JPH0368079B2 - - Google Patents

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JPH0368079B2
JPH0368079B2 JP57149016A JP14901682A JPH0368079B2 JP H0368079 B2 JPH0368079 B2 JP H0368079B2 JP 57149016 A JP57149016 A JP 57149016A JP 14901682 A JP14901682 A JP 14901682A JP H0368079 B2 JPH0368079 B2 JP H0368079B2
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JP
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carbon atoms
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alkenyl
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hydrocarbon group
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は潤滑剤および通常液状の燃料におい
て用いられる添加剤組成物に関する。特には、こ
の発明は非置換コハク酸系アシル化剤または脂肪
族炭化水素系基置換アシル化剤およびエーテルア
ミンの相互反応から誘導された添加剤組成物、そ
の濃縮物、並びに該添加剤組成物を含有する潤滑
剤および通常液状の燃料に関する。 潤滑剤および通常液状の燃料はそれと接触する
種々の材料を腐食させることが知られている。例
えば、通常液状の燃料は、貯蔵中に相当な量の水
を蓄積し、そして後にそれが機能する環境下にお
いて金属表面と接触すると、さびや腐食の結果と
して該表面を接触させる。 また、水は、エンジン用クランクケース潤滑剤
中の普通の汚染質であることが知られている。水
は、潤滑油の酸化から生成したり、あるいは燃焼
している燃料のブロー副生物として燃焼室から出
てくることがある。この水の存在は、さびおよび
腐食を生じさせることに加えて、マヨネーズ状の
スラツジの沈着を促進するらしい。このタイプの
スラツジは金属表面に粘り強く付着し、ろ過によ
つては除去されないという点で非常に問題であ
る。 潤滑剤および通常液状の燃料の腐食性を克服
し、潤滑剤の分散特性を改善するために、潤滑剤
や燃料に腐食防止剤および分散剤を加えることが
普通おこなわれている。この目的で多くの物質が
開発されている。例えば、モノおよびジクレジル
ホスフエートのイミダゾリン塩（米国特許第
3736110号）、アルキルもしくはアルケニルコハク
酸と、アルキルもしくはアルケニルコハク酸のＮ
−アミノアルキルもしくはＮ−ヒドロキシアルキ
ル置換イミダゾリン塩との混合物（米国特許第
3282836号）、金属アルキルもしくはアルコキシ金
属アルキルエステルテトラプロペニルスクネート
（米国特許第3485858号）、および重合化オレフイ
ン置換コハク酸エステル（米国特許第3381022号）
等である。 広くいうと、この発明の添加剤組成物は、(A)少
なくとも１種の非置換もしくは脂肪族炭化水素置
換コハク酸系アシル化剤および(B)式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは１ないし約６、およびＲは炭化
水素系基）で示される少なくとも１種のエーテル
アミンよりなる反応体混合物の相互反応によつて
製造された反応生成物である。好ましい態様にお
いて、この発明の添加剤組成物は、(A)脂肪族炭化
水素系基置換コハク酸系アシル化剤であつて当該
脂肪族炭化水素系置換基が約４個ないし約100個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル
もしくはアルケニル基であるもの、および(B)ｎが
約２ないし約４でＲが１ないし約26個の炭素原子
を有する脂肪族炭化水素系基であるエーテルアミ
ンからなる反応体混合物の相互反応によつて製造
された生成物である。さらに好ましい態様におい
て、この発明の添加剤組成物は、(A)アルケニル置
換コハク酸系アシル化剤であつて当該アルケニル
置換基が８個ないし30個の炭素原子を有するも
の、および(B)ｎが約２ないし約４でＲが約８個な
いし約22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖アルキル基であるエーテルアミンよりなる反応
体混合物の相互反応によつて製造された生成物で
ある。さらに好ましい態様において、この発明の
添加剤組成物は、(A)アルケニル置換コハク酸系ア
シル化剤であつて当該アルケニル置換基が約９個
ないし約15個の炭素原子を含有するもの、および
(B)ｎが約２ないし約４でＲが約10ないし約15個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
であるエーテルアミンよりなる反応体混合物の相
互反応によつて製造された生成物である。最も好
ましい態様において、この発明の添加剤組成物
は、(A)アルケニル置換コハク酸無水物であつて当
該アルケニル置換基が約12個の炭素原子を含有す
るもの、および(B)ｎが３でありＲが約13個の炭素
原子を含有する分枝鎖アルキル基であるエーテル
アミンよりなる反応体混合物の相互反応によつて
製造された生成物である。 この発明は、潤滑剤または通常液状の燃料を多
量に、上記添加剤剤を少量含有する潤滑剤組成物
または燃料組成物、並びに添加剤組成物の濃縮物
を含むものである。 この明細書において、「炭化水素系基」という
語は、分子の残りに直結した炭素原子を有し、主
として炭化水素特性を有する基のことをいい、以
下のものが含まれる。 (1) 炭化水素基。すなわち、脂肪族（例えば、ア
ルキルやアルケニル）、脂環族（例えば、シク
ロアルキルやシクロアルケニル）、芳香族、脂
肪族または脂環族置換芳香族、芳香族置換脂肪
族または脂環族等さらには環式基であつて環が
分子の他の部分を介して完結しているもの（す
なわち、上記したいずれか２つの置換基が脂環
基を構成できる）。このような基は知られてお
り、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、オクチル、デシル、ドデシル、シクロヘキ
シル、フエニル、トリル、ベンジル等である。 (2) 置換炭化水素基。すなわち、当該基の主なる
炭化水素特性を改変することのない非炭化水素
置換基を含有する基。例えば、水酸基、アルコ
キシ基、ニトロ基、カルボアルコキシ基を含有
するものがある。 (3) ヘテロ基。すなわち、主として炭化水素特性
を有するが、鎖または環中に炭素以外の原子を
含有する基。ヘテロ原子はよく知られており、
例えば窒素、酸素、硫黄がある。 この発明の添加剤組成物は少なくとも２つの別
種の反応成分の相互反応によつて得られる複雑な
生成物である。成分(A)は非置換もしくは脂肪族炭
化水素系置換コハク酸系アシル化剤であり、成分
(B)はエーテルアミンである。 成分(A)は構造式
【式】または
【式】 （ここで、R′は水素、または約４個ないし約
100個、好ましくは約８個ないし約30個、最も好
ましくは約９個ないし約15個の炭素原子を含有す
る脂肪族炭化水素系基）を有する非置換もしくは
脂肪族炭化水素系置換コハク酸またはその無水物
である。脂肪族炭化水素系置換基の由来に特に制
限はないが、一般にこの置換基は種々のオレフイ
ン系単量体例えばエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ヘキセン、オクテン、デセン等やこれら単量
体のオリゴマー、プレポリマーおよび低分子重量
合体から誘導される。例えば、プロピレンもしく
はブチレンの二量体、三量体および（または）四
量体を用いることができる。 脂肪族炭化水素系置換コハク酸系アシル化剤が
好ましい。これらはよく知られており、既知の方
法で製造できる。特に有用な方法の１つは、上記
したモノオレフイン単量体もしくはオリゴマーを
触媒を用いあるいは用いずに100℃ないし200℃で
マレイン酸無水物と反応させて相応する置換コハ
ク酸無水物を得る方法である。ここで用いるモノ
オレフインは、１−ブテン、１−ヘキセン、１−
オクテンおよび１−デセンのようにα位が不飽和
のものであつても、２−ブテン、３−ペンテン、
４−オクテン等のように中間位が不飽和のもので
あつてもよい。同じことがオリゴマーについても
いえる。この単量体を、該飽和酸無水物もしくは
その遊離酸上に置換され得るアルキルハライドで
置き換えてもよい。 脂肪族炭化水素系置換基は、飽和でも不飽和で
もよく、直鎖でも分枝鎖でもよく、また当該置換
基の炭化水素特性を変える程大きな割合でなけれ
ば極性基を含んでいてもよい。極性基の代表例は
ハロ基、カルボニル基、ニトロ基および同様の基
である。 成分(B)であるエーテルアミンは、式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは約１ないし約６、Ｒは炭化水素
系基）で示される。好ましくは、ｎは約２ないし
約４であり、Ｒは１個ないし約26個の炭素原子を
有する飽和もしくは不飽和の、直鎖もしくは分枝
鎖の脂肪族炭化水素系基である。さらに好ましい
エーテルアミンはｎが約２ないし約４、より好ま
しくは３で、Ｒが約８個ないし約22個、より好ま
しくは約９個ないし約15個の炭素原子を有するも
のである。典型的なエーテルアミンはSURFAM
という商標の下でマーズ・ケミカル社から市販さ
れている一連のエーテルアミンである。 エーテルアミンはそれ自体多くのよく知られた
方法によつて製造することができる。例えば、カ
ーク−オズマーの「エンサイクロピデイア・オ
ブ・ケミカル・テクノロジイ」第３版第７巻370
〜374頁、I.T.ハリソンおよびS.ハリソンによる
「コンペンデイウム・オブ・オーガニツク・シン
セテイツク・メソツズ」（1971年３月）262頁、お
よび「コンプリヘンシブ・オーガニツク・ケミス
トリー」（プレガモン・プレス，1979年）第２巻
104〜110頁参照。 この発明の添加剤組成物は、成分(A)と成分(B)と
の混合物を約45℃ないし約250℃の温度で熱する
ことによつて容易に製造できる。ことに、アミド
またはイミドタイプの望ましい添加剤組成物を好
む場合には、反応温度は約60℃ないし約180℃で
あることが好ましい。約55℃以下の場合、添加剤
組成物は主として塩またはアミデイク（amidic）
酸塩であると信じられる。約55℃以上では、主に
アミドまたはイミドタイプの構造となると信じら
れる。 成分(A)と成分(B)とのモル比は約1.0：0.5ないし
約1.0：3.0にわたる。好ましいモル比は約1.0：
1.0ないし約1.0：2.0である。 この発明の添加剤は溶媒の存在下または不存在
下に製造できるが、好ましくは溶媒を用いる。好
適な溶媒は炭化水素もしくは極性溶媒例えばベン
ゼン、ナフサ、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサ
ン、ジオキサン、クロロベンゼン、ケロセン、ガ
ソリンまたは燃料油あるいは潤滑粘度の油であ
る。 この発明の添加剤組成物の正確な化学構造は明
らかではないが、出発の反応体の性質および反応
条件から考えて、上記したように塩、アミデイク
酸塩、アミドまたはイミドタイプの組成物あるい
はそれらの混合物が得られていると信じられる。 以下、実施例を記す。全ての「部」は重量基準
である。 実施例 １ テトラプロペニル置換コハク酸無水物（マレイ
ン酸無水物とプロピレン四量体との反応によつて
製造）292部およびキシレン250部を、撹拌機、温
度計およびデイーン−スタークトラツプを備えた
反応器に仕込んだ。SURFAM P17AB（分枝C15
エーテルアミン）258部を室温で加え、52℃に発
熱させた。温度を150℃に上昇させ、130〜150℃
で２時間保つた。この時点でさらに25部の
SURFAM P17ABを加えた。少量の水がデイー
ン−スターク管に集められた。さらに17部の
SURFAM P17ABを加え、さらに１時間熱した。
キシレンを留去し、最終生成物をろ過し、集め
た。この生成物のフエノールフタレインに対する
酸中和価のRSTM Ｄ−974で測定して4.6であつ
た。 実施例 ２ マレイン酸無水物とC15〜C18アルフアオレフイ
ンとの反応によつて得たアルキル化コハク酸無水
物905部およびトルエン300部を実施例１と同様の
反応器に仕込んだ。SURFAM P10A（線状C6エ
ーテルアミン）484部を、熱しながら、滴下ろう
斗から加えた。全てのSURFAM P10Aを加えた
後、窒素パージ下に加熱を続けた。この間、副生
成物56を共沸蒸留によつて除去した。トルエンを
5torr、160℃で留去し、最終生成物をろ過し、集
めた。そのフエノールフタレインに対する酸中和
価はASTM Ｄ−974で測定して17であつた。 実施例 ３ ポリイソブテニル（分子量約900）コハク酸無
水物（マレイン酸無水物と塩素化ポリイソブテン
との反応によつて製造）265部を、撹拌機、温度
計、テイーン−スタークトラツプ、窒素入口およ
び滴下ろう斗を備えた反応器に仕込み、105℃に
熱した。ついで、混合C8〜C10第一エーテルアミ
ン（アシユランド・ケミカル社製）95部を窒素パ
ージ下105〜131℃で0.4時間かけて加えた。窒素
パージ下、撹拌しつつ、131〜152℃で反応を６時
間続けた。この間、水相３mlおよび有機相５〜10
mlからなる蒸留物がデイーン−スタークトラツプ
に集められた。この反応混合物のブロモフエノー
ルブルーに対する塩基中和価は20.8であつた。つ
いで、ポリイソブテニルコハク酸無水物をさらに
137部加え、窒素パージ下に150〜155℃で２時間
混合した。さらに２部の水系蒸留物が集まつた。
生成した生成物ろ過し、集めた。その中和価はブ
ロモフエノールブルーに対して0.5塩基性であり、
フエノールフタレインに対して5.7酸性であつた。 実施例 ４ コハク酸無水物100部および希釈剤としての鉱
油90部を、撹拌機、温度計、窒素入口およびデイ
ーン−スタークトラツプを備えた反応器に仕込ん
だ。SURFAM P17AB 258部を２時間かけて滴
下した。その間発熱反応が生じた。滴下終了後、
窒素パージ下に、18mlの副生水がデイーン−スタ
ークトラツプに集まるまで、反応混合物を160℃
に熱した。得られた生成物をろ過し、集めた。そ
の酸中和価は16.8であつた。 実施例 ５ コハク酸無水物60部およびキシレン100部を、
撹拌機、温度計および冷却器を備えた反応器に仕
込んだ。SURFAM P17AB 320部を１時間かけ
て滴下した。その間温度は48℃に上昇した。滴下
終了後、撹拌を２時間続けた。この溶液をろ過
し、150℃、15torrでストリツピングした。この
生成物はフエノールフタレインに対する中和価が
38、ブロモフエノールに対する中和価が49であつ
た。 実施例 ６ コハク酸無水物10部およびキシレン100部を実
施例５と同様の反応器に仕込んだ。 SURFAM P17AB 542部を２時間かけて滴下
した。その間発熱反応が生じた。この反応混合物
をさらに２時間撹拌した。この溶液をろ過し、
0.1torr、80〜85℃でストリツピングした後、再
びろ過し、集めた。この生成物はフエノールフタ
レインに対する中和価が86であり、ブロモフエノ
ールブルーに対する中和価が91であつた。 実施例 ７ 実施例５と同様の反応器に、コハク酸無水物
100部およびキシレン214部を仕込んだ。
SURFAM P17AB 542部を１時間かけて加えた。
その間、温度は45℃に上昇した。この溶液を、さ
らに加熱することなく、１時間撹拌し、ろ過し、
集めた。生成物のキシレン溶液はフエノールフタ
レインに対する中和価が84であり、ブロモフエノ
ールに対する中和価が80であつた。 実施例 ８ 実施例１のテトラプロペニル置換コハク酸無水
物266部を実施例５に記載したような反応器に仕
込んだ。SURFAM P17AB 516部を３時間かけ
て滴下し、その間、温度は52℃に達した。この反
応混合物を46〜55℃でさらに１時間撹拌した後、
生成物をろ過し、集めた。ろ過した生成物はフエ
ノールフタレインに対する中和価が76であり、ブ
ロモフエノールブルーに対する中和価が66であつ
た。 実施例 ９ テトラプロペニル置換コハク酸（テトラプロペ
ニル置換コハク酸無水物と水との反応によつて製
造）の油溶液450部を、撹拌機、温度計、還流冷
却器および滴下ろう斗を備えた反応器に仕込ん
だ。ついで、滴下ろう斗からSURFAM P17AB
516部を加えた。その間温度は59℃に上昇した。
この反応混合物を、熱することなく、２時間撹拌
し、ろ過し、集めた。この生成物はフエノールフ
タレインに対する中和価が108であり、ブロモフ
エノールに対する中和価が102であつた。 実施例 10 コハク酸236部およびキシレン１を、撹拌機、
温度計、滴下ろう斗およびデイーン−スタークト
ラツプを備えた反応器に仕込んだ。室温から始め
て、SURFAM P17AB 514部を0.5時間かけて滴
下した。その間温度は32℃に上昇した。この反応
混合物を熱して還流させ、その間、水を共沸蒸留
によつて除去した（36部の水が集まつた）。これ
を70℃、8torrでストリツピングし、ろ過し、集
めた。得られた生成物はフエノールフタレインに
対する中和価が123であり、ブロモフエノールに
対する中和価が31であつた。 実施例 11 テトラプロペニル置換コハク酸無水物532およ
び水7.2部を、撹拌機、温度計、窒素入口および
冷却器を備えた反応器に仕込んだ。撹拌および窒
素パージをおこないながら、この混合物を98〜
100℃で2.5時間反応させた。室温で、この反応混
合物にキシレン666部を加えた。撹拌および窒素
パージをおこないながら、SURFAM P18A（線
状C14エーテルアミン）1092部を2.5時間かけて滴
下した。その間温度は約45℃に上昇した。滴下終
了後、混合物が26℃になるまで撹拌しつづけた。
生成物のキシレン溶液はフエノールフタレインに
対する中和価が57であり、ブロモフエノールブル
ーに対する中和価が61であつた。 実施例 12 SURFAM P17ABを用いた以外は実施例11の
工程を繰り返した。得られたキシレン溶液はフエ
ノールフタレインに対する中和価が57であり、ブ
ロモフエノールブルーに対する中和価が61であつ
た。 この発明は上記添加剤を少量含有する燃料組成
物を提供するものでもある。この燃料組成物の多
量部は、通常液状の燃料、普通、ASTM D439
に規定されているモーターガソリンおよび
ASTM D396に規定されているジーゼル燃料や
燃料油のような炭化水素質石油留分燃料である。
アルコール、エーテル、有機ニトロ化合物等（例
えば、メタノール、エタノール、水和エタノー
ル、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ニトロメタン）の非炭化水素質物質や、とうもろ
こし、紫うまごやし、頁岩および石炭のような植
物性源および鉱物性源由来の液状燃料を含む通常
液状の燃料組成物もこの発明の範囲に属する。１
種以上の炭化水素質燃料と１種以上の非炭化水素
質物質との混合物である通常液状の燃料も意図さ
れている。これら混合物の例を挙げると、ガソリ
ンとエタノール（水和または無水エタノール）、
およびジーゼル燃料とエーテルである。特に好ま
しいものは、ガソリンすなわちASTM蒸留範囲
が10％蒸留点で約60℃ないし90％蒸留点が約205
℃である炭化水素混合物、水和および実質的に無
水のエタノール、並びにガソリンとエタノールも
しくはメタノールとの混合物である。 一般に、この燃料組成物は、腐食防止性を付与
するのに充分な量のこの発明の添加剤組成物を含
んでいる。この量は、通常、燃料百万重量部当
り、約0.5ないし約2500重量部、好ましくは10な
いし1000重量部である。 また、燃料組成物は、この発明の添加剤組成物
に加えて、よく知られた他の添加剤を含んでいて
もよい。そのような添加剤には、テトラアルキル
鉛化合物、メチルｔ−ブチルエーテル、メタノー
ルとｔ−ブタノールとの混合物のようなアンチノ
ツク剤、ハロアルカン（例えば、エチレンジクロ
リドおよびエチレンジブロミド）のような掃鉛
剤、トリアリールホスフエートのような沈着防止
剤・改変剤、染料、オクタン価向上剤、２，６−
ジーｔ−ブチル−４−メチルフエノールのような
抗酸化剤、制菌剤、ガムインヒビター、金属奪活
剤、解乳化剤、上部シリンダー潤滑剤および凍結
防止剤がある。 好ましい燃料組成物において、この発明の添加
剤組成物はガソリン中において無灰分散剤と組合
わされる。好適な無灰分散剤には、モノもしくは
ポリオールと、当該アシル部位に少なくとも30個
の炭素原子を含有する高分子量モノもしくはポリ
カルボン酸系アシル化剤とのエステルが含まれ
る。このようなエステルはよく知られている。例
えば、仏国特許第1396645号、英国特許第981850
号、第1055337号および第1306529号、並びに米国
特許第3255108号、第3311558号、第3331776号、
第3346354号、第3522179号、第3579450号、第
3542680号、第3381022号、第3381022号、第
3639242号、第3697428号および第3708522号参照。
一般に、この発明の添加剤組成物とこの無灰分散
剤との重量比は約0.1：１ないし約10：１、好ま
しくは約１：１ないし約10：１である。 この発明の添加剤組成物はこれを、直接、燃料
に加えてもよいし、あるいはナフサ、ベンゼン、
トルエン、キシレンのような実質的に不活性の通
常液状の有機希釈剤または既述の通常液状の燃料
で希釈して添加剤濃縮物を作つてもよい。この濃
縮物はこの発明の添加剤を約20ないし約90重量％
の割合で含有し、また１種以上の他の添加剤を含
んでいてもよい。 既述のように、この発明の組成物は潤滑剤用添
加剤としても有用である。この発明は天然および
合成潤滑油さらにはその混合物等潤滑粘度を有す
る種々の油を基とした様々な潤滑剤に用いること
ができる。この潤滑剤には、自動車用およびトラ
ツク用エンジン、２サイクルエンジン、航空機用
ピストンエンジン、舶用および鉄道用シーゼルエ
ンジン等の火花点火式および圧縮点火式内燃機関
用クランクケース潤滑油がある。この発明の組成
物は、ガスエンジン、、定置動力エンジン、ター
ビン等においても用いられる。自動トランスミツ
シヨン流体、伝達軸潤滑剤、歯車潤滑剤、金属加
工用潤滑剤、圧力流体および他の潤滑油やグリー
ス組成物等もこの発明の組成物によつて利益を受
ける。 天燃油には、液体石油やパラフイン系、ナフテ
ン系もしくはパラフイン−ナフテン混合系の溶剤
処理もしくは酸処理の鉱物性潤滑剤が含まれる。
石油や頁岩から誘導された潤滑性粘度を有する油
も有用な基油である。合成潤滑油には、重合およ
び相互重合オレフイン〔例えば、ポリブチレン、
ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン共重
合体、塩素化ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセ
ン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン）
等およびこれらの混合物〕、アルキルベンゼン
〔例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベン
ゼン、ジノニルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシ
ル）ベンゼン等〕、ポリフエニル（例えば、ビフ
エニル、テルフエニル、アルキル化ポリフエニル
等）、アルキル化ジフエニルエーテルおよびアル
キル化ジフエニルスルフイドおよびその誘導体、
類似体および同族体のような炭化水素油およびハ
ロ置換炭化水素油が含まれる。 アルキレンオキシドの重合体および相互重合体
さらには末端ヒドロキシル基がエステル化、エー
テル化等によつて変性されているその誘導体も公
知の合成潤滑油である。これらの例を挙げると、
エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重
合によつて得た油、これらポリオキシアルキレン
重合体のアルキルおよびアリールエーテル（例え
ば、平均分子量1000のメチルポリイソプロピレン
グリコールエーテル、分子量500〜1000のポリエ
チレングリコールのジフエニルエーテル、分子量
1000〜1500のポリプロピレングリコールのジエチ
ルエーテル等）または酢酸エステル、混合C3〜
C8脂肪酸エステル等のモノおよびポリカルボン
酸エステル、あるいはテトラエチレングリコール
のC12オキソ酸ジエステル等である。 他の好適な合成潤滑油はジカルボン酸（例え
ば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、ア
ルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、
スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン
酸、リノール酸二量体、マロン酸、アルキルマロ
ン酸、アルケニルマロン酸等）と種々のアルコー
ル（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコ
ール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシル
アルコール、エチレングリコール、ジエチレング
リコールモノエーテル、プロピレングリコール
等）とのエステルである。これらエステルの具体
例を挙げると、アジピン酸ジブチル、セバシン酸
ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘ
キシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジ
イソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタ
ル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸
ジエイコシル、リノール酸二量体の２−エチルヘ
キシルジエステル、セバシン酸１モルとテトラエ
チレングリコール２モルおよび２−エチルヘキサ
ン酸２モルとを反応させて得た複合エステル等で
ある。 合成油として有用なエステルには、C5〜C12モ
ノカルボン酸とポリオールおよびポリオールエー
テル例えばネオペンチルグリコール、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリツト、ジペンタエ
リスリツト、トリペンタエリスリツト等から製造
されたものも含まれる。 ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−もしくはポリアリールオキシ−シロキサン
油およびシリケート油のようなシリコン系油も有
用な合成潤滑剤である（例えば、テトラエチルシ
リケート、テトライソプロピルシリケート、テト
ラ（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ
（４−メモル−２−エチルヘキシル）シリケート、
テトラ（ｐ−tert−ブチルフエニル）シリケー
ト、ヘキサ（４−メチル−２−ペントキシ）ジシ
ロキサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メ
チルフエニル）シロキサン等。他の合成潤滑油に
は、リン含有酸の液状エステル（リン酸トリクレ
ジル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸の
ジエチルエステル等）、重合テトラヒドロフラン
等がある。 上記タイプの天然もしくは合成油（さらにはこ
れらいずれか２種以上の混合物）の未精製油、精
製油および再精製油がこの発明の潤滑剤組成物に
用いられる。未精製油は天然または合成供給源か
ら直接得たものであつて精製処理をおこなつてい
ないものである。例えば、レトルト操作から直接
得たシエール油、蒸留から直接得た石油、または
エステル化工程から直接得たエステル油であつて
それ以上処理することなく用いるものは未精製油
である。精製油は、１つまたはそれ以上の性質を
改善するために１つまたはそれ以上の精製工程で
処理されたものである以外は未精製油と同様のも
のである。このような精製方法の多くが当業者に
知られている。例えば、溶剤抽出、酸または塩基
抽出、ろ過、パーコレーシヨン等である。再精製
油は精製油を得るために用いた方法と同様の方法
を、すでに使用された精製油に適用して得られた
ものである。このような再精製油は再生油として
も知られ、しばしば、使用済み添加剤や油分解生
成物を除去するためにおこなわれている方法によ
つてさらに処理される。 一般に、この発明の潤滑剤は、腐食防止性およ
び分散性を付与するに充分な量のこの発明の添加
剤組成物を含んでいる。通常、この量は、潤滑剤
重量の約0.05％ないし約10.0％、好ましくは約0.1
ないし約5.0％である。 この発明の燃料組成物の例を挙げると、それぞ
れ実施例１ないし12の添加剤組成物を800ppm含
有するガソリン、実質的に無水のエタノール、水
和エタノールもしくはそれらの混合物である。こ
の発明の潤滑剤組成物の例を挙げると、それぞれ
実施例１ないし12の添加剤組成物を2.0重量％含
有するクランクケース潤滑剤である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A)非置換または脂肪族炭化水素系基置換コハ
    ク酸系アシル化剤および(B)一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは約２ないし約10、およびＲは炭
    化水素系基）で示されるエーテルアミンよりなる
    反応体混合物の反応生成物からなる燃料および潤
    滑剤用添加組成物。 ２ 反応体(A)が脂肪族炭化水素系基置換コハク酸
    系アシル化剤であつて該脂肪族炭化水素系基が約
    ４個ないし約100個の炭素原子を含有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル基もしくはアルケニル基
    であるものであり、反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは約２ないし約４、およびＲは１
    個ないし約26個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
    水素系基である特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 ３ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸系アシル
    化剤であつて該アルケニル置換基が約８個ないし
    約30個の炭素原子を含有するものである特許請求
    の範囲第２項記載の組成物。 ４ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、Ｒは約８個ないし約22個の炭素原子
    を含有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基）で
    示されるエーテルアミンである特許請求の範囲第
    ２項または第３項記載の組成物。 ５ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸無水物で
    あつて該アルケニル置換基が約９個ないし約15個
    の炭素原子を含有する特許請求の範囲第３項また
    は第４項記載の組成物。 ６ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、Ｒは約10個ないし約15個の炭素原子
    を含有する）で示されるエーテルアミンである特
    許請求の範囲第３項、第４項または第５項記載の
    組成物。 ７ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸無水物で
    あつて該アルケニル置換基が約12個の炭素原子を
    含有するものである特許請求の範囲第５項または
    第６項記載の組成物。 ８ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは３、およびＲは約13個の炭素原
    子を含有する特許請求の範囲第４項ないし第７項
    のいずれかに記載の組成物。 ９ 潤滑剤または燃料組成物であつて、潤滑剤ま
    たは通常液状の燃料を多量に含み、かつ、(A)非置
    換または脂肪族炭化水素系置換基コハク酸系アシ
    ル化剤および(B)一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは約１ないし約６、およびＲは炭
    化水素系基）で示されるエーテルアミンよりなる
    反応体混合物の反応生成物からなる少なくとも１
    種の添加剤組成物を少量含む組成物。 １０ 反応体(A)が脂肪族炭化水素系基置換コハク
    酸系アシル化剤であつて該脂肪族炭化水素系基が
    約４個ないし約100個の炭素原子を含有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基もしくはアルケニル
    基であるものであり、反応体(B)が一般式 RO−（CH2）−oNH2 （ここで、ｎは約２ないし約４、およびＲは１
    個ないし約26個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
    水素系基である特許請求の範囲第９項記載の組成
    物。 １１ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸系アシ
    ル化剤であつて該アルケニル置換基が約８個ない
    し約30個の炭素原子を含有するものである特許請
    求の範囲第１０項記載の組成物。 １２ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、Ｒは約８個ないし約22個の炭素原子
    を含有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基）で
    示されるエーテルアミンである特許請求の範囲第
    １０項または第１１項記載の組成物。 １３ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸無水物
    であつて該アルケニル置換基約９個ないし約15個
    の炭素原子を含有する特許請求の範囲第１１項ま
    たは第１２項記載の組成物。 １４ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、Ｒは約10個ないし約15個の炭素原子
    を含有する）で示されるエーテルアミンである特
    許請求の範囲第１１項、第１２項または第１３項
    記載の組成物。 １５ 反応体(A)がアルケニル基置換コハク酸無水
    物であつて該アルケニル置換基が約12個の炭素原
    子を含有するものである特許請求の範囲第１３項
    または第１４項記載の組成物。 １６ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは３、およびＲは約13個の炭素原
    子を含有する特許請求の範囲第１２項ないし第１
    ５項のいずれかに記載の組成物。 １７ 通常液状の燃料がガソリンである特許請求
    の範囲第９項ないし第１６項のいずれかに記載の
    組成物。 １８ 通常液状の燃料がメタノール、エタノール
    または水和エタノールである特許請求の範囲第９
    項ないし第１６項のいずれかに記載の組成物。 １９ 通常液状の燃料がガソリンとメタノールと
    の混合物である特許請求の範囲第９項ないし第１
    ６項のいずれかに記載の組成物。 ２０ 通常液状の燃料がガソリンとエタノールと
    の混合物である特許請求の範囲第９項ないし第１
    ６項のいずれかに記載の組成物。 ２１ 通常液状の燃料がガソリンと水和エタノー
    ルとの混合物である特許請求の範囲第９項ないし
    第１６項のいずれかに記載の組成物。 ２２ 通常液状の希釈剤または燃料と、20ないし
    90重量％の、(A)非置換または脂肪族炭化水素系基
    置換コハク酸系アシル化剤および(B)一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは約２ないし約10、およびＲは炭
    化水素系基）で示されるエーテルアミンよりなる
    反応体混合物の反応生成物からなる潤滑剤用添加
    剤組成物とからなる添加剤濃縮物。 ２３ 反応体(A)が脂肪族炭化水素系基置換コハク
    酸系アシル化剤であつて該脂肪族炭化水素系基が
    約４個ないし約100個の炭素原子を含有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基もしくはアルケニル
    基であるものであり、反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは約２ないし約４、およびＲは１
    個ないし約26個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
    水素系基である特許請求の範囲第２２項記載の添
    加剤濃縮物。 ２４ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸系アシ
    ル化剤であつて該アルケニル置換基が約８個ない
    し約30個の炭素原子を含有するものである特許請
    求の範囲第２３項記載の添加剤濃縮物。 ２５ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、Ｒは８個ないし約22個の炭素原子を
    含有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基）で示
    されるエーテルアミンである特許請求の範囲第２
    ３項または第２４項記載の添加剤濃縮物。 ２６ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸無水物
    であつて該アルケニル置換基９個ないし約15個の
    炭素原子を含有する特許請求の範囲第２４項また
    は第２５項記載の添加剤濃縮物。 ２７ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、Ｒは約10個ないし約15個の炭素原子
    を含有する）で示されるエーテルアミンである特
    許請求の範囲第２４項、第２５項または第２６項
    記載の添加剤濃縮物。 ２８ 反応体(A)がアルケニル置換コハク酸無水物
    であつて該アルケニル置換基が約12個の炭素原子
    を含有するものである特許請求の範囲第２６項ま
    たは第２７項記載の添加剤濃縮物。 ２９ 反応体(B)が一般式 RO−（CH2）o−NH2 （ここで、ｎは３、およびＲは約13個の炭素原
    子を含有する特許請求の範囲第２５項ないし第２
    ８項のいずれかに記載の添加剤濃縮物。
JP57149016A 1981-09-01 1982-08-27 添加剤組成物、潤滑剤または燃料組成物、並びに添加剤濃縮物 Granted JPS5879097A (ja)

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