JPS59134782A - ヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法 - Google Patents
ヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS59134782A JPS59134782A JP967983A JP967983A JPS59134782A JP S59134782 A JPS59134782 A JP S59134782A JP 967983 A JP967983 A JP 967983A JP 967983 A JP967983 A JP 967983A JP S59134782 A JPS59134782 A JP S59134782A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- benzylamine
- formula
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はへキサヒドロトリアジン化合物の製造法に関す
る。さらに詳しくは、ベンジルアミンまたはアルキル置
換ベンジルアミン（以下、これらを総称して単にベンジ
ルアミン化合物という）とホルムアルデヒドとを不活性
炭化水素溶媒共存下に反応させ、その後アルカリを加え
てベンジルアミン化合物とホルムアルデヒドとの付加縮
合反応を完結させ、所望のへキサヒドロトリアジン化合
物を製造する方法に関する。
る。さらに詳しくは、ベンジルアミンまたはアルキル置
換ベンジルアミン（以下、これらを総称して単にベンジ
ルアミン化合物という）とホルムアルデヒドとを不活性
炭化水素溶媒共存下に反応させ、その後アルカリを加え
てベンジルアミン化合物とホルムアルデヒドとの付加縮
合反応を完結させ、所望のへキサヒドロトリアジン化合
物を製造する方法に関する。
本発明の方法の目的化合物を合成する公知方法トしては
、ベンジルアミン塩酸塩と大過剰のホルマリンとを反応
させた後、大量のアルカリ水溶液を加えて中和する方法
やベンジルアミンとへキサメチレンテトラミンとを反応
させる方法がわずかに報告されているに過ぎない。
、ベンジルアミン塩酸塩と大過剰のホルマリンとを反応
させた後、大量のアルカリ水溶液を加えて中和する方法
やベンジルアミンとへキサメチレンテトラミンとを反応
させる方法がわずかに報告されているに過ぎない。
本発明者らは、ベンジルアミン化合物とホルムアルデヒ
ドとを直接反応させて高収率且つ高選択率で所望のへキ
サヒドロトリアジン化合物を製造する方法を見出すべく
検討し、本発明に至った。
ドとを直接反応させて高収率且つ高選択率で所望のへキ
サヒドロトリアジン化合物を製造する方法を見出すべく
検討し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、ベンジルアミン化合物に対して化
学量論的に若干過剰な量、具体的にはベンジルアミン化
合物１モル当り１．０５〜１．１５モルの範囲の量のホ
ルムアルデヒドを反応させ、且つ当該反応を不活性灰化
水素溶媒共存下に５０℃を超えない温度で行なわせる工
程と、次いで、当該反応系にアルカリを添加して所望の
反応を完結させる工程とを組み合わせたヘキサヒドロト
リアジン化合物の製造方法である。かかる２つの工程を
組み合わせることによって、所望のへキサヒドロトリア
ジン化１がより簡便な操作で高収率且つ高選択率で得ら
れるのであり、反応条件の制御も容易であって、実用的
なヘキサヒドロトリアジン化合物の製造方法を提供する
。
学量論的に若干過剰な量、具体的にはベンジルアミン化
合物１モル当り１．０５〜１．１５モルの範囲の量のホ
ルムアルデヒドを反応させ、且つ当該反応を不活性灰化
水素溶媒共存下に５０℃を超えない温度で行なわせる工
程と、次いで、当該反応系にアルカリを添加して所望の
反応を完結させる工程とを組み合わせたヘキサヒドロト
リアジン化合物の製造方法である。かかる２つの工程を
組み合わせることによって、所望のへキサヒドロトリア
ジン化１がより簡便な操作で高収率且つ高選択率で得ら
れるのであり、反応条件の制御も容易であって、実用的
なヘキサヒドロトリアジン化合物の製造方法を提供する
。
本発明の方法において原料として用いられるベンジルア
ミン化合物とは、 式 Ｒ−ＣＨ２−ＮＨ２（１） で表わされる化合物であって、Ｒはフェニル基またはア
ルキル置換フェニル基である。アルキル置換基としては
、メチル、エチル、ブチルなどを代表的に挙げることが
でき、置換基は１個であっても複数個であってもよい。
ミン化合物とは、 式 Ｒ−ＣＨ２−ＮＨ２（１） で表わされる化合物であって、Ｒはフェニル基またはア
ルキル置換フェニル基である。アルキル置換基としては
、メチル、エチル、ブチルなどを代表的に挙げることが
でき、置換基は１個であっても複数個であってもよい。
代表的なベンジルアミン化合物の例としては、ベンジル
アミン、メチルベンジルアミン、ジメチルベンジルアミ
ンなどを挙げることができる。
アミン、メチルベンジルアミン、ジメチルベンジルアミ
ンなどを挙げることができる。
本発明の方法において、ベンジルアミン化合物とホルム
アルデヒドとは、前述のごとく、特定されたモル比率に
おいて不活性炭化水素溶媒の共存下に反応させる。ここ
で用いる不活性炭化水素溶媒とは、原料ベンジルアミン
化合物および生成物へキサヒドロトリアジン化合物な溶
解し、且つ水との分離が容易である脂肪族または芳香族
炭化水素を指し、具体的には、ヘキサン、ヘプタン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどを例示することができ
るが、特にキシレンが好適ｔこ用いらｉする。反応系に
不活性炭化水素溶媒を共存させることによって、ベンジ
ルアミン化合物とホルムアルデヒドとの反応の進行と共
に起る反応液の粘度の上昇が抑制されて所望の反応が促
進さオ１１ さらに反応終了後目的生成物の分離が容易
になり、ひいては目的とするヘキサヒドロトリアジン化
合物の収率が向上するという効果が奏せらハる。不活性
炭化水素溶媒は、目的とするヘキサヒドロトリアジン化
合物と等重量程度の量で共存していればよく、通常ベン
ジルアミン化合物１モルに対して０．８〜１．２モルの
範囲の量で用いられる。
アルデヒドとは、前述のごとく、特定されたモル比率に
おいて不活性炭化水素溶媒の共存下に反応させる。ここ
で用いる不活性炭化水素溶媒とは、原料ベンジルアミン
化合物および生成物へキサヒドロトリアジン化合物な溶
解し、且つ水との分離が容易である脂肪族または芳香族
炭化水素を指し、具体的には、ヘキサン、ヘプタン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどを例示することができ
るが、特にキシレンが好適ｔこ用いらｉする。反応系に
不活性炭化水素溶媒を共存させることによって、ベンジ
ルアミン化合物とホルムアルデヒドとの反応の進行と共
に起る反応液の粘度の上昇が抑制されて所望の反応が促
進さオ１１ さらに反応終了後目的生成物の分離が容易
になり、ひいては目的とするヘキサヒドロトリアジン化
合物の収率が向上するという効果が奏せらハる。不活性
炭化水素溶媒は、目的とするヘキサヒドロトリアジン化
合物と等重量程度の量で共存していればよく、通常ベン
ジルアミン化合物１モルに対して０．８〜１．２モルの
範囲の量で用いられる。
ホルムアルデヒドは、ベンジルアミン化合物１モルに対
して１．０５〜１．１５モルの範囲の卸で用いられ、下
限量より少ないと目的物質であるヘキサヒドロト、！１
アジン化合物の収率低下と、後の分液操作が困難になり
、溶媒の回収後、未反応ベンジルアミン化合物まで回収
する必要を生じる。一方、上限量より多く使用しても効
果はなく、むしろ廃水中のホルムアルデヒド濃度が増太
し、洗浄操作を多くしなければならなくなる。ホルムア
ルデヒドは、水溶液すなわちホルマリンの形で用いらｈ
、ホルマリンはその中に含まれる安定剤、特にメタノ
ール含有量の少ないものが良い。このメタノールはホル
ムアルデヒドとベンジルアミン化合物との反応ｔこけ全
く開学しないが、後の分液操作において層間移動剤とし
て働き、反応混合物の分液状態を悪くする。従って、ホ
ルマリン中のメタノール含有量１〜２％で、この時室温
下において沈殿物などの浮遊物が生じないホルマリンを
使用すればよく、ホルムアルデヒド濃度が２０〜４０％
である水溶液が好適であり、２０９６以下だと単に反応
系の容量の増大をもたらすのみである。
して１．０５〜１．１５モルの範囲の卸で用いられ、下
限量より少ないと目的物質であるヘキサヒドロト、！１
アジン化合物の収率低下と、後の分液操作が困難になり
、溶媒の回収後、未反応ベンジルアミン化合物まで回収
する必要を生じる。一方、上限量より多く使用しても効
果はなく、むしろ廃水中のホルムアルデヒド濃度が増太
し、洗浄操作を多くしなければならなくなる。ホルムア
ルデヒドは、水溶液すなわちホルマリンの形で用いらｈ
、ホルマリンはその中に含まれる安定剤、特にメタノ
ール含有量の少ないものが良い。このメタノールはホル
ムアルデヒドとベンジルアミン化合物との反応ｔこけ全
く開学しないが、後の分液操作において層間移動剤とし
て働き、反応混合物の分液状態を悪くする。従って、ホ
ルマリン中のメタノール含有量１〜２％で、この時室温
下において沈殿物などの浮遊物が生じないホルマリンを
使用すればよく、ホルムアルデヒド濃度が２０〜４０％
である水溶液が好適であり、２０９６以下だと単に反応
系の容量の増大をもたらすのみである。
ベンジルアミン化合物とホルムアルデヒドとの反応は発
熱反応であり、反応系の温度は５０℃を超えることのな
いように制御されねばならない。反応系の温度の制御は
、ホルマリンの滴下および／または除熱によって適宜行
なわれればよい。より好適な反応温度は２０〜４０ ”
Ｃの範囲である。
熱反応であり、反応系の温度は５０℃を超えることのな
いように制御されねばならない。反応系の温度の制御は
、ホルマリンの滴下および／または除熱によって適宜行
なわれればよい。より好適な反応温度は２０〜４０ ”
Ｃの範囲である。
本発明の方法においては、上述の反応を経た反応混合物
に１次いでアルカリを添加し、所望の反応を完結させる
。すなわち、上述の反応例ヨウてベンジルアミン化合物
の実質量はへキサヒドロトリアジン化合物に転化するが
、反応混合物中、特にヘキサヒドロトリアジン化合物全
溶解した油層と分離して形成される水層中に残存する僅
少量のベンジルアミン化合物は、もはやそのままではホ
ルムアルデヒドと反応し得ｔｘいので、アルカリを添加
して反応系の塩基性度を高め、未反応ベンジルアミン化
合物とホルムアルデヒドとの反応を促がして、事実上、
所望の反応を完結に至らしめる。ここで用いるアルカリ
とは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化
物または炭酸塩を意味し、具体的には、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウ
ムなどを挙げることができる。これらは反応系に固形の
ままで加えても、水溶液の形で加えてもよい。アルカリ
の添加量は、反応系内の水の量に依存するが、未反応ベ
ンジルアミン化合物を反応系内に残存せしめないために
１通常は原料ベンジルアミン化合物１モルを基準にして
０゜０２〜０．１モルに相当する範囲の量で用いられる
。アルカリ添加後も反応は５０℃を超えない温度で行な
い、反応の完結に導く。
に１次いでアルカリを添加し、所望の反応を完結させる
。すなわち、上述の反応例ヨウてベンジルアミン化合物
の実質量はへキサヒドロトリアジン化合物に転化するが
、反応混合物中、特にヘキサヒドロトリアジン化合物全
溶解した油層と分離して形成される水層中に残存する僅
少量のベンジルアミン化合物は、もはやそのままではホ
ルムアルデヒドと反応し得ｔｘいので、アルカリを添加
して反応系の塩基性度を高め、未反応ベンジルアミン化
合物とホルムアルデヒドとの反応を促がして、事実上、
所望の反応を完結に至らしめる。ここで用いるアルカリ
とは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化
物または炭酸塩を意味し、具体的には、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウ
ムなどを挙げることができる。これらは反応系に固形の
ままで加えても、水溶液の形で加えてもよい。アルカリ
の添加量は、反応系内の水の量に依存するが、未反応ベ
ンジルアミン化合物を反応系内に残存せしめないために
１通常は原料ベンジルアミン化合物１モルを基準にして
０゜０２〜０．１モルに相当する範囲の量で用いられる
。アルカリ添加後も反応は５０℃を超えない温度で行な
い、反応の完結に導く。
本発明の方法によって得られた反応生成物は、下記式で
表わされるヘキサヒドロトリアジン化合物 ＣＨ２ＣＨ２ ＼ ／ 〔式中、Ｒは前記式（１）と同じフェニル基または
＝アルキル置換フェニル基を意味する。〕を含む有機溶
液層（油層）と、アルカリおよび過剰量のボッＣムアル
デヒドとを溶解した水溶液層（水層）とからなり、両層
は容易に層分離する。この反応生成物から油層を分取し
、水洗によって洗浄し、最後に溶媒として使用した不活
性炭化水素を留去して、所望のへキサヒドロトリアジン
化合物を得る。
表わされるヘキサヒドロトリアジン化合物 ＣＨ２ＣＨ２ ＼ ／ 〔式中、Ｒは前記式（１）と同じフェニル基または
＝アルキル置換フェニル基を意味する。〕を含む有機溶
液層（油層）と、アルカリおよび過剰量のボッＣムアル
デヒドとを溶解した水溶液層（水層）とからなり、両層
は容易に層分離する。この反応生成物から油層を分取し
、水洗によって洗浄し、最後に溶媒として使用した不活
性炭化水素を留去して、所望のへキサヒドロトリアジン
化合物を得る。
コノヨウにして得られるヘキサヒドロトリアジン化合物
は、常温で結晶あるいは無色透明な液体であり、６個の
３級窒素を含む６員環化合物として各種ウレタンフオー
ム用触媒、エポキシ樹脂用硬化剤および硬化促進剤、塗
料安定剤、ゴムラテックス硬化剤あるいは炭素鋼電極保
護剤など種々の用途え用いられ、さらには、３級アミノ
基の反応性を活用して他の化学品合成原料として使用す
ることもできる。
は、常温で結晶あるいは無色透明な液体であり、６個の
３級窒素を含む６員環化合物として各種ウレタンフオー
ム用触媒、エポキシ樹脂用硬化剤および硬化促進剤、塗
料安定剤、ゴムラテックス硬化剤あるいは炭素鋼電極保
護剤など種々の用途え用いられ、さらには、３級アミノ
基の反応性を活用して他の化学品合成原料として使用す
ることもできる。
次に実施例および比較例で本発明を具体的に説明する。
起流例１
ベンジルアミン １０７ｇ（１モル）とメタキシレン
１００ｇとを攪拌機、滴下ロート、温度計および冷却器
を備えた４つロフラスコ内に仕込み、窒素気流下攪拌し
ながら、２０．２重量％濃度のホルムアルデヒド水溶液
（安定剤としてメタノール１重量％含有） １６３ｇ（
１，１モル）を滴下ロートより１時間で反応器中へ滴下
した。滴下中の反応温度は４ ｏ′ｃｘ保ち、滴下終了
後もその温度で攪拌下ＶＬ１時間反応を続けた。次に２
５重量％のカセイソーダ水溶液 ４ｇ（カセイソーダと
して０．０２５モノリを反応混合物に一度に加え、攪拌
下に１時間、４０℃で反応を継続した。反応終了後、有
機層と水層とを分離し、有機層に水 ＋００ｇを加え、
十分に攪拌した後、静置分液し、再び有機層を分離した
。この有機層から減圧度５ｆｆｌ＋ｌＨｇ１蒸留機の最
高温度１３０℃の条件下で揮発成分を留去した。１，３
．５−’）！Ｊベンジルへキサヒドロトリアジンは蒸発
釜残として得られ、その収量は１１９ ｇ、であった。
１００ｇとを攪拌機、滴下ロート、温度計および冷却器
を備えた４つロフラスコ内に仕込み、窒素気流下攪拌し
ながら、２０．２重量％濃度のホルムアルデヒド水溶液
（安定剤としてメタノール１重量％含有） １６３ｇ（
１，１モル）を滴下ロートより１時間で反応器中へ滴下
した。滴下中の反応温度は４ ｏ′ｃｘ保ち、滴下終了
後もその温度で攪拌下ＶＬ１時間反応を続けた。次に２
５重量％のカセイソーダ水溶液 ４ｇ（カセイソーダと
して０．０２５モノリを反応混合物に一度に加え、攪拌
下に１時間、４０℃で反応を継続した。反応終了後、有
機層と水層とを分離し、有機層に水 ＋００ｇを加え、
十分に攪拌した後、静置分液し、再び有機層を分離した
。この有機層から減圧度５ｆｆｌ＋ｌＨｇ１蒸留機の最
高温度１３０℃の条件下で揮発成分を留去した。１，３
．５−’）！Ｊベンジルへキサヒドロトリアジンは蒸発
釜残として得られ、その収量は１１９ ｇ、であった。
この収率はベンジルアミンを基準とする理論値の１００
％に相当する。
％に相当する。
冷時結晶化した釜残をエタノールから再結晶した生成物
の物性は、次の通りであった。
の物性は、次の通りであった。
融点（’Ｃ） ４８．５
分子量 ３５Ｂ （３５７）元素分析値（
示性式Ｃ２４ｎ２７ Ｎｓとして）Ｃ（２））
８０ 、６３ （８０，６７）Ｈ（２） ７
、６６ （７，５７）Ｎ（２）） １１
、８０ （１１７６）〔（）内は計算値〕 実施例２ ６−メヂルベンジルアミン １２１ｇ（１モル）とメタ
キシレン １００ｇとを実施例１と同様の装置に仕込み
、攪拌しながら２７．０重量％濃度のホルムアルデヒド
水溶液（安定剤としてメタノール１．１重量％含有）
１２２ ｇ（１，１モル）を１時間で滴下し、滴下
中の反応温度は４０℃に保ち、滴下終−ｒ後もそのｔ詰
度で攪拌しながら１時間反応を続けた。その後の操作は
実施例１と同様に行なし・、無色透Ｉ！Ｊｊで才占稠な
液体である１、ろ、５−トリ （３−メブールベンジル
）へキサヒドロトリアジン １３６ｇを得た。この収率
はろ−メブールペノジルアミンを基準とする理論値の１
００％に相当する。この生成物の物性は、次の通りであ
る。
示性式Ｃ２４ｎ２７ Ｎｓとして）Ｃ（２））
８０ 、６３ （８０，６７）Ｈ（２） ７
、６６ （７，５７）Ｎ（２）） １１
、８０ （１１７６）〔（）内は計算値〕 実施例２ ６−メヂルベンジルアミン １２１ｇ（１モル）とメタ
キシレン １００ｇとを実施例１と同様の装置に仕込み
、攪拌しながら２７．０重量％濃度のホルムアルデヒド
水溶液（安定剤としてメタノール１．１重量％含有）
１２２ ｇ（１，１モル）を１時間で滴下し、滴下
中の反応温度は４０℃に保ち、滴下終−ｒ後もそのｔ詰
度で攪拌しながら１時間反応を続けた。その後の操作は
実施例１と同様に行なし・、無色透Ｉ！Ｊｊで才占稠な
液体である１、ろ、５−トリ （３−メブールベンジル
）へキサヒドロトリアジン １３６ｇを得た。この収率
はろ−メブールペノジルアミンを基準とする理論値の１
００％に相当する。この生成物の物性は、次の通りであ
る。
屈折率（ｎ６０） ＋、５５９
比重（６０℃） １．０４．２
分子量 ３９６（３９９）元素分析値（示
性式Ｃ２ｙＨｓｓＮｓとして）Ｃ（３６） ８１
．４３（８１，２０）Ｈ（２）） ８．２（
＋ （８，２７）Ｎ（２）） ｔｏ、４ｓ
（＋ｏ、ｓろ）〔（）内は計算値〕 比較例 ２１ 、９９６ホルマリン ＋３７ｇ（１モル）と純度
９７９６の固形苛性ソーダ ４．２ｇ（Ｄ。
性式Ｃ２ｙＨｓｓＮｓとして）Ｃ（３６） ８１
．４３（８１，２０）Ｈ（２）） ８．２（
＋ （８，２７）Ｎ（２）） ｔｏ、４ｓ
（＋ｏ、ｓろ）〔（）内は計算値〕 比較例 ２１ 、９９６ホルマリン ＋３７ｇ（１モル）と純度
９７９６の固形苛性ソーダ ４．２ｇ（Ｄ。
１モル）とを実施例１と同じ装置に仕込み、攪拌シなが
らベンジルアミン １０７ｇ（１モル）を１時間を要し
て滴下した。滴下中の反応温度は４０°ＣＫ保持し、滴
下終了後もその温度で２時間反応を続けた。反応終了後
メタキシレフ１００ｇを加え、その後実施例１と同様の
処理をし、冷時白色結晶体 ９＋、８ｇを得た。ベンジ
ルアミンを基準とする収率は７７．１９６１Ｃ相当する
。
らベンジルアミン １０７ｇ（１モル）を１時間を要し
て滴下した。滴下中の反応温度は４０°ＣＫ保持し、滴
下終了後もその温度で２時間反応を続けた。反応終了後
メタキシレフ１００ｇを加え、その後実施例１と同様の
処理をし、冷時白色結晶体 ９＋、８ｇを得た。ベンジ
ルアミンを基準とする収率は７７．１９６１Ｃ相当する
。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者長野和吉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 Ｒ−ＣＨ２−Ｎｌ２ （
１）（式中、Ｒはフェニル基またはアルキル置換フェニ
ル基を示す。） で表わされるベンジルアミン化合物（Ａ）とホルムアル
デヒド（Ｂ）とを反応させて式％式％（２） （式中、Ｒは上記に同じ） で表わされるヘキサヒドロトリアジン化合物を製造する
方法であって、 １）（Ｂ）は（Ａ）１モル当り１．０５〜ｉ。 １５モルの範囲で用いて不活性炭化水素溶媒の共存下に
５０℃を超えない温度で当該反応を行ない、 ２）次いで、当該反応系にアルカリを添加して反応を完
結する ことを特徴とする前記へキサヒドロトリアジン化合物の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP967983A JPS59134782A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | ヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP967983A JPS59134782A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | ヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59134782A true JPS59134782A (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=11726888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP967983A Pending JPS59134782A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | ヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59134782A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186504A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-07-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 選択的一級アミン化合物の製造方法 |
-
1983
- 1983-01-24 JP JP967983A patent/JPS59134782A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186504A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-07-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 選択的一級アミン化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110997649B (zh) | 制备硫代碳酸酯的方法 | |
| RU2271356C2 (ru) | Виниленкарбонатная смесь и способ ее получения | |
| JP3508502B2 (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JPS6247182B2 (ja) | ||
| JPH03209341A (ja) | オクチルオキシ置換ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロメタロイド塩の調製法 | |
| US7550630B2 (en) | Process for producing N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | |
| JP7799916B2 (ja) | ベンゾオキサジン化合物の新規な製造方法 | |
| TW202246223A (zh) | 苯并噁嗪化合物的製造方法 | |
| JPS63243124A (ja) | エポキシ樹脂の精製法 | |
| EP0894788A1 (en) | Process for the preparation of 1-aminopyrrolidine | |
| JP7682464B2 (ja) | ヒドロキシアルキルカルボキサミド化合物の製造方法およびヒドロキシアルキルカルボキサミド化合物 | |
| Causey et al. | A practical synthesis of azetidine | |
| US3737435A (en) | Cyclic nitrile carbonate group containing chloroformates | |
| KR920004603B1 (ko) | 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논의 제조방법 | |
| JPS60136574A (ja) | ヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法 | |
| JP4383180B2 (ja) | 結晶性エポキシ化合物の製造方法 | |
| JPS62286955A (ja) | 第３級アルキルアミノアルコ−ル類の製造方法 | |
| US3609163A (en) | Process for preparing 5- vinyl-1,3,4-dioxcazol-2-ones | |
| JPS60139677A (ja) | ヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法 | |
| JPS63198654A (ja) | メチレンイミン化合物の製造法 | |
| JPH10330344A (ja) | １，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方法 | |
| JPS61155379A (ja) | 低分子量の１および多官能性フエノールのグリシジルエーテルの合成法 | |
| JPS58154720A (ja) | ポリスルホオキサイドカ−ボネ−トの製造方法 | |
| CA1243327A (en) | Preparation of 6-carboxy-3, 4-dihydro-2h-pyran | |
| JPS5835137A (ja) | ヒドロキシアルキルビニルエ−テルの製造方法 |