JPS59128358A - 新規アリルカ−ボネ−ト化合物 - Google Patents
新規アリルカ−ボネ−ト化合物Info
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- JPS59128358A JPS59128358A JP1624283A JP1624283A JPS59128358A JP S59128358 A JPS59128358 A JP S59128358A JP 1624283 A JP1624283 A JP 1624283A JP 1624283 A JP1624283 A JP 1624283A JP S59128358 A JPS59128358 A JP S59128358A
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- Japan
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- reaction
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- compound
- allyl carbonate
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式で表わされる新規アリルカーボネ
ート化合物に関する。
ート化合物に関する。
一般式
（但し、又は塩素、臭素、ヨウ素又は炭素数１〜４のア
ルキルＭ、ｍは０又は１〜４の整数、１は１〜２の整数
、ｋは１〜２の整数を表わす。） 本発明の開示する前記一般式のアリルカーボネート化合
物は、熱、光、放射線あるいは過酸化物等によって重合
し、有用な重合体となること全特徴とする。又、重合性
化合物であるにもかかわらず貯蔵安定性に優れているこ
とも本発明の化合物の特徴である。更に、本発明の化合
物は不飽和結合を有していて、該結合全エポキシ化する
ことにより、有用な樹脂中間体全提供することができる
。他の特徴は以下の説明により明らかとなる。
ルキルＭ、ｍは０又は１〜４の整数、１は１〜２の整数
、ｋは１〜２の整数を表わす。） 本発明の開示する前記一般式のアリルカーボネート化合
物は、熱、光、放射線あるいは過酸化物等によって重合
し、有用な重合体となること全特徴とする。又、重合性
化合物であるにもかかわらず貯蔵安定性に優れているこ
とも本発明の化合物の特徴である。更に、本発明の化合
物は不飽和結合を有していて、該結合全エポキシ化する
ことにより、有用な樹脂中間体全提供することができる
。他の特徴は以下の説明により明らかとなる。
本発明の開示する前記一般式で表わされる新規アリルカ
ーボネート化合物を具体的に例示すルト、ヒドロキシエ
トキシベンゼンアリルカーボネート、２．４−ジクロル
ーヒドロキシエトキシベンゼンアリルカーボ不） １２
，４．６ トリグロモーヒトロキシエトキシベンゼンア
リルカーボネート、４−メチル−ヒドロキシエトキシベ
ンゼン・・アリルカーボネート、４−イソプロピル−ヒ
ドロキシエトキシベンゼンアリルカーボネート、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルーヒドロギシエトギシベン
ゼンアリルカーポネート。
ーボネート化合物を具体的に例示すルト、ヒドロキシエ
トキシベンゼンアリルカーボネート、２．４−ジクロル
ーヒドロキシエトキシベンゼンアリルカーボ不） １２
，４．６ トリグロモーヒトロキシエトキシベンゼンア
リルカーボネート、４−メチル−ヒドロキシエトキシベ
ンゼン・・アリルカーボネート、４−イソプロピル−ヒ
ドロキシエトキシベンゼンアリルカーボネート、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルーヒドロギシエトギシベン
ゼンアリルカーポネート。
２．６−ジプロモー４−メチルーヒドロキシェトキシベ
ンゼンアリルカーボネ−）、１．４−ジ（ヒドロキシエ
トキシエトキシ）ベンゼンアリルカーボネート、４．６
−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル） −ｉ、 ａ−ジ（ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンアリルカーボネートなどのアリル
カーボネート化合物、１．３−ジ（ヒドロキシエトキシ
）ベンゼンビスアリルカーボネート、６−エチル−１，
３−ジ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカー
ボネート、５−メチル−１，３−ジ（ヒドロキシ）ベン
ゼンビスアリルカーボネート、２．５−ジブロモ−１，
４−シ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカー
ボネート１４．６−ジブロモ−１，３−ジ（ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼンビスアリルカーボネー）、、１．３
−（ジヒドロキシエトキシエトキシ）ベンゼンビスアリ
ルカーボネート、２，５−ジブロモ−１，４−ジ（ヒド
ロキシエトキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカーボネ
ートなどのビスアリルカーボネート化合物を挙げること
ができる。
ンゼンアリルカーボネ−）、１．４−ジ（ヒドロキシエ
トキシエトキシ）ベンゼンアリルカーボネート、４．６
−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル） −ｉ、 ａ−ジ（ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンアリルカーボネートなどのアリル
カーボネート化合物、１．３−ジ（ヒドロキシエトキシ
）ベンゼンビスアリルカーボネート、６−エチル−１，
３−ジ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカー
ボネート、５−メチル−１，３−ジ（ヒドロキシ）ベン
ゼンビスアリルカーボネート、２．５−ジブロモ−１，
４−シ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカー
ボネート１４．６−ジブロモ−１，３−ジ（ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼンビスアリルカーボネー）、、１．３
−（ジヒドロキシエトキシエトキシ）ベンゼンビスアリ
ルカーボネート、２，５−ジブロモ−１，４−ジ（ヒド
ロキシエトキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカーボネ
ートなどのビスアリルカーボネート化合物を挙げること
ができる。
本発明の前記一般式で表わされるアリルカーボネート化
合物は公知の方法を応用することによって製造すること
ができる。即ち、製造方法の一例として、クロル蟻酸ア
リルとヒドロキシエトキシベンゼン誘導体とを原料とす
る方法が挙げられる。
合物は公知の方法を応用することによって製造すること
ができる。即ち、製造方法の一例として、クロル蟻酸ア
リルとヒドロキシエトキシベンゼン誘導体とを原料とす
る方法が挙げられる。
クロル蟻酸アリルはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、 １２５巻、２６〜２７頁（１
９２４年）及び特公昭４２−７８９０等に記載の方法に
よシ合成が可能である。
ｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、 １２５巻、２６〜２７頁（１
９２４年）及び特公昭４２−７８９０等に記載の方法に
よシ合成が可能である。
又、ヒドロキシエトキシベンゼン誘導体１ｄ、例へば以
下の（１）〜（４）の方法によシ合成することができる
。
下の（１）〜（４）の方法によシ合成することができる
。
（１） フェノール誘導体と炭酸エチレンを用いる方
法（２）フェノール誘導体と炭酸エチレンを用いる方法
（３） フェノール舖導体とハロゲン化物を用いる方法
Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ Ｂｒ −ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（４） （１
）〜（３）の方法によシ合成されたヒドロキシエトキシ
ベンゼン置換体をハロゲン化する方法上述の（１）〜（
４）の合成方法において、（１）については、Ｒ，Ｂ、
Ｗａｇｎｅｒ、 Ｍ、Ｄ、 Ｚｏｏｋ、 ” Ｅｌｙ
ｎｔｈｅｔｉｃＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ
” Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｂｏｎｅ。
法（２）フェノール誘導体と炭酸エチレンを用いる方法
（３） フェノール舖導体とハロゲン化物を用いる方法
Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ Ｂｒ −ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（４） （１
）〜（３）の方法によシ合成されたヒドロキシエトキシ
ベンゼン置換体をハロゲン化する方法上述の（１）〜（
４）の合成方法において、（１）については、Ｒ，Ｂ、
Ｗａｇｎｅｒ、 Ｍ、Ｄ、 Ｚｏｏｋ、 ” Ｅｌｙ
ｎｔｈｅｔｉｃＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ
” Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｂｏｎｅ。
■ＮＧ （１９５３）、 ２２９頁及びその引用文献に
、（２）については、同書２３３頁及びその引用文献に
、（３）については、同書２２６頁及び′１の引用文献
に、（４）については、同書８８〜１１０頁及びその引
用文献に、それぞれ記載される方法又はそれらの方法を
準用できる。
、（２）については、同書２３３頁及びその引用文献に
、（３）については、同書２２６頁及び′１の引用文献
に、（４）については、同書８８〜１１０頁及びその引
用文献に、それぞれ記載される方法又はそれらの方法を
準用できる。
前記のクロル蟻酸アリルとヒドロキシエトキシベン訪導
体とからアリルカーボネート化合物全合成する方法にお
いて、合成に際Ｌ１塩基性化合物、例えば、ピリジン、
ジメチルアニリン。
体とからアリルカーボネート化合物全合成する方法にお
いて、合成に際Ｌ１塩基性化合物、例えば、ピリジン、
ジメチルアニリン。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト・リウム
、炭酸カリウム又は必要によっては水酸化カルシウム、
水酸化マグネシウム、水酸化バリウム及びその他の塩酸
と反応し得る化合物の存在が望ましい。反応物の溶解、
反応熱の除去その他の目的のために、アセトン、キシレ
ン。
、炭酸カリウム又は必要によっては水酸化カルシウム、
水酸化マグネシウム、水酸化バリウム及びその他の塩酸
と反応し得る化合物の存在が望ましい。反応物の溶解、
反応熱の除去その他の目的のために、アセトン、キシレ
ン。
トルエン、クロロホルム、テトラヒドロンラン。
ジエチルエーテル、水などの媒体を単独、あるいは２柚
以上を併用して用いることができる。
以上を併用して用いることができる。
反応は２０℃から１８０℃の温度範囲で行なうことがで
きるが、反応初期には急激な反応の進行を回僻するため
、比較的低温、即ち、５０℃以下とするのが好葦しい。
きるが、反応初期には急激な反応の進行を回僻するため
、比較的低温、即ち、５０℃以下とするのが好葦しい。
合成反応の具体的手順の−しｌｌヲ示せば、先ず前記ヒ
ドロキシエトキシベン肪導体を、熱媒体の循環するジャ
ケットを備えた反応容器内に入れ、次いで、必要があれ
ば前記の媒体を加える。
ドロキシエトキシベン肪導体を、熱媒体の循環するジャ
ケットを備えた反応容器内に入れ、次いで、必要があれ
ば前記の媒体を加える。
更に前記塩基性化合物を加えて攪拌しつつ、反応容器内
の原料が所定反応温度を保持するように反応容器外部の
熱媒体を加熱しながら調整する。次いで、前記のクロル
蟻酸アリルあるいは前記の媒体によって希釈されたクロ
ル蟻酸アリル溶液を反応容器内に除々に加える。この際
、反応の急激な進行により望ましくない副反応の発生を
避けるため反応容器内の温度を監視しつつ行なうのが好
ましい。
の原料が所定反応温度を保持するように反応容器外部の
熱媒体を加熱しながら調整する。次いで、前記のクロル
蟻酸アリルあるいは前記の媒体によって希釈されたクロ
ル蟻酸アリル溶液を反応容器内に除々に加える。この際
、反応の急激な進行により望ましくない副反応の発生を
避けるため反応容器内の温度を監視しつつ行なうのが好
ましい。
前記のクロル蟻酸アリル及び塩基性化合物はヒドロキシ
エトキシベンゼン誘導体のヒ、ドロキシ、基に対して１
、Ｏ−２，、ｏ当証用いるのが望ましい。１．０当量を
下回る場合は、反応速度の低下、未反応物の残留などを
生じたり、又、２０当童金上回る場合は、望ましくない
副反応生成物が生じたシするため、いずれも好ましくな
い。
エトキシベンゼン誘導体のヒ、ドロキシ、基に対して１
、Ｏ−２，、ｏ当証用いるのが望ましい。１．０当量を
下回る場合は、反応速度の低下、未反応物の残留などを
生じたり、又、２０当童金上回る場合は、望ましくない
副反応生成物が生じたシするため、いずれも好ましくな
い。
かかる方法によってＪ！！！造された、本発明のアリル
カーボネート化合物は、通常の方法により精製すること
ができる。即ち、再結晶、蒸留あるいは活−性炭、活性
アルミナ、シリカゲルなどによる吸着梢製法などが採用
できる。
カーボネート化合物は、通常の方法により精製すること
ができる。即ち、再結晶、蒸留あるいは活−性炭、活性
アルミナ、シリカゲルなどによる吸着梢製法などが採用
できる。
本発明に開示するアリルカーボネート化合物は、通常、
無色もしくは淡色の液体又は固体であって、多くの有機
化合物と混合し得る。又、アリル基を少なくとも１分子
当９１個有するので適当な条件下、例えば熱及び／又は
光、放射線の照射及び／又はラジカル発生剤の添加によ
り１合体となり得る。
無色もしくは淡色の液体又は固体であって、多くの有機
化合物と混合し得る。又、アリル基を少なくとも１分子
当９１個有するので適当な条件下、例えば熱及び／又は
光、放射線の照射及び／又はラジカル発生剤の添加によ
り１合体となり得る。
重合体は重合度及びアリルカーボネート化合物の分子構
造により多様な形態をとシ得る。即ち、モノアリルカー
ボネート化合物は重合により、一般に粘稠な液体もしく
は熱可塑性樹脂となる。一方、ビスアリルカーボネート
化合物は一般に熱可塑性樹脂又は不溶不融の熱硬化性樹
脂となる。更にアリル基を適当なエボギシ化剤、例えば
過酢酸などによりエポキシ化することもできる。かかる
特性は本発明のアリルカーボネート化合物をプラスチッ
ク成型体、プラスチック中間体、及びプラスチックもし
くは塗料などへの添加剤などとしての使用を可能とする
ものである。
造により多様な形態をとシ得る。即ち、モノアリルカー
ボネート化合物は重合により、一般に粘稠な液体もしく
は熱可塑性樹脂となる。一方、ビスアリルカーボネート
化合物は一般に熱可塑性樹脂又は不溶不融の熱硬化性樹
脂となる。更にアリル基を適当なエボギシ化剤、例えば
過酢酸などによりエポキシ化することもできる。かかる
特性は本発明のアリルカーボネート化合物をプラスチッ
ク成型体、プラスチック中間体、及びプラスチックもし
くは塗料などへの添加剤などとしての使用を可能とする
ものである。
以下、本発明を実施例により更に詳細にｒａす］するが
、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。なお、実施例中の一部は重量部を示す。
、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。なお、実施例中の一部は重量部を示す。
実施例１
２、４．６−）リプロモフェノール５００部、炭酸エチ
レン１５０部、トルエン１０ｏｏ部、及び無水炭酸カリ
ウム２５部を混合し、温度ヲ７０℃に保持して、８時間
、次いで温度（５１１０℃に保持して１２時間攪拌しな
がら反応させ、反応終了後室＠まで放冷し、反応液を水
洗、蒸留することにより、２．４． （ｉ −）リブロ
モーｌ−ヒドロキシエトキシベンゼン５０６部ｉ得た。
レン１５０部、トルエン１０ｏｏ部、及び無水炭酸カリ
ウム２５部を混合し、温度ヲ７０℃に保持して、８時間
、次いで温度（５１１０℃に保持して１２時間攪拌しな
がら反応させ、反応終了後室＠まで放冷し、反応液を水
洗、蒸留することにより、２．４． （ｉ −）リブロ
モーｌ−ヒドロキシエトキシベンゼン５０６部ｉ得た。
２、４．６−ドリプロモーｌ−ヒドロキシエトキシベン
ゼン４００部をテトラヒドロフ２フ２０００部に溶解し
、次いでピリジン１５０部を加えて、液全体を攪拌しな
がら、温度を５℃迄冷却した。
ゼン４００部をテトラヒドロフ２フ２０００部に溶解し
、次いでピリジン１５０部を加えて、液全体を攪拌しな
がら、温度を５℃迄冷却した。
かかる状態において、クロル蟻酸アリル２００部を含む
３０％トルエン溶液を６時間を費やして滴下した。滴下
終了後、反応液の温度を室温に戻し、２時間攪拌後、３
時間を費やして６０℃に昇湿し、その温度に３時間保持
した。反応液からテトロヒドロフランとトルエンを減圧
下に留去した後、残渣に再度トルエン５００部を加え、
不溶分１’過によシ除去して、ｆ液を十分水洗し、無水
硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。最後にトルエン全減
圧留去した後、残渣全０、０５ ｍｍ ＨＶにて真空蒸
留したところ４１２部の白色固体の生成物が得られた。
３０％トルエン溶液を６時間を費やして滴下した。滴下
終了後、反応液の温度を室温に戻し、２時間攪拌後、３
時間を費やして６０℃に昇湿し、その温度に３時間保持
した。反応液からテトロヒドロフランとトルエンを減圧
下に留去した後、残渣に再度トルエン５００部を加え、
不溶分１’過によシ除去して、ｆ液を十分水洗し、無水
硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。最後にトルエン全減
圧留去した後、残渣全０、０５ ｍｍ ＨＶにて真空蒸
留したところ４１２部の白色固体の生成物が得られた。
生成物の融点は５０．１ ℃であり、元素分析の結果は
０％：＝＝ ３１．２、ｐ％＝Ｚ７、Ｂｒ％＝５１．９
であった。又、１３Ｃ−ＩＪＭＲスペクトルは次の共鳴
眩収位置（ｐｐｍ）を示した０ １５４．５ ｉ１７・５ １３４．８ ７０．５１３１．４
６＆３ １１＆７ ６６．２ 更に、マススペクトルは質を数４５６の親イオンピーク
値を示した。これらのことから、２、４．６− トＩＪ
ブロモー１−ヒドロキシエトキシベンゼンモノアリルカ
ーボネートであることが１明し、収率は８４モル係であ
った。
０％：＝＝ ３１．２、ｐ％＝Ｚ７、Ｂｒ％＝５１．９
であった。又、１３Ｃ−ＩＪＭＲスペクトルは次の共鳴
眩収位置（ｐｐｍ）を示した０ １５４．５ ｉ１７・５ １３４．８ ７０．５１３１．４
６＆３ １１＆７ ６６．２ 更に、マススペクトルは質を数４５６の親イオンピーク
値を示した。これらのことから、２、４．６− トＩＪ
ブロモー１−ヒドロキシエトキシベンゼンモノアリルカ
ーボネートであることが１明し、収率は８４モル係であ
った。
この化合物の赤外スペクトルを第１図に示す。
９［例Ｉの２．４．６−１− ＩＪブロモフェ／ −ル
ミ第１表のフェノール誘導体に変えた他は実施例１と同
様の方法で反応を行ない、第１Ｅの生成物を得た。結果
全第１表に示す。
ミ第１表のフェノール誘導体に変えた他は実施例１と同
様の方法で反応を行ない、第１Ｅの生成物を得た。結果
全第１表に示す。
／
／
実施例
レゾルシン３００ 部と２−ブロモエタノール８８０部
をキシレン３０００部に溶解し、１ＯＮ−水酸化ナトリ
ウム水溶液１１００部を室温下に徐々に滴下し、１画工
終了後、９０℃に加熱して８時間反応させ、１，３−ジ
（ヒドロキシエトキシ）−ベンゼン２７０部を得た。
をキシレン３０００部に溶解し、１ＯＮ−水酸化ナトリ
ウム水溶液１１００部を室温下に徐々に滴下し、１画工
終了後、９０℃に加熱して８時間反応させ、１，３−ジ
（ヒドロキシエトキシ）−ベンゼン２７０部を得た。
１．３−シＣヒドロキシエトキシ）−ベンゼン２００部
とピリジ／２００部及びクロル蟻酸アリル２６０部を用
いて実施例１と同様の方法で反応全行ない固体の生成物
１８７部を得た。
とピリジ／２００部及びクロル蟻酸アリル２６０部を用
いて実施例１と同様の方法で反応全行ない固体の生成物
１８７部を得た。
生成物の元素分析値は０％−５９，２、Ｈ％−５，９６
であり、マススペクトルによる親イオンビークは質蓋数
３６６であった。
であり、マススペクトルによる親イオンビークは質蓋数
３６６であった。
又、” Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトルの共鳴吸収位置（ｐ
ｐｍ） は下記の通りで、１，３−ジ（ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼンビスアリルカーボネートであることが
判明した。収率５１モルチ。
ｐｍ） は下記の通りで、１，３−ジ（ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼンビスアリルカーボネートであることが
判明した。収率５１モルチ。
１５９、３ １０６．９
１５４．５ １０．１．５
１３１．３ ６＆１
１２９、６ ６５．８
１１８．４ ６５．３
実施例
実施例６のレゾルシン金第２表のフェノール誘導体に変
えた他は実Ｍｉ Ｎ ６と同様の方法で反応を行ない、
第２表の生成物金得た。結果を第２表に示す。
えた他は実Ｍｉ Ｎ ６と同様の方法で反応を行ない、
第２表の生成物金得た。結果を第２表に示す。
実施例１０〜１１
実施例６の１．３−ビス（ヒドロキシエトキシ）ベンセ
ンに変えて、第３表のビスヒドロキシエトキシ誘導体と
した他は実施例６と同様の方法で反応を行ない、第３表
の生成物金得た。 結果を第３表に示す。
ンに変えて、第３表のビスヒドロキシエトキシ誘導体と
した他は実施例６と同様の方法で反応を行ない、第３表
の生成物金得た。 結果を第３表に示す。
実施例１２
４，６−ジーｔ−ブチルレゾルシン２２．５部ト２−ク
ロロエチルー２−ヒドロギシエチルエーテル３３部とを
ジメチルホルムアミド１００部に溶解し、８０℃に加温
しながら、４０％苛性ソーダ溶液３０部を滴下し、攪拌
して２時間反応させ、反応終了後、反応液全室温に冷却
し、固形分を沢別して、ｐ液を１３０℃に加熱、減圧に
て溶媒などの軽沸分を留去した。このようにして得られ
た粘稠物に、２−クロロエチル−２−ヒドロキシエチル
エーテル３３部とジメチルホルムアミド１００部とを加
え、８０℃に加温し、なから４０％苛性ソーダ溶液３０
部を滴下し、攪拌し゛Ｃ２時間反応させた。反応終了後
、反応液を室温に冷却し、固形分’ｋＰ別戸別ｆ液を１
３０℃に加熱、減圧にて再び軽沸分を留去した。得られ
た粘稠物ｔテトラヒドロフラン１００部とトルエン５０
部からなる溶媒に溶解し、クロル蟻酸アリル３６部を加
え、温度を５〜１０℃に保持しながら４０％苛性ソーダ
溶液３０部を滴下し３時間反応せしめた。反応終了後、
水洗し、得られた有＋５Ａ層を更に、１％苛性ソーダ、
水、１％塩酸、水にて願人洗浄し、硫酸マグネシウムに
て脱水後、活性炭１０ｐにより吸着精製した。この溶液
を更に１３０℃に加熱、減圧にて軽沸分を除いた後、ｎ
−ヘプタン５０２に溶解し、−７８℃に冷却して析出し
てくる固体ヲ乗収した０、このｎ−へブタンによる深冷
析出を繰返した後、収集した固体全乾燥して１４．８部
の粘稠固体からなる生成物を得た。
ロロエチルー２−ヒドロギシエチルエーテル３３部とを
ジメチルホルムアミド１００部に溶解し、８０℃に加温
しながら、４０％苛性ソーダ溶液３０部を滴下し、攪拌
して２時間反応させ、反応終了後、反応液全室温に冷却
し、固形分を沢別して、ｐ液を１３０℃に加熱、減圧に
て溶媒などの軽沸分を留去した。このようにして得られ
た粘稠物に、２−クロロエチル−２−ヒドロキシエチル
エーテル３３部とジメチルホルムアミド１００部とを加
え、８０℃に加温し、なから４０％苛性ソーダ溶液３０
部を滴下し、攪拌し゛Ｃ２時間反応させた。反応終了後
、反応液を室温に冷却し、固形分’ｋＰ別戸別ｆ液を１
３０℃に加熱、減圧にて再び軽沸分を留去した。得られ
た粘稠物ｔテトラヒドロフラン１００部とトルエン５０
部からなる溶媒に溶解し、クロル蟻酸アリル３６部を加
え、温度を５〜１０℃に保持しながら４０％苛性ソーダ
溶液３０部を滴下し３時間反応せしめた。反応終了後、
水洗し、得られた有＋５Ａ層を更に、１％苛性ソーダ、
水、１％塩酸、水にて願人洗浄し、硫酸マグネシウムに
て脱水後、活性炭１０ｐにより吸着精製した。この溶液
を更に１３０℃に加熱、減圧にて軽沸分を除いた後、ｎ
−ヘプタン５０２に溶解し、−７８℃に冷却して析出し
てくる固体ヲ乗収した０、このｎ−へブタンによる深冷
析出を繰返した後、収集した固体全乾燥して１４．８部
の粘稠固体からなる生成物を得た。
生成物の責瀘分析による親イオンピークは５６６であり
、”Ｃ−ＮＭＲスペクトルは次の共鳴吸収（Ｉ）１）ｉ
ｎ）會示した。
、”Ｃ−ＮＭＲスペクトルは次の共鳴吸収（Ｉ）１）ｉ
ｎ）會示した。
１５５．７ ９８，６ ３４．１
１５４．５ ６９．６ ２９．８
１３１．４ ６８．５ １２８．７ ６７．８ １２４．３ ６７．０ １１８．１ ６６．６ 以上の結果から、生成物は下式の化合物であることか判
明した０
１５４．５ ６９．６ ２９．８
１３１．４ ６８．５ １２８．７ ６７．８ １２４．３ ６７．０ １１８．１ ６６．６ 以上の結果から、生成物は下式の化合物であることか判
明した０
第１図は実施例１により製造された不発明アリルカーボ
ネートの赤外スペクトルである。 代押ｌ、内 １［１明
ネートの赤外スペクトルである。 代押ｌ、内 １［１明
Claims (2)
- （１）一般式 （但し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素又は炭素数１〜４のア
ルキル基、ｍは０又は１〜４の整数、１は１〜２の整数
、ｋは１〜２の整数を表わす。）で表わされるアリルカ
ーボネート化合物。 - （２）一般式において、１が１である特許請求の範囲第
１項記載のアリルカーボネート化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1624283A JPS59128358A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | 新規アリルカ−ボネ−ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1624283A JPS59128358A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | 新規アリルカ−ボネ−ト化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP46783A Division JPS59126413A (ja) | 1983-01-07 | 1983-01-07 | プラスチツク光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128358A true JPS59128358A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0320379B2 JPH0320379B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=11911081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1624283A Granted JPS59128358A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | 新規アリルカ−ボネ−ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128358A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5697359A (en) * | 1994-09-16 | 1997-12-16 | Osaka Diamond Industrial Co. | Abrasive blade with reduced cutting noise |
| JP2002283239A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Miyagi Prefecture | 超砥粒カッタ用基板とその製造方法及びその基板を用いた超砥粒カッタ |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5920251A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規なビスアリルカ−ボネ−トおよびビスβ−メチルアリルカ−ボネ−ト |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP1624283A patent/JPS59128358A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5920251A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規なビスアリルカ−ボネ−トおよびビスβ−メチルアリルカ−ボネ−ト |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5697359A (en) * | 1994-09-16 | 1997-12-16 | Osaka Diamond Industrial Co. | Abrasive blade with reduced cutting noise |
| JP2002283239A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Miyagi Prefecture | 超砥粒カッタ用基板とその製造方法及びその基板を用いた超砥粒カッタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0320379B2 (ja) | 1991-03-19 |
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