JPS5910509A - 整髪料 - Google Patents

整髪料

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JPS5910509A
JPS5910509A JP11955782A JP11955782A JPS5910509A JP S5910509 A JPS5910509 A JP S5910509A JP 11955782 A JP11955782 A JP 11955782A JP 11955782 A JP11955782 A JP 11955782A JP S5910509 A JPS5910509 A JP S5910509A
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pyridone
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Akira Kiyomiya
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、製品の保存期間中の酸化を抑制した、安定な
整髪料に関する。
一般に、液体等の整髪料の整髪主剤として、下記構造式
(1)〜(5)で示される、水、−価アルコール又は多
価アルコールにアルキレンオキサイドを付加重合させて
得られるポリオキシアルキレン系化合物(以下” PO
A系化合物”と表わす)、特にポリオキシアルキレン系
化合物(以下”POP系化合物”と表わす)又は(6)
〜α力で示されるPOA系化合物のリン酸、硫酸又は二
塩基酸エステル、特にPOP系化合物のリン酸エステル
が知られている。
RO−(C2H40)n(C3H60)m(C4■■8
0)t−H・・・・・・(1)(但し、Rは水素原子又
°は炭素数1〜22のアルキル基を示し、0≦n≦10
.0≦n≦100.0≦t≦100で、10≦m + 
1≦100、かつ(m + 1 ) / 3≧nである
。)、特にRO(CHO)mH・・・・・・・・・・・
・・・・・・・(1′)6 (但し、Rは水素原子又は談素数1〜22のアルキル基
を示し、10≦m≦100である。)HH・・・・・・
(2) (但シ、a、+32=10〜1oo1b4.b2.b3
けそれぞれ1又は2である)、特に (但し、a、+a2=1o〜iooである。)CI。
CH20−(CH2CHO)m−H 1CH。
CH20−(CH2CHO)m−H (但し、mI +m2 + ms ” 10〜100で
ある。)CH3 (但し、m、+ m2 + m3 == 10〜100
である。)CH 3 CH20−(CH3CHO)nl−H 1CH3 CHO−(CH2CHO)、−H I        CH 3 CHO−(CH2CHO)m5−H I       CH・・・・・・(5)3 CHO−(CH2CHO)、−H I        CH 5 CHO−(CH2CHO)m5−H I        CH 3 CH20−(CH2CHO)m6−H (但し、ml +m2+m3+m4+m5+m6= 1
0 ’〜Zo。
である。) (但し、Rは水素原子又は炭素数1〜22のアルキル基
を示し、0≦n≦1010≦m≦ioo。
0≦t≦100で、10≦m+1≦100.かつ(m 
+ t ) / 3≧nであり、x=1.2又は3、y
=O11又は2、かつx + y = 3である。)、
特に CH30 (但し、Rは水素原子又は炭素数1〜22のアルキル基
を示し、O≦m≦100、x=1,2又は3、y=Q、
l又は2、かつx + y = 3である。
1 H)I     H・・・・・・(7)(但し、a1+
82=10〜100、bl、b2.b3はそれぞれ1又
は2であり、x=1.2又は3、y=Q 、i又は2、
かつx + y = 3である)、特に CH3CH3CH30 ・・・・・・(7′) (但し、a、+ 12== 10〜100、x=1.2
又は3、y=Q、l又は2、かっx + y = 3で
ある。) (イ旦し、m、十m2+m3=10〜1ooSX−1゜
2又は3、y”Oe 1又は2、かっx + y = 
3である。) X−0−(C2H40)、 (C,H60)〜2(C2
H40)〜3−8o3H−(9)(但し、Xは水素原子
又は硫酸エステル基、1T12 = 10〜100、m
1+m3=o〜3oである。)(但し、RおよびR′は
(C2H4o)m(C3H6o)rII2(C2H40
)〜3・m2〜10〜601m、十m3−1〜5o。
a=O〜7.b=1〜5である。) 0       0 (但し、RおよびR′は(C2H40)rlll(C3
H60)rr12−(CC2H40)、 e ” 2 
”” 10〜60 t m 1+ ms 〜1〜50 
ea=0〜7.b=1〜5である。) これらポリオキシアルキレン誘導体(以下”POA誘導
体”と表わす)は、重合度によって適当な粘度のものが
自由に得られるため、特に液体整髪料等に配合する整髪
主剤として広く用いられている。整髪料に用いるPOA
誘導体は、同時に配合させる香料の効果を阻害しないよ
うに、十分に脱臭された無臭のものでなければならない
が、脱臭された無臭のPOA誘導体はその製造法や精製
法にかかわらず、整髪料に配合されると酸素の存在下に
おいて光、熱その他の作用によって分解し、揮発物質を
発生し、異臭を発する。これは配きされた香料の効果を
そこない、また使用者に不快感を与えるため、整髪料と
して使用に耐えないものとなる。
このようなPOA誘導体の酸化を防止する方法として、
POA誘導体が配合された整髪料の容器を不活性ガスで
置換する方法および低温で保存する方法−があるが、最
も簡単な方法として酸化防止剤を配合する方法が知られ
ている。酸化防止剤としてはジブチルヒドロキシトルエ
ン、ブ/ チルヒドロキシアニづ−ル等が広く用いられている。し
かし、これら酸化防止剤は、安全性に難点があるため、
それに代わる酸化防IE剤が債まれでいる。
本発明は、このよう力事情の下になされたものであって
、製品の保存期間中の酸化を抑制した安定な整髪料を提
供することを目的とする。
即ち、本発明の整髪料は、?リオギシアルキレン誘導体
七下記一般式で示される1−ヒドロキシ−2−ピリドン
および/またはその塩を配合したことを特徴とする。
Rつ H 〔式中、R4は1〜17個の炭素原子を有するアう ルキル基、2〜17個の炭素原子を有す赴アルケニル基
、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7〜
9個の炭素原子を有するビシクロ、アルキル基、アルキ
ルが1〜4個の炭素2子を有するシクロアルキル−アル
キル基(但し、シクロアルキル残基が1〜4個の炭素原
子を有するアルキル基によって置換されていてもよい)
アリール基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するア
ラルキル基、アルケニルが2〜4個の炭素原子を有する
了り−ルアルケニル基、アルキルがそれぞれ1〜4個の
炭素原子を有するアリールオキシアルキル又はアリール
メルカゾトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが
1〜4個の炭素原子を有するフェニルスルホニルアルキ
ル基、フリル又はアルケニルが2〜4個の炭素原子を有
するフリルアルケニル基を表わし、そして上述のアリー
ル残基は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜
4個の炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基又はへロケ°ンによってそれぞれ置換されていても
よい。R2は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル基、−2〜4個の炭素原子をそれぞれ有するア
ルケニル又はアルキニル基、ハo /、* ン、フェニ
ル基、又はベンジル基を表ワす。〕以下、本発明の整髪
料について詳細に説明する。
本発明の整髪料に用いられる整髪主剤としては、前述の
構造式(1)〜0])で示されるPOA誘導体、および
構造式(6)〜α1で示されるPOA誘導体のアルカノ
ールアミン塩、アルキルアミン塩、ナトリウム塩又はカ
リウム塩が挙げられる。これらPOA誘導体は、単独で
又は2種以上の混合物として使用可能である。
POA誘導体の配合服は、一般的には整髪料全量に対し
5〜70重緻チである。
このようなPOA誘導体を整髪主剤として含有する整髪
料に、酸化防止のために配合される1−ヒドロキシ−2
−ピリドンまたはその塩としては、下記の化合物または
その塩を挙げるこhができる。
1−ヒドロキシ−6−メチル−2−ぎりトン、1−ヒド
ロキシ−4,6−ノメチルー2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−ヘブチルー2−ピリド/、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−(1−エチルペンチル)
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(
2,4゜4−トリメチルペンチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−ウンデシル−2−ピリ
ドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ブロ4ニル−
2−ピリドン、1−ヒドロキン−4−メチル−6−オク
テニル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−(2,2−ジブチル−ビニル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(シクロヘキセニリデ
ン−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−シクロへキシル−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(メチルーンクロヘキンル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2
−ビンクロ(2,2,1)ヘプチル)−2−ピリドン、
1−ヒドロキン−4−メチル−6−(2−(クメチルシ
クロヘキシル)−プロピル)−2−sリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(4−メチル−フェニル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキン−4−メチル−6−、(
3−メチル−フェニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
ン−4−メチル−6−(4−第3ブチル−フェニル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3
−メチル−4−クロル−フェニル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキン−4−メチル−6−(3,5−ジクロル−
フェニル)−2−ピリドン、1−ビトロキシ−4−メチ
ル−6−(3−ブロム−4−クロル−フェニル)−2−
ピリドン、■−ヒドロキシー4−メチル−6−(4−メ
トキシスチリル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(1−(4−ニトロフェノキシ)−ブチ
ル] −,2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(4−シアノフェノキシメチル)−2−ピリドン
、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(フェニルスルホ
ニルメチル) −2−t、j’リドン、1−!・190
キシ−4−ノ子ルー61:1−(4−クロルフェニルス
ルホニル)−エチル) −2−)J’リドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−ベンジル−2−L’リドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4−ジメチル
ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−(第3ブチル−ベンジル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−クロル−ベンジ
ル)=2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(4−クロルベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(2,5−ジクロル−ベンシル
)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−
(4−ブロム−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチルー6−(フェノキシメチル)−2−ピ
リドン、l−ヒドロキン−4−メチル−6−(3−メチ
ルフェノキシーメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチルー6−(4−第2ブチルフェノキシ−メ
チル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−(2,4,5−トリクロルフェノキシ−メチル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4
−ブロムフェノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ト四キシー4−メチル−6−(4−クロルフェニルメル
カゾトーメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(4−メチルフェニルメルカプト−メチ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(2−ナフチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−ペンズヒドリルー2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−フリル−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(フリルビニル)−
2−1?リドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ス
チリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ・−4−メチル
−6−(フェニルブタジェニル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−フェニル−6−メチル−2−ピリドン
、1−ヒドロキシ−4,6−ジフェニル−2−ピリドン
上記化合物の塩としては、有機アミン塩が好ましく、有
機アミン塩としてはエタノールアミン、ジェタノールア
ミン、14−エチルエタノールアミン、N−メチルーツ
エタノールアミン、トリエタノール゛rミン、ノエチル
アミノエタノール、2−7ミノー2−メチル−n−グロ
ノやノール、ノメチルアミノゾロノぐノール、2−アミ
ノ−2−メチルグロノ4ンノオール、トリイソゾロ/ぐ
ノールアミン、エチレンノアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、モルホリン、ピペリジン、シクロヘキシルアミン
、トリブチルアミン、ドデシルアミン、N、N−ジメチ
ル−ドデシルアミン、ステ了りルアミン、オレイルアミ
ン、ペンツルアミン、ジペン・ゾルアミン、N−エチル
ペンシルアミン、ジメチルステ゛rリルアミン、N−メ
チル−モルホリン、N−メチルビ4ラジン、4−メチル
シクロヘキシルアミン、N−ヒドロキシエチルモルホリ
ンがあげられる。また、有機アミン塩以外にも、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム
塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩の形でも使用可能である。
以上説明した1−ヒドロキシ−2−ピリドンおよび/又
はその塩の配合量は、酸化劣化を受けるPOA誘導体の
種類および配合量によっても異なるが、一般的には0.
05〜10重t%、好ましくは0.1〜5重計係である
本発明の整髪料には他の任意成分として、液体整髪料の
ような液状の水および/又はアルコールペース整髪料、
クリーム状整髪判、ジェル状整髪料、スチック状整髪料
等の種類に応じた公知成分を配合することができる。そ
のような成分として、例えばプロピレングリコール、グ
リセリン等の多価アルコール、防腐剤、高分子増粘剤2
色素、香料、殺菌剤、ビタミン類、植物等抽出物、紫外
線吸収剤、エデト酸塩、エタノール、動物油、植物油、
鉱物油、脂肪酸、ミリスチン酸イソゾロビル等のエステ
ル、高級アルコール等がある。
以下に、本発明の実施例と比較例を示し、本発明の詳細
な説明する。
各側の組成物の保存安定性は主として、二オイの官能評
価により求めた。すなわち、試料を45℃で1ケ月保存
した後、ニオイの判定に熟練した5人のテスターにより
冷蔵標準品と比較し下記の基準で評価し念。
標準品と比較し、においの変化なし  :○〃 がわず
かに変化 :Δ 〃明らかに異臭有り :X 実施例1〜5 表−1に示す組成の10種の整髪料組成物を調整し、そ
れらの保存安定性にオイ)を試験した。その結果を同表
に示す。表−1中の配合惜はいずれも重量係である。表
−1から明らかなように、■−ヒドロキシー2−ピリド
ンまたはその塩を含む本発−の整髪料組成物(実施例1
〜5)はいずれも優れ念保存安定性を示すことがわかる
実施例6 下記の組成の二層分離型整髪料を調製[7、その保存安
定性を試験した。この整髪料は45℃。
1ケ月の保存において、異臭の発t4身まト8められな
かった。
d?リオキシプロピレンポリオキシブチレン   15
重1%モノブチルエーテル(20P、O,,15B、O
,)*8アジピン酸イソプロピル       2プロ
ピレングリコール        31−ヒドロキシ−
2−ピリドン*91 香 料                  適量エタ
ノール            30精製水     
        酪 *8 前述の(1)の構造式で示されるPOA誘導体の
一つ実施例7 下記の組成のへアーチツクを調製し、その保存安定性を
試験した。この′\アーチツクは45℃。
1ケ月の保存において変色および異臭の発生が認められ
なかった。
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(50P、O
,)*1065重景%ミフロウ           
  20マイクロクリスタリンワツクス   5氷添ラ
ノリン           2ラノリン脂肪酸イソプ
ロピル    2オクチルドデカノール       
1ポリエチレン末          2香  刺  
                       11
−ヒドロキシ−2−ピリドン*112*10  前述の
(1)の構造式で示されるPOA誘導体の一つ*11 
 は*7と同一の化合物 実施例8 下記組成のへアークリームを調製し、その保存安定性を
試験した。このヘアークリームは45℃、1ケ月の保存
において変色:t3よび異臭の発生が認められなかった
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル   4o重
i*リン酸 (4(lP、o、) *12

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)ホリオキシアルキレン誘導体を含有する整髪料に
    下記一般式で示される1−ヒドロキシ−2−ピリドンお
    よび/またはその塩を配合したことを特徴とする整髪料
    。 Rつ H 〔式中、R1は1〜17個の炭素原子を有するアルキル
    基、2〜17個の炭素原子を有するアルケニル基、5〜
    8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7〜9個の
    炭素原子を有するビシクロアルキル基、アルキルが1〜
    4個の炭素原子を有するシクロアルキル−アルキル基(
    但シ、シクロアルキル残基が1〜4個の炭素原子を有す
    るアルキル基によって置換されていてもよい)アリール
    基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するアラルキル
    基、アルケニルが2〜4個の炭素原子を有するアリール
    アルケニル基、アルキルがそれぞれ1〜4個の炭素原子
    を有するアリールオキシアルキル又はアリールメルカプ
    Fアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが1〜4個
    の炭素原子を有するフェニルスルホニルアルキル基、フ
    リル又はアルケニルが2〜4個の炭素原子を有するフリ
    ルアルケニル基を表わし、そして上述のアリール残基は
    1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭
    素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、シアン基又は
    へログンによってそれぞれ置換されていてもよい。R2
    は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基
    、2〜4個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニル又は
    アルキニル基、ノーロダン、フェニル基、又はベンジル
    基を表わす。〕(2)  前記醪すオキシアルキレン誘
    導体は、水、−価アルコール又は多価アルコールにアル
    キレンオキサイドを付加重合して得た化合物である特許
    請求範囲第1項記載の整髪料。 (3)  −rnJ記プリオキシアルキレン誘導体は、
    水、−価アルコール又は多価アルコールにアルキレンオ
    キサイドを付加重合して得た化合物のリン酸、硫酸又は
    二塩基酸エステルである特許請求範囲第1項記載の整髪
    料。 (4)前記ヂリオキシアルキレン誘導体の含有量は、整
    髪料全重量に対して5〜70チである特許請求範囲第2
    項又は第3項記載の整髪料。 (5)  前記アルキレンオキサイドとしてプロピレン
    オキサイド及び/又はブチレンオキサイドを用いると共
    に、必要によりプロピレンオキサイドとブチレンオキサ
    イドのv5量に対して1/2以下のモル比でエチレンオ
    キサイドを用いた特許請求範囲第2項ないし第4項のう
    ちのいずれかの項記載の整髪料。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4950142A (ja) * 1972-07-11 1974-05-15
JPS55139317A (en) * 1979-04-14 1980-10-31 Lion Corp Hairdressing

Patent Citations (2)

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