JPS5892656A - 新規ビタミンｄ↓３誘導体およびその製造法 - Google Patents
新規ビタミンｄ↓３誘導体およびその製造法Info
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- JPS5892656A JPS5892656A JP19076581A JP19076581A JPS5892656A JP S5892656 A JPS5892656 A JP S5892656A JP 19076581 A JP19076581 A JP 19076581A JP 19076581 A JP19076581 A JP 19076581A JP S5892656 A JPS5892656 A JP S5892656A
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- derivative
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- hydroxyvitamin
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なビ°タミンＤ、Ｉｍ導体およびその製
造法Ｋｌｌする。！ＩＣ詳細には、本Ｉｉｈ＠は、エン
ザイムイムノ７ツセイのハプテンとして用いることがで
とる新規なビタミンＤ、＠導体およびその製造法に関す
る。
造法Ｋｌｌする。！ＩＣ詳細には、本Ｉｉｈ＠は、エン
ザイムイムノ７ツセイのハプテンとして用いることがで
とる新規なビタミンＤ、＠導体およびその製造法に関す
る。
しかして本発明によれば下記式α〕
で表わされる新規ビタミンＤ、Ｍ導体が提供される。
これらの化合物は血中に存在する２５−ヒドロキシビタ
ミンＤ、などのビタミンＤｓＮ導体のエンザイムイムノ
７ツセイ法による定態に用いられる抗体を作製するため
のハプテンとして有用な化合物であり、またそれ自体ビ
タミンＤ、様の生理活性を有する化合物としても有用で
ある。
ミンＤ、などのビタミンＤｓＮ導体のエンザイムイムノ
７ツセイ法による定態に用いられる抗体を作製するため
のハプテンとして有用な化合物であり、またそれ自体ビ
タミンＤ、様の生理活性を有する化合物としても有用で
ある。
上記式α〕で表わされる新規ビタミンＤ、誘導体におい
てＲ１＊ Ｒｔはそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を
表わし、ｎは３〜１０の整数を表わす。
てＲ１＊ Ｒｔはそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を
表わし、ｎは３〜１０の整数を表わす。
なかでもｎは３が好ましい。しかして本発明では例えば
以下の如き倉規ビタミンＤ、Ｍ導体が提供される。すな
わち、 （１）ｔＯ（−ヒドロキシビタミンＤ、３−へミグタレ
ート。
以下の如き倉規ビタミンＤ、Ｍ導体が提供される。すな
わち、 （１）ｔＯ（−ヒドロキシビタミンＤ、３−へミグタレ
ート。
（２）２５−ヒトＩ：ＩキシビタミンＤ、３−へミグル
タレート。
タレート。
（３１ｓ ｔｘ 、 ２ Ｓ−ジヒドρキシビタミンＤ
、３−へミグルタレート などである。
、３−へミグルタレート などである。
本発明の上記した如き新規ビタミンＤ、誘導体は、次の
よ５Ｋして製造される。すなわち下記式卸 〔式中、Ｒ，ｅＲ，、ｎの定義は前記と同じ。〕で表わ
されるコレスタ５、ツージエン類を不活性有機媒体中で
紫外線照射、熱異性化するととＫよって製造される。し
たがって本発明によれば、上記式〇〕で表わされるビタ
ミンＤ、Ｍ導体の製造法が同様に提供され□る。
よ５Ｋして製造される。すなわち下記式卸 〔式中、Ｒ，ｅＲ，、ｎの定義は前記と同じ。〕で表わ
されるコレスタ５、ツージエン類を不活性有機媒体中で
紫外線照射、熱異性化するととＫよって製造される。し
たがって本発明によれば、上記式〇〕で表わされるビタ
ミンＤ、Ｍ導体の製造法が同様に提供され□る。
上記弐叩で表わされるコレスタ−翫７−ジエン酵導体に
おいてＲ，、Ｒ，はそれぞれ゛独立に水素原子又は水酸
基を表わし、ｎは３〜ｌＯの整数を表わす。
おいてＲ，、Ｒ，はそれぞれ゛独立に水素原子又は水酸
基を表わし、ｎは３〜ｌＯの整数を表わす。
このような上記式叩で表わされるプレスターへ７−ジエ
ン誘導体を不活性有機媒体中で紫外線照射、熱異性化す
る。紫外線照射の際に用いられる紫外縁としては、約２
１１０〜３６０１ｍ のもの、好ましくは２６０〜３１
０ ｎｆｆ１のものが用いられる。
ン誘導体を不活性有機媒体中で紫外線照射、熱異性化す
る。紫外線照射の際に用いられる紫外縁としては、約２
１１０〜３６０１ｍ のもの、好ましくは２６０〜３１
０ ｎｆｆ１のものが用いられる。
こ゛の紫外線照射反応は、不活−性有機溶媒中において
好適に行なわれる。かかる不活性有機溶媒としては例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クールベンゼン。
好適に行なわれる。かかる不活性有機溶媒としては例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クールベンゼン。
四塩化炭素の如き炭化水素もしくはハｐグン化炭化水素
；ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン
の如ぎエーテル類、；あるいはメタノール、エタノール
、プロパツールの如キアルコール類が好適に用いられる
。また、紫外線照射反応においては、反応温度はあまり
１費な意味は持たないが、通常−２０℃〜１２０℃。
；ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン
の如ぎエーテル類、；あるいはメタノール、エタノール
、プロパツールの如キアルコール類が好適に用いられる
。また、紫外線照射反応においては、反応温度はあまり
１費な意味は持たないが、通常−２０℃〜１２０℃。
特に−１０℃〜５０℃で行なわれる。従って工業的にさ
して問題はない。
して問題はない。
かくして、上記式叩で表わされるコレスタ−５，７−ジ
エン誘導体の９．１０位［ｋ−炭素結合の開裂が起こり
、相当するプレビタミンＤｓｌ１４体に変換される。こ
のプレビタミン酩導体は、次いで熱エネルギーによって
異性化されて上記式〇〕で表わされるビタミンＤｓ鋳導
体になる。この異、性化反応は、プレビタミンＤ、１１
４体と上記式〇〕のビタミンＤ、誘導体との平衡反応で
あり、両者の平衡値は反応温度によって異なるものであ
る。このようなビタミンＤ、とプレビタミンｌ）。
エン誘導体の９．１０位［ｋ−炭素結合の開裂が起こり
、相当するプレビタミンＤｓｌ１４体に変換される。こ
のプレビタミン酩導体は、次いで熱エネルギーによって
異性化されて上記式〇〕で表わされるビタミンＤｓ鋳導
体になる。この異、性化反応は、プレビタミンＤ、１１
４体と上記式〇〕のビタミンＤ、誘導体との平衡反応で
あり、両者の平衡値は反応温度によって異なるものであ
る。このようなビタミンＤ、とプレビタミンｌ）。
との熱による平衡胸像は、古くから知られてぃる事実で
あり一般に、異性化反応温度が高くなるほどプレビタミ
ンＤ、からビタミンＤ、への異性化反応速度は早くなる
が、平衡値はビタミンＤ。
あり一般に、異性化反応温度が高くなるほどプレビタミ
ンＤ、からビタミンＤ、への異性化反応速度は早くなる
が、平衡値はビタミンＤ。
が減少する側へ移行する傾向がある。
本発明においては、このような事情を考え、異性化反応
は２０’〜１２０℃、好ましくは４０１〜１００℃で行
なわれる。また、この異性化反応は、上記紫外線照射で
用いられた不活性有機溶媒中でそのまま充分に進行する
。
は２０’〜１２０℃、好ましくは４０１〜１００℃で行
なわれる。また、この異性化反応は、上記紫外線照射で
用いられた不活性有機溶媒中でそのまま充分に進行する
。
それ故、例えば、上記プレビタミンＤ、を製造する紫外
線照射を例えば、４０℃で実施した場合等においては、
９．．１０位炭素−炭素結合の開裂の進行と同時に生成
したプレビタミンＤ、が反応系中において徐々にビタミ
ンＤ、に異性化する反応が起ることＫなる。本発明にお
ける熱エネルギーによる異性化反応とは、上記したとこ
ろから明らかな通り、必ずしも反応系の加熱を意味する
ものでは−ない。
線照射を例えば、４０℃で実施した場合等においては、
９．．１０位炭素−炭素結合の開裂の進行と同時に生成
したプレビタミンＤ、が反応系中において徐々にビタミ
ンＤ、に異性化する反応が起ることＫなる。本発明にお
ける熱エネルギーによる異性化反応とは、上記したとこ
ろから明らかな通り、必ずしも反応系の加熱を意味する
ものでは−ない。
かくして、上記式〇〕で表わされるビタミンＤ。
−導体が製造されるが、反応混合物より、これを単離す
るＫは例えば、カラムクロマトグラフ 。
るＫは例えば、カラムクロマトグラフ 。
イー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラ
フィーあるいは合結ム等の通常の方法による。
フィーあるいは合結ム等の通常の方法による。
本発明により提供される上記式〇〕のビタミンＤＡＭ導
体は文献未載の新規化合物であり、これらの化合物は血
中に存在する２５−ヒドロキシビタミンＤ、などのビタ
ミンＤｊ酵導体のエンザイムイムノアツセイ法による定
ｉｌＫ用いられる抗体を作製するためのハプテンとして
有用な化合物であり、またそれ自体ビタミンＤ、様の生
理活性を有する化合物としても有用である。
体は文献未載の新規化合物であり、これらの化合物は血
中に存在する２５−ヒドロキシビタミンＤ、などのビタ
ミンＤｊ酵導体のエンザイムイムノアツセイ法による定
ｉｌＫ用いられる抗体を作製するためのハプテンとして
有用な化合物であり、またそれ自体ビタミンＤ、様の生
理活性を有する化合物としても有用である。
以下本発明を実施例により更に詳細に説明する。
前例
３β、２！Ｉ−ジヒドロキシフレスターへ７−ジエイー
λ−二二ｘ ｓ ｙｙｂ ｐ−ノぐ」ニーよ一愕１
肇１書！ｌ： ；−−−ｓβ ・ ２５−ジヒドロキ
シコレスタＥ翫７−ジエン８７ダ。
λ−二二ｘ ｓ ｙｙｂ ｐ−ノぐ」ニーよ一愕１
肇１書！ｌ： ；−−−ｓβ ・ ２５−ジヒドロキ
シコレスタＥ翫７−ジエン８７ダ。
無水グルタル酸７４ダおよび４−ジメチル７ミノビリジ
ン７４■を無水ピリジン４１１１７に溶解し、窒素雰囲
気下室温、暗所で一晩放置した。反応液を減圧下４０℃
の温度で員縮し、得られた粗生成物をシリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー（溶媒系：りρロホルムーメタノール
系）Ｋ付すことＫより、３β、２５−ジヒドρキシコレ
ス１−４７−シエン３−へミグルタレート？（１９を得
た。このものの物性値は次の通りであった。
ン７４■を無水ピリジン４１１１７に溶解し、窒素雰囲
気下室温、暗所で一晩放置した。反応液を減圧下４０℃
の温度で員縮し、得られた粗生成物をシリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー（溶媒系：りρロホルムーメタノール
系）Ｋ付すことＫより、３β、２５−ジヒドρキシコレ
ス１−４７−シエン３−へミグルタレート？（１９を得
た。このものの物性値は次の通りであった。
ＵＶ（Ｊ”０Ｈ）：２９３，２８１，２７１，２６２゜
１’ｎａＸ ｎＩｎ （ショルダー） Ｍ８（ｍ／＊）：ｓｘ４（Ｍ”）、４９６．３８２，３
６７゜３４＄４，３４９，２５３ 実施例１ ２５−ヒドロキシビタミンＤ、３−ヘミグツ←りｖ −
） Ｑ−ｆＩＩＬ：一−−３β、２５−ジヒドロキシフ
レスター５．７−ジエン３−へミグルタレート８１！■
を脱酸素化されたベンゼン−エタノール（５：ｌ）混合
溶媒６００ｍＫ溶解した。得られた溶液を５℃にコント
ロールしながら攪拌下７分間バイコールフィルターによ
り囲まれた２００ワツトのノ＼ノビ７ランプを使って照
射した。この冷溶液を３０℃以下で約１００１１ｊＫ減
圧下濃細した。得られた溶液を２時間生還流下に加熱し
、反応を完了した。反応終了後、反応溶液を３０℃以下
で減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲル薄層イロ
マトグラフイー（溶媒系：クローホルム−メタノール系
）で２＠梢製を行ない、２１１−ヒドロキシビタミンＤ
、３−へミグルタレート３３■を得た。このものの物性
値は次の通りであった。
１’ｎａＸ ｎＩｎ （ショルダー） Ｍ８（ｍ／＊）：ｓｘ４（Ｍ”）、４９６．３８２，３
６７゜３４＄４，３４９，２５３ 実施例１ ２５−ヒドロキシビタミンＤ、３−ヘミグツ←りｖ −
） Ｑ−ｆＩＩＬ：一−−３β、２５−ジヒドロキシフ
レスター５．７−ジエン３−へミグルタレート８１！■
を脱酸素化されたベンゼン−エタノール（５：ｌ）混合
溶媒６００ｍＫ溶解した。得られた溶液を５℃にコント
ロールしながら攪拌下７分間バイコールフィルターによ
り囲まれた２００ワツトのノ＼ノビ７ランプを使って照
射した。この冷溶液を３０℃以下で約１００１１ｊＫ減
圧下濃細した。得られた溶液を２時間生還流下に加熱し
、反応を完了した。反応終了後、反応溶液を３０℃以下
で減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲル薄層イロ
マトグラフイー（溶媒系：クローホルム−メタノール系
）で２＠梢製を行ない、２１１−ヒドロキシビタミンＤ
、３−へミグルタレート３３■を得た。このものの物性
値は次の通りであった。
ＵＶ （ＥｔｏＨ： ｎｍ ） ：λｍａｘ：２６５（
ｇ＝１６７００）λｍｉｎ：２２８（ｔ＝８３００） ＭＳ（ｍ／ｅ）：ｓ１４（Ｍ”）、４ｓｓ、３ａｇ、３
ｓ４゜手続補正書 昭和６７年４月ｔ１日 特許庁長官殿 １、事件の表示 特許ｇＢ ５４１ １９０７６Ｉｉ 号２、発
明の名称 新規ビタミンち鰺導体およびその製造法３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区南本町１丁目１１番地 （３００）帝人株式会社 代表者 徳 末 知 夫 ５、補正の対象 ＠顔書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 ａ−ヒドロキシビタミン−３−へミグタレート、」とあ
るをｒ（ｉｌｌα−ヒドロキシビタミンＤ１３−へミグ
ルタレート、」と訂正する。
ｇ＝１６７００）λｍｉｎ：２２８（ｔ＝８３００） ＭＳ（ｍ／ｅ）：ｓ１４（Ｍ”）、４ｓｓ、３ａｇ、３
ｓ４゜手続補正書 昭和６７年４月ｔ１日 特許庁長官殿 １、事件の表示 特許ｇＢ ５４１ １９０７６Ｉｉ 号２、発
明の名称 新規ビタミンち鰺導体およびその製造法３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区南本町１丁目１１番地 （３００）帝人株式会社 代表者 徳 末 知 夫 ５、補正の対象 ＠顔書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 ａ−ヒドロキシビタミン−３−へミグタレート、」とあ
るをｒ（ｉｌｌα−ヒドロキシビタミンＤ１３−へミグ
ルタレート、」と訂正する。
（２） 同第１Ｏ頁第７行目に「シリカゲル薄着イρ
マドグラフィー」とあるな「シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー」と訂正する。
マドグラフィー」とあるな「シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー」と訂正する。
以 上
−ζ０９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ！、 下記式〇〕 で表わされる新規ビタミンＤ、ＩＩ誘導体２ 上記式α
〕において、ｎは３である特許請求の範囲第１項記載の
新規ビタｚｙＤ、ｓ導体。 １ 上記式α〕Ｋおいズ、Ｒ，が水嵩原子Ｉ Ｒ，が水
酸基である特許請求の範１ｔ＠１項又は第２項記載のＩ
Ｉ嵐ビタξンＤ、ｌＩ誘導体 表 下記式叩 〔式中、Ｒ，、Ｒ１，ｎの定義は上記に同じ。〕で表わ
されるプレスター＆７−ジエン化合物を紫外−照射し、
次いで熱異性化することを特徴とする下記式〇〕 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、ｎの定義は上記に同じ。〕で表わ
される新規ビタミンＤ、誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19076581A JPS5892656A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 新規ビタミンｄ↓３誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19076581A JPS5892656A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 新規ビタミンｄ↓３誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892656A true JPS5892656A (ja) | 1983-06-02 |
Family
ID=16263346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19076581A Pending JPS5892656A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 新規ビタミンｄ↓３誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5892656A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075465A (en) * | 1987-10-14 | 1991-12-24 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin d3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5117018A (en) * | 1988-10-05 | 1992-05-26 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 derivatives |
| US5202266A (en) * | 1987-10-14 | 1993-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin D3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5214170A (en) * | 1988-10-05 | 1993-05-25 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Radioisotope iodine-labeled 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 |
| CN108205064A (zh) * | 2018-03-28 | 2018-06-26 | 北京丹大生物技术有限公司 | 一种25羟基维生素d3检测方法及试剂盒 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547653A (en) * | 1978-09-30 | 1980-04-04 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative and its preparation |
-
1981
- 1981-11-30 JP JP19076581A patent/JPS5892656A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547653A (en) * | 1978-09-30 | 1980-04-04 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative and its preparation |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075465A (en) * | 1987-10-14 | 1991-12-24 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin d3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5202266A (en) * | 1987-10-14 | 1993-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin D3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
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| US5214170A (en) * | 1988-10-05 | 1993-05-25 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Radioisotope iodine-labeled 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 |
| CN108205064A (zh) * | 2018-03-28 | 2018-06-26 | 北京丹大生物技术有限公司 | 一种25羟基维生素d3检测方法及试剂盒 |
| CN108205064B (zh) * | 2018-03-28 | 2020-08-21 | 北京丹大生物技术有限公司 | 25ohd3检测试剂、试剂盒及其检测方法 |
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