ。ＳＩＵＩ
ＩＰＡＭ Ｐ１７１Ｂ雪ｌ５８ＩＫを２時間かけて滴
下した。その間発熱反応が生じえ。滴下終了後、１素パ
ージ下に、１Ｂ−の副生水がディーンースタークトラッ
プに′集まるまで、反応混合物を１６０℃に熱しえ。得
られ九生成物をろ過し、集め喪。その酸中和価はｌ已８
てあった。
０１！ｔ、攪拌機、温度針、窒素入口およびディーンー
スタークトラップを倫え九反応器に仕込んだ。ＳＩＵＩ
ＩＰＡＭ Ｐ１７１Ｂ雪ｌ５８ＩＫを２時間かけて滴
下した。その間発熱反応が生じえ。滴下終了後、１素パ
ージ下に、１Ｂ−の副生水がディーンースタークトラッ
プに′集まるまで、反応混合物を１６０℃に熱しえ。得
られ九生成物をろ過し、集め喪。その酸中和価はｌ已８
てあった。
実施例Ｓ
コハク酸無水物６０部およびキシレン１００部を、攪拌
機、温度計および冷却Ｓｔ備え九反応器に仕込んだ。８
ＵＲＦＡＭ Ｐｉフム！Ｉ ３２０Ｉｌｔ１時間かけ
て滴下した。その間温度は４８℃に上昇した。滴下終了
後、攪拌を雪時間続けた。
機、温度計および冷却Ｓｔ備え九反応器に仕込んだ。８
ＵＲＦＡＭ Ｐｉフム！Ｉ ３２０Ｉｌｔ１時間かけ
て滴下した。その間温度は４８℃に上昇した。滴下終了
後、攪拌を雪時間続けた。
この溶液をろ過し、１００℃、ｌ ５ ｔｓｒｒ で
ストリッピングした。この生成物はフェノールフタレイ
ンに対する中和価が３８、ブロモフェノールに対する中
和価が４９であった。
ストリッピングした。この生成物はフェノールフタレイ
ンに対する中和価が３８、ブロモフェノールに対する中
和価が４９であった。
５ｊ！施例６
コハク酸無水物１００部およびキシレン１００部を実施
例５と同様の反応器に仕込んだ。
例５と同様の反応器に仕込んだ。
８Ｕ鼠ＦＡＭ Ｐ１７ムＢ ５４２部ｔ２時間かけて
滴下した。その間発熱反応が生じた。この反応混合物を
さらに２時間攪拌した。この溶液をろ過し、０．１ ｔ
ｏｒｒｓ ８０〜８５℃でストリッピングした後、再び
ろ過し、集めた。この生成物はフェノールフタレインに
対する中和価が廊６であシ、ブロモフェノールブルーに
対する中和価が９１であった。
滴下した。その間発熱反応が生じた。この反応混合物を
さらに２時間攪拌した。この溶液をろ過し、０．１ ｔ
ｏｒｒｓ ８０〜８５℃でストリッピングした後、再び
ろ過し、集めた。この生成物はフェノールフタレインに
対する中和価が廊６であシ、ブロモフェノールブルーに
対する中和価が９１であった。
実施例７
実施ｆＩＳと同様の反応器に、コハク酸無水物１１１１
１ｇおよびキシレン２１４１ｇを仕込んだ０ＢＵＲシム
Ｍ Ｐｉフム３５４２部を１時間かけて加えた。その間
、温度は４５℃に上昇した。この溶液を、８らに加熱す
ることな（，１時間攪拌し、ろ過し、集めた。生成物の
キシレン溶液はフェノールフタレインに対する中和価が
８４であ）、ブロモフェノールに対する中和価が８０で
あった〇 実施例８ 実施例１のテトラプロペニル置換コハク酸無水物２６６
−ｔｌＩｊｌｌｌｆ１５に記載し九ような反応器に仕込
んだ。ＩＩＵＲＦＡＭ ＰＩ？ムＢ ｇ１６１１を
３時間かけて滴下し、その間、温度は５２℃に達した。
１ｇおよびキシレン２１４１ｇを仕込んだ０ＢＵＲシム
Ｍ Ｐｉフム３５４２部を１時間かけて加えた。その間
、温度は４５℃に上昇した。この溶液を、８らに加熱す
ることな（，１時間攪拌し、ろ過し、集めた。生成物の
キシレン溶液はフェノールフタレインに対する中和価が
８４であ）、ブロモフェノールに対する中和価が８０で
あった〇 実施例８ 実施例１のテトラプロペニル置換コハク酸無水物２６６
−ｔｌＩｊｌｌｌｆ１５に記載し九ような反応器に仕込
んだ。ＩＩＵＲＦＡＭ ＰＩ？ムＢ ｇ１６１１を
３時間かけて滴下し、その間、温度は５２℃に達した。
この反応混合物を４６７５！ｌ’ｃでさらに１時間攪拌
した後、生成物をろ過し、集め九〇ろ過した生成物はフ
ェノールフタレインに対する中和値が７６であシ、ブロ
モフェノールブルーに対する中和価が６６であつ九。
した後、生成物をろ過し、集め九〇ろ過した生成物はフ
ェノールフタレインに対する中和値が７６であシ、ブロ
モフェノールブルーに対する中和価が６６であつ九。
実施例９
テトラプロペニル置換コハク酸（テトラプロペニル置換
コハク酸無水物と水との反応によって製造）の油溶液４
５０部を、攪拌機、温度針、還流冷却器および滴下ろう
斗を備えた反応器に仕込んだ。ついで、滴下ろう斗から
８ＵＲ１Ｐ、ムＶＰ１７ＡＢ ５１６部を加えた。そ
の間温度は５Ｇ’Ｃに上昇し喪。この反応混合物を、熱
することなく、２時間攪拌し、ろ過し、集め九。この生
成物はフェノールフタレインに対する中和価が１０８で
あり、ブロモフェノールに対する中和価が１０２であっ
た。
コハク酸無水物と水との反応によって製造）の油溶液４
５０部を、攪拌機、温度針、還流冷却器および滴下ろう
斗を備えた反応器に仕込んだ。ついで、滴下ろう斗から
８ＵＲ１Ｐ、ムＶＰ１７ＡＢ ５１６部を加えた。そ
の間温度は５Ｇ’Ｃに上昇し喪。この反応混合物を、熱
することなく、２時間攪拌し、ろ過し、集め九。この生
成物はフェノールフタレインに対する中和価が１０８で
あり、ブロモフェノールに対する中和価が１０２であっ
た。
実施例１０
コハク酸２３６部およびキシレン１ｇを、攪拌機、温度
針、滴下ろう斗２よびディーンースタークトラップを備
えた反応器に仕込んだ。室温から始めて、８ＵＲＦＡＭ
Ｐ１７ムＢ ５１４部を０．５時間かけて滴下し
た。その間温度は３２℃に上昇した。この反応混合物を
熱して還流させ、その間、水を共沸蒸留によって除去し
た（３６部の水が集まった）。これｔ−７０℃、８ ｔ
ｏｒｒでストリッピングし、ろ過し、集めた。得られ大
生成物はフェノールフタレインに対する中和価がｌ鵞３
であり、ブロモフェノールブルーに対する中和価が１１
であつ九。
針、滴下ろう斗２よびディーンースタークトラップを備
えた反応器に仕込んだ。室温から始めて、８ＵＲＦＡＭ
Ｐ１７ムＢ ５１４部を０．５時間かけて滴下し
た。その間温度は３２℃に上昇した。この反応混合物を
熱して還流させ、その間、水を共沸蒸留によって除去し
た（３６部の水が集まった）。これｔ−７０℃、８ ｔ
ｏｒｒでストリッピングし、ろ過し、集めた。得られ大
生成物はフェノールフタレインに対する中和価がｌ鵞３
であり、ブロモフェノールブルーに対する中和価が１１
であつ九。
実施例１！
？）ラブロペニル置換コハク酸無水物５３２ｍおよび水
７．ｔｌｉを、攪拌機、温度針、窒素入口および冷却−
を備え九反応器に仕込んだ。撹拌および窒素パージをお
こないながら、この温金物を９８−１００℃で２．５時
間反応させた。
７．ｔｌｉを、攪拌機、温度針、窒素入口および冷却−
を備え九反応器に仕込んだ。撹拌および窒素パージをお
こないながら、この温金物を９８−１００℃で２．５時
間反応させた。
室温で、この反応混合物にキシレン６６６部を加え喪。
攪拌および窒素パージをおこないながら、８ＵＩＦＡＭ
ｐｔ′−ｓム （線状０１４エーテルアミン）１０
９３郁ｔ２．５時間かけて滴下した。
ｐｔ′−ｓム （線状０１４エーテルアミン）１０
９３郁ｔ２．５時間かけて滴下した。
その間温度は約４５℃に上昇した。滴下終了梶混金物が
２６℃になるまで攪拌しつづけ友。生成物のキシレン溶
液はフェノールフタレインに対する中和価が８７であり
、ブロモフェノールブルーに対する中和価が６１であっ
た。
２６℃になるまで攪拌しつづけ友。生成物のキシレン溶
液はフェノールフタレインに対する中和価が８７であり
、ブロモフェノールブルーに対する中和価が６１であっ
た。
実施例１１
８ＵＲＦＡＭ Ｐ１７ＡＩｌ を用いた以外は実施
例１１の工程を繰り返した。得らｆ′したキシレン溶液
はフェノールフタレインに対する中和価が５７であり、
ブロモフェノールブルーに対する中和価が６１であった
。
例１１の工程を繰り返した。得らｆ′したキシレン溶液
はフェノールフタレインに対する中和価が５７であり、
ブロモフェノールブルーに対する中和価が６１であった
。
多量部は、通常液状の燃料、普通、ムＳＴＭＤ４３９に
規定されているモーターガソリンおよびＡ８ＴＭ Ｄ
３９６に規定されているジーゼル燃料や燃料油のような
炭化水素質石油留分燃料である。アルコール、エーテル
、有機ニトロ化合物等（例えば、メタノール、エタノー
ル、水和エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチル
゛エーテル、ニトロメタン）の非炭化水素質物質や、と
うもろこし、紫うまごやし、頁岩およ範囲に属する。１
種以上の炭化水素質燃料と１種以上の非炭化水素質物質
との混合物である通常液状の燃料も意図されている。こ
れら温合物の例を挙げると、ガソリンとエタノール（水
和まえは無水エタノール）、およびジーゼル燃料とエー
テルである＊’ｌに好ましいものは、ガソリンすなわち
ムｌ！輩蒸留範囲が１０％蒸留点で約・０℃ないし９０
％蒸留点が約２０５”Ｃである炭化水３１１温金物、水
利および実質的に無水のエタノ−に１並びにガソリンと
エタノールもしくはメタノ−Ｉとの温金物である。
規定されているモーターガソリンおよびＡ８ＴＭ Ｄ
３９６に規定されているジーゼル燃料や燃料油のような
炭化水素質石油留分燃料である。アルコール、エーテル
、有機ニトロ化合物等（例えば、メタノール、エタノー
ル、水和エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチル
゛エーテル、ニトロメタン）の非炭化水素質物質や、と
うもろこし、紫うまごやし、頁岩およ範囲に属する。１
種以上の炭化水素質燃料と１種以上の非炭化水素質物質
との混合物である通常液状の燃料も意図されている。こ
れら温合物の例を挙げると、ガソリンとエタノール（水
和まえは無水エタノール）、およびジーゼル燃料とエー
テルである＊’ｌに好ましいものは、ガソリンすなわち
ムｌ！輩蒸留範囲が１０％蒸留点で約・０℃ないし９０
％蒸留点が約２０５”Ｃである炭化水３１１温金物、水
利および実質的に無水のエタノ−に１並びにガソリンと
エタノールもしくはメタノ−Ｉとの温金物である。
一般に、この燃料組成物は、腐食防止性を付与するのに
充分な量のこの発明の添加剤組成物を含んでいる。この
量は、通常、燃料百方重量ＩＩ轟り、約０５ないし約２
５００重量部、好ましくは１０ないし１０００重量部で
ある。
充分な量のこの発明の添加剤組成物を含んでいる。この
量は、通常、燃料百方重量ＩＩ轟り、約０５ないし約２
５００重量部、好ましくは１０ないし１０００重量部で
ある。
！友、燃料組成物は、この発明の添加剤組成物に加えて
、よく知られた他の添加剤を含んでいてもよい、そのよ
うな添加剤には、テトラアル牟ル鉛化会物、メチルｔ−
ブチルエーテル、メタノールとｔ−ブタノールとの温金
物のようなアンチノック剤、へロアルカン（例えば、工
チレンジクロリドおよびエチレンジプロミド）のような
掃鉛剤、トリアリールホスフェートのような沈着防止剤
・改変剤、染料、オクタン価向上剤、２．６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノールのような抗酸化剤、制御
剤、ガムインヒビター、金属孝活剤、解乳化剤、上部シ
リンダー潤滑剤および凍結防止剤がある。
、よく知られた他の添加剤を含んでいてもよい、そのよ
うな添加剤には、テトラアル牟ル鉛化会物、メチルｔ−
ブチルエーテル、メタノールとｔ−ブタノールとの温金
物のようなアンチノック剤、へロアルカン（例えば、工
チレンジクロリドおよびエチレンジプロミド）のような
掃鉛剤、トリアリールホスフェートのような沈着防止剤
・改変剤、染料、オクタン価向上剤、２．６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノールのような抗酸化剤、制御
剤、ガムインヒビター、金属孝活剤、解乳化剤、上部シ
リンダー潤滑剤および凍結防止剤がある。
好ましい燃料組成物に２いて、この発明の添加剤組成物
はガソリン中において無灰分散剤と組合わされる。好適
な無灰１分散剤には、モノもしくはポリオールと、蟲該
アシル部位に少なくとも３０個の炭素原子金含有する高
分子量モノもしくはポリカルボン酸系アシル化剤とのエ
ステルが含まれる。このようなエステルはよく知られて
いる。例えば、仏国特許第１．３９６．６４５号、英国
特許第９８１．８５０号、第１．０５５．３３７号ｓｓ
ヨ（ＪａｉＥ １，３０６．５２９号、並びｃ米ｗＡ＊
許第３，２５５．１０８号−第３．３１１．５５８号−
第３．３３１．７７６号、第３．３４６．３５４号、第
３．５２２．１７９号、第３，５７９．４５０号、第３
．５４２，６８０号、第３，３８１，０２２号、第３．
３８１．０２２号、＠３．６３９．２４２号、第３．６
９７．４２８勺および第３．７０８．５２２号参照。一
般に、この発明の添加剤組成物とこの無灰分散剤との重
量比は約０．１：１ないし約１０：１、好ましくは約１
：ｌないし約１０：１である。
はガソリン中において無灰分散剤と組合わされる。好適
な無灰１分散剤には、モノもしくはポリオールと、蟲該
アシル部位に少なくとも３０個の炭素原子金含有する高
分子量モノもしくはポリカルボン酸系アシル化剤とのエ
ステルが含まれる。このようなエステルはよく知られて
いる。例えば、仏国特許第１．３９６．６４５号、英国
特許第９８１．８５０号、第１．０５５．３３７号ｓｓ
ヨ（ＪａｉＥ １，３０６．５２９号、並びｃ米ｗＡ＊
許第３，２５５．１０８号−第３．３１１．５５８号−
第３．３３１．７７６号、第３．３４６．３５４号、第
３．５２２．１７９号、第３，５７９．４５０号、第３
．５４２，６８０号、第３，３８１，０２２号、第３．
３８１．０２２号、＠３．６３９．２４２号、第３．６
９７．４２８勺および第３．７０８．５２２号参照。一
般に、この発明の添加剤組成物とこの無灰分散剤との重
量比は約０．１：１ないし約１０：１、好ましくは約１
：ｌないし約１０：１である。
この発明の添加剤組成物はこれを、直接、燃料に加えて
もよいし、あるいはナフす、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤ま
たは既述の通常液状の燃料て希釈して添加剤濃縮物を作
ってもよい。この濃縮物はこの発明の添加剤を約２０な
いし約９Ｇ重量囁の割合で含有し、また１種以上の他の
添加剤を會んでいてもよい。
もよいし、あるいはナフす、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤ま
たは既述の通常液状の燃料て希釈して添加剤濃縮物を作
ってもよい。この濃縮物はこの発明の添加剤を約２０な
いし約９Ｇ重量囁の割合で含有し、また１種以上の他の
添加剤を會んでいてもよい。
既述のように、この発明の組成物は潤滑剤用添加剤とし
ても有用である。この発明は天然および合成潤滑油さら
にはその温金物等潤滑粘度を有する種々の油を基とした
様々な潤滑剤に用いることができる。この潤滑剤には、
自動車用およびトラック用エンジン、２サイクルエンジ
ン、航空機用ピストンエンジン、舶用および鉄道用ジー
ゼルエンジン等の火花点火式および圧縮点火式内燃機関
用クランクケース潤滑油がある。この発明の組成物は、
ガス戸ンジン、定置動力エンジン、タービン等にぷいて
も用いられる。自動トランスミッション流体、伝達軸潤
滑剤、歯車潤滑剤、金属加工用潤滑剤、圧力流体および
他の潤滑油やグリース組成物等もこの発明の組成物によ
って利益を受ける。
ても有用である。この発明は天然および合成潤滑油さら
にはその温金物等潤滑粘度を有する種々の油を基とした
様々な潤滑剤に用いることができる。この潤滑剤には、
自動車用およびトラック用エンジン、２サイクルエンジ
ン、航空機用ピストンエンジン、舶用および鉄道用ジー
ゼルエンジン等の火花点火式および圧縮点火式内燃機関
用クランクケース潤滑油がある。この発明の組成物は、
ガス戸ンジン、定置動力エンジン、タービン等にぷいて
も用いられる。自動トランスミッション流体、伝達軸潤
滑剤、歯車潤滑剤、金属加工用潤滑剤、圧力流体および
他の潤滑油やグリース組成物等もこの発明の組成物によ
って利益を受ける。
天然油には、液体石油やパラフィン系、ナフテン系もし
くはパラフィン−ナフテン混合系の溶剤処理もしくは酸
処理の鉱物性潤滑剤が含まれる。石油や頁岩から誘導さ
れた潤滑性粘度を有する油も有用な基油である。合成潤
滑油には、重合および相互重合オレフィン〔例えば、ポ
リブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレ
ン共重合体、塩素化ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセン
）、ポリ（ｌ−オクテン）・ポリ（１−デセン）等およ
びこれらの混合物〕、アルキルベンゼン〔例えば、ドデ
シルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼ
ン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等〕、ボリフ、
。
くはパラフィン−ナフテン混合系の溶剤処理もしくは酸
処理の鉱物性潤滑剤が含まれる。石油や頁岩から誘導さ
れた潤滑性粘度を有する油も有用な基油である。合成潤
滑油には、重合および相互重合オレフィン〔例えば、ポ
リブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレ
ン共重合体、塩素化ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセン
）、ポリ（ｌ−オクテン）・ポリ（１−デセン）等およ
びこれらの混合物〕、アルキルベンゼン〔例えば、ドデ
シルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼ
ン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等〕、ボリフ、
。
エニル（９１，ｔ＄ｆ、ビフェニル、テルフェニル、ア
ルキル化ポリフェニル等）、アルキル化ジフェニｋ ニ
ー ｆルオヨヒアルキル化ジフェニルスルフィドおよび
その誘導体、類似体および同族体のような炭化水素油詔
よびハロ置換炭化水素油が含まれる。
ルキル化ポリフェニル等）、アルキル化ジフェニｋ ニ
ー ｆルオヨヒアルキル化ジフェニルスルフィドおよび
その誘導体、類似体および同族体のような炭化水素油詔
よびハロ置換炭化水素油が含まれる。
アルキレンオキシドの重合体および相互重合体さらには
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によっ
て変性されているその誘導体も全知の合成潤滑油である
。これらの例を挙げると、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドの重合によって得た油、これらポリオキ
シアルキレン重合体のアルキルおよびアリールエーテル
（例えば、平均分子量１００Ｇのメチルポリイソプロピ
レンゲ、リコールエーテル、分子量５００〜１ｏｏｏの
ポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、分子量
１０００〜１５００のポリプロピレングリコールのジエ
チルエーテル等）または酢酸エステル、混合Ｃ１〜Ｃ１
脂訪駿エステル等のモノおよびポリカルボン酸エステル
、あるいはテトラエチレングリコールのＣ１ｌオキソ酸
ジエステル等である。
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によっ
て変性されているその誘導体も全知の合成潤滑油である
。これらの例を挙げると、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドの重合によって得た油、これらポリオキ
シアルキレン重合体のアルキルおよびアリールエーテル
（例えば、平均分子量１００Ｇのメチルポリイソプロピ
レンゲ、リコールエーテル、分子量５００〜１ｏｏｏの
ポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、分子量
１０００〜１５００のポリプロピレングリコールのジエ
チルエーテル等）または酢酸エステル、混合Ｃ１〜Ｃ１
脂訪駿エステル等のモノおよびポリカルボン酸エステル
、あるいはテトラエチレングリコールのＣ１ｌオキソ酸
ジエステル等である。
他の好適な合成潤滑油はジカルボン酸（例えば、フタル
酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸
、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セパシン酸
、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸
、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等）と種々の
アルコール（例えハ、ブチルアルコール、ヘキシルアル
コール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアル
コール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノエーテル、プロピレングリコール等）とのエステルで
ある。これらエステルの具体例を挙げると、アジピン酸
ジブチル、セパシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマ
ル酸ジ−ｎ−ヘキシル、セパシン酸ジオクチル、アゼラ
イン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フ
タル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル−セパシン酸ジエ
イコシル、リノール酸二量体の２−エチルへキシルジエ
ステル、セパシン酸１モルとテトラエチレングリコール
２モルおよび２−エチルヘキサン酸２モルとを反応ξせ
て得九複金エステル等である。
酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸
、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セパシン酸
、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸
、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等）と種々の
アルコール（例えハ、ブチルアルコール、ヘキシルアル
コール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアル
コール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノエーテル、プロピレングリコール等）とのエステルで
ある。これらエステルの具体例を挙げると、アジピン酸
ジブチル、セパシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマ
ル酸ジ−ｎ−ヘキシル、セパシン酸ジオクチル、アゼラ
イン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フ
タル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル−セパシン酸ジエ
イコシル、リノール酸二量体の２−エチルへキシルジエ
ステル、セパシン酸１モルとテトラエチレングリコール
２モルおよび２−エチルヘキサン酸２モルとを反応ξせ
て得九複金エステル等である。
合成油として有用なエステルには％ Ｃ，〜ＣＯモノカ
ルボン酸とポリオールおよびポリオールエーテル例えば
ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリット、ジペンタエリスリット、トリペンタ
エリスリット等から製造８れたものも含まれる。
ルボン酸とポリオールおよびポリオールエーテル例えば
ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリット、ジペンタエリスリット、トリペンタ
エリスリット等から製造８れたものも含まれる。
ポリアルキル−、ボリアリール−、ポリアルコキシ−も
しくはポリアリールオキシ−シロキサン油およびシリケ
ート油のようなシリコン系油も有用な合成潤滑剤である
（例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプロピ
ルシリケート、テトラ（２−エチルヘキシル）シリケー
ト、テト９（４−メモルー２−エチルヘキシル）シリケ
ート、テトラ（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）シリ’
７−−）、ヘキサ（４−メチル−２−ペントキシ）ジシ
ロキサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メチルフ
ェニル）シロキサン等。
しくはポリアリールオキシ−シロキサン油およびシリケ
ート油のようなシリコン系油も有用な合成潤滑剤である
（例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプロピ
ルシリケート、テトラ（２−エチルヘキシル）シリケー
ト、テト９（４−メモルー２−エチルヘキシル）シリケ
ート、テトラ（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）シリ’
７−−）、ヘキサ（４−メチル−２−ペントキシ）ジシ
ロキサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メチルフ
ェニル）シロキサン等。
他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エステル（リン
酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン
酸のジエチルエステル等）、重合テトラヒドロフラン等
がある。
酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン
酸のジエチルエステル等）、重合テトラヒドロフラン等
がある。
上記タイプの天然もしくは合成油（さらにはこれらいず
れか２種以上の混合物）の未精製油、精製油および再精
製油がこの発明の潤滑剤組成物に用いられる。未精製油
は天然または合成供給源から直警得九ものであって精製
処理ｔおこなっていないものである。例えば、レトルト
操作から直接得たシエール油、蒸留から直接得た石油、
またはエステル化工程から直接得友エステル油であって
それ以上処理することな（用いるものは未精製油である
。精製油は、１つま九はそれ以上の性質を改善するため
に１つまたはそれ以上の精製工程で処理さｎたものであ
る以外は未精製油と同様のものである。このような精製
方法の多くが轟業者に知られている。例えば、溶剤抽出
、酸ま九は塩基抽出、ろ過、パーコレーション等である
。再精製油は精製油を得る喪めに用いた方法と同様の方
法を、すでに使用され九精製油に適用して得られ友もの
である。
れか２種以上の混合物）の未精製油、精製油および再精
製油がこの発明の潤滑剤組成物に用いられる。未精製油
は天然または合成供給源から直警得九ものであって精製
処理ｔおこなっていないものである。例えば、レトルト
操作から直接得たシエール油、蒸留から直接得た石油、
またはエステル化工程から直接得友エステル油であって
それ以上処理することな（用いるものは未精製油である
。精製油は、１つま九はそれ以上の性質を改善するため
に１つまたはそれ以上の精製工程で処理さｎたものであ
る以外は未精製油と同様のものである。このような精製
方法の多くが轟業者に知られている。例えば、溶剤抽出
、酸ま九は塩基抽出、ろ過、パーコレーション等である
。再精製油は精製油を得る喪めに用いた方法と同様の方
法を、すでに使用され九精製油に適用して得られ友もの
である。
このような再精製′油は再生油としても知られ、しばし
ば、使用済み添加剤や油分解生成物を除去するためにお
こなわれている方法によってさらに処理８ｆＬる。
ば、使用済み添加剤や油分解生成物を除去するためにお
こなわれている方法によってさらに処理８ｆＬる。
一般に、この発明の潤滑剤は、腐食紡止性および分散性
を付与するに充分な量のこの発明の添加剤組成物を含ん
でいる。通常、この量は、潤滑剤重量の約０，０５％な
いし約１０．０％、好ましくは約０．１％ないし約５．
０％である。
を付与するに充分な量のこの発明の添加剤組成物を含ん
でいる。通常、この量は、潤滑剤重量の約０，０５％な
いし約１０．０％、好ましくは約０．１％ないし約５．
０％である。
この発明の燥科組成物の例を挙げると、それぞれ実施例
１ないし１２の添加剤組成物を８００ ｐｐａｍ含有す
るガソリン、実質的に無水のエタノール、水和エタノー
ルもしくはそれらの混合物である。この発明の潤滑剤組
成物の例を挙げると、それぞれ実施例！ないし１２の添
加剤組成物ヲ２．０重量％含有するクランクケース潤滑
剤である。
１ないし１２の添加剤組成物を８００ ｐｐａｍ含有す
るガソリン、実質的に無水のエタノール、水和エタノー
ルもしくはそれらの混合物である。この発明の潤滑剤組
成物の例を挙げると、それぞれ実施例！ないし１２の添
加剤組成物ヲ２．０重量％含有するクランクケース潤滑
剤である。
出願人代理人 弁理士鉤 江 武 彦手続補正書働却
９、７・’１２ｄ！、 ８
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
Ｉ！ＩＩＷＩＡ昭５７−１４９０１６号３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 ザ・ルブラゾール・コーポレーション ４、代理人 昭和５７年１１月３０日 ６、補正の対象 明細書 ７、補正の内容 別紙の通り 明細書の浄書（内容に変更なし）
者 事件との関係 特許出願人 ザ・ルブラゾール・コーポレーション ４、代理人 昭和５７年１１月３０日 ６、補正の対象 明細書 ７、補正の内容 別紙の通り 明細書の浄書（内容に変更なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） １４）非置換または脂肪族炭化水素系基置換
コハク酸系アシル化剤詔よび（Ｂ）一般式１式％ （ここで、ｎは約２ないし約ｌＯ１およびＲは炭化水素
系基）で示されるエーテルアミンよりなる反応体温合一
の反応生成物からなる燃料および潤滑剤用添加剤組成物
。 （２）反応体（転）が脂肪族炭化水素系基置換コハク酸
系アシル化剤であって諌脂訪族炭化水素系基が約４優な
いし約１００個の、炭素原子を含有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基もしくはアルケニル基であるものであ
り、反応体（Ｉｍ）が一般式 ％式％） （ここで、鳳は約２ないし約４、および８は１傭ないし
約３・個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素系基であ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （３） 反応体（２）がアルケニル置換コハク酸系アシ
ル化剤であって該アルケニル置換基が約８個ないし約３
０個の炭素原子を含有するものである特許請求の範囲第
２項記載の組成物・（２）反応体（２）が一般式 ％式％ （ここで、１は約８側ないし約２２個の炭素原子を含有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキｋａ）で示８れるエー
テルアミンである特許請求の範ａＳＳ項または第３項記
載の組成物。 （ｌ 反応体（２）がアルケニル置換コハク酸癲水物て
あって該アルケニル置換基が約９個ないし約１ｓ個の炭
素原子を含有する特許請求の範囲第３項または第４項記
載の組成物。 ｔｓＩ 反応体−）が一般式 ％式％ （ここて、ｌは約１０個ないし約１５個の炭素原子金含
有する）で示されるエーテルアミンである特許請求の範
囲第３項、１１１Ｅ４項または第５項記載の組成物。 （７） 反応体（４）がアルケニル置換コハク酸無水
物であって該アルケニル置換基が約１！傭の炭素原子を
含有するものである特許請求の範囲１１５項または第６
項記載の組成物。 （８）反応体（Ｂ）が一般式 ％式％ （ここで、ｎは３、詔よび凰は＃１３傭の炭素原子を含
有する特許請求の範１！ｉｇ４項ないし第７項のいずれ
かに記載の組成物。 （９Ｉｆｉｌ滑剤または燃料組成物であって、潤滑剤ま
たは通常液状の燃料を多量に含み、かつ、（４）非置換
才たは脂肪族炭化水素系基置換コハク酸系アシル化剤お
よび俤）一般式 ％式％ （ここで、ｎは約１ないし約６、および凰は炭化水素系
基）で示されるエーテルアミンよりなる反応体温合物の
反応生成物からなる少な（とも１種の添加剤組成物を少
量含む組成物。 ■ 反応体（転）が１ｌｖＪ７Ｉｓ炭化水素系１置換コ
／１り瞭系アシル化剤であって鋏１ｆＩＩ２１浪炭化水
素系基が約４傭ないし約１００個の炭素原子を含有する
直鎖４ｈＬ、＜は分枝鎖のアルキル基もしくはアルケニ
ル基であるものであり、反応体（１）が−ＩＩ！式 ％式％ （ここで、籐は約２ないし約４、および罠は１個ないし
約２６個の炭素原子を含有する脂騨族炭化水素系基であ
る特許請求の範囲第９項記載の組成物。 軸 反応体（転）がアルケニル置換コ／蔦り酸系アシル
化剤であって諌アルケニル置換基が約８個ないし約３０
個の炭素原子を含有するものである特許請求の範囲第１
Ｏ項記載の組成物。 υ 反応体（ｌ）が一般式 ％式％ （ここで、凰は約８個ないし約２２個の炭素原子を含有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基）で示されるエー
テルアミンである特許請求の範囲第１０項または第１！
項記−の組成物。 −反応体ａ）がアルケニル置換コハク酸無水物であって
骸アルケニル置換基が約９個ないし約１５個の炭素原子
を含有する特許請求の範囲第１１項または第１２項記載
の組成物。 ０番 反応体ｌ）が一般式 ％式％ （ここで、翼は約１０個ないし約１５＠の炭素原子を含
有する）で示されるエーテルアミンである特許請求の範
囲第五１項、第１２項または第１３項記載の組成物。 （２）反応体体）がアルケニル基置換コハクａｍ水物で
あって該アルケニル置換基が約１２個の炭素原子を含有
するものである特許請求の範囲第１３項または第１４項
記載の組成物。 （２）反応体（８１が一般式 ％式％ （ここで、ａは３、および鼠は約１３傭の炭素原子を含
有する特許請求の範囲第１２項ないし第１ｓ項のいずれ
かに記載の組成物。 ａｌ 通常液状の燃料がガソリンである特許請求の範
囲嬉會頂ないし第１６項のいずれかに記載の組成物・ −通常液状の燃料がメタノール、エタノールｔたは水利
エタノールである特許請求の範囲第９項ないし第１６頂
のいずれかに記載の組成物。 鱈 通常液状の礁科がガソリンとメタノールとの混合愉
である特許請求の範囲第９項ないし第１６項のいずれか
に記載の組成物。 曽 通常液状の燃料がガソリンとエタノールとの温食物
である特許請求の範囲第９項ないし第１６項のいずれか
に記載の組成物。 −通常液状の燃料がガソリンと水和エタノールとの温食
物である特許請求の範囲第９項ないしｊ１１１６項のい
ずれかに記載の組成物。 （２）通常液状の希釈剤または燃料および２０ないし９
０重量％の特許請求の範囲第１項ないし第８項記載の添
加剤組成物からなる添加剤濃縮物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29844981A | 1981-09-01 | 1981-09-01 | |
| US298449 | 1981-09-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879097A true JPS5879097A (ja) | 1983-05-12 |
| JPH0368079B2 JPH0368079B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=23150569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57149016A Granted JPS5879097A (ja) | 1981-09-01 | 1982-08-27 | 添加剤組成物、潤滑剤または燃料組成物、並びに添加剤濃縮物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0074199B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5879097A (ja) |
| BR (1) | BR8204911A (ja) |
| CA (1) | CA1188680A (ja) |
| DE (1) | DE3274257D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA826255B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0832904B2 (ja) * | 1985-10-25 | 1996-03-29 | ザ ル−ブリゾル コ−ポレイシヨン | 組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法 |
Families Citing this family (11)
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|---|---|---|---|---|
| FR2510598A1 (fr) * | 1981-07-30 | 1983-02-04 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| US4997594A (en) * | 1985-10-25 | 1991-03-05 | The Lubrizol Corporation | Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel compositions and methods for improving fuel economy of internal combustion engines |
| EP0299119A1 (en) * | 1986-06-23 | 1989-01-18 | Petrolite Corporation | Corrosion inhibited oxgenated fuel systems |
| US5122616A (en) * | 1989-09-11 | 1992-06-16 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Succinimides |
| US5668093A (en) * | 1991-02-26 | 1997-09-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of alkenylsuccinic acid half-amides |
| ES2082247T3 (es) * | 1991-02-26 | 1996-03-16 | Hoechst Ag | Utilizacion de semiamidas de acidos alquenil-succinicos. |
| FR2681312A1 (fr) * | 1991-09-16 | 1993-03-19 | Francais Prod Ind Cfpi | Solution lubrifiante et desinfectante pour chaine transporteuse de recipients dans l'industrie agro-alimentaire et procede pour sa mise en óoeuvre. |
| DE59308091D1 (de) * | 1992-08-22 | 1998-03-12 | Clariant Gmbh | Alkenylbernsteinsäurederivate als Metallbearbeitungshilfsmittel |
| US5275749A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-04 | King Industries, Inc. | N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors |
| CA2227305C (en) * | 1995-10-18 | 2003-06-17 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Lubricating oils of improved friction durability |
| US7226489B2 (en) | 2001-12-12 | 2007-06-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3087936A (en) * | 1961-08-18 | 1963-04-30 | Lubrizol Corp | Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound |
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-
1982
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- 1982-08-26 ZA ZA826255A patent/ZA826255B/xx unknown
- 1982-08-27 JP JP57149016A patent/JPS5879097A/ja active Granted
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| JPH0832904B2 (ja) * | 1985-10-25 | 1996-03-29 | ザ ル−ブリゾル コ−ポレイシヨン | 組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法 |
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| Publication number | Publication date |
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