JPS5879907A - 有効物質としてチアゾロ〔２，３−ｂ〕−キナゾロンを含有する除草剤及び植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、チアゾロ［２，，３−ｂｌ−キナゾロンを有
効物貿として＠有する除草剤及び４１！ｆ′？／Ｉ生長
＄７６　’３％剤並びに該化合物で植物生長を調整及び
防除する方法に関する。

抗菌性及びｙｌ［薬学的作用？有するチアゾロ〔２゜３
−ｂ〕−キナゾロンは公知である〔°′ジャーナル・オ
ブ・サイエチフイツク・アンド・インダストリアル・リ
サーチ（Ｊ、　Ｓｃｉ、　Ｉｎｄ、　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ
　）”　（１９５８年）第１７巷、１２０〜１２３頁、
ドイツ連邦共和国特許出願公告第２７５７４２５号明細
薔）。

ところで９式： 〔式中。

Ｒ１及び鐸は相互に無関係に水素原子、）１０ゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニルｈす、アミン基、アルキ
ルアミ７基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、
アルキルアミノアルキル基、シアルキ（１１） ルアミノアルキル基、アルカノイルアミノ基、ハロゲン
アルカノイルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基
、ジアルキルカルバミド基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、場合によりアルコキ
シ基によって置換されたアルコキシカルボニル基、スル
ホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、アルキル
スルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスルフィニ
ル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシアルキ
ルアミンスルホニル基、ジーヒドロキシアルキルアミノ
スルホニル基２モルホリニル−スルホニル基、アルキル
スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアルキルア
ミノ基、場合によりハロゲン原子、アルコキシ基もしく
はカルボキシアルキルオキシ基によって諺侠されたフェ
ニル基又は場合によりハロゲン原子もしくはアルキルト 、６Ｈによって置換されたへｔアリール基金衣わしかつ ？及び評は相互に無関係に水素原子、ハロゲン（１２） 原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアル
キル基、シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミ７基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミ７
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって微候さ
れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、り
四ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
イル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミ
ノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル
基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基９モル
ホリニルスルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基、
アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合によりハ
ロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキル
オキシ基によって置換されたフェニル基又は場合により
ハロゲン原子又はアルキル基によト って置換されたヘヂアリール基を表わす〕で示されるチ
アゾロ［Ｉ２．　３−ｂ〕−キナゾロン又は該化合物を
含有する酸付加塩を含有する除草剤が極めて有効であり
かつ生長調整特性を有していることが判明した。

式ｌ中の置換基貸、　　Ｒ１，Ｒ’及び甘は、水素原子
。

ハロゲン原子例えば弗累、塩素、臭素、沃素、ニトロ基
、シアノ基、１〜１２個、有利には１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル。

１−ブチル、　　５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
１〜４　＋１ｇｌの炭素原子を有するハロゲンアルキル
基例えばクロルメチル、フルオルメチル、ジノルオルメ
チル。トリクロルメチル、トリフルオルメチル。

ペンタフルオルエチル、２−クロル−１，ｌ、２゜２−
テトラフルオルエチル２．ノナフルオル−ｎ−ブチル、
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基例えはシ
クロプロピル、シクロペンチル。

シクロヘキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ基又はアルキルチオ基例えはメトキシ。

メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロビルチオ、エトキシ
、ｎ−ブ・トキシ、ｎ−ブチルチオ、イソプロポキシ、
　ｔｅｒｔ−ブトキシ、チオフェニル基、アミ７基、ア
ルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキル−又
はジアルキルアミノ基じｕえはメチルアミノ、ジメチル
アミノ、ｎ−ブチルアミノ。

ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、メチルエチルア
ミノ、アルキル基中に夫々１〜４個の炭禦ｊ京子を勺す
るアミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基もしく
はジアルキルアミノアルキル基例えばアミノメチル基、
メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アミノエ
チル、メチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル、２
〜５１１ＩＩｉｌの炭素原子を有するアルカノイルアミ
ノ基もしくはハロゲンアルカノイルアミノ、（ｔ’　１
９１えはアセチルアミノ、クロルアセチルアミノ、トリ
フルオルアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、２−ク
ロルプロピオニルアミノ、カルボキシ基、カルバモイル
漬モ。

（１５） アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキル
カルバミド基例えばＮ、Ｎ−ジメチルカルバミド、Ｎ、
Ｎ−ジエチルカルバミド、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカル
バミド、２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル基例えばメトキシ力ルホニル、エトキシカルボニル
、ｎ−プロホキジカルボニル＋　ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル、インブトキシカルボニル、３〜６個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニルアルキル基例えばメト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル。

ｎ−ブトキシカルボニルメチル、場合によリアルコキシ
基によって置換された。２〜６個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル基沙りえはメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−１０ボキシ力ルボニル、ｎ−ブ
トキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、２−メ
トキシエトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニ
ル、２−エトキシエトキシカルボニル、スルホ基、スル
フィノ基、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル基もしくはアルキルスルフィニル基例えば（１６） メチルスルホニル、メチルスルフィニル、イソプロピル
スルホニル、ｎ−プロピルスルフィニル。

ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ブチルスルフィニル。

クロルスルホニル、フェニルスルホニル、スルファモイ
ル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノスルホ
ニル基もしくはアルキルアミノスルフィニル基例えばメ
チルアミノスルホニル、メチルアミノスルフィニル、イ
ソプロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホ
ニル、ｎ−ブチルアミノスルフィニル、ヒドロキシルア
ルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシア
ルキルアミノスルホニル基もしくはジ−ヒドロキシアル
キルアミノスルホニル基例えけ２−ヒドロキシエチルア
ミノスルホニル、シー（２−ヒドロキシエチル）アミノ
スルホニル、１〜４１固の炭素原子を有°するアルキル
スルホニルアミノ基例えｔｆ、メチルスルホニルアミノ
、イソフ゛ロビルスルホニルアミノ、イソブチルスルホ
ニルアミノ、３〜６個の炭素原子をイ］するアルコキシ
カルボニルアルキルアミノＸ’６１１Ｊえば２−メトキ
シ力ルポニルエチルアミノ、２−ｎ−ブトキシカルボニ
ルエチルアミノ、場合によりハロゲン原子、５個までの
炭素原子を有するアルコキシ基もしくはカルボキシアル
キルオキシ基によって置換されたフェニル基例えばフェ
ニル、４−クロルフェニル、４−メトキシフェニル、４
−カルボキシメトキシフェニル、４−（２−カルボキシ
エトキシ）−フェニル、３゜５−ジクロルフェニル、又
は場合によりハロゲン原子もしくは４個までの炭素原子
を々するアルキル基によって直換されたへｌアリール基
汐Ｕえはチェシー２−イル、チアゾール−２−イル、フ
ルー２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、２−ク
ロル〜チェンー４−イル、２−メチルナエン−４−イル
、ｌ−メチル−ベンズイミダゾール−２−イルを表わす
。

式Ｉの有利な化合物は、Ｒ′及び評が相互に無関係に水
素原子、夫々１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又
はハロゲンアルキル基、夫々アルキル基中に１〜４個の
炭ｇ原子を１するアミノアルキル基、アルキルアミノア
ルキル基又はジアルキルアミノアルキル基、２〜５個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニル基又は場合によ
り塩素原子、弗素原子、１〜４個の炭素原子を准するア
ルコキシ基又は２〜５個の＃累原子を有するアルコキシ
カルボニル基によって置換されたフェニル基を表わしか
つｙ及び？が相互に無関係に水素原子。

ハロゲン原子、シアノ基、１〜４個の炭素原子を准“す
るアルコキシ基、カル示°キシが、カルバモイル基又は
２〜５個の臭素原子を有するアルフキジカルボニル基を
表わすもの、又はＲ及び評カ相互に無関係に水素原子、
メチル基、エチル基、ブロムメチル基、アルキル基中に
１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノメチル基
、２〜５個の炭素原子を有゛するアルコキシカルボニル
基又は場合により塩累原子、弗累原子又はｌ　−４１，
ｆｆｌの炭素原子を有するアルコキシ基によって置換さ
れたフェニル基を表わしかつ貸及びＲ１１が相互に無関
係に水素原子、塩素原子、英紫原子、シアノ基、メトキ
シ基、カルボキシ基、カルバモイル基又は２〜５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル基（１９） を表わすもの、又は貸紗Ｉ水素原子、メチル基、エチル
基又はブロムメチル基を表わし、評が水紫原子、メチル
基又はエチル基を表わしかつ？及び貸が相互に無関係に
水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わすもの、又は該
化合物の酸付加塩である。

最後に挙げた化合物では、Ｒ′及び評の協侠基塩累原子
及び臭素原子は７位及び／又は９位にあるのが有利であ
る。

特に有Ｎ’ｌＪであるのは、２位では置換されていＩＬ
いか又は２位にメチル置換基を有する３−メチル−チア
ゾロ［２，３−１：＋］−キナゾロン及びし化合物の酸
付加塩である。

式１のチアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾロンは。

式； 〔式中、Ｒは水素原子又は有利には１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基を表わしかつ？及び貸（２０） は前ｄ己のものを表わす〕で示されるアントラニル酸誘
導体と式： 〔式中、Ｒ′及び評は前記のものを表わす〕で示される
チオシアネート訴導体又は式： 〔式中、Ｘは弗素原子、塩素原子、果索原子、アルキル
スルホニル基又はアリールスルホニル基を表わしかつＲ
１及び評は前記のものを表わす〕で示されるチアゾール
訴導体との反Ｊノｊｉによって得られる。

式■のアントラニルＭＭ導体と弐■のチオシアホー１１
体との怖合は、有利には水性媒体中で強鉱酸例えば塩化
水素、臭化水素又は硫酸の存在下に実施する。出発物質
は有利にはほぼ化学量−的割合で使用する。一方又は他
方の反ル６成分が過刺であっても反ＦＩ５ｆｐｉ、行に
悪影曽を及ぼすことはない。反応７７！翼は４０〜１５
０℃、有利には６０〜１００°Ｃの範凹内で変動するこ
とができる。酸量は式■のアントラニル酸誘導体の量に
対して１〜２モル百曾である。

式■のアントラニル酸誘導体と式ＩＶのチアゾール訴導
体との反応は、１００〜２００°Ｃ１々利には１３０〜
１６０℃の範囲の温度で実施する。この場合。

反兄：５ｙ、分は同様にほぼ化学量劇的割合で使用する
。

敵の疹加は不必要である。この反応は場合により浴剤の
存在下に実施することができる。浴剤としては、へロゲ
ン化戻化水禦例えばジクロルベンゼン、トリクロルベン
ゼン、多１曲のアルコール１３ｄＪ　、ｔｔよグリコー
ル、エチルグリコール、ブチルグリコール、エステル例
えＣゲメチルグリコールアセテート、及びジメチルホル
ムアミドυｆ該当する。これらの浴剤の混合物を使用す
ることもできる。この反応６：は溶剤不仕で実施するの
が有利である。

式ＩＶの又は、有利にはメチルスルホニルヲ表ワす。

出発物質として使用する式ＩＩのアントラニル酸誘導体
、弐■のチオシアネー）９導体及び式１ｖのチアゾール
誘導体は一部公知である。これらは公知方法に基づい゛
て製造することができる〔“′ザ・ジャーナル・オン・
アメリカン・クミカル・ソサイエテー（ＪＡＣ８）　”
第７４巻、　　１７１９負（１９５２年）、′ゞプロシ
ーデインダス・オン・ジ・インディアン・アカデミ−・
オン・サイエンシス（Ｐｒｏｃ。

Ｉｎｄ、　Ａｃａｄ、　Ｓｃｉ、　）　”第２２Ａ巻、
３４３頁（１９４５年）〕０ 式Ｉのチアゾロ［２，３−ｂ〕−キナゾロンの酸付加塩
は、不活性溶剤例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン
、　ｔａｒｔ−ブチル−メチルエーテル。

塩化メチレン又はアセトニトリルの存在下に相応する酸
でプロトン化することにより得られる。

相応する塩？形成するばとしては１例えば無機酸例えば
塩化水素酸、臭化水素ば、弗化水素酸。

硫酸、過塩素酸、”＊ｍ、又は有機酸例えばモノクロル
酢酸、ジクロル酢酸、トリクロルｒｎ酸、トリフルオル
酢酸カ該当する。

（２３） 実施例 アントラニル酸３８９部を５％の塩酸３０００部中に装
入する。８０℃で１時間以内でアセチルメチルチオアセ
テート３２０部を添加し、還流下に３時間加熱しかつ生
成物を冷して吸引濾過する。融点１８０℃の３−メチル
−５Ｈ−チアゾロ［２，３−ｂ、１−キナゾリン−５−
オン４２２部が得られる。

３−メチル−５Ｈ−チアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾリ
ン−５−オン２０部を５０’Ｃでテトラヒドロフラン１
５０部中に溶かしかつ臭化水素酸３４部を分割して加え
る。反応生成物を眼引謎過し、アセトンで洗浄しかつ乾
燥する。融点３００〜３０５℃の臭素酸塩２６．４９ｂ
ｒ拘られる。

分析 計算値：　Ｂｒ　２６．９ 実測値：　Ｂ１−２７．０ 本発明の除草剤中に肩°効＠質として含有することがで
きるチアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾロンは１例えば以
下のものである： （２４） Ｉ　　　　　　ＨＣ塊　ＨＨ１８０ ２ＨＣＨ８ＨＨ（過塩累　３１０−３１５酸塩） ３　　　　　ＨＣ迅　ＨＨ（硫ば塩）　３１５−３２０
４　　　　　Ｃ八　　　　　　Ｃ迅　ＨＨ１７５５ＣＨ
，、ＣＩ（ａＨ’Ｈ（Ｊｉ４化水　３００−３１０素敵
ｔＩ７ＩＬ） ６　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　ＣＩ（３ＨＨ３００
−３０５７ＨＨＨＨ１４４−１４６ ８ＨＨＨＨ（／／　　　）３０８−３１０９　　　　　
　Ｃ００Ｃ２Ｈ，ｌ　　ＣＨ，ＨＨ１３０１０ＨＣＩＩ
（、？−ＣＨ５Ｈ１８０ １１ＣＩ（ａ　　　　　Ｈ８−ＣＨ，Ｈ１６５１２Ｈ４
−クロ　［３−ＣＨ６Ｈ２２０ルクエニ １３　　　　（１％Ｂｒ　　　　ＨＨＨ２１０１４Ｃ烏
　　　　　Ｈ６−Ｃ塊　　　Ｈ１６８１５Ｃ迅　　　　
　ＨＨＨ１８３ １６ＣＨａ　　　　　Ｈ７−Ｃ八　　　Ｈ２００本発明
の除草剤は１例えば直接的に噴麺ｌＪ能な溶液、粉末、
Ｗ＠液、更にまた高温度の水性、油性又はその他の懸濁
液又は分散数、エマルジョン。

油性分散赦、ペースト、ダスト剤、散布剤又は細粒の形
で噴糾、ミスト法、ダスト法、散加法又は注入法によっ
て適用することかできる。Ｊ凶相形式は、完全に使用目
的に基いて決定される；いずれの場合にも１本発明の有
“動物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである
。

直接飛散ｊ”Ｊ　ｋの浴数、乳濁液、ペースト及び油分
散液全製造するために、中位乃至局位の郡点の鉱油留分
例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、
並びに他物性又は動物性産出源の１ 油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えはペンゾール
、ドルオール、キジロール、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキルｒＭ　ｋナフタリン
又はその訴導体１例えばメタノール、エタノール、プロ
パツール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極牲溶斉１１沙
すえはジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水注使用形は乳淘液濃紬物、ペースト又は湿詞用能の粉
末（＠射粉末）、油分散散より水の亦加により製造され
ることカＩできる。乳陶液、ペースト又は油分散層を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は浴剤中に俗
解して、湿τ−剤、接漸剤１分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることができる。しかも自効９勿貿
、湿γ繭片ＩＬ　桜２ん剤４分散剤又は乳化剤及び場合
により浴剤又は油よりなる濃怖物を製造することもでき
、これは水にて希釈するの知適する。

表向活性ＷＪ貿としては次のものが挙げられる：！Ｊ　
クニンス／ｌ／　７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。

（２７） フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アル午ルスルフオナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルフアート＋　脂肪アルコ
ールスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカメールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン６４体とフォルムアル
デヒドとの樒曾生我物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォンばとフェノール及
びフォルムアルデヒドとの怖曾生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール。脂肪アルコールエチレンオキ
シド輪合物、工（２８） トキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、エトキシル化ポリオキシプロピレン。

ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール
、ソルビットエステル、リグニン、亜硫飯廃液及びメチ
ル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とをａ台又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被握、透浸及び均質粒状体は、有効物質を
固状担体物質に結合することにより製造されることがで
きる。固状担体９勿質は汐りえば鉱９勿土例えばシリカ
ゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、ブタ２１９石灰石１石灰、白亜。

疹塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白裏石、珪掬土、硫
酸カルシウム、ω１ｃハマグネシウム、酸化マグネシウ
ム、賠砕付成樹脂、肥料例えば軛醒アンモニウム、＃Ｕ
アンモニウム、鈎飲アンモニウム。

尿素及び植物生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクル
ミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用量は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

製剤例は以下の通りである。

１、　９Ｃｎｆｔ部の化合物ｌをＮ−メチル−α−ピｐ
リドン１ｏ３ｉ量警部混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する浴液が得られる。

Ｉｌ、２０軍量部の化合物２を、キジロールミｏ重警部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１ｏ
ｊｌＬ　置部＋　　ドデシルペンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩５　Ｎ　ｋ　Ｋｉ及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生ｂｙ、物５重
倉部よりなる混合物中に溶解する。この７谷取を水１０
０００ｏ　Ｎ　重ｉ１ｉ　ｒ：Ｆに注入し且つ軸分布す
ることにより有効物質０．０２軍量％を含有する水性分
散牧が得られる。

川、２０軍量部の化合ｍ７を、シクロヘキサノン４０皿
量部、インブタノール３０皿・置部、エチレンオキシド
７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加
生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混
合物中に溶解する。この浴液を水１０００００　Ｘ＆量
警部に注入し且つ細分布することにより有効物質０．０
２重量％を含有する水性分散液が得られる。

ＩＶ、　　２ｏｍｆｔＩｒ部の化合ｗＪ８を、シクロヘ
キサノン２５車量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留
分６５Ｍ量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物ｌＯＭ量部警部なる混合物
中に溶解する。この浴液を水１０００００　Ｍ鎗郡中に
注入し且つ細分布することにより；ｆＩ効物質０．０２
厘量％を含有する水性分散液が得られる。

Ｖ、　　２０Ｍ量部の化合物４を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３電量部、亜
硫ｒａｔ−ｍｙよりのリグニンスル７オンハノナトリウ
ム塩１７重前部及び粉末状珪酸ゲル６０重柑部と光分に
混和し、且つハンマーミル甲に於て磨砕する。この混合
物を水２００００３［量都甲に細分布することにより有
効物質ｏ、１ｉ１ｒ量％を含有する噴霧ｇが得られる。

（３１） Ｖｌ、　　３電値部の化合物３を、細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。かくして有効！Ｐ／Ｉ質３１紮
％を含有する噴霧剤が得られる。

Ｖｌｌ、　　３０重量部の化合物６を、粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８軍量部よりなる混合物と蕾に混和する。

かくして良好な接地性を有する有効Ｓ質の製剤が得られ
る。

Ｖｌｌ＋、　　２０　亜ｉｔ都の化合物６を、ドデシル
ペンゾールスルフォンばのカルシウム塩２厘宣都、脂肪
アルコール−ポリグリコールエーテルＢＮ量都、　　フ
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−怖
付物のナトリウム塩２厘重都及びパラフィン系鉱油６８
皿置部と密に混和する。安定な油状分散液か得られる。

本発明の除草剤の施用は１発芽前処理法又は発芽後処理
法で、有オリには発芽後処理法で行なうことかできる。

この場合、薬剤は好ましからぬ４ｆＩｖＪか柚から発芽
するか又は栄養生長部分から発芽する前に処理場所に散
布することができ、又は好ま（３２） ましからぬ他物及び栽培植物の業に適用することかでき
る。新規有効物質は、好ましからぬｆｍ物の発芽後に耕
作面並びに禾枡作１ｍに散布するのが有利である。自効
物質が栽培植物に対して相容性か低くけれは、該除草剤
を喰鮎器を用いて敏感な栽培植物の葉にはできるだけ当
らず、その下で生長した好ましからぬ他物の某又は脳出
した土壌間に達するように鳴動する散布技術を適用する
こともできるしボスト−ダイレフテッド（ｐｏｓｔ−ｄ
ｉｒｅｃ−ｔｅｄ　）　＋　　レイ−バイ（１ａｙ−ｂ
ｙ　）法〕。

有効物質の使用量は、その都度の李頗及び生長板階に基
づいて０．０５〜１５ｋｙ／ｈａ又はそれ以上。

有オリには０．１２５〜５ｋｔＺｈａであり、この場合
間濃度の施用量は符に他物生首の発生な防除のために適
当である。

ｅＫに１式Ｉの化合物の除草及び生長−１１整作用を′
１Ｍ￥実験にて示す。

栽培容器としては、底土として騙佃土幻１．５％を七す
る四−ム砂を入れた容積３００函のプラスチック製栽培
容器を使用する。発芽彼処理法のために採用するイネの
場合には、申し分ない生育を保証するために乾燥泥炭を
加える。試ｌｋｌ！植物の柚子を種類毎に分けて浅く播
種する。その直後２発芽前処理法では有効物質を土壌面
に散布する。このためには有９ＪＪ物質を分配剤として
の水中に懸濁又は乳濁させかつ細分ノズルで唄耘する。

使用量は例えば有効物質２．Ｏｋｙ／ｈａである。薬剤
の散布後。

発芽及び生長を促進するために容器に軽く水をまく。次
いで、他物が発芽するまで容器に透明なプラスチック装
フードをかぶせる。このおおいに試ＭＩＡ殖吻が有効物
質によって薬缶を受けない限り試験植物の均一な発芽を
保証する。

発芽後処理法のためには、直接柚をまいたと同じ容器で
生長した他物か又は１ず菌として別に殖えかつ処理の数
日前に実験容器に移慣した他物？使用する。生長形に基
づき、細３〜１５Ｃ１ｒＬの高さに生長した他物を処理
する。使用音は各有効物質に基づいて変動しかつ例えば
有効物質２．０〜３．ｏｋｙ／ｈａである。

実験容器を温室内に設置する。この際に尚湿を好むの品
積の植物のためには？ｒＩＪ温軛囲（２０〜３０℃）Ｋ
かつ適度な湿贋を好む品椀の他物のためには１５〜２５
℃に調節する。実験期間は３〜４週間である。

この期間中、植物の世請をしかつその個々の処理に対す
る反応を評価する。評価は０〜１００の尺度で行なう。

この場曾、０は無害又は正常な発芽を辰わしかつ１００
は他物が発芽しないか又は少なくとも地上ＴｌｙｌＳ分
の完全な枯死を表わす。

試駿柚物としては、以下の植物を採用する：イチビ（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）アカント
スベルムム・ヒスビダム（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅ−ｒｕ
ｍｕｍ　ｈｉｓｐｉｄｕｍ　） アオビユｈ４　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）テ
ンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）オ
ートムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）ホッパアカザ
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）ヌスビトハ
ギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ　）トウ
ダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ
　）ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅ
ｕｍ　）（３５） ヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ　）オ
オセンナリ（Ｎ１ｃａｎｄｒａ　ｐｈｙｓａｌｏｉｄｅ
ｓ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） スイバ（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｍ　）シ
ダ・スビノザ（５ｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ　）イヌホオ
ズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）クンバイナズ
ナ（Ｔｈ１ａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｓｅ　）コムギ（Ｔｒ
ｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）オオイヌノフグリ
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ　）トウモロコシ
（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）ワタツキ（
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　）オオムギ（
Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）エノコログサ蜆（
５ｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）発芽後処理法における選択
的除草作用に関する試験において、化合物Ａ１＋　　２
．３，４，６．７及び８を含有する本発明の除草剤は艮
好な除草作用を示す。この賜金、使用量は有効物質０．
５〜３．０ｋｇ／ｈａで変動する。

発芽前処理法では９例えば化合ｖｌＪ屋１，２，３゜（
３６） ６及び７は有効物質２．０に！−／ｈａで穀物類に薬缶
を及ぼすことなく好ましからぬ植物を防除する。

本発明の有効物質の良好な相容性及び施用法の多様性に
基づき９本発明の化付物又は該化合物を含有する薬剤は
、温至実験で試験した有用植物の他に更に多数の栽ｆ＠
植物において好ましからぬ他物生長を防除するために使
用することかできる。

例えば以下の栽培植物紗ζ挙げられる：タマネギ（ＡＡ
ｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　
ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈ
ｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）オートムギ（Ａｖｅｎａ
　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）サトウジシ
ャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｒａｐａ
　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐ
ｐ、　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ブラシー力　ナバス（変〜
ナバス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　
ｎａｐｕｓ　）ブラシー力　ナバス（変桓ナボプラシー
カ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、、ｎａ
ｐｏｂｒａ−５ｓｉｃａ　　） ブラシー力　ナバス（変種ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、５ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ
）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　
）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌ
ｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） マルプシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）クレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ［
Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　
）　］アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キュ
ウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウギシ
バ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジン（
’Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラヤミ（Ｅｌａ
ｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒ
ｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　
） 木７％　［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　　Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖ
ｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　　）　　〕ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａ
ｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎ
ｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅ
ａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ
　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　
ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅ
ｇｉａ　）ニガナ（Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アマ（
Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　
ト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ　　）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、　） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）（３
９〕 バショウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　） タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、
　ｒｕｓｔｉｃａ　）　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒ
ｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベトロセリウム　
クリスバム（変権チュベロサム）（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉ
ｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ
　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツＭ　（Ｐ
ｉｎｕｓ　８１）Ｉ）、　）シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ
　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕ
ｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）
プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒ
ｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）（４０） サグリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍ
ｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャカイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ
　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　
ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　］モロ
コシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレン
ソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）カカオ
ツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサキツ
ユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）小
ｉ　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イワツ
ツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）
コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅ
ａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変千里つングイキュラータ）ＣＶ
ｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 本発明の新規化合物は９作用スペクトルを拡大するため
かつ相乗効果を達成するために、別の除草性もしくは生
長調整有効物質群と混合しかつ一緒に散布することがで
きる。混合成分としては。

例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導
体、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニトロアニリン
、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、
ハロゲンカルボンハ、トリアジン、アミド、尿素、ジフ
ェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラ
ン訴導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体及び
その他か該当する。

更に、不発明の化曾物／とけ又は別の除草剤と屁付した
ものを別の梱物抹腫剤例えは害虫又は細物病原性真因類
もしくは細菌の防除剤と泥倉して一粕に散布することも
できる。更に９重要なことは。

栄養分もしくは痕跡元累不足を補うために使用される鉱
物塩浴数との腿合呵能性である。除草作用を活性化する
ために、湿潤剤及び付宥剤並びに非他物毒性油及び油濃
縮物を添加することもできる。

手続補正書（自発） 昭和５７年１２月１３日 特許庁長官　殿 １、事件の表示 特願昭５７−１８６２００号 ２、発明の名称 有効物質としてチアゾロ（’２．３−ｂ〕−キナゾロン
を含有する除草剤及び植物生長調整剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ４、代理人　〒１０３ （４３） ５、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄 ６補正の内容 明細書中下記の補正を行う。

（１）第１貞第５行乃至第１１負第１６行の特許請求の
範囲な別紙の通りに訂正する。

特許請求の範囲 ＋１１式： 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は相互に無闇１糸に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアン基、アルキル基、ハロゲンアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、チオフェニル基、アミン基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミン基、アミノアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルカノイ
ルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボキ
シ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバミド基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、場合によりアルコキシ基によって置換されたアルコキ
シカルボニル基、スルホ基、スルフイノ基、アルキルス
ルホニル基、アルキルスルフィニル基、クロルスルホニ
ル基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、アル
キルアミノスルフィニル基、アルキルアミノアルキル基
、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基、ジ−ヒドロ
キシアルキルアミノスルホニル基、モルホリニル−スル
ホニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカ
ルボニルアルキルアミノ基、場合によりハロゲン原子、
アルコキシ基又はカルボキシアルキルオキシ基によって
置換されたフェニル基又は場合によりハロゲン原子もし
くはアルキル基によって置換されたヘトアリール基を表
わしかつＲ３及びＲ４は相互に無関係に水系原子、・・
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ノ・ロ
ゲンアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、アル
キルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、
アルカノイルアミノ基、ノ＼ロゲンアルカノイルアミン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキクカルボニル基、アルコキシカルホ゛
ニルアルキル基、場合によ・リアルコキシ基によって置
換されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ
ノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基
、クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルフ
ァモイル基、アルキルアεノズルフィニル基、アルキル
アミンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホ
ニル基、ジ−ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基、
モルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合に
よりハロゲン原子、アルコキン基もしくはカルボキシア
ルキルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場合
によりハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換さ
れたヘトアリール基を表わす〕で示されるチアゾロ［２
，３−ｂ］−キナゾロン及び該化合物の酸付加塩を含有
する除草剤。

（２）式Ｉ中、Ｒ１及びＢ２が相互に無関係に水素原子
、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アミノアルキル基
、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキ
ル基、アルコキシカルボニル基又は場合により塩素原子
、弗素原子、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基
によって置換されたフェニル基を表わしかつＲ３及びＢ
４か相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、シアン基
、アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基又はア
ルコキシカルボニル基を表わすチアゾロ［２，３−ｂ〕
−キナゾロン又は該化合物の酸付加塩を特徴する特許請
求の範囲第１項記載の除草剤。

（３）式Ｉ中、Ｒ１及びＢ２が相互に無関係に水素原子
、メチル基、エチル基、ブロムメチル基、ジアルキルア
ミンメチル基、アルコキシカルボニル基又は場合により
１〜４個の炭素原子が塩素原子、弗素原子もしくはアル
コキシ基によって置換されたフェニル基を表わしかつＲ
３及びＲ４が相互に無関係に水素原子、塩素原子、臭素
原子、シアン基、メトキシ基、カルボキシ基、カルバモ
イル基又はアルコキシカルボニル基を表わすチアゾロ［
２、３−ｂ〕−キナゾロン又は該化合物の酸付加塩を特
徴する特許請求の範囲第１項記載の除草剤。

（４）式１中、Ｒ１か水素原子、メチル基、エチル基又
はブロムメチル基を表わし、Ｒ２か水系原子、メチル基
又はエチル基を表わしかつＢ３及びＨ４が相互に無関係
に水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わすチアゾロ［
：２．３−ｂ］−キナゾロン又は該化合物の酸付加塩を
特徴する特許請求の範囲第１項記載の除草剤。

（５）式： 〔式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わす〕で示さ
れるチアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾロン又は該化合物
の酸付加塩を含有ｊる、゛特許請求の範囲第１項記載の
１余草剤。

（６）不活性添加物及び式： Ｒ４ 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアン基、アルキル基、）・ロゲンアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、チオフェニル基、アミン基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルカノイ
ルアミノ基、ノ・ロケンアルカノイルアミノ基、カルボ
キシ基、カルバモイル基、シアルキルカルノ（ミド基、
アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキ
ル基、場合によりアルコキシ基によって置換されたアル
コキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基、アルキ
ルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、クロルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、
アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミンスルホ
ニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基、ジ−
ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基、モルホリニル
−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルコ
キシカルボニルアルキルアミノ基、ｔ）Ａ　合によりハ
ロゲン原子、アルコキシ基又はカルボキシアルキルオキ
シ基によって置換されたフェニル基又は場合によりハロ
ゲン原子もしくはアルキル基によって置換されたヘトア
リール基を表わしかつＲ３及びＲ４は相互に無関係に水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル
基、ハロゲンアルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミン基、アミノアルキル
基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアル
キル基、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイル
アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキル
カルバミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって
置換されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフ
ィノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル
基、クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スル
ファモイル基、アルキルアミンスルフィニル基、アルキ
ルアミンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスル
ホニル基、ジ−ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基
、モルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルア
ミノ基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合
によりハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシ
アルキルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場
合によりハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換
されたヘトアリール基を表わす］で示されるチアゾロ［
２，３−ｂ’）−キナゾロン又は該化合物の岐伺加塩を
含有する除草剤。

（７）不活性冷加物及び式二 ４ 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素原子、）・ロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、チオフェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルカノイ
ルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボキ
シ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバミド基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、場合によりアルコキシ基によって置換されたアルコキ
シカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基、アルキルス
ルホニル基、アルキルスルフィニル基、クロルスルホニ
ル基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、アル
キルアミンスルフィニル基、アルキルアミノスルホニル
基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニル基、ジ−ヒド
ロキシアルキルアミノスルホニル基、モルホリニル−ス
ルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアルキルアミノ基、場合によりハロゲン原子
、アルコキシ基又はカルボキシアルキルオキシ基によっ
て置換されたフェニル基又は場合により−・ロゲン原子
もしくはアルキル基によって置換されたベトアリール基
を表わしかつＲ３及びＲ４は相互に無関係に水素原子、
・・ロケン原子、ニトロ基、シアン基、アルキル基、ノ
ｈロゲンアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基
、アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、
アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基、アルカノイルアミノ基、ノ・ロゲンアルカノイルア
ミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカ
ルバミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置
換されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ
ノ基、アルキルスルフニル基、アルキルスルフィニル基
、クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルフ
ァモイル基、アルキルアミノスルフイニＡ４．フルキル
アミノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホ
ニル基、ジーヒドロキルアルキルアミノスルホニル基１
モルホリニル−スルホニル ルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合によりハロ
ゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキルオ
キシ基によって置換されたフェニル基又は場合によりハ
ロゲン原子もしくはアルキル基によって置換されたヘト
アリール基を表わす〕で示されるチアゾロ［２．３−ｂ
〕−キナゾロン又は該化合物の酸付加塩を含有する植物
生長調整剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式： 〔式中。 貸及びぼは相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
   ミド基、アルコキシカルボキシ基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によってに％さ
   れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ７基
   、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
   ロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
   イル基、アルキルアミンスルフィニル基、アルキルアミ
   ノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル
   基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルボニル基１モル
   ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
   、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、＠合により
   ハロゲン原子、アルコキシ基又はカルボキシアルキルオ
   キシ基によって簾戻されたフェニル基又は場合によりハ
   ロゲン原子もしくはアルキル基によって１に侠されたヘ
   トアリール基を表わしかつ貸及び評は相互に無関係に水
   素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル
   基、ハロゲンアルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
   シ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミ７基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カルバ％イル基、ジアルキルカルバ
   ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置換さ
   れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
   、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
   ロルスルホニル基、フェニルスルボニル基、スルファモ
   イル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミ
   ノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル
   基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１モル
   ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
   、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合により
   ハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキ
   ルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場合によ
   りハロゲン原子もしくはアルキル基によって１に換され
   たヘトアリール基を表わす〕で示されるチアゾロ［ｇ、
   ３−ｂ〕−キナゾロン及び該化合物の酸付加塩ＬＳ肩す
   や師、γＷ・１゜（２）式１中、Ｒ１及びＲ１が相互に
   無関係に水素原子。 アルキル基、ハロケンアルキル基、アミノアルキル基、
   アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
   基、アルコキシカルボニル基又は場合により塩紫原子、
   弗素原子、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基に
   よって協侠すれたフェニル基を表わしかつ？及びＲ１が
   相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ア
   ルコキシ基。 カルボキシ基、カルバモイル基又はアルコキシカルボニ
   ル基を表わすチアゾロ［２，３−ｂ〕−キナゾロン又は
   該化合物の取付加塩を含有する。時計ＨＮ求の軛囲第／
   狽記載の除草剤。 （３）式■甲、Ｒ１及び評が相互に無関係に水素原子。 メチル基、エチル基、ブロムメチル基、ジアルキルアミ
   ノメチル基、アルコキシカルボニル基又は場合により１
   〜４個の炭素原子か塩素原子、弗素原子もしくはアルコ
   キシ基によって徽侠されたフェニル基を表わしかつｙ及
   び評か相互に無関係に水素原子、塩累原子、艇素原子、
   シアノ基、メトキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基
   又はアルコキシカルボニル基を表わすチアゾロｌ：２，
   ３−ｂ〕−キナゾロン又は該化合物の酸付加塩を含有゛
   する。特ｉ！’ｆ請求の範囲第１項記載の除草剤。 （４’）式Ｉ中、Ｒ′カ水素原子、メチル基、エチル基
   又はブロムメチル基を吸わし、評か水素原子、メチル基
   又はエチル基を表わしかつ？及びＲ１が相互に無関係に
   水累原子、塩素原子又は英累原子を衣わすチアゾロ［２
   ，３−ｂ］−キナゾロン又は該化＠物の酸付加塩を特徴
   する特許請求の範囲第１ＴＪＡ記載の除草剤。 （り式： 〔式中、Ｒ′は水素原子又はメチル基を衣わす〕で示さ
   れるチアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾロン又は該化合物
   の酸付加塩を特徴する特許請求の範囲第１項記載の除草
   剤。 （Ｊ）不活性添加物及び式： 〔式中。 Ｒ１及び評は相互に無関係に水累原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
   アミ７基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ羨、へロゲンアルカノイルアミン
   基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
   ミド基、アルコキシカルボキシ基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって拾侠さ
   ４したアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ
   基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、
   クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファ
   モイル基、アルキルアミンスルフィニル基、アルキルア
   ミンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニ
   ル基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１モ
   ルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ
   基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合によ
   りハロゲンノ」式子、アルコキシ基又はカルボキシアル
   キルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場＠に
   よりハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換され
   たヘトアリール基を衣やしかつ卯及び貸は相互に無関係
   にＸ累原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アル
   キル基、ハロゲンアルキル恭、シクロアルキル基、アル
   コキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミ７基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミ７
   基、カルボキシ基、カキジカルボニル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって
   置換されたアルコキシ力、ルボニル基、スルホ基、スル
   フィ７基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニ
   ル基、クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ス
   ルファモイル基、アルキルアミノスルフィニル基、アル
   キルアミノスルホニル基、ヒ）−０キシアルキルアミノ
   スルボニル基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニ
   ル基１モルホリニルース／ｌｚホニル基、アルキルスル
   ホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ
   基、場合によりハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカ
   ルボキシアルキルオキシ基によって屓侠されたフェニル
   基又は楊脅によりハロゲン原子もしくはアルキル基によ
   って１に侠されたヘトアリール基を表わす〕（７）不活
   性痒加物及び式： 〔式中。 Ｒ１及び評は相互に錬関係に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミ７基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
   ミド基、アルコキシカルボキシ基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって屓侠さ
   れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ７基
   、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
   ロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
   イル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミ
   ンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル
   基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルボニル基１モル
   ポリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
   、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合により
   ハロゲン原子、アルコキシ基又はカルボキシアルキルオ
   キシ基ニよって置換されたフェニルＭｋ　又は場合によ
   りハロゲン原子もしくはアルキル基によってｔｉｄ”ｌ
   されたヘトアリール基を表わしかつ？及び評は相互に無
   関係に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、
   アルキル基、ハロゲンアルキル基、シクロアルキル基、
   アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル飢アミノ飢アルキルアミ
   ７基、ジアルキルアミン基、アミノアルキル基、アルキ
   ルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ア
   ルカノイルアミ７基、ハロゲンアルカノイルアミノ基、
   カルボキシ基、力Ａ／ハモイル基、ジアルキルカルバミ
   ド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
   アルキル基、場合によりアルコキシ基によって置換され
   たアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基、
   アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、クロ
   ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモイ
   ル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミノ
   スルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニル基
   、ジーヒドロキルアルキルアミノスルホニル基１モルホ
   リニル−スルボニル基、アルキルスルホニルアミ７基、
   アルコキシカルボニルアルキルアミノＭ＋　場８により
   ハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキ
   ルオキシ基によって甑侠されたフェニル基又は３Ｊ　’
   ５によりハロゲン原子もしくはアルキル基によって該侠
   されたへドアリール基を衣わす〕剤。