JPS61118302A - 解毒剤／除草剤組成物 - Google Patents

解毒剤／除草剤組成物

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JPS61118302A
JPS61118302A JP60204187A JP20418785A JPS61118302A JP S61118302 A JPS61118302 A JP S61118302A JP 60204187 A JP60204187 A JP 60204187A JP 20418785 A JP20418785 A JP 20418785A JP S61118302 A JPS61118302 A JP S61118302A
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chloroacetanilide
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antidote
group
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JP60204187A
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ヘンリー　マルテイーン
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なオキクムエーテルを或種の栽培植物をも
害する除草剤に対する解毒剤（毒性緩和剤）として使用
し九解毒剤／除草剤組成物に関するものである。かかる
使用によシ、除草剤は栽培植物の作付において雑草に対
する除草作用を損なうことなく選択的除草剤として用い
ることができる。本発明は前記オキンムエーテル及び除
草剤を含有する組成物に関するものである。
例えば、トリアジン、尿素誘導体、カルバメート、チオ
ールカルバメート、ハロゲノアセトアニリド、ハロゲノ
フェノキシ酢酸等の広範な種類の除草剤は、除去される
べき雑草に作用するだけでなく栽培植物にも若干あるい
はかなりの程度作用するため、栽培植物の場合には選択
的に作用しないか選択作用が不十分であることが知られ
ている。
この問題を解決するために今までにもすでに栽培植物に
対する除草剤の有害作用に特定的に拮抗する作用を有す
る、換言すれば、除去されるべき雑草に対する除草作用
に顕著な影響を与えないで栽培植物を保護できる種々の
物質が提案されている。
これらの解毒剤はその性質によって植物の発芽前又は発
芽後に使用できる。すなわち、栽培植物の種子の前処理
（種子ドＶツシング）Ｋ用い、又は播種前く播種すべき
畑のうねに施用し、又は功徳の前処理に施用し、又は最
後にタンク混合物として施用できる。これらの解毒剤は
単独であるいは除草剤とともに施用でき、前記諸方法の
１つまたは教法によって適用できる。解毒剤による処理
は除草処理の前又は後で行なうことができる。あるいは
この二つの処理を同時に行なうこともできる。発芽前地
理は播種前の栽培地の処理（植物導入前施用）および播
種後植物の発芽前の栽培地の処理の両方を含んでいる。
提案された解毒剤は、栽培植物（例えばとうもろこし、
小麦等のごとき穀類、稲、もろζし、大豆、綿、さとう
きび等）に関し、そして除草剤中の有効成分（トリアシ
フ類、カルバメート類等）の種類に関し、そしてまたし
ばしば適用様式（種子ドレッシング、発芽前タンク混合
物施用等）に関してまさに「種類別特効薬」ともいうべ
き作用をしげ１−は行なう、言い換えれば、特定の解毒
剤は、特定の栽培植物および或檻の除草性を有する有効
成分に対してのみしばしば適合する。
例えばイギリス特許第１，２７７．５５７号明細書には
アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ　）　（Ｎ−メトキシ
メチル−（ｚ／　、　６１−ジエチル−クロロアセトア
ニリド）Ｋよって引き起される害を回避するために或種
のオキサム酸エステル類およびアミド類を小麦およびも
ろこしの種子および若枝の保護処理に使用することが記
載されている。他の文献（ドイツ公開公報第１，９５２
，９１０　　及び２．２４５，４７１号、フランス特許
第２，０２１，６１１号）によれば、チオールカルバメ
ート系除草剤による攻撃から保護するため穀類、とうも
ろこしの種および米の処理に用いる解毒剤が提案されて
いる。
ドイツ特許第１，５７６．６７６号　および米国特許第
１５１，５０９号には例えばＩＰＣ，ＣＩＰＣ等のカル
バメート類から穀類の種子を保護するために用いるヒド
ロキンーアミノーアセトアエリド類およびヒダントイン
類が記載されている。
特定の種類の除草剤の拮抗物質としての解毒剤を、或種
の有用植物の栽培地域における植物の発芽前又は後の直
接処理に使用することがドイツ公開公報第２，１４１，
５８６および２．２１ａ０９７号および米国特許第４８
６７．４４４号に記載されている。
とうもろこし類は、解毒剤として土壌に適用され九Ｎ−
置換ジクロロアセトアミドによりて（ドイツ公開公報第
２，４０２．？　８５号）１例えばドイツ公開公報第λ
２１２，２６Ｂ、２．３０へ４９５およびλ５２１３，
３４０号に記載されている強力な除草作用を有するクロ
ロアセトアニリド類が引き起こす慣害からみととに保護
されるが、一方例えば栽培きび〉よび稲のごとき他の作
物については相当する試験は成功していない。
本発明者は次式■： Ｎ−０−ＣＨ，−〇Ｎ で表わされる新規なオキシムエーテル−これは（０−（
シアノメチル）−オキシイミノ〕ベンジルシアン化物ま
たは（Ｑ−（シアノメチル）−オキシイミノ）−−−シ
アノトルエンまたはフェニルグリオキクロニトリル−２
−オキシム−シアノメチルエーテルと命名される−が驚
異的に例えばトリアジン類、フェニル尿素類、カルバメ
ート類、安息香酸誘導体類、ハロゲノフェノキン酢酸類
等の広範な種類の除草剤、しかしながら特にハロゲノア
セトアニリドおよびチオールカルバメート除草剤（よる
攻撃から、例えばとうもろこし、種々の穀類（小麦、ラ
イ麦、黒皮、大麦、オート麦等）、綿、てんさい、さと
うきび、大豆等の栽培植物、しかしながら特に例えばソ
ルグム・プルガレ（８６ｖｕｌｇａｒｅ　）　　および
フルグム・ハイプリダＡ　（８−ｈｙｂｒｉｄｕｍ　）
のごときソルグム属の栽培きび及び稲を保護する優れた
効果を有することを見出した。
上記エーテルが誘導される遊離フェニルグリオキシロニ
トリル−２−オキシムおよび該遊離オキシムのある種の
環置換誘導体がとうもろこし、穀類および大豆等の背高
の成長を調整するための成長抑制剤として、言い換えれ
ば全く異なりた分野での適用の目的で、米国特許第４７
９９、７５７号明細書く記載されている。
本発明の組成物に使用する式Ｉで表わされる新規なオキ
シムエーテルは１式：　Ｈａｊ−ＯＨ，−〇Ｎ（式中ｋ
ｈｔｌはハロゲン原子を表わす）で表わされるシアノメ
チルハロゲン化物（）−ロゲノアセトニトリル）と次式
Ｉ： マ表わされるフェニルグリオキシロニトリル−２−オキ
シムの塩、特にアルカリ金属塩とを反応させることによ
って合成される。
式■で表わされる出発物質のオキシムは公知であシ、例
えば「オーガニック・リアクシ１ンズＪ　（Ｏｒｇａｎ
ｉｃｓ　Ｒａａｃｔｉｏｎｓ　）第７巻、３４３頁およ
び３７３頁（１９５５）によって合成できる。
オキシム類はシン−型およびアンチ−型の２つの立体異
性形態で存在し得ることが知られている０本発明に使用
する式■で表わされるオキシムエーテルも上記２種類の
形態およびこれらの混合物として存在し得る。したがっ
て本発明の記述においては、該オキシムエーテルは、二
つの立体異性形態、すなわちそれぞれ単独の形態または
相互のいかなる混合比における混合物としての両方の形
態を意味する。
以下の実施例において、式■で表わされる新規なオキシ
ムエーテルの合成法について説明する。
実施例 フェニルグリオキシロニトリル−２−オキシム（ナトリ
ウム塩）３五８Ｉを５５０ｄのスルホン化用フラスコ中
のアセトニトリル２００ｄに懸濁する。そして次にアセ
トニトリル２０ＪＥ／中のクロロアセトニトリル１！ａ
１＃を滴下して加える。この場合、極めてわずかの温度
の上昇が観察される。該懸濁物は、その後攪拌しながら
５時間還流するが、この工程の間に反応混合物は明るい
緑色を示すようになる。室温に冷却した後、生成した塩
化ナトリウムを吸引一過し、そしてＦ液を回転蒸発器で
濃縮して粗生成物３１１を残渣として得る。
これをアセトニトリル２０Ｏｄに溶解する。
この溶液を活性炭とともに攪拌し溶液が澄むまで一過す
る。
回転蒸発器で戸液を濃縮して融点５３〜５４℃のオキシ
ムエーテル２Ｓ４１を得る（理論値の６＆６チ）。
イソプロパツールから再結晶すると、精製されたフェニ
ルグリオキシロニトリル−２−オキシムークアノメチル
エーテルは５６〜５７℃で融解する（シン−型）。この
エーテルの他の立体異性体（アンチ−型）は５８〜５９
°Ｃで融解し、沸点は１５６℃／（ＬＱ５血汎ｇである
。
単独で用いるときには例えば穀類植物、とうもろこし、
稲そして栽培きびの類のごとき栽培植物を害するが、本
発明によるオキシムエーテルとともに用いられる場合に
は、雑草【対する除草効果は保たれている一方これらの
栽培植物に対してはもはや認識できる程度には作用を及
ぼさない高い活性効果を有する物質として使用し得るク
ロロアセトアニリドが、例えばドイツ公開公報第２．２
１２，２６８．２．３Ｑ翫４ｑ５，２．５２へ３４０゜
２．４０２，９８５，２．４０翫１８５．およびム４０
〜４７９号によって公知となっている。
本発明の組成物に用いる解毒剤は好ましくは次式： （式中Ｒｑ＞よび鳥は互に独立して水素原子、低級アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルコキシアル
キル又はアルキルチオアルキル基又はハロゲン原子を表
わし、 そして几は、カルボキシ、カルボン酸エステル、カルボ
ン酸アミド又はシアノ基によりて置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基、または次式：　−Ａ−０−Ｒ
，ｓ　（式中、Ａは主鎖炭素原子数が１または２である
炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、そして
鳥は低級アルキル又はアルケニル基又は環形成炭素原子
数５ないし６のシクロアルキル又はシクロアルキルメチ
ル基を表わす）で表わされるアルフキジアルキル又はア
ルケンオキシアルキル基を表わし、さらにまたフェニル
核は、アニリン窒素原子に関してメタ位に瓜および鳥で
表わされる置換基を１又は２個有し得る。）に相当する
除草作用を有するクロロアセトアニリドとともに使用さ
れる。
使用する除草作用を有するクロロアセトアニリドは望ま
しくは次のものがよい。すなわち、上記式中において亀
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし％馬は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、几はカルダン酸エステル基によって置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基、または次式：％式％ （式中、人は主鎖炭素原子数が１又は２である炭素原子
数２ｔたは５のアルキレン基、そしてＲ３は炭素原子数
１ないし４のアルキルまたはアルケニル基を表わす）で
表わされるアルコキシアルキル又はアルケンオキシアル
キル基を表わし、更にまたフェニル核がアニリンの窒素
原子に対しメタ位に低級アルキルｔｉはアルコキシ基を
有し得る化合物である。
使用できるいくつかの除草作用を有するクロロアセトア
ニリド類を以下に列挙する二Ｎ−（２’−メトキシエチ
ル）−２，６−シメチルークロロアセトアニリド。
Ｎ−（ｌ−アリルオキシエチル）−２，６−シメチルー
クロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−ｎ−プロピルオキシエチル）−２゜６−シ
メチルークロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−イソプロピルオキシエチル）　−２゜６−
シメチルークロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−メトキシエチル）−２−メチル−６−ニチ
ルークロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−メトキシエテル）−２，６−ジエチル−ク
ロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−エトキシエチル）−２−メチル−６−二チ
ルークロロアセトアニリド。
Ｎ−（１−エトキシカルボニルーエｆ　＃　）　−２，
６−シメチルークロ四アセトアニリド。
Ｎ　　（、／−メトキシーグロビルー（ｚ５−２−メチ
ル−クロロアセトアニリド。
Ｎ−（５’−メトキシ−プロピル−（ｚｊ−２，６−ジ
メチル−クロロアセトアニリド。
Ｎ−（３’−メトキシ−プロピル−（（）−２−メチル
−６−ニチルークロロアセトアニリト。
Ｎ−（３’−メトキシ−プロピル−員−２，６−ジニチ
ルークロロアセトアエリド。
Ｎ−（３’−メトキシ−プロピル−（２′）−ｚ−エチ
ル−クロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−エトキシエチル）−２，６−シエチルーク
ロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−ｎ−プロポキシエチル）−２−メチル−６
−ニテルークａロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−ａ−プロポキシエチル）−２，６−ジニチ
ルークロロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−イソグロピルオキシエチル）−２−メチル
−６−ニチルークロロアセトアニリト。
Ｎ−りｃｉａアセチル−２，６−シメチルアニリノ酢酸
エチルおよび Ｎ−りｅｒａアセテルー２，６−シメチルアニリノ酢酸
メチルエステル。
β−（Ｎ−クロロアセチル−２，６−シメチルアニリノ
）−フロピオン酸エチルエステル。
１−（Ｎ−クロロアセチル−２−メチル−６−ニチルー
アニリノ）−フロピオン酸エチルエステル。
Ｎ−（ダーメトキシーグロピルー（め−２，３−ジメチ
ルークａａアセトアニリド。
Ｎ−（２−エトキシエチル）−２−メチル−６−りａａ
アセトアニリド。
Ｎ−（２’−メトキシエチル）−２−メチル−６−クロ
ロアセトアニリド。
Ｎ−（２’−メトキシエチル）−２−メチル−６−メド
キシクロロアセトアニリド。
上記の除草作用を有するクロロアセトアニリド類および
この型の他の除草性クロロアセドア、＝　ＩＪド類並び
にその製造方法は前述のドイツ公開公報に記載されてい
る。
除草剤としての使用に適当なチオールカルバメート類、
特に本発明の組成物に使用する新規なオキシムエーテル
で種子の前処理を行なう場合に適当なチオールカルバメ
ート類は、次の一般式： （式中、几４は低級アルキル基を表わし、そして鳥およ
び鳥は炭素原子数が少なくとも５個の２つの等しい低級
アルキル基を表わす）で表わされる化合物で、例えばＳ
−エチル−Ｎ、Ｎ−ジグロビルチオカルバメートおよび
Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオカルバメートが
例示される。
使用し得る他の除草性チオールカルバメート類の例社米
国特許第２．９１４５２７，４０５７，８５５゜４１７
へ８９７．Ｉｌｌ〜７２０，４１９へ７８６　および４
５８２．５１４号ｅＡＭｉ書ニＥ　示ｉ　ｔｌ、　ティ
ｂ。
解毒剤の適用量はハロゲノアセトアニリドまたはチオー
ルカルバメートの重量部につき約１０１および約１５ｔ
ｆ部の範囲内である。
特定の栽培植物の場合に最適の作用を発揮するための最
も適当な比は、場合次第で、言い換えれば使用するりＣ
！ロアセトアニリドまたはチオールカルバメートによっ
て決定される。
最初に述べたように種々の方法および技術が、クロロア
セトアニリド類および／ｌたはチオールカルバメート類
除草性有効成分または有効成分混合物とともに式■で表
わされる新規な解毒剤を使用するために用いられる。
１）種子ドレッシング ａ）水利剤として配合された解毒剤と種子とを容器中で
振とうして種子表面に解毒剤を均一に分布させる（乾式
ドレッシング）。
この目的く用いられる解毒剤の量は種子１００即当り約
１０ないし５ｏｎｙ（水和剤として４０１ないし２即）
である。
ｂ）　　ａ）で示された量および方法にょシ解毒剤のエ
マルジ画ン濃厚物で種子を処理する（湿式ドレッシング
）。
Ｃ）解毒剤ＳＯないし３２００ｐｒ１ｍ　を含有する溶
液中に種子を１ないし２０時間浸漬して処理し、その後
肢種子を乾燥する（浸漬ドレッシング）。
２）タンク混合物としての適用 解毒剤と除草剤の混合物（１０：１ないし１：１０の量
比）からなる調合溶液が１ヘクタール当シｃＬ１ないし
１０にの除草剤の適用量で施用される。このタンク混合
物は、好ましくは発芽前（播種前又は後のいずれか）に
施用されるか、又は播種前の土壌牛深さ５ないし１Ｇ（
Ｘで施用される。
５）播種うねへの適用 解毒剤をエマルジ奮ン濃厚物、水利剤又は顆粒の形で土
でまだおおっていない播種した畑のうねに施用し、通常
の方法で該播種うねをおおりた後、除草剤を植物の発芽
の前または後のいずれかにおいて施用する。
つまり、解毒剤は除草剤の前、除草剤と共に、または除
草剤の後で施用でき１種子または発芽前の畑へのその施
用は播種前または後のいずれかにおいて行なうことがで
き、あるいは成る場合には種子の発芽後においても施用
できる（発芽後施用）。
解毒剤を除草剤と同時に施用する場合には、本発明によ
る調合物を施用して目的を達成できる。そしてこの調合
物は例えば担体および／または分配剤のごとき添加物と
ともに１式Ｉで表わされるオ中シムエーテルおよヒクロ
ロアセトアニリドおよび／またはチオールカルバメート
の類から選ばれた少なくとも一つの除草剤を含有してい
る。
栽培植物、％にもろこしおよび種類の作付域における雑
草を選択的に防除するための本発明による方法は以下の
ごとく説明される。
栽培植物の種子または播種予定の栽培地または既に播種
した栽培地或いは播種した植物が既に発芽している栽培
地を、栽培植物またはその種子を保護する丸めの解毒剤
として式■で表わされるフェニルグリオキシロニトリル
−２−オキシム−シアノメチルエーテルおよび除草剤と
して好ましくはりＯＣ２アセトアニリドの類および／ｌ
たはチオールカルバメートの類から選ばれた少なくとも
一種の除草性有効成分音用いて。
同時に、又は所望の順序で連続的にそして適当な時間間
隔をおいて処理する。
使用される組成物は、除草剤と解毒剤を別々にまたは一
緒に含有するが、いかなる適当な常用形態であってもよ
い。
これちの釦譚物斤、遣３外銅仕仏ｒ　ｒｇ　／寸今は分
配剤と有効成分（解毒剤を含む）を場合によりては分散
剤または溶剤を添加して、緊密（混合し、かつ摩砕する
公知の方法で製造される。
このような組成物の通常の形態は、例えば粉剤、散布剤
および顆粒のごとき固体、または溶液および水性分散液
のごとき液体または水利剤、エマルジ舊ン濃厚物或いは
ペーストのごとき有効成分の水分散性濃厚物である。
本発明においては弐■で表わされる解毒剤の「毒性緩和
剤」としての作用〈加えて、成長抑制剤を過剰に投与し
た場合に、或種の成長調節剤の草に対する成長抑制作用
に対する或種の拮抗作用が観察される。
その上、式Ｉで表わされる化合物は、単独で使用される
とき、もろこし、稲等の種子のごとき或種の種子に対し
て発芽刺激作用を示す。
クロロアセトアニリド類のなかで第一級の高い効果を示
す除草剤が示す選択的除草作用を評価するために、単独
で又は本発明による式■で表わされる解毒剤とともに以
下の実験を行表つ九。
この試験では、次式： で表わされるＮ−（３’−メト中ジプロピル−＜ｉ＞　
）−２−メチル−６−ニチルークロロアセトアニリド（
ドイツ公開公報第２．Ｓ　２　＆５４１１号）ｔ−除草
性有効成分として使用した。
１）タンク混合物の発芽前施用 ａ）播種後 除草剤（物質Ｈ）および本発明に使用する式■（物質Ｓ
）で表わされる解毒剤の水和剤から水性原体溶液（懸濁
液）を製造した。そして、混合しないそれぞれの液およ
び与えられた濃度および与えられた混合比でのそれらの
混合液を、温室中のはちまたは旧盆に種々の栽培きび、
すなわちソルグムハイプリダＡ　（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈ
ｙｂｒｉｄｕｍ　）　　の次の品種のもの：７ンク（Ｆ
ｕｎｋ　）　、　　デカルプ（Ｄｅｋａｌｂ　）　、　
　ｘ　ｘケイ２２２　（ＮＫ　２２２　）　％およびデ
ィーシー５９（ＤＣ５９）を播種した直後に播種した容
器中の土壌の表面に直接施用した。その後肢はちまたは
盆は必要量の散水をほどこしつつ、２２ないし２３℃に
保持した。
下記の等級に従い試験の結果を１５日後に評価した。
９＝損傷を受け々い植物（未九理の対照植物の場合とし
て）、 １＝完全に死滅した植物、 ２ないし８＝損傷の中間段階のもの。
ｂ）播種前（ＰＰＩ　） ａ）と同様の方法によシはちおよび種盆中の土壌を有効
成分を含む溶液で処理し、そしてその後直ちにこれらの
容器に７ンク（Ｆｕｎｋ　）　　種のきびを播種した。
結果は以下の表ＩＫ要約されている。
（／ヘクタールの濃度値の他の単位に対する関係を次に
示す。
１１ｆ／ヘクｆｉ　−ルー　（１１ｐ　／１ｗ１＝土壌
リットルすり２９ （はちおよび慣盆は深 さ５ａＬまで土壌で充た されている）。
栽培きびの各ｍａ、ｍ々の濃度でＨ：Ｓの種々の混合比
で施用しても実質的に影響されないで残存するが、除草
剤Ｈだけを施用すると、これらはたとえ低濃度であって
も完全に撲滅されることがわかる。
２）８１子ドレツクング（湿式） 本発明による解毒剤の水性エマルジ曹ン濃厚物（液体）
を準備し、そしてピン中の栽培きびの種（種５ＱＩ）を
それとともに振とうして処理した。解毒剤の種々の適用
濃度を、種１００−当シの解毒剤のグラム数で表わした
。この種子ドレッシングのすぐ後で該種子をはちまたは
種盆Ｖｃｔき、そしてその後のに記述したのと同様の方
法でも理した（発芽前）。
前述したと同じ等級を用いて除草剤の施用後１５日して
結果を評価した。該結果は次表■に記載されている。
除草剤Ｈの濃度が低い−但し雑草を防除するには十分高
い濃度の一場合には、解毒剤Ｓを低い施用量で用いると
きでさえ栽培きびが完全に保護されることがまたこの表
に示されている。
除草剤がよシ高い投与量の場合には、これらの結果辻、
使用される栽培きびの種類によって幾分異なるが、７ン
ク（Ｆｕｎｋ　）　　種に関してはそれでも最適である
。
畑での試験によってもこれらのすぐれた結果の確認はま
た可能であった。この場合タンク混合物法によるよりも
種子ドレツシング法（よる方がよりよい結果が得られる
ことが示され九。
しかしながら本発明による解毒剤の拮抗作用は例えばエ
チノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　）、こあわ、デ
ィギタリア　ナングイナリス（’Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　
ｓａｎｇｕｉｎａｌｉａ　）　　等の通常栽培植物に随
伴する主な雑草にまで拡張して作用しなしへ　　　？　
＋Ｉ　ム〃）島昂ｘｈ＋　　　価ｇ嘲−ネ１ハブＶプｒ
　１　も　１４憔合と同じ高い程［Ｋ−１で実際的に解
毒剤とともに使用されている除草剤によりて滅ぼされる
。
ダイ７ジ／　ｙ　（Ｄｉａｚｉｎｏｎ　）　、　　＊−
ｙプｐ７（Ｃａｐｔａｎ　）、メトキシクａ　−／ｌ／
　（Ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ　）　。
等のごとき殺虫剤、ｆｆ菌剤もまえ本発明による解毒剤
を用いた場合にそれらの効果を失なわない。
従りてこのような殺虫剤は種子ドレッシングの場合付随
的に使用できる。
除草剤Ｈを使用した場合生じる結果と同様の良好な「毒
性緩和」効果は、稲のごとき草様作物についてさえ、本
発Ｆ！ＡＫよるオキシムエーテルをチオールカルバメー
ト類とともＫまたは他のクロロアセトアニリド類ととも
に用いるときに得られる。
（ほか１名）

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）除草性有効成分としてクロロアセトアニリド類の
    化合物の少くとも１つ及び／又はチオカルバメート類の
    化合物の少くとも１つ、及び栽培植物の保護のための解
    毒剤として 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるフェニルグリオキシロニトリル−２−オキ
    シム−シアノメチルエーテル、並びに添加剤から成る、
    栽培植物の作付域における雑草を防除するための選択的
    除草作用を有する組成物。
  2. （２）除草性有効成分として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して水素原子、低級ア
    ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルコキシア
    ルキルまたはアルキルチオアルキル基またはハロゲン原
    子を表わし、そしてＲはカルボキシル、カルボン酸エス
    テル、 カルボン酸アミドまたはシアノ基で置換された炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、または次式：−Ａ−Ｏ−Ｒ
    ＿３ （式中、Ａは主鎖炭素原子数が１または２である炭素原
    子数１ないし４のアルキレン基を表わし、そしてＲ＿３
    は低級アルキルまたはアルケニル基、または環形成炭素
    原子数が３ないし６のシクロアルキルまたはシクロアル
    キルメチル基を表わす）で表わされるアルコキシアルキ
    ル又はアルケンオキシアルキル基を表わし、さらにフェ
    ニル核はＲ＿１またはＲ＿２で定義した１または２個の
    置換基をアニリン窒素原子に関してメタ位に有し得る。 ｝ で表わされるクロロアセトアニリドを含有する特許請求
    の範囲第１項記載の組成物。
  3. （３）除草性有効成分として、Ｎ−〔３′−メトキシプ
    ロピル−（２′）−〕−２−メチル−６−エチル−クロ
    ロアセトアニリドを含有する特許請求の範囲第１項およ
    び第２項記載の組成物。
  4. （４）除草性有効成分として、次式： Ｃ＿２Ｈ＿３−Ｓ−ＣＯ−Ｎ（ｉ−Ｃ＿４Ｈ＿■）＿２
    で表わされるＮ，Ｎ−ジイソブチルチオエチルカルバメ
    ートを含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。
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