JPS588037A - エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法Info
- Publication number
- JPS588037A JPS588037A JP10320781A JP10320781A JPS588037A JP S588037 A JPS588037 A JP S588037A JP 10320781 A JP10320781 A JP 10320781A JP 10320781 A JP10320781 A JP 10320781A JP S588037 A JPS588037 A JP S588037A
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- Japan
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- urea
- ester
- fatty acid
- eicosapentaenoic acid
- fatty acids
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエイコサペンタエン酸またはそのエステルの新
規な製法、更に詳細にはエイコサペンタエン酸又はその
誘導体を含む天然油脂から工業的規模で高濃度のエイコ
サペンタエン酸又はそのエステルを製造する方法に関す
る。
規な製法、更に詳細にはエイコサペンタエン酸又はその
誘導体を含む天然油脂から工業的規模で高濃度のエイコ
サペンタエン酸又はそのエステルを製造する方法に関す
る。
エイコサペンタエン酸（以下、ＫＸ’Ａと略称すること
もある）及びそのエステル、アミド等は心筋梗塞、脳梗
塞勢の血栓性疾患の治療及び予防化有効であることが既
ｔこ知られている（４！開昭５５−１５４４４号）。
もある）及びそのエステル、アミド等は心筋梗塞、脳梗
塞勢の血栓性疾患の治療及び予防化有効であることが既
ｔこ知られている（４！開昭５５−１５４４４号）。
１Ｐ−人は天然油脂、特にサバ、イワシ、タラ等の水産
物油脂中をこそれ自体あるいはそのグリセライド等の誘
導体として含有されているが、他の夾雑する脂肪酸の方
が圧倒的に多い。而して、１１ｉＰムは上記の如き薬理
効果が認められているが、医薬品として布上されるため
には、多くの基礎研究及び臨床研究が行われなければな
らないが、このためには純度の高いＥＰＡが大量に提供
されることが必要である。しかし、天然油脂から高濃度
の１１ｉＰムを工業的に分離する方法は、現在見出され
ておらず、これがＫＰＡの医薬品としての開発の大きな
隘路となっていた。
物油脂中をこそれ自体あるいはそのグリセライド等の誘
導体として含有されているが、他の夾雑する脂肪酸の方
が圧倒的に多い。而して、１１ｉＰムは上記の如き薬理
効果が認められているが、医薬品として布上されるため
には、多くの基礎研究及び臨床研究が行われなければな
らないが、このためには純度の高いＥＰＡが大量に提供
されることが必要である。しかし、天然油脂から高濃度
の１１ｉＰムを工業的に分離する方法は、現在見出され
ておらず、これがＫＰＡの医薬品としての開発の大きな
隘路となっていた。
従来から、脂肪酸あるいはそのエステルの混合物から特
定の脂肪酸を濃縮するには、原料脂肪酸混合物の組成を
勘案して脱ロウ法、向流分配法、尿素付加法、蒸留法、
液体クロマトグラフ法等が用いられてきた。しかしこれ
等の方法は、脂肪酸の中でも比較的低分子の脂肪酸の分
離、或いは飽和酸と不飽和酸との区分けに用いられてき
た方法である。
定の脂肪酸を濃縮するには、原料脂肪酸混合物の組成を
勘案して脱ロウ法、向流分配法、尿素付加法、蒸留法、
液体クロマトグラフ法等が用いられてきた。しかしこれ
等の方法は、脂肪酸の中でも比較的低分子の脂肪酸の分
離、或いは飽和酸と不飽和酸との区分けに用いられてき
た方法である。
ところがＥＰＡは炭素数２０ケ、二重結合５ケを持つ高
度不飽和脂肪酸で、その構造から云っても酸素、光、熱
等に不安定な物質であり、その定量法自体ガスクロマト
グラフィー技術の進歩により、ごく最近確立された脂肪
酸であって、前述の既存技術では容易にまた経済的に濃
縮分離することは困難である。
度不飽和脂肪酸で、その構造から云っても酸素、光、熱
等に不安定な物質であり、その定量法自体ガスクロマト
グラフィー技術の進歩により、ごく最近確立された脂肪
酸であって、前述の既存技術では容易にまた経済的に濃
縮分離することは困難である。
前述の既存技術の中で、例えば、向流分配法、液体クロ
マトグラフィーがＥＰＡの分離に利用できると思われる
が、これは数多い溶剤を大量に必要とし、しかも処理時
間が長く、経済的実用性から見た場合、全く意味のない
方法である。
マトグラフィーがＥＰＡの分離に利用できると思われる
が、これは数多い溶剤を大量に必要とし、しかも処理時
間が長く、経済的実用性から見た場合、全く意味のない
方法である。
斯かる実状に詔いて、本発明者は、天然油脂から工業的
有利に１ｅＰＡ又はそのエステルを収得せんと研究を行
い、エイコサペンタエン酸又はその誘導体を含む天然油
脂から得られる脂肪酸混合物を尿素処理して低不飽和脂
肪酸を除去し次いで分留を行う方法を見出し、先に特許
出願（％願昭５６−７５１６８号）した。
有利に１ｅＰＡ又はそのエステルを収得せんと研究を行
い、エイコサペンタエン酸又はその誘導体を含む天然油
脂から得られる脂肪酸混合物を尿素処理して低不飽和脂
肪酸を除去し次いで分留を行う方法を見出し、先に特許
出願（％願昭５６−７５１６８号）した。
この方法によると、低不飽和脂肪酸が尿素処理によって
ほとんど除去されているため、蒸留によってＫＰＡを分
留する前の前音カットにほとんど時間がかからず、目的
とするｍｐムを高濃度で含有する主留を、変質させるこ
となく収得できるという利点を有する。しかし、その反
面、原料脂肪酸混合物を直ちに尿素処理に付すため、原
料に対し尿素を約１．５倍、アルコールを約１０倍使用
することが必要であり、その結実装置が大きくなると共
に、操作も煩雑であり生成した大量の廃棄物の再生処理
が大へんであるという一点があった。
ほとんど除去されているため、蒸留によってＫＰＡを分
留する前の前音カットにほとんど時間がかからず、目的
とするｍｐムを高濃度で含有する主留を、変質させるこ
となく収得できるという利点を有する。しかし、その反
面、原料脂肪酸混合物を直ちに尿素処理に付すため、原
料に対し尿素を約１．５倍、アルコールを約１０倍使用
することが必要であり、その結実装置が大きくなると共
に、操作も煩雑であり生成した大量の廃棄物の再生処理
が大へんであるという一点があった。
そこで、本発明者は更に研究を行った結果、当該脂肪酸
混合物は、そのｔｔ従来の蒸留、特にバッチ式蒸留に付
すと前音を除去してしまうまでに時間がかかり、ＩＦム
の滞留加熱時間が長くなるため、ＥＰＡの熱変性がさけ
られないが、連続式でしかも加熱時間が短かくてすむ蒸
留装置を使用してＥＰＡ又はそのエステルを含む主留を
採取し、次いで尿素処理すれば、原料脂肪酸混合物の種
類によっては、高濃度のＫＰＡ又はそのエステルが得ら
れることを見出した。しかし、この方法においては、Ｉ
ＩＣＰＡと分子量が近い高不飽和脂肪酸を多く含有する
当該脂肪酸混合物の場合には、次の尿素処理によっても
高不飽和脂肪酸を除去することかできす、ＥＰＡの濃度
を高めることはできない。そこで、更に検討を行ったと
ころ、Ｉ！ｉＰＡを多く含有する天然油脂の中で、ナン
キヨクオキアミ、ツノナシオキアミ、コペボーダ婢の動
物性海洋プランクトン、イワシ、サンマ、ニシン、サバ
等の青物魚の油脂はＥＰＡと分子量が近い高不飽和脂肪
酸の含量が少なく、上記方法を適用するのに好都合であ
ることを見出した。
混合物は、そのｔｔ従来の蒸留、特にバッチ式蒸留に付
すと前音を除去してしまうまでに時間がかかり、ＩＦム
の滞留加熱時間が長くなるため、ＥＰＡの熱変性がさけ
られないが、連続式でしかも加熱時間が短かくてすむ蒸
留装置を使用してＥＰＡ又はそのエステルを含む主留を
採取し、次いで尿素処理すれば、原料脂肪酸混合物の種
類によっては、高濃度のＫＰＡ又はそのエステルが得ら
れることを見出した。しかし、この方法においては、Ｉ
ＩＣＰＡと分子量が近い高不飽和脂肪酸を多く含有する
当該脂肪酸混合物の場合には、次の尿素処理によっても
高不飽和脂肪酸を除去することかできす、ＥＰＡの濃度
を高めることはできない。そこで、更に検討を行ったと
ころ、Ｉ！ｉＰＡを多く含有する天然油脂の中で、ナン
キヨクオキアミ、ツノナシオキアミ、コペボーダ婢の動
物性海洋プランクトン、イワシ、サンマ、ニシン、サバ
等の青物魚の油脂はＥＰＡと分子量が近い高不飽和脂肪
酸の含量が少なく、上記方法を適用するのに好都合であ
ることを見出した。
本発明は斯かる新知見に基いて完成されたもので、エイ
コサペンタエン酸又はその誘導体を含む天然油脂から得
られる脂肪酸混合物を連続式蒸留に付してエイコサペン
タエン酸又はそのエステルを４０重量−以上含む主留を
採取し、次いでこれを尿素処理してエイコサペンタエン
酸又はそのエステルを製造する方法である。
コサペンタエン酸又はその誘導体を含む天然油脂から得
られる脂肪酸混合物を連続式蒸留に付してエイコサペン
タエン酸又はそのエステルを４０重量−以上含む主留を
採取し、次いでこれを尿素処理してエイコサペンタエン
酸又はそのエステルを製造する方法である。
本発明の上記原料油脂は、常法に従ってケン化あるいは
アルコーリシスして、トリグリセライドを蒸留１こよる
分離を可能にするために遊離脂肪酸又は脂肪酸エステル
（本明細書においては、これら単独又は両者と合せて「
脂肪酸混合物」と称する）とする。
アルコーリシスして、トリグリセライドを蒸留１こよる
分離を可能にするために遊離脂肪酸又は脂肪酸エステル
（本明細書においては、これら単独又は両者と合せて「
脂肪酸混合物」と称する）とする。
本発明を′実施するには、まずこの脂肪酸混合物を蒸留
に付す。蒸留はＥＰＡの滞留加熱時間が短かくてすむも
のでなければならず、そのためには連続式蒸留法が用い
られる。連続式蒸留はすでに公知の連続式蒸留装置を使
用できるが、その中でも、理論段数が６〜５の充填式又
はスプリング式の精留塔を２本組合わせ、その１本で前
音の除去を、他で主留の採取を行うのが好すしい＠蒸留
は真空度５關与以下、好ましくは１諷階以下で行うのが
好ましく、例えば真空度約１■Ｈｆにした場合、前音の
除去は１８０〜２００℃の温度で４０〜６０分間行うこ
とによってなし得る。
に付す。蒸留はＥＰＡの滞留加熱時間が短かくてすむも
のでなければならず、そのためには連続式蒸留法が用い
られる。連続式蒸留はすでに公知の連続式蒸留装置を使
用できるが、その中でも、理論段数が６〜５の充填式又
はスプリング式の精留塔を２本組合わせ、その１本で前
音の除去を、他で主留の採取を行うのが好すしい＠蒸留
は真空度５關与以下、好ましくは１諷階以下で行うのが
好ましく、例えば真空度約１■Ｈｆにした場合、前音の
除去は１８０〜２００℃の温度で４０〜６０分間行うこ
とによってなし得る。
次いで同真空度で２００〜２１０°Ｃの温度で蒸留され
る部分を主留として採取する。主留の採取は４０〜６０
分間で終了する。この蒸留は可及的に滞留時間を短くす
るのが好ましく、そのためには広い沸点範囲のものを主
留として採取すればよいが、あまり主留の範囲が広いと
１１ｉＰＡ濃度が低くなり、次の尿素処理に付しても高
濃度のＢＰＡを得ることができない。従って、主留はｍ
ｐム又はそのエステルを４０重量％（以下チと記載する
）以上、特に好才しくは４０〜６０９ｂを含むものを採
取するのが好適である。
る部分を主留として採取する。主留の採取は４０〜６０
分間で終了する。この蒸留は可及的に滞留時間を短くす
るのが好ましく、そのためには広い沸点範囲のものを主
留として採取すればよいが、あまり主留の範囲が広いと
１１ｉＰＡ濃度が低くなり、次の尿素処理に付しても高
濃度のＢＰＡを得ることができない。従って、主留はｍ
ｐム又はそのエステルを４０重量％（以下チと記載する
）以上、特に好才しくは４０〜６０９ｂを含むものを採
取するのが好適である。
次いで、このようにして採取された主留は尿素処理に付
される。具体的には、尿素をこれをよく溶解する溶剤、
例えばメタノール、エタノール等に加え、必要ならば加
温して溶解させ、通常１０〜２０％の尿素溶液を調製す
る。これに脂肪酸混合物を加え攪拌する。この場合、溶
液中の尿素量は、主留１重量部（以下単に部として示す
）に対し０．５部以上、好ましくは１〜２部になるよう
−こ調整する。主留物を加えた尿素溶液は均一に混合す
る。
される。具体的には、尿素をこれをよく溶解する溶剤、
例えばメタノール、エタノール等に加え、必要ならば加
温して溶解させ、通常１０〜２０％の尿素溶液を調製す
る。これに脂肪酸混合物を加え攪拌する。この場合、溶
液中の尿素量は、主留１重量部（以下単に部として示す
）に対し０．５部以上、好ましくは１〜２部になるよう
−こ調整する。主留物を加えた尿素溶液は均一に混合す
る。
次いで、この尿素処理液を冷却する。このとき混合脂肪
酸中の低不飽和脂肪酸は、析出する尿素の結晶に付加し
、一種の複合体となって分離される◎冷却方法は長時間
かけて放冷してもよいが、作業性の点から、冷却水勢を
使用して強制的ζこ冷却するのが好ましく、処理液の最
終温度を５０℃以下、奸才しくは６０６Ｃ〜４０℃とす
るのがよい結果を与える。
酸中の低不飽和脂肪酸は、析出する尿素の結晶に付加し
、一種の複合体となって分離される◎冷却方法は長時間
かけて放冷してもよいが、作業性の点から、冷却水勢を
使用して強制的ζこ冷却するのが好ましく、処理液の最
終温度を５０℃以下、奸才しくは６０６Ｃ〜４０℃とす
るのがよい結果を与える。
斯くして得られる低不飽和脂肪酸が付加した尿素の結晶
を戸別し、溶液を濃縮して大部分の溶剤を留去した後、
水およびｎ−へキサン勢の非極性港剤を加えて、残存す
る尿素は水層に、不飽和度の高い脂肪酸（高不飽和脂肪
酸と称する）は溶剤層に移行させる。水層と溶剤層は静
置することによって水層は下層に分離されるので、この
水層を捨て、上層の溶剤層を充分に水洗し、溶剤を留去
すれば高濃度のｌｌ１ＰＡ又はそのエステルが得られる
・更に水洗番こよって尿素が完全に除かれない場合には
、例えば水洗した醪剤層を希薄な酸の水溶 ・液で洗浄
する方法、或いは尿素と親和性の強いケイ酸、活性白土
、活性アルミナ、活性炭等の吸着剤勢を用いてバッチ式
あるいはカラム流下法によって尿素を吸着除去すること
もできる。
を戸別し、溶液を濃縮して大部分の溶剤を留去した後、
水およびｎ−へキサン勢の非極性港剤を加えて、残存す
る尿素は水層に、不飽和度の高い脂肪酸（高不飽和脂肪
酸と称する）は溶剤層に移行させる。水層と溶剤層は静
置することによって水層は下層に分離されるので、この
水層を捨て、上層の溶剤層を充分に水洗し、溶剤を留去
すれば高濃度のｌｌ１ＰＡ又はそのエステルが得られる
・更に水洗番こよって尿素が完全に除かれない場合には
、例えば水洗した醪剤層を希薄な酸の水溶 ・液で洗浄
する方法、或いは尿素と親和性の強いケイ酸、活性白土
、活性アルミナ、活性炭等の吸着剤勢を用いてバッチ式
あるいはカラム流下法によって尿素を吸着除去すること
もできる。
叙上の如く、本発明によれば、大規模の装置を必要とす
ることなく簡単な操作で、７０ｓ以上の高濃度のＫＰＡ
又はそのエステルを製造でき、工（１）イワシ油を常法
により、ナトリウムエチラートを触媒としてアルコーリ
シスを行なって、脂肪酸エチルエステルの混合物を得た
。この混合物の主たる脂肪酸の組成をガスクロマトグラ
フィーにより調べたところ、表１（ａ）のごとくであっ
た。
ることなく簡単な操作で、７０ｓ以上の高濃度のＫＰＡ
又はそのエステルを製造でき、工（１）イワシ油を常法
により、ナトリウムエチラートを触媒としてアルコーリ
シスを行なって、脂肪酸エチルエステルの混合物を得た
。この混合物の主たる脂肪酸の組成をガスクロマトグラ
フィーにより調べたところ、表１（ａ）のごとくであっ
た。
（―） この脂肪酸混合物Ｂ４ｔを２塔充填式連続蒸
留装置の第１塔に１４ｔ／Ｈでフィードし、連続的に前
音を４９．６ｔ （５９％ ）カット後引き続いて第２
塔に連続的にフィードし主留２４ ｔ （２Ｂ、５−）
を分取した。第１塔の理論段数は５段、充填物はハーフ
リングであり、塔頂の温度は１９５℃、滞留時間は４５
分であった。また第２塔の理論段数は５段、充填物はス
プリングコイルであり、塔頂の温度は２０８°Ｃであり
、滞留時間は５５分であった。ガスクロマトグラフィー
によれば、分取した主留の脂肪酸組成は表１（′ｂ）の
ごとくであった。
留装置の第１塔に１４ｔ／Ｈでフィードし、連続的に前
音を４９．６ｔ （５９％ ）カット後引き続いて第２
塔に連続的にフィードし主留２４ ｔ （２Ｂ、５−）
を分取した。第１塔の理論段数は５段、充填物はハーフ
リングであり、塔頂の温度は１９５℃、滞留時間は４５
分であった。また第２塔の理論段数は５段、充填物はス
プリングコイルであり、塔頂の温度は２０８°Ｃであり
、滞留時間は５５分であった。ガスクロマトグラフィー
によれば、分取した主留の脂肪酸組成は表１（′ｂ）の
ごとくであった。
（−）次に反応タンク中で、７０℃に加温したエタ／−
ル６８０ｔに尿素１２８ｋｇを溶解させた後、（ＩＩで
得た主留をプールしたもの８５ｋｇを添加後均−になる
ように攪拌してから３７℃になるまで冷却して、尿素と
低不飽和脂肪酸エチルエステルとの複合体を析出させた
。析出した結晶を戸別し、ｐ液を減圧で濃縮して大部分
のエタノールを除去した後、水４２５ｔとｎ−ヘキサン
４２５ｔを添加して尿素を水層に、エチルエステルをｎ
−ヘキサン層ｉこ移行させ、静置分離させて下層にくる
水層を除去し、ｎ−ヘキサン層を８５０ｔの温湯（４０
℃）で５回洗浄した。このヘキサン層を脱水後、内径１
０ｃｍ高さ２７１のケイ酸カラム−ζ線速８０ｃｌＬ／
Ｈで通して精製した。カラム溶出液を減圧で濃縮し、ｎ
−ヘキサンを留去して本発明脂肪酸エチルエステル５５
ゆを得た。斯くして得られたものの脂肪酸組成をガスク
ロマトグラフィーで分析した結果は表１（Ｃ）の通りで
あった。
ル６８０ｔに尿素１２８ｋｇを溶解させた後、（ＩＩで
得た主留をプールしたもの８５ｋｇを添加後均−になる
ように攪拌してから３７℃になるまで冷却して、尿素と
低不飽和脂肪酸エチルエステルとの複合体を析出させた
。析出した結晶を戸別し、ｐ液を減圧で濃縮して大部分
のエタノールを除去した後、水４２５ｔとｎ−ヘキサン
４２５ｔを添加して尿素を水層に、エチルエステルをｎ
−ヘキサン層ｉこ移行させ、静置分離させて下層にくる
水層を除去し、ｎ−ヘキサン層を８５０ｔの温湯（４０
℃）で５回洗浄した。このヘキサン層を脱水後、内径１
０ｃｍ高さ２７１のケイ酸カラム−ζ線速８０ｃｌＬ／
Ｈで通して精製した。カラム溶出液を減圧で濃縮し、ｎ
−ヘキサンを留去して本発明脂肪酸エチルエステル５５
ゆを得た。斯くして得られたものの脂肪酸組成をガスク
ロマトグラフィーで分析した結果は表１（Ｃ）の通りで
あった。
以下余白
実施例２
（口 イサデアミ乾燥品よりｎ−へキサンで抽出した油
を常法によりケン化して脂肪酸混合物を得もガスクロマ
トグラフィー分析によれば、このものの脂肪酸組成は表
２（ａ）のごとくであった。
を常法によりケン化して脂肪酸混合物を得もガスクロマ
トグラフィー分析によれば、このものの脂肪酸組成は表
２（ａ）のごとくであった。
（雪） この脂肪酸混合物５９１を実施例１の（１の
装置により前音３４．２ ｔ （５８％）をカットし、
主留９．５ ｔ （１６Ｔｏ ）を分取した。ガスクロ
マトグラフィーによれば、このものの脂肪酸組成は表２
（１）１のごとくであった〇 （ｍｌ 次に（１で得た主留１００ｋｇをプールし、
実施例１と同様の方法で尿素処理およびケイ酸カラム精
製を行なった後脱溶剤して本発明脂肪酸６３ｋｇを得た
。斯くして得られたものの脂肪酸組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果は表２（Ｃ）の通りであった。
装置により前音３４．２ ｔ （５８％）をカットし、
主留９．５ ｔ （１６Ｔｏ ）を分取した。ガスクロ
マトグラフィーによれば、このものの脂肪酸組成は表２
（１）１のごとくであった〇 （ｍｌ 次に（１で得た主留１００ｋｇをプールし、
実施例１と同様の方法で尿素処理およびケイ酸カラム精
製を行なった後脱溶剤して本発明脂肪酸６３ｋｇを得た
。斯くして得られたものの脂肪酸組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果は表２（Ｃ）の通りであった。
以下余白
表 ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１ エイコサペンタエン酸又はその誘導体を含む
天然油脂から得られる脂肪酸混合物を連続式蒸留に付シ
てエイコサペンタエン酸又はそのエステルを４０重量−
以上含む主留を採取し、次いでこれを尿素処理すること
を特徴とするエイコサペンタエン酸またはそのエステル
の製法。 （２） 主留がエイコサペンタエン酸又はそのエステ
ルを４０〜６０重量％含むものである特許請求の範囲第
１項記載の製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10320781A JPS588037A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法 |
| US06/329,883 US4377526A (en) | 1981-05-15 | 1981-12-11 | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10320781A JPS588037A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588037A true JPS588037A (ja) | 1983-01-18 |
| JPH0525870B2 JPH0525870B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=14348061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10320781A Granted JPS588037A (ja) | 1981-05-15 | 1981-07-03 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588037A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0441457A (ja) * | 1990-06-04 | 1992-02-12 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 |
| JPH04128250A (ja) * | 1990-06-04 | 1992-04-28 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | 高濃度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 |
| WO1993009210A1 (fr) * | 1991-10-28 | 1993-05-13 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Procede de production d'acide eicosapentaenoique de haute purete ou d'un ester de celui-ci |
| JP2010132631A (ja) * | 2008-11-04 | 2010-06-17 | Bizen Chemical Co Ltd | カンナビノイド受容体のインバースアゴニストおよびアンタゴニスト活性を有する組成物 |
| JP2011522913A (ja) * | 2008-05-15 | 2011-08-04 | プロノヴァ バイオファーマ ノルゲ アーエス | オキアミ油加工方法 |
| JP2014514264A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-06-19 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 脂肪酸エステルの蒸留のための方法 |
Citations (1)
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| JPS57149400A (en) * | 1981-03-12 | 1982-09-14 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Manufacture of high purity long chain highly unsaturated fatty acid ester |
-
1981
- 1981-07-03 JP JP10320781A patent/JPS588037A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525870B2 (ja) | 1993-04-14 |
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