JPS5893778A - 液晶表示素子 - Google Patents

液晶表示素子

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JPS5893778A
JPS5893778A JP19331981A JP19331981A JPS5893778A JP S5893778 A JPS5893778 A JP S5893778A JP 19331981 A JP19331981 A JP 19331981A JP 19331981 A JP19331981 A JP 19331981A JP S5893778 A JPS5893778 A JP S5893778A
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JP
Japan
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liquid crystal
crystal display
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JP19331981A
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English (en)
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JPH0134478B2 (ja
Inventor
Yasutaka Shimizu
清水 保孝
Hiroto Kenmochi
剣持 寛人
Toshihiko Ueno
上野 敏彦
Kazutsuka Tani
谷 千束
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NEC Corp
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
NEC Corp
Sumitomo Chemical Co Ltd
Nippon Electric Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は二色性色素を含有する液晶組成物を用いること
を特命とする液晶表示素子に関する0現在、ねじれネマ
ティック型液晶表示素子を用いた電卓1時計等が商品化
されているが、ねじれ、ネマティック型液晶表示素子を
用いた4のは、■偏光板を使用する為1周囲光を利用す
る反射型でカラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表
示が暗い、■視野角が狭いといった欠点を持っていゐ。
又、液晶中に二色性色素を添加するゲスト−ホスト効果
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要としない
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択によシ表示色が多彩、0視野角が広い、といった%
−を持りておシ、又、偏光板を用い内部照明型(透過瀝
)とすれば憂に高輝度、高コントラ、ストの表示も可能
である郷、近年の市場の多様性に適応できる表示素子で
ある◎しかし、従来のゲスト一本スト型液晶表最素子は
、コントラストおよび寿命を共に充分満足させることは
できていない・この原因は、従来の二色性色素が、二色
性と耐光性共に優れた特性を持っていなかった事にある
◎従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアントラ
キノン系色素が知られている。アゾ系は一般に二色比l
〜/θ、射光寿命数千時間と、械して二色比は高いが射
光寿命は短かい。
一方′アントラキノン系は一般に二色比は6〜!、耐光
寿命数万時間と射光寿命は充分な特性が得られているが
二色比が低い特性しか得られていないO 本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用した表示素
子用の色素について検討した結果。
二色比、耐光性ともに優れた色素を見い出し本発明を完
成し六〇 すなわち1本発明の目的は二色性、耐光性共に優れた二
色性色素を用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−木
スト型液晶表示素子を提供することにある。
な一対の電極基板間に液晶組成物を充てんしてなる液晶
表示素子において、前記液晶組成物として下記一般式中 〔式中、Rよはアルキル基、アルコキレ基、アラルキル
基、ア)ル岑ルオキレ基、アリール基、アリールオキシ
基、シクロヘキシル基、R,けアルキル基、アラルキル
基、アリール基。
シクロヘキシル基を表わす。
Ro、R1の置換基において、アルキル鎖、7リール環
は置検されていてもよい・〕 で示される黄色色素を一種tたけ二種以上含有する液晶
組成物を用いることを%黴とする液晶表示素子である。
本発明に用いられる色素は、一般に下記の様にして合成
される。すなわち、下記反応式で示す橡に、一般式(1
)で示される化合物に一般式I)用させるか、tたは一
般式(層)で示される化合物にハロゲン化剤を作用させ
一般式面で示されるに作用させると一般式(I)で示さ
れる黄、参−4色素が得られる。
すV) 〔式中、R1,11Bは前記の意味を有する@Yは硫酸
エステル残基またはアリールスル木ン酸エステ九残基、
lはハロゲン原子を表わす。〕仁ζで一般式(I)のR
よとしては、メチル基、エチル基、プロピん基、ブチル
基、アミル基、へなどの直@または分岐状のアルキル基
、メト牟ジプロピル基、エトキシプqビル基、プロポキ
シエチル基、オクトキシエチル基、エトキシエトキレエ
チル基などの直鎖または分岐状のフルコキシアル牛ル基
、メトキシ、基、エトキレ基。
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、へキレルオ
キシ基、オクトキシ基、ノニルオキシ基などの直鎖また
は分岐状のアルコキレ基、p−ブチルベンジル基、lp
−へキシル7エネチル基、p−ブトキシベンジル基、ベ
ンジル基などの7ラルキル基、p−プチルベンジルオキ
レ基。
p−プチルオキレベンジルオキシ基、ベンジんオキシ基
などの7ラルキルオキシ基、フェニル基、p−プロピル
フェニル基、p−ブチル7!ニル基、p−へキシルフェ
ニル基、p−ブトキレフェニル基、p−へキシルオキレ
フェニル基などの70−ル基、フェノ!シ基、p−ブト
キレフェノキレ基、p−ブチルフェノキレ基、p−へキ
レルフヱノキシ基、p−へキシルオキシヘキレル基など
が代表的表置換基としてあけられゐ。
R1としてはプロピル基、ブチル基、アミル基、へキレ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖ま
たは分岐状のアルキル基、エトキシプロピル基、ブトキ
シエチル基、へキレルオ率ジエチル基、エトキシエトキ
シエチル基なとの直鎖または分岐状のフルコ牛シアル2
キル基。
p−1チルベンジル基、p−へキシルフェネチル基、p
−ブトキシベンジル基、ベンジル基などの7ラルキル基
、フェニル迦、p−プロピルフェニル基Sp−ブチルフ
ェニル基、p−へキレルフェニル基、p−オクチルフェ
ニル基、p−ブトキシフェニル基、p−へキシルオキシ
フェニル基、p−ブチルビフェニル基、p−ブトキシピ
フェニル基、p−ブチルフェノキシ7エ二ル基%p−ヘ
キシルベンジルオキシフェニル基などの7リール基、シ
クロヘキレル基などが代表的な置換基としてあけられる
0 三塩化燐、五塩化燐、オキレ塩化燐、三臭化燐などが代
表的なものとしてあけられる0次に1本発明を図面を用
いて艶に詳細に説明する0鮪/図は本発明の液晶表示素
子を収めた透過型液晶表示装置の一例を示す断面略図で
あシ、第一図は本発明の他の実施例の反射型液晶表示素
子の断面略図である。菖/、−図において、/け透明ガ
ラス基板、コは透明ガラス基板の内側に設けられた酸化
インジウムの様な透明を極、Jは例えばテフロンフィル
ムによるスペーサーであり、これによシセルの厚さが7
0〜20μmに調整されている。ダは二色性色素を含む
ネマティック液晶組成物であり、jはこの素子に印加す
る電源であシ、直流又は交流が用いられる・6は入射光
であ〕、7は捩視者の目であり、lは偏光板であシ、デ
は光散を板である・本装置において、透明電極表面は綿
布岬で一方肉に摩擦する方法、ま、たけ、酸化珪素等を
斜蒸着する方法等によシ液晶および二色性色素が透れて
いる・ 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマティック
液晶としては、一般式 〔式中、RおR4の一方かレアノ基、他方かアルキル基
、フルコキシ基、アルキルフェニル基またはアルコキシ
フェニル基を表わす◎〕で示される物9i郷の単体また
はこれらの混合物があけられる@ 第1図には透過型の表示装置を示しであるがgλ図の如
き反射型の表示装置でもよい・この場合、パネル背抜に
光散乱板9を設ける。
以上、電圧を印加すると色が消える製の表示装置を示し
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
なる表示装置を構成子るととができる◎ すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマティック
液晶を用い透明電極表面を)i、M−ジメチル−N−オ
クタデシル−3−7ミノプロビルトリメトキシシリルク
ロライド、ジメチルジクロロシラン、tたはメチルトリ
クロロシラン勢の表面活性剤で処理するか、または液晶
中にセチルトυメチルアンモニウム70ライド等の配向
剤を混入して、液晶i・よび二色性色素を透明電極表面
KIIlfK配向するようKして表示装置を構成するこ
とができる・ また、ネマティック液晶に少量のコレステリック液晶ま
たはカイラルネマティック液晶を混合した場合は、いわ
ゆる相転移W(又は1本ワイト・ティラー型とも呼ばれ
る)ゲスト−木スト効果による表示素子となシ、偏光板
は不要で反射浚でも高いコントラストが得られる・次に
1本発明に用いる代表的表色素の合成例を示す0 合成例/(化合物A/) 前V一般式(鳳)で’l”−C6H1r”の化合物り、
77部を塩化チオニル−9部1部とニトロベンゼン30
部中で/3θ〜/4tθ”OK加熱し、前記一般式0に
おいてR1=OaH−、sn −X ”−OZで一示さ
れる化合物とする。ついで過剰の塩化チオニルを追い出
し、−0〜30℃に冷却し、p−n−アミルフェノール
3.−1部および炭酸カリ2.74部を仕込み、#j1
11度で一夜攪拌する。ついでメタノール750部を仕
込み、析出しえ結晶をF別し、メタノール、ついで水で
洗滌し、乾燥するにの粗ケーキをトルエン−n−へキサ
ンよυ再結晶を行い、下記構造式の黄色色素3、一部を
得たo  m−p−//7〜//デ℃合成例コ(化合物
墓−) 前記一般式中でRニー−04部g Hの化合物J、ツ部
を炭酸ナトリウムθ、s4を部とジクロルベンゼン−0
部中で790〜750℃に加熱し、脱水を行い、ついで
p−1ルエンスルホン酸n−ブチルエステル−0部部を
仕込ミ、/6θ〜/7θ℃で約6時間加熱撞拌する@ ついで70℃まで冷却し、メタノール100部を仕込み
、析出し九結晶をF別し、メタノール、ついで水で洗滌
し、乾燥する。仁の朝ケーキをクロロホルム−メタノー
ルよシ^結晶を行い、下記構造式の黄色色素−0部部を
得た・ maps 163〜767℃ 仁の様にして合成される色素を表/に示す・注)※/ 
; Og!IyL9はプロピレンの3量体である。
※λ;Oよ−86はプロピレンの44′IIk体である
・=55 次に実施例によシ本発明をI!に詳しく観明するO 実施例/ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる様に処理
した液晶セルに41−シアノーダ′−n−ペンチルビフ
ェニル4tJチ一ダーレ7ノ一〇−n−プロポキシビフ
ェニル/7嘔。
l−シフノー、/−n−ペントキシビフェニル/J%、
+−シアノーダーp−オクトキレビフェニル17%、q
−レアノーダ/−D−ペンチルターフェニル/θ優の液
晶混合物(l t。
BDHOMmioaxs)  に前記のAIの色素を/
l溶解した液晶の組成物を入れた。
液晶表示素子に約6ボルト電圧をかけると黄色の液晶セ
ルかはぼ無色に齋化する。
本液晶表示素子中でのAIの色素のλ鵬X昧as6nm
であり1本液晶表示素子の耐光性は非常に曳好であった
実施例− 喬直配肉又は、平行配向処理した液晶セル)0− に、Ill電力方性正のネマティック液晶zgKコレス
テリック液晶材コレステリールクロライド/θ%(重量
比)を添加した混合液晶に前記のA−の色素を/%溶解
させた液晶組成物を注入した@第一図の構成において、
この液晶表示素子は電圧無印加時は黄色に着色し、/!
V権度以上の電圧を印加すると無色になシ、偏光板を使
用しなくても明るい高エントラストの反射型表示が得ら
れた・なお、6合液晶に用いるコレステリック液晶材は
上記コレステリールクロライドの他にコレステリル誘導
体中、ビフェニールあるいはエステル県勢のカイラルネ
マティック材も同様に利用できる@
【図面の簡単な説明】
第7図は本発明の一実施例の液晶表示素子を用いた透過
型液晶表示装置の断面略図であ)。 第一図は、本発明の他の実施例の反射型液晶表示装置の
断面略図である・ 第1.−図において 入射光、7・・・綾視者、l・・・偏光板、り・・・光
散乱板である@

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明な一対の電極基板間に液晶組′威
    物を光−Cうん−して−する液晶表示素子において、前
    記液晶組成物として下記一般式(1)で示されゐ黄色色
    素を一種又は二種以上含有する液晶組′威物を用いるこ
    とを4I像とする液晶表示素子O 〔式中、Rよけアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
    基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ
    基、シクロヘキシル基。 R,はアルキル基、アラルキル基、アリール基シクロヘ
    キシル基を青わf。 Rよ、Raの置換基において、アルキル鎖、アリール環
    は置換されていてもよいO〕
JP19331981A 1981-11-30 1981-11-30 液晶表示素子 Granted JPS5893778A (ja)

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JP19331981A JPS5893778A (ja) 1981-11-30 1981-11-30 液晶表示素子

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JPH0134478B2 JPH0134478B2 (ja) 1989-07-19

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58141278A (ja) * 1982-02-17 1983-08-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd ゲスト−ホスト型液晶組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58141278A (ja) * 1982-02-17 1983-08-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd ゲスト−ホスト型液晶組成物

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