JPS6012373B2 - 黄色有機化合物並びにその製造法及びそれを含有する着色組成物 - Google Patents
黄色有機化合物並びにその製造法及びそれを含有する着色組成物Info
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- JPS6012373B2 JPS6012373B2 JP11537076A JP11537076A JPS6012373B2 JP S6012373 B2 JPS6012373 B2 JP S6012373B2 JP 11537076 A JP11537076 A JP 11537076A JP 11537076 A JP11537076 A JP 11537076A JP S6012373 B2 JPS6012373 B2 JP S6012373B2
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Description
本発明は新規な黄色化合物並びにその製造方法およびそ
の高分子着色剤としての用途に関するものである。 更に詳しくは、特に耐光性、耐熱性ならびに耐移行性に
すぐれた梁顔料として好適なキノフタロン系黄色化合物
に関するものである。従来、キノフタロン系化合物とし
ては多くの化合物が知られているが、梁顔料として好適
な、特に耐熱性、耐光性のすぐれた化合物はあまり知ら
れていない。本発明者らは、ある特定の化合物を反応せ
しめれば式〔１〕〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は
低級アルコキシ基を、×はハロゲン原子を表わし、Ｙは
２個のカルボニル基とオルト位又はべり位で結合してい
る、フェニレン基又はナフチレン基（これらの基はハロ
ゲン原子の如き非イオン化置換基で置換されていても良
い。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる新規な化合物が得られ、この化
合物は耐熱性、耐光性にすぐれた、梁顔料として好適な
化合物であることを見出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、一般式〔１〕 〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは２個のカルボニル
基とオルト位又はべり位で結合している、フェニレン基
又はナフチレン基（これらの基はハロゲン原子の如き非
イオン化置換基で暦襖されていてもよい。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる黄色有機化合物並びにその製造
法及びそれを含有する着色組成物である。 本発明の前記一般式〔１〕で示される化合物には次のよ
うな互変異性構造が存在するが、本発明において一般式
〔１〕で示される化合物はこのすべての構造式〔１一ａ
〕、〔１〕、〔１一ｂ〕を含むものとする。 本発明に拘わる新規黄色化合物の特徴の一つは、プラス
チック着色用顔料として使用したときの耐移行性にある
。 例えば下記構造式〔Ｖ〕を有する本発明の新規化合物（
実施例１参照）は耐移行性がグレースケールで５級であ
るのに対し下記構造式〔Ｖ′〕で示される化合物の耐移
行性は２級であり、キ／リン核に導入されたィミド基は
耐移行性を飛躍的に向上させる効果を有している。 本発明において出発原料として用いられる前記一般式〔
ｍ〕で表わされる化合物の具体例としては、５ーアミノ
−８−メチルーキナルジン、５ーアミノ−８−エチル−
キナルジン、５ーアミノ−８−メトキシーキナルジン等
があげられる。 又、Ｙ（ＣＯＯＨ）２で表わされる化合物の具体例とし
てはフタル酸、モノクロルフタル酸、ジクロルフタル酸
、テトラクロルフタル酸、モノプロムフタル酸、ジブロ
ムフタル酸、テトラブロムフタル酸、１・８−ナフタル
酸、３−又は４ークロルー１・８−ナフタル酸、３−又
は４−プロムー１・８−ナフタル酸、ナフタレンー２・
３−ジカルポン酸、ジブロムナフタレン−２・３ージカ
ルポン酸、テトラブ。ムナフタレンー２・３ージカルボ
ン酸、ナフタレンー１１２−ジカルボン酸等があげられ
る。従ってＹ（ＣＯ）２０で表わされる化合物としては
、上記ジカルボン酸類に対応する酸無水物があげられる
。本発明の黄色有機化合物上記一般式〔ｍ〕で表わされ
るアミノキナルジン類と一般式〔Ｗ〕、即ちＹ（ＣＯＯ
Ｈ）２又はＹ（Ｃ０２）○で表わされる化合物を加熱縮
合させて一般式〔ロ〕で表わされるィミド化キナルジン
誘導体とし次いで例えばテトラクロルフタル酸、テトラ
ブロムフタル酸の如きテトラハロゲン化フタル酸又はそ
れらの酸無水物と加熱反応させることにより製造される
。 Ｙ（ＣＯＯＨ）２がテトラクロルフタル酸又はテトラブ
ロムフタル酸を表わし、下記一般式〔Ｗ〕で表わされる
化合物を合成するときには〔式中、Ｒ及びＸは前記に同
じ。 〕一般式〔ｍ〕で表わされるアミノキナルジン譲導体と
二分子のテトラハロゲン化フタル酸又はその無水物との
縮合を一度に行なうことができる。 又、一般式〔ロ〕で表わされる化合物の合成に使用され
るジカルボン酸Ｙ（ＣＯＯＨ）２又はその無水物Ｙ（Ｃ
Ｏ）２０と２段目の縮合に用いられるテトラハロゲン化
フタル酸又はその無水物が異なる場合においても中間に
化合物
の高分子着色剤としての用途に関するものである。 更に詳しくは、特に耐光性、耐熱性ならびに耐移行性に
すぐれた梁顔料として好適なキノフタロン系黄色化合物
に関するものである。従来、キノフタロン系化合物とし
ては多くの化合物が知られているが、梁顔料として好適
な、特に耐熱性、耐光性のすぐれた化合物はあまり知ら
れていない。本発明者らは、ある特定の化合物を反応せ
しめれば式〔１〕〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は
低級アルコキシ基を、×はハロゲン原子を表わし、Ｙは
２個のカルボニル基とオルト位又はべり位で結合してい
る、フェニレン基又はナフチレン基（これらの基はハロ
ゲン原子の如き非イオン化置換基で置換されていても良
い。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる新規な化合物が得られ、この化
合物は耐熱性、耐光性にすぐれた、梁顔料として好適な
化合物であることを見出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、一般式〔１〕 〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは２個のカルボニル
基とオルト位又はべり位で結合している、フェニレン基
又はナフチレン基（これらの基はハロゲン原子の如き非
イオン化置換基で暦襖されていてもよい。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる黄色有機化合物並びにその製造
法及びそれを含有する着色組成物である。 本発明の前記一般式〔１〕で示される化合物には次のよ
うな互変異性構造が存在するが、本発明において一般式
〔１〕で示される化合物はこのすべての構造式〔１一ａ
〕、〔１〕、〔１一ｂ〕を含むものとする。 本発明に拘わる新規黄色化合物の特徴の一つは、プラス
チック着色用顔料として使用したときの耐移行性にある
。 例えば下記構造式〔Ｖ〕を有する本発明の新規化合物（
実施例１参照）は耐移行性がグレースケールで５級であ
るのに対し下記構造式〔Ｖ′〕で示される化合物の耐移
行性は２級であり、キ／リン核に導入されたィミド基は
耐移行性を飛躍的に向上させる効果を有している。 本発明において出発原料として用いられる前記一般式〔
ｍ〕で表わされる化合物の具体例としては、５ーアミノ
−８−メチルーキナルジン、５ーアミノ−８−エチル−
キナルジン、５ーアミノ−８−メトキシーキナルジン等
があげられる。 又、Ｙ（ＣＯＯＨ）２で表わされる化合物の具体例とし
てはフタル酸、モノクロルフタル酸、ジクロルフタル酸
、テトラクロルフタル酸、モノプロムフタル酸、ジブロ
ムフタル酸、テトラブロムフタル酸、１・８−ナフタル
酸、３−又は４ークロルー１・８−ナフタル酸、３−又
は４−プロムー１・８−ナフタル酸、ナフタレンー２・
３−ジカルポン酸、ジブロムナフタレン−２・３ージカ
ルポン酸、テトラブ。ムナフタレンー２・３ージカルボ
ン酸、ナフタレンー１１２−ジカルボン酸等があげられ
る。従ってＹ（ＣＯ）２０で表わされる化合物としては
、上記ジカルボン酸類に対応する酸無水物があげられる
。本発明の黄色有機化合物上記一般式〔ｍ〕で表わされ
るアミノキナルジン類と一般式〔Ｗ〕、即ちＹ（ＣＯＯ
Ｈ）２又はＹ（Ｃ０２）○で表わされる化合物を加熱縮
合させて一般式〔ロ〕で表わされるィミド化キナルジン
誘導体とし次いで例えばテトラクロルフタル酸、テトラ
ブロムフタル酸の如きテトラハロゲン化フタル酸又はそ
れらの酸無水物と加熱反応させることにより製造される
。 Ｙ（ＣＯＯＨ）２がテトラクロルフタル酸又はテトラブ
ロムフタル酸を表わし、下記一般式〔Ｗ〕で表わされる
化合物を合成するときには〔式中、Ｒ及びＸは前記に同
じ。 〕一般式〔ｍ〕で表わされるアミノキナルジン譲導体と
二分子のテトラハロゲン化フタル酸又はその無水物との
縮合を一度に行なうことができる。 又、一般式〔ロ〕で表わされる化合物の合成に使用され
るジカルボン酸Ｙ（ＣＯＯＨ）２又はその無水物Ｙ（Ｃ
Ｏ）２０と２段目の縮合に用いられるテトラハロゲン化
フタル酸又はその無水物が異なる場合においても中間に
化合物
〔０〕を必ずしも単離する必要はなく最初にＹ（
ＣＯＯＨ）２又はＹ（ＣＯ）２０によるィミド化を行な
い、引きつづきテトラハロゲン化フタル酸又はその無水
物を加えて二段目の反応を行なうことができる。本発明
における上記の二つの縮合反応は溶媒の存在下又は不存
在下で行なうことができる。 溶媒の存在下で反応を行なう場合、用いられる溶媒とし
ては反応に不３舌性な有機溶媒、例えばニトロベンゼン
、オルトジクロルベンゼン、トリクロルベンゼソ、トリ
メチルベンゼン、デカリン、テトラリン、ジフエニルエ
ーテル、クロルナフタレン、Ｎ−メチルピロリドン等が
用いられる。用いられる量は反応物に対し１〜２の重量
倍でよく、更に大量の溶媒を用いてもよいが、反応後の
溶媒回収等の点から好ましくは２〜１の雲量倍でよい。
また、上記一般式〔ｍ〕で表わされるアミノキナルジン
類とＹ（ＣＯＯＨ）２又はＹ（ＣＯ）２０の使用割合は
如何なる範囲でもよいが生成物ｍ〕を単離することなく
次の縮合反応を引きつづき行なう場合には１：１モルに
近い方がよい。また一般式
ＣＯＯＨ）２又はＹ（ＣＯ）２０によるィミド化を行な
い、引きつづきテトラハロゲン化フタル酸又はその無水
物を加えて二段目の反応を行なうことができる。本発明
における上記の二つの縮合反応は溶媒の存在下又は不存
在下で行なうことができる。 溶媒の存在下で反応を行なう場合、用いられる溶媒とし
ては反応に不３舌性な有機溶媒、例えばニトロベンゼン
、オルトジクロルベンゼン、トリクロルベンゼソ、トリ
メチルベンゼン、デカリン、テトラリン、ジフエニルエ
ーテル、クロルナフタレン、Ｎ−メチルピロリドン等が
用いられる。用いられる量は反応物に対し１〜２の重量
倍でよく、更に大量の溶媒を用いてもよいが、反応後の
溶媒回収等の点から好ましくは２〜１の雲量倍でよい。
また、上記一般式〔ｍ〕で表わされるアミノキナルジン
類とＹ（ＣＯＯＨ）２又はＹ（ＣＯ）２０の使用割合は
如何なる範囲でもよいが生成物ｍ〕を単離することなく
次の縮合反応を引きつづき行なう場合には１：１モルに
近い方がよい。また一般式
〔０〕で表わされるイミド化
キナルジン誘導体とテトラハロゲン化フタル酸又はその
無水物との使用割合も如何なる範囲でもよいが、通常０
．３〜３の範囲でよい。反応は１００〜３０び○の温度
範囲で行なわれうるが、好ましくは１５０〜２７０ｑｏ
の範囲である。 化合物〔ｍ〕のイミド化による化合物〔ロ〕の合成は原
料混合物を上記溶媒の存在下或いは不存在下で適当な温
度でただ加熱するだけで容易に進行する。この際生成す
る水を系外に除去することが好ましい。一方、化合物〔
０〕とテトラハロゲン化フタル酸又はその無水物との縮
合反応は上記ィミド化反応より遅いので反応温度を高め
るか、更に効果的に行なうためには塩化亜鉛、塩化アル
ミニウム等の触媒を加えて行なう。このように反応した
後、目的物であるキノフタロン系黄色化合物を反応混合
物から取り出すには、反応混合物を冷却し、析出した沈
澱を分離し、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、メタノール、エタノールやアセトンで洗浄すれば
よい。 又、反応混合物を冷却して処理する前に上記溶剤を加え
て処理してもよい。更に精製する必要のある場合にはジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎーメチ
ルピロリドン、Ｑ−クロルナフタレン等の溶媒を用いて
洗浄、再結晶の操作を行なうとよい。また反応混合物を
冷却した後、メタノール、エタノール、ジメチルホルム
アミド等を加えて沈澱物を分離してもよい。こうして得
られたキノフタロン系黄色化合物は場合により、更に通
常の顔料化方法により顔料化して使用することもできる
。以上詳述した方法により製造される本発明にかかわる
新規化合物は、すぐれた耐熱性、耐光性、耐移行性と色
調を有しており、高分子材料の着色剤として極めて有用
である。 本発明の化合物を用いて、着色される高分子材料には、
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフイン系、
ポリスチレン系、ポリエステル系、ポリカーボネート、
Ａ斑、ポリァクリロニトリル系、ポリアクリレート系、
ポリ塩化ビニル系、ポリアセタール系、アミノ樹脂系、
酢酸繊維素系、ェポキシ樹脂系、ポリアミド系などの材
料があげられる。 本発明の化合物〔１〕を用いて高分子材料を着色する場
合には化合物〔１〕を配合した高分子材料を加熱混練し
、圧縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法などの通
常の成型加工法によりフィルム、シート、繊維、パイプ
、ベレット等の成型品を黄色に着色することができるし
、又液状のモノマー、プレポリマーに一般式〔１〕で示
される新規化合物を配合して重合硬化させるキャスト成
型法によって着色することもできる。 又塗料の着色剤としていわゆるペイント、ラッカーや暁
付け塗料や粉体塗料や水性ェマルジョン塗料に一般式〔
１〕で示される化合物を配合することによって着色する
こともできる。また印刷用インキに用いられる高分子材
料と一般式〔１〕で示される新規化合物を配合すること
によりインキの着色剤として使用することもできる。本
発明の新規化合物は上記の着色法においてすぐれた耐熱
性、耐光性、耐移行性、耐溶剤性を示し、高分子材料を
鮮明な黄色に着色し、すぐれた着色効果を有する。 次に実施例を示す。なお「例中の「部」は「重量部」で
ある。実施例 １ ５−アミノ−８−メチルキナルジン１７２都とテトラク
ロル無水フタル酸７１５部、無水塩化亜鉛４０部を１・
２・４ートリクロルベンゼン２００＄部中で沸点で還流
下に３時間反応し、次いでジメチルホルムァミド５０碇
都を加え沸点で還流下に１時間損拝した。 １２０ｑｏで炉別したのち黄色の反応生成物をジメチル
ホルムアミド１００の都で洗浄し、更にエタノールで洗
浄した後乾燥し、下記構造式で示される黄色化合物５９
７部を得た。 ジメチルホルムアミド溶液中での可視吸収スペクトルの
極大吸収は４２仇机ト４４地肌であった。赤外吸収スペ
クトルは１７２＆亥‐１、１７８２肌‐１に−ＣＯ−Ｎ
−ＣＯ−の吸収、１６２５弧‐１、１６８５肌‐１に−
ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収が認められた。Ｃ２７は０４Ｎ
２ＣＩ８としての元素分析値は下表の如くであった。 この化合物２部とジー（２ーェチルヘキシル）ーフタレ
ート３０疎部をポリ塩化ビニル樹脂７０碇部と混合した
のち２本ロールで１５５〜１６０こ０で練り合せ鮮明な
黄色のシートを得た。 この着色シートを白色の塩化ビニルシート２枚の間には
さみ８０ｏｏでｌｋ９′仇の荷重下２岬時間放置し耐移
行性試験を行なったところグレースケールの判定で５級
であった。同じ試験を化合物〔Ｖ′〕について行なうと
結果は２級であった。 実施例 ２ ５−アミノ−８−メチルーキナルジン１７２都と無水フ
タル酸１４８部に１１２・４−トリクロルベンゼン８０
碇郭を加え沸点で２時間還流下反応し、しかるのち冷却
し析出する結晶を炉別しベンゼンで洗浄後乾燥して８ー
メチル−５−フタルイミドーキナルジン２５７部を得た
。 これにテトラクロル無水フタル酸３６５部「トリクロル
ベンゼン２０００部と無水塩化亜鉛４礎郭を加え加熱還
流下に３時間反応しジメチルホルムアミド５０の都を加
え還流下で１時間燈拝した。実施例１と同様に処理して
下記構造式で表わされる化合物３９碇部を得た。ジメチ
ルホルムアミド溶液での可視スペクトル極大吸収は４１
帥肌、４４かれであった。赤外吸収スペクトルで１７２
５伽‐１、１７８０肌‐１に−ＣＯ一Ｎ一ＣＯ−の吸収
、１６２＆次‐１、１総長松‐１に一ＣＯ−Ｃ−ＣＯ一
の吸収があった。元素分析値（％）はＣ＝５７．４４、
Ｈ＝２．１０Ｎ＝５．０１、ＣＩ＝２４．３７、計算値
（％）はＣ＝５６．８７、Ｈ＝２．１２、Ｎ＝４．９１
、ＣＩ＝２４．８７であった。 この化合物１．５部をポリエチレン樹脂１００礎部‘こ
配合し溶融押出機により２３ぴ０で混合押出し黄色に着
色したべレットを得た。このべレツトを下記表−１の条
件で射出成型して成型板を得た。この際射出条件による
色調の差は認められなかった。表−１ 射出成型条件こ
の成型板をウェザーメーターで光照射し耐光性試験を行
なったところプル−スケールによる判定は６級以上であ
った。 実施例 ３ テトラクロル無水フタル酸の代りにテトラブロム無水フ
タル酸１１６礎邦を用い実施例１と同様に反応及び処理
を行ない、下記構造式を有する黄色化合物９３６部を得
た。 ジメチルホルムアミド溶液での可視スペクトル極大吸収
４２か肌、４４則凧であつた。赤外吸収スペクトルで１
７３２弧‐１、１７７８流‐１に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ一の
吸収、１６３０仇‐１、１６９０仇‐１に−ＣＯ−Ｃ−
ＣＯ一の吸収がみられた。 元素分析値（％）はＣ＝３０．５６、Ｈ：０．７９ Ｎ
：２．５１、Ｂｒ＝５９．０１で、計算値（％）はＣ＝
３０．４８、Ｈ＝０．６７、Ｎ＝２．６３、Ｂｒ＝６０
．１１であった。 この化合物０．＄部をポリスチレン樹脂２０の部‘こ配
合し２３ぴ０で溶融押出機により混合押出し、黄色に着
色したべレットを得た。 このべレットを下記表−２の条件で射出成型し成型板を
得た。この際射出条件による色調の差はみられなかった
。表−２ 射出成型条件実施例 ４ ５ーアミ／−８−メチルーキナルジン１７２部とテトラ
ブロム熱水フタル酸４６４部をトリクロルベンゼン２０
０峠部中で２時間加熱還流下反応させ、８ーメチルー５
−テトラプロモフタルイミドーキナルジン５３２部を得
た。 これにテトラクロル無水フタル酸３６＄部とＱークロル
ナフタリン２００碇部を加え還流下２時間反応させた。
生成物を１２０ｑｏで熱時炉適しＱークロルナフタレン
１００庇部中に分散させて加熱燈拝して洗浄し熱時炉遇
しェタ／ールで洗浄したのち乾燥し下記構造式で示され
る黄色イ合物６７１部を得た。ジメチルホルムアミド溶
液での可視吸収スペクトルの極大吸収は４２１ｎの「４
４かのであった。 赤外吸収スペクトルによると１７３２伽‐１、１７８０
伽‐１に−ＣＯ−Ｎ−Ｃ○ｍの吸収、１６３０弧‐１、
１６９０伽‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収が認められ
た。元素分析値（％）はＣ：３６．４９、Ｈ＝０．９を
Ｎ＝３．０４、ハロゲン＝５１．６０、計算値（％）
はＣ＝３６．６１、Ｈ＝０．９１、Ｎ＝３．１６、ハロ
ゲン＝５２．１０であった。 この化合物３部をポリカーボネート樹脂２００碇郭に配
合し２６０〜２６５ｏＣで溶融押出し黄色に着色したべ
レットを得た。 このべレットをシリンダー温度２８０００で射出成型し
て得た成型板はウェザ−メーターによる光照射で変退色
は認められずブルースケールで６級以上であった。実施
例 ５ ５−アミノー８一メトキシーキナルジン１８８部とテト
ラクロル無水フタル酸７１５部をＱークロルナフタレン
２００礎部中沸点で還流下５時間反応し、次いでジメチ
ルホルムアミド５０礎部を加え更に１時間濃伴した。 １２０ｑＣで炉別したのちジメチルホルムアミド１００
礎郭で洗浄し最後にエタノールで洗浄して乾燥し、下記
構造式を有する黄色化合物弘３部を得た。 可視吸収スペクトルの極大吸収は４２かれ、４４節の（
ジメチルホルムアミド溶液）であった。 赤外吸収スペクトルで１７３比泳‐１、１７７５弧‐１
に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−の吸収、１６３５弧‐１、１６９
０肌‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ一の吸収がみられた。元素
分析値（％）はＣ＝４５．２４、Ｈ＝１．０９ Ｎ＝３
．８３、ＣＩ＝斑．４０、計算値（％）はＣ＝４４．７
９、Ｈ＝１．１１、Ｎ＝３．８７、ＣＩ＝３９．１８で
あった。 この化合物０．５部を予備重合したメチルメタクリレー
トシラップ５００部に添加混合し、この着色シラツプを
ガラスセルに注入して５０〜７０ｑｏで６時間、ついで
１００〜１２０ｑ０３時間重合させたのち、冷却剥離さ
せて堅牢な着色ポリメチルメタクレート樹脂板を得た。
実施例 ６ ５ーアミノー８−メトキシ−キナルジン９４部、１１８
一ナフタレンジカルボン酸無水物９＄部をＱークロルナ
フタレン１００礎部中沸点で還流下２時間反応し、次い
でテトラクロル無水フタル酸２１５部を加えて更に３時
間反応する。 ジメチルホルムアミド２５俵部を加え更に１時間還流を
行なった。１２０了０で炉別して得た黄色化合物をジメ
チルホルムアミド５０碇部で洗浄し、次いでアセトンで
洗浄したのち乾燥して下記構造式で表わされる化合物２
２８部を得た。 ジメチルホルムアミド溶液での可視吸収スペクトルの極
大吸収は４２１ｎ肌、４４４ｎｍであった。 赤外吸収スペクトルで１７００伽‐１、１７１５の‐１
に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−の吸収、１６３比ネ‐１、１６８
＆均‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収があった。元素分
析値（％）はＣ＝５８．６９、Ｈ＝２．２４ Ｎ＝４．
３６、ＣＩコ２１．８４計算値（％）はＣ＝５８．５２
、Ｈ＝２．２２、Ｎ＝４．４０ＣＩ＝２２．２９である
。 この化合物１部、炭酸カルシウム粉６部、ステアリン酸
亜鉛４部、スチレンモノマ−２５部、微粉末ポリスチレ
ン３５部をボールミルで混合し、これにガラス繊維３０
坊部、ィソフタル酸型不飽和ポリエステル２４０部、水
酸化カルシウム１＄都を混合して重合開始剤を加え１８
０午○で加熱成型したところ鮮明な黄色に着色した強化
ポリエステル成型品が得られた。実施例 ７ １・８−ナフタレンジカルポン酸無水物のかわ物こ１・
２−ナフタレンジカルボン酸無水物を用いて、実施例６
と同様にして下記構造式を有する黄色化合物１３２部を
得た。 可視スペクトルの極大吸収４２１ｎｍ、４４則肌であっ
た。 赤外吸収スペクトルで１７３０奴‐１、１７８０仇‐１
、に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−の吸収、１６３３ネ‐１、１６
９０仇‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収があった。 元素分析値（％）はＣ＝５８．６９、Ｈ＝２．２０ Ｎ
＝４．４４、ＣＩ＝２２．０７、計算値（％）はＣ＝５
８．５２、Ｈ＝２．２２、Ｎ＝４．４リＣＩ＝松．２９
である。 この化合物１８部、市販のクリヤー（メラミソ−アルキ
ツド塗料）２８２部をポットミルで４餌時間ミリングし
、シンナーで薄めてブリキ板にスプレー塗装し１５分間
放置後１３０℃で約分間糠付けし、鮮明な黄色の塗装板
を得た。実施例 ８〜１４ 各種のアミノーキナルジン誘導体および酸無水物から実
施例６に準じて合成した各種黄色有機化合物の赤外吸収
スペクトルおよび可視吸収スペクトルの特性吸収スペク
トルの例を下記表に示す。
キナルジン誘導体とテトラハロゲン化フタル酸又はその
無水物との使用割合も如何なる範囲でもよいが、通常０
．３〜３の範囲でよい。反応は１００〜３０び○の温度
範囲で行なわれうるが、好ましくは１５０〜２７０ｑｏ
の範囲である。 化合物〔ｍ〕のイミド化による化合物〔ロ〕の合成は原
料混合物を上記溶媒の存在下或いは不存在下で適当な温
度でただ加熱するだけで容易に進行する。この際生成す
る水を系外に除去することが好ましい。一方、化合物〔
０〕とテトラハロゲン化フタル酸又はその無水物との縮
合反応は上記ィミド化反応より遅いので反応温度を高め
るか、更に効果的に行なうためには塩化亜鉛、塩化アル
ミニウム等の触媒を加えて行なう。このように反応した
後、目的物であるキノフタロン系黄色化合物を反応混合
物から取り出すには、反応混合物を冷却し、析出した沈
澱を分離し、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、メタノール、エタノールやアセトンで洗浄すれば
よい。 又、反応混合物を冷却して処理する前に上記溶剤を加え
て処理してもよい。更に精製する必要のある場合にはジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎーメチ
ルピロリドン、Ｑ−クロルナフタレン等の溶媒を用いて
洗浄、再結晶の操作を行なうとよい。また反応混合物を
冷却した後、メタノール、エタノール、ジメチルホルム
アミド等を加えて沈澱物を分離してもよい。こうして得
られたキノフタロン系黄色化合物は場合により、更に通
常の顔料化方法により顔料化して使用することもできる
。以上詳述した方法により製造される本発明にかかわる
新規化合物は、すぐれた耐熱性、耐光性、耐移行性と色
調を有しており、高分子材料の着色剤として極めて有用
である。 本発明の化合物を用いて、着色される高分子材料には、
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフイン系、
ポリスチレン系、ポリエステル系、ポリカーボネート、
Ａ斑、ポリァクリロニトリル系、ポリアクリレート系、
ポリ塩化ビニル系、ポリアセタール系、アミノ樹脂系、
酢酸繊維素系、ェポキシ樹脂系、ポリアミド系などの材
料があげられる。 本発明の化合物〔１〕を用いて高分子材料を着色する場
合には化合物〔１〕を配合した高分子材料を加熱混練し
、圧縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法などの通
常の成型加工法によりフィルム、シート、繊維、パイプ
、ベレット等の成型品を黄色に着色することができるし
、又液状のモノマー、プレポリマーに一般式〔１〕で示
される新規化合物を配合して重合硬化させるキャスト成
型法によって着色することもできる。 又塗料の着色剤としていわゆるペイント、ラッカーや暁
付け塗料や粉体塗料や水性ェマルジョン塗料に一般式〔
１〕で示される化合物を配合することによって着色する
こともできる。また印刷用インキに用いられる高分子材
料と一般式〔１〕で示される新規化合物を配合すること
によりインキの着色剤として使用することもできる。本
発明の新規化合物は上記の着色法においてすぐれた耐熱
性、耐光性、耐移行性、耐溶剤性を示し、高分子材料を
鮮明な黄色に着色し、すぐれた着色効果を有する。 次に実施例を示す。なお「例中の「部」は「重量部」で
ある。実施例 １ ５−アミノ−８−メチルキナルジン１７２都とテトラク
ロル無水フタル酸７１５部、無水塩化亜鉛４０部を１・
２・４ートリクロルベンゼン２００＄部中で沸点で還流
下に３時間反応し、次いでジメチルホルムァミド５０碇
都を加え沸点で還流下に１時間損拝した。 １２０ｑｏで炉別したのち黄色の反応生成物をジメチル
ホルムアミド１００の都で洗浄し、更にエタノールで洗
浄した後乾燥し、下記構造式で示される黄色化合物５９
７部を得た。 ジメチルホルムアミド溶液中での可視吸収スペクトルの
極大吸収は４２仇机ト４４地肌であった。赤外吸収スペ
クトルは１７２＆亥‐１、１７８２肌‐１に−ＣＯ−Ｎ
−ＣＯ−の吸収、１６２５弧‐１、１６８５肌‐１に−
ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収が認められた。Ｃ２７は０４Ｎ
２ＣＩ８としての元素分析値は下表の如くであった。 この化合物２部とジー（２ーェチルヘキシル）ーフタレ
ート３０疎部をポリ塩化ビニル樹脂７０碇部と混合した
のち２本ロールで１５５〜１６０こ０で練り合せ鮮明な
黄色のシートを得た。 この着色シートを白色の塩化ビニルシート２枚の間には
さみ８０ｏｏでｌｋ９′仇の荷重下２岬時間放置し耐移
行性試験を行なったところグレースケールの判定で５級
であった。同じ試験を化合物〔Ｖ′〕について行なうと
結果は２級であった。 実施例 ２ ５−アミノ−８−メチルーキナルジン１７２都と無水フ
タル酸１４８部に１１２・４−トリクロルベンゼン８０
碇郭を加え沸点で２時間還流下反応し、しかるのち冷却
し析出する結晶を炉別しベンゼンで洗浄後乾燥して８ー
メチル−５−フタルイミドーキナルジン２５７部を得た
。 これにテトラクロル無水フタル酸３６５部「トリクロル
ベンゼン２０００部と無水塩化亜鉛４礎郭を加え加熱還
流下に３時間反応しジメチルホルムアミド５０の都を加
え還流下で１時間燈拝した。実施例１と同様に処理して
下記構造式で表わされる化合物３９碇部を得た。ジメチ
ルホルムアミド溶液での可視スペクトル極大吸収は４１
帥肌、４４かれであった。赤外吸収スペクトルで１７２
５伽‐１、１７８０肌‐１に−ＣＯ一Ｎ一ＣＯ−の吸収
、１６２＆次‐１、１総長松‐１に一ＣＯ−Ｃ−ＣＯ一
の吸収があった。元素分析値（％）はＣ＝５７．４４、
Ｈ＝２．１０Ｎ＝５．０１、ＣＩ＝２４．３７、計算値
（％）はＣ＝５６．８７、Ｈ＝２．１２、Ｎ＝４．９１
、ＣＩ＝２４．８７であった。 この化合物１．５部をポリエチレン樹脂１００礎部‘こ
配合し溶融押出機により２３ぴ０で混合押出し黄色に着
色したべレットを得た。このべレツトを下記表−１の条
件で射出成型して成型板を得た。この際射出条件による
色調の差は認められなかった。表−１ 射出成型条件こ
の成型板をウェザーメーターで光照射し耐光性試験を行
なったところプル−スケールによる判定は６級以上であ
った。 実施例 ３ テトラクロル無水フタル酸の代りにテトラブロム無水フ
タル酸１１６礎邦を用い実施例１と同様に反応及び処理
を行ない、下記構造式を有する黄色化合物９３６部を得
た。 ジメチルホルムアミド溶液での可視スペクトル極大吸収
４２か肌、４４則凧であつた。赤外吸収スペクトルで１
７３２弧‐１、１７７８流‐１に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ一の
吸収、１６３０仇‐１、１６９０仇‐１に−ＣＯ−Ｃ−
ＣＯ一の吸収がみられた。 元素分析値（％）はＣ＝３０．５６、Ｈ：０．７９ Ｎ
：２．５１、Ｂｒ＝５９．０１で、計算値（％）はＣ＝
３０．４８、Ｈ＝０．６７、Ｎ＝２．６３、Ｂｒ＝６０
．１１であった。 この化合物０．＄部をポリスチレン樹脂２０の部‘こ配
合し２３ぴ０で溶融押出機により混合押出し、黄色に着
色したべレットを得た。 このべレットを下記表−２の条件で射出成型し成型板を
得た。この際射出条件による色調の差はみられなかった
。表−２ 射出成型条件実施例 ４ ５ーアミ／−８−メチルーキナルジン１７２部とテトラ
ブロム熱水フタル酸４６４部をトリクロルベンゼン２０
０峠部中で２時間加熱還流下反応させ、８ーメチルー５
−テトラプロモフタルイミドーキナルジン５３２部を得
た。 これにテトラクロル無水フタル酸３６＄部とＱークロル
ナフタリン２００碇部を加え還流下２時間反応させた。
生成物を１２０ｑｏで熱時炉適しＱークロルナフタレン
１００庇部中に分散させて加熱燈拝して洗浄し熱時炉遇
しェタ／ールで洗浄したのち乾燥し下記構造式で示され
る黄色イ合物６７１部を得た。ジメチルホルムアミド溶
液での可視吸収スペクトルの極大吸収は４２１ｎの「４
４かのであった。 赤外吸収スペクトルによると１７３２伽‐１、１７８０
伽‐１に−ＣＯ−Ｎ−Ｃ○ｍの吸収、１６３０弧‐１、
１６９０伽‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収が認められ
た。元素分析値（％）はＣ：３６．４９、Ｈ＝０．９を
Ｎ＝３．０４、ハロゲン＝５１．６０、計算値（％）
はＣ＝３６．６１、Ｈ＝０．９１、Ｎ＝３．１６、ハロ
ゲン＝５２．１０であった。 この化合物３部をポリカーボネート樹脂２００碇郭に配
合し２６０〜２６５ｏＣで溶融押出し黄色に着色したべ
レットを得た。 このべレットをシリンダー温度２８０００で射出成型し
て得た成型板はウェザ−メーターによる光照射で変退色
は認められずブルースケールで６級以上であった。実施
例 ５ ５−アミノー８一メトキシーキナルジン１８８部とテト
ラクロル無水フタル酸７１５部をＱークロルナフタレン
２００礎部中沸点で還流下５時間反応し、次いでジメチ
ルホルムアミド５０礎部を加え更に１時間濃伴した。 １２０ｑＣで炉別したのちジメチルホルムアミド１００
礎郭で洗浄し最後にエタノールで洗浄して乾燥し、下記
構造式を有する黄色化合物弘３部を得た。 可視吸収スペクトルの極大吸収は４２かれ、４４節の（
ジメチルホルムアミド溶液）であった。 赤外吸収スペクトルで１７３比泳‐１、１７７５弧‐１
に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−の吸収、１６３５弧‐１、１６９
０肌‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ一の吸収がみられた。元素
分析値（％）はＣ＝４５．２４、Ｈ＝１．０９ Ｎ＝３
．８３、ＣＩ＝斑．４０、計算値（％）はＣ＝４４．７
９、Ｈ＝１．１１、Ｎ＝３．８７、ＣＩ＝３９．１８で
あった。 この化合物０．５部を予備重合したメチルメタクリレー
トシラップ５００部に添加混合し、この着色シラツプを
ガラスセルに注入して５０〜７０ｑｏで６時間、ついで
１００〜１２０ｑ０３時間重合させたのち、冷却剥離さ
せて堅牢な着色ポリメチルメタクレート樹脂板を得た。
実施例 ６ ５ーアミノー８−メトキシ−キナルジン９４部、１１８
一ナフタレンジカルボン酸無水物９＄部をＱークロルナ
フタレン１００礎部中沸点で還流下２時間反応し、次い
でテトラクロル無水フタル酸２１５部を加えて更に３時
間反応する。 ジメチルホルムアミド２５俵部を加え更に１時間還流を
行なった。１２０了０で炉別して得た黄色化合物をジメ
チルホルムアミド５０碇部で洗浄し、次いでアセトンで
洗浄したのち乾燥して下記構造式で表わされる化合物２
２８部を得た。 ジメチルホルムアミド溶液での可視吸収スペクトルの極
大吸収は４２１ｎ肌、４４４ｎｍであった。 赤外吸収スペクトルで１７００伽‐１、１７１５の‐１
に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−の吸収、１６３比ネ‐１、１６８
＆均‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収があった。元素分
析値（％）はＣ＝５８．６９、Ｈ＝２．２４ Ｎ＝４．
３６、ＣＩコ２１．８４計算値（％）はＣ＝５８．５２
、Ｈ＝２．２２、Ｎ＝４．４０ＣＩ＝２２．２９である
。 この化合物１部、炭酸カルシウム粉６部、ステアリン酸
亜鉛４部、スチレンモノマ−２５部、微粉末ポリスチレ
ン３５部をボールミルで混合し、これにガラス繊維３０
坊部、ィソフタル酸型不飽和ポリエステル２４０部、水
酸化カルシウム１＄都を混合して重合開始剤を加え１８
０午○で加熱成型したところ鮮明な黄色に着色した強化
ポリエステル成型品が得られた。実施例 ７ １・８−ナフタレンジカルポン酸無水物のかわ物こ１・
２−ナフタレンジカルボン酸無水物を用いて、実施例６
と同様にして下記構造式を有する黄色化合物１３２部を
得た。 可視スペクトルの極大吸収４２１ｎｍ、４４則肌であっ
た。 赤外吸収スペクトルで１７３０奴‐１、１７８０仇‐１
、に−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−の吸収、１６３３ネ‐１、１６
９０仇‐１に−ＣＯ−Ｃ−ＣＯ−の吸収があった。 元素分析値（％）はＣ＝５８．６９、Ｈ＝２．２０ Ｎ
＝４．４４、ＣＩ＝２２．０７、計算値（％）はＣ＝５
８．５２、Ｈ＝２．２２、Ｎ＝４．４リＣＩ＝松．２９
である。 この化合物１８部、市販のクリヤー（メラミソ−アルキ
ツド塗料）２８２部をポットミルで４餌時間ミリングし
、シンナーで薄めてブリキ板にスプレー塗装し１５分間
放置後１３０℃で約分間糠付けし、鮮明な黄色の塗装板
を得た。実施例 ８〜１４ 各種のアミノーキナルジン誘導体および酸無水物から実
施例６に準じて合成した各種黄色有機化合物の赤外吸収
スペクトルおよび可視吸収スペクトルの特性吸収スペク
トルの例を下記表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは２個のカルボニル
基とオルト位又はペリ位で結合している、フエニレン基
又はナフチレン基（これらの基はハロゲン原子の如き非
イオン化置換基で置換されていてもよい。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる黄色有機化合物。 ２ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒは、低級アルキル基又は低級アルコキシ
基を表わし、Ｙは２個のカルボニル基とオルト位又はペ
リ位で結合している、フエニレン基又はナフチレン基（
これらの基は、ハロゲン原子の如き非イオン化置換基で
置換されていても良い。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされるイミド化キナルジン誘導体と、
テトラハロゲン化フタル酸又はその無水物とを加熱下縮
合させることを特徴とする一般式〔I〕▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは２個のカルボニル
基とオルト位又はペリ位で結合している、フエニレン基
又はナフチレン基（これらの基はハロゲン原子の如き非
イオン化置換基で置換されていても良い。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる黄色有機化合物の製造方法。 ３ 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは２個のカルボニル
基とオルト位又はペリ位で結合している、フエニレン基
又はナフチレン基（これらの基はハロゲン原子の如き非
イオン化置換基で置換されていても良い。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる黄色有機化合物を製造するに際
し、一般式〔III〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒ及び環Ａ、Ｂは前記式〔I〕のＲ及び環
Ａ、Ｂの定義に同じ。 〕で表わされるアミノキナルジン誘導体と、一般式〔I
V〕▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、式中Ｙ
は、前記式〔I〕のＹの定義に同じ。 〕で表わされる化合物とを反応させて、一般式〔II〕▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒ、環Ａ、Ｂ及びＹは前記式〔I〕のＲ、
環Ａ、Ｂ及びＹの定義に同じ。 〕で表わされるイミド化キナルジン誘導体とし、次いで
これとテトラハロゲン化フタル酸又はその無水物とを加
熱下縮合させることを特徴とする特許請求の範囲第２項
記載の製造法。 ４ 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは２個のカルボニル
基とオルト位又はペリ位で結合している、フエニレン基
又はナフチレン基（これらの基はハロゲン原子の如き非
イオン化置換基で置換されていても良い。 ）を表わし、環Ａ、Ｂはハロゲン原子で置換されていて
もよい。〕で表わされる黄色有機化合物を着色成分とし
て含有する着色高分子材料組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11537076A JPS6012373B2 (ja) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | 黄色有機化合物並びにその製造法及びそれを含有する着色組成物 |
| GB5305/77A GB1570822A (en) | 1976-02-17 | 1977-02-09 | Quinoline derivatives |
| US05/767,635 US4150025A (en) | 1976-02-17 | 1977-02-10 | Novel quinoline derivatives |
| FR7704364A FR2341321A1 (fr) | 1976-02-17 | 1977-02-16 | Derives de la quinoleine utilisables comme colorants |
| CA271,869A CA1079283A (en) | 1976-02-17 | 1977-02-16 | 2-quinolinyl-1,3-indandione compounds |
| DE2706872A DE2706872C3 (de) | 1976-02-17 | 1977-02-17 | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| IT20399/77A IT1076900B (it) | 1976-02-17 | 1977-02-17 | Derivati della chinolina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11537076A JPS6012373B2 (ja) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | 黄色有機化合物並びにその製造法及びそれを含有する着色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5341324A JPS5341324A (en) | 1978-04-14 |
| JPS6012373B2 true JPS6012373B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=14660836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11537076A Expired JPS6012373B2 (ja) | 1976-02-17 | 1976-09-28 | 黄色有機化合物並びにその製造法及びそれを含有する着色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6012373B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0234208U (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-05 | ||
| JPH0234206U (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-05 | ||
| JPH0234207U (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-05 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10030780A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten |
| JP7047679B2 (ja) * | 2018-08-31 | 2022-04-05 | Dic株式会社 | 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ |
-
1976
- 1976-09-28 JP JP11537076A patent/JPS6012373B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0234208U (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-05 | ||
| JPH0234206U (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-05 | ||
| JPH0234207U (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5341324A (en) | 1978-04-14 |
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