JPS59136309A - レンズ用樹脂 - Google Patents
レンズ用樹脂Info
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- JPS59136309A JPS59136309A JP1096783A JP1096783A JPS59136309A JP S59136309 A JPS59136309 A JP S59136309A JP 1096783 A JP1096783 A JP 1096783A JP 1096783 A JP1096783 A JP 1096783A JP S59136309 A JPS59136309 A JP S59136309A
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- resin
- refractive index
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- methacrylate
- meth
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は屈折率が大で、収差が小さいレンズ用合成樹
脂組成物に関するものである。
脂組成物に関するものである。
従来より無機ガラスに代るレンズ用合成樹脂については
、種々研究されている。これらの例としてポリジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート（以下ＣＲ−３９
と略す。）、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン等がある。しかし、ＣＲ−３９、ポ
リメチルメタクリレートは軽量で、衝撃に強いという長
所を有しているが、屈折率が１４９・と低く、ポリカー
ボネート、ポリスチレンは屈折率が１５９と高い反面色
収差が太きいという欠点を有している。近年、屈折率が
高く、色収差が小さい樹脂を製造する研究がなされてお
り特開昭５５−１３．７４７号公報にはジ（メタ）アク
リル酸エステル類と（メタ）アクリル酸工ステル類ある
いはスチレン系単量体とを共重合させて得られる高屈折
率樹脂組成物についての記載があり、特開昭５４−７７
６８６号には芳香環に塩素、臭素またはヨウ素原子を有
する単量体とカーボネート類あるいは（メタ）アクリル
酸エステル類とを共重合させて得られる透明高屈折率樹
脂組成物についての記載がある。このようにして得られ
る樹脂組成物は屈折率が１．６０と高く、色収差も小さ
くさらに光線透過率が８５％以上であると記載されてい
る。しかし芳香環に塩素、臭素またはヨウ素原子を有す
る単量体は含有するハロゲン原子の増加に伴い常温で固
体の針状結晶となり、単独では注型重合に際し、鋳型へ
の単量体の充填、脱気が著るしく困難であり、その重合
物は極めて脆弱であり、耐熱性、耐候性の面でも満足で
きるものでハナい。また前記の単量体を（メタ）アクリ
ル酸エステル類に溶解すれば、通常の液状モノマーと同
様工程で注型重合が可能であるが、この場合でも、前記
単量体の含有量が増加するとそれに伴って生成した重合
体の衝撃強度、耐熱性耐候性も低下する。
、種々研究されている。これらの例としてポリジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート（以下ＣＲ−３９
と略す。）、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン等がある。しかし、ＣＲ−３９、ポ
リメチルメタクリレートは軽量で、衝撃に強いという長
所を有しているが、屈折率が１４９・と低く、ポリカー
ボネート、ポリスチレンは屈折率が１５９と高い反面色
収差が太きいという欠点を有している。近年、屈折率が
高く、色収差が小さい樹脂を製造する研究がなされてお
り特開昭５５−１３．７４７号公報にはジ（メタ）アク
リル酸エステル類と（メタ）アクリル酸工ステル類ある
いはスチレン系単量体とを共重合させて得られる高屈折
率樹脂組成物についての記載があり、特開昭５４−７７
６８６号には芳香環に塩素、臭素またはヨウ素原子を有
する単量体とカーボネート類あるいは（メタ）アクリル
酸エステル類とを共重合させて得られる透明高屈折率樹
脂組成物についての記載がある。このようにして得られ
る樹脂組成物は屈折率が１．６０と高く、色収差も小さ
くさらに光線透過率が８５％以上であると記載されてい
る。しかし芳香環に塩素、臭素またはヨウ素原子を有す
る単量体は含有するハロゲン原子の増加に伴い常温で固
体の針状結晶となり、単独では注型重合に際し、鋳型へ
の単量体の充填、脱気が著るしく困難であり、その重合
物は極めて脆弱であり、耐熱性、耐候性の面でも満足で
きるものでハナい。また前記の単量体を（メタ）アクリ
ル酸エステル類に溶解すれば、通常の液状モノマーと同
様工程で注型重合が可能であるが、この場合でも、前記
単量体の含有量が増加するとそれに伴って生成した重合
体の衝撃強度、耐熱性耐候性も低下する。
我々発明者は高い屈折率と低い色収差を有しかつ透明性
、耐衝撃性、耐熱性のすぐれたレンズ用樹脂を得ること
を目的として検討した結果、一般Ｋ）ＩＪジブロモェニ
ルメタクリレートを主成分とする組成物は重合の完結が
不充分なために諸物性が向上せず実用に耐えないが、特
定の単量体類を特定割合で共重合することによって樹脂
中の残存単量体を減少させることが可能となり、それに
よって高い屈折率と低い色収差を有すると共にレンズ用
樹脂として望まれる透明性、耐衝撃性、耐熱性、耐候性
などをも満足する樹脂を得ることができることを見出し
、この発明を完成するに至った。
、耐衝撃性、耐熱性のすぐれたレンズ用樹脂を得ること
を目的として検討した結果、一般Ｋ）ＩＪジブロモェニ
ルメタクリレートを主成分とする組成物は重合の完結が
不充分なために諸物性が向上せず実用に耐えないが、特
定の単量体類を特定割合で共重合することによって樹脂
中の残存単量体を減少させることが可能となり、それに
よって高い屈折率と低い色収差を有すると共にレンズ用
樹脂として望まれる透明性、耐衝撃性、耐熱性、耐候性
などをも満足する樹脂を得ることができることを見出し
、この発明を完成するに至った。
則ち、この発明はモノマー混合物総量に対し女ρ
で〔Ａ〕トリブロモフェニルメタクリレートに）〜９０
重量％〔Ｂ〕メチルメタクリレート５〜３５重量％、〔
Ｃ）一般式（１）で表わされる化合物の少なくとも一種
類２〜３０重景％ ＲＲ ｏ ０む
混合物を重合して得られるアツベ数が少なくとも３４、
屈折率が少なくとも１．５５であることを特徴とするレ
ンズ用樹脂である。
重量％〔Ｂ〕メチルメタクリレート５〜３５重量％、〔
Ｃ）一般式（１）で表わされる化合物の少なくとも一種
類２〜３０重景％ ＲＲ ｏ ０む
混合物を重合して得られるアツベ数が少なくとも３４、
屈折率が少なくとも１．５５であることを特徴とするレ
ンズ用樹脂である。
モフェニルメタクリレートの含有量が多い程生成する樹
脂の屈折率、硬度、耐熱性、吸湿性および難熱性が改善
されるが、トリブロモフェニルメタクリレートの含有量
が９０重量％を超え５− ると衝撃強度が著るしく低下し、重合率の低下量％未満
の場合は屈折率の値が小さく、この発明の目的を達する
ことができない。
脂の屈折率、硬度、耐熱性、吸湿性および難熱性が改善
されるが、トリブロモフェニルメタクリレートの含有量
が９０重量％を超え５− ると衝撃強度が著るしく低下し、重合率の低下量％未満
の場合は屈折率の値が小さく、この発明の目的を達する
ことができない。
メチルメタクリレートの含有量は５〜３５重量％好まし
くは１５〜２５重量％が好適である。
くは１５〜２５重量％が好適である。
メチルメタクリレートの含有量が５重量％未満の場合は
トリブロモフェニルメタクリレートの溶解が困難となる
ばかりではなく、鋳型への注入、脱気等の諸工程におい
て溶解しているトリブロモフェニルメタクリレートが析
出しないように高温に保つことが必要であるなど作業性
が悪くなり、そのために重合歪みなど欠点が発生し易い
。
トリブロモフェニルメタクリレートの溶解が困難となる
ばかりではなく、鋳型への注入、脱気等の諸工程におい
て溶解しているトリブロモフェニルメタクリレートが析
出しないように高温に保つことが必要であるなど作業性
が悪くなり、そのために重合歪みなど欠点が発生し易い
。
メチルメタクリレートの含有量が３５重量％（
を越えると屈折率、耐熱性が低下する。
一般式（Ｔ）で表わされるポリエチレングリコールジ（
メタ）アクリレートとしてはジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレートおよびポリエチレングリコール部分の平均
分子量が４００．６００．１０００のものをあげること
ができる。
メタ）アクリレートとしてはジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレートおよびポリエチレングリコール部分の平均
分子量が４００．６００．１０００のものをあげること
ができる。
一般式（Ｔ）で表わされる化合物の含有量は２〜３０重
量％好ましくは５〜２０重量％が適当である。一般式（
Ｉ）で表わされる化合物の含有量が２重量％未満では生
成する樹脂組成物の耐衝撃性が不十分であり、３０重量
％を越えると生成する樹脂は未重合の残存単量体が多く
なり耐熱性が低下するばか９ではなく、重合終了時に重
合体の収縮が大きくなって鋳型面から樹脂の部分的剥離
が生じ易く表面性が悪くなる。
量％好ましくは５〜２０重量％が適当である。一般式（
Ｉ）で表わされる化合物の含有量が２重量％未満では生
成する樹脂組成物の耐衝撃性が不十分であり、３０重量
％を越えると生成する樹脂は未重合の残存単量体が多く
なり耐熱性が低下するばか９ではなく、重合終了時に重
合体の収縮が大きくなって鋳型面から樹脂の部分的剥離
が生じ易く表面性が悪くなる。
一般式（Ｉ）においてｎの値は１〜２３の範囲が好まし
く、この中で特に耐衝撃性改良の効果の大きいのは４〜
２０の範囲である。
く、この中で特に耐衝撃性改良の効果の大きいのは４〜
２０の範囲である。
アルキル基の炭素数が１〜４であるアクリル酸アルキル
は、３〜２０重量％好ましくは、５〜１５重量％が適当
である。
は、３〜２０重量％好ましくは、５〜１５重量％が適当
である。
アルキル基の炭素数が５以上になると耐熱性の低下が著
しく又、屈折率の低下も顕著となる。
しく又、屈折率の低下も顕著となる。
果が少なく、２０重量％を越えると残存単量体は減少す
るものの耐熱性は低下し、鋳型面からの部分的剥離現象
が起こる。すなわち、この発明においてはアルキル基の
炭素数１〜４であるアクリル酸エステルを用いることに
より屈折率、透明性の著るしい低下を伴わずに高い重合
率を得ることができる。
るものの耐熱性は低下し、鋳型面からの部分的剥離現象
が起こる。すなわち、この発明においてはアルキル基の
炭素数１〜４であるアクリル酸エステルを用いることに
より屈折率、透明性の著るしい低下を伴わずに高い重合
率を得ることができる。
この発明によれば前記組成を有し、色収差の尺度となる
アツベ数が３４以上好１しくけ３５以上、屈折率が１５
５以上好ましくは１５８以上であるレンズ用に好適に用
いられる樹脂を得ることができる。
アツベ数が３４以上好１しくけ３５以上、屈折率が１５
５以上好ましくは１５８以上であるレンズ用に好適に用
いられる樹脂を得ることができる。
この発明の樹脂組成物は適当な鋳型の中で重合開始剤の
存在下に重合を行なうことにより得ることができる。こ
のような重合開始剤としてはラウロイルパーオキサイド
、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−プチルバーオキ
テ シイソプナレート、ｔ−ブチルパーオキシピノＶ−ト、
ｔ−フチルバーオキシ−２−エチルへキサノエート、ジ
−ｔ−ブチルシバ−オキシイソフタレート等の有機過酸
化物または２，２′−アナ ゾビスイソプ≠口二トリル、２，２’−アゾビス−２）
４−ジメチルバレロニトリル、１−アゾビス−１−シク
ロヘキサンカルボニトリル、ジメチル−２，２′−アゾ
ビスイソブチレート等公知のラジカル開始剤を単独また
は併用で使用することかできる。
存在下に重合を行なうことにより得ることができる。こ
のような重合開始剤としてはラウロイルパーオキサイド
、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−プチルバーオキ
テ シイソプナレート、ｔ−ブチルパーオキシピノＶ−ト、
ｔ−フチルバーオキシ−２−エチルへキサノエート、ジ
−ｔ−ブチルシバ−オキシイソフタレート等の有機過酸
化物または２，２′−アナ ゾビスイソプ≠口二トリル、２，２’−アゾビス−２）
４−ジメチルバレロニトリル、１−アゾビス−１−シク
ロヘキサンカルボニトリル、ジメチル−２，２′−アゾ
ビスイソブチレート等公知のラジカル開始剤を単独また
は併用で使用することかできる。
このようにこの発明のレンズ用樹脂組成物は、従来公知
０ＣＲ−３９、ポリメチルメタクリレートに比べ屈折率
が高く、ポリカーボネート、ポリスチレンに比べて色収
差が小さいだけで々く、レンズ用樹脂として必要な表面
性、表面硬度を有し、耐衝撃性が高く加工性に優れ、耐
熱性も高いだけでなく低吸湿性であるためこの樹脂組成
物で作ったレンズは使用中の形態安定性に優れている。
０ＣＲ−３９、ポリメチルメタクリレートに比べ屈折率
が高く、ポリカーボネート、ポリスチレンに比べて色収
差が小さいだけで々く、レンズ用樹脂として必要な表面
性、表面硬度を有し、耐衝撃性が高く加工性に優れ、耐
熱性も高いだけでなく低吸湿性であるためこの樹脂組成
物で作ったレンズは使用中の形態安定性に優れている。
なお、この樹脂組成物には公知のサリチル酸エステル系
、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系などの紫外
線吸収剤、高級アルコール・高級脂肪酸、ワックスなど
の離型剤などを添加することが出来る。
、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系などの紫外
線吸収剤、高級アルコール・高級脂肪酸、ワックスなど
の離型剤などを添加することが出来る。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明する。
実施例１ トリブロモフェニルメタクリレート８０重量
部をメチルメタクリレート１０を 重量部とメチルアクリレート５重量部轡５０℃で加温溶
解した後、ｎ−１４のポリエチレングリコールジメタク
リレート５重量部を加え、さらに過酸化ラウロイル０．
０５重量部を加えて攪拌した。フィルターを介して不溶
物を除き５ ｍｍ間隔に置いた２枚の平板ガラスの間に
塩化ビニル製ガスケットをはさんで作成した製板用ガラ
スセルに注入した。
部をメチルメタクリレート１０を 重量部とメチルアクリレート５重量部轡５０℃で加温溶
解した後、ｎ−１４のポリエチレングリコールジメタク
リレート５重量部を加え、さらに過酸化ラウロイル０．
０５重量部を加えて攪拌した。フィルターを介して不溶
物を除き５ ｍｍ間隔に置いた２枚の平板ガラスの間に
塩化ビニル製ガスケットをはさんで作成した製板用ガラ
スセルに注入した。
減圧脱気しだのち７０℃で２時間重合を行い、さらに１
３０℃２時間放置したのち冷却して５ ｍｍの平板を得
だ。アツベの屈折率計で２５℃においてこの板の屈折率
を測定したところ１．６０であり、アツベ数は３６．５
であった。又、全光線透過率は９０％、残存単量体は
１７％、ピッカート軟化点（Ｖ、Ｓ。
３０℃２時間放置したのち冷却して５ ｍｍの平板を得
だ。アツベの屈折率計で２５℃においてこの板の屈折率
を測定したところ１．６０であり、アツベ数は３６．５
であった。又、全光線透過率は９０％、残存単量体は
１７％、ピッカート軟化点（Ｖ、Ｓ。
ｐ、） は １２６℃であった。得られた板の耐衝撃
性の尺度として丸鋸カッターによる切断、ボール盤によ
る穴あけ等を試みたところ、レンズ用プラスチック材料
として充分な加工性を有していた。
性の尺度として丸鋸カッターによる切断、ボール盤によ
る穴あけ等を試みたところ、レンズ用プラスチック材料
として充分な加工性を有していた。
なお、試験に用いたカッター、ボール盤の概要は次のと
おりである。
おりである。
丸鋸カッター ボール盤型式
％式％
すくい角 Ｏｏ
リード 角 ２０゜
１つ
外径表げ角 １５＠
実施例２〜９ 比較例１〜６
実施例１と同様の方法で作成した組成物の物性値を表１
に示す。比較として市販のレンズ用プラスチック材料に
ついても併記する。これにより本発明組成物の物性の優
れていることが明らかである。
に示す。比較として市販のレンズ用プラスチック材料に
ついても併記する。これにより本発明組成物の物性の優
れていることが明らかである。
／
／
−１１−
表１
１２−
注：加工性とは、切断、切削、穴あけなどの結果より総
合的に判定したものであって○・・・良 △・・・不良
×・・・著るしく不良として表示しだ。
合的に判定したものであって○・・・良 △・・・不良
×・・・著るしく不良として表示しだ。
ＴＢＰＭＡ・・・トリブロモフェニルメタクリレートＭ
ＭＡ ・・・メチルメタクリレートＭＡ ・
・・メチルアクリレートＥＡ ・・・エチルアク
リレートＢＡ ・・・ブチルアクリレートＰＥＧ
ＭＡ・・・ポリエチレングリコールジメタクリレート０
内はｎの値 ＣＲ−３９・・・ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート ｐｃ ・・・ポリカーボネート ｐ ｓｔ ・・・ポリスチレン １４−ｔ 手続補正書 （方式） １．事件の表示 特願昭 ５８−１０９６７号 ２、発明の名称 レンズ用樹脂 ３、補正をする者 ４゜補正命令の日付 昭和５８年４月 ６日 昭和５８４４月２６日発送 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄
ＭＡ ・・・メチルメタクリレートＭＡ ・
・・メチルアクリレートＥＡ ・・・エチルアク
リレートＢＡ ・・・ブチルアクリレートＰＥＧ
ＭＡ・・・ポリエチレングリコールジメタクリレート０
内はｎの値 ＣＲ−３９・・・ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート ｐｃ ・・・ポリカーボネート ｐ ｓｔ ・・・ポリスチレン １４−ｔ 手続補正書 （方式） １．事件の表示 特願昭 ５８−１０９６７号 ２、発明の名称 レンズ用樹脂 ３、補正をする者 ４゜補正命令の日付 昭和５８年４月 ６日 昭和５８４４月２６日発送 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）モノマー混合物総量に対して（Ａ） ） ＩＪプロ
〔Ｂ〕メチルメタクリレート５〜３５重量％、（Ｃ）一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも一種類２〜
３０重量％ ０ ０お
よび〔Ｄ〕アルキル基の炭素数が１〜４であるアクリル
酸アルキルの少なくとも一種類３〜１５重量％を含む混
合物を重合して得られるアツベ数が少なくとも３４、屈
折率が少なくとも１５５であることを特徴とするレンズ
用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1096783A JPS59136309A (ja) | 1983-01-26 | 1983-01-26 | レンズ用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1096783A JPS59136309A (ja) | 1983-01-26 | 1983-01-26 | レンズ用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59136309A true JPS59136309A (ja) | 1984-08-04 |
| JPH039924B2 JPH039924B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=11764932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1096783A Granted JPS59136309A (ja) | 1983-01-26 | 1983-01-26 | レンズ用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59136309A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS627709A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂の製造方法 |
| JPH01182109A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-20 | Nhk Spring Co Ltd | 車両用スタビライザ装置 |
| US4973640A (en) * | 1988-09-09 | 1990-11-27 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Optical material composed of resin having high refractive index |
| US5132384A (en) * | 1989-11-22 | 1992-07-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof |
-
1983
- 1983-01-26 JP JP1096783A patent/JPS59136309A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS627709A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂の製造方法 |
| JPH01182109A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-20 | Nhk Spring Co Ltd | 車両用スタビライザ装置 |
| US4973640A (en) * | 1988-09-09 | 1990-11-27 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Optical material composed of resin having high refractive index |
| US5132384A (en) * | 1989-11-22 | 1992-07-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH039924B2 (ja) | 1991-02-12 |
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