JPS63165376A - オキサ（チア）ジアゾ−ル誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 - Google Patents
オキサ（チア）ジアゾ−ル誘導体その製造方法及び殺ダニ剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なオキサ（チア）ジアゾール誘導体、その
製造法及び殺ダニ剤に関する。
製造法及び殺ダニ剤に関する。
〔従来技術］
ダニ類の防除には、有機リン系化合物、ジニトロ系化合
物等をはじめ、各種の化合物が使用されているが、近年
、これらの薬剤に対し抵抗性を有するダニ類が出現し、
新しいタイプの殺ダニ剤が望まれている。
物等をはじめ、各種の化合物が使用されているが、近年
、これらの薬剤に対し抵抗性を有するダニ類が出現し、
新しいタイプの殺ダニ剤が望まれている。
殺ダニ活性を有し、本発明化合物と［（ｌｕのオキサノ
アゾール骨格を有する化合物として下記のものが知られ
ている。
アゾール骨格を有する化合物として下記のものが知られ
ている。
本発明の目的は工業に有利に合成でき効果が確実で安全
に使用できる農薬を提供することである。
に使用できる農薬を提供することである。
〔問題点を解決するための手段］
本発明は一般式
〔式中、Ｆ？１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル法を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 −Ａ−は−Ｃ−，−０−、−５（０）ｋ−又は−Ｎ−を
、ｒ！ −Ｂ−は−Ｃ−，−０−、−３（０）ｋ ’−又は−Ｎ
−を、ｒ％ 「 ９ −Ｄ−は−Ｃ−、−０−、−５（０）ｋ“−又は−Ｎ−
を、■ ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ０又はｌを、 （式中、ｒ’ 、ｒｆ、ｒ’、ｒ 、ｒ’、ｒ”はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、弐−
Ｙ−ｒＩｏ（式中、ｒ＋６は水素原子、低級アルコキシ
カルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロアルキル基、低級アルコキンカルボニル基、低級
アルキルカルバモイル基、低級アルキルチオカルバモイ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルカ
ルバモイル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい
低級アルキルカルボニル基を、Ｙは酸素原子、硫黄原子
又は式−Ｎ−Ｃｒ”：Ｈ１低級アルキル基）で表わされ
る基を示す、）で表わされる基又はｒｌとｒ ２ 、ｒ
４ と「５もしくはｒ７とｒｌが一緒になってオキソ
基又は式−Ｎｏｒ”（式中、ｒ ＋ ｔは水素原子、低
級アルキル基、低級アルキルカルボニル基又は低級アル
キルカルバモイル基を示ス。）で表わされる基を、但し
、ｒ４は「１ もしくはｒｌと一緒になって２重粘合を
形成してもよい。
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル法を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 −Ａ−は−Ｃ−，−０−、−５（０）ｋ−又は−Ｎ−を
、ｒ！ −Ｂ−は−Ｃ−，−０−、−３（０）ｋ ’−又は−Ｎ
−を、ｒ％ 「 ９ −Ｄ−は−Ｃ−、−０−、−５（０）ｋ“−又は−Ｎ−
を、■ ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ０又はｌを、 （式中、ｒ’ 、ｒｆ、ｒ’、ｒ 、ｒ’、ｒ”はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、弐−
Ｙ−ｒＩｏ（式中、ｒ＋６は水素原子、低級アルコキシ
カルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロアルキル基、低級アルコキンカルボニル基、低級
アルキルカルバモイル基、低級アルキルチオカルバモイ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルカ
ルバモイル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい
低級アルキルカルボニル基を、Ｙは酸素原子、硫黄原子
又は式−Ｎ−Ｃｒ”：Ｈ１低級アルキル基）で表わされ
る基を示す、）で表わされる基又はｒｌとｒ ２ 、ｒ
４ と「５もしくはｒ７とｒｌが一緒になってオキソ
基又は式−Ｎｏｒ”（式中、ｒ ＋ ｔは水素原子、低
級アルキル基、低級アルキルカルボニル基又は低級アル
キルカルバモイル基を示ス。）で表わされる基を、但し
、ｒ４は「１ もしくはｒｌと一緒になって２重粘合を
形成してもよい。
ｋ、に’、ｋ″はそれぞれ０．１又は２を、ｒ’ 、ｒ
’ 、ｒ’はそれぞれ水素原子又は低級アルキル蟇を示
す、但し、八が−Ｎ−のときはｍは１を示し、さらにＡ
とＢもしくはＢとＤは同時に酸素原子又は硫黄原子を示
さない。） Ｒ２は式−Ｚ 、＋３（式中、ｒ’Ｊｔ水素原子、低
級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アルキル基、フェニル基、シクロ
アルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロアルキル基
で置換されていてもよいピリジル基、低級アルキルカル
バモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、Ｚは酸素
原子、硫黄原子、・ｒ “ １！ 又は式−Ｎ−（式中、「 は水素原子又は低級アルキル
基を示す、）で表わされる基を示す。）で表わされる基
、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置
換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル基、ナ
フチル基又は水素原子を示すムで表わされる化合物、そ
の製造方法及び該化合物を有効成分として含有する殺ダ
ニ剤である。
’ 、ｒ’はそれぞれ水素原子又は低級アルキル蟇を示
す、但し、八が−Ｎ−のときはｍは１を示し、さらにＡ
とＢもしくはＢとＤは同時に酸素原子又は硫黄原子を示
さない。） Ｒ２は式−Ｚ 、＋３（式中、ｒ’Ｊｔ水素原子、低
級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アルキル基、フェニル基、シクロ
アルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロアルキル基
で置換されていてもよいピリジル基、低級アルキルカル
バモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、Ｚは酸素
原子、硫黄原子、・ｒ “ １！ 又は式−Ｎ−（式中、「 は水素原子又は低級アルキル
基を示す、）で表わされる基を示す。）で表わされる基
、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置
換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル基、ナ
フチル基又は水素原子を示すムで表わされる化合物、そ
の製造方法及び該化合物を有効成分として含有する殺ダ
ニ剤である。
本発明の化合物はアシノワハダニ、ナミハダニ、ミカン
ハダニ等の各種の植物寄生性ハダニ類に有効であり、特
に各種ハダニの卵・幼虫及び若虫のステージに対しては
優れた殺卵力、殺幼虫力及び殺若虫力を示す、また、温
血動物に対する毒性は低く、安全性の高い薬剤である。
ハダニ等の各種の植物寄生性ハダニ類に有効であり、特
に各種ハダニの卵・幼虫及び若虫のステージに対しては
優れた殺卵力、殺幼虫力及び殺若虫力を示す、また、温
血動物に対する毒性は低く、安全性の高い薬剤である。
本発明化合物は下記反応式に従って製造することができ
る。
る。
「 １
■ 製造方法■〔Ａ＝Ａ′ （−Ｃ−）、ｘ＝ｏ？）ｒ
！ 〔■） （１）’ 反応球は有機溶媒中、５０°〜２００℃で３０分から５
時間行われる。溶媒としてはＤＭＦ、キシレン、ノクロ
ロヘンゼン等が使用できる。
！ 〔■） （１）’ 反応球は有機溶媒中、５０°〜２００℃で３０分から５
時間行われる。溶媒としてはＤＭＦ、キシレン、ノクロ
ロヘンゼン等が使用できる。
■ 製造方法■（Ａ ＝ Ａ ゛、 Ｂ ＝ ８ ’
（０，５−Ｎ−））（（［１３ＣＮ３ （ｆ）” （式中、Ｅはハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す
、） 反応は有機溶媒中、所望により塩基の存在下０℃から用
いる溶媒の沸点までで１時間から数１０時間行われる。
（０，５−Ｎ−））（（［１３ＣＮ３ （ｆ）” （式中、Ｅはハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す
、） 反応は有機溶媒中、所望により塩基の存在下０℃から用
いる溶媒の沸点までで１時間から数１０時間行われる。
溶媒としてはベンゼン、トルエン等が使用できる。塩基
としてはピリジン、トルエン■ ■ 製造方法■ （Ａ＝−Ｎ−、ｎ＝ｍ＝］）（Ｖ ）
（Ｖｌ ） （１）”’反応はメ
タノール等の有機溶媒中、５０℃から用いる溶媒の沸点
までで１時間から１０時間行う。
としてはピリジン、トルエン■ ■ 製造方法■ （Ａ＝−Ｎ−、ｎ＝ｍ＝］）（Ｖ ）
（Ｖｌ ） （１）”’反応はメ
タノール等の有機溶媒中、５０℃から用いる溶媒の沸点
までで１時間から１０時間行う。
■ 製造方法■（Ａ＝Ａ″（０，Ｓ） 、Ｂ＝Ｂ″（−
Ｃ−））貧 〔■〕 〔■〕 〔■
〕也。
Ｃ−））貧 〔■〕 〔■〕 〔■
〕也。
反応はＤＭＦ等の有機溶媒中、脱酸素剤の存在下、−２
０’Ｃから５０°Ｃで３０分から５時間行われる。
０’Ｃから５０°Ｃで３０分から５時間行われる。
脱酸剤としてはトリエチルアミン、ピリジン等が使用で
きる。また、水素化ナトリウム等であらかしめ一般式〔
■〕で表わされる化合物のナトリウ■ ム塩を製造した後、一般式〔値〕で表わされる化合物と
反応させることも可能である。
きる。また、水素化ナトリウム等であらかしめ一般式〔
■〕で表わされる化合物のナトリウ■ ム塩を製造した後、一般式〔値〕で表わされる化合物と
反応させることも可能である。
■ 製造方法■ （Ａ＝Ａ’）
（［Ｘ） （Ｘ） （１’ｌ’反
応はアセトニトリル等の有機溶媒中、脱酸剤の存在下、
０℃から用いる溶媒の沸点までで縮合反応させた後、所
望により加熱下で閉環反応させる。閉環反応ではアセト
ニトリル、ＤＭＦ、キシレン、ジクロロヘンゼン等の溶
媒が使用できる。
応はアセトニトリル等の有機溶媒中、脱酸剤の存在下、
０℃から用いる溶媒の沸点までで縮合反応させた後、所
望により加熱下で閉環反応させる。閉環反応ではアセト
ニトリル、ＤＭＦ、キシレン、ジクロロヘンゼン等の溶
媒が使用できる。
■ 製造方法■ （Ａ＝Ａ″、Ｂ＝８’）（ＸＩ）
（Ｘｌｌ） ［Ｉ）Ｓ’反応界はジエ
チルエーテル等の有機溶媒中、トリエチレンアミン等の
塩基の存在下−２０℃から５０℃で１時間から数１０時
間行われる。
（Ｘｌｌ） ［Ｉ）Ｓ’反応界はジエ
チルエーテル等の有機溶媒中、トリエチレンアミン等の
塩基の存在下−２０℃から５０℃で１時間から数１０時
間行われる。
■ さらに本発明化合物はＲ，、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＲ１の
置換基の種類によっては下記反応式あるいは公知と類僚
の反応を適宜選択することによ７ても製造することがで
きる。
置換基の種類によっては下記反応式あるいは公知と類僚
の反応を適宜選択することによ７ても製造することがで
きる。
（「１′、「富′はそれぞれ低級アルキル基を示す、）
ｄ 。
ｄ 。
いずれの方法で反応を行った場合も反応終了後は通常の
後処理を行うことにより目的物を好収率で得ることがで
きる。本発明の構造はＩＲ，ＮＭＲ，ＭΔＳＳ等から決
定した。
後処理を行うことにより目的物を好収率で得ることがで
きる。本発明の構造はＩＲ，ＮＭＲ，ＭΔＳＳ等から決
定した。
尚、本発明化合物のうち、置換基の種類によっては異性
体が存在するものもあるが、本発明はそれら異性体をす
べて含むものである。
体が存在するものもあるが、本発明はそれら異性体をす
べて含むものである。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（
４−イソプロポキシベンジル）−１，２，４−オキサジ
アゾール（化合物番号ｌＯ）二 Ｎ’−（４−イソプロポキシフェニルアセトキシ）−２
，６−シクロロペンズアミジン１０２．５ ｇ ’ｃＤ
Ｍ Ｆ ５００讃ｌに溶解させ、１４０℃にて１．５
時間加熱した。冷却後、水２ ｋ＋ｒにあけ析出した結
晶を口取し酢エチに溶解させた。母液を抽出した酢エチ
を前述の酢エチと合わせて水洗無水硫酸マグネン次いで
冷メタノールにて洗浄し、目的物６４．７ｇを得た。
ｍ、ρ、６７’−６８℃実施
例２ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−
ｔ−ブチルアニリノメチル）−１，２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号６８）： ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−クロロメチル
−１，２，４−オキサジアゾール１ｇをトルエンＬｏ１
１１に７容解し、４−ｔ−フ゛チルアニリン１．１３ｇ
、次いでＤＭＦ２ｍｌを加え１晩還流させた。
４−イソプロポキシベンジル）−１，２，４−オキサジ
アゾール（化合物番号ｌＯ）二 Ｎ’−（４−イソプロポキシフェニルアセトキシ）−２
，６−シクロロペンズアミジン１０２．５ ｇ ’ｃＤ
Ｍ Ｆ ５００讃ｌに溶解させ、１４０℃にて１．５
時間加熱した。冷却後、水２ ｋ＋ｒにあけ析出した結
晶を口取し酢エチに溶解させた。母液を抽出した酢エチ
を前述の酢エチと合わせて水洗無水硫酸マグネン次いで
冷メタノールにて洗浄し、目的物６４．７ｇを得た。
ｍ、ρ、６７’−６８℃実施
例２ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−
ｔ−ブチルアニリノメチル）−１，２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号６８）： ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−クロロメチル
−１，２，４−オキサジアゾール１ｇをトルエンＬｏ１
１１に７容解し、４−ｔ−フ゛チルアニリン１．１３ｇ
、次いでＤＭＦ２ｍｌを加え１晩還流させた。
反応液を水にあけ酢エチ抽出し、水洗復硫マグ乾燥し濾
別して酢エチを減圧留去した。
別して酢エチを減圧留去した。
を
残差をシリカゲルカラムで分ＨＩ＃製し目的物１、１
ｇを得た。情、ρ、１０４°−１０６℃Ｊａ例３ ３゜
（２，６−ジクロロフェニル）−５−７クロヘキシルカ
ルバモイルー１．２．４−オキサジアゾール（化合物番
号１１４） ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メトキシカル
ボニル−１，２，４−オキサジアゾール１ｇをトルエン
５ｒａｌに溶解させ、室温かくはん下にシクロヘキシル
アミン０．４ｇを加え３時間反応させた。
ｇを得た。情、ρ、１０４°−１０６℃Ｊａ例３ ３゜
（２，６−ジクロロフェニル）−５−７クロヘキシルカ
ルバモイルー１．２．４−オキサジアゾール（化合物番
号１１４） ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メトキシカル
ボニル−１，２，４−オキサジアゾール１ｇをトルエン
５ｒａｌに溶解させ、室温かくはん下にシクロヘキシル
アミン０．４ｇを加え３時間反応させた。
反応終了後、トルエンを減圧留去しシリカゲルカラムに
て分離精製し目的物１．１ｇを得た。
て分離精製し目的物１．１ｇを得た。
ａ、ｐ、１５３″″−１５５℃
実施例４ ３−（２，６−ジクロロフェニル） −５−
（４−クロロベンジルアミン）−１，２，４−オキサジ
アゾール（化合物番号６６）： ３ （２，６−ジクロロフェニル）−５−ＭＪクロロ
メチル−１，２，４−オキサジアゾール１ｇをメタノー
ルｌＯｍ １に溶解させ室温にて４−クロロヘンノルア
ミン０．５ｇを加えたのち５時間還流させた。
（４−クロロベンジルアミン）−１，２，４−オキサジ
アゾール（化合物番号６６）： ３ （２，６−ジクロロフェニル）−５−ＭＪクロロ
メチル−１，２，４−オキサジアゾール１ｇをメタノー
ルｌＯｍ １に溶解させ室温にて４−クロロヘンノルア
ミン０．５ｇを加えたのち５時間還流させた。
メタノールを減圧留去させたのち、ソリ力ゲル力ラムに
より分離精製し目的物０．５５ ｇを得た。
より分離精製し目的物０．５５ ｇを得た。
−８ρ、１４８ ” −１５０°Ｃ
実施例５ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（
４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−Ｌ２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号６４）： ３ （２，６−ジクロロフェニル）−５−メルカプト
−１，２，４−オキサジアゾール０．６８をＤＭＦＩＱ
ｍ １．に溶解させ、０℃以下で６０％Ｍａｉｌ ０．
１１ｇを加えたのち、室温で１時間かくはんした。再び
０℃以下に冷却し、４−ｔ−ブチルベン、ジルクロリド
０．５ｇを加えたのち、室温で３時間反応させた。
４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−Ｌ２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号６４）： ３ （２，６−ジクロロフェニル）−５−メルカプト
−１，２，４−オキサジアゾール０．６８をＤＭＦＩＱ
ｍ １．に溶解させ、０℃以下で６０％Ｍａｉｌ ０．
１１ｇを加えたのち、室温で１時間かくはんした。再び
０℃以下に冷却し、４−ｔ−ブチルベン、ジルクロリド
０．５ｇを加えたのち、室温で３時間反応させた。
反応液を氷水に性別し、酢エチで抽出後、水洗、硫マグ
乾燥濾別し酢エチを減圧留去ののち、シリ実施例６ ３
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−イソプロ
ポキシヘンシル）−１，２，４−オキサジアゾール（化
合物番号７５）。
乾燥濾別し酢エチを減圧留去ののち、シリ実施例６ ３
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−イソプロ
ポキシヘンシル）−１，２，４−オキサジアゾール（化
合物番号７５）。
Ｎ−ヒドロキシヘンズアミジン２．５ｇをアセトニトリ
ル２０ｔｘ １２に７容解し０〜ｌＯ℃でフェニルクリ
オキシルクロリド３．４１ ｇを加え、次いでピリジン
１．６ｇを加えた：室温で２時間かくはんしたのち、脣 アセトニトリルを減圧留去した。残差を酢エチで抽出し
たのち、水洗、硫マグ乾燥し濾別後酢エチ約物２．３ｇ
を得た− ｍ、ｐ、９３ ＠−ｉｏｔ ℃Ｘ
ａｉ例７ ３〜（２，６−ジクロロフェニル）−５〜（
α−メチル−４−イソプロポキシベンジル）−１，２゜
４−オキサジアゾール（化合物番号６１）：３〜（２，
６−ジクロロフェニル）−５−（４−イソプロポキシヘ
ンシル’Ｉ−１，２，４−オキサジアゾール３ｇをＤＭ
Ｆ２０１Ｉρに溶解させ、−５℃以下で６０％ＮａＨＯ
，３３ｇを徐々に加えたゆ一５℃以下に保ちながらさら
に２時間かくはん後、ヨウ化メチル１．２ｇを徐々に加
えた。１時間後室温にもどし４時間か（はんしたのち氷
水中にあけ酢工約物２．３ｇを得た。 ＋
ｗ、ｐ、８４ ＠−８６℃実施例８ ３−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−＋４−（１−エトキシカルボニ
ルエトキソ）ヘンシ ルｌ −１，２，４−オキサジアゾール３−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−（４−ヒドロキンベンジル）
−１，２，４−オキサジアゾール０．７ ｇをアセトニ
トリル１Ｏ１ｌｌニ溶解し、Ｋ、ｃｏ。
ル２０ｔｘ １２に７容解し０〜ｌＯ℃でフェニルクリ
オキシルクロリド３．４１ ｇを加え、次いでピリジン
１．６ｇを加えた：室温で２時間かくはんしたのち、脣 アセトニトリルを減圧留去した。残差を酢エチで抽出し
たのち、水洗、硫マグ乾燥し濾別後酢エチ約物２．３ｇ
を得た− ｍ、ｐ、９３ ＠−ｉｏｔ ℃Ｘ
ａｉ例７ ３〜（２，６−ジクロロフェニル）−５〜（
α−メチル−４−イソプロポキシベンジル）−１，２゜
４−オキサジアゾール（化合物番号６１）：３〜（２，
６−ジクロロフェニル）−５−（４−イソプロポキシヘ
ンシル’Ｉ−１，２，４−オキサジアゾール３ｇをＤＭ
Ｆ２０１Ｉρに溶解させ、−５℃以下で６０％ＮａＨＯ
，３３ｇを徐々に加えたゆ一５℃以下に保ちながらさら
に２時間かくはん後、ヨウ化メチル１．２ｇを徐々に加
えた。１時間後室温にもどし４時間か（はんしたのち氷
水中にあけ酢工約物２．３ｇを得た。 ＋
ｗ、ｐ、８４ ＠−８６℃実施例８ ３−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−＋４−（１−エトキシカルボニ
ルエトキソ）ヘンシ ルｌ −１，２，４−オキサジアゾール３−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−（４−ヒドロキンベンジル）
−１，２，４−オキサジアゾール０．７ ｇをアセトニ
トリル１Ｏ１ｌｌニ溶解し、Ｋ、ｃｏ。
０．３１ｇ ＢｒＣｌＩＣ０ｚＥｔ ０．４５ｇを室温
で加え１晩還流させた。 Ｃｌｈ 反応液を冷却後、水に性別し酢エチ抽出した。
で加え１晩還流させた。 Ｃｌｈ 反応液を冷却後、水に性別し酢エチ抽出した。
約物０．９ｇを得た。 ｍ、ｐ、９０ ”
−９２°Ｃ実施例９ ３−（２，６−ジクロロフェニ
ル） −５−（α−ヒドロキシイミノ）−４−イソプロ
ポキシへ１． ９ ソジル）１，２．４−オキサジアゾール八しｌｌ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−イソプ
ロポキシペンシル） −１，２，４−オキサジアゾール
８ｇをエタノール８０ｍ１に９．４させ、これ屯 に振数ガスを通じながら亜硝酸イソブチル５．２ｇをエ
タノール５ｍｌに溶解させた液を室温にて滴下した。滴
下後、さらに塩酸ガスを通しながら室温で６時間力・く
はんしたのち、エタノールを減圧ルカラムにより分離精
製し目的物１．６ ｇ （ｍ、ｐ、１９１ ＠−１９４
℃）とその異性体０．４ｇ（ｍ、Ｐ １４６°−１４９
℃）を得た。
−９２°Ｃ実施例９ ３−（２，６−ジクロロフェニ
ル） −５−（α−ヒドロキシイミノ）−４−イソプロ
ポキシへ１． ９ ソジル）１，２．４−オキサジアゾール八しｌｌ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−イソプ
ロポキシペンシル） −１，２，４−オキサジアゾール
８ｇをエタノール８０ｍ１に９．４させ、これ屯 に振数ガスを通じながら亜硝酸イソブチル５．２ｇをエ
タノール５ｍｌに溶解させた液を室温にて滴下した。滴
下後、さらに塩酸ガスを通しながら室温で６時間力・く
はんしたのち、エタノールを減圧ルカラムにより分離精
製し目的物１．６ ｇ （ｍ、ｐ、１９１ ＠−１９４
℃）とその異性体０．４ｇ（ｍ、Ｐ １４６°−１４９
℃）を得た。
実施例１０ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−
Ｉα−（Ｎメチルカルバモイルオキシイミノ）−４−イ
ソプロポキシベンジルｌ −１，２，４−オキサジアゾ
ール（化合物番号１１０）：３＝（２，６−ジクロロフ
ェニル） −５−（４イソプロポキシ−α−ヒドロキシ
イミノベンジル）−１，２，４−、ｔキサジアゾールＱ
、７ｇをヘンゼア１０ｍｊ！に溶解させ室温でメチルイ
ソシアナート０．１２ｇ、次いでＤＢＵＩ滴を加え３時
間がくはんした。ベンゼンを減圧留去したのち、シリカ
ゲルカラムにより分Ｎｔ＃製し目的物０．５ｇを得た。
Ｉα−（Ｎメチルカルバモイルオキシイミノ）−４−イ
ソプロポキシベンジルｌ −１，２，４−オキサジアゾ
ール（化合物番号１１０）：３＝（２，６−ジクロロフ
ェニル） −５−（４イソプロポキシ−α−ヒドロキシ
イミノベンジル）−１，２，４−、ｔキサジアゾールＱ
、７ｇをヘンゼア１０ｍｊ！に溶解させ室温でメチルイ
ソシアナート０．１２ｇ、次いでＤＢＵＩ滴を加え３時
間がくはんした。ベンゼンを減圧留去したのち、シリカ
ゲルカラムにより分Ｎｔ＃製し目的物０．５ｇを得た。
＋ｗ、Ｐ、１２３°−１２５°Ｃ
実施例１１ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−
（α−クロロ−４−イソ１０ポキシベンノル）＝１．２
．４−オキサシアプール （化合物番号１０１） ・ ３−（２，６−ジクロロフェニル） −３−（４−イソ
プロポキシ−α−ヒドロキシベンジル）−１゜２．４−
オキサジアゾール４ｇをクロロホルム１２ｆｆｌｌに溶
解させ、塩化チオニル２．５１ ｇを室温で加えたのち
、ピリジンを１滴加え１時間かくはん後３０分還流した
。
（α−クロロ−４−イソ１０ポキシベンノル）＝１．２
．４−オキサシアプール （化合物番号１０１） ・ ３−（２，６−ジクロロフェニル） −３−（４−イソ
プロポキシ−α−ヒドロキシベンジル）−１゜２．４−
オキサジアゾール４ｇをクロロホルム１２ｆｆｌｌに溶
解させ、塩化チオニル２．５１ ｇを室温で加えたのち
、ピリジンを１滴加え１時間かくはん後３０分還流した
。
反応液を減圧留去ののちシリカゲルカラムにより分離精
製し目的物３．６２ｇを得た。
製し目的物３．６２ｇを得た。
鴎、ｐ、 １２４ ＠−１２６℃
実施例１２ ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−
Ｃ４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−１，２，４−チアジ
アゾール（化合物番号１２７）： ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メルカプト−
１，２，４−チアジアゾール０．５ｇをＤＭ、Ｆ５Ｉ１
１に溶解させ、θ℃テロ０％ＮａＨＯ，０８ｇを加え、
さらに室温で３０分反応させた。再び０℃に冷却後、４
−【−ブチルベンジルクロリド０．３５ｇを滴下した後
室温で２時間かくはんした。氷水に性別し酢エチ抽出、
水洗、硫マグ乾燥ののち濾別し酢エチ０．６ｇを得た。
Ｃ４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−１，２，４−チアジ
アゾール（化合物番号１２７）： ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メルカプト−
１，２，４−チアジアゾール０．５ｇをＤＭ、Ｆ５Ｉ１
１に溶解させ、θ℃テロ０％ＮａＨＯ，０８ｇを加え、
さらに室温で３０分反応させた。再び０℃に冷却後、４
−【−ブチルベンジルクロリド０．３５ｇを滴下した後
室温で２時間かくはんした。氷水に性別し酢エチ抽出、
水洗、硫マグ乾燥ののち濾別し酢エチ０．６ｇを得た。
Ｍ＜４７７７、 ｎ、 １．６１３２上
記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に示す
。
記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に示す
。
笛 男
笛 １ 喜
〔問題点を解決するための手段−殺ダ二剤〕本発明の殺
ダニ剤は、前記一般式（１）で表わされる化合物の１種
又は２種以上を有効成分として含有するものであり、有
効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、一
般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、
フロアブル等の形態で使用される。添加剤及び担体とし
ては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の
植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タル、り、パイロ
フィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使用される。
ダニ剤は、前記一般式（１）で表わされる化合物の１種
又は２種以上を有効成分として含有するものであり、有
効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、一
般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、
フロアブル等の形態で使用される。添加剤及び担体とし
ては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の
植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タル、り、パイロ
フィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸ｆＡ液あるいは乳濁液
として、粉剤はそのまま、植物に散布する方法で使用さ
れる。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸ｆＡ液あるいは乳濁液
として、粉剤はそのまま、植物に散布する方法で使用さ
れる。
なお、本発明化合物は華独でも充分有効で、あることは
いうまでもないが、殺成虫力が弱いため、植物寄生性ハ
ダニに対し殺成虫力を持つ化合物の１種又は２種以上と
混用すると極めて有用である。
いうまでもないが、殺成虫力が弱いため、植物寄生性ハ
ダニに対し殺成虫力を持つ化合物の１種又は２種以上と
混用すると極めて有用である。
本発明化合物は殺成虫力を持つ化合物以外にも各種の農
薬の１種又は２種以上と混合して使用することも出来る
。
薬の１種又は２種以上と混合して使用することも出来る
。
本発明化合物と混用して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の
代表例を以下に示す。
代表例を以下に示す。
殺ダニ剤（殺菌剤）：ＢＣＰＥ、クロルベンジレロ
一ト、クロルブ米ビレート、プロクロノール、フエニ、
ソブロモレート、ジコホル、ジップトン、ビナパクリル
、クロルツェナミジン、アミトラズ、１３ Ｐ Ｐ Ｓ
、 Ｐ Ｐ Ｐ Ｓ、ベンゾメート、ヘキシチアプロス
、ンヘキ゛サチン、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン
、キノメチオネート、チオキノソクス、ＣＰＣＢＳ、テ
トラジホン、カヤサイド、アベルメクチン、多硫化石灰
、 有機燐系殺虫剤（殺ダニ剤）：フエンチオン、フェニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ Ｐ、
バミドチオン、フエントエート、ジメトエート、ホルモ
チオン、マラソン、ジブテレックス、チオントン、ホス
メノト、メナゾン、ノクロルボス、アセフェート、ＥＰ
ＢＰ、ジアリホール、メチルパラチオン、オキシジメド
ンメチル、ニチオン、アルディカーブ、プロクロノ−ル
、ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：パーメスリン、
サイパーメスリン、デカメスリン、フエンバレレイト、
フェンプロパスリン、ピレトリン、アレスリン、テトラ
メスリン、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、プ
ロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルパリネ
ート、ンフルスワン、ジハロスリン、フルパリネート、
エトフエンプロノクス、シクロプロトリン、トラロメト
リン、機械油。
ソブロモレート、ジコホル、ジップトン、ビナパクリル
、クロルツェナミジン、アミトラズ、１３ Ｐ Ｐ Ｓ
、 Ｐ Ｐ Ｐ Ｓ、ベンゾメート、ヘキシチアプロス
、ンヘキ゛サチン、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン
、キノメチオネート、チオキノソクス、ＣＰＣＢＳ、テ
トラジホン、カヤサイド、アベルメクチン、多硫化石灰
、 有機燐系殺虫剤（殺ダニ剤）：フエンチオン、フェニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ Ｐ、
バミドチオン、フエントエート、ジメトエート、ホルモ
チオン、マラソン、ジブテレックス、チオントン、ホス
メノト、メナゾン、ノクロルボス、アセフェート、ＥＰ
ＢＰ、ジアリホール、メチルパラチオン、オキシジメド
ンメチル、ニチオン、アルディカーブ、プロクロノ−ル
、ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：パーメスリン、
サイパーメスリン、デカメスリン、フエンバレレイト、
フェンプロパスリン、ピレトリン、アレスリン、テトラ
メスリン、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、プ
ロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルパリネ
ート、ンフルスワン、ジハロスリン、フルパリネート、
エトフエンプロノクス、シクロプロトリン、トラロメト
リン、機械油。
〔実 施 例 −殺 ダ ニ 剤〕次に製
剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例１３ 乳 剤
本発明化合物 １０部
アルキルフェニルポリオキシエチレン
５部
ジメチルホルムアミド ５０部キ
ノ し ン
３５ 部以上を混合溶解し、使用に際し水で希
釈して乳濁液として散布する。
ノ し ン
３５ 部以上を混合溶解し、使用に際し水で希
釈して乳濁液として散布する。
実施例１４ 水 和 剤
本発明化合物 ２０部
高級アルコール硫酸エステル ５部珪
藻 土 ７０部ホ
ワイトカーボン ５部以上を混合して
微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して′Ｕ濁液として
散布する。
藻 土 ７０部ホ
ワイトカーボン ５部以上を混合して
微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して′Ｕ濁液として
散布する。
実悔例１５ 扮 剤
本発明化合物 ５部り
ル り
９４．６ 部シ リ コ
ン ０．３
部アルキルフェニルポリオキンエチレン ０．１部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
ル り
９４．６ 部シ リ コ
ン ０．３
部アルキルフェニルポリオキンエチレン ０．１部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
次に試験例を挙げ本発明化合物の殺ダニ活性を示す。
試 験 例 ！ アシノワハダニに対する効力２寸鉢に
播種したインゲンの発芽後７〜ｌ０ＩＥ−を（瞥う！＝
ミ 経過した第１本葉上に、有機燐剤抵抗位のアシノワハダ
ニの雌成虫を３０頭接種したのち、前記薬剤の実施例１
３に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が５００ｐ
ｐｍになるように水で希釈して散布した。散布３日後に
成虫を除去し、この３日間に度付された卵に関し、成虫
まで発育し得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効
度を求めた。結果を第２表に示した。
播種したインゲンの発芽後７〜ｌ０ＩＥ−を（瞥う！＝
ミ 経過した第１本葉上に、有機燐剤抵抗位のアシノワハダ
ニの雌成虫を３０頭接種したのち、前記薬剤の実施例１
３に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が５００ｐ
ｐｍになるように水で希釈して散布した。散布３日後に
成虫を除去し、この３日間に度付された卵に関し、成虫
まで発育し得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効
度を求めた。結果を第２表に示した。
第 ２ 表
第 ２ 表
第 ２ 表
なお、殺ダニ有効度は、次式より求めた。
Claims (8)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 −Ａ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｋ−又は▲数式、化学式、表等があります▼
を、−Ｂ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ
−、−Ｓ（Ｏ）ｋ′−又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼を、−Ｄ−は▲数式、化学式、表等があります▼
、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｋ″−又は▲数式、化学式、表等
があります▼を、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ０又は１を、 ｛式中、ｒ＾１、ｒ＾２、ｒ＾４、ｒ＾５、ｒ＾７、ｒ
＾８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１＾０は水素原子
、低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルキ
ルチオカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニルカルバモイル基又はハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アアルキルカルボニル基を、Ｙは
酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基）で表わされ
る基を示す。）で表わされる基又はｒ＾１とｒ＾２、ｒ
＾４とｒ＾５もしくはｒ＾７とｒ＾８が一緒になってオ
キソ基又は式＝ＮＯｒ＾１＾２（式中、ｒ＾１＾２は水
素原子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基又
は低級アルキルカルバモイル基を示す。）で表わされる
基を、但し、ｒ＾４はｒ＾１もしくはｒ＾７と一緒にな
って２重結合を形成してもよい。 ｋ、ｋ′、ｋ″はそれぞれ０、１又は２を、ｒ＾３、ｒ
＾６、ｒ＾９はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を
示す。但し、Ａが▲数式、化学式、表等があります▼の
ときはｍは１を示し、さらにＡとＢもしくはＢとＤは同
時に酸素原子又は硫黄原子を示さない。｝ Ｒ＿２は式−Ｚ−ｒ＾１＾３｛式中、ｒ＾１＾３は水素
原子、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基
、シクロアルキル基、ハロゲン原子もくしは低級ハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジル基、低級アル
キルカルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、
Ｚは酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、ｒ＾１＾５は水素原子又は低級アル
キル基を示す。）で表わされる基を示す。｝で表わされ
る基、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基
で置換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル基
、ナフチル基又は水素原子を示す。〕で表わされる化合
物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 −Ａ′−は▲数式、化学式、表等があります▼、を、 −Ｂ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｋ′−又は▲数式、化学式、表等があります
▼を、−Ｄ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−
Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｋ″−又は▲数式、化学式、表等があ
ります▼を、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ０又は１を、 ｛式中、ｒ＾１、ｒ＾２、ｒ＾４、ｒ＾５、ｒ＾７、ｒ
＾８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１＾０は水素原子
、低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルキ
ルチオカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニルカルバモイル基又はハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アルキルカルボニル基を、Ｙは酸
素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基）で表わされる
基を示す。）で表わされる基又はｒ＾１とｒ＾２、ｒ＾
４とｒ＾５もしくはｒ＾７とｒ＾８が一緒になってオキ
ソ基又は式＝ＮＯｒ＾１＾２（式中、ｒ＾１＾２は水素
原子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基又は
低級アルキルカルバモイル基を示す。）で表わされる基
を、但し、ｒ＾４はｒ＾１もしくはｒ＾７と一緒になっ
て２重結合を形成してもよい。 ｋ′、ｋ″はそれぞれ０、１又は２を、 ｒ＾６、ｒ＾９はそれぞれ水素原子又は低級アルキルを
示す。但し、ＢとＤは同時に酸素原子又は硫黄原子を示
さない。｝ Ｒ＿２は式−Ｚ−ｒ＾１＾３（式中、ｒ＾１＾３は水素
原子、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基
、シクロアルキル基、ハロゲン原子もくしは低級ハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジル基、低級アル
キルカルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、
Ｚは酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、ｒ＾１＾５は水素原子又は低級アル
キル基を示す。）で表わされる基を示す。）で表わされ
る基、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基
で置換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル基
、ナフチル基又は水素原子を示す。〕で表わされる化合
物を加熱し、閉環させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ａ′、Ｂ、Ｄ、ｎ、ｍ、ｌ及びＲ＿２
は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 −Ａ′−は、▲数式、化学式、表等があります▼｛式中
、ｒ＾１、ｒ＾２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、式−Ｙ′−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１
＾０は水素原子、低級アルコキシカルボニル基で置換さ
れていてもよい低級アルキル基、シクロアルキル基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルバモイル
基、低級アルキルチオカルバモイル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいフェニルカルバモイル基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルカルボニ
ル基を、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式
、表等があります▼（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基
）で表わされる基を示す。）で表わされる基又はｒ＾１
とｒ＾２が一緒になってオキソ基又は＝ＮＯｒ＾１＾２
（式中、ｒ＾１＾２は水素原子、低級アルキル基、低級
アルキルカルボニル基又は低級アルキルカルバモイル基
を示す。）で表わされる基を示す。）で表わされる基を
、Ｅはハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す。｝で
表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 −Ｂ′−は−Ｏ−、−Ｓ−又は▲数式、化学式、表等が
あります▼を、 −Ｄ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｋ″−又は▲数式、化学式、表等があります
▼を、ｌは０又は１を、 ｛式中、ｒ＾７、ｒ＾８はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ
＾１＾０は水素原子、低級アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよい低級アルキル基、シクロアルキル基
、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルバモ
イル基、低級アルキルチオカルバモイル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニルカルバモイル基又は
ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルカル
ボニル基を、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化
学式、表等があります▼（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキ
ル基）で表わされる基を示す。）で表わされる基又はｒ
＾１とｒ＾２、ｒ＾４とｒ＾５もしくはｒ＾７とｒ＾８
が一緒になってオキソ基又は式＝ＮＯｒ＾１＾２（式中
、ｒ＾１＾２は水素原子、低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボニル基又は低級アルキルカルバモイル基を示す
。）で表わされる基を、但し、ｒ＾４はｒ＾７と一緒に
なって２重結合を形成してもよい。 ｋ″は０、１又は２を、 ｒ＾６、ｒ＾９はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基
を示す。但し、ＢとＤは同時に酸素原子又は硫黄原子を
示さない。｝ Ｒ＿２は式−Ｚ−ｒ＾１＾３（式中、ｒ＾１＾３は水素
原子、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基
、シクロアルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジル基、低級アル
キルカルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、
Ｚは酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、ｒ＾１＾４は水素原子又は低級アル
キル基を示す。）で表わされる基を示す。）で表わされ
る基、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基
で置換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル基
、ナフチル基又は水素原子を示す。〕で表わされる化合
物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｘ、Ａ′、Ｂ、Ｄ、ｌ及びＲ＿２は前
記と応じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法
。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す
。〕で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基を、−Ｂ
−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、−Ｓ
（Ｏ）ｋ′−又は▲数式、化学式、表等があります▼を
、−Ｄ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−
、−Ｓ（Ｏ）ｋ″−又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼を、ｌはそれぞれ０又は１を、 （式中、ｒ＾４、ｒ＾５、ｒ＾７、ｒ＾８はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、 式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１＾０は水素原子、低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい低級
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルキルチ
オカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いフェニルカルバモイル基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい低級アルキルカルボニル基を、Ｙは酸素原
子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等があります▼
（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基）で表わされる基を
示す。）で表わされる基又はｒ＾４とｒ＾５もしくはｒ
＾７とｒ＾８が一緒になってオキソ基又は式＝ＮＯｒ＾
１＾２（式中、ｒ＾１＾２は水素原子、低級アルキル基
、低級アルキルカルボニル基又は低級アルキルカルバモ
イル基を示す。）で表わされる基を、但し、ｒ＾４はｒ
＾７と一緒になって２重結合を形成してもよい。 ｋ、ｋ′、ｋ″はそれぞれ０、１又は２を、ｒ＾３、ｒ
＾６、ｒ＾７はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を
示す。但し、ＢとＤは同時に酸素原子又は硫黄原子を示
さない。｝ Ｒ＿２は式−Ｚ−ｒ＾１＾３｛式中、ｒ＾１＾３は水素
原子、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基
、シクロアルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジル基、低級アル
キルカルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、
Ｚは酸素原子、硫黄原子又は式−Ｎ−（式中、ｒ＾１＾
４は水素原子又は低級アルキル基を示す。）で表わされ
る基を示す。｝で表わされる基、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェ
ニル基、シクロアルキル基、ナフチル基又は水素原子を
示す。〕で表わされる化合物とを反応させることを特徴
とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｘ、ｒ＾３、Ｂ、Ｄ、ｌ及びＲ＿２は
前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方
法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 −Ａ″−は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。〕で表わされる化
合物と一般式 Ｈａｌ−Ｂ″−（Ｄ）＿ｌＲ＿２ −Ｂ″−は▲数式、化学式、表等があります▼を、 −Ｄ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｋ″−又は▲数式、化学式、表等があります
▼を、ｌは０又は１を、 （式中、ｒ＾４、ｒ＾５、ｒ＾７、ｒ＾８はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、 式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１＾０は水素原子、低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい低級
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルキルチ
オカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いフェニルカルバモイル基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい低級アルキルカルボニルル基を、Ｙは酸素
原子、硫黄原子子又は▲数式、化学式、表等があります
▼（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基）で表わされる基
を示す。）で表わされる基又はｒ＾４とｒ＾５もしくは
ｒ＾７とｒ＾８が一緒になってオキソ基又は式＝ＮＯＲ
＾１＾２（式中、ｒ＾１＾２は水素原子、低級アルキル
基、低級アルキルカルボニル基又は低級アルキルカルバ
モイル基を示す。）で表わされる基を、但し、ｒ＾４は
ｒ＾１もしくはｒ＾７と一緒になって２重結合を形成し
てもよい。 ｋ″は０、１又は２を、 ｒ＾９は水素原子又は低級アルキル基を示す。 Ｒ＿２は式−Ｚ−ｒ＾１＾３｛式中、ｒ＾１＾３は水素
原子、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基
、シクロアルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジル基、低級アル
キルカルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、
Ｚは酸素原子、硫黄原子原子又は▲数式、化学式、表等
があります▼（式中、ｒ＾１＾４と水素原子又は低級ア
ルキル基を示す。）で表わされる基を示す。｝で表わさ
れる基、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ
基で置換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル
基、ナフチル基又は水素原子を、 Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）で表わされる化合物と
を反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｘ、Ａ″、Ｂ′、Ｄ、ｌ及びＲ＿２は
前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方
法。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を示す。〕で表わされる化合物と一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ −Ａ′−は▲数式、化学式、表等があります▼を、 −Ｂ−は▲数式、化学式、表等があります▼−Ｏ−、−
Ｓ（Ｏ）ｋ′−又は▲数式、化学式、表等があります▼
を、−Ｄ−は−Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｋ″−又は−
Ｎ−を、ｍ、ｌはそれぞれ０又は１を、 （式中、ｒ＾１、ｒ＾２、ｒ＾４、ｒ＾５、ｒ＾７、ｒ
＾８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１＾０は水素原子
、低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルキ
ルチオカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニルカルバモイル基又はハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アルキルカルボニル基を、Ｙは酸
素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基）で表わされる
基を示す。）で表わされる基又はｒ＾１とｒ＾２、ｒ＾
４とｒ＾５もしくはｒ＾７とｒ＾８が一緒になってオキ
ソ基又は＝ＮＯｒ＾１＾２（式中、ｒ＾１＾２は水素原
子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基又は低
級アルキルカルバモイル基を示す。）で表わされる基を
、但し、ｒ＾４はｒ＾１もしくはｒ＾７と一緒になって
２重結合を形成してもよい。 ｋ′、ｋ″はそれぞれ０、１又は２を、 ｒ＾６、ｒ＾９はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基
を示す。但し、ＢとＤは同時に酸素原子又は硫黄原子を
示さない。｝ Ｒ＿２は式−Ｚ−ｒ＾１＾３（式中、ｒ＾１＾３は水素
原子、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基
、シクロアルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジル基、低級アル
キルカルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、
Ｚは酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、ｒ＾１＾５は水素原子又は低級アル
キル基を示す。）で表わされる基を示す。）で表わされ
る基、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基
で置換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル基
、ナフチル基又は水素原子を、 Ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕で表わされる化合物と
を反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ａ′、Ｂ、Ｄ、ｍ、ｌ及びＲ＿２は前
記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法
。 - （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕
で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、−Ａ″−は−Ｏ−又は−Ｓ−を、 −Ｂ″は▲数式、化学式、表等があります▼を、 −Ｄ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｋ″−又は−Ｎ−を、ｍ、ｌはそれぞれ０又
は１を、 （式中、ｒ＾４、ｒ＾５、ｒ＾７、ｒ＾８ はそれぞれ
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、 式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１＾０は水素原子、低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい低級
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルキルチ
オカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いフェニルカルバモイル基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい低級アルキルカルボニル基を、Ｙは酸素原
子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等があります▼
（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基）で表わされる基を
示す。）で表わされる基又はｒ＾４とｒ＾５もしくはｒ
＾７とｒ＾８が一緒になってオキソ基又は式＝ＮＯｒ＾
１＾２（式中、ｒ＾１＾２は水素原子、低級アルキル基
、低級アルキルカルボニル基又は低級アルキルカルバモ
イル基を示す。）で表わされる基を、但し、ｒ＾４はｒ
＾７と一緒になって２重結合を形成してもよい。 ｋ″は０、１又は２を、 ｒ＾４は水素原子又は低級アルキル基を示す。｝Ｒ＿２
は式−Ｚ−ｒ＾１＾３｛式中、ｒ＾１＾３は水素原子、
低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロアルキル
基で置換されていてもよいピリジル基、低級アルキルカ
ルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、Ｚは酸
素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（式中、ｒ＾１＾４は水素原子又は低級アルキル基
を示す。）で表わされる基を示す｝で表わされる基、低
級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置換さ
れていてもよいフェニル基、シクロアルキル基、ナフチ
ル基又は水素原子を示す。｝で表わされる化合物とを反
応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ａ″、Ｂ′、Ｄ、ｍ、ｌ、及びＲ＿２
は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
方法。 - （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基
、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もし
くは低級アルキルチオ基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基又はアリール基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 −Ａ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｋ−又は▲数式、化学式、表等があります▼
を、−Ｂ−は▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ
−、−Ｓ（Ｏ）ｋ′−又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼を、−Ｄ−は−Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｋ″−
又は−Ｎ−を、ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ０又は１を、 （式中、ｒ＾１、ｒ＾２、ｒ＾４、ｒ＾５、ｒ＾７、ｒ
＾８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、式−Ｙ−ｒ＾１＾０（式中、ｒ＾１＾０は水素原子
、低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルキ
ルチルカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニルカルバモイル基又はハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アルキルカルボニル基を、Ｙは酸
素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（ｒ＾１＾１：Ｈ、低級アルキル基）で表わされる
基を示す。）で表わされる基又はｒ＾１とｒ＾２、ｒ＾
４とｒ＾５もしくはｒ＾７とｒ＾８が一緒になってオキ
ソ基又は式＝ＮＯｒ＾１＾２（式中、ｒ＾１＾２は水素
原子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基又は
低級アルキルカルバモイル基を示す。）で表わされる基
を、但し、ｒ＾４はｒ＾１もしくはｒ＾７と一緒になっ
て２重結合を形成してもよい。 ｋ、ｋ′、ｋ″はそれぞれ０、１又は２を、ｒ＾２、ｒ
＾６、ｒ＾９はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を
示す、但し、Ａが▲数式、化学式、表等があります▼の
ときはｍは１を示し、さらにＡとＢもしくはＢとＤは同
時に酸素原子又は硫黄原子を示さない。） Ｒ＿２は式−Ｚ−ｒ＾１＾３｛式中、ｒ＾１＾３は水素
原子、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよい低級アルキル基、フェニル基
、シクロアルキル基、ハロゲン原子もしくは低級ハロア
ルキル基で置換されていてもよいピリジル基、低級アル
キルカルバモイル基又は低級アルキルカルボニル基を、
Ｚは酸素原子、硫黄原子又は式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、ｒ＾１＾４は水素原子又は低級アル
キル基を示す。）で表わされる基を示す。｝で表わされ
る基、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはニトロ基
で置換されていてもよいフェニル基、シクロアルキル基
、ナフチル基又は水素原子を示す。〕で表わされる化合
物の１種又は２種以上を有効成分として含有することを
特徴とする殺ダニ剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310145A JPS63165376A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | オキサ（チア）ジアゾ−ル誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 |
| ES8703721A ES2008941A6 (es) | 1986-12-27 | 1987-12-23 | Un procedimiento de produccion de nuevos derivados de oxa(tia) diazol> |
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| BR8800166A BR8800166A (pt) | 1986-12-27 | 1988-01-19 | Derivados de o-tiadiazol,composicao acaricida,e processo para producao de um composto acaricida |
| US07/357,623 US4994478A (en) | 1986-12-27 | 1989-05-18 | Oxadiazole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310145A JPS63165376A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | オキサ（チア）ジアゾ−ル誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165376A true JPS63165376A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=18001709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61310145A Pending JPS63165376A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | オキサ（チア）ジアゾ−ル誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994478A (ja) |
| EP (1) | EP0273534A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63165376A (ja) |
| ES (1) | ES2008941A6 (ja) |
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