JPS591300B2 - 高分子材料の着色方法 - Google Patents
高分子材料の着色方法Info
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- JPS591300B2 JPS591300B2 JP1545576A JP1545576A JPS591300B2 JP S591300 B2 JPS591300 B2 JP S591300B2 JP 1545576 A JP1545576 A JP 1545576A JP 1545576 A JP1545576 A JP 1545576A JP S591300 B2 JPS591300 B2 JP S591300B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本明者は、高分子材料の着色方法に関するものである。
更に詳しくは高分子材料を特定の化合物を用いることに
よつて、堅牢度の優れた黄色色調に着色する方法に関す
る。この方法は、高分子材料を、一般式〔Ｉ〕入 ０＝ＣＮ／Ｃ＝０ 〜♀〕・＜：カニ 〔ｌ〕 〔但し、Ｘ及びｚは塩素原子及び／又は臭素原子を、Ｙ
は２個のカルボニル基がオルト位又はペリ位で結合して
いるフェニレン基又はナフチレン基（これらの基は、ハ
ロゲン原子の如き非イオン化置換基で置換されていても
よい）をそれぞれ表わす〕で表わされる化合物を用いて
着色することによつて達成される。
よつて、堅牢度の優れた黄色色調に着色する方法に関す
る。この方法は、高分子材料を、一般式〔Ｉ〕入 ０＝ＣＮ／Ｃ＝０ 〜♀〕・＜：カニ 〔ｌ〕 〔但し、Ｘ及びｚは塩素原子及び／又は臭素原子を、Ｙ
は２個のカルボニル基がオルト位又はペリ位で結合して
いるフェニレン基又はナフチレン基（これらの基は、ハ
ロゲン原子の如き非イオン化置換基で置換されていても
よい）をそれぞれ表わす〕で表わされる化合物を用いて
着色することによつて達成される。
本発明に用いられる前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物
は、次式のような互変異性構造（但し、式中Ｘ．Ｚ及び
Ｙは前記の一般式〔１〕に於けるものと同じ意味を表わ
す）を形成し得るが、本発明においては、一般式〔１〕
で示される構造式を有する化合物は、この全ての一般式
〔１．Ｉａ．Ｉｂ〕で示される構造式を有する化合物を
包含するものである。
は、次式のような互変異性構造（但し、式中Ｘ．Ｚ及び
Ｙは前記の一般式〔１〕に於けるものと同じ意味を表わ
す）を形成し得るが、本発明においては、一般式〔１〕
で示される構造式を有する化合物は、この全ての一般式
〔１．Ｉａ．Ｉｂ〕で示される構造式を有する化合物を
包含するものである。
この化合物は新規な化合物であり、例えば以下の方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
すなわち下記式〔〕（但し、式中ｚは塩素原子、臭素原
子を表わす）で表わされるハロゲン化フタル酸又はハロ
ゲン化無水フタル酸を下記式〔〕但し、式中ｘ及びＹは
前記一般式に於けるものと同じ意味を表わすで表わされ
るキノリン誘導体と加熱反応させることにより製造する
ことができる。
子を表わす）で表わされるハロゲン化フタル酸又はハロ
ゲン化無水フタル酸を下記式〔〕但し、式中ｘ及びＹは
前記一般式に於けるものと同じ意味を表わすで表わされ
るキノリン誘導体と加熱反応させることにより製造する
ことができる。
また、上記の式〔〕で表わされる化合物を単離する・え
ば下記式〔〕 （但し、式中Ｘは前記と同様） で表わされる２−メチル−８−ハロゲ ン誘導体と下記式〔〕 或いは ノ ） 〔但し、式中Ｙは前記と同様〕 で表わされるジカルボン酸類又はそのジカルボン酸無水
物を加熱下に反応させた後、一般式〔〕で示されるフタ
ル酸誘導体又はその酸無水物誘？体を加えて反応させる
ことによつて製造することもできる。
ば下記式〔〕 （但し、式中Ｘは前記と同様） で表わされる２−メチル−８−ハロゲ ン誘導体と下記式〔〕 或いは ノ ） 〔但し、式中Ｙは前記と同様〕 で表わされるジカルボン酸類又はそのジカルボン酸無水
物を加熱下に反応させた後、一般式〔〕で示されるフタ
ル酸誘導体又はその酸無水物誘？体を加えて反応させる
ことによつて製造することもできる。
本発明方法においては、いかなる方ｖで製造された化合
物でも上記一般式〔１〕等でガされる構造式を有する化
合物であれば使用することができる。本発明の着色方法
に用いられる化合物のうちズ例えば以下のものを好まし
くあげることがでさる。
物でも上記一般式〔１〕等でガされる構造式を有する化
合物であれば使用することができる。本発明の着色方法
に用いられる化合物のうちズ例えば以下のものを好まし
くあげることがでさる。
本発明において、上記一般式〔１〕で示される化合物を
用いる他に、更に酸化防止剤、紫外線防止剤等を併用す
ることによつてより一層の効果をあげることができる。
用いる他に、更に酸化防止剤、紫外線防止剤等を併用す
ることによつてより一層の効果をあげることができる。
本発明において用いられる高分子材料としては、例えば
ポリオレフイン系、ポリスチレン系、ポリアクリロニト
リル系、ポリアクリレート系、ポリカーボネート系、ア
ミノ樹脂系、酢酸繊維素系、エポキシ樹脂系、ポリアミ
ド系、ポリエステル系、その他アクリロニトリル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体等め材料があげられる。
ポリオレフイン系、ポリスチレン系、ポリアクリロニト
リル系、ポリアクリレート系、ポリカーボネート系、ア
ミノ樹脂系、酢酸繊維素系、エポキシ樹脂系、ポリアミ
ド系、ポリエステル系、その他アクリロニトリル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体等め材料があげられる。
本発明を実施するには、前記一般式〔１〕で示される化
合物の所要量を高分子材料に配合することによつて着色
することができる。
合物の所要量を高分子材料に配合することによつて着色
することができる。
例えば一般式〔１〕で示される化合物を配合した高分子
材料を加熱混練し圧縮成型法、射出成型法、カレンダー
成型法、押出し成型法などの通常の成型加工法によりフ
イルム、シート、繊維、パイプ、ペレツト等の成型品を
黄色に着色することができる。又液状のモノマー、プレ
ポリマ一に一般式〔１〕で示される化合物を配合して重
合硬化させるキャスト成型法によつて着色することもで
きるし、塗料の着色材としていわゆるペイント、ワツカ
一や焼付け塗料や粉体塗料や水性エマルジヨン塗料に一
般式〔１〕で示される化合物を配合することによつて着
色することもできる。また印刷インキの着色剤として使
用することもできる。更に一般式〔１〕で示される化合
物を用いて繊維や織物を公知の染色方法により着色する
こともできる。本発明の着色法により着色された高分子
材料はすぐれた耐熱性、耐光性、耐移行性、耐溶剤性を
有する鮮明な着色性を示し、非常にすぐれた着色効果を
有する。
材料を加熱混練し圧縮成型法、射出成型法、カレンダー
成型法、押出し成型法などの通常の成型加工法によりフ
イルム、シート、繊維、パイプ、ペレツト等の成型品を
黄色に着色することができる。又液状のモノマー、プレ
ポリマ一に一般式〔１〕で示される化合物を配合して重
合硬化させるキャスト成型法によつて着色することもで
きるし、塗料の着色材としていわゆるペイント、ワツカ
一や焼付け塗料や粉体塗料や水性エマルジヨン塗料に一
般式〔１〕で示される化合物を配合することによつて着
色することもできる。また印刷インキの着色剤として使
用することもできる。更に一般式〔１〕で示される化合
物を用いて繊維や織物を公知の染色方法により着色する
こともできる。本発明の着色法により着色された高分子
材料はすぐれた耐熱性、耐光性、耐移行性、耐溶剤性を
有する鮮明な着色性を示し、非常にすぐれた着色効果を
有する。
次に実施例を示す。なお、例中の部は重量部を示す。実
施例 １ 下記構造式（１−１）で表わされるキノフタロン顔料２
部とジ一（２−エチルヘキシル）−フタレート３００部
とをポリ塩化ビニル樹脂７００部に混合したのち、二ロ
ロールで１５５〜１６０℃で混練して得られた黄色シー
トを白色塩ビシートにはさみ、８０℃で２４時間、１ｋ
９／Ｃ７７ｌの圧力をかけた。
施例 １ 下記構造式（１−１）で表わされるキノフタロン顔料２
部とジ一（２−エチルヘキシル）−フタレート３００部
とをポリ塩化ビニル樹脂７００部に混合したのち、二ロ
ロールで１５５〜１６０℃で混練して得られた黄色シー
トを白色塩ビシートにはさみ、８０℃で２４時間、１ｋ
９／Ｃ７７ｌの圧力をかけた。
白色塩ビシートへの色の移行はみられなかつた。なお、
比較のため下記構造式（１−２）で示されるキノJャ^ロ
ン顔料を同様に処理したところ、塩ビシートへの色の移
行がみられ、このことから本発明に用いられる式（１−
１）で表わされるキノタフタロン顔料が優秀な耐移行性
を示すことが判つた。
比較のため下記構造式（１−２）で示されるキノJャ^ロ
ン顔料を同様に処理したところ、塩ビシートへの色の移
行がみられ、このことから本発明に用いられる式（１−
１）で表わされるキノタフタロン顔料が優秀な耐移行性
を示すことが判つた。
実施例 ２
実施例１で示した式（１−１）で表わされるキノフタロ
ン顔料０．３部をポリスチレン樹脂２００部に配合し２
３０℃で溶融押出機により混合押出し、黄色に着色した
ペレツトを得た。
ン顔料０．３部をポリスチレン樹脂２００部に配合し２
３０℃で溶融押出機により混合押出し、黄色に着色した
ペレツトを得た。
このペレツトを下記の条件で射出成型し成型板を得た。
この際、射出条件による色調の変化はみられなかつた。
この成型板をウエザーメータ一で光照射したところ、変
退色は認められず、ブルースケールによる判定は６級以
上であつた。なお、本実施例に用いたキノフタロン顔料
は次のようにして製造した。
この際、射出条件による色調の変化はみられなかつた。
この成型板をウエザーメータ一で光照射したところ、変
退色は認められず、ブルースケールによる判定は６級以
上であつた。なお、本実施例に用いたキノフタロン顔料
は次のようにして製造した。
２−メチル−５−アミノ−８−クロルキノリン１７２部
、テトラクロルフタル酸無水物５７２部、塩化亜鉛８０
部及びトリクロルベンゼン４０００部を沸点で還流下で
３時間反応せしめ、次いでジメチルホルムアミド１００
０部を加え、還流下で１時間攪拌した。
、テトラクロルフタル酸無水物５７２部、塩化亜鉛８０
部及びトリクロルベンゼン４０００部を沸点で還流下で
３時間反応せしめ、次いでジメチルホルムアミド１００
０部を加え、還流下で１時間攪拌した。
冷却後Ｐ別して黄色の反応生成物をジメチルホルムアミ
ド２０００部で洗浄し、最後にエタノールで洗浄した。
乾燥後、融点３６０℃以上、ジメチルホルムアミド中の
可視スベクトルで４２８ｍμ付近に極大吸収を有する黄
色顔料が得られた。このものの元素分析の結果は下記の
通りで、計算値とほぼ一致した。また、下記構造式（Ａ
）、（Ｂ）及び（Ｃ）を有するキノフタロン顔料を用い
て上記と同様にしてポリスチレン樹脂を着色し、それぞ
れ同様の結果を得た。
ド２０００部で洗浄し、最後にエタノールで洗浄した。
乾燥後、融点３６０℃以上、ジメチルホルムアミド中の
可視スベクトルで４２８ｍμ付近に極大吸収を有する黄
色顔料が得られた。このものの元素分析の結果は下記の
通りで、計算値とほぼ一致した。また、下記構造式（Ａ
）、（Ｂ）及び（Ｃ）を有するキノフタロン顔料を用い
て上記と同様にしてポリスチレン樹脂を着色し、それぞ
れ同様の結果を得た。
実施例 ３
下記構造式で表わされるキノフタロン顔料３をポリカー
ボネート樹脂２０００部に配合し、２６０〜２６５ーＣ
で溶融押出し、黄色に着色した４０ペレツトを得た。
ボネート樹脂２０００部に配合し、２６０〜２６５ーＣ
で溶融押出し、黄色に着色した４０ペレツトを得た。
このペレツトをシリンダー温度２８０℃で常法により射
出成型し、成型板を得た。
出成型し、成型板を得た。
この成型板はウエザーメータ一による光照射で変退色は
認められず、ブルースケールによる判定は６級以上であ
つた。実施例 ４ 下記構造式で表わされるキノフタロン顔料１部とメチル
型酸化チタン５部とをＡＢＳ樹脂１０００部に配合し、
溶融押出機により２２０〜２３０℃で混合押出しし、黄
色に着色したペレツトを得た。
認められず、ブルースケールによる判定は６級以上であ
つた。実施例 ４ 下記構造式で表わされるキノフタロン顔料１部とメチル
型酸化チタン５部とをＡＢＳ樹脂１０００部に配合し、
溶融押出機により２２０〜２３０℃で混合押出しし、黄
色に着色したペレツトを得た。
このペレツトを下記表３に示す条件下で射出成型して黄
色に着色した成型板を得た。この際、射出条件による色
調の変化はみられなかつた。またこの成型板をウエザー
メータ一で光照射しても変退色は認められず、ブルース
ケールによる判定は６級以上であつた。実施例 ５ 下記構造式で表わされるキノフタロン顔料２部とジ一（
２−エチルヘキシル）−フタレート３００部とをポリ塩
化ビニル樹脂７００部に混合したのち、二ロロールで１
５５〜１６０℃で混練し、耐移行性、耐熱性、耐光性に
すぐれた黄色シートを得た。
色に着色した成型板を得た。この際、射出条件による色
調の変化はみられなかつた。またこの成型板をウエザー
メータ一で光照射しても変退色は認められず、ブルース
ケールによる判定は６級以上であつた。実施例 ５ 下記構造式で表わされるキノフタロン顔料２部とジ一（
２−エチルヘキシル）−フタレート３００部とをポリ塩
化ビニル樹脂７００部に混合したのち、二ロロールで１
５５〜１６０℃で混練し、耐移行性、耐熱性、耐光性に
すぐれた黄色シートを得た。
実施例 ６
下記構造式で表わされるキノフタロン顔料０．６部とル
チル型酸化チタン３部をポリプロピレン樹脂６００部に
配合し、押出機により混合押出しし、黄色に着色したペ
レツトを得た。
チル型酸化チタン３部をポリプロピレン樹脂６００部に
配合し、押出機により混合押出しし、黄色に着色したペ
レツトを得た。
このペレツトを表４に示した条件下で射出成型して鮮明
な黄色に着色した成型板を得た。この際、射出条件によ
る色調の変化は認められず、すぐれた耐熱性を示した。
実施例 ７ 下記構造式を有するキノフタロン顔料０．５部を予備重
合を行つたメチルメタクリレートシラツプ５００部に添
加混合し、この着色シラツプをガラスセル中に注入して
５０〜７０℃で６時間、ついで１００〜１２０℃で３時
間重合させたのち、冷却剥離させて堅牢な黄色ポリメチ
ルメタクリレート樹脂板を得た。
な黄色に着色した成型板を得た。この際、射出条件によ
る色調の変化は認められず、すぐれた耐熱性を示した。
実施例 ７ 下記構造式を有するキノフタロン顔料０．５部を予備重
合を行つたメチルメタクリレートシラツプ５００部に添
加混合し、この着色シラツプをガラスセル中に注入して
５０〜７０℃で６時間、ついで１００〜１２０℃で３時
間重合させたのち、冷却剥離させて堅牢な黄色ポリメチ
ルメタクリレート樹脂板を得た。
実施例 ８
実施例１で用いた式（１−１）で示されるキノフタロン
顔料１部、炭酸カルシウム３８６部、ステアリン酸亜鉛
４部、スチレンモノマー２５部、微粉末ポリスチレン３
５部をボールミルで混合し、これにガラス繊維３００部
、イソフタル酸型不飽和ポリエステル２４０部、水酸化
カルシウム１０部を混合して重合開始剤を加えて１８０
℃で加熱成型したところ鮮明な黄色に着色した強化ポリ
エステル成型品が得られた。
顔料１部、炭酸カルシウム３８６部、ステアリン酸亜鉛
４部、スチレンモノマー２５部、微粉末ポリスチレン３
５部をボールミルで混合し、これにガラス繊維３００部
、イソフタル酸型不飽和ポリエステル２４０部、水酸化
カルシウム１０部を混合して重合開始剤を加えて１８０
℃で加熱成型したところ鮮明な黄色に着色した強化ポリ
エステル成型品が得られた。
実施例 ９
実施例１で用いた式（１−１）で示されるキノフタロン
顔料１８部、市販クリアー２８２部（メラミンーアルキ
ツド塗料）をポツトミルで４０時間ミリング後ポットか
ら取り出しシンナ一で薄めてブリキ板にスプレー塗装し
、１５分間放置後１３０℃で３０分間焼付け鮮明な黄色
の塗装板を得た。
顔料１８部、市販クリアー２８２部（メラミンーアルキ
ツド塗料）をポツトミルで４０時間ミリング後ポットか
ら取り出しシンナ一で薄めてブリキ板にスプレー塗装し
、１５分間放置後１３０℃で３０分間焼付け鮮明な黄色
の塗装板を得た。
実施例１０
下記構造式で表わされる顔料１部を、高級アルＩキルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ３部を含む水３０００部中に均
一に分散し、Ｏ−フエニルフエノール４部を加え、この
染浴中にポリエステル繊維１００部を浸漬し、１００〜
１２０℃で２時間染色した。
ンゼンスルホン酸ソーダ３部を含む水３０００部中に均
一に分散し、Ｏ−フエニルフエノール４部を加え、この
染浴中にポリエステル繊維１００部を浸漬し、１００〜
１２０℃で２時間染色した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 高分子材料を、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔但し、Ｘ
及びＺは塩素原子及び／又は臭素原子を、Ｙは２個のカ
ルボニル基がオルト位又はペリ位で結合しているフェニ
レン基又はナフチレン基（これらの基は、ハロゲン原子
で置換されていてもよい）をそれぞれ表わす。 〕で表わされる化合物を用いて着色することを特徴とす
る高分子材料の着色方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1545576A JPS591300B2 (ja) | 1976-02-17 | 1976-02-17 | 高分子材料の着色方法 |
| GB5305/77A GB1570822A (en) | 1976-02-17 | 1977-02-09 | Quinoline derivatives |
| US05/767,635 US4150025A (en) | 1976-02-17 | 1977-02-10 | Novel quinoline derivatives |
| FR7704364A FR2341321A1 (fr) | 1976-02-17 | 1977-02-16 | Derives de la quinoleine utilisables comme colorants |
| CA271,869A CA1079283A (en) | 1976-02-17 | 1977-02-16 | 2-quinolinyl-1,3-indandione compounds |
| DE2706872A DE2706872C3 (de) | 1976-02-17 | 1977-02-17 | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| IT20399/77A IT1076900B (it) | 1976-02-17 | 1977-02-17 | Derivati della chinolina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1545576A JPS591300B2 (ja) | 1976-02-17 | 1976-02-17 | 高分子材料の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5298757A JPS5298757A (en) | 1977-08-18 |
| JPS591300B2 true JPS591300B2 (ja) | 1984-01-11 |
Family
ID=11889267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1545576A Expired JPS591300B2 (ja) | 1976-02-17 | 1976-02-17 | 高分子材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591300B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10030780A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten |
| JP6822017B2 (ja) * | 2016-09-05 | 2021-01-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
| WO2020170957A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 住友化学株式会社 | 着色組成物、化合物、カラーフィルタ及び表示装置 |
-
1976
- 1976-02-17 JP JP1545576A patent/JPS591300B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5298757A (en) | 1977-08-18 |
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