JPS5899432A - 不飽和脂肪酸またはその塩およびそれからなる抗菌剤 - Google Patents
不飽和脂肪酸またはその塩およびそれからなる抗菌剤Info
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- JPS5899432A JPS5899432A JP19907181A JP19907181A JPS5899432A JP S5899432 A JPS5899432 A JP S5899432A JP 19907181 A JP19907181 A JP 19907181A JP 19907181 A JP19907181 A JP 19907181A JP S5899432 A JPS5899432 A JP S5899432A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ＭはＨ、ＮａまたはＺｎそしてｎはＭの原子価である）
で表わされる新規な不飽和ロ旨肪酸またはその塩並びに
それを有効成分とするところの抗菌剤に関するものであ
る。
で表わされる新規な不飽和ロ旨肪酸またはその塩並びに
それを有効成分とするところの抗菌剤に関するものであ
る。
食品、化粧品、医薬品、塗料等は微生物による汚染を受
けやすく、その汚染による被害は多大である。従来、こ
れらの製品の微生物汚染防止剤が種々開発され使用され
ている。例えば、有機水銀や有機スズ等の有機金属類や
芳香族フェノール類等が汚染防止剤として使用されてき
たが、毒性が強いうえ残留蓄積性が高く、社会的に問題
になつている。
けやすく、その汚染による被害は多大である。従来、こ
れらの製品の微生物汚染防止剤が種々開発され使用され
ている。例えば、有機水銀や有機スズ等の有機金属類や
芳香族フェノール類等が汚染防止剤として使用されてき
たが、毒性が強いうえ残留蓄積性が高く、社会的に問題
になつている。
一方、低毒性でかつ低刺激性の微生物汚染防止剤として
ソルビン酸、ウンデシレン酸、２−エチルヘキシル酸等
の脂肪酸あるいはそれらのナトリウム塩や亜鉛塩等が用
いられているが、これらはダラム陰性細菌、例えばＰｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（緑膿菌）
、に対する抗菌活性が低い。
ソルビン酸、ウンデシレン酸、２−エチルヘキシル酸等
の脂肪酸あるいはそれらのナトリウム塩や亜鉛塩等が用
いられているが、これらはダラム陰性細菌、例えばＰｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（緑膿菌）
、に対する抗菌活性が低い。
本発明は、上記従来品の欠点を克服した低毒性、低刺激
性の新規かつ有用な抗菌剤を提供するものであり、本発
明の抗菌剤は新規化合物である。
性の新規かつ有用な抗菌剤を提供するものであり、本発
明の抗菌剤は新規化合物である。
本発明の化合物は、低毒性、低刺激性であり各種微生物
に対して幅広い抗菌活性を有し、特にグラろ陰性菌に対
し、すぐれた抗菌性を有する。
に対して幅広い抗菌活性を有し、特にグラろ陰性菌に対
し、すぐれた抗菌性を有する。
本発明の〔１〕式の化合物のうち、ＭがＨである２、７
−シメチルー４−オクテン酸および２−メチル−４−ノ
ネン酸はさきに本発明者等が提案した方法、すなわちプ
ロピレンとブタジェンとの交互共重合反応によって得ら
れる２、７−ジメチル−１゜４−オクタジエンおよび２
−メチル−１，４−ノナジェンをヒドロキシル化して２
．７−ジメチル−４−オクテン−１−オールおよび２−
メチル−４−ノネン−１−オールとしたのち（特開昭５
６−１０８７２１）、さらにそれを酸化することによっ
て得られる。
−シメチルー４−オクテン酸および２−メチル−４−ノ
ネン酸はさきに本発明者等が提案した方法、すなわちプ
ロピレンとブタジェンとの交互共重合反応によって得ら
れる２、７−ジメチル−１゜４−オクタジエンおよび２
−メチル−１，４−ノナジェンをヒドロキシル化して２
．７−ジメチル−４−オクテン−１−オールおよび２−
メチル−４−ノネン−１−オールとしたのち（特開昭５
６−１０８７２１）、さらにそれを酸化することによっ
て得られる。
２．７−シメチルー！、４−オクタジエンおよび２−メ
チル−１，４−ノナジェンのヒドロキシル化は、ジポラ
ンを用いてハイドロボレーション反応させた後、酸化加
水分解する方法、またはトリアルキルアルミニウムを用
いてハイドロアルミネーショ／反応させた後、酸化加水
分解する方法によって行われる。
チル−１，４−ノナジェンのヒドロキシル化は、ジポラ
ンを用いてハイドロボレーション反応させた後、酸化加
水分解する方法、またはトリアルキルアルミニウムを用
いてハイドロアルミネーショ／反応させた後、酸化加水
分解する方法によって行われる。
また、２．７−シメチルー４−オクテン−１−オールお
よび２−メチル−４−ノネン−１−オールの酸化は、空
気、酸素、硝酸、過マンガン酸塩、クロム酸塩、有機過
酸化物、過硫酸、過酸化水素等の酸化剤を用いる一般の
酸化法によっても酸化することが出来るが、選択率、収
率の点で充分でなくカセイソーダ、カセイカリを反応せ
しめて脱水素によりカルボン酸のアルカリ金属塩を得る
酸化法が好ましい。アルコールとカセイアルカリとの反
応を水素雰囲気下で行なうことが選択率、収率を高める
上で好ましい。この反応に際しては、Ｍｎ、 Ｃｏ、
Ｎｉ、 Ａｇ、 Ｐｔ、 Ｈｇ、 Ｚｎ等の酸化物が触
媒として用いられる。ここで得られた生成物はカルボン
酸のアルカリ金属塩であるので、遊離のカルボン酸を得
るためには加水分解が必要であり、この加水分解は常法
により行われ得る。この加水分解は生成物の純度を高め
るだめの精製工程としても有用である。
よび２−メチル−４−ノネン−１−オールの酸化は、空
気、酸素、硝酸、過マンガン酸塩、クロム酸塩、有機過
酸化物、過硫酸、過酸化水素等の酸化剤を用いる一般の
酸化法によっても酸化することが出来るが、選択率、収
率の点で充分でなくカセイソーダ、カセイカリを反応せ
しめて脱水素によりカルボン酸のアルカリ金属塩を得る
酸化法が好ましい。アルコールとカセイアルカリとの反
応を水素雰囲気下で行なうことが選択率、収率を高める
上で好ましい。この反応に際しては、Ｍｎ、 Ｃｏ、
Ｎｉ、 Ａｇ、 Ｐｔ、 Ｈｇ、 Ｚｎ等の酸化物が触
媒として用いられる。ここで得られた生成物はカルボン
酸のアルカリ金属塩であるので、遊離のカルボン酸を得
るためには加水分解が必要であり、この加水分解は常法
により行われ得る。この加水分解は生成物の純度を高め
るだめの精製工程としても有用である。
本発明のＣＩ’３式の化合物のうち、ＭがＮａである２
、７−シメチルー４−オクテン酸ナトリウムおよび２−
メチル−４−ノネン酸ナトリウムは、２゜７−ジメチル
−４−オクテン酸および２−メチル−４−ノネン酸と水
酸化ナトリウムの水溶液とを常温付近の温度で接触させ
ることにより容易に得られる。
、７−シメチルー４−オクテン酸ナトリウムおよび２−
メチル−４−ノネン酸ナトリウムは、２゜７−ジメチル
−４−オクテン酸および２−メチル−４−ノネン酸と水
酸化ナトリウムの水溶液とを常温付近の温度で接触させ
ることにより容易に得られる。
本発明（１３式の化合物のうち、ＭがＺｎである２、７
−シメチルー４−オクテン酸亜鉛および２−メチル−４
−ノネン酸亜鉛は、２．７−シメチルー、１−オクテン
酸ナトリウムおよび２−メチル−４−ノネン酸ナトリウ
ムと塩化亜鉛の水溶液とを常温付近の温度で接触させる
ことにより容易に得られる。
−シメチルー４−オクテン酸亜鉛および２−メチル−４
−ノネン酸亜鉛は、２．７−シメチルー、１−オクテン
酸ナトリウムおよび２−メチル−４−ノネン酸ナトリウ
ムと塩化亜鉛の水溶液とを常温付近の温度で接触させる
ことにより容易に得られる。
本発明の抗菌剤としては〔１３式で表示される本発明化
合物を単独であるいは２種以上を混合したものをそのま
ま使用することも、あるいは適当々補助剤と併用して使
用することもできる。
合物を単独であるいは２種以上を混合したものをそのま
ま使用することも、あるいは適当々補助剤と併用して使
用することもできる。
以下に実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが
、これらは単に例示の目的で記載するもので計り、本発
明はこれらによって限定されるものと解されるべきでは
ない。
、これらは単に例示の目的で記載するもので計り、本発
明はこれらによって限定されるものと解されるべきでは
ない。
実施例１２．７−シメチルー４−オクテン酸攪拌装置の
ついた容量１００ｍ１のステンレス製オートクレーブに
参考例１で合成した２、７−シメチルー４−オクテン−
１−オール１５．６ｉ、カセイソーダ４８４？、活性炭
０．８？、酸化亜鉛０．７９−及び水０．０９ｉを入れ
、オートクレーブ内の空気を水素ガスで置換した後、攪
拌しながら３００Ｃに加熱した。反応により発生する水
素ガスをオートクレーブの外に放出し、オートクレーブ
の内圧を常時２Ｑ Ｋｙ／ｍ ２に保った。３００ ｔ
：’に昇温後、約３時間で反応を終了させ、オートクレ
ーブを冷却後内容物を取り出した。
ついた容量１００ｍ１のステンレス製オートクレーブに
参考例１で合成した２、７−シメチルー４−オクテン−
１−オール１５．６ｉ、カセイソーダ４８４？、活性炭
０．８？、酸化亜鉛０．７９−及び水０．０９ｉを入れ
、オートクレーブ内の空気を水素ガスで置換した後、攪
拌しながら３００Ｃに加熱した。反応により発生する水
素ガスをオートクレーブの外に放出し、オートクレーブ
の内圧を常時２Ｑ Ｋｙ／ｍ ２に保った。３００ ｔ
：’に昇温後、約３時間で反応を終了させ、オートクレ
ーブを冷却後内容物を取り出した。
オートクレーブから取り出した内容物に３０重量係濃度
の硫酸水溶液を加えて酸性とし、油層を水洗してから、
減圧蒸留により無色透明で若干粘性のある液状の２．７
−シメチルー４−オクテン酸を１４ｙ−得た。
の硫酸水溶液を加えて酸性とし、油層を水洗してから、
減圧蒸留により無色透明で若干粘性のある液状の２．７
−シメチルー４−オクテン酸を１４ｙ−得た。
赤外吸収（ＩＲ）スペクトル
３１００〜３６０ｏｃｒｎ カルボキシル基伸縮振動
（強度 中）２９５０ ｃｍ メチル基伸縮振動
（〃 強）１７２０／／ カルボニル基伸縮
振動 （〃〃）９５６ 〃 トランス二重結合面外
変角振動（〃〃）生成物のＴＲスペクトルを第１図に示
す。
（強度 中）２９５０ ｃｍ メチル基伸縮振動
（〃 強）１７２０／／ カルボニル基伸縮
振動 （〃〃）９５６ 〃 トランス二重結合面外
変角振動（〃〃）生成物のＴＲスペクトルを第１図に示
す。
実施例２２，７−シメチルー４−オクテン酸ナトリウム
５００＋＋＋Ｊのビーカーに水酸化ナトリウム４？を入
れ、水２００ｍ１を加えて溶かした。つぎにその−一カ
ーに攪拌下実施例１と同じ方法で合成した２、７−シメ
チルー４−オクテン酸１９．５％を徐々に添加し、約３
０分間室温で反応させた。
れ、水２００ｍ１を加えて溶かした。つぎにその−一カ
ーに攪拌下実施例１と同じ方法で合成した２、７−シメ
チルー４−オクテン酸１９．５％を徐々に添加し、約３
０分間室温で反応させた。
エーテルで未反応の２．７−シメチルー４−オクテン酸
を抽出して除去した後、水層の水を減圧下で追い出し、
乾燥して白色粉末状の２，７−シメチルー４−オクテン
酸ナトリウム１９．４５４を得た。
を抽出して除去した後、水層の水を減圧下で追い出し、
乾燥して白色粉末状の２，７−シメチルー４−オクテン
酸ナトリウム１９．４５４を得た。
赤外吸収（ＩＲ）スペクトル
２９６０ｃｒｎ メチル基伸縮振動 （強度
強）２９３０ ／／ メチレン基伸縮振動 （／
／／／）１５５０／／ カルボン酸イオン逆対称伸
縮振動（／／ ／／）１４６０／／ メチレン基
変角振動 （／／ 中）１４１０ ／／
カルボン酸イオン対称伸縮振動（〃 強）１３７５／／
メチル基変角振動 （〃 中）９６５／／）ラ
ンスＣ−Ｈ変角振動 （〃 強）生成物のＴＲスペクト
ルを第２図に示す。
強）２９３０ ／／ メチレン基伸縮振動 （／
／／／）１５５０／／ カルボン酸イオン逆対称伸
縮振動（／／ ／／）１４６０／／ メチレン基
変角振動 （／／ 中）１４１０ ／／
カルボン酸イオン対称伸縮振動（〃 強）１３７５／／
メチル基変角振動 （〃 中）９６５／／）ラ
ンスＣ−Ｈ変角振動 （〃 強）生成物のＴＲスペクト
ルを第２図に示す。
実施例３２．７−シメチルー４−オクテン酸亜鉛５００
ｍ１のビーカーに実施例２で得た２、７−シメチルー４
−オクテン酸ナトリウム１０ｙ−を入れ、水２０（ＩＪ
を加えて溶かした。そのビーカーに攪拌下、塩化亜鉛３
．５ｆ！−を水５０ｃｃに溶かした溶液を徐々に添加し
た後、室温で３０分間反応させた。
ｍ１のビーカーに実施例２で得た２、７−シメチルー４
−オクテン酸ナトリウム１０ｙ−を入れ、水２０（ＩＪ
を加えて溶かした。そのビーカーに攪拌下、塩化亜鉛３
．５ｆ！−を水５０ｃｃに溶かした溶液を徐々に添加し
た後、室温で３０分間反応させた。
析出した２、７−シメチルー４−オクテン酸亜鉛を濾過
により分離し、水洗後減圧乾燥して無色透明々半固体法
の２．７−シメチルー４−オクテン酸亜鉛を９．ＩＪ得
た。
により分離し、水洗後減圧乾燥して無色透明々半固体法
の２．７−シメチルー４−オクテン酸亜鉛を９．ＩＪ得
た。
赤外吸収（ＩＲ）スペクトル
２９６０ｃｒｎ メチル基伸縮振動 （強度節
）２９３０〃 メチレン基伸縮振動 （〃〃）１
５５０／／ カルボン酸イオン逆対称伸縮振動（〃
〃）１４６０／／ メチレン基変角振動 （〃
中）１４３０／／ カルボ／酸イオン対称伸縮振動
（／／ 強）１３７５／／ メチル基変角振動
（／／ 中）９６５〃トランスＣ−Ｈ変角振動
（〃 強）生成物のＩＲ，スペクトルを第３図に示す。
）２９３０〃 メチレン基伸縮振動 （〃〃）１
５５０／／ カルボン酸イオン逆対称伸縮振動（〃
〃）１４６０／／ メチレン基変角振動 （〃
中）１４３０／／ カルボ／酸イオン対称伸縮振動
（／／ 強）１３７５／／ メチル基変角振動
（／／ 中）９６５〃トランスＣ−Ｈ変角振動
（〃 強）生成物のＩＲ，スペクトルを第３図に示す。
実施例４２−メチル−４−ノネン酸
実施例１において、２．７−シメチルー４−オクテン−
１−オールの代りに、参考例２で合成した２−メチル−
４−ノネン−１−オール１６．０ｉを使用した以外は同
一の条件下で反応させて無色透明で若干粘性のある液状
の２−メチル−４−ノネン酸１５ｉを得た。
１−オールの代りに、参考例２で合成した２−メチル−
４−ノネン−１−オール１６．０ｉを使用した以外は同
一の条件下で反応させて無色透明で若干粘性のある液状
の２−メチル−４−ノネン酸１５ｉを得た。
ＩＦｔスペクトル
３１００−３６００Ｃｒｎ−１カルボン酸０−Ｈ伸縮振
動（強度 中）２９６０ｃｒｎ−１メチル基伸縮振動
（〃 強）２９３０〃 メチレン基伸縮振動
（〃〃）１７２０／／ カルボニル基伸縮振動
（／／／／）１４６０ ／／ メチレン基変角振動
（〃 中）１３７５／／ メチル基変角振動
（／／／／）１２４０１／ Ｃ−０伸縮振動
（ｌ） 強）９６５／／ ｌ−ランスＣ−Ｈ
変角振動（／／／／）生成物のＴＲスペクトルを第４図
に示す。
動（強度 中）２９６０ｃｒｎ−１メチル基伸縮振動
（〃 強）２９３０〃 メチレン基伸縮振動
（〃〃）１７２０／／ カルボニル基伸縮振動
（／／／／）１４６０ ／／ メチレン基変角振動
（〃 中）１３７５／／ メチル基変角振動
（／／／／）１２４０１／ Ｃ−０伸縮振動
（ｌ） 強）９６５／／ ｌ−ランスＣ−Ｈ
変角振動（／／／／）生成物のＴＲスペクトルを第４図
に示す。
実施例５２−メチル−４−ノネン酸ナトリウムの合成
実施例２において、２，７−シメチルー４−オクテン酸
１９．５％の代りに、実施例４と同じ方法で得られた２
−メチル−４−ノネン酸１８ｙ−を用いた以外は同一の
条件下で反応させて、白色粉末状の２−メチル−４−ノ
ネン酸ナトリウム１７．９ｉを得た。
１９．５％の代りに、実施例４と同じ方法で得られた２
−メチル−４−ノネン酸１８ｙ−を用いた以外は同一の
条件下で反応させて、白色粉末状の２−メチル−４−ノ
ネン酸ナトリウム１７．９ｉを得た。
ＴＲスペクトル
２９６０ｃｒｎ−１メチル基伸縮振動 （強度節）
２９３０Ｃｒｎ−１メチレン基伸縮振動 （強度節
）１５６０ 〃 カルボン酸イオン逆対称伸縮振動（
／／／／）１４６０／／ メチレン基変角振動
（〃 中）１４１０ 〃 カルボン酸イオン対称伸縮
振動（〃 強）１３７５〃 メチル基変角振動
（／／ 中）９６５／’ｌ−ランスＣ−Ｈ変角振動
（〃 強）生成物のＩＦＬスペクトルを第５図に示
す。
２９３０Ｃｒｎ−１メチレン基伸縮振動 （強度節
）１５６０ 〃 カルボン酸イオン逆対称伸縮振動（
／／／／）１４６０／／ メチレン基変角振動
（〃 中）１４１０ 〃 カルボン酸イオン対称伸縮
振動（〃 強）１３７５〃 メチル基変角振動
（／／ 中）９６５／’ｌ−ランスＣ−Ｈ変角振動
（〃 強）生成物のＩＦＬスペクトルを第５図に示
す。
実施例６２−メチル−４−ノネン酸亜鉛の合成実施例３
において、２，７−シメチルー４−オクテン酸ナトリウ
ム１Ｏｆの代りに実施例５で得られた２−メチル−４−
ノネン酸ナトリウム１０７を用いた以外は同一の条件下
で反応させて無色透明な半固体状の２−メチル−４−ノ
ネン酸亜鉛９．２ｇ−を得た。
において、２，７−シメチルー４−オクテン酸ナトリウ
ム１Ｏｆの代りに実施例５で得られた２−メチル−４−
ノネン酸ナトリウム１０７を用いた以外は同一の条件下
で反応させて無色透明な半固体状の２−メチル−４−ノ
ネン酸亜鉛９．２ｇ−を得た。
ＩＲスペクトル
２９６０Ｃｒｎ−１メチル基伸縮振動
２９３０〃 メチレン基伸縮振動
１５７０／Ｉ カルボン酸イオン逆対称伸縮振動１４
６０ 〃 メチレン基変角振動 １４３０／／ カルボン酸イオン対称伸縮振動１３７
５ｃｒｎ−’ メチル基変角振動９６５／／）ランスＣ
−Ｈ変角振動 生成物のＩＲスペクトルを第６図に示す。
６０ 〃 メチレン基変角振動 １４３０／／ カルボン酸イオン対称伸縮振動１３７
５ｃｒｎ−’ メチル基変角振動９６５／／）ランスＣ
−Ｈ変角振動 生成物のＩＲスペクトルを第６図に示す。
実施例７
本発明に係る２、７−シメチルー４−オクテン酸、２．
７−シメチルー４−オクテン酸ナトリウム、２゜７−シ
メチルー４−オクテン酸亜鉛、２−メチル−４−ノネン
酸、２−メチル−４−ノネン酸ナトリウムおよび２−メ
チル−４−ノネン酸亜鉛の各種微生物に対する最小発育
阻止濃度（ＭＩＣ）を表１に、また比較のためにウンデ
シレン酸、つ／デシレン酸ナトリウム、ウンデシレン酸
亜鉛、カゾリル酸、カプリル酸ナトリウム、カゾリル酸
亜鉛およびパラオキシ安息香酸ｎ−ノロぎルのＭＩＣを
表２に示す。
７−シメチルー４−オクテン酸ナトリウム、２゜７−シ
メチルー４−オクテン酸亜鉛、２−メチル−４−ノネン
酸、２−メチル−４−ノネン酸ナトリウムおよび２−メ
チル−４−ノネン酸亜鉛の各種微生物に対する最小発育
阻止濃度（ＭＩＣ）を表１に、また比較のためにウンデ
シレン酸、つ／デシレン酸ナトリウム、ウンデシレン酸
亜鉛、カゾリル酸、カプリル酸ナトリウム、カゾリル酸
亜鉛およびパラオキシ安息香酸ｎ−ノロぎルのＭＩＣを
表２に示す。
試験法：
細菌用培地は普通寒天培地を、また真菌用培地はポテト
デキストロース寒天培地を使用した。そして抗菌性を検
討するために使用した接種用菌液は、細菌についてはブ
イヨン培地に３５Ｃ−夜培養したものを用いた。
デキストロース寒天培地を使用した。そして抗菌性を検
討するために使用した接種用菌液は、細菌についてはブ
イヨン培地に３５Ｃ−夜培養したものを用いた。
ただし、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ ＡＴＣ
Ｃ６６３３については胞子懸濁液を用いた。また糸状菌
についてはポテトデキストロース寒天斜面培地に接種培
養後十分に胞子を形成させ、滅菌した０、００５ｑｂジ
オクチルコハク酸ナトリウム溶液に胞子を懸濁したもの
（１ｍｌ当り約１０個）を用いた。
Ｃ６６３３については胞子懸濁液を用いた。また糸状菌
についてはポテトデキストロース寒天斜面培地に接種培
養後十分に胞子を形成させ、滅菌した０、００５ｑｂジ
オクチルコハク酸ナトリウム溶液に胞子を懸濁したもの
（１ｍｌ当り約１０個）を用いた。
さらに酵母についてはポテトデキストロース寒天斜面培
地に接種培養後、十分に菌体を形成させ、菌体を滅菌生
理食塩水に懸濁したもの（１ｍｌ当り約１０ 個）を用
いた。
地に接種培養後、十分に菌体を形成させ、菌体を滅菌生
理食塩水に懸濁したもの（１ｍｌ当り約１０ 個）を用
いた。
試験液は試験試薬を一定量精秤後、滅菌脱イオン水また
は５０係エチルアルコール溶液等にて任意に希釈し、添
加後の濃度が１２．５．２５．５０．１００．２００．
４００．８００．１６００ｐｐｍになるように調整した
。
は５０係エチルアルコール溶液等にて任意に希釈し、添
加後の濃度が１２．５．２５．５０．１００．２００．
４００．８００．１６００ｐｐｍになるように調整した
。
平板は試験液を加熱滅菌後の培地１００ｍ１に対し１
ｍｌの割合に添加後十分混合し、その１５ｍＪを分液固
化させてつくった。
ｍｌの割合に添加後十分混合し、その１５ｍＪを分液固
化させてつくった。
抗菌力の測定は各濃度段階の平板に接種菌液を一白金耳
塗布し、細菌の場合は３５Ｃで２４時間、真菌（糸状菌
、酵母）については３０Ｃで６日間培養後、それぞれの
菌の発育の有無を肉眼にて判定して最小発育阻止濃度（
ＭＩＣ）を出した。
塗布し、細菌の場合は３５Ｃで２４時間、真菌（糸状菌
、酵母）については３０Ｃで６日間培養後、それぞれの
菌の発育の有無を肉眼にて判定して最小発育阻止濃度（
ＭＩＣ）を出した。
なお、使用された菌株は細菌として
５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ６５３
８−ｐ （黄色ブドウ球菌）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕ
ｂｔｉｌｉｓ ＡＴＣＣ６６３３（枯草菌）、Ｅｓｃｈ
ｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ０−５５ （大腸菌）およ
びＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ （
緑膿菌）の４種類、糸状菌としてＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ （黒コウジカビ）、Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ、 Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｍｏｎ
ｉｌｉｆｏｒｍｅＮＡＬ−Ｆ−６１６、Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ 。
８−ｐ （黄色ブドウ球菌）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕ
ｂｔｉｌｉｓ ＡＴＣＣ６６３３（枯草菌）、Ｅｓｃｈ
ｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ０−５５ （大腸菌）およ
びＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ （
緑膿菌）の４種類、糸状菌としてＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ （黒コウジカビ）、Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ、 Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｍｏｎ
ｉｌｉｆｏｒｍｅＮＡＬ−Ｆ−６１６、Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ 。
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉ
ｄｅｓ％ＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａおよびＣｈａｅｔｏｍ
ｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ ＡＴＣＣ６２０５の７種類
とＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ
ＱＣ−２（ブドウ酒酵母）である。
ｄｅｓ％ＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａおよびＣｈａｅｔｏｍ
ｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ ＡＴＣＣ６２０５の７種類
とＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ
ＱＣ−２（ブドウ酒酵母）である。
参考例１
２，７−シメチルー４−オクテン−１−オール窒素置換
した滴下ロート付き２！の２０フラスコにトランス−２
，７−シメチルー１．４−オクタジエン１９ｏｚおよび
テトラヒドロフラン５００ｍ／！を仕込み０〜５Ｃに冷
却した後、攪拌下、滴下ロートよりジボランのテトラヒ
ドロフラン溶液（濃度１モル／、ｇ ） ２００ ｍｌ
を３０分間要して滴下した。さらに、温度０〜ＩＯＣで
５時間攪拌した後、３Ｎ水酸化ナトＩＪウム溶液１００
ｉＪと３０係過酸化水素水１００ｍ１を加え酸化加水分
解した。
した滴下ロート付き２！の２０フラスコにトランス−２
，７−シメチルー１．４−オクタジエン１９ｏｚおよび
テトラヒドロフラン５００ｍ／！を仕込み０〜５Ｃに冷
却した後、攪拌下、滴下ロートよりジボランのテトラヒ
ドロフラン溶液（濃度１モル／、ｇ ） ２００ ｍｌ
を３０分間要して滴下した。さらに、温度０〜ＩＯＣで
５時間攪拌した後、３Ｎ水酸化ナトＩＪウム溶液１００
ｉＪと３０係過酸化水素水１００ｍ１を加え酸化加水分
解した。
生成物をエーテルで抽出し、常法で処理した後減圧蒸溜
により柑橘系の香りの無色透明な液体である２、７−シ
メチルー４−オクテン−１−オール（ｂ、ｐ＝６８〜７
３Ｃ／２ｍｍＨｇ、 ｎ１４＝１．４．５０２）を３５
７得た。
により柑橘系の香りの無色透明な液体である２、７−シ
メチルー４−オクテン−１−オール（ｂ、ｐ＝６８〜７
３Ｃ／２ｍｍＨｇ、 ｎ１４＝１．４．５０２）を３５
７得た。
参考例２
２−メチル−４−ノネン−１−オール
窒素置換した滴下ロート付き２！ρ２０ナスフラスコに
、２−メチル−１，４−ノナジェン１９０ｇ−、テトラ
ヒドロフラン５００ｍ／！を仕込み、温度０〜５Ｃに冷
却した後、攪拌下ジボランのテトラヒドロフラン溶液（
濃度１モル々）２ｏｏｍｇを３０分間を要し滴下した。
、２−メチル−１，４−ノナジェン１９０ｇ−、テトラ
ヒドロフラン５００ｍ／！を仕込み、温度０〜５Ｃに冷
却した後、攪拌下ジボランのテトラヒドロフラン溶液（
濃度１モル々）２ｏｏｍｇを３０分間を要し滴下した。
さらに温度０〜１０Ｃで５時間攪拌した後、３Ｎ水酸化
ナトリウム溶１１００ｍｌおよび３０循過酸化水素水１
００ｍ１を加えて酸化加水分解した。
ナトリウム溶１１００ｍｌおよび３０循過酸化水素水１
００ｍ１を加えて酸化加水分解した。
生成物をエーテル抽出し、常法で処理した後、減圧蒸溜
によりフローラル臭を有する無色透明な液体である２−
メチル−４−ノネン−１−オール（ｂ、ｐ ＝ ７０〜
７５ Ｃ／２ｍｍ＋Ｈｇ、 ｎ１４＝ １．４５２８
）を３６％得た。
によりフローラル臭を有する無色透明な液体である２−
メチル−４−ノネン−１−オール（ｂ、ｐ ＝ ７０〜
７５ Ｃ／２ｍｍ＋Ｈｇ、 ｎ１４＝ １．４５２８
）を３６％得た。
第１図は実施例１の、第２図は実施例２の、第３図は実
施例３の、第４図は実施例４の、第５図は実施例５のそ
して第６図は実施例６のそれぞれの生成物のＩ［スペク
トルである。
施例３の、第４図は実施例４の、第５図は実施例５のそ
して第６図は実施例６のそれぞれの生成物のＩ［スペク
トルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＭはＨ，ＮａまたはＺｎセしてｎはＭの原子価である） で表わされる不飽和脂肪酸またはその塩。 ＣＨ３ （２）ＡがＣＨ３−ＣＩ−（−であり、ＭがＺｎである
特許請求の範囲第１項に記載の塩。 ＭはＨ，ＮａまたはＺｎそしてｎはＭの原子価である）
で表わされる不飽和脂肪酸またはその塩からなる抗菌剤
。 ＣＨ３ （４）ＡがＣＨ３−ＣＨ−であり、ＭがＺｎである特許
請求の範囲第３項に記載の抗菌剤。 （５）防除の対象となる菌類がダラム陰性菌である特許
請求の範囲第４項に記載の抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19907181A JPS5899432A (ja) | 1981-12-09 | 1981-12-09 | 不飽和脂肪酸またはその塩およびそれからなる抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19907181A JPS5899432A (ja) | 1981-12-09 | 1981-12-09 | 不飽和脂肪酸またはその塩およびそれからなる抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899432A true JPS5899432A (ja) | 1983-06-13 |
| JPS6312457B2 JPS6312457B2 (ja) | 1988-03-18 |
Family
ID=16401618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19907181A Granted JPS5899432A (ja) | 1981-12-09 | 1981-12-09 | 不飽和脂肪酸またはその塩およびそれからなる抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899432A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5112380A (en) * | 1989-04-10 | 1992-05-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Preservative for plants comprising alkenylphosphonic acids and, optionally, dipicolinic acid |
| US5171351A (en) * | 1989-04-10 | 1992-12-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co. | Preservative for plants comprising epoxy compounds |
| WO1997034489A1 (en) * | 1996-03-20 | 1997-09-25 | Aquaculture Technology, Inc. | Antibacterially active marine algae extracts from the class diatomatae and methods of use |
| JP2013194010A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Kitakyushu Foundation For The Advancement Of Industry Science & Technology | 防カビ剤及びそれを用いたい草の防カビ方法並びに防カビ処理されたい草製品 |
| JP2015061856A (ja) * | 2008-12-09 | 2015-04-02 | ユニバーシタト デ レス イイェスバレアス | 薬物として使用するためのシス−一不飽和脂肪酸のα誘導体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56108721A (en) * | 1980-01-30 | 1981-08-28 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | Liquid branched-chain higher aliphatic 1-ol and its preparation |
-
1981
- 1981-12-09 JP JP19907181A patent/JPS5899432A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56108721A (en) * | 1980-01-30 | 1981-08-28 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | Liquid branched-chain higher aliphatic 1-ol and its preparation |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5112380A (en) * | 1989-04-10 | 1992-05-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Preservative for plants comprising alkenylphosphonic acids and, optionally, dipicolinic acid |
| US5171351A (en) * | 1989-04-10 | 1992-12-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co. | Preservative for plants comprising epoxy compounds |
| US5298478A (en) * | 1989-04-10 | 1994-03-29 | Kyowa Hakko Kagyo Co. | Preservative for plants comprising dipicolinic acid |
| WO1997034489A1 (en) * | 1996-03-20 | 1997-09-25 | Aquaculture Technology, Inc. | Antibacterially active marine algae extracts from the class diatomatae and methods of use |
| US5866150A (en) * | 1996-03-20 | 1999-02-02 | Aquaculture Technology Incorporated | Antibacterially active extracts from the marine algae chaetoceros and methods of use |
| JP2015061856A (ja) * | 2008-12-09 | 2015-04-02 | ユニバーシタト デ レス イイェスバレアス | 薬物として使用するためのシス−一不飽和脂肪酸のα誘導体 |
| JP2013194010A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Kitakyushu Foundation For The Advancement Of Industry Science & Technology | 防カビ剤及びそれを用いたい草の防カビ方法並びに防カビ処理されたい草製品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312457B2 (ja) | 1988-03-18 |
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