JPS59112950A - シクロアルケニル誘導体、それらの製造および用途 - Google Patents

シクロアルケニル誘導体、それらの製造および用途

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JPS59112950A
JPS59112950A JP58231203A JP23120383A JPS59112950A JP S59112950 A JPS59112950 A JP S59112950A JP 58231203 A JP58231203 A JP 58231203A JP 23120383 A JP23120383 A JP 23120383A JP S59112950 A JPS59112950 A JP S59112950A
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ウエルナ−・シユトランスキ−
ル−ドビツヒ・シユレ−ダ−
ルドルフ・メンゲル
ジグムント・ルスト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 の新規シクロアルケニル誘導体、それらの製造、および
それらの望ましくない植物生育の制御における用途に関
する。
式■および以下において、 Ｒ１は炭素数６個までのアルケニルまたはアルキニル基
、場合によりフェニル置換された炭素数１ないし６個の
アルキル基、ｌ　＋ＩＵないし３個の酸素原子で中断さ
れそして場合により環を形成している全体で２個ないし
８個の炭素原子を有するアルキル基、３個ないし７個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、またはフェニル基
を表し、Ｒ２は−ＣＨ２−α、−ＣＨα２．−ＣＨ２０
ＣＨ３，または−Ｃ８２０Ｃ６Ｈａを表し、その中のフ
ェニル基は１回ないし数回置換されることができる。
前記のアルケニルおよびアルキニル基は直鎖または分枝
状でもよく、それらは好ましくは４個までの炭素原子を
含有する。アルキル基がｒ　１１［１ｉ１ないし３個の
酸素原子で中断され、そして場合により環を形成してい
る」との意味は、 −ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃ２Ｈら、　−ＣＨ２−Ｃｌ−
１２’−０−Ｃ２Ｈ５−０−Ｃ２Ｈ５゜−Ｃ４Ｈ４−０
−Ｃ２Ｈ５および類似の基のような鎮状基のみならず、
アルキル基が酸素で中断されたシクロアルキル基へ結合
した基、特に を意味し、そして基−ＣＨ２０Ｃ６Ｈ１ｉのフェニル環
上の置換基としては、１個または２個以上のハロゲン原
子、例えばＦ、α、　Ｂｒ、およびＣＨ３，Ｃ）＋３０
゜ＣＨ３Ｓ、ＣＦ３およびＮＯ２が考慮される。一般に
、２個までのＣＨ３，ＣＨ３０，ＣＨ３Ｓ、ＣＦ３およ
びＮＯ２基と。
１個のＣＦ３基を含む、１個ないし３個の同一または異
なる置換基が存在し得る。
前記新規化合物は、それ自体公知の方法により、特に式 式 ＸＣ０−Ｒ２（ＩＩＩ） （式中Ｒ２は前記に同しであり、Ｘは塩素または臭素を
表す。）の酸ハライドと反応させることによって製造さ
れる。
反応は約Ｏ℃ないし反応混合物の沸点の温度において、
一般に反応条件下で十分に不活性な溶媒、例えばトルエ
ン、キシレン、ベンゼンのような芳香族炭化水素、ピリ
ジンおよびアルキル置換ピリジン中において実施される
。もし溶媒が塩素でなければ、酸結合剤、例えば第３級
アミン類、アルカリ金属炭酸塩が適当に添加される。
式■の出発物質は、式 のケトン、および式 ％式％（） のアミンからそれ自体公知の方法で得られる。
反応成分は加温下、ベンゼン、トルエン、またはキシレ
ンのような溶媒中で反応させられ、生成する水は水分離
器によって除去される。低沸点アミンは沸騰しているｌ
客数へ徐々に滴下され、高沸点アミンは最初から加えら
れる。この反応は酸により、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸または塩化亜鉛によって接触される。
弐Ｉの化合物は特に草類の制御に適当である。
それらは発芽前および発芽後に使用することができ、そ
して多数の作物中の広範囲の雑草および望ましくない植
物、例えばＡｍａｒａｎｔｈｕｓ、　５ｉｎａｐｉｓ。
Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａ、　　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
、　　Ａｖｅｎａ、　　八１ｏｐｅｃｕｒｕｓ。
Ｓｏｒｇｈｕｍ、　Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　　に対して選
択的に作用する。
例えばトウモロコシ、ノイズ、コメ、ワタ、大豆、ハレ
イショ、豆類、およびサトウキビの場合良好な耐薬性が
ある。
使用のため、直ちに使用し得る薬剤は式Ｉの化合物と慣
用の賦形剤および／または担体とから、または使用前所
望の濃度へ希釈される濃厚製剤が調型される。濃厚製剤
としては、特に／８液および乳化し得る濃厚製剤および
湿潤し得る粉剤を考慮することができ、そして直接使用
のためには、例えばスプレー液、粉剤またはミクロ顆粒
を考慮することができる。濃厚製剤は約９５重量％まで
の活性物質を含有することができ、スプレー液において
は活性物質の濃度は一般に薬０．１ないし２重量％であ
る。消費量は約０．１ないし６．好ましくは０．３ない
し３ｋｇ／ｈａ　　である。
新規化合物の処方例を以下に示す。
皇馴旦博本訟月 組成 式Ｉの化合物　　　　　　　　　　　３００ｇリグニン
スルホン酸カルシウム　　　　４８ｇコロイド状ケイ酸
　　　　　　　　　　１８０ｇカオリン　　　　　　　
　　　　　　　　６０ｇ上記成分を処理することによっ
て得られた湿潤し得る粉剤は、使用のため、活性成分含
量が約０゜１なし２重量％のスプレー液を生成するよう
に水と混合される。
式Ｉの化合物の製造は以下の実施例においてさらに詳細
に説明される。
実施例１ セタミド ３．３，５．５−テトラメチルシクロへキサノン１５４
ｇ（１モル）をトルエン２βへ溶かし、塩化亜鉛１かき
と混合し、還流する。アリルアミン６８．５ｇ（１，２
モル）を沸騰溶液中へ徐々に滴下し、生成する水を水分
離器によって除去する。次に過剰のアミンを除去するた
め溶媒の大部分を減圧除去する。残渣を無水トルエン１
７！中に取り、水冷下クロルアセチルクロライドを滴下
する。１時間かきまぜた後、トリエチルアミン１００ｇ
（１モル）を滴下し、沈澱を吸引口過し、口演を水で数
回洗い、乾燥後溶媒を留去する。茎留後、油状の残渣は
沸点１２１−１２’９°Ｃ／　０．５　ｍｂａｒのＮ−
アリル−Ｎ−ＣＩ−（３，３，５，５−テトラメチルシ
クロヘキセン−１−イル）〕−〕２−クロルアセタミド
１５７ｇ（収率５８％）を与える。
実施例２ Ｎ−ヘンシル−Ｎ−（１−（３，３，５，５−テトラメ
アセタミド ３．３，５．５−テトラメチルシクロへキサノン１５゜
４ｇ（０，１モル）とベンジルアミン１０．８ｇ（０゜
１モル）とをトルエン２００ｍ！Ｑに熔かし、ｐ−トル
エンスルホン酸１かきと混合し、還流し、生成する水を
水分離器によって除去する。水の分離が完了した時、溶
媒を留去し、残渣を無水テトラヒドロフラン中に取り、
そして氷冷水クロルアセチルクロライド１１．３ｇ（０
，１モル）と混合する。
１時間かきまぜた後、トリエチルアミン１０．１　ｇ（
０，１モル）を滴下し、得られる沈澱を吸引口過する。
口演を蒸発し、残渣をエーテル中へ取り、水で数回洗い
、乾燥後溶媒を留去する。残渣の蒸留は、沸点１５２−
１５４℃／　０．３　ｍｂａｒのＮ−ベンジルーＮ−（
１−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキセン−
１−イル）〕−〕２−クロルアセタミドＩＥｉ、６ｇ収
率５２％）を与える。
以下の表に掲げる化合物が対応する方法で得られる。
（以下余白） ドイツ連邦共和国６１００ダルムシ ユタツト・クラツパツハーシユ トラ−上２エフ ＠発　明　者　ゲルベルト・リンデン ドイツ連邦共和国６５０フインゲル ハイム・１へウルニャーシュトラ ーセ４４

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式、 （式中、Ｒ１は炭素数６個までのアルケニルまたはアル
    キニル基、場合によりフェニル置換された炭素数１ない
    し６個のアルキル基、１個ないし３個の酸素原子で中断
    されそして場合により環を形成している全体で２個ない
    し８個の炭素原子を有するアルキル基、３個ないし７個
    の炭素原子を有するシクロアルキル基、またはフェニル
    基を表し、Ｒ２ば一〇）１２−Ｃ１０，−ＣＨα２　、
    −　ＣＨ２ＯＣＨ３，または−ＣＲ２０Ｃ６Ｒ５基であ
    り、その中のフェニル基は１回ないし数回置換されるこ
    とができる。）の化合物。
  2. （２）式（１）においてＲ２かクロルメチルである第１
    項の化合物。
  3. （３）弐［１）においてＲ１が場合によって酸素で中断
    された１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル基、
    または４個までの炭素原子を存するアルケニルもしくは
    アルキニル基を表し、Ｒ２がクロルメチルを表す第１項
    の化合物。
  4. （４）Ｎ−アリル−Ｎ−ＣＩ−（３，３，５，５−テト
    ラメチルシクロヘキセン−１−イル））−２−クロルア
    セタミドである第１項の化合物。
  5. （５）　　イソプロピル−（１−（３，３，５，５−テ
    トラメチルシクロヘキセン−１−イル））−２−クロル
    アセタミドである第１項の化合物。
  6. （６）Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（１−’（３，３，５，
    ，５−テトラメチルシクロヘキセン−１−イル））−２
    −クロルアセタミドである第１項の化合物。
  7. （７）式（１）の化合物を含有することを特徴とする特
    許しくない植物生育を制御する薬剤。
  8. （８）式 （式中、Ｒ１は炭素数６個までのアルケニルまたはアル
    キニル基、場合によりフェニル置換された炭素数１ない
    し６のアルキル基、１個ないし３個　３゜の酸素原子で
    中断されそして場合により環を形成している全体で２個
    ないし８（［１ｉｌの炭素原子を有するアルキル基、３
    個ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ま
    たはフェニル基を表す。）の化合物を、 式、 Ｘ−（：０−Ｒ２（Ｉｌｌ） （式中、Ｒ２は−ＣＨ２−α、　−ＣＩｌα２　、−Ｃ
    Ｈ２０ＣＨ３゜または−ＣＨ２０Ｃ６Ｈ５を表し、その
    中のフェニル基は１回ないし数回置換されることができ
    、Ｘは塩素または臭素を表す。）の酸ハライドと反応さ
    せることを特徴とする式 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記に同じ。）の化合物の製
    造法。
JP58231203A 1982-12-06 1983-12-06 シクロアルケニル誘導体、それらの製造および用途 Pending JPS59112950A (ja)

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DK559183A (da) 1984-06-07
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ES527789A0 (es) 1984-12-01
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