JPS5910583A - ２−メルカプトベンゾチアゾ−ル誘導体、その製造法およびこれを有効成分とするゴム用添加剤 - Google Patents
２−メルカプトベンゾチアゾ−ル誘導体、その製造法およびこれを有効成分とするゴム用添加剤Info
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- JPS5910583A JPS5910583A JP11948782A JP11948782A JPS5910583A JP S5910583 A JPS5910583 A JP S5910583A JP 11948782 A JP11948782 A JP 11948782A JP 11948782 A JP11948782 A JP 11948782A JP S5910583 A JPS5910583 A JP S5910583A
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- mercaptobenzothiazole
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
％式％
基’５− 、Ｒ２はＣ□〜、７のアルキル基を示す０）
で示されるコーメルカブトベンゾチ７ゾール誘導体、そ
の製造法およびこれを有効成分とする無着色、非汚染系
ですぐれた加硫促進作用およびオゾン劣化防止作用を有
するゴム用添加剤に天然ゴムおよびスチレン−ブタジェ
ンゴム、ニトリルゴム、ブタジェンゴム、イソプレンゴ
ム等の合成ゴムのイオウ加硫に際しては種々の加硫促進
剤を選択して使用されるが、その多くはＮ−シクロヘキ
シルーベンゾチ７ジルーλ−スルフェン７ミド、Ｎ−第
３級プチルーベンゾチアジルーコースルフェンアミドな
どのスルフェンアミド誘導体が使用されている。しかし
ながらこれらのスルフェンアミド誘導体は、加硫ゴム製
品に対して着色、汚染性があり、一般に白色ないし鮮明
色製品には使用され難い欠点を有している。
で示されるコーメルカブトベンゾチ７ゾール誘導体、そ
の製造法およびこれを有効成分とする無着色、非汚染系
ですぐれた加硫促進作用およびオゾン劣化防止作用を有
するゴム用添加剤に天然ゴムおよびスチレン−ブタジェ
ンゴム、ニトリルゴム、ブタジェンゴム、イソプレンゴ
ム等の合成ゴムのイオウ加硫に際しては種々の加硫促進
剤を選択して使用されるが、その多くはＮ−シクロヘキ
シルーベンゾチ７ジルーλ−スルフェン７ミド、Ｎ−第
３級プチルーベンゾチアジルーコースルフェンアミドな
どのスルフェンアミド誘導体が使用されている。しかし
ながらこれらのスルフェンアミド誘導体は、加硫ゴム製
品に対して着色、汚染性があり、一般に白色ないし鮮明
色製品には使用され難い欠点を有している。
本発明者らは種々検討の結果、前記一般式（１）で示さ
れる化合物が、無着色、非汚染系の新しい加硫促進剤と
して有用であり、さらにこれによる加硫ゴム製品はすぐ
れた耐オゾン性を有することを見出し、本発明を完成し
た。
れる化合物が、無着色、非汚染系の新しい加硫促進剤と
して有用であり、さらにこれによる加硫ゴム製品はすぐ
れた耐オゾン性を有することを見出し、本発明を完成し
た。
一般式（１）で示されるノーメルカプトベンゾチ７ゾー
ル誘導体は、本発明者らＫよって初めて合成された文献
未記載の新規化合物である。
ル誘導体は、本発明者らＫよって初めて合成された文献
未記載の新規化合物である。
この一般式（１）で示されるλ−メルカブトベンゾチ７
ゾール誘導体は、一般式（ＩＩ）（式中、−Ｘ−は前記
と同じ意味を有する。）で示される２、２．Ａ、６−テ
トラメチルピペリジン類と２−メルカプトベンゾチアゾ
ールを反応させることにより製造することができる。
ゾール誘導体は、一般式（ＩＩ）（式中、−Ｘ−は前記
と同じ意味を有する。）で示される２、２．Ａ、６−テ
トラメチルピペリジン類と２−メルカプトベンゾチアゾ
ールを反応させることにより製造することができる。
ここで前記一般式（１）および（■）における置換基Ｒ
１のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、オクチル、ラウリル、ステアリルなどが例示さ
れ、Ｒ２のアルキル基としてはメチル、エチル、ブチル
、ノニル、ウンデシル、ヘプタデシルなどが例示される
０ 反応原料として用いられる一般式（Ｉｔ）のＪ、２゜６
．６−テトラメチルピペリジン類において、−Ｘ−が−
Ｇ−であるグーオキソ−，２，，２，４，６−テトラメ
チルピペリジンは７セドンとアンモニアを公知の方法で
反応させることにより得られる。また、上記の９−オキ
ソ−，２ｔ −２、Ａ ｔ６−テトラメチルピペリジン
をウオルフーキシェナー還元することにより、−Ｘ−が
−１２−である２、、２．Ａ、Ａ−テトラメチルピペリ
ジンを、水素化リチウムアルミニウムで還元することに
Ｈ より、−Ｘ−が−ＯＨ−であるグーヒドロキシ−２゜、
！、／、、４−テトラメチルピペリジンをそれぞれ得る
ことができる。
１のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、オクチル、ラウリル、ステアリルなどが例示さ
れ、Ｒ２のアルキル基としてはメチル、エチル、ブチル
、ノニル、ウンデシル、ヘプタデシルなどが例示される
０ 反応原料として用いられる一般式（Ｉｔ）のＪ、２゜６
．６−テトラメチルピペリジン類において、−Ｘ−が−
Ｇ−であるグーオキソ−，２，，２，４，６−テトラメ
チルピペリジンは７セドンとアンモニアを公知の方法で
反応させることにより得られる。また、上記の９−オキ
ソ−，２ｔ −２、Ａ ｔ６−テトラメチルピペリジン
をウオルフーキシェナー還元することにより、−Ｘ−が
−１２−である２、、２．Ａ、Ａ−テトラメチルピペリ
ジンを、水素化リチウムアルミニウムで還元することに
Ｈ より、−Ｘ−が−ＯＨ−であるグーヒドロキシ−２゜、
！、／、、４−テトラメチルピペリジンをそれぞれ得る
ことができる。
さらに上記のり一ヒドロキシー、２．．２．Ａ。
６′−テトラメチルピペリジンをＲｌＸ （Ｒ，は前記
と同様の意味を有し、又はハロゲン原子を示す。）で示
されるハロゲン化アルキルと反応させるとＲｔ とによｐ−Ｘ−が−０Ｈ−であるグーアルコキシ−，２
，，２，Ａ、４−テトラメチルピペリジンを、’
Ｒ２００Ｒ３（Ｒ２は前記と同じ意味を有し、Ｒ３は水
酸基、ハロゲン原子または低級フルコキシル基を示す。
と同様の意味を有し、又はハロゲン原子を示す。）で示
されるハロゲン化アルキルと反応させるとＲｔ とによｐ−Ｘ−が−０Ｈ−であるグーアルコキシ−，２
，，２，Ａ、４−テトラメチルピペリジンを、’
Ｒ２００Ｒ３（Ｒ２は前記と同じ意味を有し、Ｒ３は水
酸基、ハロゲン原子または低級フルコキシル基を示す。
）で示されるカルボン酸類とエステル化当量、好適には
約へｊ〜／、ｇモル当量である。
約へｊ〜／、ｇモル当量である。
、２．．２，４．６−テトラメチルピペリジン類とコー
メルカブトベンゾチアゾールとの反応モル比は、通常／
：θ０．！ｒ〜／。３である。
メルカブトベンゾチアゾールとの反応モル比は、通常／
：θ０．！ｒ〜／。３である。
反応は通常θ〜乙θ℃の温度で行われ、好適には／θ〜
３θ℃である。
３θ℃である。
反応方法として、好適には、２．Ｊ、Ａ、Ａ−テトラメ
チルピペリジン類を酸付加塩の形で水に溶解し、これに
λ−メルカプトベンゾチアゾールのアルカリ金属塩の水
溶液および酸化剤の水溶液を同時に滴下してゆくことに
より行われる。
チルピペリジン類を酸付加塩の形で水に溶解し、これに
λ−メルカプトベンゾチアゾールのアルカリ金属塩の水
溶液および酸化剤の水溶液を同時に滴下してゆくことに
より行われる。
反応終了後、反応混合物から生成物を分離採取するには
常法に従い、例えば反応混合物をｆ過し、１過物を乾燥
後、適当な溶剤で再結晶することによυ高純度の目的物
に得ることができる。
常法に従い、例えば反応混合物をｆ過し、１過物を乾燥
後、適当な溶剤で再結晶することによυ高純度の目的物
に得ることができる。
かくして得られる本発明の２−メルカプトベンゾチアゾ
ール誘導体として代表的な化合物は以下に例示される。
ール誘導体として代表的な化合物は以下に例示される。
かかる−−メルカプトベンゾチアゾール誘導体は、加硫
促進剤として非常にすぐれた効果を発揮するのみならず
、これを用いた加硫ゴム製品はすぐれた耐オゾン性を発
現するなどゴム用添加剤としてすぐれた効果を有する。
促進剤として非常にすぐれた効果を発揮するのみならず
、これを用いた加硫ゴム製品はすぐれた耐オゾン性を発
現するなどゴム用添加剤としてすぐれた効果を有する。
ゴム用添加剤としての２−メルカプトベンゾチアゾール
誘導体は、天然ゴムはもちろんのこと、スチレン−ブタ
ジェン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重
合ゴム、ポリブタジェン、ポリイソプレン、ポリクロロ
プレン、エチレン−プルピレン共重合ゴムなどの各種合
成ゴムに添加され、その添加量は１４７００重量部に対
して通常９．３〜７重量部である。ゴムへの添加方法は
通常の加硫促進剤やオゾン劣化防止剤を使用する場合と
同様の方法が適用される。
誘導体は、天然ゴムはもちろんのこと、スチレン−ブタ
ジェン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重
合ゴム、ポリブタジェン、ポリイソプレン、ポリクロロ
プレン、エチレン−プルピレン共重合ゴムなどの各種合
成ゴムに添加され、その添加量は１４７００重量部に対
して通常９．３〜７重量部である。ゴムへの添加方法は
通常の加硫促進剤やオゾン劣化防止剤を使用する場合と
同様の方法が適用される。
また、それぞれの条件、目的に応じて他の加硫促進剤、
オゾン劣化防止剤およびその他の添加剤を併用してもよ
い。
オゾン劣化防止剤およびその他の添加剤を併用してもよ
い。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例／
グーヒドロキシーー、、２，６．Ａ−テトラメチルピペ
リジンｊ、／ ｙ（θ、θ！モル）を／θ重斌チ塩酸水
溶液／３．／ｆ？（０，０３６モル）に溶解する。
リジンｊ、／ ｙ（θ、θ！モル）を／θ重斌チ塩酸水
溶液／３．／ｆ？（０，０３６モル）に溶解する。
これに！−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム塩
に、”） ｆ （０，０３モル）を３０ｄの水に溶解し
た水溶液および７０重量％の次亜塩素酸ナトリウム水溶
液、２４．／Ｐ（θ、ＯＳＳモル）を一時間に互って同
時滴下する。この際のフラスコ内の温度は２０℃であっ
た。放冷後、生じた固形物をｒ別、水洗したのち５０℃
で７．２時間乾燥して、白色結晶状の２−＜ｙ−ヒドロ
キシ−２，，２，６，１，−テトラメチル−／−ピペリ
ジニルチオ）ベンゾチアゾールを５．６１（収率、ｒ７
％）ｆ得る。ｍｐ／ｊ、２〜／Ｊ３℃ マススペクトルの親イオンビークはＪ、２．２であった
。
に、”） ｆ （０，０３モル）を３０ｄの水に溶解し
た水溶液および７０重量％の次亜塩素酸ナトリウム水溶
液、２４．／Ｐ（θ、ＯＳＳモル）を一時間に互って同
時滴下する。この際のフラスコ内の温度は２０℃であっ
た。放冷後、生じた固形物をｒ別、水洗したのち５０℃
で７．２時間乾燥して、白色結晶状の２−＜ｙ−ヒドロ
キシ−２，，２，６，１，−テトラメチル−／−ピペリ
ジニルチオ）ベンゾチアゾールを５．６１（収率、ｒ７
％）ｆ得る。ｍｐ／ｊ、２〜／Ｊ３℃ マススペクトルの親イオンビークはＪ、２．２であった
。
元素分析値 ０（＠１（（９１） ＮＣ’ｌ）
１％）実施例コ グ−オキソ−，２，，２，Ａ 、Ａ−テトラメチルピペ
リジン！、／ ｆ （θ、θ３３モル）を使用する以外
は実施例／と同じ原料を同じ量用いて同様に反応させ、
同様に後処理して白色結晶状の２−（４ｔ−オキソーコ
、、２，６．４−テトラメチル−７−ピペリジニルチオ
）ペンゾチアゾールタ、θｔｉ＜収率９３％）を得る。
１％）実施例コ グ−オキソ−，２，，２，Ａ 、Ａ−テトラメチルピペ
リジン！、／ ｆ （θ、θ３３モル）を使用する以外
は実施例／と同じ原料を同じ量用いて同様に反応させ、
同様に後処理して白色結晶状の２−（４ｔ−オキソーコ
、、２，６．４−テトラメチル−７−ピペリジニルチオ
）ペンゾチアゾールタ、θｔｉ＜収率９３％）を得る。
ｍｐ ／グ３〜／ググ℃
マススペクトルの親イオンビーク：３．２θ元素分析値
Ｃ（％ン Ｈ（％）Ｎ（幻 Ｓ（必）実施例３ グーメトキシーコ、、２，６．Ａ−テトラメチルピペリ
ジンｊ、ＪＰ（θ、θυモル）を使用し、／θ重ｔ％塩
酸水溶液の使用量を７．２．０７（０，０３３モル）と
する以外は実施例／と同じ原料を同じ量用いて同様に反
応させ、同様に後処理して白色結晶状の２−（クーメト
キシ一一、コ。
Ｃ（％ン Ｈ（％）Ｎ（幻 Ｓ（必）実施例３ グーメトキシーコ、、２，６．Ａ−テトラメチルピペリ
ジンｊ、ＪＰ（θ、θυモル）を使用し、／θ重ｔ％塩
酸水溶液の使用量を７．２．０７（０，０３３モル）と
する以外は実施例／と同じ原料を同じ量用いて同様に反
応させ、同様に後処理して白色結晶状の２−（クーメト
キシ一一、コ。
６．６−チトラメチルー／−ピペリジニルチオ）ベンゾ
チアゾールに、グ１（収率ｔｓチ＞を得る。ｍｐ １
３０〜１３１℃ マススペクトルの親イオンビーク：３３Ａ元素分析値
０（＠ Ｈ（→ Ｎ（＠ Ｓ（＠実施例ダ クーオクタデシルオキシー、２．．２．Ａ、４−テトラ
メチルピペリジン／３．／ｆｃθ、０３２モル）を使用
し、７０重量％塩酸水溶液の使用量を／２．Ｏｆ＜０．
０３３モル）とする以外は実施例／と同じ原料を同じ量
用いて同様に反応させ、同様に後処理して白色結晶状の
、２−＜１７−オクタゾシルオキシーＪ２．２，４．６
−チトラメチルー／−ピペリジニルチオ）ベンゾチアゾ
ール／Ｊ、θｆＩ（収率、ｒ７’％）を得る。ｍｐ
／７／〜／７．２℃ マススペクトルの親イオンビーク： １７＜／元素分析
値 Ｃ（鉤 Ｈ（４）’ Ｎ（チ） Ｂ（→なお、
４−エトキシ、４−プロポキシあるいは４−ブトキシ−
，２，コ、６．６−チトラメチルピベリジンを原料とし
、実施例／と同様の方法で反応させることにより、相当
する一一メルカブトベンゾチアゾール誘導体をそれぞれ
得ることができる。
チアゾールに、グ１（収率ｔｓチ＞を得る。ｍｐ １
３０〜１３１℃ マススペクトルの親イオンビーク：３３Ａ元素分析値
０（＠ Ｈ（→ Ｎ（＠ Ｓ（＠実施例ダ クーオクタデシルオキシー、２．．２．Ａ、４−テトラ
メチルピペリジン／３．／ｆｃθ、０３２モル）を使用
し、７０重量％塩酸水溶液の使用量を／２．Ｏｆ＜０．
０３３モル）とする以外は実施例／と同じ原料を同じ量
用いて同様に反応させ、同様に後処理して白色結晶状の
、２−＜１７−オクタゾシルオキシーＪ２．２，４．６
−チトラメチルー／−ピペリジニルチオ）ベンゾチアゾ
ール／Ｊ、θｆＩ（収率、ｒ７’％）を得る。ｍｐ
／７／〜／７．２℃ マススペクトルの親イオンビーク： １７＜／元素分析
値 Ｃ（鉤 Ｈ（４）’ Ｎ（チ） Ｂ（→なお、
４−エトキシ、４−プロポキシあるいは４−ブトキシ−
，２，コ、６．６−チトラメチルピベリジンを原料とし
、実施例／と同様の方法で反応させることにより、相当
する一一メルカブトベンゾチアゾール誘導体をそれぞれ
得ることができる。
実施例ｊ
グーメチルカルボキシ−λ、λ、４．４−テトラメチル
ピペリジン７．０Ｐ（０，０３５モル）を使用する以外
は実施例／と同じ原料を同じ量用いて同様に反応させ、
同様に後処理して白色結晶状の２−（グーメチルカルボ
キシーコ、２，４．Ａ−テトラメチル−／−ピペリジニ
ルチオ）ベンゾチアゾールに、θ１（収率７３％）を得
る。ｍｐ／グア〜／４ｔに℃マススペクトルの親イオン
ビーク：３６り元素分析値 ０（％９ａ（７） Ｎ（
（６） Ｓ（至）実施例６ クーウンデシルカルボキシー２．１．Ａ。
ピペリジン７．０Ｐ（０，０３５モル）を使用する以外
は実施例／と同じ原料を同じ量用いて同様に反応させ、
同様に後処理して白色結晶状の２−（グーメチルカルボ
キシーコ、２，４．Ａ−テトラメチル−／−ピペリジニ
ルチオ）ベンゾチアゾールに、θ１（収率７３％）を得
る。ｍｐ／グア〜／４ｔに℃マススペクトルの親イオン
ビーク：３６り元素分析値 ０（％９ａ（７） Ｎ（
（６） Ｓ（至）実施例６ クーウンデシルカルボキシー２．１．Ａ。
６−テトラメチルピペリジン／、２．，２ｉＶ（θ、θ
３６モル）を使用する以外は実施例／と同じ原料を同じ
量用いて同様に反応させ、同様に後処理して白色結晶状
の２−（ｑ−ウンデシルカルホキシー−，，！、Ａ 、
Ａ−テトラメチル−／−ピペリジニルチオ）ベンゾチア
ゾール／コ、／１（収率ｇ０％）を得るｏｍｐ ／ざ３
〜／ｇグ℃マススペクトルの親イオンビーク： ｓｏｙ
元素分析値 ０（＠ Ｈ（４） Ｎ（＠ Ｓ（＠実施
例７ 常法に従って下記配合割合からなる配合剤をオーブンロ
ールで混合してゴム配合物を調整した。。
３６モル）を使用する以外は実施例／と同じ原料を同じ
量用いて同様に反応させ、同様に後処理して白色結晶状
の２−（ｑ−ウンデシルカルホキシー−，，！、Ａ 、
Ａ−テトラメチル−／−ピペリジニルチオ）ベンゾチア
ゾール／コ、／１（収率ｇ０％）を得るｏｍｐ ／ざ３
〜／ｇグ℃マススペクトルの親イオンビーク： ｓｏｙ
元素分析値 ０（＠ Ｈ（４） Ｎ（＠ Ｓ（＠実施
例７ 常法に従って下記配合割合からなる配合剤をオーブンロ
ールで混合してゴム配合物を調整した。。
ステアリン酸 −
亜鉛華 Ｓ
軟質炭酸カルシウム ７ｊ
プロセス油 ／θ
ワ ッ り ス
３イ オ ウ
！、ｊ供試試料 表−Ｊ記載 得られたゴム配合物につき、ＪＩＥＪ Ｋ−Ａ３θθに
準拠してムーニースコーチ試販を、加硫速度を調べるた
めレオメータ−加硫試験を行った。
３イ オ ウ
！、ｊ供試試料 表−Ｊ記載 得られたゴム配合物につき、ＪＩＥＪ Ｋ−Ａ３θθに
準拠してムーニースコーチ試販を、加硫速度を調べるた
めレオメータ−加硫試験を行った。
また加硫温度／グθ℃で６θ分間プレス加硫を行い、Ｊ
ＩＳＫ−１ｓ３０７に準拠して加硫ゴムの色相および物
理的性質、オゾン劣化試験を行った。
ＩＳＫ−１ｓ３０７に準拠して加硫ゴムの色相および物
理的性質、オゾン劣化試験を行った。
なお、オゾン劣化試験はオゾンウェザ−メーター中にて
オゾン濃度！ Ｏｐｐｍ 、温度グθ℃、動的伸張率−
〇チにて肉眼にて観察可能なりラックが発生するまでの
時間を測定した。この結果を表−一に示した。
オゾン濃度！ Ｏｐｐｍ 、温度グθ℃、動的伸張率−
〇チにて肉眼にて観察可能なりラックが発生するまでの
時間を測定した。この結果を表−一に示した。
実施例ｉ
常法に従って下記配合割合からなる配合剤をオーブンロ
ールで混合してゴム配合物を調整した。
ールで混合してゴム配合物を調整した。
ステアリン酸 ３
亜 鉛 争 ５ＨＡＦ
ブラツク ＳＯ プロセス油 Ｓ ワックス ３ イ オ ウ
コ供試試料 表−３δ鷹 得られたゴム配合物につき、実施例りと同様にムーニー
スコーチ試験、レオメータ−試験を行った。また加硫温
［／ＩＩ！ｒ℃で４０分間プレス加硫を行い、加硫ゴム
の物理的性能、オゾン劣化試験を行っ九〇これらの結果
を表−３に示した。
ブラツク ＳＯ プロセス油 Ｓ ワックス ３ イ オ ウ
コ供試試料 表−３δ鷹 得られたゴム配合物につき、実施例りと同様にムーニー
スコーチ試験、レオメータ−試験を行った。また加硫温
［／ＩＩ！ｒ℃で４０分間プレス加硫を行い、加硫ゴム
の物理的性能、オゾン劣化試験を行っ九〇これらの結果
を表−３に示した。
手続補正書（自発う
昭和４年２月７３日
持ｒｒ庁長官若杉和夫殿
１、事件の表示
昭和３７年 特許願第 ／／９’ｌに７ 号２、発明の
名称 一−メルカプトベンゾチアゾール誘導体、その製造法お
よびこれを有効成分とするゴム用添加剤３、補１Ｆをす
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北＠５丁目ｌ曝地名称 （２０９
’）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武４、代理人 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第６頁と第ざ頁の間に別紙の第７頁を挿入
する。
名称 一−メルカプトベンゾチアゾール誘導体、その製造法お
よびこれを有効成分とするゴム用添加剤３、補１Ｆをす
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北＠５丁目ｌ曝地名称 （２０９
’）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武４、代理人 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第６頁と第ざ頁の間に別紙の第７頁を挿入
する。
以上
一フルキルカルボキシーＪ、ｌ、Ａ、６−チトラメチル
ビペリジンをそれぞれ得ることができる〇 一般式（Ｉｔ）で示されるコ、２．Ａ 、６−テトラメ
チルピペリジン類と一−メルカプトベンゾチアゾールと
の反応は、通常、酸化剤の存在下に行われる。この際、
該ピペリジン類は塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
などの酸付加塩の形で用いられ、一方、−一メルカブト
ペンゾチアゾールはナトリウム、カリウムなどのアルカ
リ金属塩の形で用いられる。
ビペリジンをそれぞれ得ることができる〇 一般式（Ｉｔ）で示されるコ、２．Ａ 、６−テトラメ
チルピペリジン類と一−メルカプトベンゾチアゾールと
の反応は、通常、酸化剤の存在下に行われる。この際、
該ピペリジン類は塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
などの酸付加塩の形で用いられ、一方、−一メルカブト
ペンゾチアゾールはナトリウム、カリウムなどのアルカ
リ金属塩の形で用いられる。
この反応において、酸化剤としては一般の酸化反応で用
いられる化合物が使用されるが、好適なものとして過酸
化水素、次亜塩素酸ナトリウム、ヨウ素力どが例示され
る。
いられる化合物が使用されるが、好適なものとして過酸
化水素、次亜塩素酸ナトリウム、ヨウ素力どが例示され
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ル基を１Ｒ２はＣ１〜１７のフルキル基を示す。）で示
されるコーメルカブトベンゾチアゾール誘導体。 （Ｐ２）一般式 ル基を、Ｒ２は０１〜１□のアルキル基を示す。）で示
される一、、２．Ａ、／；−テトラメチルピペリジン類
とコーメルカブトベンゾチアゾールを反応させることを
特徴とする一般式（式中、−Ｘ−は前記と同じ意味を有
する。）で示されるコーメルカブトベンゾチアゾール銹
導体の製造法。 （３）一般式 ル基を示す。） で示されるλ−メルカプトベンゾチアゾール誘導体を有
効成分とするゴム用添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948782A JPS5910583A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ２−メルカプトベンゾチアゾ−ル誘導体、その製造法およびこれを有効成分とするゴム用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948782A JPS5910583A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ２−メルカプトベンゾチアゾ−ル誘導体、その製造法およびこれを有効成分とするゴム用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910583A true JPS5910583A (ja) | 1984-01-20 |
| JPH0352462B2 JPH0352462B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=14762483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11948782A Granted JPS5910583A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ２−メルカプトベンゾチアゾ−ル誘導体、その製造法およびこれを有効成分とするゴム用添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910583A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009215433A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| CN113388157A (zh) * | 2020-03-11 | 2021-09-14 | 松原产业株式会社 | 亚磺酰胺阻燃剂 |
-
1982
- 1982-07-08 JP JP11948782A patent/JPS5910583A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009215433A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| CN113388157A (zh) * | 2020-03-11 | 2021-09-14 | 松原产业株式会社 | 亚磺酰胺阻燃剂 |
| EP3878900A1 (en) * | 2020-03-11 | 2021-09-15 | Songwon Industrial Co., Ltd. | Sulfenamide flame retardants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352462B2 (ja) | 1991-08-12 |
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