JPS5913755A - 新規な農薬１―（アルキルフエノキシアリール）―３―ベンゾイル尿素および製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般に、新規な１−（アルキルフェノキシアリ
ール）−６−ベンゾイル尿素およびその製造方法にかか
わる。一つの具体化において、本発明は、農薬として有
用なベンゾイル尿１にかかわる。

本発明前、農薬活性を有するものとして数種のベンゾイ
ル尿素が特許文献に報告されている。例えば、米国特許
第＆９９２，５５３号（１９７Ｓ年１１月１６日公示）
および同第４．　ＯＡ　１．１７７号（１９７７年８月
９日公示）はいずれも、特定のベンゾイルウレイド−ジ
フェニルエーテルを開示し、これら化合物が殺虫活性を
有すると記している。同様Ｋ、米国特許第３．７４８．
３５６号および同第３．９３＆９０８号も、特定の置換
ベンゾイル尿素を開示し、この尿素化合物が強力な殺虫
活性を有すると述べているう米国特許第４，１４８，９
０２Ｍ（１９７９年４月１０　Ｂ　公示）　ハＭｉＬＮ
！　Ｃ（７エニルアミノ）カルボニルコピリジンカルボ
キシアミドを開示し、該アミドの組成物と害虫防除方法
を特許請求している。そのほか、ベンゾイル尿素に関す
る記述は米国特許第４１６へ１２４号、同第４，０８へ
９７７号、同第４．１６０．８５４号、同第４．２６４
．６０５号、同第４，０６４．２６７号、同第４，００
５，２２３号、同第４．１２３．４４９号、同第４．０
６８．００２号、同第４．１９４．００５号、同第４．
２７５．０７７号、同第４１７４６３９号、同第５．９
８９．８４２号、ドイツ国特許公開２．９０１，３５４
（ＥＰＯ１５−４１４）；およびＤＥ　＆１０４，４０
７　（ＥＰ５７−８１３８）にも見出される。

然るに、本発明の一つの目的は新規な１−（アルギルフ
ェノキシアリール）−３−ベンゾイル尿素を提供するこ
とである。本発明の別の目的は、すぐれた殺虫活性を示
す特定の１−（アルキルフェノキシフェニル）−３−ベ
ンゾイル尿ｉをｅｍすることである。本発明の仙の目的
は、１−　［２゜４−ジメチルフェノキシ−３，６−シ
メチルー５−クロルフェニル〕−ろ−（２，６−ジフル
オルベンゾ・１ル）甲素、１−　（４−（２，５−ジメ
チル−４−クロルフェノキシ）　−５，６−シメチルー
５−クロルフェニル）−ｓ−（２，６−ジフルオルペン
ゾイル）尿素等の如き新規なベンゾイル尿素を挾供する
ことである。本発明の別の目的は、新規なベンゾイル尿
素の製造方法を提供することであるっ本発明の更に別の
目的は、Ｙ「規なベンゾイル尿素を活性毒物として含有
する新規な磯薬絹成物を提供することである。本発明の
他の目的は、新規な農薬組成物を適用することによる害
虫の防除方法を提供することである。如上および他の目
的については、以下の記齢から当業者に容易に明ｒつか
とな７）う。

先ず、本発明を給配する釦、その広い様相におい゛Ｃ１
本発明は、新規、な１−（アルキルフェノキシアリール
）−６−ベンゾイル尿素、該化合物を含む農薬組成物並
びにその製造方法および用途にかかわる。本発明のベン
ゾイル尿素は次式（１） によって表わされうる。

ここで、 ＸおよびＸｌは１固りに水素、ハロゲン、Ｃ７〜Ｃ４ア
ルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ
、ポリハロアルコキシであり、Ｙは酸素又は値黄であり
、 ｍおよびｎは０〜４であり、 Ｒ＋　ハ水素、　ハｏ　）ｙ’ン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル
、ハロアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシを表わ
し、 Ｒ２は水Ｆｌ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ４アルキル、ポリハ
ロアルキル、ポリハロアルコキシ、Ｃ８〜Ｃ８アルキル
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ルチオ、Ｃ７〜Ｃ，ジアルキルアミ　ノ　、　　ＣＮ％
　ＮＯ２、ＣＯｔ　　Ｒ４、Ｃ０ＮＨＲ４（Ｒ４”’Ｃ
３〜Ｃ，アルキル）を表わし、 Ｒ３はＣ７〜Ｃａｔアルキルを表わすが、イ日し、ｎが
２より小さいとき、ｍは０ないし１とはなり得ないう 以下に本発明を詳述する。

既述の如く、本発明は新知な１−（アルキルフェノキシ
アリール）−５−ベンゾイル家素、該化合物を含む農薬
組成物並びに、その製造方法および用途にかかわる。

而して、既述せる一般式１の範晴に入る好適なベンゾイ
ル尿素は次式２〜４を有する。

０Ｙ （４） （ここでｘ、　ｘ’、Ｙ、　Ｒ，、Ｒｔ　、Ｒ８、ｎお
よびｍは上に示した通りである）。

特に好ましいベンゾイル尿素は次式５〜８を有するＯ Ｘ　　ＯＹ　　　　　　　Ｒ ＲＩＲ＋　　Ｒｓ （７） ’Ｒ＋’Ｒ＋Ｒ。

（ここでｘ、ｘ’、Ｙ−Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は上に示
した通りである）。

本発明を実施することによって製造され５るベンゾイル
尿塁化合物の例は次の如くである。

１−［４−（２−メチル−３，４−ジクロルフェノキシ
）−！＋、６−シメチルー５−クロルフェニル］−３−
（２，Ｓ−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−［４−（２−メチル−４４−ジクロルフェノキシ）
　−５，６−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−（
２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）−４６−シメチル
ー５−クロルフェニル）−３−（２，６−クロルオルペ
ンソイル）尿素、１−（４−（２−メチルフェノキシ）
−、，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２
，６−ジクロルベンゾイル）尿素、１−（４−（２−メ
チルフェノキシ）−ｓ、ｓ−ジメチル−５−クロルフェ
ニル］−３−（２−クロルベンソイル）１１．１−［：
４−（２−メチルフェノキシ）−３，６−シメチルー５
−クロルフェニル］−３−（２−クロルベンゾイル）チ
オ尿素、１−（４−（２−メチルフェノキシ）−３，６
−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２−メチル
ペンソイル）チオ尿素、ｆ−（：４−（２−メチルフェ
ノキシ）−２，３，５，／ｉ−テトラメチルフェニル〕
−ｓ−＜２．６−シメチルペンソイル）Ｆ４．素、１−
（４−（２−メチルア１ノキシ）−２，１５，６−テト
ラメチルフェニル）−３−（２，６−メチルベンゾイル
）チオ尿素、１−［４−（２−メチルフェノキシ）−２
，３，５，６−テトラメチルフェニル〕−５−（２，６
−）フルオルベンソイル）尿１．１−［４−（２−メチ
ルフェノキシ）　−２，３，５，６−テトラメチルフェ
ニル’］−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）　尿！
。

１−（４−（２−メチルフェノキシ）−２，Ａ５−トリ
メチルフェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル
）尿素、１−（４−（２−メチルフェノキシ）−、，５
−ジクロルフェニル〕−３〜（２，６−クロルオルベン
ゾイル）尿１゜１−［４−（２−メチル−４−ブロムフ
ェノキシ）−３，ｓ−ジメチル−５−クロルフェニル〕
−３−（２，６−クロルオルベンソイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−へ
６−シメチルー５−クロルフェニル］−３−（２−Ｊロ
ルペンソイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−３
，６−シメチルー５−クロルフェニル）−ｇ−（２−ク
ロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−３
，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２−メ
チルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−２
，ろ、５．６−テトラメチルフェニル〕−３−（２，６
−’）フルオルベンゾイル）尿素、 １−［４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−２
，３，５−テトラメチルフェニル”Ｊ−３−（２，６−
クロルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−３
，５−ジメチルフェニル）−ｘ−（２，ｓ−クロルオル
ベンゾイル）　尿Ｌ１−（４−（２−メチル−４−ブロ
ムフェノキシ）−３，５−ジクロルフェニル）−３−（
２−クロルベンゾイル）尿素、１−［４−（２−ブロム
−４−メチルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−ク
ロルフェニル、：ｌ−３−（２，Ｓ−ジフルオルベンゾ
イヘ ル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ）−ｓ
、ｓ−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−（２−ク
ロルベンゾイル）尿素、 １４’４−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ）−２
，３，５，Ｓ−テトラメチルフェニル］−３−（２−ク
ロルへ／ソイル）１５１ｉ、１−［４−（２−ブロム−
４−メチルフェノキシ）ｉ、５−ジクロル７ｘニル］−
３−（２，Ｓ−クロルオルベンソイル）尿素、１−［４
−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ）−３，ｓ−ジ
メチルフェニル］−３−（２−メチルベンゾイル）チオ
尿ツ、１−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノ
キシ）−１，ｓ−ジメチル−５−クロルフェニル〕−ｘ
、−（＋、ｓ−シフルオルベンゾイル）尿１． １−［４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）
−３，／）−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−（
２−クロルベンソイル）尿素、 １−［４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）
−２，４５，６−テトラメチルフェニル〕−３−（２，
ｓ−クロルオルベンゾイル）尿１． １−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）
、５．５−ジクロルフェニル）−３−（２−メチルベン
ゾイル）チオ尿素、１−［４−（２−メチル−４−クロ
ルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニ
ル］−３−（２，５−クロルオルベンソイル）尿素。

１−　［４，＝　（２−メチル−４−クロルフェノキシ
）−３，５−ジクロルフェニル］−３−（２−メチルベ
ンゾイル）チオ尿才、？−［４−（２−メチル−４−ク
ロルフェノキシ）　−２，３，５，”６−テトラメチル
フェニル］−３−（２，Ｓ−クロルオルベンゾイル）尿
素。

１−（４−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−ｓ
、６−シメチルー５−クロルフェニル〕−５−（２，６
−’）メトキシペンソイル）尿素、 １−（４−（４−ノニルフェノキシ）−３，６−シメチ
ルー５−クロルフェニル〕−３−（２，６−ジフルオル
ペンゾイル）尿素、１−（４−（４−ノニルフェノキシ
）−２，ｘｓ、ｓ−テトラメチルフェニル）−１−（２
−クロルベンソイル）チオ尿素、１−［４−（４−ノニ
ルフェノキシ）−３，５−ジクロルフェニル〕−５−（
２，６−クロルオルベンソイル）尿素、１−［４−（４
−ノニルフェノキシ）−３，５−ジメチルフェニル〕−
１−（２−メチルベンゾイル）尿素、１−（４−（２−
クロル−４−メチルフェノキシ）−Ｘ、６−シメチルー
５−クロルフェニル）−３−（２，Ｓ−クロルオルベン
ソイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−メチルフェノキシ）−３
，７Ｓ−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−（２−
クロルベンゾイル）チオ尿素。

？−（４−（２−クロル−４−メチルフェノキシ）−へ
５−ジクロルフェニル〕−５−（２，６−１フルオルベ
ンゾイル）尿素、１−Ｃ４−（２−クロル−４−メチル
フェノキシ）−２，３，ｓ、６−テトラメチルフェニル
〕−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−［４−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）−３
，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２，Ｓ
−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（ａ４．ｓ−トリメチルフェノキシ）−ｓ、
ｓ−ジメチル−５−クロルフェニル）−３−（２−クロ
ルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）−２
，ｓ、ｓ、６−テトラメチルフェニル）−３−（２−メ
チルベンゾイル）チオ尿素、１−［４−（３，４，５−
トリメチルフェノキシ）−３，５−ジクロルフェニル］
−５−（２，６−’）フルオルベンゾイル）尿素、ｊ−
［４−（２，３，５−）ジメチルフェノキシ）−３，６
−シメチルー５−クロルフェニル］−！１−（２，６−
シメトキシベンゾイル）尿素、 １−［４−（２，３，５−）ジメチルフェノキシ）−２
，３，５，６−テトラメチルフェニル、：ｌ−３−（２
，６−クロルオルペンソイル）尿％、１−（ａ−（２，
３，５−）ジメチルフェノキシ）−３−ｉｓｏ−プロピ
ルフェニル）−５−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素
、１−〔４−（２，＆５−）ジメチルフェノキシ）−３
−）リフルオルメチルフェニル）−Ｓ−（Ｚ、６−クロ
ルオルベンゾイル）閘紫、１−［４−（２−メチル−４
−トリフルオルメチルフェノキシ）−３６−シメチルー
５−クロルフェニル］−１−（２，６−クロルオルベン
ゾイル）尿素。

１−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）＝５．６−シメチルー５−クロルフェニル’］
−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチル−４−）　！Ｊクロルルメチル
フェノキシ）−３，５−ジクロルフェニル１４−（２，
６−シメトキシベンゾイル）尿１． １−（４−（２−メチル−４−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−２，３，５−）ジメチルフェニル］−３−（
２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 ｊ−［４−（２，４−ジメチ／Ｉ／フェノキシ）　−２
，３，６−）ジメチルフェニル］−５−（２−クロルベ
ンゾイル）尿素、１−（４−（５，５−ジメチルフェノ
キシ）−２，６−ジメチルフェニル〕−５−（２，ｓ−
クロルオルベンゾイル）尿素、１−［４−（２−メチル
−４−メトキシフェノキシ）−へ６−ジメテルー５−ク
ロルフェニル］−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル
）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェノキ
シ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニル”）−３
−（２，６−）フルオルベンゾイル）尿素、 １−［４−（２−メ千ルー４−メチルチオフェノキシ）
−３，１５−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−（
２，６−ジフルオルペンゾイル）張索、 １−〔４−（２−メチル−４−メチルスルホニルフェノ
キシ）−ヘ６−ジメチルー５−クロルフェニル〕−３−
（２，６−クロルオルベンゾイル）厚素、 １−［４−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェノキ
シ）−３，５−ジメチルフェニル］−３−（２−メチル
ベンゾイル）尿素、１−〔４−（２−メチル−４−メト
キシフェノキシ）−３−クロル−６−メチルフェニル］
−３−（２−メチルベンゾイル）関Ｌｊ−〔４−（２−
メチル−４−メトキシフェノキシ）〜３，６−シメチル
ー５−クロルフェニル）−３−（３，４−ジクロルベン
ゾイル）尿素、 １−〔４−（２，３−ジメチル−４−ブロムフェノキシ
）−３，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（
２−クロルベンゾイル）尿素、 １−１：４−（２，５−ジメチル−４−クロルフェノキ
シ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−
（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチルフェノキシ）−６ロージ
メチルー５＝クロルフエニル）−３−（２，６−ジフル
オルペンゾイル）尿素。

１−（４−（２，５−ジメチルフェノキシ）−３，Ｓ−
ジメチル−５−クロルフェニル）−３−（２−クロルベ
ンゾイル）原素、１−Ｌ：４−（２，５−ジメチル−４
−エトキシカルボニルフェノキシ）−３，６−シメチル
ー５−クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、 １−［４−（２，５−ジメチル−４−エトキシカルボニ
ルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニ
ル］−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−［：４−（２−メチル−４−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）−、，６−シメチルー５−クロルフェニル］
−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニ
ル：）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，ｓ−ジメチル−４−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニ
ル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオルメト
キシフェノキシ）−１，Ｓ−ジメチル−５−クロルフェ
ニル）−３−（２゜６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−［４−（２，ｓ−ジメチル−４−トリフルオルメト
キシフェノキシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェ
ニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（：４−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェノ
キシ）−４６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−
（２，６−ジフルオルベンゾイル→尿素、 １−［４−、（２，５−ジメチル−４−メトキシフェノ
キシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３
−（２−クロルヘンジイル）尿素、 １−［４−（３，５−ジメチル−４−クロルフェノキシ
）−１，６−シメチルー５−クロルフェニル］−３−（
２，（Ｓ−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（’４−（２，４，５−）ジメチルフェノキシ）−
ｓ、ｓ−ジメチル−５−クロルフェニル）−３−（２，
Ｓ−ジフルオルベンソイル）呆累、 １−［４−（２，４，５−）ジメチルフェノキシ）−３
，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２−ク
ロルベンソイル）尿素、 １−１：４−（２，５−ジメチル−４−ブロムフェノキ
シ）−へ６−シメチルー５−クロルフェニル］−３−（
２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−［４−（２，５−ジメチル−４−シアノフェノキシ
）−３，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−６−（
２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−シアノフェノキシ
）−ｓ、６−シメチルー５−クロルフェニル］−３−（
２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−シアノフェノキシ）−１
，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２，６
−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−シアノフェノキシ）−４
６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２−クロ
ルベンゾイル）尿素、 １−［４−（２，４−ジメチルフェノキシ）１．６−シ
メチルー５−クロルフェニル）−３−（２，６−ジフル
オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−４６−シ
メチルー５−クロルフェニル］−Ｘ−（２−クロルベン
ゾイル）尿素、１−〔４−（２，５−ジクロル−４−メ
チルフェノキシ）−３，ｓ−ジメチル−５−クロルフェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 ｌ−１４−（２，５−ジクロル−４−メチルフェノキシ
）−３，６−シメチルー５−クロルフェニル”Ｊ−５−
（２−クロルベンゾイル）属翠、 １−（１４−（２−メチル−４，５−ジクロルフェノキ
シ）−１６−−ジメチルー５−クロルフェニル〕−３−
（２，ｓ−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−［：４−（２−メチル−４，５−ジクロルフェノキ
シ）−１−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−（２
−クロルベンソイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−クロルフェノキシ
）−５−メチルフェニル〕−５−（２，６−ジフルオル
ベンソイル）尿素等。

本発明のこれら新規なベンゾイル尿素は、一つ若しくは
二つ以上の方法によって簡便Ｋｑせられ５る。例えば、
本発明化合物は、反応式Ｔに従い、アルキルフェノキシ
アニリン（９）とベンゾイルイソシアネート又はペンゾ
イルイソチオシアネーＨ１１とを反応させることにより
製せられうる。

反応式■ （１１（９１ ｘ　＋　　　　　　　（Ｒｔ　）　” （１） 〔ここでＸ　、　Ｘ　’　、　Ｙ、　Ｒｔ　、Ｒｔ　、
Ｒｓ、ｍおよびｎは、式（１）に関して既述した意味を
有する〕。

別法として、新規化合物は、反応式ＩＩに従いアルキル
フエノキシフェニルイソシアネー）　ｔＪ３　ト−＜ン
ゾアミド０１）との反応により製せられうる。

反応式■ ０１）　　　　　　　　　　　０２） （１） 〔ここでｘ、ｘ）、Ｙ、　Ｒｔ　、　Ｒｔ　、　Ｒ，、
ｍおよびｎは、式（１）に関して既述した意味を有する
〕。

通常、反応式■および■に例示した反応は、芳香族炭化
水素、ハロゲン化炭化水素等の如き有機溶媒中で寧飾さ
れうる。トルエンおよび１．２−ジクロルエタンの如き
溶媒が好ましい。こねらの反応は室温〜１５０℃ｆ＠囲
の温度で進行する。

反応式ＩおよびＨに示した中間体は、一般に受宕キれる
手法に従って調製されうる。か（して、置換イソシアン
酸ベンゾイル（１０１は、５ｐｅｚｉａｌｅの一般的手
法（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　、　２７．３７４２
（１９６２）：ＩＫ従い対応ベンズアミドから製造され
うる。

また、置換イソチオシアンやベンゾイルｆ１１は、対応
酸クロリドとチオシアン酸カリウムからも製せられる。

この手順は、Ａｍｂｅｌａｎｇ等が用いた方法（Ｊ、Ａ
ｍｅｒ、　Ｃ：ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　、　６１．６３２
（１９３７））Ｋ類似している。

アニリン（９）は、下記反応式（【口）に従って製せら
れうる。

（＋　３）　　　　　　　　　　ｒｌ　４１　　　　　
　　　　　　　　　　１＋　５１（９） （ここでＲｔ　、Ｒｔ　、Ｒｓ、ｍおよびｎは、式１に
示したと同じ意味を有する）。

置換クロルニトロベンゼン０■ト置換フェノール（１４
）との反応は填某の存在下セ濡で進行して置換ニトロエ
ーテルをもたラスっニトロエーテル０５１の、アニリン
（９）への還元は、水素雰囲気下不均質水素化触媒を用
いること釦より達成されうる。適当なＭ　Ｉ：　Ｋ　、
炭翠上のパラジウム又は白金或いはラニーニッケルが含
まれる。周囲温度で２０〜１００ｐｓｉ範囲の温度が適
用されうる。適当な溶１ｓＫ芳香族炭化水素又はアルコ
ールが含まれる。また、ニトロエーテルｆ＋５１の、ア
ニリン１．！’＋１へノ’Ｊｆ！、　元ハ、Ｆ；。

Ｅｎｄｅｒｓ等の手法（英国特許第ｔ４５６．９６４号
）を用いた化学的方法によっても達成されうるっ１４換
クロルニトロベンゼンおよび８ｍフェノールの如き中間
体は市販されており、化学文献によく知らｔした方法に
よって製造することもできる。

特定のクロルニトロベンゼンＣ１６）は、概略下記の如
き反応式■に従い製せられる。

反応式■ １６１ アニリン（９）は、次式の如きホスゲン又はチオポ、ス
プレとの反応によってインシアネート又はイソチオシア
ネートＵＫ転化せしめられる：＋９＋　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０３（ここでＹ、Ｒ，、Ｒ
，、Ｒ３、ｍおよびｎは式１に示した意味を南する）。

本発明で企図せる化合物は、当業者に知られた方法に従
い殺虫剤として用いることができる。本化合物を活は毒
物として含有する無薬組成物は通常相体および／又は希
釈剤（液体ないし固体）を含む。

適当な液体希釈剤又は担体には、表面活性剤含有又は不
含の水、石油留出物又は他の液体神体が含まれる。液体
濃厚物は、本化合物の１種ないしｉ数種をアセトン、キ
シレン、ニトロベンゼン。

シクロヘキサノン又はジメチルホルムアミドの如き植物
毒のない溶剤に溶かし、或いは本化合物（毒物）を適当
な表面活性乳化剤又は分散剤の助けを得て水に分散させ
ることによって製せられうる。

乳化剤ないし分散剤またその使用量の選定は、組成物の
性質および、核剤の毒物分散促進能力に依拠する。一般
に、植物への適用後雨によって再乳化され植物から洗去
されることがないようしかもスプレー状の所期毒物分散
体に適合したできるだけ生前の剤を用いることが望まし
い。非イオン、アニオン若しくはカチオン分散剤又は乳
化剤を用いることができる。例えば、アルキルアリール
スル＊ネ　）、８体エーテルアルコール、第四アンモニ
ウム化合物、有機酸、フェノールおよびアルキレンオキ
シドの縮合物等が挙げられる。

湿潤性粉末、ダスト若しくは粒状組成物を製造する際、
活性成分は、クレー、タルク、ベントナイト、けいそう
土、フラー上等の如き適宜粉砕した固体担体中又は固体
担体上に分散せしめられる。

湿潤性粉末の処方物中には、前記分散剤に加えリグノス
ルホネートが含まれる。

本発明で企図せる毒物の所要量は、被処理ニーカー当り
１〜２００ガロン又はそれ以上の液体担体および／又は
希釈剤或いは約５〜５００　ｔｂの不活性固体相体およ
び／又は希釈剤に混じて用いられる。液体声倶物中の濃
度は通常、約１０〜９５１旦チ範囲で変動し、また固体
処方物１・の濃度は約０．５〜９０重量％範囲で変動す
る。一般用の申分ないスプレー、ダスト又は粒状物は単
位ニーカー当り約３Ａ〜１５ボンドの活性也物を含む。

本発明で企図せろ農薬は、これを植物又はＴｏの物質に
適用することによって該植物又は他の物質に対する昆虫
の攻気を隣止し、また比較的高い残！桁性を示す。植物
に関して、本農薬は、Ｒ５虫を殺し或いは忌避するのに
十分量で用いられても、それが植物を傾くことはなく損
なうこともないことで安全性の高い余地を有する。また
、本農薬は、雨による洗去、紫外線、酸化又は、水分存
在下での加水分解或いは、少なくとも、本青物の望まし
い農薬特性を著しく減じ又は本毒物に不所望な特性例え
ば植物欝性を付与する如き分解、酸化および加水分解を
含む風化作用に抵抗する。更に、本毒物は化学的に非常
に不活性であるため、それはスプレー処方物の他のいか
なる成分とも事実上相容し、また土Ｉ襄植物の種子又は
根を損なわずに、これら種子又は根の上に用いたり土壌
内に用いることができる。所望なら、本発明の活性化合
物同士の混合物を用いることができ、或いは本活性化合
物と他の生物学上活性な化合物ないし成分との混合物を
用℃・ることかできる。

下記例は、現在企図している中で本発明の実施に最もよ
い態様を例示する。

例　　１ Ｒ損益および攪拌機を備えたフラスコ圧窒素下”’Ｑ、
５．６−’）メチル−４，５−ジクロルニトロベンゼン
（ｓａｙ、　　［Ｌ２３モル）、２．４−ジメチルフェ
ノール（５８，５、？、０．３２モル）、炭酸カリウム
（ｓａｙ、ｏ、ｇ６モル）およびジメチルホルムアミド
（１２５−）を装入した。生成せる混合物を９０〜１０
０℃で７２時間加熱した。次いで、該混合物を冷却し、
濾過し、濃縮して暗色油状物を得た。これをトルエン（
３００π／）と４％の水酸化ナトリウム（２５０ｄ）と
の間で抽出社分けし、層分離させた。有機層を水と塩水
で洗浄し、乾燥（Ｎａ２　ＳＯ４）　シ、濃縮して暗色
油状物を得た。この油状物をヘキサンで細末化したとこ
ろ固体が形成した。この固体を冷ヘキサンで清浄し、減
圧乾燥することにより、黄褐色粉末（４７，８９，０１
６モル）を斐たっｍｐ７８〜８０″分　析：　　Ｃ＋＊
　ＨＩＡ　ＣＩ　ＮＯｓ胛論値：　　Ｃ６２，８５、Ｈ
５２７、Ｈ４，５８実測値：　Ｃ６五４７、　Ｈ５３５
、Ｎ、Ｈ４９例　　２ ４−　（２，４−ジメチルフェノキシ）　−３，６−ジ
メチル−５−クロルニトロベンゼン（２５９、ｓｔｓｍ
Ｍ）のトルエン（２５０ｍ）溶液にカーボン（ｔ　ｏ　
ｇ）上５チの白金を加えた。得られた混合物を２０　ｐ
ｓｉの水素化に付した。４．５時間後、反応混合物をセ
ライトで濾過し、濃縮して油状物（２４，５１）を得た
。これは、高い減圧乾燥後淡紅色の固体に変わった。ｍ
ｐ８６〜８８℃０分　　析：　　　Ｃ１０１Ｌｓ　　Ｃ
Ｉ　ＮＯ理論値：　　Ｃ６９，６９、Ｈ６５３、Ｎ５０
８実ｆｌｉｌｌ仙：　　０７Ｇ、０２、Ｈ＆６０、Ｎ５
６８の制令 ４−（５−メチル−４−メチルチオフェノキシ）　−５
，６−シメチルー５−クロルニトロベンゼン（５，ｏｇ
、１ｔｓｍＭ）のｐ−ジオキサン（７，５ｍｌ　）溶゛
液にＳｎＣｌｔ　・２Ｌ　Ｏ（１０，０９，４４，４ｍ
Ｍ）および濃ＨＣＩ　（１［１５ｍ／）を加えた。得ら
れた混合物を６５分間加熱還流させ、冷却し次いでＮａ
ＯＨ（２０ｇ　）、Ｌ　Ｏ（５０ｍｌ　）および氷（ｓ
ｏＩりの混合物に注ぎ入れた。これをトルエンで２回抽
出した。−緒にした有機抽出物を４％ＮａＯＨ，Ｌ　Ｏ
および塩水で洗浄した。

次いで、乾燥（Ｎｌ’ｔ　ＳＯａ　）　シ、濃縮したと
ころ、黄色油状物を得た。該油状物を冷却し、冷ヘキサ
ンと痕跡の酢酸エチルで細末化することにより固体が形
成した。この固体を濾過し、ヘキサンで洗浄することに
より、明る（・灰褐色（ベージュ）の粉末（３，０６，
９，９，９ｍＭ　）を得た。ｍ９８０〜８６℃（分解） 分　析：　　Ｃ＋ｎ　Ｈ，ｓ　ＣＩ　ＮＯ３理論値：　
Ｃ６２３４、Ｈ５，８９、Ｈ４，５５実測値：　　Ｃ６
２，３Ｂ、　）（５，８？、　Ｎ４２５例　　３ ４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−ろ、６−シメチ
ルー５−クロルアニリン（４，９４ｇ、１７９ｍＭ）の
トルエン（１２，５ｍ／）温溶液に、イソシアン醗２−
クロルベンソイル（４，２１ｇ　）のトルエン（ｔ５＋
ｒ＋／）溶液を加えた。得られた混合物を９０°で０５
時間加熱した。次いで、冷却し、ヘキサン５ｍｔＹ：：
希釈した。該混合物を濾過し、固形物をトルエン中５０
％のヘキサンで洗浄した。

８０°で一夜減圧乾燥したのち、白色固体（＆３２１．
１５．８ｍＭ）を待だ。ｍ９１６３〜１６５℃。

分　　析：　　　Ｃｓ　　Ｈｔｔ　ＣＩｔ　Ｎｔ　　Ｏ
ｓ理論値：　Ｃ６五〇６、Ｈ４，８５、Ｎ＆１２実測値
：　Ｃ６五５３、）Ｉ４．９４、Ｎ２Ｏ２先行例で用い
たと同様の態様で、また先に開示した反応式の１つを用
いて、他の尿素化合物を製造した。一般式中のｆ〃換基
と分析データを？′Ｋ”ＡＩに掲載する： 新規化合物の代表的な特定例を、チョウやガの幼虫およ
び甲虫を含む昆虫に対する農薬活性について測定評価し
た。また、新規化合物を、豆、大豆、とうもろこし、ト
マトおよび綿を含む重要な有価作物での橿物青性につい
て試験した。更にまた、新知化合物を哺乳動物毒性に関
し評価した。

アルキルフェノキシポリエトキシエタノール表面活性剤
ｏ、　１ｇ（試験化合物の重量の１０チ）を乳化削ヌは
分散剤として予め溶かしたアセトン５Ｄ−に試験化合物
ＩＩ！を溶かすことによって、試験化合物の懸濁液を調
製した。形成せる溶液を水１５０＋＋＋／ＫｒＮ人させ
て、化合物を微細形で含有する懸濁物約２００　ｍｌを
得た。このようにして調製された原料懸濁物の化合物含
量は０５重−Ｍ％であった。下記試験で用いた重量ｐｐ
ｒｒ１％度は、上記の原料懸濁物を水で適宜希釈して得
たものである。

試験方法は以下の如くである： 温度８０±５下、相対湿度５０±５チにおいてマメ科植
物テンダーグリーンの上で飼養した米国南部ア７−１ト
ウの幼虫［５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ。

（Ｃｒａｍ、　）　）を試験昆虫とした。

原料懸濁物を水で希釈して、最終処方物信号部当り５０
０部の試験化合物を含有する懸濁液を形成することＫよ
って、試験化合物を処方した。はち植え栽培した標準度
、櫻準期のマメ科枦物テングーグリーンを回転盤上に置
き、？気圧を４０ｐｓｉｇに設定したドウビルビス（１
）ｅｖｉｌｂｉｓｓ　）スプレーガンの使用によって上
記の訊験化合物処方物１ＤＯ〜１１０−を噴霧した。勲
がした＼り落ちるほど植物を濡らすのに、噴霧を２５秒
間続行することで十分であった。対照として、同様に幼
虫の群がった植物に、試験化合物を全く含まない水−ア
セトン−乳化剤溶液１００〜１１０−を噴霧した。これ
が乾燥したとき、対にｙ（っている葉を分離し、各々を
、加湿したＦ紙でライニングせる９工ベトリ皿の中に入
れた。各皿内に、無作為に選定した幼虫５匹を導入し、
蓋をし、レッテルを貼って識別し、３日間８０〜８５下
に保持Ｉ−だ。

幼虫は葉全体を２４時間内で容易に消費し得たが、それ
ｊす、上のｆｉｌｌは与えなかった。突いて刺激しても
体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみなしｊ、
−０各濃度レベルでの死亡率を記録した。

温度８０±５下、相対浸度５０±５チにおいてマメ科ｔ
ｌｑ物テンダーグリーンの上で飼養したテントウノ・シ
科マダラチンドウムシ属昆虫の四齢幼虫（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　、　Ｍｌｌｌ！ｌ、　
）を試験昆虫とした。

原料懸濁物を水で希釈して、最終処方物百万部当り５０
０部の試験化合物を含有する懸濁液を形成することによ
って、試験化合物を処方した。はち植え栽培した標準度
、標準期のマメ科植物テンダーグリーンを回転盤上に置
き、空気圧を４０ｐｓｉｇに設定したドウビルビススプ
レーガンの使用によって上記の試験化合物処方物１００
〜１１〇−を噴霧した。液がしたＮり落ちるほど植物を
濡らすのに、噴霧を２５秒秒間性することで十分であっ
た。対照として、同様に幼虫の群がった植物に、試験化
合物を全く含まない水−アセトン−乳化剤溶液１００〜
１１０ｍ／！を噴贅した。こねが※ン燥したとき、対に
なっている葉を分書１（シ、各々を、加湿したＰ紙でラ
イニングせろ９爆ペトリ皿の中に入れた。各皿内に無作
為に選定した幼虫５匹を導入し、強をし、レッテルを貼
って識別し、６日間８０±５下に保持した。幼虫は葉全
体を２４〜４８時間内で容易に消費し得たが、それ以上
の餌は布えなかった。刺激しても体長を動かすことので
きない幼虫は死んだとみなした。

商業的に取得し、また温度８０±５下、相対湿度５０±
５チで人工餌上で飼養せる、タノ；コガ（体重約４．５
１１１７　）　（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ、　ｌ’ｉ’、　）およびオオクバコガ幼虫（体重
約２．５■）［１■ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｚｅａ　、　　
（１３ｏｄｄｉｅ　）　：）を試験昆虫とした。

マメ科植物の代りにＭ植物を用いる以外は上記と同様の
手順に従って、処置し且つ乾燥した綿の葉を９−ベトリ
皿に導入した。本テストは、ペトリ皿１０枚セットのバ
ッチに編成されたものである。１０枚１組の各皿に、無
作為に選定した幼虫１匹を導入し、蓋をした。レッテル
を貼って識別し、８０±５下に５日間保持した。

本発明化合物を代表する特定例の生物学的性質を下記表
■に掲載する： 表　　【Ｉ Ｉ　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　
Ａ２　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　
　　　Ａ３　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　Ａ４　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　
　　　　　　Ａ５　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　
　　　　　　　Ａ６　　　　　　　　　　　　　　Ａ　
　　　　　　　　Ａ７　　　　　　　　　　　　　　Ａ
　　　　　　　　　Ａ８　　　　　　　　　　　　　　
Ａ　　　　　　　　　　Ａ９　　　　　　　　　　　　
　Ａ　　　　　　　　　Ａ１０　　　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　Ａ１１　　　　　　　　　
　　　　Ａ　　　　　　　　　Ａｉ２　　　　　　　　
　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ａ１３　　　　　　　
　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ａ１４　　　　　
　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ａ１５　　　
　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ａ１６　　
　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ａ１７　
　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ａ１
８　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　
Ａ１９　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　
　Ａ２０　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　
　　Ａ２１　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　
　　　Ａ２２　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　Ａ２３　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　
　　　　　ＡＣ＝防除皆無 表■（Ｈき） 例　　　　　　　　　　ｓＡｗ（”　　　　　ＭＢＢ（
２’（ｌｊ　　米国南部アワヨトウ 表■（続き） ５０　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　　　Ａ５３　　　　　　　　　　　　　　　
Ａ　　　　　　　　　　　Ａ５４　　　　　　　　　　
　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ５５　　　　
　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ
５６　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　
　　　　　Ａ５７　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ
　　　　　　　　　　　Ａ５８　　　　　　　　　　　
　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ５９　　　　　
　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ６
０　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　
　　　　Ａ６１　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　
　　　　　　　　　Ａ６２　　　　　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ６３　　　　　　　
　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ（５４
Ａ　　　　　　　　　　　Ａ ６６　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　
　　　　　Ａ６７　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ａ６８　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＡ６９　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　
　　　Ａ７０　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　
　　　　　　　　　Ａ７１　　　　　　　　　　　　　
　　　ＣＡ７２　　　　　　　　　　　　　　　ＣＡ７
３　　　　　　　　　　　　　　　ＣＡ７４　　　　　
　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ７
５　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　
　　　　Ａ７６　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　
　　　　　　　　　Ａ７７　　　　　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ７８　　　　　　　
　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ７９　
　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　
　　Ａ表■（続き） 活性　５００ｐｐｍ 例　　　　　　　　　　５ＡＷ（１）　　　　ＭＢＢ（
２）８０　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　Ａ８１　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　
　　　　　　　　　Ａ８２　　　　　　　　　　　　　
　　Ａ　　　　　　　　　　Ａ８！ｌ　　　　　　　　
　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ａ８４　　　　
　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ａ８５　
　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　
ＡＢ６　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　
　　　　Ａ８７　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　
　　　　　　　　Ａ８８　　　　　　　　　　　　　　
　Ａ　　　　　　　　　　Ａ８９　　　　　　　　　　
　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ａ９０　　　　　　
　　　　　　　　　ＣＡ９１　　　　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　　Ａ９２　　　　　　　　
　　　　　　　ＣＡ９３　　　　　　　　　　　　　　
　Ａ　　　　　　　　　　Ａ９４　　　　　　　　　　
　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ａ９６　　　　　　
　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ９７
　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　
　Ｃ９８Ａ　　　　　　　　　　　Ａ ９９　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　
　　　　　Ａ１０１　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｂ Ａ　　　　　　　　　　　Ａ ｌＯ３Ａ　　　　　　　　　　Ａ （１）米国南部アワヨトウ （２）チンドウムシ科マダラチンドウムシ属昆虫（３）
コード二　Ａ＝完全な防除 Ｂ＝中位の防除 Ｃ＝防除皆無 表■（続き） １０４　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　
　　　Ａ１０９　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　
　　　　　　　ＡＣ＝防除皆無 表■（続き） 例　　　　　　　　　　ｓ　Ａｗ＜”　　　　　Ｍ　Ｂ
　Ｂ（２）Ｂ；中位の防除 Ｃ＝防除皆無 表■（続き） 活性　５００ｐｐｍ 例　　　　　　　　　　５ＡＷ（１）　　　　ＭＢＢ（
２）１５５　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　
　　　　　　　Ａ１５６　　　　　　　　　　　　　　
Ａ　　　　　　　　　　　Ａ１５７　　　　　　　　　
　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ１５８　　　
　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　
Ａ１５９　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　　Ａ１６ＯＡ　　　　　　　　　　　Ａ １６１　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　　Ａ１５２　　　　　　　　　　　　　　　
　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ１６６　　　　　　　　
　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ａ１６４　　　
　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ１
６５　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　　　Ａ１６６　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　　　　Ａ１６７　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
Ａ１６８　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　
　　　　　　　Ａ１６９　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　　　　Ａ１７０　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
Ａ１７２　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　
　　　　　　　Ａ１７４　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　　　　Ａ１７５　　　　　
　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ１７
Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　ＣＡ１７７　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　
　Ａ１７８　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　
　　　　　　　　　　Ａ１７９　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　ＡｌＢＯＡ　
　　　　　　　　　　Ｃ １８１Ａ　　　　　　　　　　　Ａ １８２　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　　Ａ１８３　　　　　　　　　　　　　　　
　Ａ　　　　　　　　　　　Ａ例２１２〜２１７ 米国南部アワヨトウに対する高められた生物学的活性を
立証するために、代表的なベンゾイル尿素を既知化合物
と比較した。その結果を次表■に掲載する： Ｆ　　　ｔ。

南部アワヨトウに対する、代表的なベンゾイル尿素ＪＥ
、−密接に函連Ｕだ従来化合物との比較−“−−−−−
−化合物　　　　　ｐｐｌＴｌ旧、醜チ １−（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−３−り　
　　　１２５　　　１００１−（４−（２，４−ジメチ
ルフェノキシ）−３，６−２１００１−［：４−（２，
４−ジメチルフェノキシ）−＆６−　　　　　　２　　
　１００ジメチル−５−クロルフェニル）−３−（２−
クロ　　　　　１　　　９０ルペンゾイル）チオ尿素（
例◆１６） １−（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−３，５−
８１００ジメチルフエニル）−３−（２，６−ジフルオ
ルペン　　　　　２　　１００ゾイル）尿素（例＋４） （３）従来化合物、ドイツ特許公開ＤＥ　３，１０４，
４０７（ＥＰ５７−８８８）例２１８〜２２０ Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　Ｋ：対する高められた生物学的活
性を立糺するために、代表的なベンゾイル尿素を既知化
合物と比較した。その結果を下記表■および表Ｖに要約
する： 表　　■ 註（１）　　既知化合物、Ｄｉｍｉｌｉｎ■（２）　　
従来化合物、ドイツ特許公開２，９０１．３３４（３）
従来化合物、ドイツ特許公開ＤＥ３．１０／１，４０７
（ＥＰ５７−８８８）表　　■ 〕ｅｎｓ １−（４−（２，５−ジメチル−４−クロル　　　　　
　α６３フエノキシ）ｉ、６−シメチルー５−クロルフ
ェニル）　−３−（，２，６−ジフルオルベンゾイル）
尿素（例≠１４５） １−１：４−（２−メチル−４−ｔ−ブチル　　　　　
　２．４フエノキシ）−３，６−シメチルー５−クロン
ジイル）尿素（例す５７） 註（１）既知化合物、Ｄｉｍｉ　ｌ　ｉｎ。

（２）従来化合物、ドイツ国特許公開２，９０１．３５
４（３）従来化合物、ドイツ国特許公開ＤＥ３，１０４
，４０７（Ｅｐ５７−８８８） 本発明を上記例によって説示したが、本発明を、これら
の例で用いた物質に限定するつもりはない。

面して、前掲特許請求の範囲に記載せる本発明の精神お
よび範囲を逸脱せずに種々の修正／Ｉいし変更を行ない
５ることは理解されるべきである。

１．７．：＋−４・ 代理人の氏名　　會　内　基　弘１ 同　　　　　　　　倉　　槁　　　　　瑛　　　ゝ手続
補正９（： 昭和５８年８月１０日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 事件の表示　昭和５８年特　願第　１１６２８６号補正
をする者 事件との関係　　　　　　　　　　　特許出ｊ軸人名称
　　ユニオン・カーバイド・コーポレーション代理人 〒１０３ 住　所　　東京都中央区日本橋３丁目１３番１１号油脂
王業会館電話２７３−６４３６番　、−１ 浦正の対象 一猶杆一世伊→慟六例岩− 明細書の発明＠　−、’：　工””’　　、’−，＋・
発明の詳細な説明の欄浦正の内容　　別紙の通り さきに提出した明細書中成の通り補正します。

ｔ　第４７頁の「表１（続き）」中「例７４」の［ＸＸ
Ｊ　ｔｉｌｌｃｔ５イテｒ　２−６　ｊ　之アルノヲｒ
２−ＣＩＪと補正します。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ＸおよびＸ′は防々に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アル
   キル、ハロアルキル、ホリハロアＡ／　キ／ｌ／、アル
   コキシ、ポリハロアルコキシでアリ、Ｙは酸素又は硫黄
   であり、 ｍおよびｎは０〜４であり、 ＲＩＩｔｓ　水％　、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
   ハロアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシをＰ４つ
   し〜 Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ８〜Ｃ４アルキル、ポリハロ
   アルキル、ポリハロアルコキシ、ＣＩゝＣ８アルキルス
   ルホニル、Ｃ１〜Ｃ，フルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル
   チオ、Ｃ１〜Ｃ，ジアルキルアミノ、ＣＮ、　ＮＯ２、
   ｓ　ＣＯｚ　Ｒ４、Ｃ０ＮＨＲ４（Ｒ４＝　Ｃ１〜Ｃ８
   アルキル）を表わし、Ｒ３はＣ１〜ＣＩ！アルキルを表
   わすが、イ日し、ｎが２より小さいとき、ｍは０ないし
   １とはなり得ない。〕 Ｚ式 ％式％ は特許請求の範囲第１項に定義した通りである）を有す
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 五式 Ｒｒ　　　　Ｒｒ　　　　（Ｒｔ）ｎ （ここでＸ％Ｘ’ＳＹ、Ｒｒ　、Ｒｔ　、　Ｒｓ　ｓ　
   ｍおよび１１は特許請求の範囲第１項に定義した通りで
   ある）を有する特許請求の範１’！ｌ第１頂配叔の化合
   物。 ４式 ％式％ は特許請求の範囲第１頌に定義した通りである）を有す
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、式 ％式％ は特許請求の範囲第１項に定義した通りである）を有す
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物つ６式 ％式％ は特許請求の範囲第１項に定義した通りである）を有す
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７式 ％式％ は特許請求の範囲第１ｍに定義した通りである）を有す
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、式 ％式％ は特許請求の範囲第１項に定義した辿りである）を有す
   る特許請求の範囲第１項７４１’、　戟の化合物。 ９、　１″−酸素である特許請求の範囲第１堺記載の化
   合物。 １０、Ｙが硫黄である特許請求の範囲第１ｆ記載の化合
   物。 １ｔ　Ｙがｌ！素であり、Ｘが水素又はノ・ロゲンであ
   り、Ｘｏが・・ロゲンであり、Ｒ１が塩素又はメチルで
   あり、Ｒ７がノ・ロゲン又はＣ８〜Ｃ４アルキルであり
   、Ｒ３がＣ１〜Ｃ，アルキルであり、ｍが３であり、ｎ
   が１である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、Ｙが酸素であり、Ｘが水素であり、Ｘｌが塩素で
   あり、ＲＩＩＪ′−塩素又はメチルであり、Ｒ１がハロ
   ゲン又はＣ１〜Ｃ，アルキルであり、Ｒ３がｃ、−ｃ、
   アルキルであり、ｍＩＪ″−３であり、ｎが１である特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １＆　　Ｙが酸素であり、ＸおよびＸｌがふっ素であり
   、Ｒｏが塩素又はメチルであり、Ｒ７がノ・ロゲン又は
   Ｃ５〜Ｃ，アルキルであり、Ｒ８がＣ＋　”’−Ｃ４ア
   ルキルであり、ｍが３であり、ｎが１である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 １４、Ｙが酸素であり、Ｘが水素又はハロゲンであり、
   Ｘｏがハロゲンであり、Ｒ１が塩素又はメチルであり、
   Ｒ２がハロゲン又はＣ０〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ５が
   Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、ｍが３であり、ｎが２であ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、Ｙが酸素であり、Ｘがハロゲンであり、Ｘｏが塩
   素であり、Ｒ，が塩デ又はメチルであり、Ｒ２がハロゲ
   ン又は０１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ８がＣ８〜Ｃ４ア
   ルキルであり、ｍが６であり、ｎが２である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 １６、Ｙが酸素であり、ＸおよびＸｌがふっ素であり、
   Ｒ１が塩素又はメチルであり、Ｒ，がハロゲン又はＣ１
   〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３が０１〜Ｃ４アルキルであ
   り、ｒｎｉＪ″−３であり、ｎが２である特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 １７、Ｙが酸素であり、ＸおよびＸｏがふっ素であり、
   Ｒ１およびＲ７が塩素又はメチルであり、Ｒ８がメチル
   であり、ｍが３であり、ｎ　ｈ″−１である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 １８、Ｙが酸素であり、ＸおよびＸ′がふっ素であり、
   Ｒ＋　およびＲ１が塩素又はメチルであり、Ｒ３がメチ
   ルであり、ｍが３であり、ｎが２である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 １９　　Ｙが酸素であり、Ｘがハロゲンであり、Ｘ′が
   塩素であり、Ｒ１およびＲｔが塩素又はメチルであり、
   Ｒ１がメチルであり、ｍが３であり、＋１が２である特
   許請求の範囲第１項記載の化合物っ２［Ｉ　ＹがｌＷ素
   であり、Ｘが水素であり、Ｘ′が塩素であり、Ｒ１およ
   びＲ２が塩素又はメチルであり、Ｒｓがメチルであり、
   ｍが３であり、ｎが２である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２ｔ　１−（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−３
   ，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２−ク
   ロルベンゾイル）尿素、 １−［：４−（２，４−ジメチルフェノキシ）　−３，
   ６−シメチルー５−クロルフェニル］−３−（２，６−
   クロルオルベンゾイル）尿素。 １−　（４−（５，ｓ−ジメチルフェノキシ）−３，６
   ＝ジメチル−５−クロルフェニル’）−（２，６−クロ
   ルオルベンソイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−３
   ，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２−ク
   ロルベンゾイル）尿素、 １−［４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）３．
   ６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２，６−
   クロルオルベンゾイル）尿素、１−（４−（２−メチル
   −４−クロルフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロ
   ルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−３
   ，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２，６
   −クロルオルベンゾイル）尿ｉ。 １−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）
   　−３，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−５−（
   ２，６−ジフルオルベンゾイ／Ｉ／）尿素。 １−　（４−（２，３，ｓ　−）ジメチルフェノキシ）
   −６，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３’−（
   ２，６−クロルオルベンゾイル）尿？、１−　［４−（
   ３，５−ジメチル−４−クロルフェノキシ）−５，６−
   シメヂルー５−クロルフェニル〕−５−（２，６−’；
   ’フルオルベンゾイル）尿斐、１−　［４−（２，５−
   ジメチル−４−プロ１５フエノキシ）　−３，６−シメ
   チルー５−クロルフェニル〕−ろ−（２−クロルベンソ
   イル）尿素、１−［４−（２，５−ジメチル−４−クロ
   ルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニ
   ル］−３−（２，（Ｓ−クロルオルベンゾイル）５ｙ、
   １−（４−（２，５−ジメチルフェノ六シ）　−３，６
   −ジメチル−５−クロルフェニル〕−３−（２，６−ク
   ロルオルペンソイル）尿素、 １−　［４−（２，５−ジメチルフェノキシ）　−３，
   （Ｓ−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−（２−ク
   ロルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，４，５−トリメチルフェノキシ）−
   ３，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２，
   ６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−　（４−２，４
   ，５−）ジメチルフェノキシ）−ろ。 ６−ヅメブルー５−クロルフェニル）−３−（２−クロ
   ルベンゾイル）尿素、 ｊ−［４−（２，５−ジメチル−４−ブロムフェノキシ
   ）　−５，６−ジメチル−５−クロルフェニル］−３−
   （２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−　［４−
   （２，５−ジメチル−４−シアノフェノキシ）−１，６
   −シメチルー５−クロルフェノキシ〕−３−（２，６−
   クロルオルベンゾイル）Ｉ’ＲｆＥ、又はｊ−（４−（
   ２，５−ジメチル−４−トリフルオルメチルフェノキシ
   ）−ａ６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２
   ，６−クロルオルベンゾイル）尿素である特許請求の範
   囲第１ｍ記載の化合物。 ２、特許請求の範囲第１項〜７項いすね、か記載の化合
   物よりなる農薬。 のベンゾイルイソシアネート又はベンゾイルイソチオシ
   ア才、−トと式 （） のアルキルフェノキシアニリン（ここでｘ、ｘ’、Ｙ、
   　Ｒ＋　、　Ｒ２、Ｒｓ、ｍおよびｎは％許請求の範囲
   第１項に定銑した通りである）とを反応させ、次いで所
   期生成物を回収することよりなる、特許請求の範囲第１
   項記載の化合物を製造する方法。 ２４、式 のアルキルフェノキシフェニルイソシアネート又はアル
   キルフェノキシフェニルインチオシアネートと式 のベンズアミド（ここでＸ、　Ｘ’、　Ｙ、　Ｒ，、Ｒ
   ｔ、Ｒ３、ｍおよびｎは特許請求の範囲第１巧に定義し
   た通りである）とを反応させ、次いで所期生成物を回収
   することよりなる、特許請求の範囲第１項記諦の化合物
   を製造する方法。