JPS5893778A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
- Publication number
- JPS5893778A JPS5893778A JP19331981A JP19331981A JPS5893778A JP S5893778 A JPS5893778 A JP S5893778A JP 19331981 A JP19331981 A JP 19331981A JP 19331981 A JP19331981 A JP 19331981A JP S5893778 A JPS5893778 A JP S5893778A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- crystal display
- display element
- general formula
- Prior art date
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- Liquid Crystal (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二色性色素を含有する液晶組成物を用いること
を特命とする液晶表示素子に関する0現在、ねじれネマ
ティック型液晶表示素子を用いた電卓1時計等が商品化
されているが、ねじれ、ネマティック型液晶表示素子を
用いた4のは、■偏光板を使用する為1周囲光を利用す
る反射型でカラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表
示が暗い、■視野角が狭いといった欠点を持っていゐ。
を特命とする液晶表示素子に関する0現在、ねじれネマ
ティック型液晶表示素子を用いた電卓1時計等が商品化
されているが、ねじれ、ネマティック型液晶表示素子を
用いた4のは、■偏光板を使用する為1周囲光を利用す
る反射型でカラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表
示が暗い、■視野角が狭いといった欠点を持っていゐ。
又、液晶中に二色性色素を添加するゲスト−ホスト効果
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要としない
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択によシ表示色が多彩、0視野角が広い、といった%
−を持りておシ、又、偏光板を用い内部照明型(透過瀝
)とすれば憂に高輝度、高コントラ、ストの表示も可能
である郷、近年の市場の多様性に適応できる表示素子で
ある◎しかし、従来のゲスト一本スト型液晶表最素子は
、コントラストおよび寿命を共に充分満足させることは
できていない・この原因は、従来の二色性色素が、二色
性と耐光性共に優れた特性を持っていなかった事にある
◎従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアントラ
キノン系色素が知られている。アゾ系は一般に二色比l
〜/θ、射光寿命数千時間と、械して二色比は高いが射
光寿命は短かい。
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要としない
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択によシ表示色が多彩、0視野角が広い、といった%
−を持りておシ、又、偏光板を用い内部照明型(透過瀝
)とすれば憂に高輝度、高コントラ、ストの表示も可能
である郷、近年の市場の多様性に適応できる表示素子で
ある◎しかし、従来のゲスト一本スト型液晶表最素子は
、コントラストおよび寿命を共に充分満足させることは
できていない・この原因は、従来の二色性色素が、二色
性と耐光性共に優れた特性を持っていなかった事にある
◎従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアントラ
キノン系色素が知られている。アゾ系は一般に二色比l
〜/θ、射光寿命数千時間と、械して二色比は高いが射
光寿命は短かい。
一方′アントラキノン系は一般に二色比は6〜!、耐光
寿命数万時間と射光寿命は充分な特性が得られているが
二色比が低い特性しか得られていないO 本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用した表示素
子用の色素について検討した結果。
寿命数万時間と射光寿命は充分な特性が得られているが
二色比が低い特性しか得られていないO 本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用した表示素
子用の色素について検討した結果。
二色比、耐光性ともに優れた色素を見い出し本発明を完
成し六〇 すなわち1本発明の目的は二色性、耐光性共に優れた二
色性色素を用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−木
スト型液晶表示素子を提供することにある。
成し六〇 すなわち1本発明の目的は二色性、耐光性共に優れた二
色性色素を用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−木
スト型液晶表示素子を提供することにある。
な一対の電極基板間に液晶組成物を充てんしてなる液晶
表示素子において、前記液晶組成物として下記一般式中 〔式中、Rよはアルキル基、アルコキレ基、アラルキル
基、ア)ル岑ルオキレ基、アリール基、アリールオキシ
基、シクロヘキシル基、R,けアルキル基、アラルキル
基、アリール基。
表示素子において、前記液晶組成物として下記一般式中 〔式中、Rよはアルキル基、アルコキレ基、アラルキル
基、ア)ル岑ルオキレ基、アリール基、アリールオキシ
基、シクロヘキシル基、R,けアルキル基、アラルキル
基、アリール基。
シクロヘキシル基を表わす。
Ro、R1の置換基において、アルキル鎖、7リール環
は置検されていてもよい・〕 で示される黄色色素を一種tたけ二種以上含有する液晶
組成物を用いることを%黴とする液晶表示素子である。
は置検されていてもよい・〕 で示される黄色色素を一種tたけ二種以上含有する液晶
組成物を用いることを%黴とする液晶表示素子である。
本発明に用いられる色素は、一般に下記の様にして合成
される。すなわち、下記反応式で示す橡に、一般式(1
)で示される化合物に一般式I)用させるか、tたは一
般式(層)で示される化合物にハロゲン化剤を作用させ
一般式面で示されるに作用させると一般式(I)で示さ
れる黄、参−4色素が得られる。
される。すなわち、下記反応式で示す橡に、一般式(1
)で示される化合物に一般式I)用させるか、tたは一
般式(層)で示される化合物にハロゲン化剤を作用させ
一般式面で示されるに作用させると一般式(I)で示さ
れる黄、参−4色素が得られる。
すV)
〔式中、R1,11Bは前記の意味を有する@Yは硫酸
エステル残基またはアリールスル木ン酸エステ九残基、
lはハロゲン原子を表わす。〕仁ζで一般式(I)のR
よとしては、メチル基、エチル基、プロピん基、ブチル
基、アミル基、へなどの直@または分岐状のアルキル基
、メト牟ジプロピル基、エトキシプqビル基、プロポキ
シエチル基、オクトキシエチル基、エトキシエトキレエ
チル基などの直鎖または分岐状のフルコキシアル牛ル基
、メトキシ、基、エトキレ基。
エステル残基またはアリールスル木ン酸エステ九残基、
lはハロゲン原子を表わす。〕仁ζで一般式(I)のR
よとしては、メチル基、エチル基、プロピん基、ブチル
基、アミル基、へなどの直@または分岐状のアルキル基
、メト牟ジプロピル基、エトキシプqビル基、プロポキ
シエチル基、オクトキシエチル基、エトキシエトキレエ
チル基などの直鎖または分岐状のフルコキシアル牛ル基
、メトキシ、基、エトキレ基。
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、へキレルオ
キシ基、オクトキシ基、ノニルオキシ基などの直鎖また
は分岐状のアルコキレ基、p−ブチルベンジル基、lp
−へキシル7エネチル基、p−ブトキシベンジル基、ベ
ンジル基などの7ラルキル基、p−プチルベンジルオキ
レ基。
キシ基、オクトキシ基、ノニルオキシ基などの直鎖また
は分岐状のアルコキレ基、p−ブチルベンジル基、lp
−へキシル7エネチル基、p−ブトキシベンジル基、ベ
ンジル基などの7ラルキル基、p−プチルベンジルオキ
レ基。
p−プチルオキレベンジルオキシ基、ベンジんオキシ基
などの7ラルキルオキシ基、フェニル基、p−プロピル
フェニル基、p−ブチル7!ニル基、p−へキシルフェ
ニル基、p−ブトキレフェニル基、p−へキシルオキレ
フェニル基などの70−ル基、フェノ!シ基、p−ブト
キレフェノキレ基、p−ブチルフェノキレ基、p−へキ
レルフヱノキシ基、p−へキシルオキシヘキレル基など
が代表的表置換基としてあけられゐ。
などの7ラルキルオキシ基、フェニル基、p−プロピル
フェニル基、p−ブチル7!ニル基、p−へキシルフェ
ニル基、p−ブトキレフェニル基、p−へキシルオキレ
フェニル基などの70−ル基、フェノ!シ基、p−ブト
キレフェノキレ基、p−ブチルフェノキレ基、p−へキ
レルフヱノキシ基、p−へキシルオキシヘキレル基など
が代表的表置換基としてあけられゐ。
R1としてはプロピル基、ブチル基、アミル基、へキレ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖ま
たは分岐状のアルキル基、エトキシプロピル基、ブトキ
シエチル基、へキレルオ率ジエチル基、エトキシエトキ
シエチル基なとの直鎖または分岐状のフルコ牛シアル2
キル基。
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖ま
たは分岐状のアルキル基、エトキシプロピル基、ブトキ
シエチル基、へキレルオ率ジエチル基、エトキシエトキ
シエチル基なとの直鎖または分岐状のフルコ牛シアル2
キル基。
p−1チルベンジル基、p−へキシルフェネチル基、p
−ブトキシベンジル基、ベンジル基などの7ラルキル基
、フェニル迦、p−プロピルフェニル基Sp−ブチルフ
ェニル基、p−へキレルフェニル基、p−オクチルフェ
ニル基、p−ブトキシフェニル基、p−へキシルオキシ
フェニル基、p−ブチルビフェニル基、p−ブトキシピ
フェニル基、p−ブチルフェノキシ7エ二ル基%p−ヘ
キシルベンジルオキシフェニル基などの7リール基、シ
クロヘキレル基などが代表的な置換基としてあけられる
0 三塩化燐、五塩化燐、オキレ塩化燐、三臭化燐などが代
表的なものとしてあけられる0次に1本発明を図面を用
いて艶に詳細に説明する0鮪/図は本発明の液晶表示素
子を収めた透過型液晶表示装置の一例を示す断面略図で
あシ、第一図は本発明の他の実施例の反射型液晶表示素
子の断面略図である。菖/、−図において、/け透明ガ
ラス基板、コは透明ガラス基板の内側に設けられた酸化
インジウムの様な透明を極、Jは例えばテフロンフィル
ムによるスペーサーであり、これによシセルの厚さが7
0〜20μmに調整されている。ダは二色性色素を含む
ネマティック液晶組成物であり、jはこの素子に印加す
る電源であシ、直流又は交流が用いられる・6は入射光
であ〕、7は捩視者の目であり、lは偏光板であシ、デ
は光散を板である・本装置において、透明電極表面は綿
布岬で一方肉に摩擦する方法、ま、たけ、酸化珪素等を
斜蒸着する方法等によシ液晶および二色性色素が透れて
いる・ 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマティック
液晶としては、一般式 〔式中、RおR4の一方かレアノ基、他方かアルキル基
、フルコキシ基、アルキルフェニル基またはアルコキシ
フェニル基を表わす◎〕で示される物9i郷の単体また
はこれらの混合物があけられる@ 第1図には透過型の表示装置を示しであるがgλ図の如
き反射型の表示装置でもよい・この場合、パネル背抜に
光散乱板9を設ける。
−ブトキシベンジル基、ベンジル基などの7ラルキル基
、フェニル迦、p−プロピルフェニル基Sp−ブチルフ
ェニル基、p−へキレルフェニル基、p−オクチルフェ
ニル基、p−ブトキシフェニル基、p−へキシルオキシ
フェニル基、p−ブチルビフェニル基、p−ブトキシピ
フェニル基、p−ブチルフェノキシ7エ二ル基%p−ヘ
キシルベンジルオキシフェニル基などの7リール基、シ
クロヘキレル基などが代表的な置換基としてあけられる
0 三塩化燐、五塩化燐、オキレ塩化燐、三臭化燐などが代
表的なものとしてあけられる0次に1本発明を図面を用
いて艶に詳細に説明する0鮪/図は本発明の液晶表示素
子を収めた透過型液晶表示装置の一例を示す断面略図で
あシ、第一図は本発明の他の実施例の反射型液晶表示素
子の断面略図である。菖/、−図において、/け透明ガ
ラス基板、コは透明ガラス基板の内側に設けられた酸化
インジウムの様な透明を極、Jは例えばテフロンフィル
ムによるスペーサーであり、これによシセルの厚さが7
0〜20μmに調整されている。ダは二色性色素を含む
ネマティック液晶組成物であり、jはこの素子に印加す
る電源であシ、直流又は交流が用いられる・6は入射光
であ〕、7は捩視者の目であり、lは偏光板であシ、デ
は光散を板である・本装置において、透明電極表面は綿
布岬で一方肉に摩擦する方法、ま、たけ、酸化珪素等を
斜蒸着する方法等によシ液晶および二色性色素が透れて
いる・ 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマティック
液晶としては、一般式 〔式中、RおR4の一方かレアノ基、他方かアルキル基
、フルコキシ基、アルキルフェニル基またはアルコキシ
フェニル基を表わす◎〕で示される物9i郷の単体また
はこれらの混合物があけられる@ 第1図には透過型の表示装置を示しであるがgλ図の如
き反射型の表示装置でもよい・この場合、パネル背抜に
光散乱板9を設ける。
以上、電圧を印加すると色が消える製の表示装置を示し
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
なる表示装置を構成子るととができる◎ すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマティック
液晶を用い透明電極表面を)i、M−ジメチル−N−オ
クタデシル−3−7ミノプロビルトリメトキシシリルク
ロライド、ジメチルジクロロシラン、tたはメチルトリ
クロロシラン勢の表面活性剤で処理するか、または液晶
中にセチルトυメチルアンモニウム70ライド等の配向
剤を混入して、液晶i・よび二色性色素を透明電極表面
KIIlfK配向するようKして表示装置を構成するこ
とができる・ また、ネマティック液晶に少量のコレステリック液晶ま
たはカイラルネマティック液晶を混合した場合は、いわ
ゆる相転移W(又は1本ワイト・ティラー型とも呼ばれ
る)ゲスト−木スト効果による表示素子となシ、偏光板
は不要で反射浚でも高いコントラストが得られる・次に
1本発明に用いる代表的表色素の合成例を示す0 合成例/(化合物A/) 前V一般式(鳳)で’l”−C6H1r”の化合物り、
77部を塩化チオニル−9部1部とニトロベンゼン30
部中で/3θ〜/4tθ”OK加熱し、前記一般式0に
おいてR1=OaH−、sn −X ”−OZで一示さ
れる化合物とする。ついで過剰の塩化チオニルを追い出
し、−0〜30℃に冷却し、p−n−アミルフェノール
3.−1部および炭酸カリ2.74部を仕込み、#j1
11度で一夜攪拌する。ついでメタノール750部を仕
込み、析出しえ結晶をF別し、メタノール、ついで水で
洗滌し、乾燥するにの粗ケーキをトルエン−n−へキサ
ンよυ再結晶を行い、下記構造式の黄色色素3、一部を
得たo m−p−//7〜//デ℃合成例コ(化合物
墓−) 前記一般式中でRニー−04部g Hの化合物J、ツ部
を炭酸ナトリウムθ、s4を部とジクロルベンゼン−0
部中で790〜750℃に加熱し、脱水を行い、ついで
p−1ルエンスルホン酸n−ブチルエステル−0部部を
仕込ミ、/6θ〜/7θ℃で約6時間加熱撞拌する@ ついで70℃まで冷却し、メタノール100部を仕込み
、析出し九結晶をF別し、メタノール、ついで水で洗滌
し、乾燥する。仁の朝ケーキをクロロホルム−メタノー
ルよシ^結晶を行い、下記構造式の黄色色素−0部部を
得た・ maps 163〜767℃ 仁の様にして合成される色素を表/に示す・注)※/
; Og!IyL9はプロピレンの3量体である。
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
なる表示装置を構成子るととができる◎ すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマティック
液晶を用い透明電極表面を)i、M−ジメチル−N−オ
クタデシル−3−7ミノプロビルトリメトキシシリルク
ロライド、ジメチルジクロロシラン、tたはメチルトリ
クロロシラン勢の表面活性剤で処理するか、または液晶
中にセチルトυメチルアンモニウム70ライド等の配向
剤を混入して、液晶i・よび二色性色素を透明電極表面
KIIlfK配向するようKして表示装置を構成するこ
とができる・ また、ネマティック液晶に少量のコレステリック液晶ま
たはカイラルネマティック液晶を混合した場合は、いわ
ゆる相転移W(又は1本ワイト・ティラー型とも呼ばれ
る)ゲスト−木スト効果による表示素子となシ、偏光板
は不要で反射浚でも高いコントラストが得られる・次に
1本発明に用いる代表的表色素の合成例を示す0 合成例/(化合物A/) 前V一般式(鳳)で’l”−C6H1r”の化合物り、
77部を塩化チオニル−9部1部とニトロベンゼン30
部中で/3θ〜/4tθ”OK加熱し、前記一般式0に
おいてR1=OaH−、sn −X ”−OZで一示さ
れる化合物とする。ついで過剰の塩化チオニルを追い出
し、−0〜30℃に冷却し、p−n−アミルフェノール
3.−1部および炭酸カリ2.74部を仕込み、#j1
11度で一夜攪拌する。ついでメタノール750部を仕
込み、析出しえ結晶をF別し、メタノール、ついで水で
洗滌し、乾燥するにの粗ケーキをトルエン−n−へキサ
ンよυ再結晶を行い、下記構造式の黄色色素3、一部を
得たo m−p−//7〜//デ℃合成例コ(化合物
墓−) 前記一般式中でRニー−04部g Hの化合物J、ツ部
を炭酸ナトリウムθ、s4を部とジクロルベンゼン−0
部中で790〜750℃に加熱し、脱水を行い、ついで
p−1ルエンスルホン酸n−ブチルエステル−0部部を
仕込ミ、/6θ〜/7θ℃で約6時間加熱撞拌する@ ついで70℃まで冷却し、メタノール100部を仕込み
、析出し九結晶をF別し、メタノール、ついで水で洗滌
し、乾燥する。仁の朝ケーキをクロロホルム−メタノー
ルよシ^結晶を行い、下記構造式の黄色色素−0部部を
得た・ maps 163〜767℃ 仁の様にして合成される色素を表/に示す・注)※/
; Og!IyL9はプロピレンの3量体である。
※λ;Oよ−86はプロピレンの44′IIk体である
・=55 次に実施例によシ本発明をI!に詳しく観明するO 実施例/ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる様に処理
した液晶セルに41−シアノーダ′−n−ペンチルビフ
ェニル4tJチ一ダーレ7ノ一〇−n−プロポキシビフ
ェニル/7嘔。
・=55 次に実施例によシ本発明をI!に詳しく観明するO 実施例/ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる様に処理
した液晶セルに41−シアノーダ′−n−ペンチルビフ
ェニル4tJチ一ダーレ7ノ一〇−n−プロポキシビフ
ェニル/7嘔。
l−シフノー、/−n−ペントキシビフェニル/J%、
+−シアノーダーp−オクトキレビフェニル17%、q
−レアノーダ/−D−ペンチルターフェニル/θ優の液
晶混合物(l t。
+−シアノーダーp−オクトキレビフェニル17%、q
−レアノーダ/−D−ペンチルターフェニル/θ優の液
晶混合物(l t。
BDHOMmioaxs) に前記のAIの色素を/
l溶解した液晶の組成物を入れた。
l溶解した液晶の組成物を入れた。
液晶表示素子に約6ボルト電圧をかけると黄色の液晶セ
ルかはぼ無色に齋化する。
ルかはぼ無色に齋化する。
本液晶表示素子中でのAIの色素のλ鵬X昧as6nm
であり1本液晶表示素子の耐光性は非常に曳好であった
。
であり1本液晶表示素子の耐光性は非常に曳好であった
。
実施例−
喬直配肉又は、平行配向処理した液晶セル)0−
に、Ill電力方性正のネマティック液晶zgKコレス
テリック液晶材コレステリールクロライド/θ%(重量
比)を添加した混合液晶に前記のA−の色素を/%溶解
させた液晶組成物を注入した@第一図の構成において、
この液晶表示素子は電圧無印加時は黄色に着色し、/!
V権度以上の電圧を印加すると無色になシ、偏光板を使
用しなくても明るい高エントラストの反射型表示が得ら
れた・なお、6合液晶に用いるコレステリック液晶材は
上記コレステリールクロライドの他にコレステリル誘導
体中、ビフェニールあるいはエステル県勢のカイラルネ
マティック材も同様に利用できる@
テリック液晶材コレステリールクロライド/θ%(重量
比)を添加した混合液晶に前記のA−の色素を/%溶解
させた液晶組成物を注入した@第一図の構成において、
この液晶表示素子は電圧無印加時は黄色に着色し、/!
V権度以上の電圧を印加すると無色になシ、偏光板を使
用しなくても明るい高エントラストの反射型表示が得ら
れた・なお、6合液晶に用いるコレステリック液晶材は
上記コレステリールクロライドの他にコレステリル誘導
体中、ビフェニールあるいはエステル県勢のカイラルネ
マティック材も同様に利用できる@
第7図は本発明の一実施例の液晶表示素子を用いた透過
型液晶表示装置の断面略図であ)。 第一図は、本発明の他の実施例の反射型液晶表示装置の
断面略図である・ 第1.−図において 入射光、7・・・綾視者、l・・・偏光板、り・・・光
散乱板である@
型液晶表示装置の断面略図であ)。 第一図は、本発明の他の実施例の反射型液晶表示装置の
断面略図である・ 第1.−図において 入射光、7・・・綾視者、l・・・偏光板、り・・・光
散乱板である@
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明な一対の電極基板間に液晶組′威
物を光−Cうん−して−する液晶表示素子において、前
記液晶組成物として下記一般式(1)で示されゐ黄色色
素を一種又は二種以上含有する液晶組′威物を用いるこ
とを4I像とする液晶表示素子O 〔式中、Rよけアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、シクロヘキシル基。 R,はアルキル基、アラルキル基、アリール基シクロヘ
キシル基を青わf。 Rよ、Raの置換基において、アルキル鎖、アリール環
は置換されていてもよいO〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19331981A JPS5893778A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19331981A JPS5893778A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5893778A true JPS5893778A (ja) | 1983-06-03 |
| JPH0134478B2 JPH0134478B2 (ja) | 1989-07-19 |
Family
ID=16305920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19331981A Granted JPS5893778A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5893778A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58141278A (ja) * | 1982-02-17 | 1983-08-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト−ホスト型液晶組成物 |
-
1981
- 1981-11-30 JP JP19331981A patent/JPS5893778A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58141278A (ja) * | 1982-02-17 | 1983-08-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト−ホスト型液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134478B2 (ja) | 1989-07-19 |
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