JPS59130224A - α−ケト酸類の新規な製造法 - Google Patents
α−ケト酸類の新規な製造法Info
- Publication number
- JPS59130224A JPS59130224A JP16845583A JP16845583A JPS59130224A JP S59130224 A JPS59130224 A JP S59130224A JP 16845583 A JP16845583 A JP 16845583A JP 16845583 A JP16845583 A JP 16845583A JP S59130224 A JPS59130224 A JP S59130224A
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- JP
- Japan
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- alkyl
- formula
- oxidizing
- oxygen
- keto
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＪ−ケト酸類の新規な製造方法に関する。さら
に詳しくは本発明は４級塩を酸化することによりカルボ
ニル化合物を得る新規な製造方法に関するものである。
に詳しくは本発明は４級塩を酸化することによりカルボ
ニル化合物を得る新規な製造方法に関するものである。
本発明によって得られる区−ケト酸類は医薬品あるいは
工業薬品としても有用であり。
工業薬品としても有用であり。
さらにこれらの中間体としても有用である。
本発明の方法によって区−り）１類を製造する方法はこ
れまで全く知られていない。本発明によシ緩和な条件で
収率よく目的とする献−ケト酸類が得られるため９本発
明を適用することによシ従来合成が困難であったＣ（−
ケト酸類のば成が可能となったから９本発明は■−ケト
酸類の価値ある製法でめる。
れまで全く知られていない。本発明によシ緩和な条件で
収率よく目的とする献−ケト酸類が得られるため９本発
明を適用することによシ従来合成が困難であったＣ（−
ケト酸類のば成が可能となったから９本発明は■−ケト
酸類の価値ある製法でめる。
本発明者らは、カルボニル化合物の新規な製造方法につ
いて鋭意研究を重ねた結果、４級塩を酸化することによ
ｐ、カルボニル化合物が得られることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成するに至った。
いて鋭意研究を重ねた結果、４級塩を酸化することによ
ｐ、カルボニル化合物が得られることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成するに至った。
本発明は一般式（１１
〔式（り中、 ＆はアルキル基、アラアルキル基でめシ
、＆ハアルキル基アラアルキル基、フェニル基、芳香族
Ｉｌ素＃ｋまたはアルコキシカルボニルアルキル基であ
り、Ａ＋は （＆、丸は水素原子又はアルキル基を、ａＳはアルキル
基をあられす）、Ｘ′″はへログ／イオンをあられす〕
で示される４級塩を光照射のもとで酸化すること金特徴
とする一般式（２） （式（２）中のＲ＋、＆は前記したと同じ意味をあられ
す）で示されるｄ−ケト酸類の新規な製造法を提供する
ものである。
、＆ハアルキル基アラアルキル基、フェニル基、芳香族
Ｉｌ素＃ｋまたはアルコキシカルボニルアルキル基であ
り、Ａ＋は （＆、丸は水素原子又はアルキル基を、ａＳはアルキル
基をあられす）、Ｘ′″はへログ／イオンをあられす〕
で示される４級塩を光照射のもとで酸化すること金特徴
とする一般式（２） （式（２）中のＲ＋、＆は前記したと同じ意味をあられ
す）で示されるｄ−ケト酸類の新規な製造法を提供する
ものである。
本発明において原料として用いる一般式（１）で示され
る４級塩社相尚するα−ハロカルボニル誘導体とピリジ
ン類あるいはＮ−アルキルα−チオピリドン類よシ公知
の方法により合成することができる。上記４級塩のＲ＋
、 Ｒａは前記した範囲内で炭素数、構造の如何に特
に制限されるものではなく。
る４級塩社相尚するα−ハロカルボニル誘導体とピリジ
ン類あるいはＮ−アルキルα−チオピリドン類よシ公知
の方法により合成することができる。上記４級塩のＲ＋
、 Ｒａは前記した範囲内で炭素数、構造の如何に特
に制限されるものではなく。
Ｒｓ 、 Ｒ４は水素原子又はアルキル基であシ、アル
キル基としては０＋−Ｏｈが好ましい。ａ、はアルキル
基でアシ、とくにＯＩ〜Ｏｓが好ましい。Ｘ″″はプロ
ムイオ／またはヨードイオンでおる。適当な４級塩を下
記に例示する。
キル基としては０＋−Ｏｈが好ましい。ａ、はアルキル
基でアシ、とくにＯＩ〜Ｏｓが好ましい。Ｘ″″はプロ
ムイオ／またはヨードイオンでおる。適当な４級塩を下
記に例示する。
本発明方法は下記の反応式で説明される。
（式中Ｒ１ｅ ｋ ｇ Ａ＋ｅ Ｘ−は前記と同じ意味
をあられす） 本発明の方法は不活性溶媒中で上記４級塩を酸化するこ
とにより行われる。さらに本発明の方法は不活性溶媒中
上記４級塩を必要によＦ） （ｎＢｕ ）４Ｎ＋Ｉ″″
（Ｂｕはブチル基をあられす）の存在下、光照射のもと
で酸化することによシ全般的に収率の向上が見られる。
をあられす） 本発明の方法は不活性溶媒中で上記４級塩を酸化するこ
とにより行われる。さらに本発明の方法は不活性溶媒中
上記４級塩を必要によＦ） （ｎＢｕ ）４Ｎ＋Ｉ″″
（Ｂｕはブチル基をあられす）の存在下、光照射のもと
で酸化することによシ全般的に収率の向上が見られる。
具体的にはＸ−がブロムイオンの場合には（ｎＥｌｕ
）、 Ｎ” Ｉ−の共存が好ましく、Ｘ−がヨードイオ
ンの場合Ｋｔ；ｊ、（ｎＢｕ）やＮ＋Ｉ−が共存しなく
てもよい。本反応は水および／またはアセトニトリル。
）、 Ｎ” Ｉ−の共存が好ましく、Ｘ−がヨードイオ
ンの場合Ｋｔ；ｊ、（ｎＢｕ）やＮ＋Ｉ−が共存しなく
てもよい。本反応は水および／またはアセトニトリル。
アルコール、アセトンなどの有機溶媒中で行なわれ、好
ましくはアセトニトリルあるいは水−アセトニトリルの
混合溶媒が使用される。酸化はどのような方法で行なわ
れてもよいが、酸素あるいは空気の如き酸素含有ガスな
どのガス状の形で酸素を反応系に導入することが好まし
く、酸化剤は反応系に必要以上存在してもよい。反応温
度はとくに制限はないが９通常は常温付近の緩和な条件
で行なわれる。反応は長時間性なってもさしつかえない
が９通常は１０分ないし２時間又はそれ以上（数日間）
行なわれる。（ｎＢ−）・Ｎ”Ｉ−の使用量は特に定っ
ていないが、相当する４級塩に対して０．７３ないし６
．７モル倍用いることが好ましい。光照射は通常の光反
応の光源を用いて行なわれるが、高圧水銀２７グによる
照射が好ましい。４級塩はブロム塩あるいはヨード塩と
して用いられるが、特にヨード塩として用いることが好
ましい。反応混合物は亜硫酸す） １７ウム水溶液中で
処理されたのち、常法によシ生酸物を単離精製すること
ができる。さらに本反応は弱アルカリ性水溶液中でも進
行し、同様に高収率で目的物が得られる。弱アルカリ性
水溶液としては重曹水溶液が好ましい。酸性条件下では
本反応は進行し離い。
ましくはアセトニトリルあるいは水−アセトニトリルの
混合溶媒が使用される。酸化はどのような方法で行なわ
れてもよいが、酸素あるいは空気の如き酸素含有ガスな
どのガス状の形で酸素を反応系に導入することが好まし
く、酸化剤は反応系に必要以上存在してもよい。反応温
度はとくに制限はないが９通常は常温付近の緩和な条件
で行なわれる。反応は長時間性なってもさしつかえない
が９通常は１０分ないし２時間又はそれ以上（数日間）
行なわれる。（ｎＢ−）・Ｎ”Ｉ−の使用量は特に定っ
ていないが、相当する４級塩に対して０．７３ないし６
．７モル倍用いることが好ましい。光照射は通常の光反
応の光源を用いて行なわれるが、高圧水銀２７グによる
照射が好ましい。４級塩はブロム塩あるいはヨード塩と
して用いられるが、特にヨード塩として用いることが好
ましい。反応混合物は亜硫酸す） １７ウム水溶液中で
処理されたのち、常法によシ生酸物を単離精製すること
ができる。さらに本反応は弱アルカリ性水溶液中でも進
行し、同様に高収率で目的物が得られる。弱アルカリ性
水溶液としては重曹水溶液が好ましい。酸性条件下では
本反応は進行し離い。
次に本発明の方法によって製造されるベーケト酸類のい
くつかの例をあげるが９本発明の方法によって得られる
ｄ−ケト酸類は下記の例に限定されるものではない０ 次に本発明を実施例を挙げて具体的に説明する。
くつかの例をあげるが９本発明の方法によって得られる
ｄ−ケト酸類は下記の例に限定されるものではない０ 次に本発明を実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例１
２−オキソ−ｎ−ドデカン酸エチルの合成噴射管を装備
したパイレックス試験管３０１１ｄに田つ化１−エトキ
シーカルボニルウンデシルビリジニクムｌ ｍｍｏｔと
四つ化テト２− ｎ−ブチル−アンモニウムＱ、７３ｍ
ｍｏｔをとシ、アセトニトリル２）ｊで溶解した。噴射
管よシ酸素ガスを通じながら４００Ｗ高圧水銀灯により
ｔｉ分間照射した。照射後９反応液を亜硫酸ナトリウム
飽和水溶液５０−に加え。
したパイレックス試験管３０１１ｄに田つ化１−エトキ
シーカルボニルウンデシルビリジニクムｌ ｍｍｏｔと
四つ化テト２− ｎ−ブチル−アンモニウムＱ、７３ｍ
ｍｏｔをとシ、アセトニトリル２）ｊで溶解した。噴射
管よシ酸素ガスを通じながら４００Ｗ高圧水銀灯により
ｔｉ分間照射した。照射後９反応液を亜硫酸ナトリウム
飽和水溶液５０−に加え。
ついでエーテル３０ｍを加えてヨウ素の色が消失するま
で振とうしたのち、エーテル層を分離した。
で振とうしたのち、エーテル層を分離した。
水層をさらにエーテルＪ−で２回抽出し、エーテル溶液
をあわせ、無水硫酸す） ＩＪウムにより乾燥した。減
圧下に溶媒を留去後残渣を、シリカゲル薄層クロマドグ
２フイーにより分離しく展開溶媒：ベンゼン）、２−オ
キソ−ｎ−ドデカ／酸エチルが８３１の収率で得られた
。
をあわせ、無水硫酸す） ＩＪウムにより乾燥した。減
圧下に溶媒を留去後残渣を、シリカゲル薄層クロマドグ
２フイーにより分離しく展開溶媒：ベンゼン）、２−オ
キソ−ｎ−ドデカ／酸エチルが８３１の収率で得られた
。
元素分析（％） ｏｖａ ｋｂ＠ Ｏ−として計算値
０ ： ６９．３８ Ｈ： １０．８１測定値
０ ： ６９．１５ ｎ ： １０．６！１ＩＲ（儒
−１） ２９１０（８） 、 ２８４０（Ｓ） 、
１７５５（１９） 。
０ ： ６９．３８ Ｈ： １０．８１測定値
０ ： ６９．１５ ｎ ： １０．６！１ＩＲ（儒
−１） ２９１０（８） 、 ２８４０（Ｓ） 、
１７５５（１９） 。
１７２５（ａ） 、 １４６０（ｍ） 、 １２５５（
８）ＮＭＲ（ＯＤＯＡ バ♂）０．７７〜１．０３（ｍ
、３＋＋）。
８）ＮＭＲ（ＯＤＯＡ バ♂）０．７７〜１．０３（ｍ
、３＋＋）。
１ 、１０〜１．６７（ｍ、 １９Ｈ） 。
２．８６（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｇ） 。
４．５５（（１，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ） 。
実施例２
オキソ−フェニルエタン酸エチルの合成噴射管を装備し
たパイレックス試験管５８−にヨウ化エトキシカルボニ
ルベンジルビリジニウム１ｍｍｏｔとヨウ化テトラ−ｎ
−ブチルアンモニウム０．７５ ｍｍｏｔをとり、アセ
トニトリル四−で溶解した。噴射管よシ酸素ガスを通じ
ながら４００Ｗ高圧水銀灯によシ甜分間照射した。照射
後１反応液を亜硫酸す） ＩＪウム飽和水溶液に加え、
ついでエーテル３０−を加えて、ヨウ素の色が消失する
まで振とうしたのち、エーテル層を分離した。水層をさ
らにエーテル＜５０ｍ１ ）で２回抽出し、エーテル溶
液をあわせ無水硫酸ナトリウムによシ乾燥した。
たパイレックス試験管５８−にヨウ化エトキシカルボニ
ルベンジルビリジニウム１ｍｍｏｔとヨウ化テトラ−ｎ
−ブチルアンモニウム０．７５ ｍｍｏｔをとり、アセ
トニトリル四−で溶解した。噴射管よシ酸素ガスを通じ
ながら４００Ｗ高圧水銀灯によシ甜分間照射した。照射
後１反応液を亜硫酸す） ＩＪウム飽和水溶液に加え、
ついでエーテル３０−を加えて、ヨウ素の色が消失する
まで振とうしたのち、エーテル層を分離した。水層をさ
らにエーテル＜５０ｍ１ ）で２回抽出し、エーテル溶
液をあわせ無水硫酸ナトリウムによシ乾燥した。
減圧下に溶媒を留去後、残渣をシリカゲル薄層クロマト
グラフィーに付しく展開溶媒：ベンゼン）。
グラフィーに付しく展開溶媒：ベンゼン）。
Ａ−ｄＦソーフェニルエタン酸エチルが８６％のＪｌｌ
率”Ｃ得られた。
率”Ｃ得られた。
元素分析（チ） ０＋・Ｈｌ・０皇として計算値
ｏ ： ６７．４０ Ｈ： ５．６６測定値 ０
： ６７．２６ Ｈ： ５．７０ＩＲ（３−’）
３０５０（Ｗ） 、 ２９６２（ｍ） 、 １７３
３（Ｓ） 。
ｏ ： ６７．４０ Ｈ： ５．６６測定値 ０
： ６７．２６ Ｈ： ５．７０ＩＲ（３−’）
３０５０（Ｗ） 、 ２９６２（ｍ） 、 １７３
３（Ｓ） 。
１６８５（８） 、 １５９５（ｍ） 、 １４４８（
ｍ） 。
ｍ） 。
１！１２０（８） 、 １３００（ａ）ＮＭＲ（ＯＤＯ
６ｓ ）（Ｊ） １．１７（ｔ、６Ｈ，Ｊ＝７Ｈ２）。
６ｓ ）（Ｊ） １．１７（ｔ、６Ｈ，Ｊ＝７Ｈ２）。
４．５２（ｑ、２Ｈ，Ｊ＝７ｎｚ） 。
７．６５〜７．８Ｌｌ（ｍ、３Ｈ）。
８．０１Ｊ 〜８．１．５（ｍ、２１（）実施例６〜７
以下前記実施例１．２に記したものと同じようにして次
表に示す化合物が得られた。
表に示す化合物が得られた。
実施例８
オキソフェニルエタン酸エチルの合成
噴射管を装備したパイレックス試験管（３０ｍ／）ニ、
ヨウ化１−メチル−２−（α−エトキシカルボニルベン
ジルチオ）−ヒ’）ジニウムｉｍｍｏｔトヨウ化テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム５−７ ｍｍｏｔをと９．
アセトニトリル２０−で俗解した。噴射管から酸素ガス
を通じなから４００ Ｗ高圧水銀灯で甜分間光照射した
。照射後１反応液を亜硫酸ナトリウム飽和水溶液に注ぎ
、さらに塩化メチレン３０−を加えＥｌつ素の色が消失
するまで振とうした。塩化メチレン層を分離後、水層を
さらに塩化メチレン（３０−ｔ ）によって２回抽出し
、塩化メチレン溶液をあわせ無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去後、残渣をシリカゲルクロー
／ ）グラフィーに付しく展開溶媒：ベンゼン）、オキ
ソフェニルエタン酸エチルが８５％の収率で得られた。
ヨウ化１−メチル−２−（α−エトキシカルボニルベン
ジルチオ）−ヒ’）ジニウムｉｍｍｏｔトヨウ化テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム５−７ ｍｍｏｔをと９．
アセトニトリル２０−で俗解した。噴射管から酸素ガス
を通じなから４００ Ｗ高圧水銀灯で甜分間光照射した
。照射後１反応液を亜硫酸ナトリウム飽和水溶液に注ぎ
、さらに塩化メチレン３０−を加えＥｌつ素の色が消失
するまで振とうした。塩化メチレン層を分離後、水層を
さらに塩化メチレン（３０−ｔ ）によって２回抽出し
、塩化メチレン溶液をあわせ無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去後、残渣をシリカゲルクロー
／ ）グラフィーに付しく展開溶媒：ベンゼン）、オキ
ソフェニルエタン酸エチルが８５％の収率で得られた。
実施例９
２−オキソ−ｎ−ドデカン酸エチルの合成噴射管を装備
したパイレックス試験管（３０ｍ／）ニ、ヨウ化１−メ
チル−２−（１−エトキシカルボニル−ｎ−ランチシル
チオ）−ヒリシニウム１ｍｍ０ｔトヨウ化テトラ−ｎ−
グナルアンモニウム３．７＋ｎｍｏｔをと９．アセトニ
トリル２０−で溶解しに爾噴射管から酸素ガスを通じな
がら４０ＬＩＷｉ％圧水銀灯により１分間光照射した。
したパイレックス試験管（３０ｍ／）ニ、ヨウ化１−メ
チル−２−（１−エトキシカルボニル−ｎ−ランチシル
チオ）−ヒリシニウム１ｍｍ０ｔトヨウ化テトラ−ｎ−
グナルアンモニウム３．７＋ｎｍｏｔをと９．アセトニ
トリル２０−で溶解しに爾噴射管から酸素ガスを通じな
がら４０ＬＩＷｉ％圧水銀灯により１分間光照射した。
照射後１反応液を亜硫酸飽和水溶液に加え、さらに塩化
メチレン３０ ｍｌを加えてヨウ素の色が消失するまで
振とうし、その後塩化メチレン層を分離した。水層をさ
らに塩化メチレン５）−によって２回抽出し、塩化メチ
レン溶液をあわせ無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
メチレン３０ ｍｌを加えてヨウ素の色が消失するまで
振とうし、その後塩化メチレン層を分離した。水層をさ
らに塩化メチレン５）−によって２回抽出し、塩化メチ
レン溶液をあわせ無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧下に溶媒を留去俊、残面をシリカゲル薄層クロマト
グンフイーに付し、（展開溶媒：ベンゼン）。
グンフイーに付し、（展開溶媒：ベンゼン）。
２−オキソ−ｎ−ドデカン酸エデルが５８％の収率で侍
られた。
られた。
実施例１０〜１２
以下前記実施例８．νに記したものと同じようにして次
表に示す化合物が相当するチオピリジニウム塩より得ら
れた。
表に示す化合物が相当するチオピリジニウム塩より得ら
れた。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
代理人 弁理士 横 １） 晋
１ｔ −
手続補正書（あ入）
昭和左２年４月Ｓ日
特許庁長宮茗ネジｆ１つ夫殿
ｌ 事件の表示
ｆｉｌｌ １１左ｆ；”ｐ １自４．’１ ｖＲｍ
／ｌ’ ＋Ｓ”ｔ ｊり−号ｗｐｒｒｒ”７ｆγｒ’ｆ
： ／’ｌ ４Ｊ％７’ｆ ７）Ｚブトｉｔ’Ｍａイ’
ｇｒｖｆ−ｑｔ−ｑ） −ＩＱ −
／ｌ’ ＋Ｓ”ｔ ｊり−号ｗｐｒｒｒ”７ｆγｒ’ｆ
： ／’ｌ ４Ｊ％７’ｆ ７）Ｚブトｉｔ’Ｍａイ’
ｇｒｖｆ−ｑｔ−ｑ） −ＩＱ −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式ｉｌｌ中、 ｆＬｔはアルキル基、アラアルΦル基
であり、＆はアルキル基アラアルキル基、）、アルキル
基をあられす）、ｒはノ１０ゲンイオンをあられす〕で
示される４級塩を光照射のもとで酸化することを特徴と
する一般式（りられす）で示されるメーケト酸類の新規
な製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58168455A JPS6021970B2 (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | α−ケト酸類の新規な製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58168455A JPS6021970B2 (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | α−ケト酸類の新規な製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15879975A Division JPS5283502A (en) | 1975-12-31 | 1975-12-31 | Novel preparation of carbonyl compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130224A true JPS59130224A (ja) | 1984-07-26 |
| JPS6021970B2 JPS6021970B2 (ja) | 1985-05-30 |
Family
ID=15868423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58168455A Expired JPS6021970B2 (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | α−ケト酸類の新規な製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021970B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5499448U (ja) * | 1977-12-26 | 1979-07-13 |
-
1983
- 1983-09-14 JP JP58168455A patent/JPS6021970B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5499448U (ja) * | 1977-12-26 | 1979-07-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6021970B2 (ja) | 1985-05-30 |
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