JPS5883668A - 除草剤の解毒剤としてのアリ−ルスルホニル尿素カルバメ−ト類及びチオ−ルカルバメ−ト類並びにこれらの塩類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は除草剤の解毒剤としてのアリールスルホニル
尿素力ルバメート類及びチオールカルバメート類並びに
それらの塩類、これらを使用する除草剤の解毒方法及び
これらを含む除草剤組成物類に関する。

多くの除草剤類は多数の有害雑草類に対しすぐに中毒を
起させるけれども、多くの除草剤類の、重要植物栽培に
対する作用は非選択性であるか適切には選択性でないの
いずれがであることが知られている。即ち、多くの除草
剤は被防除雑草類のみならず、大なり小なり、同じく、
所望の栽培植物類をも害する。

このことは、商業的に成功しており、かつ商業的に入手
できる多くの除草剤化合物類にもあてはまる。これらの
除草剤類には、トリアジン類、尿素誘導体類、ハロゲン
化アセタニリド類、カルバメート類、チオールカルバメ
ート類、チオールカルバメートスルホキシド類、ピロリ
ジノン類、等の如き種類が含まれる。これらの化合物類
のいくつかの例が米国特許番号２，８９１，８５５．２
，９１３，２３７、３．０３７，８５３．３，１７５，
８９７．３，１８５７２０、３，１９８，７８６．３，
４４２，９４５．３．５８２，３１４．３，７８０，０
９０．３，９５２゜０５６及び４，１１０，１０５中に
記載されている。

種々の除草剤類による栽培作物に対する害の副作用は殊
に不便であり不運である。広葉雑草類及び草類を防除す
るため推奨量をを土壌中に使用すると、作物植物類の重
大な奇形と生長停止の如き害が作物収量の損失を生ずる
良好な選択性除草剤類に対する探索が続いている。

この課題を克服しようとする之迄の試みが記載されてい
る。作物の種子を或る種のホルモン″拮抗剤で処理して
からまくことが記載されている（米国特許３，１３１，
５０９及び３．５６４，７６８参照）。これらの従来法
における保護剤類並びに除草剤類は主として或る種の栽
培植物種に特効があるか又は拮抗剤類の性質のものであ
る。従来の拮抗剤類は著しく成功したものではなかった
。先述の特許類は異なつた、化学の種類の化合物類を用
いて種子を処理することを時短的に例示し記述している
が、これらの化合物類は本発明を示唆するものではない
。

栽培作物植物類はチオールカルバメート型除草剤類、チ
オールカルバメートスルホキシド型除草剤類又はハロア
セタニリド型除草剤類、等による害から保護でき、かつ
このような害は、チオールカルバメート型除草剤類、チ
オールカルバメートスルホキシド型除草剤類又はハロア
セタニリド型除草剤類の各々が単独で又は混合して又は
他の化合物類と組合わせて種々の仕方で適用される時、
減少できることが見出された。更に、上記に■る効果と
しては、これらの除草剤類に対する作物植物類の許容度
が土壌にアリールスルホニル尿素類型の解毒剤化合物を
添加することにより実質上、増加できる。

かくして、本発明は、実質上、上述の除草剤類の一つ以
上の第１部分とこれに対して有効な解毒剤化合物の第２
部分からなる２部分除草剤系を含んでおり、か＼る解毒
剤化合物類は下記の式： ％式％ 式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；ｎは０ないし３の整数
であり； Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、１な
いし４個の炭素原子をもつ低級アルコキシ、１ないし４
個の炭素原子をもつ低級アルキルチオ、ハロゲン、トリ
フルオロメチル、シアノ、ニトロ又は低級アルキルスル
ホニルであり； Ｒ４は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
キル、フェニル又はクロルフェニルであり； Ｒ３は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
ル、２ないし６個の炭素原子をもつアルコキシアルキル
又はフェニルであり；Ｒ１は１ないし４個の炭素原子を
もつ低級アルキル、３ないし６個の炭素原子をもつアル
ケニル、３ないし６個の炭素原子をもつアルキニル、１
ないし４個の炭素原子をもつハロアルキル、２ないし６
個の炭素原子をもつアルコキシアルキル、１−フェニル
プロペニル、ベンジル、クロルベンジル、３ないし６個
の炭素原子をもつハロアルケニル、フェニル又はアルキ
ル部分が１ないし４個の炭素原子をもつアルキル置換フ
ェニルであり；かつＡＲはフェニル、ベンジル、ナフチ
ル、ピリジル又はスチリルである。

に相当する化合物類；及びナトリウム、カリウム、アン
モニウム及び他の無機塩類からなる群から選ばれる。上
記化合物類の無機塩基塩類、及びアニリン、ｐ−トルイ
ジン、ベンジルアミン、アリルアミン、ジアリルアミン
、トリアリルアミン、アルキルアミン、ジアルキルアミ
ン、トリアルキルアミン、テトラアルキルアンモニウム
、エチルアミノエチル、アルカノールアミン、ジアルカ
ノールアミン、トリアルカノールアミン、キノリン、イ
ソキノリン、エチレンジアミン、ベンジルトリアルキル
アンモニウム、コリン、ヒドラジン、Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルヒドラジン、モルホリン及びトリベンジルアミンから
なる群から選ばれる、上記化合物類の有機塩基塩類であ
る。

“塩“又は“それらの塩類”という用語は本発明の化合
物と無機又は有機の塩基との反応から生ずる化合物類を
意味する。無機塩基類には水又はメタノール又はエタノ
ール溶媒中の水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、ホス
ホニウム又はスルホニウム塩基類、等が含まれる。有機
塩基類には就中、トリアルキルアミン類、ジベンジルア
ミン類、第４級有機塩基類、置換アンモニウム塩基類、
オキソニウム塩基類、アルキル置換、アルカノール置換
、アルケニル置換、ベンシル置換、混合ベンジルアルキ
ル置換ジアミン類を含む、他のアミン類、コリン類、ア
ンモニウム類、キノリン、モルホリン、ヒドラジン及び
置換ヒドラジン、等が含まれる。

本発明の化合物類は無機又は有機塩基と反応する数個の
酸性座を有することが秘められる。本明細書の以下の部
分を通じて、スルホンアミド塩、例えば 定 又はカルバミン酸又は炭酸塩、例えば ０ に対して一般命名法が採用されている。又、塩基対スル
ホニル尿素の２：１モル当量比を用いることにより、結
合又は複塩スルホンアミド塩及びカルバミン酸又は炭酸
塩、例えば が可能であることが認められる。

例示として、本発明において用いられる活性チオールカ
ルバメート除草剤類は下記のものを含むことができる：
ＥＰＴＣ、Ｓ−エチルジイソブチルチオールカルバメー
ト、Ｓ−プロピルジプロピルチオールカルバメート、Ｓ
−２、３、３−トリクロルアリルジイソプロピルチオー
ルカルバメート、Ｓ−エチルシクロヘキシルエチルチオ
ールカルバメート、Ｓ−エチルへキサヒドロ−１Ｈ−ア
ゼピン−１−カルボチオエート、Ｓ−４−クロルベンジ
ルジエチルチオールカルバメート及びこれらの組合せ類
。

低級アルキル及び“アルキル”という 用語にはこの基の直鎖及び枝分れ鎖及び環状置換基類；
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓ
ｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、イ
ソヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘ
キシル、等が含まれ；“低級アルコキシ”という用語に
はこの基の直鎖及び枝分れ鎖置換基類；例えばメトキシ
、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブ
トキシ、イソブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、
ｓｅｃ−ブトキシ、ｓｅｃ−ペントキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、ｎ−ヘキソキシ、イソヘキソキシ、等が含まれ
；“アルキニル”という用語には直鎖又は枝分れ鎖及び
少くとも１個の三重結合をもつこの型の置換基類；例え
ば１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２
−ブチニル、１−へキシニル、３−へキシニル、等が含
まれ；かつ“アルケニル”という用語には直鎖又は枝分
れ鎖の立体配置及び少くとも１個の二重結合をもつこの
型の置換基類；例えばアリル、メタリル、エタリル、１
−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル
−１−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル
、等が含まれる。“ハロ”という用語にはモノ、ジ、ト
リ又はテトラ置換基類としてのクロル、ブロム、ヨード
及びフルオルの如き置換基類及びこれらの組合せ類が含
まれる。

チオールカルバメート除草剤類としては、本発明は下式
の化合物類を含む： 式中、Ｒ７は１ないし６個の炭素原子のアルキル及び２
ないし６個の炭素原子のアルケニルからなる群から選ば
れ； Ｒ８は１ないし６個の炭素原子のアルキル、２ないし６
個の炭素原子のアルケニル、シクロヘキシル、フェニル
及びベンジルからなる群から選ばれ； Ｒ７及びＲ８はこれらが附属した窒素原子と一緒になっ
て２ないし９個の炭素原子の、置換又は非置換のアルキ
レン環を形成し；かつ Ｒ９は１ないし６個の炭素原子のアルキル、１ないし６
個の炭素原子のハロアルキル、５ないし１０個の炭素原
子のアルケニレン環、フェニル、置換フェニル、ベンジ
ル及び置換ベンジルからなる群から選ばれる。

チオールカルバメートスルホキシド型除草類としては、
米国特許３，８９７，４９２．３．９８６，１６８．３
，８９６．３，９８９，６８４中に開示され、記述され
た先方法により酸化された、かつ参考としてここに加入
される、ここに述べたチオールカルバメート除草剤類が
ある。

例示としては、本発明において使用される活性チオール
カルバメートスルホキシド除草剤類は下記のものを含む
ことができる；Ｓ−ジプロピルチオールカルバメー トスルホキシド、Ｓ−エチルジイソブチルチオールカル
バメートスルホキシド、Ｓ−プロピルジプロピルチオー
ルカルバメートスルホキシド、Ｓ−２．３．３−トリク
ロルアルキルジイソプロピルチオールカルバメートスル
ホキシド、Ｓ−エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−
１−カルボチオエートスルホキシド、Ｓ−４−クロルベ
ンジルジエチルチオールカルバメートスルホキシド及び
これらの組合せ類。

ハロアセタニリド除草剤類としては、本発明は下式の化
合物類を含む： υ 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に、水素、１ないし４個の
炭素原子のアルキル及び１ないし４個の炭素原子のアル
コキシからなる群から選ばれ； Ｒ１０は１ないし６個の炭素原子のアルキル、２ないし
１０個の炭素原子のアルキルアルコキシ、２ないし６個
の炭素原子のアセトキシ及びジオキサンからなる群から
選ばれ；かつＲ１１は塩素、臭素及びヨウ素からなる群
から選ばれる。

例示としては、本発明において使用される活性ハロアセ
タニリド除草剤類は下記のものを含むことができる： ２−クロル−２、６−ジエチル−Ｎ− （メトキシメチル）アセタニリド、２−クロル−２′−
メチル、６′−エチル−Ｎ−（メトキシプロピル）−（
２）−アセタニリド、２−クロル−２、６−ジメチル−
Ｎ−（メトキシメチル）アセタニリド、２−クロル−２
′−メチル、６′−エチル−Ｎ−（エトキシメチル）ア
セタニリド、２−クロル−Ｎ−イソプロピルアセタニリ
ド、２−クロル−２、６−ジエチル−Ｎ−（ｎ−ブトキ
シメチル）アセタニリド及び２−クロル−Ｎ−カルベト
キシメチル−２、６−ジエチルアセタニリド。

概して、本発明の活性解毒剤化合物類は下記の方法によ
り作ることができる。

１、適当な置換アリールスルホンアミド（１）を置換カ
ルバモイル又はチオカルバモイルイソシアネート（２）
と反応させて置換アリールスルホニル尿素（３）を作る
。この反応は下記の式により表わされる： （１）（２） ８ 〇〇 （３） 、代りの反応は置換カルバメート又はチオールカルバメ
ート（４）を置換アリールスルホニルイソシアネート（
５）と反応させて置換アリールスルホニル尿素（６）を
作る反応である。

この反応は下記の式により表わされる。

（５）Ｒ”（４） 式中、Ｒ、ＡＲ、Ｒ１及びｎは先に定義したのと同じ意
味を持つ。

反応図！及び■において、出発物質中間体類は先行技術
において周知であり、！及び厘に記載した反応は、良好
な化学プラクチスが指示しているように、トルエン等の
如き有機溶媒の存在下に行なわれる。上記の反応は１の
場合のように発熱反応であるか又はＩの場合のように熱
を加えることができる。反応温度は約−２０℃ないし約
１５０℃の間で変化し得るか又は反応混合物の還流温度
である。

反応圧は大気圧、減圧又は過圧である。然しながら、上
記反応を行なう便宜上、圧は概して大気圧である。反応
時間は勿論、反応体類及び反応温度に依存して変化する
。概して、反応時間は反応工程及び速度に依存するが０
、２５ないし２４時間である。反応完結後、生成物を副
生物から分離して回収し、溶媒を例えばろ過、又は蒸発
又は蒸留により回収する。構造は核磁気共鳴又は赤外分
光分析法により確認される。

本発明の化合物類及びこれらの調製は下記の実施例によ
り更に詳しく例示される。調製実施例の後に、ここに記
載した手順により調製される化合物類の表がある。化合
物番号が化合物類につけてあり、本明細書の以下の部分
を通じて識別のため用いられる。

実施例１ １−（４−クロルベンゼンスルホニル）−３−メトキシ
カルボニル尿素の調製 カルバミン酸メチル（４３．０ｇ、０．５７モル）を乾
燥トルエン５００ｍｌ中でかきまぜた。

４−クロルベンゼンスルホニルイソシアネート）（１２
５ｇ、０．５７モル）を滴加した。発熱反応が起った。

反応混合物を８０℃で１１／２時間保持した。ついでこ
れを冷却し、沈殿をろ過により除去した。ろ過物質をト
ルエンで洗浄し乾燥した。表題の生成物１５９ｇを得た
。ｍ．ｐ．１７４−１７５℃ 実施例２ １−（４−ニトロベンゼンスルホニル）−３−メトキシ
カルボニル尿素の調製 乾燥トルエン１００ｍｌ中の４−ニトロベンゼンスルホ
ンアミド（２．１ｇ、０．０１モル）にメトキシカルボ
ニルイソシアネート１．２ｇ０．０１２モル）を加えた
。ピリジン３滴を加えた。混合物を４時間、還流させた
。冷却後、沈殿をろ別し、トルエンで洗浄した。固体物
質を乾燥した。表題の化合物２．４ｇを得た。ｍ．ｐ．
１５０−１５８℃。

実施例３ 塩類の調製 １−（４′−クロルベンゼンスルホニル）−３−メトキ
シカルボニル尿素のナトリウム塩類 Ａ、水酸化ナトリウム１当量重量を水溶液としての１−
（４′−クロルベンゼンスルホニル）−３−メトキシカ
ルボニル尿素１当量重量に加えた。室温で出発化合物の
カルバミン酸モノナトリウム塩を得た。

Ｂ、１−（４′−クロルベンゼンスルホニル）−３−メ
トキシカルボニル尿素１モルを５％メタノール溶液とし
ての水酸化ナトリウム１モルに加えた。このものを氷−
水浴中で冷却しながらかきまぜた。溶媒を蒸発させた。

白色結晶物としての、出発化合 物ナトリウムスルホンアミド塩を得た。

ｍ．ｐ．２２０−２２１℃。

Ｃ、Ｂと同様の仕方で、メタノール中の水酸化カリウム
を１−（４’−クロルベンゼンスルホニル）−３−メト
キシカルボニル尿素と反応させた。カリウムスルホンア
ミド塩が調製され単離された。ｍ．ｐ．１００−１１３
℃。

Ｄ、Ｂと同様の仕方で、メタノール中のトリエチルアミ
ンを実施例１からの化合物と反応させた。トリエチルア
ミンスルホンアミド塩が調製され単離された。ｍ．ｐ．
１００−１１３℃。

Ｅ、Ｂと同様の仕方で、メタノール中の水酸化アンモニ
ウムを実施例１からの化合物と反応させた。アンモニウ
ムスルホンアミド塩が調製され単離された。ｍ．ｐ．９
２−９８℃。

ここに記載し、例示した種類の除草剤類はこのような活
性を示す有効除草剤類として特性づけられることは明ら
かである。この除草剤活性の程度は上記の種類の範囲内
の特定化合物類の間で、かつ特定化合類の組合せ類の間
で変化する。同様に活性度は特定除草剤化合物又は組合
せが適用可能な植物類の種の間で或る程度変化する。か
くして特定除草剤化合物又は組合せを選択して望ましく
ない植物種を速やかに抑制することができる。本発明の
範囲内で、望ましい作物種に対する害の、特定化合物又
は組合せの存在下での防止が達成できる。本発明により
保護できる有益な植物種は実施的において使用された特
定作物類により限定されるつもりはない。

本発明の利用の際に用いられる除草剤化合物類は一般型
の活性除草剤類である。即ち、上記種類の構成員は、望
ましい、ないし望ましくない種の区別を殆ど又は全く問
わず、広範囲の植物種に対して除草剤的に有効である。

植物類の抑制法はここに記載の除草剤化合物類の除草剤
的に有効な量を、抑制を所望する区域又は植物の所在地
に適用することを含む。

ここに使用される除草剤は植物類の生長を抑制又は緩和
する化合物を意味する。このような抑制又は緩和効果に
は自然の生育からのすべての逸脱、例えば致死、遅延、
落葉、干からび、規制、生長停止、ひこばえ発生、刺激
、卑少化、等が含まれる。“植物類”は根及び地上部を
含む発芽種子、発生実生及び種付は植物類を意味する。

“除草剤解毒剤”又は”解毒剤量”という用語は、除草
剤が、さもなければ生じ得る通常の有害な除草剤反応を
打消す傾向のある作用を示すことである。そのものが薬
剤、妨害剤、保護剤、等のいずれで呼ばれるかは、的確
な作用様式に依存するであろう。この作用様式には種々
のものがあるが、望ましい効果は種子、土壌又は作物を
植えるうね溝の処理方法の結果である。従来、この目的
にとって満足すべきものとなった本発明の解毒剤を使用
した系は無かった。

広く考えると、本発明は更に、活性チオールカルバメー
ト又はハロアセタニリド除草剤化合物及び非植物毒性の
、解毒剤的に有効な量の、５ないし１２個の炭素原子を
もつアリールスルホニル尿素のオカルバメート又はチオ
ールカルバメート又はカルバメート又はチオールカルバ
メートの無機又は有機塩を含有し、このカルバメート又
はチオールカルバメート、又はこれらの塩は上記除草剤
化合物に対して解毒剤的に活性である除草剤組成物類及
び方法類に関する。

代りの作用様式としては、本発明の化合物類は、チオー
ルカルバメート型、チオールカルバメートスルホキシド
型又はハロアセタリニリド型又はその他の除草剤類の通
常の除草剤作用を妨害して、それらを活性において選択
的にすることができる。ここに記載の解毒剤の存在につ
いて特に認められたことは種々の作物類についての植物
毒性の減少である。さもなければ、種々のチオールカル
バメート類、チオールカルバメートスルホキシド類又は
ハロアセタニリド類の除草剤類が雑草抑制のため使用さ
れる時、植物毒性が認められる。いずれの作用様式が存
在するにせよ、それに対応する有益かつ望ましい効果は
、作物と共に存在する雑草種に対するチオールカルバメ
ート、チオールカルバメートスルホキシド又はハロアセ
タニリドの、連続する除草剤効果並びにこれに随伴する
、所望の作物種に対する選択性の、減少する除草剤効果
である。この利点及び利用は以下において一層明らかと
なるであろう。

評価と試験手順 上記除草剤類の原液類を、必要量の各除草剤を水に希釈
して調製した。溶液組成物及び適用割合及び方法を第２
表中に要約してある。

Ｕ） ｅＱ丙６−！Ｑ Ｌｎ哨−−１ｈ４ 各解毒剤の原液類を、必要量の各解毒剤をアセトンに希
釈して所望濃度で調製した。各適用法に対する組成物及
び割合を第３表中に要約してある。

ここに記載の諸試験において使用された土壌のすべては
、市販殺菌剤、シス−Ｎ〔トリクロルメチル）−チオ〕
−４−シクロヘキセン−１、２−ジカルボキシミド及び
窒素、五酸化リン及び酸化カリウム、各々、１８重量ｉ
量を含有する１８−１８−１８−１８肥料、各々、５０
ｐｐｍで処理した壌質砂土であった。

上記チオカルバメート除草剤類を、単独で又は夕／り混
合物として解毒剤と一軸に積重混入（ＰＰＩ）して土壌
に適用した。上記アセタニリド及びピロリジノン除草剤
類を、除草剤又は除草剤／解毒剤タンク混合物を微粒化
して播種平箱（フラット）の土壌面に適用した。

上記解毒剤化合物類をＰＰＩ、発生前表面（ＰＥＳ）、
種子処理（ＳＴ）及びうね溝内の適用法により適用した
。

うね溝内解毒剤適用のため、各植付け平箱からの一点（
４７３ｃｍ３）試料を取り去り、保持した。土壌をなら
し、うねを作った後、作物又は雑草種の種子を１／２イ
ンチ（１．２７ｃｍ）間隔でまいた。各平箱を木の障壁
で半分にわけた。解毒剤の原液を、上記障壁の一側の開
放うね溝内の露出種子及び土壌に直接、噴霧した。つい
で、金平箱内の種子を、先に取去った土壌で掩った。平
箱の解毒剤未処理の区画を比較して、土壌中の、解毒剤
の横移動を指示する差異を観察した。

楢前混入法としては、各試験群の除草剤及び解毒剤を各
々、単独で又は５ガロン回転ミキサー使用によるタンク
混合物として一緒に土壌に混入した。

発生前表面（ＰＥＳ）適用は植後の、土壌で掩った種子
に噴霧することを含む。

すべての平箱を、温度を７０ないし９０Ｆ（２１ないし
約３２℃）に保った温室のベンチにのせた。平箱に、良
好な植物生長を確実にするのに必要なだけ、散布により
給水した。

対照の平箱は適用の株々の割合及び方法において除草剤
類だけで処理した作物を入れていた。

解毒剤適用の４週間後に害の等級分けを行なった。解毒
剤の効果を、対照及び試験平箱内の作物及び雑草に対す
る害と、未処理の平箱内のそれとを目視で比較して決定
した。

除草剤の害の減少について最初に選別された処理作物類
はミロ（ＭＯ）、小麦（ＷＨ）、綿（ＣＴ）、稲（ＲＣ
）、大麦（ＢＡ）、とうもろこし（ＣＮ）及び大豆（Ｓ
ＯＹ）であった。実質上の作物の害の減少を示した化合
物類を、更に、割合を減らして試験した。ついで、除草
剤類及び解毒剤の組成物類を少くとも二つの雑草種につ
いて選別した。対照のため試験した雑草種には、イヌビ
エ（ＷＧ）（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａｅｒｕ−ａｇａｌ
ｌｉ）、スズメノテツポウ（ＦＴ）（Ｓａｔａｒｉａｖ
ｉｒｉｄｉａ）、カラスムギ（ＷＯ）（Ａｖｅｎａｆａ
ｔｕａ）、モロコシ（ＳＣ）（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｅｏ
ｌｏｒ）、ヒメモロコシ（ＪＧ）（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａ
ｌｅｐｅｎｓｅ）、ハマスゲ（ＮＳ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（Ｌ．）Ｓｃｏｐ、カラシナ
（ＭＤ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｊｕｎｃｅａ）、シグナル
グラス（ｓｉｇａａｌｇｒａｓｓ）（ＣＢ）（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍｐｌａｔｙｐｈｙｌｉａ）及びオナモミ（ＣＢ
）（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｅｕｍ）が
含まれた。

第４表の用語解 解毒剤類 この表中の化合物番号は第１表中の番号及びそれらの薬
品記述に対応する。

適用：ＩＦ＝うね溝内の表面 ＰＰＩ−ＴＭ＝タンク混合物としての除草剤及び解毒剤
の植前混入 ＰＥ８＝指示した除草剤又は解毒剤の植前混入 ＰＥ８＝発生前表面 ＳＴ＝種子処理 割合は平箱の表面積に基づくポンド／エーカーで示され
ている。

報告結果＝処理／非処理（Ｔ／Ｕ） 本発明の解毒剤、化合物類及び組成物類は任意の好都合
の形状で使用できる。即ち、解毒剤化合物類は乳化性液
体類、乳化性濃縮物類、液体、水和剤、粉末、顆粒又は
任意の他の形状に処方できる。その好ましい形状として
は、作物に関して非植物毒性の除草剤解毒剤を、選定し
た除草剤と混合し、播種前又は後に土壌に混入する。然
しながら、除草剤類を土壌混入し、その後、解毒剤を土
壌に混入することもできるものと理解されるべきである
。

更に、作物の種子自身を非植物毒性の上記化合物で処理
し、除草剤類で処理した、もしくは除草剤で処理せず、
後で除草剤で処理した土壌にまくこともできる。解毒剤
の添加は、活性を有益な作物類に関して選択性ならしめ
ること以外は、上記除草剤類の除草剤活性に影響しない
。

解毒剤化合物の存在量は除草剤１重量部当ここに記載の
解毒剤が約０．０１ないし約３０重量部の範囲内にある
ことができる。解毒剤化合物の的確な量は通常、最も有
効な使用可能量についての経済的な比に基づいて決定さ
れることになろう。個別の作物に関する解毒剤化合物の
非植物毒性量がここに記載の除草剤組成物類中に使用さ
れることになるものと理解されたい。

処方 上記化合物類及び組成物類は除草剤類が一般的に処方さ
れる仕方と同様に処方できる。

処方の目的は上記化合物類及び組成物類を、抑制したい
場所に慣用の方法により適用することである。上記の“
場所”は土壌、種子、苗木及び植物類を含み得る。

処方の活性除草剤成分は概して、その適用割合が０．０
１ないし５ポンド／Ａ（０．０１１２ないし５６ｋｇ／
ヘクタール）の範囲内にある如きものである。別途に又
は除草剤と一緒に処方できる解毒剤化合物は概して約０
．０１ないし約３０重量部の除草剤を含有することにな
ろう。

処方類は概して数個の添加剤類な含有することになろう
。これらの内には、いくつかの不活性成分類、希釈剤担
体類、有機溶媒類、水、油及び水、油中水エマルジョン
類、粉剤類の担体類及び顆粒類、及び界面活性、湿潤分
散及び乳化剤類が含まれる。

肥料類、例えば硝酸アンモニウム、尿素及び過リン酸塩
も含むことができる。

根づき及び生長の助け、例えば堆肥、肥料、腐植土、砂
、等も同様に含むことができる。

粉剤類は粒子状担体に含浸した除草剤化合物を含有する
、さらさらした粉末組成物類である。上位担体類の粒径
は通常、３０ないし５０ミクロンの近似的範囲内にある
。適当な担体類の例は滑石、ベントナイト、ケイソウ土
及び葉ロウ石である。所望ならば、凝結防止及び帯電防
止剤を添加できる。上記組成物は概して５０％での活性
成分を含有する。

粉剤類は液状組成物類と同様にブーム及び手動噴霧器又
は飛行機から噴霧して適用できる。

水和剤類は上記除草剤化合物な含浸した粒子状担体を含
有し、かつ更に一つ以上の界面活性剤類を含有する微細
組成物類である。上記界面活性剤は上記粉末の、水性媒
体中の急速な分散を促進して安定な噴霧性懸濁液を生成
する。広範囲の種類の界面活性剤類、例えば長鎖脂肪族
アルコール類及び硫酸化脂肪族アルコール類のアルカリ
金属塩類；スルホン酸塩類；長鎖脂肪酸類のエステル類
；及びアルコール基類が比較的長い鎖長の遊離、オメガ
−置換ポリエチレングリコール類である多価アルコール
類が使用できる。農業処方類における使用に適した界面
活性剤類の一覧表をＷａｄｅＶａｎＶａｌｋｅｎｂｕｒ
ｇ、殺虫剤処方類（Ｍａｒｅａｌ、Ｄｅｋｋｅｒ、Ｉｎ
ｃ、Ｎ．Ｙ．（１９７３）、７９−８４頁に見出すこと
ができる。

顆粒類は直径が約１ないし２ｍｍの粒子の大きさを持つ
粒子状、不活性担体に含浸した除草剤組成物を含有する
。上記顆粒類は上記活性成分の揮発性溶媒中溶液を上記
顆粒担体に噴霧して作ることができる。顆粒類を作るの
に適した担体類には粘土、ひる石、オガ屑、顆粒状炭素
、等が含まれる。

上記除草剤組成物類は適当な溶媒中の溶液として土壌に
適用することもできる。除草剤処方類中にしばしば使用
される溶媒類には灯油、燃料油、キシレン、キシレンよ
り高い沸点範囲の石油留分類及びメチル化ナフタリン類
が豊富な芳香族石油留分類が含まれる。

乳化性濃縮物類は除草剤と乳化剤との油溶液からなる。

上記濃縮物は使用前に水で希釈して油小滴の懸濁エマル
ジョンを生成させる。

使用乳化剤類は通常は、陰イオン及び非イオン界面活性
剤類の混合物である。他の添加剤類、例えば展着剤類及
び粘着剤類も乳化性濃縮物中に含有させることができる
。

本発明の化合物類及び組成物類は被処理の畑に供給され
る灌漑水に添加して適用することもできる。この適用法
は、上記水が土壌中に吸収されるにつれて上記組成物類
を土壌中に透過させる。

上記化合物類及び組成物類を土壌粒子と混合することは
不要である。上に論じた方法による適用の後、それらを
慣用の方法、例えばディスクハローによる耕し、鋤きな
らし又は混合により地面下、少くとも半インチの深さま
で分布させることができる。

代理人弁理士桑原英明 第１頁の続き ０発明者カンーチ・リン アメリカ合衆国カリフォルニア ９４５３０エル・セリット・テレイ ス・ドライブ７４５８、□ ＠発明者レディー・リー・グリーン アメリカ合衆国カリフォルニア ９５１２４サン・ホセ・シエルボウ ルン・ドライブ４３４５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）下記の式を持つ化合物類： 式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；ｎは０ないし３の整数
   であり； Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、１な
   いし４個の炭素原子をもつ低級アルコキシ、１ないし４
   個の炭素原子をもつ低級アルキルチオ、ハロゲン、トリ
   フルオロメチル、シアノ、ニトロ又は低級アルキルスル
   ホニルであり： Ｒ４は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
   キル、フェニル又はクロルフェニルであり； Ｒ２は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつアルコキシアルキル
   又はフェニルであり； Ｒ１は１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、３
   ないし６個の炭素原子をもつアルケニル、３ないし６個
   の炭素原子をもつアルキニル、１ないし４個の炭素原子
   をもつハロアルキル、２ないし６個の炭素原子をもつア
   ルコキシアルキル、１−フェニルプロペニル、ベンジル
   、クロルベンジル、３ないし６個の炭素原子をもつハロ
   アルケニル、フェニル又はアルキル部分が１ないし４個
   の炭素原子をもつアルキル置換フェニルであり；かつ ＡＲはフェ二ル、ベンジル、ナフチル、ピリジル又はス
   チリルである；及び ナトリウム、カリウム、アンモニウム及び他の無機塩類
   からなる群から選ばれる、上記化合物類の無機塩基塩類
   、及びアニリン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、ア
   リルアミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アル
   キルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、
   テトラアルキルアンモニウム、エチルアミノエチル、ア
   ルカノールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカ
   ノールアミン、キノリン、イソキノリン、エチレンジア
   ミン、ベンジルトリアリルアンモニウム、コリン、ヒド
   ラジン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及
   びトリベンジルアミンからなる群から選ばれる、上記化
   合物類の有機塩基塩類。 （２）Ｒが水素であり、ｎが１、２又は３であり、ＡＲ
   がフェニルてあり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素であ
   り、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、
   特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （３）Ｒが４−クロルであり、かつｎが１である、特許
   請求の範囲第（２）項に記載の化合物（４）Ｒ１がメチ
   ルである、特許請求の範囲第（３）項に記載の化合物。 （５）Ｒ１がエチルである、特許請求の範囲第（３）項
   に記載の化合物。 （６）Ｒ１が第三級ブチルである、特許請求の範囲第（
   ３）項に記載の化合物。 （７）Ｒ１がイソプロピルである、特許請求の範囲第（
   ３）項に記載の化合物。 （８）Ｒが２．５−シクロルであり、ｎが２であり、か
   つＲ１がメチルである、特許請求の範囲第（２）項に記
   載の化合物。 （９）Ｒが２−クロルであり、ｎが１であり、かつＲ１
   がメチルである、特許請求の範囲第（２）項に記載の化
   合物。 （１０）ｎが０であり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が
   水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつ
   Ｒ１が低級アルキルである。 特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （１１）Ｒ１がｎ−ブチルである、特許請求の範囲第（
   １０）項に記載の化合物。 Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲 第（１０）項に記載の化合物。 （１３）Ｒが低級アルキルであり、ｎは１、２又は３で
   あり、ＡＲはフェニルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ２
   は水素であり、Ｘは酸素であり、かつＲ１は低級アルキ
   ルである、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （１４）Ｒが４−メチルであり、ｎが１であり、かつＲ
   １がメチルである、特許請求の範囲第（１３）項に記載
   の化合物。 （１５）Ｒ１がエチルである、特許請求の範囲第（１３
   ）項に記載の化合物。 （１６）Ｒ１がイソプロピルである、特許請求の範囲第
   （１３）項に記載の化合物。 （１７）Ｒ１が第三級ブチルである、特許請求の範囲（
   １３）項に記載の化合物。 （１８）Ｒが２−メチルであり、ｎが１であり、かつＲ
   １がメチルである、特許請求の範囲第（１３）項に記載
   の化合物。 （１９）Ｒがトリフルオロメチルであり、ｎが１であり
   、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （２０）Ｒが３−トリフルオロメチルであり、を為つＲ
   １がメチルである、特許請求の範囲第（１９）項に記載
   の化合物。 （２１）Ｒがニトロであり、ｎが１であり、ＡＲがフェ
   ニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘ
   が酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、特許請
   求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （２２）Ｒが３−二トロであり、かつＲ２がメチルであ
   る、特許請求の範囲第（２１）項に記載の化合物。 （２３）Ｒ−が４ニトロであり、かつＲ１がメチルであ
   る、特許請求の範囲第（２１）項に記載の化合物。 （２４）Ｒが低級アルキルチオであり、ｎが１であり、
   ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素
   であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルであ
   る、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （２５）Ｒが４−メチルチオであり、かつＲ１がメチル
   である、特許請求の範囲第（２４）項に記載の化合物。 （２６）ＡＲが低級アルコキシであり、ｎが１であり、
   ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素
   であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルであ
   る、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （２７）Ｒが４−メトキシであり、かつＲ１がメチルで
   ある、特許請求の範囲第（２６）項に記載の化合物。 （２８）Ｒが低級アルキルスルホニルであり、ｎが１で
   あり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２
   が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキ
   ルである、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （２９）Ｒが４−メチルスルホニルであり、かつＲ１が
   メチルである、特許請求の範囲第（２８）項に記載の化
   合物。 （３０）ｎが０であり、ＡＲがベンジルでありＲ４が水
   素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ
   １が低級アルキルである、特許請求の範囲第（１）項に
   記載の化合物。 （３１）Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（３０
   ）項に記載の化合物。 （３２）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１であり、ＡＲ
   がフェニルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２が
   水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキル
   である、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （３３）Ｒが４−メチルであり、Ｒ４がメチルであり、
   かつＲ１がメチルである。特許請求の範囲第（３２）項
   に記載の化合物。 （３４）Ｒが４−メチルであり、Ｒ４がエチルであり、
   かつＲ１がメチルである。特許請求の範囲（３４）Ｒが
   ４−メチルであり、Ｒ４がエチルであり、かつＲ１がメ
   チルである、特許請求の範囲（３２）項に記載の化合物
   。 （３５）Ｒが水素であり、ｎが１であり、ＡＲがフフェ
   ニルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒｍが水素で
   あり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである
   、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （３６）Ｒが４−クロルであり、Ｒ４がメチルであり、
   かつＲ１がメチルである。特許請求の範囲第（３５）項
   に記載の化合物。 （３７）Ｒが４−クロルであり、Ｒ４がエチルであり、
   かつＲ１がメチルである、特許請求の範囲第（３５）項
   に記載の化合物。 （３８）ａが０であり、ＡＲが２−ピリジンであり、Ｒ
   ４が水素であり、Ｒ１が水素であり、Ｘが酸素であり、
   かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（１
   ）項に記載の化合物。 （３９）Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（３８
   ）項に記載の化合物。 （４０）ａが０であり、ＡＲが２−ナフチルであり、Ｒ
   ４が水素であり、Ｒ３が水素であり、Ｘが酸素であり、
   かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（１
   ）項に記載の化合物。 （４１）Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（４０
   ）項に記載の化合物。 （４２）上記塩がナトリウム、カリウム、アンモ二ウム
   、脂肪族が１ないし１８個の炭素原子をもつ謄肪族アン
   モニウム基、第四級有機塩基類、ホスホニウム塩基類、
   スルホニウム、脂肪族及びオキソニウム塩基類、アニリ
   ン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、アリルアミン、
   ジアリルアミン、トリアリルアミン、アルキルアミン、
   シアルキルアミン、トリアルキルアミン、テトラアルキ
   ルアンモニウム、エチルアミノエチル、アルカノールア
   ミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノールアミン
   、キノリン、インキノリン、エチレンジアミン、ベンジ
   ルトリアルキルアンモニウム、コリン、ヒドラジン、Ｎ
   、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルオリン及びトリベン
   ジルアミンからなる群から選ばれる、特許請求の範囲か
   らなる群から選ばれる、特許請求の範囲第（１）項に記
   載の化合物。 （４３）上記化合物がスルホンアミドナトリウム塩であ
   る、特許請求の範囲第（４２）項に記載の化合物。 （４４）上記化合物がカルバミン酸ナトリウム酸である
   、特許請求の範囲第（４２）項に記載の化合物。 （４５）上紀化合物がスルホンアミド−力ルバミン鹸二
   ナトリウム酸塩である。特許請求の範囲第（４２）項に
   記載の化合物。 （４６）上記化合物がスルホンアミドカリウム塩、カル
   バミン酸カリウム塩又はスルホンアミド−カルバミン酸
   二カリウム酸塩である。 特許請求の範囲（４２）項に記載の化合物。 （４７）上記化合物がスルホンアミドアンモニウム塩、
   カルバミン酸アンモニウム塩又はスルホンアミド−カル
   バミン酸ニアンモニウム酸塩である、特許請求の範囲第
   （４２）項に記載の化合物。 （４８）上記化合物がスルホンアミドトリエチルアンモ
   ニウム塩又は、カルバミン酸トリエチルアンモニウム塩
   又はスルホンアミド−力ルパミン酸ニトリエチルアンモ
   ニウム酸塩である、特許請求の範囲第（４２）項に記載
   の化合物。 （４９）上記化合物がスルホンアミド第四級アンモニウ
   ム塩、カルバミン第四級アンモニウム基又はスルホンア
   ミド−カルバミン酸二第四級アンモニウム酸塩である特
   許 請求の範囲第（４２）項に記載の化合物。 式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；ｎは０ないし３の整数
   であり； Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、１な
   いし４個の炭素原子をもつ低級アルコキシ、１ないし４
   個の炭素原子をもつ低級アルキルチオ、ハロゲン、トリ
   フルオロメチル、シアン、ニトロ又は低級アルキルスル
   ホニルであり： Ｒ６は水素、１ないし４個の炭素原子なもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
   キル、フェ二ル又はクロルフェニルであり： Ｒ１は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつアルコキシアルキル
   又はフェニルであり、 Ｒ１は１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、３
   ないし６個の炭素原子をもつアルケニル、３ないし６１
   四の炭素Ｊ象子をもつアルキニル、ｌないし４個の炭素
   原子ｖｔつノ・ロアルキル、２ないし６個の炭素原子を
   もつアルコキシアルキル、１−フェニルプロベニル、ベ
   ンジル、クロルベンジル、３ないし６個の水素原子をも
   つハロアルケニル、フェニル又はアルキル部分 ないし４個の炭素原子をもつアルキル置換フェニルであ
   り；かつ ＡＫはフェニル、ベンジル、ナフチル、ピリジル又はス
   テリルである。 に相当する化合物；又は ナトリウム、カリウム、アンモニウム及び他の無機塩類
   からなる群から選ばれる、上記化合物の無機塩基塩又は
   アニリン、ｐートルイジン、ベンジルアミン、アリルア
   ミン、ジアリルアミン（トリアリルアミン、アルキルア
   ミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、テトラ
   アルキルアンモニウム、エチルアミノエチル、アルカノ
   ールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノール
   アミン、キノリン、イソキノリン、エチレンジアミン、
   ベンジルトリアルキルアンモニウム、コリン、ヒドラジ
   ン、Ｎ。 Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及びトリベンジ
   ルアミンからなる群から選はれる、上記化合物の有機塩
   酸塩の非植物毒性の、解毒剤的に有効な量を植前の作物
   種子に適用することを含む、少くとも一つのチオールカ
   ルバメート、チオール力ルバメートスルホキシド又はハ
   ロアセタニリドの除単剤による害から作物を保護する情
   報。 （５１）Ｒが水素であり、ｎが１，２又は３であり、Ａ
   ＲがフェニルでありＲ４が水素であり、Ｒ８が水素であ
   り、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、
   特許請求の範囲第（５０）項に記載の方法。 （５２）Ｒが４−クロルであり、かつｎが１である、特
   許請求の範囲第（５１）項に記載の方法。 （５３）Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（５１
   ）項に記載の方法。 （５４）Ｒ１がエチルである、特許請求の範囲第（５１
   ）項に記載の方法。 （５５）Ｒ１が第三級ブチルである、特許請求の範囲第
   （５１）項に記載の方法。 （５６）Ｒ１がイソプロピルである、特許請求の範囲第
   （５１）項に記載の方法。 （５７）Ｒが２．５−ジクロルであり、ｎは２であり、
   かつＲ１がメチルである、特許請求の範囲第（５１）項
   に記載の方法。 （５８）Ｒが２−クロルであり、ｎが１であり、かつＲ
   １がメチルである、特許請求の範囲第（５１）項に記載
   の方法。 （５９）ｎが０であり、ＡＲがフェニルでありＲ４が水
   素であり、ＡＲが水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ
   １が低級アルキルである。 特許請求の範囲第（５０）項に記載の方法。 （６０）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１、２又は３で
   あり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素でありＲ４が
   水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキル
   である、特許請求の範囲第（５０）項に記載の方法。 （６１）Ｒがトリフルオロメチルであり、ａが１であり
   、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素でありＲ２が水素
   であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルであ
   る、特許請求の範囲第（５０）項に記載の方法。 （６２）Ｒがニトロであり、ｎが１であり、ＡＲがフェ
   ニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ１が水素であり、Ｘ
   が酸素であり、かつＲ４が低級アルキルである、特許請
   求の範囲第（５０）項に記載の方法。 （６３）Ｒが低級アルキルチオであり、ｎが１であり、
   ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ３が水素
   であり、Ｘが水素であり、かつＲ１が低級アルキルであ
   る、 特許請求の範囲第（５０）項に記載の 方法。 （６４）Ｒが低級アルコキシであり、ｎが１であり、Ａ
   ＲがフェニルでありＲ４が水素であり、Ｒ２が水素であ
   り、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、
   特許請求の範囲第（５０）項に記載の方法。 （６５）Ｒが低級アルキルスルホニルであり、ｎが１で
   あり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ３
   が水素で、Ｘが酸素で あり、かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲
   第（５０）項に記載の方法。 （６６）ａが０であり、ＡＲがベンジルでありＲ４が水
   素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ
   １が低級アルキルである、特許請求の範囲第（５０）項
   に記載の方法。 （６７）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１であり、ＡＲ
   がフェニルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ７が
   水素であり、Ｘが酸素でおり、かつＲ１が低級アルキル
   である、特許請求の範囲第（５０）項に記載の方法。 （６８）Ｒがハロゲンであり、ｎが１であり、ＡＲがフ
   ェニルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２が水素
   であり、かつＲ３が低級アルキルである、特許請求の範
   囲（５０）項に記載の方法。 （６９）ａが０であり、ＡＲが２−ピリジルであり、Ｒ
   ４が水素であり、Ｒ１が水素であり、Ｘが酸素であり、
   かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲（５０
   ）項に記載の方法。 （７０）ａが０であり、ＡＲが２−ナフチルであり、Ｒ
   ４が水素であり、Ｒ３が水素であり、Ｘが酸素であり、
   かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（５
   ０）項に記載の方法。 （７１）上記塩がナトリウム、カリウム、アンモニウム
   、脂肪族が１ないし１８個の炭素原子をもつ脂肪族アン
   モニウム基、第四級有機塩基類、ホスホニウム塩基類、
   スルホニウム塩基類及びオキソニウム塩基類、アニリン
   、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、アリルアミン、ジ
   アリルアミン、トリアリルアミン、アルキルアミン、ジ
   アルキルアミン、トリアルキルアミン、テトラアルキル
   アンモニウム、エチルアミノエチル、アルカノールアミ
   ン、ジアルカノールアミン、トリアルカノールアミン、
   キノリン、インキノリン、エチレンシアミン、ベンジル
   トリアルキルアンモニウム、コリン、ヒドラジン、Ｎ、
   Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及びトリベンシ
   ルアミンからなる群から選ばれる有機塩基類からなる群
   から選ばれる、特許請求の範囲第（５０）項に記載の方
   法。 （７２）上記化合物がスルホンアミドナトリウム塩であ
   る、特許請求の範囲第（７１）項に記載のの方法。 （７３）上記化合物がカルバミン酸ナトリウム塩である
   、特許請求の範囲第（７１）項に記載の方法。 （７４）上記化合物がスルホンアミド−カルバミン酸二
   ナトリウム複塩である、特許請求の範囲第（７１）項に
   記載の方法。 （７５）上記化合物がスルホンアミドカリウム塩、カル
   バミン酸カリウム塩又はスルホンアミド−力ルバミン酸
   二カリウム複塩である、特許請求の範囲第（７１）項に
   記載の方法。 （７６）上記化合物がスルホンアミドアンモニウム、カ
   ルバミン酸アンモニウム塩又はスルホンアミド−カルバ
   ミン酸ニアンモニウム複塩である、特許請求の範囲第（
   ７１）項に記載の方法。 （７７）上記化合物がスルホンアミドトリエチルアンモ
   ニウム塩、カルバミン酸トリエチルアンモニウム塩又は
   スルホンアミド−カルバミン酸二トリエチルアンモニウ
   ム複塩である、特許請求の範囲第（７１）項に記載の方
   法。 （７８）上記化合物がスルホンアミド第四級アンモニウ
   ム塩、カルバミン酸第四級アンモニウム塩又はスルホン
   アミド−カルバミン酸二第四級アンモニウム複塩である
   。特許請求の範囲第（７１）項に記載の方法。 （７９）式、 ０ 式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；ａは０ないし３の整数
   であり； Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル１ない
   し４個の炭素原子をもつ低級アルコキシ、１ないし４個
   の炭素原子をもつ低級アルキルチオ、ハロゲン、トリフ
   ルオロメチル、シアノ、ニトロ又は低級アルキルスルホ
   ニルであり； Ｒ４は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
   キル、フェ二ル又はクロルフェニルであり； Ｒ２は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつアルコキシアルキル
   又はフェニルであり； Ｒ１は１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、３
   ないし６個の炭素原子をもつアルケニル、３ないし６個
   の炭素原子をもつアルキニル、１ないし４個の炭素原子
   をもつハロアルキル、２ないし６個の炭素原子をもつア
   ルコキシアルキル、１−フェニルプロペニル、ベンジル
   、クロルベンジル、３ないし６個の炭素原子をもつハロ
   アルケニル、フェニル又はアルキル部分が１ないし４個
   の炭素原子をもつアルキル直張フェニルであり；かつ ＡＲはフェニル、ベンジル、ナフチル、ピリジル又はス
   チリルである、 の化合物；又は ナトリウム、カリウム、アンモニウム及び他の無機塩類
   からなる群から選ばれる、上記化合物の無機塩基塩、又
   はアニリン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、アルキ
   ルアミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アルキ
   ルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、テ
   トラアルキルアンモニウム、エチルアミノエチル、アル
   カノールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノ
   −ルアミン、キノリン、イソキノリン、エチレンジアミ
   ン、ベンジルトリアルキルアンモニウム、コリン、ヒド
   ラジン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及
   びトリベンジルアミンからなる群から選ばれる、上記化
   合物の有機塩基塩、 の非植物毒性の、解毒剤的に有効な量を、作物を植える
   土壌中に植前混入することを含む、少くとも一つのチオ
   ールカルバメート、チオールカルバメートスルホキシド
   又はハロアセタニリドの除草剤による害から作物を保護
   する方法。 （８０）Ｒがハロゲンであり、ｎが１、２又は３であり
   、ＡＲがフェニルでありＲ４が水素であり、Ｒ２が水素
   であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルであ
   る、特許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （８１）Ｒ１が４−クロルであり、かつｎが１である特
   許請求の範囲第（８０）項に記載の方法。 （８２）Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（８０
   ）項に記載の方法。 （８３）Ｒ１がエチルである、特許請求の範囲第（８０
   ）項に記載の方法。 （８４）Ｒ１が第三級ブチルである、特許請求の範囲第
   （８０）項に記載の方法。 （８５）Ｒ１がイソプロピルである、特許請求の範囲第
   （８０）項に記載の方法。 （８６）Ｒが２．５−ジクロルであり、ａが２であり、
   かつＲ１がメチルである、特許請求のの範囲第（８０）
   項に記載の方法。 （８７）Ｒが２−クロルであり、ｎは１であり、かつＲ
   １がエチルである、特許請求の範囲第（８０）項に記載
   の方法。 （８８）ｎが０であり、Ｒ２がフェニルでありＲ４が水
   素であり、Ｒ１が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ
   １が低級アルキルである、特許請求の範囲第（７９）項
   に記載の方法。 （８９）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１、２又は３で
   あり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２
   が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキ
   ルである、特許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （９０）Ｒがトリフルオロメチルであり、ｎが１であり
   、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ１が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （９１）Ｒがニトロであり、ｎが１であり、ＡＲがフェ
   ニルであり、Ｒ４が水素であり、かつＲ１が水素であり
   、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、特
   許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （９２）Ｒが低級アルキルチオであり、ｎが１であり、
   ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ１が水素
   であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルであ
   る、特許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （９３）Ｒが低級アルコキシであり、ｎが１であり、Ａ
   Ｒがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素で
   あり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである
   、特許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （９４）Ｒが低級アルキルスルホニルであり、ｎが１で
   あり、かつＲ１がフェニルであり、Ｒ４が水素であり、
   Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級ア
   ルキルである、特許請求の範囲第（７９）項に記載の方
   法。 （９５）ｎが０であり、ＡＲがベンジルであり、Ｒ４が
   水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつ
   Ｒ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（７９）
   項に記載の方法。 （９６）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１であり、ＡＲ
   がフェニルであり、Ｒ４が低級アルキルでありＲ２が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （９７）Ｒが水素であり、ｎが１であり、ＡＲがフェニ
   ルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２が水素であ
   り、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、
   特許請求の範囲第（７９）項に記載の方法。 （９８）ｎが０であり、ＡＲが１−ピリジルであり、Ｒ
   ４が水素でありＲ２が水素であり、Ｘが酸素であり、か
   つＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（７９
   ）項に記載の方法。 （９９）ｎが０であり、ＡＲが２−ナフチルであり、Ｒ
   ４が水素であり、かつＲ１が水素であり、Ｘが酸素であ
   り、かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第
   （７９）項に記載の方法。 （１００）上記塩がナトリウム、カリウム、アンモニウ
   ム、脂肪族が１ないし１８個の炭素原子をもつ脂肪族ア
   ンモニウム基、第四級有機塩基類、ホスホニウム塩基類
   、スルホニウム塩基類及びオキソニウム塩基類、アニリ
   ン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、アリルアミン、
   ジアリルアミン、トリアリルアミン、アルキルアミン、
   ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、テトラアルキ
   ルアンモニウム、エチルアミノエチル、アルカノ−ルア
   ミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノールアミン
   、キノリン、イノキノリン、エチレンジアミン、ベンジ
   ルトリアルキルアンモ二ウム、コリン、ヒドラジン、Ｎ
   、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及びトリベン
   ジルアミンからなる群から選ばれる有機塩基類からなる
   群から選ばれる、特許請求の範囲第（７９）項に記載の
   方法。 （１０１）上記化合物がスルホンアミドナトリウム塩で
   ある、特許請求の範囲第（１００）項に記載の方法。 （１０２）上記化合物がカルバミン酸ナトリウム塩であ
   る、特許請求の範囲（１００）項に記載の方法。 （１０３）上記化合物がスルホンアミド−カルバミン酸
   二ナトリウム複塩である、特許請求の範囲第（１００）
   項に記載の方法。 （１０４）上記化合物がスルホンアミドカリウム塩、カ
   ルバミン酸カリウム塩又はスルホンアミド−カルバミン
   酸二カリウム複塩である、（１０５）上記化合物がスル
   ホンアミドアンモニウム塩、カルバミン酸アンモニウム
   塩又はスルホンアミド−カルバミン酸ニアンモニウム複
   塩である、特許請求の範囲第（１００）項に記載の方法
   。 （１０６）上記化合物がスルホンアミドトリエチルアン
   モニウム塩、カルバミン酸トリエチルアンモニウム塩又
   はスルホンアミド−カルバミン酸二トリエチルアンモニ
   ウム複塩である、特許請求の範囲第（１００）項に記載
   の方法。 （１０７）上記化合物がスルホンアミド第四級アンモニ
   ウム塩、カルバミン酸第四級アンモニウム塩又はスルホ
   ンアミド−カルバミン酸二第四級アンモニウム複塩であ
   る、特許請求の範囲第（１００）項に記載の方法。 式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；ｎは０ないし３の整数
   であり； Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、１な
   いし４個の炭素原子をもつ低級アルコキシ、１ないし４
   個の炭素原子をもつ低級アルキルチオ、ハロゲン、トリ
   フルオロメチル、シアノ、ニトロ又は低級アルキルスル
   ホニルであり； Ｒ４は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
   キル、フェニル又はクロルフェニルであり； Ｒ２は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
   キル又はフェニルであり； Ｒ１は１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、３
   ないし６個の炭素原子をもつアルケニル、３ないし６個
   の炭素原子をもつアルキニル、１ないし４個の炭素原子
   をもつハロアルキル、２ないし６個の炭素原子をアルコ
   ールアルキル、１−フェ ニルプロペニル、ベンジル、クロルベンジル、３ないし
   ６個の炭素原子をもつハロアルケニル、フェニル又はア
   ルキル部分が１ないし４個の炭素原子をもつアルキル置
   換フェニルであり；かつ ＡＲはフェニル、ベンジル、ナフチル、ピリジル又はス
   チリルである、 に相当する化合物；又は ナトリウム、カリウム、アンモニウム及び他の無機塩類
   からなる群から選ばれる、上記化合物の無機塩基塩、又
   はアニリン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、アリル
   アミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アルキル
   アミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、テト
   ラアルキルアンモニウム、エチルアミノエチル、アルカ
   ノールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノー
   ルアミン、キノリン、イソキノリン、エチレンジアミン
   、ベンジルトリアルキルアンモニウム、コリン、ヒドラ
   ジン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及び
   トリベンジルアミンからなる群から選ばれる、上記化合
   物の有機塩基塩、 の非植物毒性の、解毒剤的に有効な量を種子及び作物を
   植える土壌にうね構内で通用することを含む、少くとも
   一つのチオールカルバメート、チオールカルバメートス
   ルホキンド又はハロアセタニリドの除草剤による害から
   作物を保護する方法。 （１０９）Ｒがハロゲンであり、ｎが１、２又は３であ
   り、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素でありＲ２が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（１０８）項に記載の方法。 （１１０）Ｒが４−クロルであり、かつｎが１である、
   特許請求の範囲第（１０９）項に記載の方法。 （１１１）Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（１
   ０９）項に記載の方法。 （１１２）Ｒ１がエチルである、特許請求の範囲第（１
   ０９）項に記載の方法。 （１１３）Ｒ１が第三級ブチルである、特許請求の範囲
   第（１０９）項に記載の方法。 （１１４）Ｒ１がイソプロピルである、特許請求の範囲
   第（１０９）項に記載の方法。 （１１５）Ｒが２，５−ジクロルであり、ｎが２であり
   、かつＲ１かメチルである、特許請求の範囲第（１０９
   ）項に記載の方法。 （１１６）Ｒが２−クロルであり、ｎが１であり、かつ
   Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（１０９）項に
   記載の方法。 （１１７）ｎか０であり、ＡＲかフェニルであり、Ｒ４
   が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、か
   つＲ１か低級アルキルである、特許請求の範囲第（１０
   ８）項に記載の方法。 （１１８）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１、２又は３
   であり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ
   ３が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アル
   キルである、特許請求の範囲第（１０８）項に記載の方
   法。 （１１９）Ｒがトリフルオロメチルであり、ｎが１であ
   り、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素てあり、Ｒ２が
   水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキル
   である、特許請求の範囲第（１０８）項に記載の方法。 （１２０）Ｒがニトロであり、ｎが１であり、ＡＲがフ
   ェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素であり、
   Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、特許
   請求の範囲第（１０８）項に記載の方法。 （１２１）Ｒが低級アルキルチオであり、ｎが１であり
   、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（１０８）項に記載の方法。 （１２２）Ｒが低級アルコキシであり、ｎが１であり、
   ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、ＡＲが水素
   であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルであ
   る、特許請求の範囲第（１０８）項に記載の方法。 （１２３）Ｒが低級アルキルスルホニルであり、ｎが１
   であり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、か
   つＲ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級
   アルキルである、特許請求の範囲（１０８）項に記載の
   方法。 （１２４）ｎが０であり、ＡＲがベンジルであり、Ｒ４
   が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、か
   つＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（１０
   ８）項に記載の方法。 （１２５）Ｒが低級アルキルであり、ｎか１であり、Ａ
   Ｒがフェニルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２
   が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキ
   ルである、特許請求の範囲第（１０８）項に記載の方法
   。 （１２６）Ｒかハロゲンであり、ｎが１であり、ＡＲが
   フェニルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（１０８）項に記載の方法。 （１２７）ｎが０であり、ＡＲが２−ピリジルであり、
   Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり
   、かつＲ１か低級アルキルである、特許請求の範囲第（
   １０８）項に記載の方法。 （１２８）ｎが０であり、ＡＲが２−ナフチルであり、
   ＸＲ４が水素であり、Ｒ２か水素であり、Ｘが酸素であ
   り、かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第
   （１０８）項に記載の方法。 （１２９）上記塩がナトリウム、カリウム、アンモニウ
   ム、脂肪族が１ないし１８個の炭素原子をもつ脂肪族ア
   ンモニウム基、第四級有機塩基類、ホスホニウム塩基類
   、アニ リン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、アリルアミン
   、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アルキルアミン
   、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、テトラアル
   キルアンモニウム、エチルアミノエチル、アルカノール
   アミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノールアミ
   ン、キノリン、イソキノリン、エチレンシアミン、ベン
   ジルトリアルキルアンモニウム、コリン、ヒドラジン、
   Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及びトリベ
   ンジルアミンからなる群から選ばれる有機塩基類からな
   る群から選ばれる、特許請求の範囲第（１０８）項に記
   載の方法。 （１３０）上記化合物がスルホンアミドナトリウム塩で
   ある、特許請求の範囲第（１２９）項に記載の方法。 （１３１）上記化合物がカルバミン酸ナトリウム塩であ
   る、特許請求範囲の（１２９）項に記載の方法。 （１３２）上記化合物がスルホンアミド−カルバミン酸
   二ナトリウム複塩である、特許請求の範囲！（１２９）
   項に記載の方法。 （１３３）上記化合物がスルホンアミドカリウム塙、カ
   ルバミン酸カリウム塩又はスルホンアミドーカルバミン
   酸二カリウム複塩である。 特許請求の範囲（１２９）項に記載の方法。 （１３４）上記化合物がスルホンアミドアンモニウム塩
   、カルバミン酸アンモニウム塩又はスルホンアミドー力
   ルバミン酸ニアンモニウム複塩である。特許請求の範囲
   第（１２９）項に記載の方法。 （１３５）上記化合物がスルホンアミドトリエチルアン
   モニウム塩、カルバミン酸トリエチルアンモニウム塩又
   はスルホンアミド−カルバミン酸ニトリエチルアンモニ
   ウム複塩である、特許請求の範囲第（１２９）項に記載
   の方法。 （１３６）上記化合物がスルホンアミド第四級アンモニ
   ウム塩、カルバミン第四級アンモニウム塩又はスルホン
   アミド−カルバミン酸二第四級アンモニウム複塩である
   、特許請求の範囲第（１２９）項に記載の方法。 （１３７）少くとも一つのチオールカルバメート、チオ
   ルカルバメートスルホキシド又はハロアセタニリドの活
   性除草剤及び 式 式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；ｎは０ないし３の整数
   であり； Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、１な
   いし４個の炭素原子をもつ低級アルコキシ、１ないし４
   個の炭素原子をもつ低級アルキルチオ、ハロゲン、トリ
   フルオロメチル、シアノ、ニトロ又は低級アルキルスル
   ホニルであり； Ｒ４は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
   キル、フェニル又はクロルフェニルであり； Ｒ１は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつアルコキシアルキル
   又はフェニルであり； Ｒ１は１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、３
   ないし６個の炭素原子をもつアルケニル、３ないし６個
   の炭素原子をもつアルキニル、１ないし４個の炭素原子
   をもつアルケニル、２ないし６個の炭素原子をもつアル
   コキシアルキル、１−フェニルプロペニル、ベンジル、
   クロルベンジル、３ないし６個の炭素原子をもつハロア
   ルケニルフェニル又はアルキル部分が１ないし４個の炭
   素原子をもつアルキル置換フェニルであり；かつ ＡＲはフェニル、ベンジル、ナフチル、ピリジル又はス
   チリルである、 に相轟する、上記除草剤のための化合物；又は ナトリウム、カリウム、アンモニウム及び他の無機塩類
   からなる群から選ばれる、上記化合物の無機塩基塩、又
   はアニリン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、アリル
   アミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アルキル
   アミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、テト
   ラアルキルアンモニウム、エチルアミノエチル、アルカ
   ノールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノー
   ルアミン、キノリン、イソキノリン、エチレンジアミン
   、ベンジルトリアルキルアンモニウム、コリン、ヒドラ
   ジン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及び
   トリベンジルアはンからなる群から選ばれる、上記化合
   物の有機塩基塩、 の解毒剤的に有効な量を含有する除草剤組成物。 （１３８）Ｒがハロゲンであり、ｎが１、２又は３であ
   り、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、ＡＲが
   水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキル
   である、特許請求の範囲第（１３７）項に記載の除草剤
   組成物。 （１３９）Ｒが４−クロルであり、かつｎが１である特
   許請求の範囲第（１３８）項に記載の除草剤組成物。 （１４０）Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（１
   ３８）項に記載の除草剤組成物。 （１４１）Ｒ１がエチルである、特許請求の範囲第（１
   ３８）項に記載の除草剤組成物。 （１４２）Ｒ１が第三級ブチルである、特許請求の範囲
   第（１３８）項に記載の除草剤組成物。 （１４３）Ｒがイソプロピルである、特許請求の範囲第
   （１３８）項に記載の除草剤組成物。 （１４４）Ｒが２．５−ジクロルであり、ｎが２であり
   、かつＲ１がメチルである、特許請求の範囲第（１３８
   ）項に記載の除草剤組成物。 （１４５）Ｒが２−クロルであり、ｎが１であり、かつ
   Ｒ１がメチルである、特許請求の範囲第（１３８）項に
   記載の除草剤組成物。 （１４６）ｎが０であり、ＡＲがフェニルでＲ４が水素
   でありＲ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が
   低級アルキルである、特許請求の範囲第（１３７）項に
   記載の除草剤組成物。 （１４７）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１、２又は３
   であり、Ｒ２がフェニルでありＲ４が水素であり、Ｒ２
   が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキ
   ルである、特許請求の範囲第（１３７）項に記載の除草
   剤組成物。 （１４８）Ｒがトリフルオロメチルであり、ｎが１であ
   り、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が
   水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキル
   である、特許請求の範囲第（１３７）項に記載の除草剤
   組成物。 （１４９）Ｒがニトロであり、ｎが１であり、ＡＲがフ
   ェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素であり、
   Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルである、特許
   請求の範囲第（１３７）項に記載の除草剤組成物。 （１５０）Ｒが低級アルキルチオであり、ｎが１であり
   、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（１３７）項に記載の除草剤組
   成物、（１５１）Ｒが低級アルコキシであり、ｎが１で
   あり、ＡＲがフェニルであり、 Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり
   、かつＲ１か低級アルキルである、特許請求の範囲第（
   １３７）項に記載の除草剤組成物。 （１５２）Ｒが低級アルキルスルホニルであり、ｎが１
   であり、ＡＲがフェニルであり、Ｒ４が水素であり、Ｒ
   ２が水素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アル
   キルである、特許請求の範囲第（１３７）項に記載の除
   草剤組成物。 （１５３）ｎが０であり、ＡＲがベンジルであり、Ｒ４
   が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり、か
   つＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（１３
   ７）項に記載の除草剤組成物。 （１５４）Ｒが低級アルキルであり、ｎが１であり、Ａ
   Ｒがフェニルであり、Ｒ４が低級アルキルで、Ｒ２が水
   素であり、Ｘが酸素で あり、かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲
   第（１３７）項に記載の除草剤組成物。 （１５５）Ｒがハロゲンであり、ｎが１であり、ＡＲが
   フェニルであり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２が水
   素であり、Ｘが酸素であり、かつＲ１が低級アルキルで
   ある、特許請求の範囲第（１３７）項に記載の除草剤組
   成物。 （１５６）ｎが０であり、ＡＲが１−ピリジルであり、
   Ｒ４が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素であり
   、かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（
   １３７）項に記載の除草剤組成物。 （１５７）ｎが０であり、ＡＲが２−ナフチルであり、
   Ｒ４が水素であり、Ｒ１が水素であり、Ｘが酸素であり
   、かつＲ１が低級アルキルである、特許請求の範囲第（
   １３７）項に記載の除草剤組成物。 （１５８）上記塩がナトリウム、カリウム、アンモ二ウ
   ム、脂肪族ないし１８個の炭素原 子をもつ脂肪族アンモニウム基、第四級有機塩基類、ホ
   スホニウム塩基類、スルホニウム塩基類及びオキソニウ
   ム塩基類、アニリン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン
   、アリルアミン、シアリルアミン、トリアリルアミン、
   アルキルアミン、シアルキルアミン、トリアルキルアミ
   ン、テトラアルキルアンモニウム、エチルアミノエチル
   、アルカノールアミン、ジアルカノールアミン、トリア
   ルカノ−ルアミン、キノリン、イソキノリン、エチレン
   ジアミン、ベンジルトリアルキルアンモニウム、コリン
   、ヒドラジン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホ
   リン及びトリベンジルアミンからなる群から選ばれる有
   機塩基類からなる群から選ばれる、特許請求の範囲第（
   １３７）項に記載の除草剤組成物。 （１５９）上記化合物がスルホンアミドナトリウム塩で
   ある、特許請求の範囲第（１５８）項に記載の除草剤組
   成物。 （１６０）上記化合物がカルバミン酸ナトリウム塩であ
   る、特許請求の範囲（１５８）項に記載の除草剤組成物
   。 （１６１）上記化合物がスルホンアミド−カルバミン酸
   二ナトリウム複塩である、特許請求の範囲第（１５８）
   項に記載の除草剤組成物。 （１６２）上記化合物がスルホンアミドカリウム塩、カ
   ルバミン酸カリウム塩又はスルホンアミド−カルバミン
   酸二カリウム複塩である、特許請求の範囲第（１５８）
   項に記載の除草剤組成物。 （１６３）上記化合物がスルホンアミドアンモニウム塩
   、カルバミン酸アンモニウム塩又はスルホルアミド−カ
   ルバミン酸ニアンモニウム複塩である、特許請求の範囲
   第（１５８）項に記載の除草剤組成物。 （１６４）上記化合物がスルホンアミドトリエチルアン
   モニウム塩、カルバミン酸トリエチルアンモニウム塩又
   はスルホンアミド−カルバミン酸ニトリエチルアンモニ
   ウム複塩である、特許請求の範囲第（１５８）項に記載
   の除草剤組成物。 （１６５）上記化合物がスルホンアミド第四級アンモニ
   ウム塩、カルバミン酸第四級アンモ二ウム塩又はスルホ
   ンアミド−カルバミン酸二第四級アンモニウム複塩であ
   る、特許請求の範囲第（１５８）項に記載の除草剤組成
   物。 式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；ｎは０ないし３の整数
   であり； Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、１な
   いし４個の炭素原子をもつ低級アルコキシ、１ないし４
   個の炭素原子をもつ低級アルキルチオ、ハロゲン、トリ
   フルオロメチル、シアノ、ニトロ又は低級アルキルスル
   ホニルであり； Ｒ２は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつ低級アルコキシアル
   キル、フェニル又はクロルフェニルであり； Ｒ２は水素、１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキ
   ル、２ないし６個の炭素原子をもつアルコキシアルキル
   又はフェニルであり； Ｒ１は１ないし４個の炭素原子をもつ低級アルキル、３
   ないし６個の炭素原子をもつアルケニル、３ないし６個
   の炭素原子をもつアルキニル、１ないし４個の炭素原子
   をもつハロアルキル、２ないし６個の炭素原子をもつア
   ルコキシアルキル、１−フェニルプロペニル、ベンジル
   、クロルベンジル、３ないし６個の炭素原子をもつハロ
   アルケニル、フェニル又はアルキル部分が１ないし４個
   の炭素原子をもつアルキル置換フェニルであり；かつ ＡＲはフェニル、ベンジル、ナフチル、ピリジル又はス
   チリルである、 に相当する化合物；又は ナトリウム、カリウム、アンモニウム及び他の無機塩類
   からなる群から選ばれる、上記化合物の無機塩基塩、又
   はアニリン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミノ、アリル
   アミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アルキル
   アミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、テト
   ラアルキルアンモニウム、エチルアミノエチル、アルカ
   ノールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノー
   ルアミン、キノリン、イソキノリン、エチレンジアミン
   、ベンシルトリアルキルアンモニウム、コリン、ヒドラ
   ジン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドラジン、モルホリン及び
   トリベンジルアミンからなる群から選ばれる、上記化合
   物の有機塩基塩、 の解毒剤的に有効であるが、実質上、非植物毒性の量の
   コーティングを作物植物の種子の表面に適用することを
   含む、少くとも一つの除草剤的に活性のチオールカルバ
   メート、チオールカルバメートスルホキシド又はハロア
   セタニリドの除草剤からの害に対する作物植物種子の抵
   抗性を増す方法。 （１６７）特許請求の範囲第（１０８）項の方法により
   除草剤組成物を土壌に通用することを含む少くとも一つ
   のチオールカーバメート又はハロアセタニリドによる害
   から大豆作物を保保護する方法。 （１６８）上記チオカルバメート除草剤化合物がＥＰＴ
   Ｃ、Ｓ−エチルジイソブチルチオールカルバメート、Ｓ
   −プロピルジプロピルチオールカルバメート、Ｓ−２、
   ３、３−トリクロルアリルジイソプロピルチオール力ル
   パメート、Ｓ−エチルシクロヘキシルエチルチオールカ
   ルバメート、Ｓ−エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン
   ー１−カルボチオエート、Ｓ−４−クロルベンジルジエ
   チルチオール力ルバメート及びこれらの組合せ類から選
   ばれる、特許請求の範囲第（１６７）項に記載の方法。 （１６９）活性チオールカルバメート、チオールカルバ
   メートスルホキンド又はハロアセタニリド除草剤組成物
   及びこれらの除草剤化合物類に対して解毒剤的に活性で
   ある、５ないし１２個の炭素原子をもつアリールスルホ
   ニル尿素のカルバメート又はチオールカルバメートの、
   非植物毒性の、解毒剤的に有効な量を含有する除草剤組
   成物。 （１７０）活性チオールカルバメート、チオールカルバ
   メートスルホキシド又はハロアセタニリド除草剤組成物
   及びこれらの除草剤化合物類に対して解毒剤的に活性で
   ある、５ないし１２個の炭素原子をもつアリールスルホ
   ニル尿素のカルバメート又はチオールカルバメートの無
   機又は有機塩の、非植物毒性の、解毒剤的に有効な量を
   含有する除草剤組成物。 （１７１）Ｒが低級アルキル、低級アルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニト
   ロ又は低級アルキルスルホニルであり、ＡＲがフェニル
   であり、Ｒ４が水素であり、Ｒ１が水素であり、Ｘが酸
   素であり、かつＲ１が低級アルキル、アルケニル、アル
   キニル、ハロアルキル、ハロアルケニル又はアルコキシ
   アルキルである、特許請求の範囲第（１）項に記載の化
   合物。 （１７２）Ｒが低級アルキル、低級アルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニト
   ロ又は低級アルキルスルホニルであり、ＡＲがフェニル
   でありＲ４が水素であり、Ｒ２が水素であり、Ｘが酸素
   であり、かつＲ１がベンジル、クロルフェニル、フェニ
   ル、アルキル置換フェニル又は１−フェニルプロペニル
   である、特許請求の範囲第（１）項に記載の化合物。 （１７３）Ｒが低級アルキル、低級アルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニト
   ロ又は低級アルキルスルホニルであり、ＡＲがフェニル
   であり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２が水素であり
   、Ｘが水素であり、かつＲ１がアルキル、アルケニル、
   アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル又はアルコ
   キシアルキルである、特許請求の範囲第（１）項に記載
   の化合物。 （１７４）Ｒが低級アルキル、低級アルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニト
   ロ又は低級アルキルスルホニルであり、ＡＲがフェニル
   であり、Ｒ４が低級アルキルであり、Ｒ２が水素であり
   、Ｘが酸素であり、かつＲ１がベンジル、クロルベンジ
   ル、フェニル、アルキル置換フェニル又は１−フェニル
   プロペニルである、特許請求の範囲第（１）項に記載の
   化合物。