JPS59128343A - １−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法 - Google Patents
１−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法Info
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- JPS59128343A JPS59128343A JP58001744A JP174483A JPS59128343A JP S59128343 A JPS59128343 A JP S59128343A JP 58001744 A JP58001744 A JP 58001744A JP 174483 A JP174483 A JP 174483A JP S59128343 A JPS59128343 A JP S59128343A
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- dialkoxypropanes
- phenyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１−フェニル−２，２−ジアルコキシプロパ
ン類の製造方法に関するものである。
ン類の製造方法に関するものである。
１−フェニル−礼２−ジアルコキシプロパン類（ｄ各種
の農薬、医薬品などの中間原料、たとえば。
の農薬、医薬品などの中間原料、たとえば。
Ｌ−α−メチルド］パを製造するだめの中間体として利
用される化合物であり、従来においては１モルのフェニ
ルアセチレン化合物と２モルのアルコールとの反応によ
る製造法などが利用されている。しかし、この製造法で
は原料として用いるフェニルアセチレン化合物の入手が
困難であるなどの問題があった。
用される化合物であり、従来においては１モルのフェニ
ルアセチレン化合物と２モルのアルコールとの反応によ
る製造法などが利用されている。しかし、この製造法で
は原料として用いるフェニルアセチレン化合物の入手が
困難であるなどの問題があった。
本発明は、入手が容易な原料を用いるｌ−フェニル−２
，２〜ジアルコキシプロパン類の製造方法を提供するこ
とを目的とするものである。
，２〜ジアルコキシプロパン類の製造方法を提供するこ
とを目的とするものである。
本発明は、ベンセン環に置換基を有していてもよい３−
フェニルプロピレン類ヲ、アルコールとパラジウム錯体
の触媒の存在下にて亜硝酸アルキルエステルと接触させ
ることを特徴とする１−フェニル−２，２−ジアルコキ
シプロパン類の製造方法からなるものである。
フェニルプロピレン類ヲ、アルコールとパラジウム錯体
の触媒の存在下にて亜硝酸アルキルエステルと接触させ
ることを特徴とする１−フェニル−２，２−ジアルコキ
シプロパン類の製造方法からなるものである。
次に１本発明の詳細な説明する。
本発明の一方の原料は、３−７エニルプロビレン類であ
り、この３−フェニルプロピレン類のベンゼン環には置
換基がついていてもよい。置換基の例としては、水酸基
、ハロゲン原子、ニトロ基。
り、この３−フェニルプロピレン類のベンゼン環には置
換基がついていてもよい。置換基の例としては、水酸基
、ハロゲン原子、ニトロ基。
アミン基、炭素数６個以内の低級アルキル基、炭素数６
個以内の低級アルコキシ基、およびベンジルオキシ基な
どを挙げることができる。これらの置換基はベンゼン環
に合計３個以内の数でつくことができる。従って１本発
明で用いる３−フェニルプロピレン類は１次の０式によ
り表わすことができる。
個以内の低級アルコキシ基、およびベンジルオキシ基な
どを挙げることができる。これらの置換基はベンゼン環
に合計３個以内の数でつくことができる。従って１本発
明で用いる３−フェニルプロピレン類は１次の０式によ
り表わすことができる。
ＣＨ２−ＯＨ＝ ０Ｈ２
（Ｘ、Ｙ、７．はそれぞれ、水素原子、水酸基。
ハロゲン原子、ニトロ基、アミン基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、およびベンジルオキシ基からなる群
より選ばれた置換基で、Ｘ、Ｙ、Ｚは同一でも、それぞ
れ異なっていてもよい：あるいは、Ｘ、Ｙ、Ｚのうちの
任意の二つがベンゼン環の一部と共同して酸素原子を１
〜２個含有する５〜７員環の複素環を形成していてもよ
い）」−記の０式により表わされる３−フェニルプロピ
レン類は、天然に存在する植物油から抽出するか、ある
いは、対応するベンゼンもしくは置換ベンゼン化合物と
ハロゲン化アリル（ａｎ２＝ ＯＨ−ＣＨ□Ｂｒなど）
との反応などにより容易に入手できる。
低級アルコキシ基、およびベンジルオキシ基からなる群
より選ばれた置換基で、Ｘ、Ｙ、Ｚは同一でも、それぞ
れ異なっていてもよい：あるいは、Ｘ、Ｙ、Ｚのうちの
任意の二つがベンゼン環の一部と共同して酸素原子を１
〜２個含有する５〜７員環の複素環を形成していてもよ
い）」−記の０式により表わされる３−フェニルプロピ
レン類は、天然に存在する植物油から抽出するか、ある
いは、対応するベンゼンもしくは置換ベンゼン化合物と
ハロゲン化アリル（ａｎ２＝ ＯＨ−ＣＨ□Ｂｒなど）
との反応などにより容易に入手できる。
本発明の１１０の一方の原料は、亜硝酸アルキルエステ
ルであり、これば０式により表わすことができる。
ルであり、これば０式により表わすことができる。
ＲＯＮＯ・・■
（ここでＲは、脂肪族、芳香族あるいｉｄ脂環族の飽和
あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素数］〜］−〇
のアルキル基もしくはベンジル基であることが好捷しい
）。
あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素数］〜］−〇
のアルキル基もしくはベンジル基であることが好捷しい
）。
なお上記０式で、Ｒは１％にメチル、エチル。
プロピル、フチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどの脂肪族基あるいはベンジ
ルなどのアラルキル基であることが好ましく、なかでも
炭素数１〜４の飽和脂肪族アルキル基、すなわち、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、 ５ｅｃ−ブチルなとであることが好捷しい。
クチル、ノニル、デシルなどの脂肪族基あるいはベンジ
ルなどのアラルキル基であることが好ましく、なかでも
炭素数１〜４の飽和脂肪族アルキル基、すなわち、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、 ５ｅｃ−ブチルなとであることが好捷しい。
従って１本発明の製造方法が基礎とする反応は。
次のように表わすことができる。
０Ｈ２−ＣＨ＝ ＣＨ２
Ｒ
亜硝酸アルキ、ルエステルは、上記の反応式からもわか
るように、３−フェニルプロピレンＭ１モルに対して２
モル以上用いる必要があり、実際の反応においては３−
フェニルプロピレン類１モルに対して２〜５モル、好ま
しくは２．１〜３．５モル用いる。
るように、３−フェニルプロピレンＭ１モルに対して２
モル以上用いる必要があり、実際の反応においては３−
フェニルプロピレン類１モルに対して２〜５モル、好ま
しくは２．１〜３．５モル用いる。
上記の反応は、アルコールとパラジウム塩類のセトアミ
ド）パラジウム（１１）クロライド、テトラキ 反
ス（アセトニトリル）パラジウム（１）テトラクロロ
反ロボレート、テトラキス（アセトニトリル）パラ
用） ラムＩＩ）バークロレート、ビス（アセチ
ルアセト 内ナト）パラジウム（■）、テトラクロ
ロパラジウム（１１） の酸ナトリウム塩、テト
ラブロモパラジウム（ｎ） 酸り ５チウム塩、ビ
ス（オキサラート）パラジウム（ＩＩ） ＃リチウム塩
、テトラニトロパラ°ジウム（ＩＩ） ｆｆナトリ
通つム塩などを挙げることができる。
の触媒（パラジウムの錯体）は、３−フェニルプロ
ピレン類１モルに対して、一般に、０．００１〜
族０２モル、そして、好１しくけ０．００５〜０．１モ
ル用いる。触媒の使用階がとの恥１］１の下限′より少
な アい場合には反応は充分に進まず、また触媒の
使用 ル量を上記の範囲の上限より多くしても１反応
床度 行の向上に殆ど寄与ぜす、一方、触媒の回収に
手数 順がＪｌするようになり、また触聾回収時の触
媒の損失 減も増えるため好ましくない。
ル上記の反ｔ”ｌ、は、０〜１５０℃の
温度で行なう。 ２応が進行しやすくなり、０℃よ
り低い温度では。
ド）パラジウム（１１）クロライド、テトラキ 反
ス（アセトニトリル）パラジウム（１）テトラクロロ
反ロボレート、テトラキス（アセトニトリル）パラ
用） ラムＩＩ）バークロレート、ビス（アセチ
ルアセト 内ナト）パラジウム（■）、テトラクロ
ロパラジウム（１１） の酸ナトリウム塩、テト
ラブロモパラジウム（ｎ） 酸り ５チウム塩、ビ
ス（オキサラート）パラジウム（ＩＩ） ＃リチウム塩
、テトラニトロパラ°ジウム（ＩＩ） ｆｆナトリ
通つム塩などを挙げることができる。
の触媒（パラジウムの錯体）は、３−フェニルプロ
ピレン類１モルに対して、一般に、０．００１〜
族０２モル、そして、好１しくけ０．００５〜０．１モ
ル用いる。触媒の使用階がとの恥１］１の下限′より少
な アい場合には反応は充分に進まず、また触媒の
使用 ル量を上記の範囲の上限より多くしても１反応
床度 行の向上に殆ど寄与ぜす、一方、触媒の回収に
手数 順がＪｌするようになり、また触聾回収時の触
媒の損失 減も増えるため好ましくない。
ル上記の反ｔ”ｌ、は、０〜１５０℃の
温度で行なう。 ２応が進行しやすくなり、０℃よ
り低い温度では。
応速度が小さくなり実用的ではない。なお、実上特に好
ましい反応温度は１０〜９０℃の範囲のＲ１度である。
ましい反応温度は１０〜９０℃の範囲のＲ１度である。
また１反応時間は反応温度など反応条件によっても異な
るが一般には１０分〜時間の範囲内から選ばれる。
るが一般には１０分〜時間の範囲内から選ばれる。
反応時の反応系の圧力には特に制限はないが。
常は、常圧〜２００ Ｋｊ９／ｃＪ （ゲージ圧）の
範囲圧力が選ばれる。
範囲圧力が選ばれる。
本発明は、たとえば１次のような方法により実すること
ができる。
ができる。
反応容器に原料の３−フェニルプロピレン類とルコール
、そして触媒を入れ、これに亜硝酸アキルエステルを加
えて所定の条件下で反応を進させる。ただし、これら原
料、触媒などの添加片には特に制限はない。反応終了後
１反応液を圧蒸留して発生したＮｏガス、未反応原料、
アコール、目的の反応生成物（１−フェニル−２゜−ジ
アルコキシプロパン類）などを分離取得すは、循環利用
することができ、捷だ同じく回収したＮｏガスは亜硝酸
エステルの製造に利用することもできる。
、そして触媒を入れ、これに亜硝酸アキルエステルを加
えて所定の条件下で反応を進させる。ただし、これら原
料、触媒などの添加片には特に制限はない。反応終了後
１反応液を圧蒸留して発生したＮｏガス、未反応原料、
アコール、目的の反応生成物（１−フェニル−２゜−ジ
アルコキシプロパン類）などを分離取得すは、循環利用
することができ、捷だ同じく回収したＮｏガスは亜硝酸
エステルの製造に利用することもできる。
次に本発明の実施例を示す。な％−、各例における。原
料の反応率と目的物の収率は１次式に従い算出した［直
である。
料の反応率と目的物の収率は１次式に従い算出した［直
である。
原料〔３−フェニルプロピレン類〕の反応率（％）−〔
原料の反応量（モル）÷ 原料の仕込み量（モル）〕×ｌＯＯ 目的物［１−フェニル−２，２−ジアルコキシプロパン
類］の収率（％） − 〔生成した目的物の耽（モル）÷原料 の仕込み量（モル））Ｘ１００ 実施例 １ 原料の３＝（３，４−ジメトキシフェニル）プロピレン
０．１０モル、亜硝酸メチル０．２５モル、メチルアル
コール０．５ｔ、そして触媒のジクロロエチレンパラジ
ウム（■）の２量体０．００３モル（パラジウム原子０
．００６モル相当）を反応容器に仕込み１反応源度２０
℃、反応時間１．５時間の条件にて反応を行なった。
原料の反応量（モル）÷ 原料の仕込み量（モル）〕×ｌＯＯ 目的物［１−フェニル−２，２−ジアルコキシプロパン
類］の収率（％） − 〔生成した目的物の耽（モル）÷原料 の仕込み量（モル））Ｘ１００ 実施例 １ 原料の３＝（３，４−ジメトキシフェニル）プロピレン
０．１０モル、亜硝酸メチル０．２５モル、メチルアル
コール０．５ｔ、そして触媒のジクロロエチレンパラジ
ウム（■）の２量体０．００３モル（パラジウム原子０
．００６モル相当）を反応容器に仕込み１反応源度２０
℃、反応時間１．５時間の条件にて反応を行なった。
反応終了後１反応液をガスクロマトグラフィーにかけて
１反応液中の未反応原料と生成した目的物である１ −
（３，４−ジメトキシフェニル）−２゜２−ジメトキシ
プロパンの定量を行なった結果。
１反応液中の未反応原料と生成した目的物である１ −
（３，４−ジメトキシフェニル）−２゜２−ジメトキシ
プロパンの定量を行なった結果。
原料の反応率１００％、目的物の収率９２係であった。
実施例２
触媒としてビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）
クロライド０．００６モルを用いた他は、実施例１と同
様の操作で実験を行った。
クロライド０．００６モルを用いた他は、実施例１と同
様の操作で実験を行った。
その結果、原料である３ −（３，４−ジメトキシフェ
ニル）プロピレンの反応率は１００％、目的物である１
−（３，４−ジメトキシフェニル） −２，２−ジメト
キシプロパンの収率は９１％であった。
ニル）プロピレンの反応率は１００％、目的物である１
−（３，４−ジメトキシフェニル） −２，２−ジメト
キシプロパンの収率は９１％であった。
実施例３
原料として３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）プロピレン０．１０モル、触媒としてビス（アセト
ニトリル）パラジウム（ＩＩ＞クロライド０．００６モ
ルを用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行った
。
ル）プロピレン０．１０モル、触媒としてビス（アセト
ニトリル）パラジウム（ＩＩ＞クロライド０．００６モ
ルを用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行った
。
その結果、原料の反応率ｉｄ １００％、目的物である
１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２，
２−ジメトキシプロノくンの収率は８５係であった・ 実施例４ 原料として３７（３，４−メチレンジオキ／フェニル）
プロピレン０．１０モル、 触媒、！＝ Ｌでビス（ベ
ンゾニトリル）ノくラジウム（１１）クロライド０．０
０６モルを用いた他は、実施例１と同嘩の操作で実験を
行った〇 その結果＋ 児＄４の反応率（／Ｊ、１００係、目的物
で、４る１−（３，４−メチレンジオキ／フェニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの収率は９０％であった。
１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２，
２−ジメトキシプロノくンの収率は８５係であった・ 実施例４ 原料として３７（３，４−メチレンジオキ／フェニル）
プロピレン０．１０モル、 触媒、！＝ Ｌでビス（ベ
ンゾニトリル）ノくラジウム（１１）クロライド０．０
０６モルを用いた他は、実施例１と同嘩の操作で実験を
行った〇 その結果＋ 児＄４の反応率（／Ｊ、１００係、目的物
で、４る１−（３，４−メチレンジオキ／フェニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの収率は９０％であった。
実施例５
亜硝酸メチルに変えて亜硝酸ｎ−ブチルを０２５モル、
メチルアルコールに変えてｎ−ブチルアルコールを０．
５を用い、さらに反応温度を６０℃に変えた他は、実施
例１と同様の操作で実験を行つた。
メチルアルコールに変えてｎ−ブチルアルコールを０．
５を用い、さらに反応温度を６０℃に変えた他は、実施
例１と同様の操作で実験を行つた。
その結果、原料である３−（３，４−）メトキシフェニ
ル）プロピレンの反応率は１’ＯＯ’％ 、目的物であ
るｌ −（３，４−ジメトキシフェニル）−２゜２−ジ
（ｎ−ブトキシ）ブロノくンの収率は８６％であった・ 特許出願人 宇部興産株式会社 手続補正書 昭千ロ５８年り月−，２ｊ日 特許庁長官 殿 １、 事件の表示 特願昭５８−１７４４号 ２ 発明の名称 １−フェニル−２，２−ジアルコキシプロパン類ノ製造
方法３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号（０２０）
宇部興産株式会社 電話 ０３（５８１）３３１１ ４ 補正命令の日付 補正命令はない（自発補正）。
ル）プロピレンの反応率は１’ＯＯ’％ 、目的物であ
るｌ −（３，４−ジメトキシフェニル）−２゜２−ジ
（ｎ−ブトキシ）ブロノくンの収率は８６％であった・ 特許出願人 宇部興産株式会社 手続補正書 昭千ロ５８年り月−，２ｊ日 特許庁長官 殿 １、 事件の表示 特願昭５８−１７４４号 ２ 発明の名称 １−フェニル−２，２−ジアルコキシプロパン類ノ製造
方法３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号（０２０）
宇部興産株式会社 電話 ０３（５８１）３３１１ ４ 補正命令の日付 補正命令はない（自発補正）。
５′補正により増加する発明の数
なし。
６ 補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄。
７ 補正の内容
（１）明細書、第６頁、最終行、「パラジウム塩類」の
記載を「パラジウム錯体」に補正する。
記載を「パラジウム錯体」に補正する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ］ ベンゼン環に置換基を有していてもよい３−フェニ
ルプロピレン類ヲ、アルコールとパラ′ジウム錯体の触
媒の存在下にて亜硝°酸アルキルエステルと接触させる
ことを特徴とする１−７エニルー２．２−ジアルコキシ
プロパン類の製造方法。 ２３−フェニルプロピレン類のベンゼン環ニ置換基が存
在しないことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の
１−フェニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造
方法。 ３３−フェニルプロピレン類のヘンゼン環ニ。 水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミン基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ベンジルオキシ基からなる
群より選ばれた］〜３個の置換基が存在していることを
特徴とする特許請求の範囲第１ ＴＩＪ記載の〕−−フ
ェニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法。 ４３−フェニルプロピレン類のベンゼン環ニ。 そのベンゼン環の一部と共同して酸素原子を１〜２個含
有する５〜７員環の複素環を形成す、る置換基が存在す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の１−フ
ェニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法。 ５ 亜硝酸アルキルエステルのアルキル部分が。 炭素数１〜１０のアルキル基もしくはベンジル基である
ことを特徴とする特許ノ請求の範囲第１項記載の１−フ
ェニル−礼２−ジアルコキシプロパン類の製造方法。 ６ アルコールを構成するアルキル部分が亜硝酸アルキ
ルエステルのアルキル部分と同一であることを特徴とす
る特許請求の範囲第５項記載の１−フェニル−２，２−
ジアルコキシプロパン類の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001744A JPS59128343A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | １−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法 |
| EP83304362A EP0101223B1 (en) | 1982-08-06 | 1983-07-28 | process for producing phenylacetones |
| DE8383304362T DE3370616D1 (en) | 1982-08-06 | 1983-07-28 | Process for producing phenylacetones |
| US06/518,691 US4638094A (en) | 1982-08-06 | 1983-07-29 | Process for producing phenylacetones |
| DK357083A DK357083A (da) | 1982-08-06 | 1983-08-04 | Fremgangsmaade til fremstilling af phenylacetoner |
| HU832786A HU196049B (en) | 1982-08-06 | 1983-08-05 | New process for producing phenyl-acetones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001744A JPS59128343A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | １−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128343A true JPS59128343A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH03371B2 JPH03371B2 (ja) | 1991-01-07 |
Family
ID=11510071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58001744A Granted JPS59128343A (ja) | 1982-08-06 | 1983-01-11 | １−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128343A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS565429A (en) * | 1979-06-26 | 1981-01-20 | Ube Ind Ltd | Preparation of acetal |
-
1983
- 1983-01-11 JP JP58001744A patent/JPS59128343A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS565429A (en) * | 1979-06-26 | 1981-01-20 | Ube Ind Ltd | Preparation of acetal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03371B2 (ja) | 1991-01-07 |
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