JPS5883097A - 潤滑剤組成物 - Google Patents

潤滑剤組成物

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JPS5883097A
JPS5883097A JP57190692A JP19069282A JPS5883097A JP S5883097 A JPS5883097 A JP S5883097A JP 57190692 A JP57190692 A JP 57190692A JP 19069282 A JP19069282 A JP 19069282A JP S5883097 A JPS5883097 A JP S5883097A
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alkyl group
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は切削油を含めて潤滑油添加剤としてのβ−ジカ
ルボニルまたはβ−シアノカルボニル化合物のチオエー
テル類の用途に関するものである。
本発明者けβ−ジカルボニル及びβ−シアノカルボニル
化合物のチオエーテル類が潤滑油添加剤、％に極圧添加
剤及び耐摩耗添加剤、そして切削油中の塩素化パラフィ
ンの活性化剤としての用途にも最も適［２ていることを
見出した。
潤滑油添加剤としての特殊のチオエーテルは欧州特許出
願第１２１７号公開公報により公知である。しかるにこ
れらはβ−置換エビチオ化合物及びその附加物で構造的
に本発明の実施に用いられるチオエーテルと比較するこ
とはできない。
従って本発明は式Ｉ ０ １ （式中、Ｒ′は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲン原子で
置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基、また
は−〇Ｒ”基を表わし、　Ｒ２は−Ｃ０１Ｒ’で表わさ
れる基または−ＣＮを表わし；Ｒｓは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表わし；Ｒ’ＦｉＲ’と同じ意味
を有するかまたは−ＮＨ，，−ＮＨ（Ｒ’）　、−Ｎ（
Ｂ”）、、−０−（ＣＨｔ）ｎＳ（０）ｍｎＲで表わさ
れる基（式中、ｎは１ないし６の整数を表わし１ｍは０
または１を表わす。）または−ＣＨ，−８−Ｒ’で表わ
される基を表わし；Ｒゝは炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表わし；８６はＲ１と同じ意味を有するか−
ＣＮを表わす。）で表わされる化合物またはそのような
化合物の混合物を、添加剤として含有する潤滑油に関す
るものである。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基としてのＲ１、Ｒ
ｍ及びＲ５は分岐状または未分岐状のアル＊ル基、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イングロビル、ｎ−
ブチル、第三−ブチル％　ｎ−ペンチル、α−メチルペ
ンチル、ヘキシル、２．４−ジメチルペンチル、オクチ
ル、６−メチルヘプチル、デシルまたはドデシル基を表
わし、Ｒ１及びＲ５は好ましくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、メチル基が最も好ましい。
Ｒｓは好ましくはエチル、第三ブチル、１，１，３゜３
−テトラメチルブチルまたＪｒｉ　１　、１．３　、３
　、５゜５−へキサメチルヘキシル基を表わす。
未置換の炭素原子数６ないし１０のアリール基としての
Ｒ１はナフチル基またけ好ま（７〈はフェニル基を表わ
すことができる。炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基として
、Ｒ’Ｈオルンの位置でまたは好１し７くはバラの位置
でメチルエチルｓｎ−グロビル、インプロピル、ｎ−ブ
チルまたは第三ブチル基からなる群から選ばれた１個、
２個またＩ／′ｉ５個、好ましくは１個の基により置換
されたフェニル基を表わすことができる。
炭素原子数１乃至４のアルコキシ基により置換された炭
素原子数６乃至１０のアリール基としてのＲ１はオルソ
位または好ましくはパラ位で、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシもしくは
第三ブトキシ基からなる群から選ばれた１個、２個また
は３個、好ましくは１個の基によって置換された）工二
ル基でありうる。
ハロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１０
のアリール基としてＲ１は沃素、臭素または特に塩素原
子からなる群から選ばれた１個、２個、または５個、好
ましくは１個の基により、オルソの位置または好ましく
はバラの位置で置換されたフェニル基を表わすことがで
きる。
特に注目に値する潤滑油は添加剤として式■Ｃ式中、Ｒ
′は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換
されたフェニル基または−ＯＲ”で表わされる基を表わ
し、　Ｒ２は−（０）Ｒ’で表わされる基を表わし；Ｒ
ｓはエチル、第三ブチル、　　１，１，５．５−テトラ
メチルブチルまたｉｊ　１　、１　、５　、５　、５　
、５−へキサメチルヘキシル基を表わし；Ｒ４はＲ１と
同じ意味を有するかまたは一〇−Ｃ’Ｈ，（’ルーＳ−
Ｒ’で表わされる基を表わＩ７、該式中Ｒ’Ｉｆｉ前述
したと同じ意味を有する。）で表わされる化合物を含有
するものである。
好ましい潤滑油は添加剤として式１（式中、Ｒ’＃ｉメ
チルまたはフェニル基金表わし、Ｒ″は−Ｃ（０１０Ｃ
ｔＨｓで表わされる基または−Ｃ（０１−ＯＣＨｚＣＨ
，−８−Ｃ２Ｈｓで表わされる基を表わす。）で表わさ
れる化合物を含有するものである。
本発明の実施に用いられ、式Ｉで表わされるチオエーテ
ルはそれ自体公知のものである。それらの中で新規なも
のは公知の方法と類似の方法、例えばニス、ケー、グプ
タ（Ｓ、に、Ｇｕｐｔａ）Ｋよりジャーナル　オブ　オ
ルガニック　ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）
第５９巻、第１９４４頁（１９７４’Ｉに、またはニー
、エンジエリ（Ａ。
Ａｎｇｅｌｉ）及びエフ、マグナーニ（Ｆ、Ｍａｇｎａ
ｎｉ）によりガゼッ）　（Ｇａｚｚｌ第２４巻第５４２
頁乃至第５６４頁（１８９４）に記載されているように
、例えば次式： ％式％ を式中、Ｒ１及びＲ”Ｆｉ上記で定義したと同じ意味を
有する。）で表わされるβ−ジカルボニル化合物と８Ｃ
１，との直接反応によって製造することができる。
を後Ｋ、２−クロロ−β−ケトエステルまたは５−クロ
ロ−β−ケトエステルもまた塩化水素受容体（ＮａＯＨ
１第三アミン）の存在下でＨ！Ｓにより本発明の化合物
に転化させることができる。
式■で表わされる化合物は潤滑油のための有効な極圧及
び耐摩耗添加剤であり、また切削油中の塩素化パラフィ
ンの活性化剤でもある。
このようｊｃｌｉ滑油に対し［１００１ないし５重量係
、好ましくはα０２ないし５重量係の式Ｉで表わされる
化合物またはこのような化合物の混合物が添加された鉱
物質潤滑油及び合成潤滑油またはその混合物は優れた潤
滑性能を有し、その性能Ｆｉ潤滑される摩擦面における
摩耗の著しい減少から明らかである。
適切な潤滑油は当業者ＫＦｉ公知であり１例えば［潤滑
剤ハンドブ’７り（Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ　Ｔａ
５−ｃｈｅｎｂｕｃｈ）　［ヒューテイツヒ　フエルラ
ーク（Ｈｉｉｔｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ）、ハイデルベルク
、１９７４］［記載されている。
金属加工に特に適する組成物ｆ切削液）は例えばジス−
。オー、クツクンン（Ｊ、Ｏ，（’ｏｏｋｓｏｎｌの１
切削液照介、国際潤滑工学（ＴＲＩ　ＲＯＬＯＧＹＩ　
ＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ）　１ｑ　ｙ　７年２月号第
５頁乃至第１１頁”に記載さねている。
ある種の加工性を改善するためには潤滑剤組成物に、更
に他の添加剤を加えることができる。
例えば酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数
改善剤、流動点降下剤及び分散剤／界面活性剤及び他の
耐摩耗性添加剤である。
酸化防止剤として例えば下記のものが挙げられる： （ａｔ　　アルキル化及び非アルキル化芳香族アミンお
よびその混合物、例えばニジオクチルジフェニルアミン
、２，２，５．５−テトラメチルブチルフェニル−α−
おヨヒーβ−ｆ７チルアミン、フェノトリアジン、ジオ
クチルフェノチアジン、フェニル−α−ナフチルアミン
、Ｎ、Ｎ’−シー第ニーブチル−バラ−フェニレンジア
ミン。
（ｂｌ　　立体障害フェノール類、例えば：２．６−ジ
ー第三−プチル−バラ−クレゾール、４．４−ビス−（
２，６−ジインプロピルフェノール）、２．４．６−　
）ジインプロピルフェノール１２゜１−チオ−ビス−（
４−メチル−６−第三ブチルフェノール１．４．４’−
メチレンービスー（２，６−ジー第三−７チルフエノー
ル）０（ｃｌ　　アルキルホスフィ・ノド、アリールホ
スフィツトまたはアルアルキルアリールホスフィ・Ｉト
、例えばニトリノニルホスフィツト、トリフェニルホス
フィツト、ジフェニルデシルホスフィツト。
（ｄｌ　　チオジプロピオン酸またけチオジ酢酸のエス
テル、例えば：ジラウリルチオジグロビオネートまたは
ジオクチルチオジアセテート〇（ｅｌ　　カルバミン酸
及びジチオ燐酸の塩、例λば。
アンチモン　シアミルジチオカルバメート及び亜鉛シア
ミルジチオホスフェート。
（ｆｌ　　上記酸化防止剤を２種′またけそれ以上組合
ぜたもの、例えば：アルキル化したアミン及び立体障害
フェノール。
金属不活性化剤として例λは下記のものが挙げられる： （ａｌ　　鋼用として、例えば：ベンゾトリアゾール、
テトラヒドロベンゾトリアゾール、２−メルカプトベン
ゾトリ了ゾール、２，５−ジメルカプトチアジアゾール
、サリチリデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグ
アニジンの塩。
（ｂｌ　　船用として、例えば：セバシン酸誘導体、キ
ニザリン、没食子酸グロビル。
（ｃ）　　上記添加剤の２種またはそれ以上の組合せ。
防錆剤として例えば下記のものが挙けられる：（ｍｌ−
４有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物。
例エバ％Ｎ−オレイルーザルコア）、ンルビタン　モノ
オレエート、ナフテン酸鉛、ドデセニルコハク酸無水物
。
（ｂｌ　　窒素含有化合物、例えば： 夏）第一級、第二級もしくは第三級脂肪族または脂環式
アミン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウム　カルボキシレート。
Ｕ）複素環式化合物、例えば置換イミダシリン及びオキ
サシリ／。
（ｃｌ　　！Ｊン含有化合物１例えばニリン酸部分エス
テルのアミン塩。
ｆｄｌ　　（ｊ！黄金含有化合物例えば：ジノニルナノ
タレシスルホン酸バリウム及び石油スルホ／＃カルシウ
ム。
（ｅｌ　　上記添加剤の２種またはそれ以上の組合せ。
粘度指数改善剤として例えば以下のものが挙げられる： ポリメチルアクリレート、ビニルピロリドン／メタクリ
レート　コポリマー、ポリブチ７％オレフィン　コポリ
マー及びスチレン／アクリレート　コポリマー。
流動点降下剤として例えば以下のものが挙げられる： ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤として例えば以下のものが挙げられ
る： ポリブテニルコノ・り酸イミド、ポリブテニルホスホン
醗誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウム及ヒバリウ
ム　スルホネート及びフェノラート。
耐拳耗性添加剤として例えば以下のものが挙げられる。
硫黄及び／または燐及び／または］・ロゲン原子、例え
ば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、ト
リトリルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキル及
びアリールジサルファイド。
以下に掲げる実施例によって潤滑油組成物の用途と作用
について更に詳細に述べる。
実施例１ 次の値はシェル四球装置（試験法Ｉ　ｐ　２３９／６９
、極圧性：ｆＲ滑剤の摩擦及び摩耗試験二四球機械）を
用いて測定される： １）１．Ｓ、Ｌ、＝初期焼付荷重：１０秒内に油膜が破
壊する荷重 ２）Ｗ、Ｌ、＝融着荷重：四球が１０秒内に融着する荷
重 ３）　　Ｗ、Ｓ、Ｄ、＝岸耗傷あと直径（寵１ニア０ｋ
ｇ及び４０時の荷ｊｌＦ１時間の平均摩耗 直径。
使用した基材油は全配合油に対し５重を優の市販塩素化
パラフィン炭化水素（塩素含有量５０％）、１重１ｉ％
のトリアリールホスフェート型耐摩耗性添加剤及び０５
重量憾のＮ−オレイルサルコシン（防錆剤）を含有する
１５　Ｑ　Ｖ　Ｇ５２油である。
その試験結果を第１表に報告する。
第　　■　　表 実施例２ 基材前としそ井安定化剤を含まぬ１５０ＶＧ１００油を
使用した以外は実施例１の手Ｉｌｌを繰収し九。その結
果を第■表に示す。
第　　■　　表 実施例５ ライヒエルト試験 本発明の潤滑剤組成物の耐摩耗性は従来の潤滑剤測定器
機〔エッチ、ライヒエルト（Ｈ，Ｒｅ１ｃｈｅ−ｒｔ）
、機械−及び器機製造〕を用いて決定される。長さ２１
そして直径１（１ｍの試験シリンダーを、油浴中１．７
７ＦＬ／＄　（９００１％　）の定速度で回転している
回転摩耗車輪に対する力Ｐで圧する。
試験の評価基準は摩擦路の作用でできた摩耗のくぼみで
ある。
試験準備 車輪及び試験検体を、沸点の石油及びアセトンによって
超音波浴において洗浄する。次にこの車輪を純粋基材前
を用いて４回摩耗させる（摩擦路１００ｍ）。この正確
にざらざらにした車輪によって、純粋基材前を用いた標
準条件（摩擦路１００ｍ、Ｐ＝１４．７Ｎ）下で３６−
４０ｆ１１″の摩耗のくぼみが得られた。この値は実際
の試験の前に各々４回確かめられた。
試験手順 試験する潤滑剤組成物（基本配合物ど添加剤）は標準条
件（摩擦路１０ＯＦＦＩ　、　Ｐ　：　１４，７　Ｎ＞
下で試験される。効果的な組成物は摩耗のくほみを顕著
に減少する。基本配合物は全配合油に対し５重量係の市
販塩素化パラフィン炭化水素（塩素含有量５０嗟）、１
重量係のトリアリールホスフェート型耐摩耗性添加剤及
び（１５重を優のＮ−オレイルサルコシンＣ防錆剤）を
含有する１５０ＶＧ３２油からなる。
試験結果を第１０表に示す。
第　　■　　表 Ｃほか１名）

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　添加剤として式■： （式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲン原子で
    置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基、また
    は−ＯＲ”　基ヲ表ワＬ　；　Ｒ’Ｆｉ−（’（ＯＩＲ
    ’　＆−１；＆バーＣＮｔ−表わし、　Ｒ３は炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基を表わし；Ｒ’ＦｉＲ’と
    同じ意味を有するかまたは−ＮＨｓ　、　−ＮＨ（Ｒ’
    ｌ　、　−Ｎ　（Ｒ’ｌｔ　、　−０−（（”Ｈ，）ｎ
    Ｓ（Ｏｌｍ−Ｒ”基１式中、ｎは１ないし６の整数を表
    わし、ｍは０または１を表わす。）または−ＣＨ２−８
    −Ｒ’基′を表わし；　Ｒ’は炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基を表わし、　Ｒ６はＲ３と同じ意味を有す
    るか−ＣＮを表わす。）で表わされる化合物またはその
    ような化合物の混合物を　含有する潤滑剤組成物。　　
    ７
  2. （２）式■においてＲ１が炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、フェニル基または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはノ
    ・ロゲン原子により置換されたフェニル基または−ＯＲ
    ”基を表わし；Ｒ２が−（０Ｒ４基を表わし、　Ｒ３が
    エチル、第三ブチル％　ｅ、１，５．５−テトラメチル
    ブチルまたは１．１，５，３，５．５−ヘキサメチルヘ
    キシル基を表わし；ＷがＲ１と同じ意味を有するかまた
    Ｖｉ−０−（”ＨｔＣＨ２−８−Ｒ”基Ｃ式中Ｒ１は前
    述したと同じ意味を有する。）を表わす特許請求の範囲
    第１．！Ｊｊ記載の潤滑剤組成物。
  3. （３）式■においてＲ１がメチル基またはフェニル基を
    表わし、Ｒ２が−（ｏ＞−ｏｃ、Ｈｓまたは−Ｃ（〇−
    〇Ｃ迅−ＣＨ，−８−Ｃ，Ｈｓ−？’表わされる基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の潤滑剤組成物。
  4. （４）　　添加剤として該組成物を基準としてα００１
    ないし５重量係の式Ｉで表わされる化合物を含有する特
    許請求の範囲第１項記載の潤滑剤組成物。
JP57190692A 1981-10-29 1982-10-29 潤滑剤組成物 Pending JPS5883097A (ja)

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