JPS588292B2 - マイクロカプセルの調製方法 - Google Patents
マイクロカプセルの調製方法Info
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- JPS588292B2 JPS588292B2 JP53026895A JP2689578A JPS588292B2 JP S588292 B2 JPS588292 B2 JP S588292B2 JP 53026895 A JP53026895 A JP 53026895A JP 2689578 A JP2689578 A JP 2689578A JP S588292 B2 JPS588292 B2 JP S588292B2
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- polymer
- microcapsules
- solvent
- solution
- core substance
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芯物質を高分子の殼皮で包蔵したマイクロカプ
セルの調製方法に関するものである。
セルの調製方法に関するものである。
従来、酵素、医薬品などの生理活性物質及びその他の化
学薬剤をマイクロカプセル化する方法としては、有機溶
媒からの相分離法、界面沈殿法、界面重合法などが知ら
れているが未だ満足すべきものではなかった。
学薬剤をマイクロカプセル化する方法としては、有機溶
媒からの相分離法、界面沈殿法、界面重合法などが知ら
れているが未だ満足すべきものではなかった。
たとえば相分離法では、コアセルベーション領域で界面
に適当な厚さの相分離を起こさせる条件の設定に著しい
困難が伴い、相分離状態において高分子希薄層に分配さ
れて損失分となる高分子が多いという欠点がある。
に適当な厚さの相分離を起こさせる条件の設定に著しい
困難が伴い、相分離状態において高分子希薄層に分配さ
れて損失分となる高分子が多いという欠点がある。
また界面沈殿法では、二次エマルジョンの安定は生成条
件の設定が困難で、マイクロカプセル化率が低くなり易
いという問題がある。
件の設定が困難で、マイクロカプセル化率が低くなり易
いという問題がある。
さらには、これら二種の方法では、得られるマイクロカ
プセル殼皮は有機溶媒を含む液体膜状であって強度やカ
？セル芯物質の保持力を高めるためにも架橋剤処理等を
必要とする場合が多い。
プセル殼皮は有機溶媒を含む液体膜状であって強度やカ
？セル芯物質の保持力を高めるためにも架橋剤処理等を
必要とする場合が多い。
この場合、芯物質が架橋剤に敏感なものであるときには
、その架橋剤処理により芯物質が阻害されるという問題
が生じる。
、その架橋剤処理により芯物質が阻害されるという問題
が生じる。
界面重合法では、反応性単量体と芯物質との相互作用を
回避することはできず、化学的に敏感な生理活性物質の
マイクロカプセル化には不適当であるし、またこの方法
では、界面に対する単量体の浸透が制約されるため、原
理上薄い膜厚のカプセルしか得られないという欠点があ
る。
回避することはできず、化学的に敏感な生理活性物質の
マイクロカプセル化には不適当であるし、またこの方法
では、界面に対する単量体の浸透が制約されるため、原
理上薄い膜厚のカプセルしか得られないという欠点があ
る。
本発明者らは前記したような従来のマイクロカプセル化
技術における欠点を克服し、芯物質の生理学的及び化学
的活性を損わずに、機械的強度の良好なマイクロカプセ
ルを工業上有利に調製し得る方法を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、親水性高分子を基体とし、これに疎水性
光感応基が結；合した光架橋性高分子を殼皮としてあら
かじめ形成した芯物質未包蔵のマイクロカプセル基体に
対し、芯物質を溶液状で含浸させたのち、光照射して該
高分子を光感応基を介して光架橋化することによって、
前記目的を達成し得ることを見出し、ｉ本発明を完成す
るに到った。
技術における欠点を克服し、芯物質の生理学的及び化学
的活性を損わずに、機械的強度の良好なマイクロカプセ
ルを工業上有利に調製し得る方法を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、親水性高分子を基体とし、これに疎水性
光感応基が結；合した光架橋性高分子を殼皮としてあら
かじめ形成した芯物質未包蔵のマイクロカプセル基体に
対し、芯物質を溶液状で含浸させたのち、光照射して該
高分子を光感応基を介して光架橋化することによって、
前記目的を達成し得ることを見出し、ｉ本発明を完成す
るに到った。
本発明において、マイクロカプセルの殼皮材料として用
いる高分子は、親水性高分子を基体としこれに疎水性光
感応基が結合した構造を有する有機溶媒可溶性のもので
ある。
いる高分子は、親水性高分子を基体としこれに疎水性光
感応基が結合した構造を有する有機溶媒可溶性のもので
ある。
この場合の親水性高分子基体としては、ポリビニルアル
コール、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリヒ
ドロキシアルキルメクアクリレート、ポリアミノ酸、多
，糖類、ムコ多糖類、タンパク質など分子中にヒドロキ
シル基や、アミン基、カルボキシル基、アミド基などの
親水基を有するものが挙げられる。
コール、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリヒ
ドロキシアルキルメクアクリレート、ポリアミノ酸、多
，糖類、ムコ多糖類、タンパク質など分子中にヒドロキ
シル基や、アミン基、カルボキシル基、アミド基などの
親水基を有するものが挙げられる。
またこれに結合する疎水性光感応基としては、２−フリ
ルアクリロイル基、メタクロイル基、シンナモイル基、
α−シアノシンナミリデン酢酸エステル基、ｐ−アジド
ベツゾイル基、α−シアノーｐ−アジドシンナモイル基
、ｐ−フエニレンジアクリロイル基等の不飽和カルボキ
シロイル基などを挙げることができる。
ルアクリロイル基、メタクロイル基、シンナモイル基、
α−シアノシンナミリデン酢酸エステル基、ｐ−アジド
ベツゾイル基、α−シアノーｐ−アジドシンナモイル基
、ｐ−フエニレンジアクリロイル基等の不飽和カルボキ
シロイル基などを挙げることができる。
これらの疎水性光感応基と親・水性基体高分子との結合
は高分子の親水性基を介して行うことができる。
は高分子の親水性基を介して行うことができる。
また本発明において用いる光架橋性高分子は、その親水
性と疎水性の調節を図るために別に長鎖飽和力ルポキシ
ロイル基やホスホリル基、スルフオニル基、第四アンモ
ニウシム基などのイオン解離基を適宜導入することもで
きる。
性と疎水性の調節を図るために別に長鎖飽和力ルポキシ
ロイル基やホスホリル基、スルフオニル基、第四アンモ
ニウシム基などのイオン解離基を適宜導入することもで
きる。
本発明において好ましく用いられる光架橋性高分子は、
入手容易性から、ポリビニルアルコール、アミロース、
デンプン、アルギン酸等の部分的な，シンナモイルエス
テル、シンナミリデン酢酸エステル、α−シアノシンナ
ミリデン酢酸エステルなどがあげられる。
入手容易性から、ポリビニルアルコール、アミロース、
デンプン、アルギン酸等の部分的な，シンナモイルエス
テル、シンナミリデン酢酸エステル、α−シアノシンナ
ミリデン酢酸エステルなどがあげられる。
本発明の方法を実施するには、まず、芯物質を包蔵しな
いマイクロカプセル基体を作る。
いマイクロカプセル基体を作る。
このも、のの調製法は特に制約されず、従来公知の方法
を利用することもできるが、本発明の場合は、前記した
高分子物質の特性を利用し、油中水滴型又は水中油滴型
の乳化液を得るために、この高分子物質を溶解する溶液
と、この溶液に対し非混オロ性又，は非相溶性の溶媒を
激しくかきまぜて、乳化処理するのがよい。
を利用することもできるが、本発明の場合は、前記した
高分子物質の特性を利用し、油中水滴型又は水中油滴型
の乳化液を得るために、この高分子物質を溶解する溶液
と、この溶液に対し非混オロ性又，は非相溶性の溶媒を
激しくかきまぜて、乳化処理するのがよい。
この場合、高分子溶液を形成するための溶媒と、これに
添加する溶媒は相互に非混和性のものである。
添加する溶媒は相互に非混和性のものである。
この有機溶媒としてハ、タトえば、芳香族、脂肪族、脂
環族の炭化水素系溶媒・又はそれらのハロゲン化物など
が挙げられる。
環族の炭化水素系溶媒・又はそれらのハロゲン化物など
が挙げられる。
高分子溶液中の高分子濃度は、Ｏ．’０ １〜１０重量
係、好ましくは０．０５〜５重量係である。
係、好ましくは０．０５〜５重量係である。
乳化処理温度はＯＯ−常温、場合によっては加温が採用
される。
される。
乳化処理する場合、油中水滴型の乳化液を形成させるに
は、高分子の有機溶媒溶液に対して水又は水性溶媒を加
えて激しくかきまぜ、一方、水中油滴型の乳化液を形成
させるには、水又は水性媒体に対して、高分子の有機溶
媒溶液を加えて激しくかきまぜる。
は、高分子の有機溶媒溶液に対して水又は水性溶媒を加
えて激しくかきまぜ、一方、水中油滴型の乳化液を形成
させるには、水又は水性媒体に対して、高分子の有機溶
媒溶液を加えて激しくかきまぜる。
また、この乳化魁理においては、慣用の乳化剤を使用す
ることができる。
ることができる。
分散媒中に分散する液滴の量は、通常、乳化液全体のｏ
．ｉ〜１０重量係である。
．ｉ〜１０重量係である。
このような乳化処理により、溶解する高分子は、その親
水性一疎水性のバランスにより分散媒と液滴との界面に
析出し、内部に溶媒を包蔵するマイクロカプセルが得ら
れる。
水性一疎水性のバランスにより分散媒と液滴との界面に
析出し、内部に溶媒を包蔵するマイクロカプセルが得ら
れる。
本発明において、このようにして得られたマイクロカプ
セルを分散媒から分離し、次に、芯物質を溶解する溶液
中に浸漬し、その芯物質をマイクロカプセルの殼皮を通
してその内部に含浸させる。
セルを分散媒から分離し、次に、芯物質を溶解する溶液
中に浸漬し、その芯物質をマイクロカプセルの殼皮を通
してその内部に含浸させる。
この場合、マイクロカプセルは、殼皮が未架橋のもので
あるから、溶液中の芯物質を容易に内部に通過させる。
あるから、溶液中の芯物質を容易に内部に通過させる。
芯物質としては、酵素、ホルモン、医薬、農薬、化学薬
品、その他の種々の物質が採用される。
品、その他の種々の物質が採用される。
芯物質溶液中の芯物質濃度は特に制約されず、高濃度の
方がより迅速にマイクロカプセル内部へ浸透させ得るが
、一般的には、１〜５０重量係程度である。
方がより迅速にマイクロカプセル内部へ浸透させ得るが
、一般的には、１〜５０重量係程度である。
本発明により、芯物質未包蔵のマイクロカプセル基体に
芯物質を含浸させる場合、その芯物質溶液の溶媒は、マ
イクロカプセル基体に包蔵されている溶媒に対し、混和
性又は相溶性のものが採用される。
芯物質を含浸させる場合、その芯物質溶液の溶媒は、マ
イクロカプセル基体に包蔵されている溶媒に対し、混和
性又は相溶性のものが採用される。
また、この芯物質の含浸を有利に行なうには、乳化工程
から分離されたマイクロカプセル基体を真空容器に入れ
、その内部に含まれている溶媒を除去し、次にこの容器
中に芯物質溶液を注入するのがよい。
から分離されたマイクロカプセル基体を真空容器に入れ
、その内部に含まれている溶媒を除去し、次にこの容器
中に芯物質溶液を注入するのがよい。
この場合には、芯物質溶液の溶媒は制約されず、水溶性
、非水溶性の任意の溶媒とすることができ、また含浸■
時間も短かくてすむ。
、非水溶性の任意の溶媒とすることができ、また含浸■
時間も短かくてすむ。
さらに、マイクロカプセル基体に含まれる溶媒が揮発性
のものである場合は、適当な時間大気中に放置し、ある
いは適度の加熱を併用することによって、その内部溶媒
を蒸発除去し、次に、芯物質溶液中に浸漬して芯物質を
含浸させることもできる。
のものである場合は、適当な時間大気中に放置し、ある
いは適度の加熱を併用することによって、その内部溶媒
を蒸発除去し、次に、芯物質溶液中に浸漬して芯物質を
含浸させることもできる。
このようにして芯物質を包蔵させたマイクロカプセルは
、光照射し、その殼皮を構成する高分子物質を、その光
架橋基を介して架橋化する。
、光照射し、その殼皮を構成する高分子物質を、その光
架橋基を介して架橋化する。
この架橋化によって、包蔵された芯物質が内部に固定化
されたマイクロカプセルを得ることができる。
されたマイクロカプセルを得ることができる。
本発明において、乳化処理を行う場合、安定乳化液を得
るために必要に応じ適当な界面活性剤その他の乳化助剤
を添加することができる。
るために必要に応じ適当な界面活性剤その他の乳化助剤
を添加することができる。
また光照射処理を行う場合、照射光としては２５０ｎｍ
前後の紫外線から可視光線までの利用が可能であり、ま
たこの光照射処理に際しては、光架橋反応に慣用される
種々の増感剤、たとえばリボフラビンのヨウな水溶性増
感剤、２−ニトロフルオレン、５−ニトロアセナフテン
のような有機溶媒可溶性増感剤を任意に併用することが
できる。
前後の紫外線から可視光線までの利用が可能であり、ま
たこの光照射処理に際しては、光架橋反応に慣用される
種々の増感剤、たとえばリボフラビンのヨウな水溶性増
感剤、２−ニトロフルオレン、５−ニトロアセナフテン
のような有機溶媒可溶性増感剤を任意に併用することが
できる。
本発明により得られるマイクロカプセルは殼反が光架橋
化した高分子からなるものであることから機械的強度は
大きく、また包蔵する芯物質の固定化を良好に達成する
ことができる。
化した高分子からなるものであることから機械的強度は
大きく、また包蔵する芯物質の固定化を良好に達成する
ことができる。
さらに本発明によるマイクロカプセルの調製は実施容易
であり、その架橋化は光照射により行われるので従来の
架橋処理剤を用いる場合に見られるような芯物質の活性
低下など、損傷されるようなことはない。
であり、その架橋化は光照射により行われるので従来の
架橋処理剤を用いる場合に見られるような芯物質の活性
低下など、損傷されるようなことはない。
また、乳化液中の高分子濃度を適当に調節することによ
り、マイクロカプセルの殼皮を適当厚に調節することが
可能で、光照射量を変化させて芯物質の外部への漏洩あ
るいは透過度を変化させることが町能である。
り、マイクロカプセルの殼皮を適当厚に調節することが
可能で、光照射量を変化させて芯物質の外部への漏洩あ
るいは透過度を変化させることが町能である。
本発明１こよれば粒径１０〜数百μｍの範囲のマイクロ
カプセルを各易に得ることができ、その産業上の意義は
大きい。
カプセルを各易に得ることができ、その産業上の意義は
大きい。
次に本発明を実施例｝こよりさらに詳細に説明する。
実施例 １
平均重合度約１５００のポリビニルアルコールに、ピリ
ジン中でゲイ皮酸クロリドを作用させて得られるケイ皮
酸エステル（エステル｛ｔＪ約ｏ． ３ ４ ）２５０
ｍＩ？及び２−ニトローフルオレン１０ｍ９をク四ロホ
ルムーベンセンーヘキナン（ 容積比： ３ ：４：３
）の混合溶媒２００１ｎｌに溶かした溶液に水２５ＴＬ
ｌを加え、水冷下乳化させる。
ジン中でゲイ皮酸クロリドを作用させて得られるケイ皮
酸エステル（エステル｛ｔＪ約ｏ． ３ ４ ）２５０
ｍＩ？及び２−ニトローフルオレン１０ｍ９をク四ロホ
ルムーベンセンーヘキナン（ 容積比： ３ ：４：３
）の混合溶媒２００１ｎｌに溶かした溶液に水２５ＴＬ
ｌを加え、水冷下乳化させる。
この乳化液（油中水滴型）を４℃で遠心して上澄を除い
た後、１０％ツイーン２０水溶液２００ｒｒＬｌに加え
て攪拌し、さらに有機溶媒を除く。
た後、１０％ツイーン２０水溶液２００ｒｒＬｌに加え
て攪拌し、さらに有機溶媒を除く。
水冷下２時間攪拌したのち、懸濁液にＬ−アスコルビ／
酸を５係濃度で溶かし、さらに水冷下２時間攪拌したの
ち、４００Ｗ高圧水銀灯１０分間照射する。
酸を５係濃度で溶かし、さらに水冷下２時間攪拌したの
ち、４００Ｗ高圧水銀灯１０分間照射する。
カプセルを口過して分離し、アスコルビン酸含有マイク
ロカプセルを得た。
ロカプセルを得た。
実施例 ２
実施例１で示したケイ皮酸エステル５０■をクロロホル
ム２５ｍｌに溶かす。
ム２５ｍｌに溶かす。
この高分子溶液に増感剤２−ニトロフルオレン１０■を
加えたのち、これを２０％ツイーン２０水溶液２５０ｍ
ｌに加えて乳化液（水中油滴型）として３５゜Ｃで３０
分間攪拌してクロロホルムの一部をとばす。
加えたのち、これを２０％ツイーン２０水溶液２５０ｍ
ｌに加えて乳化液（水中油滴型）として３５゜Ｃで３０
分間攪拌してクロロホルムの一部をとばす。
この乳化液を遠心して上澄を除いたのち、カプセル層を
１０ｇのイソプロビルーＮ−（３−クロロフエニル）カ
ルバメートヲ含むクロロホルムーベンゼンーヘキサン（
容量比：１：４：５）混合溶媒１００ｄに懸濁し、水冷
下３０分間攪拌したのち、４００Ｗ高圧水銀灯で５分間
光照射したのち、遠心分離して、インプロピルーＮ−（
３−クロロフエニル）．カルバメート包蔵マイクロカプ
セルを得た。
１０ｇのイソプロビルーＮ−（３−クロロフエニル）カ
ルバメートヲ含むクロロホルムーベンゼンーヘキサン（
容量比：１：４：５）混合溶媒１００ｄに懸濁し、水冷
下３０分間攪拌したのち、４００Ｗ高圧水銀灯で５分間
光照射したのち、遠心分離して、インプロピルーＮ−（
３−クロロフエニル）．カルバメート包蔵マイクロカプ
セルを得た。
Claims (1)
- １ 親水性高分子を基体とし、これに疎水性光感応基が
結合した光架橋性高分子を殼皮としてあらかじめ形成し
た芯物質未包蔵のマイクロカプセル基体に対し、芯物質
溶剤を含浸させたのち、光照射して該高分子を光感応基
を介して光架橋化し、含浸芯物質を固定化することを特
徴とするマイクロカプセルの調製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53026895A JPS588292B2 (ja) | 1978-03-09 | 1978-03-09 | マイクロカプセルの調製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53026895A JPS588292B2 (ja) | 1978-03-09 | 1978-03-09 | マイクロカプセルの調製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54119373A JPS54119373A (en) | 1979-09-17 |
| JPS588292B2 true JPS588292B2 (ja) | 1983-02-15 |
Family
ID=12205974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53026895A Expired JPS588292B2 (ja) | 1978-03-09 | 1978-03-09 | マイクロカプセルの調製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588292B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6142192U (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-18 | オンキヨー株式会社 | スピ−カ− |
| US10059898B2 (en) | 2015-08-21 | 2018-08-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | High-viscosity metallocene polyalpha-olefins with high electrohydrodynamic performance |
| US10611980B2 (en) | 2015-10-15 | 2020-04-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricant containing high-viscosity metallocene polyalpha-olefins |
| US10731096B2 (en) | 2015-08-21 | 2020-08-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricant base stock blends |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4683092A (en) * | 1985-07-03 | 1987-07-28 | Damon Biotech, Inc. | Capsule loading technique |
| JPH02258053A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-18 | Mita Ind Co Ltd | 単核含水マイクロカプセルの製造方法 |
| CA2311195A1 (en) * | 2000-06-12 | 2001-12-12 | Mcmaster University | Photostimulated phase separation encapsulation |
| EP1414561A2 (en) * | 2001-08-03 | 2004-05-06 | Maripro AS | Improvements in or relating to encapsulation |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5322581A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-02 | Ishii Hideki | Porous fine particle and preparation thereof |
-
1978
- 1978-03-09 JP JP53026895A patent/JPS588292B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6142192U (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-18 | オンキヨー株式会社 | スピ−カ− |
| US10059898B2 (en) | 2015-08-21 | 2018-08-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | High-viscosity metallocene polyalpha-olefins with high electrohydrodynamic performance |
| US10731096B2 (en) | 2015-08-21 | 2020-08-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricant base stock blends |
| US10611980B2 (en) | 2015-10-15 | 2020-04-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricant containing high-viscosity metallocene polyalpha-olefins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54119373A (en) | 1979-09-17 |
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