JPS59141577A - シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体，その製法及び該誘導体を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その
製法並びに該化合物全有効ｑ’ａ質として含有する除草
剤に関する。

シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体全広葉類栽培に
おいて好ましからぬ木本、ｊ４−殖ｗＪを駆除するため
に使用することは公知である（ドイツ連邦共和山′＃肝
第２４３９１０４号明細誉）。

ところで１式： ％式％ 〔式中。

Ａは４〜ｑ貝の、場合により不飽和の堀を表わし、該環
は１又は２個のスルフィニル基又はスルホニル基全含有
しかつ場合によりそれぞれ４個までの炭素原子を封する
最高３個のアルキル基、それぞれ６個までの炭素原子を
有する２個のアルケニル基又はそれぞれ２　（＋、！ｉ
ｔまでの炭素原子を有する３個のアルコキシ基によって
Ｍｍされていてもよい。

Ｒ１は水素原子、メトキシカルボニル基、工１キシカル
ボニル基、メチル基又はシアノ基？衣わし。

Ｒ２は１〜４個の炭素原子音材するアルキル基を表わし
かつ Ｒ３は１〜４１−の炭素原子を何するアルキル基。

３又は４個の炭素原子音材するアルクニル基、３又は４
個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子を有するハロ
ゲンアルケニル基又はプロパルギル基ｋｍわす〕で示さ
れるシクロヘキサン−１，３一ジオン醗導体及び該化合
物の塩が禾本科他物に対して除草作用を有しかつ広葉類
栽培他物並びに木不料類には属さない単千集他物におい
ては遣択性であることが判明した。

式Ｉの化合物は多数の形で生成することができ。

これらは全て本発明の特許請求の範囲に包含される： 式■中のＡは４〜７員、有利には５又は６員の。

飽和又は不飽和城？表わし、該堀は１又は２個のスルフ
ィニル基又はスルホニル基を含有する。この堀は場合に
よりそれぞれ４個までの炭紫原子音材する３個のアルキ
ル基、それぞれ６個までの炭素原子を再する３個のアル
ケニル基又はそれぞれ２個までの炭素原子を有する３個
のアルコキシ基によって置換されていてもよく、この場
合に換分は同じか又は異なっている。Ａの例は１−オキ
ソ−テトラヒドロチオピラニル基、１．１−ジオキソテ
トラヒドロチオピラニル１＜、５．６−シヒドロー２Ｈ
−１−オキソ−チオピラニル基、５，６−シヒドロー２
Ｈ−１，１−ジオキソチオビラ・ニル基。

１−オキソ−テトラヒドロチェニル基、ｌ、１−ジオキ
ソ−テトラヒドロチェニル基、５．６−シヒドロー１−
オキソ−チェニル基又ｄ５．６−シヒドロー１．１−ジ
オキソチェニル基、又は４個までの炭素原子音材するア
ルイル基例えばメチル。

エチル又は１−プロピル、有利にはメチル、１〜６個の
炭素原子を有するアルクニル基例えばアリル、ブチ−２
−二二ル又は３−メチル−１−ブチ−２−エチル、又は
２個筐での炭素原子を有するアルコキシ基例えはメトキ
シ又はエトキシによって置換された基１例えは１−オキ
ソ−テトラヒドロチオビラン−３−イル、１．１−ジオ
キソ−テトラヒドロチオビラン−３−イル、５．６−シ
ヒドロー２Ｈ−１−オキソ−チオビラン−３−イル。

５．６−シヒドロー２Ｈ−１，１−ジ、オキソーチオビ
ランー３−イル、２．６−シメチルー１−オキソ−テト
ラヒドロチオビラン−３−イル、２．６−シメチルー１
．１−ジオキソ−テトラヒドロチオビラン−３−イル、
２．６−シメチルー５．６−シヒドロー２Ｈ−１−オキ
ソ−チオビラン−３−イル、２．６−シメチルー５．６
−シヒドロー２Ｈ−１＋　１−ジオキソ−チオビラン−
３−イル、６−メチル−１−オキソ−テトラヒドロビラ
ン−３−イル、６−メチル−１，１−ジオキソテトラヒ
ドロビラン−３−イル、６−メチル−５，６−シヒドロ
ー２Ｈ−１−オキソ−チオビラン−３−イル。

６−メチル−５，６−シヒドロー２Ｈ−１，１−ジオ千
ソーチオビランー３−イル、１−オキソ−テトラヒトロ
チエン−３−イル、１．１−ジオキソ−テトラヒトロチ
エン−３−イル、２．５−ジヒドロ−１−オキソーチェ
ン−３−イル、２．’５−ジヒドロー１．１−ジオキソ
チエン−３−イル。

２−メチル−１−オキソ−テトラヒトロチエン−３−イ
ル、２−メチル−１，１−ジオキソ−テトラヒトロチエ
ン−３−イル、２．５−ジヒドロ−２−メチル−１−オ
キフチエン−３−イル、２゜５−ジヒドロ−２−メチル
−１，１−ジオキソーヂエンー３−イル、、２．２−ジ
メチル−１−オキソ−テトラヒトロチエン−３−イル、
２．２−ジメチル−１，ｌ−ジオキソ−テトラヒトロチ
エン−３−イル、２．５−ジヒドロ−２，２−ジメチル
−１−オキフチエン−３−イル、２．５−ジヒドロ−２
，２−ジメチル−１，１−ジオ上ソーチェン−３−イル
、２−メチル−２−（３−メチル−２−ブチン−１−イ
ルクー１−オキソ−テトラヒトロチエン−３−イル、１
．１−ジオキソ−２−メチル−２−（３−メチル−２−
ブテン−１−イル）−テトラヒトロチエン−３−イル、
２，５−ジヒドロ−２−メチル−２−（３−メチル−２
−ブテン−１−イル）−チェシー３−イＡ／、２゜５−
ジヒドロ−１，１−ジオキ゛イー２−メチル−２−（３
−メチル−２−ブテン−１−イ、／Ｌ／）−チェシー３
−イル、４−メチル−１−オキソ−テトラヒトロチエン
−２−イル、１．１−ジオキソ−４−メチル−テトラヒ
トロチエン−２−イル、２゜５−ジヒドロ−４−メチル
−１−オキソーチェン−２−イル、２．５−ジヒドロ−
１，１−ジオキソ−４−メチル−チェシー２−イル、１
−オキソ−テトラヒトロチエン−２−イル、１．１−ジ
オキソ−テトラヒトロチエン−２−イル、２−メチル−
１−オキソ−１，３−ジチオラン−２−イル。

１．３−ジオキソ−２−メチル−１，３−ジチオラン−
２−イル、２−メチル−１，］−＋　　３−トリオ千ソ
ー１．３−ジチオラン−２−イル、２−メチル−１，ｌ
、３．３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン−２−イ
ルである。

式１中のＲ２は１〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル基、すなわちメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル。

５ｅｃ−ブチル、１−ブチル、　ｔｅ＋ｒｔ−ブチルを
表わす。

式Ｉ甲のＲｓが表わす基はプロパルギル基、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基、３又は４個の炭素原子を
有するアルケニル基又は３個までのハロゲン原子を有し
ていてもよい、３又は４個の炭素原子を有するハロゲン
アルケニル基１例えばメチル、エチル、ｎ−プロヒル、
１−プロピル。

ｎ−ブチル、　　５ｅｃ−ブチル、１−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、アリル、１−クロル−プロペ−１−エン−
３−イル、２−クロル−プロペ−１−エン−１−イル、
１．３−ジクロル−プロペ−１−エン−３−イル、１，
１．２−）リクロループロベー１−エンー３−イルであ
る。

有利ナシクロヘキサン−１，３−ジオン訴導俸は、Ｒ１
が水素原子全表わす式Ｉの化合物である。

史に、Ａか５又は６員城１例えに５．６−シヒドロー２
Ｈ−１−オキソ−チオピラニル基、符に５゜６−シヒド
ロー２Ｈ−１−オキソ−チオビラン−３−イル基、１−
オキソ−テトラヒドロチオピラニル基、特に１−オキソ
−テトラヒドロチオ−ビラン−３−イル基、又は１．１
−ジオキソ−テトラヒドロチオピラニル基、将に１，１
−ジオキソ−テトラヒドロチオビラン−３−イル基＋−
Ｓわす式Ｉの化合物である。

式Ｉの化合物の塩としては１例えはアルカリ金属塩、特
にカリウム塩又はナトリウム塩、アルカリ土類金属塩、
特にカルシウム塩、マグネシウム塩又はバリウム塩、マ
ンガン塩、銅塩、亜鉛塩又は鉄塩部ひにアンモニウム塩
、ホスホニウム塩。

スルホニウム塩及びスルホキソニウム塩１例えはアンモ
ニウム塩、ヘンシルトリアルキルアンモニウム塩、トリ
アルキルスルホニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩
が該当する。

式Ｉの化合物は式： １　　０ 〔式中、Ａ、Ｒ’及びＲ２は前記のもの？表わす〕で示
される化合物音式： ％式％ 〔式中、Ｒ３は前記のものを表わしかつＹは陰イオンを
表わす〕で示されるアンモニウム化＠物と反応させるこ
とにより得ることができる。

反応は不活性希釈剤中でヘテロ相ｔ−Ｏ〜８０℃又は０
℃と反応混合物の沸点との間の湿度で塩基の存在下に実
施するのカｚ有利である。適当な塩基は例えばアルカリ
金属又はアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウムの灰酸塩、炭酸本末塩、酢
酸塩、アルコラード。

水酸化物又は酸化物である。更に、荷槻塩基例えはピリ
ジン又は第３級アミンを使用することもできる。

反応はｐＨ範囲２〜９で特に良好に進行する。ｐＨ軛囲
のルＭ整は目ト帥塩７例えはアルカリ金属酢ば塩。

符に酢ぼナトリウム又は−カリウム又はこれらの画塩の
混合ｖｌ全泳加することにより行なうのが有利である。

アルカリ蛍属酢岐塩は例えは式、　Ｒ３０−ＮＨ，Ｙの
アンモニウム化合物に対して０．５〜２モルの量でか加
することができる。

浴剤としては１例えはジメチルスルホキシード。

アルコール例えばメタノール、エタノール、インプロパ
ツール、ベンゼン、トルエン、場合により塩化された炭
化水素例えはクロロホルム、ジクロルエタン、ヘキサン
、シクロヘキサン、エステル例えば酢酸エチルエステル
、エーテル例えばジオキサン、テトラヒドロフランが適
当である。

反応は数秒後終了し１次いで反応生成物は混合物を濃縮
し、水を添加しかつ無極性溶剤例えば塩化メチレンで抽
し、かつ減圧下に溶剤を留去することにより単離するこ
とができる。

更に１式Ｉの化合物は１式■の化合物を式：Ｒ’０−Ｎ
Ｈ２（式中、Ｒ３は前記のものを表わす）のヒドロキシ
ルアミンと不活性希釈剤中で０℃と反応重合物の那点と
の間、特に１５〜７０℃の温度で反ｌＱｉさせることに
より得ることができる。場合によりヒドロキシルアミン
は水溶液の形で使用することができる。

この反ｈ６のための適当な浴剤は１例えばアルコール例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノノール、シ
フ・−キサノール、場合により塩化された炭化水素例え
ばヘキサン、シクロヘキサン。

塩化メチレ七、トルエン、ジクロルエタン、エステル例
えは酢酸エチルエステル、ニトリル例えばアセトニトリ
ル、環式エーテル例えはテトラヒドロフランである。

式Ｊの化合物のアルカリ金属塩は、該化合物全水酸化す
）　ＩＪウム又は水酸化カリウムで水溶液又は有機浴剤
例えはメタノール、エタノール、アセトン、トルエン中
で処理することにより得ることができる。水酸化物の代
りに、す）　ＩＪウムー及びカリウムアルコラードをア
ルカリ金属塩全製造するために利用することもできる。

その他の金属塩１例えはマンガン塩、銅塩、亜鉛塩、鉄
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩及びバリウム塩は、
す）　ＩＪウム塙から相応する金属塩化合物と水浴液中
で反応させることにより製造することができる。アンモ
ニウム塩及びホスホニウム塩は１式Ｉの化合物を水は化
アンモニウム、−ホスホニウム、−スルホニウム又は−
スルホキソニウムと場合により水浴液中で反応させるこ
とにより得ることができる。

式■の化合物は、互変異性形１ａ及びｌｂでも存在する
ことができる式■： （Ｉｌｌ）　　　　　　　　（Ｉｌｌａ）　　　　　　
　　（Ｉｌｌｂ）て示されるシクロヘキサン−１，３−
ジオンから文献から公知方法〔゛テトラヘドロン・レタ
ーズ（Ｔｅｔｒａｈｅａｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　）　
”　第２９巻、　２４９１頁（１９７５年〕〕に基づき
製造することができる。

また１式■の化合物は１式■の化合物の反応の除に場合
により異性体混合物として生成しかつイミダゾールお導
体又はピリジン胎躊体の存在下に転位される（特開昭５
４−６０３０５２号公報）エノールエステルの甲ｉｋ１
反階を介して製造することも可能である。

式■の化合物は、以下の反ｆｃ＼工稲式で表わされる文
献から公知方法に基づいて得ることができる：Ａ−ＣＨ
Ｏ 式Ｉの化合物は、硫黄が低い酸化段階全音する相応する
前駆物の酸化により得ることもできる。

酸化剤は例えば酸素、オゾン、ペルオキシ化合物例えば
過酸化水素、過酸、過酸化水素、ハロゲン。

無機ハロゲン化合物例えば欧亜塩素酸塩、塩素酸塩、屋
素化合物例えば硝酸及び五二ば化蓋素、高価の金属の塩
例えは鉛塩、ビスマス塩、バナジウム塩、マンガン塩、
クロム塩、コバルト塩である。

また、無機酸化物も可能である。酸化はオキシムエーテ
ルの段階でたけ実施することができるのではなく、Ｊｇ
埋的には別記合成工種の全ての段階で可能である。

次に実施例で式Ｉのシクロヘキサン−１，３−ジオン訴
纒俸の製Ｍを説明する。実施例中、基童部と谷童都はに
ノとｔの関係にある。

実施例 ２−ブチリル−５−（５，６−シヒドロー２Ｈ−１，１
−ジオキソ−チオビラン−３−イル）−シクロヘキサン
−１，３−ジオン４．７重量部、エトキシアンモニウム
クロリド１．６Ｊ［Ｊｉ部、炭酸水素ナトリウム１．ａ
３１ｇ量部及びメタノール５０えＩ量部全≧≦濡で１６
時間撹拌する。溶剤を減圧下に留去し。

その残分に水５部ｇ＝都及びジクロルメタン５ｏ容ｊｅ
ｔ：部を加え、撹拌仮相を分離し、かつ水相をジクロル
メタン３０容量部で抽出する。合した有機相をＩＮ塩酸
及び水で？５ｔｒ＋し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾探し
かつ溶剤を減圧下に留去する。融点１４７〜１４９℃の
２−（エトキシアミノブチリデン）−５−（５，６−シ
ヒドロー２Ｈ−１，１−ジオキソチオビラン−３−イル
）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（有効物質届１）
が得られる。

実施例２ ２−（エトキシアミノブチリテン）　−５−（５゜６−
シヒドロー２Ｈ−チオビラン−３−イルクーシクロヘキ
サン−１，３−ジオン１１．９　Ｊ［量ｔａｌｌ　ｋク
ロロホルム２００谷紮部に浴かす。この温液に５℃で８
５％のｍ−クロル安息香［１４，９部の溶液を滴加する
。その際に、徐々に沈Ｍ　ｗＪＸＩ）；形成される。こ
の反応混合物全２時間以内で室温に加烈し、沈殿物を吸
引源、過し、溶液を半飽和の炭酸水素ナトリウム浴液で
抽出し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥しかつ溶剤を減圧
下に留去する。油状物か得られ、該油状物は次第に凝固
する。粉砕した同形物をメチル−１−ブチルエーテル１
００容量部と一緒に５０℃で撹拌し、吸引側渦しかつ減
圧下に何着した溶剤を除去する。融点１４５〜１４８℃
を有する固体として２−（エトキシアミノブチリデン）
　−５−（５゜６−シヒドロー２Ｈ−１，１−ジオキソ
ビラン−３−イル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン
（有効物質屋１）が得られる。

同様にして、以下の式Ｉの化合物全得ることができる： ・＆・−・會・　受環　直 幻 〜　　つ　　寸　　１１’）ＬＱ ＋　　　＋　　　＋　　　！　　　＋　　　＋　　　＋
　　　　　＋　　　〜　　　　〜Σ 填゛ご 〜　　　　１７）　　　寸　　　　の　　リ　　し　　
ω　　α　　〇　　−〜〜　　　　Ｑ　　Ｑ　　　　〜
　　〜　　〜　　ｏ２　　　ζＮ２　　　の　　■　　
の力　　　寸　　　　ＩＩ′）　　　［Ｆ］　　ト　　
　の　　■　　ｏ　　　　Ｈ〜　　　　　のΩ　　ｔｏ
　　　　ｎ　　罰　　□　　の　　■　リ　　　Ｃリ　
　　■〜Ｃ≦ の　　　の　　　ＬＩＪ　　　　山　　　リ　　　ｖ−
ｖｖｖｖ式１のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
の確認のために’　Ｈ−ＮＭＲデータを使用：１　　１
．０（ｔ）、　　３．６０（ｓ）、　　５．７５（ｓ）
２　　１．１５（ｔ）、　ｌ−３２（ｔ）、　２．２０
（ｍ、）、　４．１−０（ｑ）４　　１．１５（ｔ）、
２．６０（ｓ）、３．６０（Ｓ）、５．７５（Ｓ）５　
　０．９７（ｔ）、　３．８０（ｓ）、　４．５５（ｄ
）、　５．７０（ｓ）８　　１．１０（ｔ）、３．５５
（Ｓ、ｌ、３．７５（ｓ）、４．１０（ｑ）９　　１．
１５（ｔ）、　３．７８（Ｓ）、　４．５５（ｄ）１０
　　１．２０（ｔ）、２．６０（＋ｎ）、４．５８（ｄ
）、５．７５（Ｓ）１３　　０．９７（す、　１．３２
（ｔ）、　４．１５（ｑ）１４　　　１．１８（ｔ）、
１．３３（ｔ）、４．１３（ｑ）１７　　１．００（ｔ
）、　２．１５（ｓ）、　４１．５（ｑ）１８　　０．
８２（ｔ）、　１．１６．３．’９Ｂ（ｑ）２０　　　
ｏ、ａ５（ｔ）、１．７ｏ（ｔ）、４．ｏ５（ｑ）８０
　　２．４０（ｓ）、　４．６ｏ（ａ）、　６．０（ｍ
）８１　　１．３３（ｔ）、２．４ｏ（ｓ）、３．４８
（ｍ）８６　　１．３５（ｔ）、２．４０（Ｓ）、３．
０５（ｍ）８’７　　２．４０（ｓ）、　２．５５（ｍ
）、　４．６ｓ（ａ）ａａ　　　　１．ｏｏ（ｔ）、１
．５８（ｑ）、２．６ｏ（ｍ）、５．７５（ｓ）ｓ９　
　　　ｏ、９Ｂ（ｔ）、１．５８（ｑＪ、２．５８（ｓ
Ｊ、４．７８（ｄ）ｏ　　　　ｏ、９５（ｔ）、１．５
６（ｑ）、２．６８（ｍ）、４．５４（ｄ）１　　　　
：ｃ、２ｏ（ｔ、）、１．５ｏ（ｑ）、２．６０（ｍ）
９４　　　１、＋ｏ（ｔ）、ｇ、６ｏ（ｍ）、３．３ｏ
（ｍ）、＋、１５（ｑ）９５　　　０．９５（ｔ）、２
．５２（Ｓ）、３．５５（ｓ）、４．６’７（ｄ）９６
　　　０．９８（ｔ）、１．５８（ｓ）、４．５５（ｄ
）、４．８０（ｄ）９７　　　３．１５（ｍ、）、３．
７６（Ｓ入３．９５（す、　５．７ｏ（６）Ｗｌのシク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体は禾本科種物を防除
するために適当でありかつ更に処理した他物の集的の炭
水化物含量ｔ−扁める。

一般式Ｉのシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体は１
例えば直接的に噴絣ｒＪＪｋ目な浴液、粉末。

懸濁液、更にまた高濃度の水性、油柱又はその他のｌｖ
師液又は分散液、エマルジョン、油性分散液。

ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴紡。

ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は１光音に使用目的に基いて
決定される；いずれの場合にも６本９６明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散用能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液全
製造するために、中位乃至高位の郡点の鉱油留分例えば
意油又はディーゼル油、更にコールタール油等、　ＮＥ
；、ひに柚物性又は動物性組出源の７Ｉｎ　、脂肪族、
堀状及び芳谷族炭化水禦例えはペンゾール１　ドルオー
ル、キジロール、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置模ナフタリン又は
そのｇ　１４悴１例えはメタノール、エタノール、プロ
パツール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフオロン等＋　％　他社浴剤例
えはジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁ｇ濃紬物、ペースト又は湿τ−可能の
粉末（噴射粉末〕、油分散液より水の協加により製造さ
れることができる。乳鵠液、ペースト又は油分散液全製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接沿剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに逸する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン版。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ｍ塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフカナ−１，ジブ
チルナフタリンスルフオン敵のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエ＝７−＃ス＃７　ア−）　、　月旨
Ｍアルコールスルフアート脂肪酸アルカリ塩及びアルカ
リ土類塩．１硫歌化へキサデカ／−ル，ヘプタデカノー
ル、オクタデカノールの塩，硫酸化脂肪アルコールグリ
コールエーテルの塩，スルフォン化ナフタリン又はナフ
タリン誘導体とフォルムアルデヒドとの組合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物，ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールボＩＪ　エーテルアルコール
、イントリデシルアルコ−／’　、　ＩＪｔｎ　ｈ　フ
ルコールエチレンオキシド−絹金物。

エトキシル化ヒマシ前，ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、Ｍ硫酸発液及びメチル域維累
。

粉末，散布剤及び盗りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被材ー，透浸−及び均質粒状体は。

有効物質全固状坦体物質に結合することにより製造され
ることかできるう固状担体物質は例えは鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸，珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石，カオリン、アタクレ，石灰石．石灰．白亜。

ｌ）を塊粒土，石灰賃黄色粘土．粘土，白要石，住操土
，硫酸カルシウム、硫酸マクネシウム．峨化マクネシウ
ム，賠砕合成栃脂．肥料例えは硫酸アンモ−ウＡ，Ｍ敵
アンモニウム、硝酸アンモニウム。

尿累及び植噛往生奴物例えは穀物粉，樹皮，木洞及びク
ルミ殻粉．磁釉素粉末及び他の固状担体物質である。

不除草剤ぐよ一般にｏ．１〜９５及菫％，好贅しくにｌ
Ｊ．５〜９０に重％の有−幻？＋錘を苫勺する。

袈★り例は以下の通りである。

１、９０厘蓋都の化合’ｅｌｌをＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０に１福と混合すΦ時は，他めて小さい滴　　
　　”の形にて使用するのに癲する俗歌か侍られる。

■，１０皇に都の化合物２を，キジロール９０Ｍｋ帥．
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン峨ーＮーモ
ノエタノールアミド１モルに附加した附刀ｕ肇成物６　
Ｍ　置台μ，ドデシルベンツ゛ールスルフォン戯のカル
シウム垣２重に都及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物２」！上Ｘ−怜６より
なるン１１１合物甲に７谷角ｒ、する。

Ｉｌｌ、２０沖か都の化＠物１３を、シクロヘキサノン
６０力ｆ箱都、イソブタノール３０貞知゛都、エチレン
オキシド７モル全イソオクチルフェノール１モルに附加
した附加生成物５厘量部及びエチレンオキシド４０モル
全ヒマシ７山１モルに附刀口した１１可力ロ生成９勿５
川本ｔｊ台ＩＳよりなる混合物中に俗す手する。

ＩＶ、　　２０］ｊ−枢都の化合物１４全、シクロへキ
サノン２５血途−笥）、ｄｌｉ点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５皿上ｆ都及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシγ田土モルにｂ付〃１」シた１１付力ロ生成物１
０皿閂都よりなる混合物中に浴解する。この、・合成を
水１ｏｏｏｏｏ皇を肺中に証人しかつ軸分イ５すること
により何幼物買０．０２皿血％？含何する水性ｌＩｆ散
散で）得られる。

Ｖ、　　８０１及ｆｊｌ）の化’ｆ５’吻Ｂ８を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−〇−スルフォン鹸のナトリウム
塩３皇蚕都、亜敏摩−廃液よりのりゲニンスルフォン酸
のナトリウム塩１０皿量都及び粉末状珪酸ゲル７１月一
部と元分に混Ｈ’ｔｌ　Ｌ　、かつノ飄ンマーミル甲に
於て細砕する。

″ｖ□１．５算、量部の化合物１７を、細粒状カオリン
９５東１部と密に混和する。かくして有効物質５Ｎ賞％
を含有する噴霧剤か得られる。

〜＝ＩＩ、３ＯＮ量部の化合物８８を、粉末状珪酸ゲル
９２頁量部及びこの蛙酢ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８貫葉都よりなる混合物と密に混和する。

かくして良好な接涜性を有する有効物資の製剤か得られ
る○ ｖ＋＊１．２０頁り都の化合物１？、ドテシルペンゾー
ルスルフォンｑグのカルシウム塩２Ｊｆ實ｆＬＩｌイ肋
アルコールーボリグリコールエーテ゛ルａｒｍｙ、　　
フェノールスルフォン取−尿累−フオルムアルテヒドー
丸金物のナトリウム塩２Ｍ童都及びパラフィン系鉱油６
８Ｎ童都と飴に混８１する。安定な油状分散液か得られ
る。

施用は発芽前処理法又は発芽後処理法で行なうことがで
きる。有効″！Ａ貿が発芽後処理法において特定の栽培
種物に対して相容性が低い場合には。

除草剤を噴霧器を用いて噴霧し、その際眠恣′ｆｘ、栽
培他物の巣にはできるだけ当らず、有効物質はその下で
生長した好ましからぬ４’μ物の果又は露出土副山］に
達するようにする散布技術（ポスト・ダイレクテツド、
レイーバイ法）を通用することもできる。

有効物質の施用量はその都度の李面、目的他物及び生長
段階、土壌の桶傾及び自相法に羞つき０　、０２５〜３
　ｋン／　ｈａ　、有第１」にはｏ、１〜１．０　ｋｙ
　／　ｈａである。

次に式■のシクロヘキサン−１，３−ジオンル３尋俸の
除草作用を濡室実捩にて示す。

戒培谷器としては、容積３００　ｃｍ３　を何しかつ栽
培土として腐他土約１．５％を有するローム砂を入れた
プラスチック装他木はち全使用した。脈駁稲９勿の本ｌ
！を４里傾毎に分けて浅く１いた。その皿板。

つもノロり処理法では＊効物質全土壊向に散イＦした。

このために＆″ｉ分配剤としての水田に有効物資を懸陶
させるか又は乳化きせかつ細分ノズルを用い噴紡した。

この進用法では、使用量は有効？／ｌ貿０．５ｋｙ　／
　ｈａであった。薬剤の施用後、う６芽及び生長を促進
するために容器に軽く水をまいた。次いで。

不゛ば物が発芽するまで、容器に透明なプラスチックフ
ード全かぶせた。このおおいは試験植物が有効物質によ
って害を受けない眼り、試験他物の均等な発芽を保証し
た。

発芽後処理法のためＫは、その都度の生長形に基づき３
〜１５ｃ１ｒＬの生長扁さに生長した試験植物を採用し
かつ次いで処理した。大豆は乾燥泥炭を冨１シシた栽培
土に殖付けた。この場合には、直接権をまきかつ同じ容
器で生成した他物を使用するが。

又はまず市として別に殖えかつ処理の数日別に実駁芥器
に移殖したものを使用した。使用蓋は鳴動物質０．１２
５　ｋｙ　／ｈａであった。発芽後処理の場合に！−１
、おおいは行なわなかった。

実験容器″ｆ！：湿至に入れた。この場合測温を好む重
板のためには尚湿軛囲（２０〜３５°Ｃ）紫かつ越度の
気温？好む品種のためには１０〜２５℃を採用した。実
験期間は２〜４週向であった。この期間中、他物の世詰
をしかつその個々の処理に対する反応を評価した。評価
はＯ〜１００のスケールで行なった。この場合、１００
は植物が発芽しないか又は少なくとも」Ｗ１上部分の児
金な枯死を衣ゎす。

ン晶至要馴どこ使用］した（１鼠１勿Ｑま以−ドの晶相
かし成っていた： イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ　）　。

ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａ−ｘ　）　。

アイアン（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ
　）　。

コアツ（５ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌｉｃａ　）　。

モＯｍｌシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ　）
　。

スズメノチャヒ千（Ｂｒｏｍｕｓ　ｉｎｅｒｍｉｓ　）
　。

ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉ
ｓ　）　。

コム干（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）　。

つ０芽口１」処坤θミ並ひＱこ兜芽仮処址広Ｑこおいて
、・レリ　゛えは化合物７７δ１は好丘しからぬ禾本科
他物に対して艮り」゛な除重１′μ用を示した。ム莱傾
υ）代衣恒物としてのダイスは生く告？受け７２：かつ
Ｔこ０１シ台物刀０２．１３．１４，１７及び８８Ｈ伺
’）；））　′＋９／Ｖ質０．１２５　ｋｙ　／ｈａノ
快用山ｔ＆？Ｊζ兜芽俊処理法で灯ましからぬ禾本科他
物に対して慣めて良好な作用を示した。この易４合を同
４求にダイスは筈を受けなかった。

不う６明θ）化付吻は…巧用伝の多体汀全考匝してなお
多数の栽培植物において好ましからぬ雑草、又は特定の
楊次において所望はれない限り、禾本科の栽培他物を駆
除するために使用することができる。例えは以下の栽培
植物が該当する：タマ不ギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　
）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）ナ
ンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）ア
スパラガス（Ａｓｐａｒａ、ｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａ
、ｌｉｓ　）フダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）ザトウジシャ（Ｂ
ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｌｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ　）　　
　　　’アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
ｓｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅｎｔ＆　）　　　’ブラシー力
　ナバス（変相ナバス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕ
ｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕｓ　）ブラシー力　ナバス（変
転１ナボブラシーカ９　　　　′（Ｂｒａｓｓｉｃａ　
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）□
ブラシー力　ナバス（変イ呈ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　　　　−ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（変稲シルヘストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉ
ｓ　）ｌ・ウッパキ（Ｃａ、ｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎ
ｓｉｓ　）　　　　　　　　　ｌベニバナ（Ｃａｒｔｈ
ａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ　）キャリーヤ　イリ
ノイ不ンシス（Ｃａｒｙａｊ、１１ｉｎｏｉｎｅｎｓｉ
ｓ　） マルブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）クレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　’）六ツミカ
ン（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツ
キ（Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａ−
ｃａ、ｎｅｐｈｏｒａ　、Ｃｏｆｆｅａ　　１ｉｂｅｒ
ｉｃａ　　）アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　
）ヤニウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ゼヨ
ウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニン
ジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（Ｅ
ｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａ
ｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）ｋ、　’５１　（（）ｌｙ
ｃｊ、ｎｅ　ｍａｘ　　）ｆ４ｉＩ３ＣＣ）ｏｓｓｙｐ
ｌｕｍ　ｈｌｒｓｕｔｕｍ　　（（）Ｏ６Ｓｙｐｌｕｍ
ａｒｂｏｒｅｕｍ　　（）ｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅｒ
ｂａｃｅｕｍＯｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖ７ｉｔｉｆｏｌｉ
ｕｍ　）　　）ビマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎ
ｎｕｕｓ　）そクイモ（Ｈｅ１ｉａ−ｎｔｈｕｓ　ｔｕ
ｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉ
ｌｉｅｎｓｉｓ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１
ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａ
ｔａｔａｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉ
ａ　）ニガナ（Ｌａｃｔｕａ　５ａｔｉｖａ　）レンズ
マメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アマ（Ｌｉｎ
ｗ、　ｕＳｉｔａｔｉＳＳｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　　
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｕｍ　　）リン：ｌ属（ｋ４ａｌｕｓ　Ｓｐｐ、　）キ
ャツサハ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ム
ラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　
）ハツカ（１＋；ｅｎｔｈａ　ｐｌｐｅｒｉｔａ、　）
パノヨウへ（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、） タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａ、ｃｕｍ　（Ｎ
、　ｒｕｓｔｉｃａ　）　）オリーブ（０１ｅａ　５ｕ
ｒｏｐａｅａ　）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎ
ａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ
　）ゴカツザサゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ　）ベトロセリウム　クリスノくム（変株チュベロ
サム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ
　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅ
ａ　ａ、ｂｉｅｓ　）モ　ミ　　（Ａｂｉｅｓ　　、ａ
ｌｂａ　　）マツに４　（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　）シ
ロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）ザクラ（
Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ　
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）ダルシス　ダルシス（Ｐｒｕｎ
ｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａ　）ナシ、（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サクリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ’ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍ
ｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ンヤ刀゛イモ（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　
ｂｉｃｏ１６ｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　）モロ
コシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレン
ソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）カカオ
ツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサキツ
ユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）イ
ワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ
ノコケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−ｉｄａ
ｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ、　ｆａｂａ　）ヒクナ
　シイ、ンシス（変性ウン≦ν゛イキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　：］フトウ（＼７ｉｔｉｓ　ｖｉｌ〕１ｆ
ｅｒａ　）式Ｉのシクロヘキサン−１，３−ジオン訴導
体又は該化合物をＳ刹する薬剤は１作用匁呆を拡大する
ためかつ相刺効果を達成するためにまた多数の別の除草
又（は生し帛１）整有効物質の代表的物質と混合しかつ
一鮪に散７ｆすることができる。置合物買の例としては
、ジアジン、４Ｈ−３，１−ペンツオキサジン誘導庫、
ベンゾチアジアジノン、２゜６−シニトロアニリン、Ｎ
−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハロ
ゲンカルボン酸。

トリアジン、アミド、尿素、ドリアジノン、ウラシル、
ベンゾフラン訴導俸、別の７クロヘキサンー１．３−ジ
オンんジ導俸及びその他の除草作用物質が該当する。

史に９式Ｊの化合物たけ又は別の除草剤と組合せたもの
をなお別の他物保護剤１例えは告虫又は石［１物病ｊ京
性真繭類又はバクテリアを防除する物質と混合して一緒
に散布することもできる。更に。

重要であるのは、栄養及び微量元素不足を補光するため
に使用される鉱物塩浴液との混合可能性である。非他物
毒性油及び油濃縮物を添加することもできる。

特肝邑願人　　　バスフ　ァクチェンゲセルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　泊 第１頁の続き ０発　明　者　ライナー・ベラカー ドイツ連邦共和国６７０２バート・ デュルクハイム・イム・ハーゼ ネック２２ （老発　明　者　ミヒヤエル・カイル ドイツ連邦共和国６７１３フライン スハイム・フオンターネシュト ラーセ４ （ｌ　　明　者　ブルーノ・ヴユルツアードイツ連邦共
和田６７０１オターシ ュタット・リュデ゛イガーシュト ラーセ１３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式： 〔式中。 Ａは４〜７貝の、場合により不飽和の城を衣わし、該堀
   は１又は２１回のスルフィニル基又はスルホニル基を含
   有しかつそれぞれ４個までの炭素原子を有する軽重３個
   のアルキル基、それぞれ６個１での要素原子′ｆ！：有
   する２個のアルテニル基又はそれぞれ２個までの炭素原
   子全有する３個のアルコキシ基によって置換されていて
   もよい。 Ｒ１は水ｇ　ＩＪ（子、メトキシカルボニル基、エトキ
   シカルボニル基、メチル基又はシアノ基を表わし。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子全有するアルキル基全表わし
   かつ Ｒ８は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、３又は４
   個の炭素原子及び１〜３個のへロゲン原子を封するハロ
   ゲンアルケニル基又はブロノマルギルＭｋ７わす〕で示
   されるシクロヘキサン−１，３−ジオン誌４悴及び該化
   合物の塩。 （，２）式Ｉ甲、Ｒ１か水素原子を表わす、特許請求の
   範囲第１項記載のシクロヘキサン−１，３−ジオン訴導
   体。 （３）式Ｉ甲、Ａが５又は６員の９場会により不飽和の
   堀を表わし、該堀は１又は２個のスルフィニル基又はス
   ルホニル基を含有しかつそれぞれ４１固までの炭素原子
   を有する最大３個のアルキル基。 それぞれ６個までの炭素原子を有する２個のアルケニル
   基又けそれぞれ２個までの炭素原子を有する３個のアル
   コキシによって置換されていてもよい、特許請求の範囲
   第１項記載のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体。 （グ）式Ｉ甲、Ａが５．６−シヒドロー２Ｈ−１−オキ
   ソ−チオピラニル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピ
   ラニル基又は１．１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラ
   ニル基を表わす、特許請求の範囲第／項記載のシクロヘ
   キサン−１，３−ジオン誘導体。 け）式： 〔式中。 Ａは４〜７貞の１場合により不飽和の城全表わし７該堀
   は１又は２個のスルフィニル基又はスルホニル基を含胃
   しかつそれぞれ４個までの炭素原子を有する軽量３個の
   アルキル基、それぞれ６個までの炭素原子を有する２個
   のアルテニル基又はそれぞれ２個までの炭素原子を有す
   る３個のアルコキシ基によって置換されていてもよい。 Ｒ１は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカル
   ボニル基、メチル基又はシアン基を表わし。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
   かつ Ｒ３は１〜４個の炭禦原子？有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルテニル基、３又は４
   個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子’ｅ［ｆ　ル
   ハロゲンアルヶニル基又はプロパルギル基ｆｔ＆わす］
   で示されるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を製
   造する方法において９式：〔式中、　Ａ、　　Ｒ１及び
   Ｒ２は前記のものを表わす〕で示される化合物を ａ）式： ％式％ 〔式中、Ｒ３は前記のものを表わしかっＹは陰イオンを
   表わす〕で示されるアンモニウム化合物と不活性希釈剤
   中で場合により水の存在下に０〜８０℃の温度で塩基の
   存在下に反応させる又はｂ）場合により水浴液で存在す
   る式： ％式％ 〔式中、　Ｒ”（４前記のもの全表わす〕で示されるヒ
   ドロキシルア、ミンと不活性溶剤中で反応させること全
   特徴とする。シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の
   製法。 （乙）式： 〔式中。 Ａは４〜７員の、場合により不飽和の堀ｔ−表わし、該
   環は１又は２個のスルフィニル基又ハスルホニル基全含
   有しかつそれぞれ４個までの炭素原子を有する最高３個
   のアルキル基、それぞれ６個までの炭素原子を有する２
   個のアルケニル基又はそれぞれ２個までの炭・禦原子を
   有する３個のアルコキシ基によって置換されていてもよ
   い。 Ｒ１は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカル
   ボニル基、メチル基又はシアノ基全表わし。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
   かつ Ｈａは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、３又は４
   個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子ｔＷするハロ
   ゲンアルクニル基又はプロパルギル基を表わす〕で示さ
   れるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を製造する
   方法において、硫黄が低い酸化段階音材する相応するシ
   クロヘキサン−１，３−ジオン誘１導体を目体公知方法
   で酸化して上記一般式■のスルホキシド又はスルホンに
   することを特徴とする。シクロヘキサン−１，３−ジオ
   ン誘導体の製法。 （７）式： Ｒ’　　　　０ 〔式中。 Ａは４〜７にの、場合により不飽和の環全表わし、該環
   は１又は２個のスルフィニル基又はスルホニル基を＠有
   しかつそれぞれ４個までの炭素原子音材する最高３個の
   アルキル基、それぞれ６個１での炭素原子を有する２個
   のアルケニル基又はそれぞれ２個までの炭素原子を有す
   る３個のアルコキシ基によって置換されていてもよい。 Ｒ１は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカル
   ボニル基、メチル基又はシアノ基ｅ＝わし。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
   かつ Ｒ３は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子含有するアルケニル基、３又は４
   個の炭素原子及び１〜３個の／１０ゲン原子を有するハ
   ロゲンアルケニル基又はプロパルギル基を表わす〕で示
   されるシクロヘキサン−１，３一シオン誘導体を含有す
   る除草剤。 （と）式Ｉ中　Ｒ１が水素原子を表わすシクロヘキサン
   −１，３−ジオ、ン誘導体を特徴する特許請求の範囲第
   ７項記載の除草剤。 （９）式１１：Ｐ、Ａが５又は６員の、場合により不憩
   氾の堀を表わし、該環は１又は２個のスルフィニル基又
   はスルホニル基？含可しかつそれぞれ４個１での炭素原
   子を封する最高３個のアルキル基。 それぞれ６１固までの炭素原子を有する２個のアルケニ
   ル基又はそれぞれ２個までの炭素原子を何する３個のア
   ルコキシ基によって直侠されていてもよいシクロヘキサ
   ン−１，３−ジオン躬導体全含有する。特許請求の範囲
   第７項記載の除草剤。 （＃））不活性沁加物及び式： 〔式中。 Ａは４〜７員の、場合により不飽和の堀を表わし、該堀
   は１又は２個のスルフィニル基又はスルホニルＭ’に含
   有しかつそれぞれ４個までの炭禦原子音材する最高３個
   のアルキル基、それぞれ６個までの炭素原子を有する２
   （ｌｉ！！ｌのアルテニル基又はそれぞれ２個までの戻
   紫原子？有する３個のアルコキシ基によって置換されて
   いてもよい。 Ｒ１は水嵩原子、メトキシカルボニル基、エトキシカル
   ボニル基、メチル基又はシアノ基全表わし。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
   かつ Ｒ８は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、３又は４
   個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子を有するハロ
   ゲンアルテニル基又はプロパルギル基を表わす〕で示さ
   れるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を含有する
   除草剤。