JPS59122485A - コウジ酸誘導体及びこれを有効成分とする色白化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はコウジ酸誘導体及びこれを有効成分とする色白
効果の優れた化粧、料に関するものである。

そして、コウジ酸はそれ自体強力なチロシナーゼ活性阻
害力を有するものである。

本発明者等は先に、このコウジ酸のチロシナーゼ活性阻
害力を利用して、コウジ酸を有効成分とする色白化粧料
を発明した（特公昭５６−１８５６９号）。

更に、研究を重ねコウジ酸誘導体を多く合成し、そのチ
ロシナーゼ活性阻止力を検討し色白化粧料への利用につ
いての発明をなした（特開昭５４−９２６３２号、特開
昭５６−７９６１６号、　　７７２７２号、　７７７６
号。

７７１０号、　　２０３３０号等）。

本発明者等は更にコウジ酸の誘導体、特にコウジ酸の母
核であるピラン核の２位のヒドロキシメチル基に各種の
置換基を導入したところ、Ｘ−低級アルキル　Ｎ−７シ
ル　グリシル基、Ｎ−低級アルキル　Ｎ−アシル　アラ
ニル基が結合したコウジ酸誘導体が極めて強いチロシナ
ーゼ活性阻止作用を有し、これを化粧料として製剤した
場合、人体に好ましくない副作用を有せずに人体皮膚内
に存在するチロシナーゼの活性を阻止し、顕著なメラニ
ン生成抑制作用を示すことを見い出し本発明を完成した
。

本発明は式 （式中ｎは１又は２、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は炭
素数７〜１２個を有するアルキル基又はアルケニル基を
示す。）を有する化合物及びこの化合物を有効成分とす
る顕著なチロシナーゼ阻止作用を持つ色白化粧料である
。

本発明の前記式（１）で示される化合物４才２−（Ｎ−
カプロイルサルコシノイル）オキシメチル−５−ヒドロ
キシ−４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−デカノイル
サルコシノイル）オキシノチル−５−ヒドロキシ−４１
１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−ウンデジイルサルコシ
ノイル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラ
ン−４−オン２−（Ｎ〜ラウロイルサルコシノイル）オ
キシメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−オン２
−（Ｎ〜ルミリストイルサルコシノイルオキシメチル−
５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−
バルミトイルサルコシノイル）オキシメチル−５−ヒド
ロキシ−４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−ステアロ
イルサルコシノイル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−
４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−オレオイルサルコ
シノイル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピ
ラン−４−オン２−（Ｎ−セトレオノルサルコシノイル
）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン２−
（Ｎ−ウンデジイルグリシイル）オキシメチル−５−ヒ
ドロキシ−４１１−ピラン ２−（Ｎ−ラウロイルグリシイル）オキシメチル−５−
ヒドロキシ−４］］−ピラン ２−（Ｎ−ミリストイルグリシイル）オキシメチル−５
−ヒドロキシ−４１！−ピラン ２−（Ｎ−バルミトイルアラニイル）オキシメチル−５
−ヒドロキシ−４１１−ピラン ２−（Ｎ−ステアロイルアラニイル）オキシメチル−５
−ヒドロキシ−４１１−ピラン ２−（Ｎ−オレイルアラニイル）オキシメチル−５−ヒ
ドロキシ−４Ｈ−ピラン などが挙げられる。

本発明の化合物（１１で示される化合物は全て新規化合
物である。

本発明の化合物はコウジ酸より誘導される化合物で一般
に下記反応式によって製造することができる。

（Ｉ［ｌ）　　　　　　　　　　Ｂｙ）１ （式中Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同−意袈を有す。）次
に本発明化合物の製造例を示す。

例 ２−（Ｎ−ラウロイルサルコシノイル）オキシメチル−
５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オンクロロホル
ム３５０ｍ　ｉ！にコウジ酸（Ｉｆ）　４２．６ｇ（０
，３モル）を分散させ、温度を４０〜４４℃に保持しな
がらチオニルクロリド７１．４ｇ　（０，６モル）を滴
下した。滴下終了後、４５〜５０℃で２時間撹拌を継続
した。後室温に冷却し、析出物を濾別しクロロホルムで
再結晶し２−クロロメチル−５−ヒドロキシ−４１１−
ピラン−４−オン（ＩＩＴ）　２６．０ｇを得た。収率
５３．９％ ジメチルホルムアミド１７０ｍ＃に２−クロロメチル−
５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オンく■）を１
４ｇ　（０，０８７モル）、Ｎ−ラウロイル−サルコシ
ンナトリウム（ＩＶ）　２７．７ｇ　（０，０９６モル
）を加え１００〜１１０℃で３０分間加熱撹拌した。反
応終了後、ジメチルホルムアミドを減圧下で溜去し、残
渣をカラムクロマトグラフィーにかけ２−（Ｎ−ラうロ
イルサルコシノイル）オキシメチル−１５−ヒドロキシ
−４１１−ピラン−４−オン１３．６ｇを得た。収率３
９．５％ 本物質の融点は９３．０〜９４．０°Ｃ１元素分析値、
実験値　炭素６３．９３％、水素８．５３％、窒素３．
５４　（Ｃｚ＋１８Ｆ／）としての計算値　炭素６３．
１７％、水素８．４１％、窒素３．５４％である。

赤外線吸収スペクＩ・ル　第１図のＪりである。

核磁気共鳴スペクトル　第２図の通りである。

マススペク１−ル　　　　第３図の通りである。

本発明の化合物は顕著なチロシナーゼ阻ｉｌ二作用を有
する。その作用を示す試験結果を次に示す。

試験方法 ２−（Ｎ−ラウロイルサルコシノイル）オキシメチル−
５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オンの０．０１
＃　ｍｏｌ　／　ｍ　７！及び０．０２，１７　ｍｏｌ
　／　ｍ　！！の濃度の１０（Ｖ／Ｖ）％エタノール溶
液０．９ｍｊ！に夫々マンキルベイン緩衝液（ＭｃＨｖ
ａｉｎｅ　’　ｂｕｆｆｅｒＳｏｌｕｔｉｏｎ）　　１
．０ｍ　ｌ！　、　Ｉ−−チロシン（１，６６μｍｏｌ
／　ｍ　ｊ！　）をｌ、Ｑｍ７！入れ、ＰＨ６，８，３
７℃でインキュベートした後、各試験管にチロシナーゼ
８００Ｕｎｉｔ／　ｍ　ｌ！　　０．１ｍ　ｊ！を加え
て、更に３７℃でインキュベートし、生成されたドーパ
クロム（最大吸収波長４７５ｎｍ）を１分毎に測定した
。対照として１０（Ｖ／Ｖ）％エタノール溶液を用い同
様に操作した。また比較のためにコウジ酸０．１μｍｏ
ｌ／ｍ＃についても同様に操作した。

試験結果 上記の試験による試験結果は次表の通りであった。

なお、この表を図面に表したのが第４図である。

以上の如く、本発明の化合物は顕著なチロシナーゼ抑制
作用を示すものであるから、これらの化合物を化粧料基
剤と公知の方法により配合し色白化粧料とする。

本発明の化粧料は主として化粧水、クリーム、乳液、パ
ンク等の皮膚化粧料であり、それらの各化粧料に通常使
用される化粧料基剤、助剤等に上記一般式を有する化合
物を０．０１〜１％加えて化粧料とすることができる。

例えば、化粧水においては、精製水にグリセリンのよう
な保湿剤、皮膚栄養剤等を熔解し、防腐剤、香料等をア
ルコールに溶解し、両者を混合して室温下に可溶化する
一般の化粧水の製造において、アルコール部に本発明の
有効成分である一般式１を有する化合物を０．０１〜１
％になるように加えて化粧水とする。

クリームにおいては、精製水に親水成分例えばグリセリ
ン、ソルビット等の保湿剤を添加して水相部とし、油相
部は、ミツロウ、パラフィン、７１ イクロクリスタリンワックス、セレシン、高級脂肪酸、
硬化油等の固形油分、ワセリン、ラノリン。

グリセリド等の半固形油分、それにスクワラン。

流動パラフィン、各種エステル油等の液状油分に防腐剤
、界面活性剤等の油性成分を添加し調整する。この様に
して得られた水相部を加温して、ゆるやかに攪拌しつつ
、同温度に加温された油相部を徐々に添加して乳化して
クリームとする一般のクリームの製造において、油相部
に本発明の有効成分である一般式１を有する化合物を０
．０１〜１％になるように加えてクリームとする。

乳液においては、精製水にグリセリン等の保湿剤、酸又
はアルカリのＰＨ１ｌｌ整剤等を加え加熱混合してエタ
ノールを加え水相部とし、ミツロウ。

パラフィン等の固形油分、ワセリン、ラノリン等の半固
形油分、スクワラン、流動パラフィン、各種エステル油
等の液状油分に、防腐剤、界面活性剤等の油性成分を添
加調整して混合加熱し油相部とし、油相部を水相部に加
えて予備乳化を行い、これにカルボキシビニルポリマー
、カルボキシメ２ チルセルローズ等の保護コロイド剤を加え、ホモミキサ
ーで均一に乳化して乳液とする一般の乳液の製造におい
て、油相部に本発明の有効成分である一般式１を有する
化合物をＯ’、０１〜１％になるように水相部に加えて
乳液とする。

バンクにおいては、精製水にグリセリン等の保湿剤、ポ
リビニルアルコール、ビーガム等の皮膜剤等を加えて膨
潤させ、これに必要があればカオリン、タルク、＃Ｉ化
亜鉛等の粉末を加え、香料。

防腐剤等を溶解したエタノールを加えてペースト状とな
るまで混練する一般のパックの製造において、本発明の
有効成分である一般式１を有する化合物を０．０１〜１
％になるように加えてバンクとする。

本発明の色白化粧料の実施例を示せば次の通りである。

実施例１゜ ローション ２−（Ｎ−ラウロイルサルコシノイル）オキシメチル−
５−ヒドロキシ−４■−３ ビラン−４−オン　　　　　　　　　　０．１％グリセ
リン　　　　　　　　　　　　５．Ｏ〃プロピレングリ
コール　　　　　　　　５．０〃ポリエチレングリコー
ル１５００　　　　　２．０　〃ポリオキシエチレンオ
レイル エーテル　　　　　　　　　　　　　　２．Ｏ〃エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　１５．０　〃水酸化カ
リウム　　　　　　　　　　　０．０３〃香料　　　　
　　　　適量 防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　〃精製水　
　　　　　　　　　　　　　　７０．７％実施例２゜ バンク ２−（Ｎ−バルミトイルアラニイル） オキシメチル−５−ヒドロキシ−４■ −ピラン　　　　　　　　　　　　　　　０．３％ビー
ガム　　　　　　　　　　　　　　　５．０〃スクラワ
ン　　　　　　　　　　　　　２．０〃プロピレングリ
コール　　　　　　　　５．０〃酸化亜鉛　　　　　　
　　　　　　　　１０　、Ｏ１４ カオリン　　　　　　　　　　　　　　１０．０　〃エ
タノール　　　　　　　　　　　　　　５．０〃香料　
　　　　　　　適量 防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　〃精製水　
　　　　　　　　　　　　　　６２．２％実施例３゜ 乳液 ２−（Ｗ−オレイルアラニイル）オキ シメチル−５−ヒドロキシ−４Ｈ−ビラン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．０５％スクワラン　　　　　　　　　　　　　５．０
〃ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　２．０〃
ミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　０．５〃ソル
ビタンセスキオレイン酸エステル　０．８〃ポリオキシ
エチレンオレイルエーテル　１．２〃プロピレングリコ
ール　　　　　　　　５．０〃エタノール　　　　　　
　　　　　　　　５．０〃カルボキシビニールポリマー
（１％水溶液）２０．０〃 水酸化カリウム　　　　　　　　　　　　ｏ、１〃５ 香料　　　　　　　　通量 防腐剤・酸化防止剤　　　　　　　　　　　〃精製水　
　　　　　　　　　　　　　５９．８５％実施例４゜ クリーム ２−（Ｎ−ラウロイルグリシイル）オ キシメチル−５−ヒドロキシ−４■−ピラン　　　　　
　　　　　　　　　　０．１５％ミツロウ　　　　　　
　　　　　　　　　６．０〃セタノール　　　　　　　
　　　　　　　５．８〃還元ラノリン　　　　　　　　
　　　　８．０〃スクワラン　　　　　　　　　　　　
　３７．５　〃脂肪酸グリセリン　　　　　　　　　　
４．Ｏ〃親親油上モノグリセリン酸グリセリン　２．０
〃ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステ
ル　　　　　　　　　　　　　　　２．０〃プロピレン
グリコール　　　　　　　　５．０〃

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の化合物２−（Ｎ−ラウロイル６ −４１１−ピラン−４−オンの赤外線吸収スペクトル（
ヌジョール）。 第２図は同化合物の核磁気共鳴スペクトル（１００ＭＩ
＋２　、　ＣＤα３）。 第３図は同化合物のマススペクトル。 第４図は同化合物のドーパクロム生成を示す図面である
。なお、−〇−はエタノール溶液、−△−はコウジ酸０
．１／Ｊ　ｍｏｌ　／　ｍ　１！、−×−は同化合物０
．０１μｍｏｌ　／　ｍ　ｌ！、−開−は同化合物０．
０２μｍ。 １／ｍｌ！を示す。 特許出願人　　　三省製薬株式会社 代理人　新井　力（ほか２名） ７ 第４図 ４間（分） 手続補正書 １、事件の表示 昭和５７年　特許側　第２２７９５４号２、発明の名称 コウジ酸誘導体及びこれを有効成分とする色白化粧料３
、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所 ４、代理人 別紙の通り 明　　　　細　　　　書 １、発明の名称　コウジ酸誘導体及びこれを有効成分と
する色白化粧料 ２、特許請求の範囲 式中ｎは１又は２、Ｒは水素又は低級アルキル基、Ｒ２
は炭素数７〜２１個を有するアルキル基又はアルケニル
基を表す で示されるコウジ酸誘導体。 ２、ｎが１、Ｒ１がメチル基、Ｒ２が炭素数１１個を有
するアルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 キル基、Ｒ２は炭素数７〜２１個を有するアルキル基又
はアルケニル基を表す で示されるコウジ酸誘導体を有効成分とすることを特徴
とする色白化粧料。 ４、　　ｎが１、Ｒがメチル基、Ｒ２が炭素数１１個を
有するアルキル基である化合物を有効成分とする特許請
求の範囲第３項記載の化粧料。 ３、発明の詳細な説明 本発明はコウジ酸誘導体及びこれを有効成分とする色白
効果の優れた化粧料に関するものである。 コウジ酸はアスペルギルス属等の菌株を培養しそして、
コウジ酸はそれ自体強力なチロシナーゼ活性阻害力を有
するものである。 本発明者等は先に、このコウジ酸のチロシナーゼ活性阻
害力を利用して、コウジ酸を有効成分とする色白化粧料
を発明した（特公昭５６−１８５６９号）。 更に、研究を重ねコウジ酸誘導体を多く合成し、そのチ
ロシナーゼ活性阻止力を検討し色白化粧料への利用につ
いての発明をなした（特開昭５４−９２６３２号、特開
昭５６−　７９６１６号、　　７７２７２号、　　７７
７６号。 ７７１０号、　　２０３３０号等）。 本発明者等は更にコウジ酸の誘導体、特にコウジ酸の母
核であるピラン核の２位のヒドロキシメチル基に各種の
置換基を導入したところ、Ｎ−低級アルキル　Ｎ−アシ
ル　グリシル基、Ｎ−低級アルキル　Ｎ−アシル−β−
アラニル基が結合したコウジ酸誘導体が極めて強いチロ
シナーゼ活性阻止作用を有し、これを化粧料として製剤
した場合、人体に好ましくない副作用を有せずに人体皮
膚内に存在するチロシナーゼの活性を阻止し、顕著なメ
ラニン生成抑制作用を示すことを見い出し本発明を完成
した。 本発明は式 （式中ｎは１又は２、Ｒ１は水素又は低級アルキル基、
Ｒ２は炭素数７〜１２個を有するアルキル基又はアルケ
ニル基を示す。）を有する化合物及びこの化合物を有効
成分とする顕著なチロシナーゼ阻止作用を持つ色白化粧
料である。 本発明の前記式（１）で示される化合物は２−（Ｎ−カ
プロイルサルコシル）オキシメヂル＝５−ヒドロキシ−
４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−デカノイルサルコ
シル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４■−ピラン−
４−オン２−（Ｎ−ウンデジイルサルコシル）オキシメ
チル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オン２−
（Ｎ−ラウロイルサルコシル）オキシメチル−５−ヒド
ロキシ−４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−ミリスト
イルサルコシル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４Ｈ
−ピラン−４−オン２−（Ｎ−パルミ］・イルサルコシ
ル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４■−ピラン−４
−オン２−（Ｎ−ステアロイルサルコシル）オキシメチ
ル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オン２−（
Ｎ−オレオイルサルコシル）オキシメチル−５−ヒドロ
キシ−４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−セトレオノ
ルサルコシル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４Ｈ−
ピラン−４−オン２−（Ｎ−ウンデシルグリシル）オキ
シメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オン
２−（Ｎ−ラウロイルグリシル）オキシメチル−５−ヒ
ドロキシ−４１１−ピラン−４−オン２−（Ｎ−ミリス
トイルグリシル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４■
−ピラン−４−オン２−（Ｎ−バルミトイル−β−アラ
ニル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−
４−オン２−（Ｎ−ステアロイル−β−アラニル）オキ
シメチル−５−ヒドロキシ−４■−ピラン−４−オン２
−（Ｎ−オレイル−β−アラニル）オキシメチル−５−
ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オンなどが挙げられ
る。 本発明の化合物（１）で示される化合物は全て新規化合
物である。 本発明の化合物はコウジ酸より誘導される化合物で一般
に下記反応式によって製造することができる。 （ＴＩ）　　　　　　　　　　　　（ｆｉｒ）帽）　　
　　　　（ＩＶ）、・ （式中Ｒ，Ｒ２及びｎは前記と同一意義を有す。）次に
本発明化合物の製造例を示す。 例 ２−（Ｎ−ラウロイルサルコシル）オキシメチル−５−
ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オンクｏｏホルム３５
０ｍ　７！にコウジ酸（ＩＩ）　４２．６ｇ（０，３モ
ル）を分散させ、温度を４０〜４４℃に保持しながらヂ
オニルクロリド７１．４ｇ　（０，６モル）を滴下した
。滴下終了後、４５〜５０℃で２時間撹拌を継続した。 後室温に冷却し、析出物を濾別しクロロホルムで再結晶
し２−クロロメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン
−４−オン（ＩＴＩ）　２６．０ｇを得た。収率５３．
９％ ジメチルホルムアミド１７０ｍ　７！に２−クロロメチ
ル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オン（■）
を１４ｇ　（０，０８７モル）、Ｎ−ラウロイル−サル
コシンナトリウム（ＩＶ）　２７．７ｇ　　（０，０９
６モル）を加え１００〜１１０℃で３０分間加熱撹拌し
た。反応終了後、ジメチルホルムアミドを減圧下で溜去
し、残渣をカラムクロマトグラフィーにかけ２−（Ｎ−
ラウロイルサルコシル）オキシメチル−５−ヒドロキシ
−４１！−ピラン−４−オン１３．６ｇを得た。 収率３９．５％ 本物質の融点は９３．０〜９４．０℃、元素分析値、実
験値　炭素６３．９３％、水素８．５３％、窒素３．５
４　（Ｃ，、Ｈ３３）としての計算値　炭素６３．１７
％、水素８．４１％、窒素３．５４％である。 赤外線吸収スペクトル　第１図の通りである。 核磁気共鳴スペクトル　第２図の通りである。 マススペクトル　　　　第３図の通りである。 本発明の化合物は顕著なチロシナーゼ阻止作用を有する
。その作用を示す試験結果を次に示す。 試験方法 ２−（Ｎ−ラウロイルサルコシル）オキシメチル−５−
ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オンの０．０１μｍ
ｏｌ　／　ｍ　１及び０．０２．ｕ　ｍｏｌ　／　ｍ　
Ｉｔの濃度の１０（Ｖ／Ｖ）％エタノール溶液Ｑ、９ｍ
　７！に夫々マンキルベイン緩衝液（ＭｃＴＩｖａｉｎ
ｅ　’　ｂｕｆｆｅｒＳｏｌｕｔｉｏｎ）　　］、Ｏｍ
　Ｉｔ、■、−チロシン（１，６６、ｕ　ｍｏｌ／　ｍ
　ｌ　）を］、Ｑｍ７！入れ、ＰＨ６，８，３７℃でイ
ンキュベートした後、各試験管にチロシナーゼ８００１
１ｎｉｔ／ｍｆｆ　　０．１ｍｊ！を加えて、更に３７
℃でインキュベートし、生成されたドーパクロム（最大
吸収波長４７５ｎｍ＞を１分毎に測定した。対照として
１０（Ｖ／Ｖ）％エタノール溶液を用い同様に操作した
。また比較のためにコウジ酸０．１μｍｏｌ／ｍｊ！に
ついても同様に操作した。 試験結果 上記の試験による試験結果は次表の通りであった。 ６４１ なお、この表を図面に表したのが第４図である。 以上の如く、本発明の化合物は顕著なチロシナーゼ抑制
作用を示すものであるから、これらの化合物を化粧料基
剤と公知の方法により配合し色白化粧料とする。 本発明の化粧料は主として化粧水、クリーム、乳液、パ
ンク等の皮膚化粧料であり、それらの各化粧料に通常使
用される化粧料基剤、助剤等に上記一般式を有する化合
物を０．０１〜１％加えて化粧料とすることができる。 例えば、化粧水においては、精製水にグリセリンのよう
な保湿剤、皮膚栄養剤等を熔解し、防腐剤、香料等をア
ルコールに熔解し、両者を混合して室温下に可溶化する
一般の化粧水の製造において、アルコール部に本発明の
有効成分である一般式１を有する化合物を０．０１〜１
％になるように加えて化粧水とする。 クリームにおいては、ｗ４製氷に親水成分例えばグリセ
リン、ソルビット等の保湿剤を添加して水相部とし、油
相部は、ミツロウ、パラフィン、７１ イクロクリスタリンワソクス、セレシン、高級脂肪酸、
硬化油等の固形油分、ワセリン、ラノリン。 グリセリド等の半固形油分、それにスクワラン。 流動パラフィン、各種エステル油等の液状油分に防腐剤
、界面活性剤等の油性成分を添加し調整する。この様に
して得られた水相部を加温して、ゆるやかに攪拌しつつ
、同温度に加温された油相部を徐々に添加して乳化して
クリームとする一般のクリームの製造において、油相部
に本発明の有効成分である一般式１を有する化合物を０
．０１〜１％になるように加えてクリームとする。 乳液においては、精製水にグリセリン等の保湿剤、酸又
はアルカリのＰ　Ｈ調整剤等を加え加熱混合してエタノ
ールを加え水相部とし、ミツロウ。 パラフィン等の固形油分、ワセリン、ラノリン等の半固
形油分、スクワラン、流動パラフィン、各種エステル油
等の液状油分に、防腐剤、界面活性剤等の油性成分を添
加調整して混合加熱し油相部とし、油相部を水相部に加
えて予備乳化を行い、これにカルボキシビニルポリマー
、カルボキシメ２ チルセルローズ等の保護コロイド剤を加え、ホモミキサ
ーで均一に乳化して乳液とする一般の乳液の製造におい
て、油相部に本発明の有効成分である一般式１を有する
化合物を０．０１〜１％になるように加え、油相部を水
相部に加えて乳液とする。 パックにおいては、精製水にグリセリン等の保湿剤、ポ
リビニルアルコール、ビーガム等の皮膜剤等を加えて膨
潤させ、これに必要があればカオリン、タルク、酸化亜
鉛等の粉末を加え、香料。 防腐剤等を熔解したエタノールを加えてペースト状とな
るまで混練する一般のパックの製造において、本発明の
有効成分である一般式１を有する化合物を０．０１〜１
％になるように加えてパックとする。 本発明の色白化粧料の実施例を示せば次の通りである。 実施例１゜ ローション ２−（Ｎ−ラウロイルサルコシル）オ キシメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピ３ ラン−４−オン　　　　　　　　　　　０．１％グリセ
リン　　　　　　　　　　　　５．Ｏ〃プロピレングリ
コール　　　　　　　　５．０〃ポリエチレングリコー
ル１５００　　　　　２．０　〃ポリオキシエチレンオ
レイル エーテル　　　　　　　　　　　　　　２．Ｏ〃エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　１５．０　〃水酸化
カリウム　　　　　　　　　　　０．０３　〃香料　　
　　　　　　適量 防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　〃精製水　
　　　　　　　　　　　　　　７０．７％実施例２゜ パンク ２−（Ｎ−バルミトイル−β−アラニ ル）オキシメチル−５−ヒドロキシ− ４１（−ピラン−４−オン　　　　　　　　０．３％ビ
ーガム　　　　　　　　　　　　　　５．０〃スクラワ
ン　　　　　　　　　　　　　２．０〃プロピレングリ
コール　　　　　　、　　５．０〃酸化亜鉛　　　　　
　　　　　　　　　１０．０　〃４ カオリン　　　　　　　　　　　　　　１０．０　〃エ
タノール　　　　　　　　　　　　　　５．０〃香料　
　　　　　　　通量 防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　〃精製水　
　　　　　　　　　　　　　　６２．２％実施例 乳液 ２−（Ｎ−オレイル−β−アラニル） オキシメチル−５−ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オ
ン　　　　　　　　　　０．０５％スクワラン　　　　
　　　　　　　　　５．０〃ワセリン　　　　　　　　
　　　　　　　２．０〃ミツロウ　　　　　　　　　　
　　　　　０．５〃ソルビタンセスキオレイン酸エステ
ル　０．８〃ポリオキシエチレンオレイルエーテル　１
．２〃プロピレングリコール　　　　　　　　５．０〃
エタノール　　　　　　　　　　　　　　５．０〃カル
ボキシビニールポリマー（１％水溶液）冗、０〃 水酸化カリウム　　　　　　　　　　　　０．Ｉ１５ 香料　　　　　　　　通量 防腐剤・酸化防止剤　　　　　　　　　　　〃精製水　
　　　　　　　　　　　　　５９．８５％実施例４゜ クリーム ２−（Ｎ−ラウロイルグリシル）オキ シメチル−５−ヒドロキシ−４１１−ピラン−４−オン
　　　　　　　　　　　　０．１５％ミツロウ　　　　
　　　　　　　　　　　６．０〃セタノール　　　　　
　　　　　　　　　５．８〃還元ラノリン　　　　　　
　　　　　　　８．Ｏ〃スクワラン　　　　　　　　　
　　　　３７．５　〃脂肪酸グリセリン　　　　　　　
　　　４．０〃親油形モノグリセリン酸グリセリン　　
２．０〃ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸
エステル　　　　　　　　　　　　　　　２．０〃プロ
ピレングリコール　　　　　　　　５．０〃４、図面の
簡単な説明 第１図は本発明の化合物２−（Ｎ−ラウロイル６ サルコシル）オキシメチル−５−ヒドロキシ−４１１−
ビラン−４−オンの赤外線吸収スペクトル（ヌジョール
）。 第２図は同化合物の核磁気共鳴スペク１−ル（１００Ｍ
Ｉ１２　、　ＣＤＣｌ１３）。 第３図は同化合物のマススペクトル。 第４図は同化合物のドーパクロム生成を示す図面である
。なお、−〇−はエタノール溶液、−へ−はコウジ酸０
．Ｌｕ　ｍｏｌ　／ｍ　ｌ　、　−ｘ−は同化合物０．
０１μｍｏｌ　／　ｍ　Ｉ！、−開−は同化合物０．０
２．ｃｒ　ｍ。 １／ｍｌ！を示す。 特許出願人　　　三省製薬株式会社 代理人　新井　力（ばか２名） ７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式中ｎは１又は２、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は炭素
   数７〜２１個を有するアルキル基又はアルケニル基を表
   す で示されるコウジ酸誘導体。 ２、ｎが１、Ｒ１がメチル基、Ｒ２が炭素数１１個を有
   するアルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 式中ｎは１又は２、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は炭素
   数７〜２１個を有するアルキル基又はアルケニル基を表
   す で示されるコウジｗｉ誘導体を有効成分とすることを特
   徴とする色白化粧料。 ４、　　ｎが１、Ｒ１がメチル基、Ｒ２が炭素数１１個
   を有するアルキル基である化合物を有効成分とする特許
   請求の範囲第３項記載の化粧料。