JPS5879969A - Ｏ−プロパルギルカ−バメ−ト化合物 - Google Patents
Ｏ−プロパルギルカ−バメ−ト化合物Info
- Publication number
- JPS5879969A JPS5879969A JP17785881A JP17785881A JPS5879969A JP S5879969 A JPS5879969 A JP S5879969A JP 17785881 A JP17785881 A JP 17785881A JP 17785881 A JP17785881 A JP 17785881A JP S5879969 A JPS5879969 A JP S5879969A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propargyl
- compound
- isopropoxyphenyl
- water
- propargyl carbamate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、岬［規Ｏ−プロパルキル刀−パメート化合物
に関するものである。
に関するものである。
現任、船舶σ）船底部、漁網、ブイ等海水中に置かれた
設備、ダムの付＝設備等の水中構築物、火力発電所の復
水器冷却用水等の取水路なと常時海水と接触する部分に
は、アオノリ、アオサ、シオミドロ、フジッボ、ムラサ
キイガ仁ホヤ等の海藻、貝類か、また淡水を利用した用
水池、観賞魚池、冷却梧なとには、アオミドロ、ホシミ
トロの藻類か付漕緊殆するために１経崎的損矢や綾貞魚
池等においては美的欠陥を起している。
設備、ダムの付＝設備等の水中構築物、火力発電所の復
水器冷却用水等の取水路なと常時海水と接触する部分に
は、アオノリ、アオサ、シオミドロ、フジッボ、ムラサ
キイガ仁ホヤ等の海藻、貝類か、また淡水を利用した用
水池、観賞魚池、冷却梧なとには、アオミドロ、ホシミ
トロの藻類か付漕緊殆するために１経崎的損矢や綾貞魚
池等においては美的欠陥を起している。
たとえは、船舶においては航行速度、燃料？ｌ″Ｉ費量
の空費増大をひき起こすばかりでなく、船底の清掃のた
めの費用、あるいはこの清掃期間の連続休止などによる
経済的損失を１ね（ものであり。
の空費増大をひき起こすばかりでなく、船底の清掃のた
めの費用、あるいはこの清掃期間の連続休止などによる
経済的損失を１ね（ものであり。
水中構築物［おいては取扱い操作に小便をきたすことに
な「）、普だ１作木器、熱交換器宿゛の取水器において
は取水器か減少し、冷却効率か低下したり、脱離した生
物塊によｒ１機器類σ）性能低下の因をなしでいる。養
殖漁網に繁殖した貝庫類によって、引き起こされる酸素
欠乏、病気による魚類σ〕死亡、生長率の低下の経済的
損失σ）実１＋ｌｌを児るのは多い。
な「）、普だ１作木器、熱交換器宿゛の取水器において
は取水器か減少し、冷却効率か低下したり、脱離した生
物塊によｒ１機器類σ）性能低下の因をなしでいる。養
殖漁網に繁殖した貝庫類によって、引き起こされる酸素
欠乏、病気による魚類σ〕死亡、生長率の低下の経済的
損失σ）実１＋ｌｌを児るのは多い。
したかつて、従来からこのような海水、および淡水有害
生物の付看累切による障害を防１にするために、トリブ
チルスズオキザイドのような有機スズ化合物、ペンタク
ロロ７□ノールを中心とし１こ４−１機塩素系化合物、
メチレンヒスチオシア不−トなどの有機イオウ糸化合物
を塗料Ｖに含自せしめて使用し１こり、また冷却用水の
取水路においては増索またはホルマリン等をＩ口接水路
Ｖｃ硝加１ろことか行な・わねていた。
生物の付看累切による障害を防１にするために、トリブ
チルスズオキザイドのような有機スズ化合物、ペンタク
ロロ７□ノールを中心とし１こ４−１機塩素系化合物、
メチレンヒスチオシア不−トなどの有機イオウ糸化合物
を塗料Ｖに含自せしめて使用し１こり、また冷却用水の
取水路においては増索またはホルマリン等をＩ口接水路
Ｖｃ硝加１ろことか行な・わねていた。
しかしｌから１これら従来の水中生物忌が剤は。
用途あるいは季節等によっては充分効力？発揮するも、
塗布素材などを腕穴する０または実用士での悪臭１人体
毒性の面などから必ずしも満足し得るものではなかった
。
塗布素材などを腕穴する０または実用士での悪臭１人体
毒性の面などから必ずしも満足し得るものではなかった
。
本発明者らは、この問題を暦法するために各棟の化合物
を合成し、その有害生物何者防止効果を胸管し、銃、を
研黄を重ねた結果、Ｏ−プロパルギル刀−バメート化合
物か水中生物忌避剤として胸゛用であり力）つ文献未載
σ）穎規化合物であることを見出し本発明を完成した・ 本発明の紡績０−プロバルー１−八刀−バメート化で不
される。
を合成し、その有害生物何者防止効果を胸管し、銃、を
研黄を重ねた結果、Ｏ−プロパルギル刀−バメート化合
物か水中生物忌避剤として胸゛用であり力）つ文献未載
σ）穎規化合物であることを見出し本発明を完成した・ 本発明の紡績０−プロバルー１−八刀−バメート化で不
される。
不発明の新規０−７μパルキル刀−バメート化合物は有
機溶媒中、プロパルギルアルコールドｍ−イソブロホ゛
モジフェニルイソシアナトとを１又１心させることによ
って合成びれる。
機溶媒中、プロパルギルアルコールドｍ−イソブロホ゛
モジフェニルイソシアナトとを１又１心させることによ
って合成びれる。
６一
本発明の新規化合物は水中生物忌避剤、抗菌剤等として
使用することかできる。
使用することかできる。
本発明の新規化合４！ｉ／ＩＱ１、水中生物忌避剤とし
て使用するＶｔは、乳剤、水和剤として、水中に分散さ
せるか、あるいは、塗料ｒ含有ぜしめて例布し。
て使用するＶｔは、乳剤、水和剤として、水中に分散さ
せるか、あるいは、塗料ｒ含有ぜしめて例布し。
使用することかできる。
つぎに実施例を述べる。
実施例１（合成例）
攬件機、還流冷却器、凋ｆ’ ＩＪ−トおよび温Ｉυ゛
計を備え７．＝２５０ｄ反１）シフラスコに、プロパル
ギルアルコール１０ｆｔ（０，１８モル）、ベンセン６
０ｔｘｌを入れ、このＩＭ 合＊ ｖｃ １ｏ−ｏでｍ
−イソプロポキシフェニルイソシアナト２ＮＦ（０，１
２モル）を１丙下した。ｌ＋ｉ！！＋ ”Ｉ・−終了後
。
計を備え７．＝２５０ｄ反１）シフラスコに、プロパル
ギルアルコール１０ｆｔ（０，１８モル）、ベンセン６
０ｔｘｌを入れ、このＩＭ 合＊ ｖｃ １ｏ−ｏでｍ
−イソプロポキシフェニルイソシアナト２ＮＦ（０，１
２モル）を１丙下した。ｌ＋ｉ！！＋ ”Ｉ・−終了後
。
５０℃で２特出１．さらＶＣ６０℃で１５時間反＋ｉｔ
ｌ ？＃有なった俊２反応液を礎縮し、減圧蒸留により
、Ｎ〜（６−イツブロホ゛キシフェニル）−〇−プロパ
ルギル刀ルバメート（黄色枯楯液俸、１１１Ｉ８点１４
５〜１４８℃／１０龍ＨＰ）１６．ＯＦ？（収率５７％
）を得１こ。
ｌ ？＃有なった俊２反応液を礎縮し、減圧蒸留により
、Ｎ〜（６−イツブロホ゛キシフェニル）−〇−プロパ
ルギル刀ルバメート（黄色枯楯液俸、１１１Ｉ８点１４
５〜１４８℃／１０龍ＨＰ）１６．ＯＦ？（収率５７％
）を得１こ。
元素分析（重量％） ＯＩＩ Ｎ０ｔｓＨ
１＋ＮＯ１としての計重値 ６６．９４ ６．４
Ｂ ６．００分 析 値 ６６
．５５ ６，５２ ６．０７−４＝ 実施例２ メスシリンダーＥ４８時間以内にふ化したＡｒｔｅｍｉ
ａを１０匹ずつ分注し１人工海水で１９ＣＣとする。
１＋ＮＯ１としての計重値 ６６．９４ ６．４
Ｂ ６．００分 析 値 ６６
．５５ ６，５２ ６．０７−４＝ 実施例２ メスシリンダーＥ４８時間以内にふ化したＡｒｔｅｍｉ
ａを１０匹ずつ分注し１人工海水で１９ＣＣとする。
これ全ガラスシャーレに移し、２４時間放櫃しておく。
予め１本発明化合物２％、シクロヘキヤノン９０％、
Ｔｗθａｎ−８０８％で調合された乳剤を人工汚水でＰ
、１１足の護度［１６釈し、こσ）１ゴをシャーレｖｃ
添加し、 Ａｒｔｅｍｉａの遊泳する海水中の譲度を１
０１）］）ｍ とする。この場合、１区につき６つの
シャーレとする。
Ｔｗθａｎ−８０８％で調合された乳剤を人工汚水でＰ
、１１足の護度［１６釈し、こσ）１ゴをシャーレｖｃ
添加し、 Ａｒｔｅｍｉａの遊泳する海水中の譲度を１
０１）］）ｍ とする。この場合、１区につき６つの
シャーレとする。
シャーレはフタをし、２００恒温室に静置し。
２４時間俊Ａｒｔθｍ、ｊａの生存率を調べた。結果は
次の基準で判定した。
次の基準で判定した。
Ａ 死亡率１〔］００
％ 〃 ９０〜９９％
０＃８［］〜８９係
Ｄ ＃５１）〜７９％
Ｅｌ Ｏ〜４９ｑ６
その結果を次表に不−４−。
供試化合物
本発明化合’ＩＭ Ｏ
無 処 理 ■：特許出馳１人
イハラケミ刀ル］栗体Ｔ＝Ｋ ４？ ＋Ｉ−。
イハラケミ刀ル］栗体Ｔ＝Ｋ ４？ ＋Ｉ−。
Claims (1)
- の０−プロパルギルカーバメート化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17785881A JPS5879969A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | Ｏ−プロパルギルカ−バメ−ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17785881A JPS5879969A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | Ｏ−プロパルギルカ−バメ−ト化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879969A true JPS5879969A (ja) | 1983-05-13 |
Family
ID=16038315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17785881A Pending JPS5879969A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | Ｏ−プロパルギルカ−バメ−ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5879969A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62249961A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-30 | Showa Highpolymer Co Ltd | 不飽和ウレタン化合物並びにその製造方法 |
-
1981
- 1981-11-06 JP JP17785881A patent/JPS5879969A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62249961A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-30 | Showa Highpolymer Co Ltd | 不飽和ウレタン化合物並びにその製造方法 |
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