JPS5910346B2 - チオウレアの製法 - Google Patents
チオウレアの製法Info
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- JPS5910346B2 JPS5910346B2 JP50106456A JP10645675A JPS5910346B2 JP S5910346 B2 JPS5910346 B2 JP S5910346B2 JP 50106456 A JP50106456 A JP 50106456A JP 10645675 A JP10645675 A JP 10645675A JP S5910346 B2 JPS5910346 B2 JP S5910346B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は薬効を有するチオウレアの改良された製法に関
する。
する。
英国特許明細書第１３３８１６９号には、式：／
ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−ＮＨＣ゛Ｐ→ ＼一、
Ｎ＞・ 〔Ｉ〕
〔式中、Ｒ１は水素またはメチルのような低級アルキル
を意味する〕で示される化合物が開示されている。
を意味する〕で示される化合物が開示されている。
本明細書において「低級アルキル」なる語は炭素数１〜
４のアルキルを意味する。
４のアルキルを意味する。
また、式〔１〕の化合物の種々の製法も英国特許明細書
第１３３８１６９号に開示されている。
第１３３８１６９号に開示されている。
さらに詳しくは、式：で示されるアミンを式ＲｌＮＣＳ
（式中、Ｒ１は前記式〔１〕と同じである）で示される
イソチオシアネートと反応させる方法が開示されている
。
（式中、Ｒ１は前記式〔１〕と同じである）で示される
イソチオシアネートと反応させる方法が開示されている
。
しかし、反応に式ＲｌＮＣＳで示される化合物を用いる
ことには種々の不利な点があり、本発明は式〔１〕の化
合物の製法の別法を提供することを目的とするものであ
る。本発明によれば、前記式〔〕のアミンを式：〔式中
、Ｒ１は水素または低級アルキル；Ｚは低級アルキル（
好ましくはメチル）を意味する〕で示されるジチオカル
バメートと反応させて式〔１〕 のチオウレアが得られ
る。
ことには種々の不利な点があり、本発明は式〔１〕の化
合物の製法の別法を提供することを目的とするものであ
る。本発明によれば、前記式〔〕のアミンを式：〔式中
、Ｒ１は水素または低級アルキル；Ｚは低級アルキル（
好ましくはメチル）を意味する〕で示されるジチオカル
バメートと反応させて式〔１〕 のチオウレアが得られ
る。
本発明で得られる化合物および出発物質として用いる化
合物は酸付加塩の形で存在しうる。
合物は酸付加塩の形で存在しうる。
本発明の方法は溶媒なしでも行なうことができるが、好
ましくは、クロロホルム、ピリジン、ジメチルホルμア
ミド、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル
または水のような適当な溶媒中で行なう。Ｒ，が水素の
式〔１〕の化合物の製造は英国特許明細書第１３３８１
６９号に開示されている製法に比べて特に有利である。
ましくは、クロロホルム、ピリジン、ジメチルホルμア
ミド、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル
または水のような適当な溶媒中で行なう。Ｒ，が水素の
式〔１〕の化合物の製造は英国特許明細書第１３３８１
６９号に開示されている製法に比べて特に有利である。
すなわち、該特許の方法ではペンゾイルイソチオシアネ
ートを用い、ついでその生成物を加水分解する二段階の
工程で行なわなければならない。英国特許明細書第１３
３８１６９号に記載されているように式〔１〕の化合物
（本発明の製法によつて得られる）は、例えば、ヒスタ
ミンＨ，一拮抗剤〔Ｎａｔｕｒｅｌ２３６巻、３８５頁
（１９７２年）参照〕のような薬効を有し、例えば、胃
酸分泌抑制剤として有用である。
ートを用い、ついでその生成物を加水分解する二段階の
工程で行なわなければならない。英国特許明細書第１３
３８１６９号に記載されているように式〔１〕の化合物
（本発明の製法によつて得られる）は、例えば、ヒスタ
ミンＨ，一拮抗剤〔Ｎａｔｕｒｅｌ２３６巻、３８５頁
（１９７２年）参照〕のような薬効を有し、例えば、胃
酸分泌抑制剤として有用である。
投与用には、もちろん該化合物を適当な医薬上許容され
る単位投与形とすることができる。式〔１〕の化合物は
また、シアノグアニジン化合物の製造における中間体と
して有用である。
る単位投与形とすることができる。式〔１〕の化合物は
また、シアノグアニジン化合物の製造における中間体と
して有用である。
例えば、Ｎ−メチルーマ一〔２−（（５−メチル−４−
イミダゾリル）メチルチオ）エチル〕チオウレアを鉛シ
アナミドのようなシアナミドの重金属塩と反応させてＮ
−シアノ−Ｎ−メチルーマ―〔２−（（５−メチル−４
−イミダゾリル）メチルチオ）エチル〕グアニジンが得
られ（本発明者らのドイツ国特許公開明細書第２３４４
７７９号参照）、Ｎ−メチルーマ一〔２−（（５−メチ
ル−４−イミダゾリル）メチルチオ）エチル〕チオウレ
アをアルキル化し、得られたイソチオウレアを強塩基お
よびシアナミドで処理してＮ−シアノーマーメチルーマ
一〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メチルチ
オ）エチル〕グアニジンが得られる（本発明者らの英国
特許出願第３８２２３／７４号参照）。つぎに実施例を
あげ、本発明をさらに詳しく説明するが、これらに限定
されるものではない。
イミダゾリル）メチルチオ）エチル〕チオウレアを鉛シ
アナミドのようなシアナミドの重金属塩と反応させてＮ
−シアノ−Ｎ−メチルーマ―〔２−（（５−メチル−４
−イミダゾリル）メチルチオ）エチル〕グアニジンが得
られ（本発明者らのドイツ国特許公開明細書第２３４４
７７９号参照）、Ｎ−メチルーマ一〔２−（（５−メチ
ル−４−イミダゾリル）メチルチオ）エチル〕チオウレ
アをアルキル化し、得られたイソチオウレアを強塩基お
よびシアナミドで処理してＮ−シアノーマーメチルーマ
一〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メチルチ
オ）エチル〕グアニジンが得られる（本発明者らの英国
特許出願第３８２２３／７４号参照）。つぎに実施例を
あげ、本発明をさらに詳しく説明するが、これらに限定
されるものではない。
実施例 １Ｎ−Ｓ−ジメチルジチオカルバメート１．１
１ｆ（０．００９１モル）を２−（（５−メチル−４一
イミダゾリル）メチルチオ）エチルアミン１，７１ｔ（
０．０１０モル）のピリジン２０ｄ攪拌溶液に加え、２
時間加熱還流し、蒸発乾固する。
１ｆ（０．００９１モル）を２−（（５−メチル−４一
イミダゾリル）メチルチオ）エチルアミン１，７１ｔ（
０．０１０モル）のピリジン２０ｄ攪拌溶液に加え、２
時間加熱還流し、蒸発乾固する。
残渣２．２０ｒをエタノールから再結晶させてＮ−メチ
ルーマ一〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メ
チルチオ）エチル〕チオウレア１．４ｒを得る。融点１
５２℃、元素分析（％）実測値：Ｃ、４４．５：Ｈｌ６
．８；Ｎｌ２３．２；Ｓｌ２６．４；Ｃ，Ｈｌ６Ｎ，Ｓ
２として計算値：Ｃｌ４４．４；Ｈｌ６．６；Ｎｌ２２
．９；Ｓｌ２６．３実施例 ２ 前記実施例１の方法において、Ｎ−Ｓ−ジメチルジチオ
カルバメートのかわりに、Ｓ−メチルジチオカルバメー
トを用いてＮ−〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリ
ル）メチルチオ）エチル〕チオウレアを得る。
ルーマ一〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メ
チルチオ）エチル〕チオウレア１．４ｒを得る。融点１
５２℃、元素分析（％）実測値：Ｃ、４４．５：Ｈｌ６
．８；Ｎｌ２３．２；Ｓｌ２６．４；Ｃ，Ｈｌ６Ｎ，Ｓ
２として計算値：Ｃｌ４４．４；Ｈｌ６．６；Ｎｌ２２
．９；Ｓｌ２６．３実施例 ２ 前記実施例１の方法において、Ｎ−Ｓ−ジメチルジチオ
カルバメートのかわりに、Ｓ−メチルジチオカルバメー
トを用いてＮ−〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリ
ル）メチルチオ）エチル〕チオウレアを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は後記と同じ、Ｚは低級アルキルを意味
する〕で示されるジチオカルバメートを式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアミンと反応させることを特徴とする式：▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素または低級アルキルを意味する〕
で示されるチオウレアの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3825674A GB1533379A (en) | 1974-09-02 | 1974-09-02 | Process for the preparation of heterocyclic substituted ureas |
| GB3825674 | 1974-09-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5154559A JPS5154559A (en) | 1976-05-13 |
| JPS5910346B2 true JPS5910346B2 (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=10402289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50106456A Expired JPS5910346B2 (ja) | 1974-09-02 | 1975-09-01 | チオウレアの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910346B2 (ja) |
| BE (1) | BE832661A (ja) |
| GB (1) | GB1533379A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4165378A (en) | 1977-04-20 | 1979-08-21 | Ici Americas Inc. | Guanidine derivatives of imidazoles and thiazoles |
| ZA782129B (en) | 1977-04-20 | 1979-03-28 | Ici Ltd | Hertocyclic derivatives |
| DE2963363D1 (en) | 1978-05-24 | 1982-09-09 | Ici Plc | Antisecretory thiadiazole derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0014057B1 (en) | 1979-01-18 | 1985-01-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Guanidine derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
-
1974
- 1974-09-02 GB GB3825674A patent/GB1533379A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-08-22 BE BE159391A patent/BE832661A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-01 JP JP50106456A patent/JPS5910346B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE832661A (fr) | 1976-02-23 |
| JPS5154559A (en) | 1976-05-13 |
| GB1533379A (en) | 1978-11-22 |
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