JPS59134792A - １，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ．ｊ〕−キノリン−４−オンの製造方法 - Google Patents
１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ．ｊ〕−キノリン−４−オンの製造方法Info
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- JPS59134792A JPS59134792A JP669283A JP669283A JPS59134792A JP S59134792 A JPS59134792 A JP S59134792A JP 669283 A JP669283 A JP 669283A JP 669283 A JP669283 A JP 669283A JP S59134792 A JPS59134792 A JP S59134792A
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−（５−クロロプロピオニル）−インドリン
を、塩化アルミニウム、塩化カリウム及び塩化ナトリウ
ムの溶融塩の存在下環化させることを特徴とする、Ｌ、
２，５．６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロＣ５，２，１
−ｉ、ｊ ）−キノリン−４−オンの製造方法に関する
。
を、塩化アルミニウム、塩化カリウム及び塩化ナトリウ
ムの溶融塩の存在下環化させることを特徴とする、Ｌ、
２，５．６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロＣ５，２，１
−ｉ、ｊ ）−キノリン−４−オンの製造方法に関する
。
１、２．５．６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ（３，２
゜１−１．ｊＪ −キノリン−４−オン（以下核化合物
という）は特公昭５２−４８１７６号などで公知であっ
て、殺菌剤として有用な化合物である。該化合物は、従
来Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−インドリンを、塩
化アルミニウムを触媒とし。
゜１−１．ｊＪ −キノリン−４−オン（以下核化合物
という）は特公昭５２−４８１７６号などで公知であっ
て、殺菌剤として有用な化合物である。該化合物は、従
来Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−インドリンを、塩
化アルミニウムを触媒とし。
溶媒を用いないか、あるいは有機溶媒を用いて反応させ
るいわゆるクリ−デル・クラフッ反応で得られている。
るいわゆるクリ−デル・クラフッ反応で得られている。
溶媒を用いない方法は希釈度が小さいために分子間の副
反応を抑えることが難しく、分子間反応物が１０％程度
副生し高純度の該化合物を取出すときに大きな障害とな
る。さらに高温で反応させるため昇華物が相当あり１反
応系を閉塞σせる危険性を有している。またＮ−（３〜
クロログロビオニル）−インドリンと塩化アルミニウム
とが錯塩を形成するときの発熱量が大きく、極めて短時
間に発熱するが、反応液相が少ないだめに反応温度の制
御が非常に離しいという欠点を有している。
反応を抑えることが難しく、分子間反応物が１０％程度
副生し高純度の該化合物を取出すときに大きな障害とな
る。さらに高温で反応させるため昇華物が相当あり１反
応系を閉塞σせる危険性を有している。またＮ−（３〜
クロログロビオニル）−インドリンと塩化アルミニウム
とが錯塩を形成するときの発熱量が大きく、極めて短時
間に発熱するが、反応液相が少ないだめに反応温度の制
御が非常に離しいという欠点を有している。
溶媒を用いる方法は、溶媒により希釈されているだめに
分子間の副反応を抑えることができるが、高温でのフリ
ーデル・クラフッ反応という厳しい条件のだめに溶媒自
身がＮ−（６−クロロプロピオニル）−インドリンと反
応し２０〜３０％の副生物を生成し、目的物である該化
合物の収率を大巾に低下させるという欠点を有している
。溶媒の回収にも多大のエネルギーを必要とする。
分子間の副反応を抑えることができるが、高温でのフリ
ーデル・クラフッ反応という厳しい条件のだめに溶媒自
身がＮ−（６−クロロプロピオニル）−インドリンと反
応し２０〜３０％の副生物を生成し、目的物である該化
合物の収率を大巾に低下させるという欠点を有している
。溶媒の回収にも多大のエネルギーを必要とする。
本発明者らは、該化合物を製造する際に本発明の無機の
溶融塩を溶媒として用いることにより、上記の諸々の欠
点を改良することができる製造方法を見出し本発明を完
成した。
溶融塩を溶媒として用いることにより、上記の諸々の欠
点を改良することができる製造方法を見出し本発明を完
成した。
以下本発明を説明する。
本発明で用いる塩化アルミニウムは一般のフリーデルク
ラフッ反応に用いられるものであれば特に限定されない
が無水塩化アルミであることが望才しい。
ラフッ反応に用いられるものであれば特に限定されない
が無水塩化アルミであることが望才しい。
又、原料のＮ−（３−クロロプロピオニル）〜インドリ
ン１モルに対し塩化アルミニウムの使用量は１．５〜４
モル用いるのが好ましい。一方塩化カリウム及び塩化ナ
トリウムは塩化アルミニウム１モルに対しそれぞれ０．
１〜１．５モル及び０．０４〜０・３モル用いるのが好
ましい。反応を行なうに際しては、原料のＮ−（３−ク
ロロプロピオニル）−インドリン、塩化アルミニウム、
塩化ナトリウム、塩化カリウムを低温例えば室温で充分
混合するのが好ましい。
ン１モルに対し塩化アルミニウムの使用量は１．５〜４
モル用いるのが好ましい。一方塩化カリウム及び塩化ナ
トリウムは塩化アルミニウム１モルに対しそれぞれ０．
１〜１．５モル及び０．０４〜０・３モル用いるのが好
ましい。反応を行なうに際しては、原料のＮ−（３−ク
ロロプロピオニル）−インドリン、塩化アルミニウム、
塩化ナトリウム、塩化カリウムを低温例えば室温で充分
混合するのが好ましい。
反応温度は、一般のフリーデルクラフッ反応の温度と同
程度でよく１例えば１１０〜２５０℃の範囲で行なうこ
とができる。
程度でよく１例えば１１０〜２５０℃の範囲で行なうこ
とができる。
本発明によれば溶融塩の希釈効果により分子間の副反応
を５〜６チに抑制することができる。溶媒を用いない方
法に比べ、モル当りの液量が増加しているので反応温度
の制御が容易であり、さらに昇華も防止することができ
、より安全に製造することが可能となった。水溶性の無
機塩を使用しているので、溶媒回収の操作を必要とせず
後処理が極めて容易である。
を５〜６チに抑制することができる。溶媒を用いない方
法に比べ、モル当りの液量が増加しているので反応温度
の制御が容易であり、さらに昇華も防止することができ
、より安全に製造することが可能となった。水溶性の無
機塩を使用しているので、溶媒回収の操作を必要とせず
後処理が極めて容易である。
以下実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
Ｎ−（５〜クロログロビオニル）−（ントリン８．４２
、無水塩化アルミニウム１３ｉｆ、塩化カリウム２、？
？と塩化ナトリウム１．１２を室温で混ぜ１５０℃で４
０分間加熱（寵拌した。七の後、反応混合物を氷水中に
あけトルエンで有機物を抽出し水洗後芒硝で乾燥しトル
エンを濃縮すると６．７２の目的物が得られた（粗収率
９６．８％）内部標準法（標準物質ニジオクチルフタレ
ート。以下同じ）によるＧＬ分析により純度は８８％で
あった。純収率８５．２係は５．７％であった。
、無水塩化アルミニウム１３ｉｆ、塩化カリウム２、？
？と塩化ナトリウム１．１２を室温で混ぜ１５０℃で４
０分間加熱（寵拌した。七の後、反応混合物を氷水中に
あけトルエンで有機物を抽出し水洗後芒硝で乾燥しトル
エンを濃縮すると６．７２の目的物が得られた（粗収率
９６．８％）内部標準法（標準物質ニジオクチルフタレ
ート。以下同じ）によるＧＬ分析により純度は８８％で
あった。純収率８５．２係は５．７％であった。
実施例２
Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−（ンドリン８．４ｆ
、無水塩化アルミニウム１３．３Ｆ、塩化カリウム４．
４７ｆと塩化ナトリウム１．１７ｆを室温で混ぜ、１５
０℃で４５分間加熱（ｎ拌した。
、無水塩化アルミニウム１３．３Ｆ、塩化カリウム４．
４７ｆと塩化ナトリウム１．１７ｆを室温で混ぜ、１５
０℃で４５分間加熱（ｎ拌した。
その後反応混合物を氷水中にあけトルエンで有機物を抽
出し水洗後芒硝で乾燥し、トルエンを濃縮すると６．６
７９の目的物が得られた。（粗収率９６・４％）。内部
標準法によるＧＣ分析により純度は９０．１％であった
。純収率は８６．９％、分子間反応物はＧＣ−面積比よ
り６％であった。
出し水洗後芒硝で乾燥し、トルエンを濃縮すると６．６
７９の目的物が得られた。（粗収率９６・４％）。内部
標準法によるＧＣ分析により純度は９０．１％であった
。純収率は８６．９％、分子間反応物はＧＣ−面積比よ
り６％であった。
実施例３
Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−１ンドリン８．４ｆ
、無水塩化アルミニウム１３・５ｆ、塩化カリウム５．
９６ｆと塩化ナトリウム１．１７９を室温で混ぜ１５０
℃で７５分間加熱撹拌した。その後反応混合物を氷水中
にあけ、トルエンで有機物を抽出し、水洗後芒硝で乾燥
し、トルエンを濃縮すると６．６３ ｆ目的物が得られ
た。（粗収率９５．８％）内部標準法によるＧＣ−分析
により純度は９０・０％であった。純収率は８６．２％
１分子間反応物は（３ｃ−面積比より５．７％であった
。
、無水塩化アルミニウム１３・５ｆ、塩化カリウム５．
９６ｆと塩化ナトリウム１．１７９を室温で混ぜ１５０
℃で７５分間加熱撹拌した。その後反応混合物を氷水中
にあけ、トルエンで有機物を抽出し、水洗後芒硝で乾燥
し、トルエンを濃縮すると６．６３ ｆ目的物が得られ
た。（粗収率９５．８％）内部標準法によるＧＣ−分析
により純度は９０・０％であった。純収率は８６．２％
１分子間反応物は（３ｃ−面積比より５．７％であった
。
実施例４
Ｎ−（３−１０ロプロピオニル）−インドリン８・４２
、無水塩化アルミニウム１３・３り、塩化カリウム１１
．２・１１と塩化ナトリウム０．２３Ｆを室温で混ぜ、
１５０℃で３０分間加熱攪拌した。
、無水塩化アルミニウム１３・３り、塩化カリウム１１
．２・１１と塩化ナトリウム０．２３Ｆを室温で混ぜ、
１５０℃で３０分間加熱攪拌した。
その後反応混合物を氷水中にあけ、トルエンで有様物を
抽出し水洗後芒硝で乾燥し、トルエンを濃縮すると６．
５７ｆの目的物が得られた。（粗収率９４．９ ％ ）
内部標準法によるＧＣ分析により純度は８９．０％であ
った純収率は８４．５％、分子間反応物はＧＣ−面積比
より５．５％であった。
抽出し水洗後芒硝で乾燥し、トルエンを濃縮すると６．
５７ｆの目的物が得られた。（粗収率９４．９ ％ ）
内部標準法によるＧＣ分析により純度は８９．０％であ
った純収率は８４．５％、分子間反応物はＧＣ−面積比
より５．５％であった。
実施例５
Ｎ−（５−クロロプロピオニル）−インドリン８−４Ｆ
、無水塩化アルミニウム１３．３５’、塩化カリウム０
・７５２と塩化ナトリウム１．６４５’を室温で混ぜ、
１５０℃で４５分間加熱１党拌した。その後反応混合物
を氷水中にあけ、トルエンで有機物を抽出し水洗後芒硝
で乾燥し、トルエンを濃縮すると、６．５５ｆの目的物
が得られた。（粗収率９４・６％）内部標準法によるＧ
Ｃ分析により純度は８９．０％であった。純収率は８４
．２％、分子間反応物はＧＣ−面積比より６％であった
。
、無水塩化アルミニウム１３．３５’、塩化カリウム０
・７５２と塩化ナトリウム１．６４５’を室温で混ぜ、
１５０℃で４５分間加熱１党拌した。その後反応混合物
を氷水中にあけ、トルエンで有機物を抽出し水洗後芒硝
で乾燥し、トルエンを濃縮すると、６．５５ｆの目的物
が得られた。（粗収率９４・６％）内部標準法によるＧ
Ｃ分析により純度は８９．０％であった。純収率は８４
．２％、分子間反応物はＧＣ−面積比より６％であった
。
比較例１
Ｎ−（３−１０ロプロピオニル）−１ントリン８．４Ｆ
、無水塩化アルミニウム１３．３ ｒを１．２．４−ト
リクロロベンゼンを室温で混ぜ１５０℃で６０分間加熱
攪拌した。その後反応混合物を氷水中にあけトルエンで
有機物を抽出し水洗後トルエンを濃縮留去した濃縮残を
水蒸気蒸留してトリクが得られた。（粗収率１００％） 内部標準法によるＧＣ分析により純度−７１％であった
。純収率７１％。
、無水塩化アルミニウム１３．３ ｒを１．２．４−ト
リクロロベンゼンを室温で混ぜ１５０℃で６０分間加熱
攪拌した。その後反応混合物を氷水中にあけトルエンで
有機物を抽出し水洗後トルエンを濃縮留去した濃縮残を
水蒸気蒸留してトリクが得られた。（粗収率１００％） 内部標準法によるＧＣ分析により純度−７１％であった
。純収率７１％。
なおＧＣ−面積比より分子間反応物は０．８％であり溶
媒との反応物は２０チ前後であった。
媒との反応物は２０チ前後であった。
比較例２
Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−１ントリン８．４７
と無水塩化アルミニウム１１．７９を室温での目的物が
得られた（粗収率９５％）内部標準法によるＧＣ分析よ
り純度は８５％であった。純収率は８１チであった。
と無水塩化アルミニウム１１．７９を室温での目的物が
得られた（粗収率９５％）内部標準法によるＧＣ分析よ
り純度は８５％であった。純収率は８１チであった。
分子間反応物は１１チであった。
特許出願人 日本化拓株式会社
Claims (2)
- （１）Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−インドリンを
、塩化アルミニウム、塩化カリウム及び塩化ナトリウム
の溶融塩の存在下環化させることを特徴とするＬ ２．
５．６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロＬ’＋Ｌ１−１．
ｊＪ−キノリン−４−オンの製造方法。 - （２）Ｎ−（３−クロロプロピオニル）−インドリン１
モルに対し、塩化アルミニウム１．５〜４モルを用い、
塩化カリウム及び塩化ナトリウムは塩化アルミニウム１
モルに対し、それぞれ０．１〜１．５モル、０．０４〜
０．５モルを用い、１１０℃〜２５０℃で反応を行なわ
せる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP669283A JPS59134792A (ja) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | １，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ．ｊ〕−キノリン−４−オンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP669283A JPS59134792A (ja) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | １，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ．ｊ〕−キノリン−４−オンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59134792A true JPS59134792A (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=11645395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP669283A Pending JPS59134792A (ja) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | １，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ．ｊ〕−キノリン−４−オンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59134792A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4595755A (en) * | 1982-03-25 | 1986-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | 5-halo-1,2,3-(1,2-dihydropyrrolo)-4-quinolones |
| EP0807631A1 (en) * | 1996-05-15 | 1997-11-19 | Sankyo Company Limited | Tricyclic compounds having fungicidal activity, their preparation and their use |
-
1983
- 1983-01-20 JP JP669283A patent/JPS59134792A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4595755A (en) * | 1982-03-25 | 1986-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | 5-halo-1,2,3-(1,2-dihydropyrrolo)-4-quinolones |
| EP0807631A1 (en) * | 1996-05-15 | 1997-11-19 | Sankyo Company Limited | Tricyclic compounds having fungicidal activity, their preparation and their use |
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