JPS5914191B2 - 糖類の分析法およびその装置 - Google Patents
糖類の分析法およびその装置Info
- Publication number
- JPS5914191B2 JPS5914191B2 JP14475878A JP14475878A JPS5914191B2 JP S5914191 B2 JPS5914191 B2 JP S5914191B2 JP 14475878 A JP14475878 A JP 14475878A JP 14475878 A JP14475878 A JP 14475878A JP S5914191 B2 JPS5914191 B2 JP S5914191B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- saccharides
- fluorescence
- fluorescent reagent
- flow path
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は糖類の分析法及び装置に関する。
更５ に詳しくは、この発明は、糖類を含有する試料を
液体クロマトグラフィーに付し、このカラム溶離液にモ
ノエタノールアミン添加のホウ酸水溶液の発螢光試薬を
加え、加熱反応を行つた後冷却し、励起光をあてて発螢
光させ、この螢光光度を測定１０することにより糖類を
定性および／または定量分析することを特徴とする糖類
の分析法及びこの方法の実施装置を提供するものである
。従来、液体クロマトグラフでの糖類の検出は示差屈折
計を用いて行われてきた。
液体クロマトグラフィーに付し、このカラム溶離液にモ
ノエタノールアミン添加のホウ酸水溶液の発螢光試薬を
加え、加熱反応を行つた後冷却し、励起光をあてて発螢
光させ、この螢光光度を測定１０することにより糖類を
定性および／または定量分析することを特徴とする糖類
の分析法及びこの方法の実施装置を提供するものである
。従来、液体クロマトグラフでの糖類の検出は示差屈折
計を用いて行われてきた。
しかしこの示差１５屈折計では傾斜溶離法を採用するこ
とができないので、生体試料のように多成分の糖類を含
む試料の分析が容易でなかつた。つまり、液体クロマト
グラフにおいて、溶媒の組成を連続的に変化させること
によつて糖類を溶離させても、通常各溶媒２０の屈折率
に大きな差があるから、溶媒の組成の変化による屈折率
の差が大きく影響して糖類の分析はほとんど不可能であ
つた。更に示差屈折計はもともと感度が低く、微量の糖
類の検出は離しいとされてきた。２５この発明者らは、
これらの事情に鑑み鋭意研究を重ね、特定の反応試薬の
使用によつてそれ自体螢光を発しない糖類が強い螢光を
示すこと、及びその螢光光度の検出によつて糖類を分析
すれば、傾斜溶離法の採用が可能になり、従つて多成分
の３０糖類分析が一度でしかも高感度で行い得ることを
見出し、ここにその糖類の分析を具体的に行い得る方法
および装置を提供するものである。
とができないので、生体試料のように多成分の糖類を含
む試料の分析が容易でなかつた。つまり、液体クロマト
グラフにおいて、溶媒の組成を連続的に変化させること
によつて糖類を溶離させても、通常各溶媒２０の屈折率
に大きな差があるから、溶媒の組成の変化による屈折率
の差が大きく影響して糖類の分析はほとんど不可能であ
つた。更に示差屈折計はもともと感度が低く、微量の糖
類の検出は離しいとされてきた。２５この発明者らは、
これらの事情に鑑み鋭意研究を重ね、特定の反応試薬の
使用によつてそれ自体螢光を発しない糖類が強い螢光を
示すこと、及びその螢光光度の検出によつて糖類を分析
すれば、傾斜溶離法の採用が可能になり、従つて多成分
の３０糖類分析が一度でしかも高感度で行い得ることを
見出し、ここにその糖類の分析を具体的に行い得る方法
および装置を提供するものである。
この発明の分析装置の主要な構成上の特徴の一つは、カ
ラム溶離液と発螢光試薬との混合液が反３５応液流路を
介して、加熱槽、次いで冷却槽へ移動するよう構成され
たことにあり、それによつて反応を行わせて発螢光させ
螢光光度分析を可能にすると共に、液体クロマトグラフ
に傾斜溶離法を採用することができるので、生体中の糖
類のごとき多成分の糖類を一度に高精度で分析できる。
ラム溶離液と発螢光試薬との混合液が反３５応液流路を
介して、加熱槽、次いで冷却槽へ移動するよう構成され
たことにあり、それによつて反応を行わせて発螢光させ
螢光光度分析を可能にすると共に、液体クロマトグラフ
に傾斜溶離法を採用することができるので、生体中の糖
類のごとき多成分の糖類を一度に高精度で分析できる。
この発明の分析装置のもう一つの構成上の特徴は、カラ
ム溶離液と発色試薬の供給から反応液の排出まで試料液
の流れが、連続的で且つ一過式であることにあり、これ
によつて高速分析が可能になると共に完全自動化に好適
となつている。この発明に係る分析法およびその装置で
分析できる糖類としては、例えばグルコース、マンノー
ス、ガラクトース、果糖、ラムノース、グルコサミン、
グルクロン酸等の単糖、マルトース、ラクトース、マル
トトリオース等のオリゴ多糖が挙げられ、あらゆる還元
糖に応用することができる。特に生体試料のように、こ
れらの糖類を多成分含んでいるものの分析に好適である
。この発明において用いられる糖類の発螢光試薬として
はモノエタノールアミンをホウ酸溶液に溶解したものが
用いられる。
ム溶離液と発色試薬の供給から反応液の排出まで試料液
の流れが、連続的で且つ一過式であることにあり、これ
によつて高速分析が可能になると共に完全自動化に好適
となつている。この発明に係る分析法およびその装置で
分析できる糖類としては、例えばグルコース、マンノー
ス、ガラクトース、果糖、ラムノース、グルコサミン、
グルクロン酸等の単糖、マルトース、ラクトース、マル
トトリオース等のオリゴ多糖が挙げられ、あらゆる還元
糖に応用することができる。特に生体試料のように、こ
れらの糖類を多成分含んでいるものの分析に好適である
。この発明において用いられる糖類の発螢光試薬として
はモノエタノールアミンをホウ酸溶液に溶解したものが
用いられる。
この場合、試薬中のモノエタノールアミンとホウ酸の濃
度はそれぞれ０．５〜５．０％，０．５〜３．０％の範
囲であれば分析可能であり、好ましくは１．０％〜１．
５％で使用され多。またカラム溶離液に対する発螢光試
薬の混合比は５０〜７５％の範囲が望ましい。反応は好
ましくは１５０℃で３〜５分間行われる。反応後室温ま
で冷却してこれを螢光検出器に導く。以下図に示す実施
例に基いてこの発明を詳述する。なお、これによつてこ
の発明が限定を受けるものではない。第１図において、
糖類の自動分析装置１は、高速液体クロマトグラフ装置
本体２５と、そのカラム２の溶離液管路３に延設された
反応液管路９と、この反応液管路に合流接続された発螢
光試薬供給管路４と、この合流接続部（混合部）５より
後段において前記反応液管路９が順に通過する加熱槽６
、冷却槽７および螢光光度計８と、反応液管路９から更
に延びる反応液排出管路１０とから主として構成されて
いる。
度はそれぞれ０．５〜５．０％，０．５〜３．０％の範
囲であれば分析可能であり、好ましくは１．０％〜１．
５％で使用され多。またカラム溶離液に対する発螢光試
薬の混合比は５０〜７５％の範囲が望ましい。反応は好
ましくは１５０℃で３〜５分間行われる。反応後室温ま
で冷却してこれを螢光検出器に導く。以下図に示す実施
例に基いてこの発明を詳述する。なお、これによつてこ
の発明が限定を受けるものではない。第１図において、
糖類の自動分析装置１は、高速液体クロマトグラフ装置
本体２５と、そのカラム２の溶離液管路３に延設された
反応液管路９と、この反応液管路に合流接続された発螢
光試薬供給管路４と、この合流接続部（混合部）５より
後段において前記反応液管路９が順に通過する加熱槽６
、冷却槽７および螢光光度計８と、反応液管路９から更
に延びる反応液排出管路１０とから主として構成されて
いる。
前記発螢光試薬供給管路４は、ポンプ１１及びダンパー
１２を介設し、発螢光試薬としてモノエタノールアミン
添加のホウ酸水溶液を前記反応液管路９に供給し、カラ
ム溶離液と混合される。
１２を介設し、発螢光試薬としてモノエタノールアミン
添加のホウ酸水溶液を前記反応液管路９に供給し、カラ
ム溶離液と混合される。
通常両流路の合流接続部５には三方管路が用いられる。
前記加熱槽６は伝熱が良好なスズを加熱媒体として充填
し、この加熱媒体中に熱源として電気ヒータ１７及び反
応液管路９を挿通させている。
前記加熱槽６は伝熱が良好なスズを加熱媒体として充填
し、この加熱媒体中に熱源として電気ヒータ１７及び反
応液管路９を挿通させている。
この反応液管路の挿通部１３は所定長さでコイル状に成
形されている。なお、１８は温度制御用感熱体、１９は
内槽部、２０は外槽部、２１は両槽間に充填された断熱
材である。前記冷却槽７は循環する冷却水を導入し、こ
の冷却水中に反応液管路９を挿通している。
形されている。なお、１８は温度制御用感熱体、１９は
内槽部、２０は外槽部、２１は両槽間に充填された断熱
材である。前記冷却槽７は循環する冷却水を導入し、こ
の冷却水中に反応液管路９を挿通している。
この反応液管路の挿通部１４も所定長さでコイル状に成
形されている。前記螢光光度計８は、図示を省略するが
、反応液管路９を中心にして、その中心軸に垂直な面内
に励起光照射部と螢光光度検出器部とを直角方向に対向
するよう配設し、更にこの螢光光度検出器部には増巾器
、記録計１６などを付設している。
形されている。前記螢光光度計８は、図示を省略するが
、反応液管路９を中心にして、その中心軸に垂直な面内
に励起光照射部と螢光光度検出器部とを直角方向に対向
するよう配設し、更にこの螢光光度検出器部には増巾器
、記録計１６などを付設している。
なお、この螢光光度計８を通過する反応液管路は励起光
及び螢光に対して実質的に透明な材料によつて構成され
ている。また反応液排出管路１０には背圧子２２が介設
されている。次に以−Ｈの構成からなる糖類の自動分析
装置１を用いた糖類の分析方法を説明する。
及び螢光に対して実質的に透明な材料によつて構成され
ている。また反応液排出管路１０には背圧子２２が介設
されている。次に以−Ｈの構成からなる糖類の自動分析
装置１を用いた糖類の分析方法を説明する。
まず、予め発螢光試薬供給管路４のポンプ１１および高
速液体クロマトグラフ装置本体２５のポンプ２３を作動
させて、モノエタノールアミン添加のホウ酸水溶液から
なる発螢光試薬と、カラム溶離液とを反応液管路９に流
入し、定常状態を維持する。
速液体クロマトグラフ装置本体２５のポンプ２３を作動
させて、モノエタノールアミン添加のホウ酸水溶液から
なる発螢光試薬と、カラム溶離液とを反応液管路９に流
入し、定常状態を維持する。
次いで、本体注入部２４から試料をカラム２に注入する
と試料はカラムで成分毎に分離され、カラムから溶出し
て溶離液管路３を通じて反応液管路９に入り、ここで発
螢光試薬と混合され加熱槽６において約２分間１５０℃
に加熱されて反応し、更に冷却槽７を通過することによ
つて室温まで冷却される。この通過によつて試料成氷糖
）は発螢光物質に変換され、螢光検出器によつて濃度が
検出される。かくして糖類の分析が高感度で可能になる
。更に発螢光試薬にカラム溶離液を混合してから後は、
一過式に移動して排出される間に自動的に反応、冷却、
発螢光、測定などが行われるので、完全自動化に好適で
ある。もちろん途中において移動を中断する個所もない
ので分析が高速度で行える。更に重要なことは、液体ク
ロマトグラフにおいて傾斜溶離法を採用することができ
るので、生体中の糖類のごとき多成分の糖類を一度に高
精度で分析できる。
と試料はカラムで成分毎に分離され、カラムから溶出し
て溶離液管路３を通じて反応液管路９に入り、ここで発
螢光試薬と混合され加熱槽６において約２分間１５０℃
に加熱されて反応し、更に冷却槽７を通過することによ
つて室温まで冷却される。この通過によつて試料成氷糖
）は発螢光物質に変換され、螢光検出器によつて濃度が
検出される。かくして糖類の分析が高感度で可能になる
。更に発螢光試薬にカラム溶離液を混合してから後は、
一過式に移動して排出される間に自動的に反応、冷却、
発螢光、測定などが行われるので、完全自動化に好適で
ある。もちろん途中において移動を中断する個所もない
ので分析が高速度で行える。更に重要なことは、液体ク
ロマトグラフにおいて傾斜溶離法を採用することができ
るので、生体中の糖類のごとき多成分の糖類を一度に高
精度で分析できる。
実施例 １
第１図の自動分析装置１を用いて次のような分析結果を
得た。
得た。
液体タロマトグラフ（島津８４１ＬＣ）のカラム２とし
て島津ＬＣカラムＰＮＨ２−１０／Ｓ２５Ｏ４を用い、
移動相としてアセトニトリル／水７５／２５の混合液を
用いた。
て島津ＬＣカラムＰＮＨ２−１０／Ｓ２５Ｏ４を用い、
移動相としてアセトニトリル／水７５／２５の混合液を
用いた。
そして１．３０ｍ１／分の流速（カラム圧：５０ｋ９／
ＣＴｉｌ）で前記カラムに流した。但しカラム温度は室
温であり、溶媒組成をＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ−７５：２５
とした。試料としてグルコース、マルトース、マルトト
リオースの混合水溶液（各濃度は順に０．０９６〜／Ｍ
ｌ，Ｏ．ｌ９２η／Ｍｌ，Ｏ．２６９η／ｍｌ）を５μ
ｌカラムに注入した。発螢光試薬としてモノエタノール
アミンとホウ酸の混合水性溶液（濃度は順に５．０％，
１．５％）を用い、カラム溶離液と１：２の割合で混合
した。
ＣＴｉｌ）で前記カラムに流した。但しカラム温度は室
温であり、溶媒組成をＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ−７５：２５
とした。試料としてグルコース、マルトース、マルトト
リオースの混合水溶液（各濃度は順に０．０９６〜／Ｍ
ｌ，Ｏ．ｌ９２η／Ｍｌ，Ｏ．２６９η／ｍｌ）を５μ
ｌカラムに注入した。発螢光試薬としてモノエタノール
アミンとホウ酸の混合水性溶液（濃度は順に５．０％，
１．５％）を用い、カラム溶離液と１：２の割合で混合
した。
分析結果を第２図（チヤートスピード：２，５ｍｕ／分
螢光光度検出器の感度：Ｒａｎｇｅｌ）に示す。ここで
ピーク１・・・・・・・・・グルコース 〃 ２・・・・・・・・・マノレトース〃 ３・・・
・・・・・・マルトトリオース成分をそれぞれ示してい
る。
螢光光度検出器の感度：Ｒａｎｇｅｌ）に示す。ここで
ピーク１・・・・・・・・・グルコース 〃 ２・・・・・・・・・マノレトース〃 ３・・・
・・・・・・マルトトリオース成分をそれぞれ示してい
る。
この第２図によつて同時に三つの糖が高感度に検出され
たことがわかる。なお、螢光光度検出器として（ＦＬＤ
−１）を用い、溶出液管路３、反応液管路部１３を除く
反応液管路９の内径：０．３ｍｍφ、発螢光試薬供給管
路４、反応液管路部１３の内径：０．８ｍｍφ。
たことがわかる。なお、螢光光度検出器として（ＦＬＤ
−１）を用い、溶出液管路３、反応液管路部１３を除く
反応液管路９の内径：０．３ｍｍφ、発螢光試薬供給管
路４、反応液管路部１３の内径：０．８ｍｍφ。
実１験例 ２，３試料液の糖（３種類）の濃度を実験例
１の１００倍とした場合（実験例２）および１０倍とし
た場合（実１験例３）についての各々の分析結果を順に
第３図および第４図に示す。
１の１００倍とした場合（実験例２）および１０倍とし
た場合（実１験例３）についての各々の分析結果を順に
第３図および第４図に示す。
但し、移動相の液の流速を１．４５プ／分螢光光度検出
器を感度をＲａｎｇｅ４とし、その他は実験例１と同条
件である。実験例 ４実験例１と同様の装置およびカラ
ムを用いて、アセトニトリルと水との下記の如き種々の
割合の混合液を移動相としてブランクの試験を行い、ベ
ースラインの変動を調べた。
器を感度をＲａｎｇｅ４とし、その他は実験例１と同条
件である。実験例 ４実験例１と同様の装置およびカラ
ムを用いて、アセトニトリルと水との下記の如き種々の
割合の混合液を移動相としてブランクの試験を行い、ベ
ースラインの変動を調べた。
但し、カラム温度は室温、カラム圧は５０ｋ９／Ｃｒｌ
ｌ液の流速は１．１ｄ／分、螢光光度検出器の感度はＲ
ａｎｇｅ４、チヤートスピードは５ｍ７ｎ／分で行つｔ
ら結果を第５図に示す。移動相液 組成比（容積比）滝
１ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ−９０：１０ 滝２ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ−７５：２５ 滝３ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ＝５０：５０ 雇４ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ＝２５：７５ 第５図かられかるように、溶媒の混合比を変化させても
ほとんどベースラインの変動がなく、傾斜溶離分析が可
能である。
ｌ液の流速は１．１ｄ／分、螢光光度検出器の感度はＲ
ａｎｇｅ４、チヤートスピードは５ｍ７ｎ／分で行つｔ
ら結果を第５図に示す。移動相液 組成比（容積比）滝
１ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ−９０：１０ 滝２ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ−７５：２５ 滝３ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ＝５０：５０ 雇４ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ＝２５：７５ 第５図かられかるように、溶媒の混合比を変化させても
ほとんどベースラインの変動がなく、傾斜溶離分析が可
能である。
第１図はこの発明の分析装置の一実施例を示すフローシ
ートであり、第２図〜第４図は種々の条件を変化させて
糖類の分析に付した場合のクロマトグラムであり、第５
図は移動相としての溶媒の混合比を変化させた場合に得
られるクロマトグラムである。 １・・・・・・糖類の自動分析装置、２・・・・・・高
速液体クロマトグラフのカラム、３・・・・・・溶出液
管路、４・・・・・・発螢光試薬供給管路、５・・・・
・・混合部、６・・・・・・加熱槽、７・・・・・・冷
却槽、８・・・・・・螢光光度計、９・・・・・・反応
液管路、１０・・・・・・反応液排出部、１１・・・・
・・ポンプ、１２・・・・・・ダンパー、１３・・・・
・・反応液管路部、１４・・・・・・反応液管路部、２
５・・・・・・クロマトグラフ装置本体。
ートであり、第２図〜第４図は種々の条件を変化させて
糖類の分析に付した場合のクロマトグラムであり、第５
図は移動相としての溶媒の混合比を変化させた場合に得
られるクロマトグラムである。 １・・・・・・糖類の自動分析装置、２・・・・・・高
速液体クロマトグラフのカラム、３・・・・・・溶出液
管路、４・・・・・・発螢光試薬供給管路、５・・・・
・・混合部、６・・・・・・加熱槽、７・・・・・・冷
却槽、８・・・・・・螢光光度計、９・・・・・・反応
液管路、１０・・・・・・反応液排出部、１１・・・・
・・ポンプ、１２・・・・・・ダンパー、１３・・・・
・・反応液管路部、１４・・・・・・反応液管路部、２
５・・・・・・クロマトグラフ装置本体。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 糖類を含有する試料を液体クロマトグラフィーに付
し、このカラム溶離液にモノエタノールアミン添加のホ
ウ酸水溶液の発螢光試薬を加え、加熱反応を行つた後冷
却し、励起光をあてて発螢光させ、この螢光光度を測定
することにより糖類を定性および／または定量分析する
ことを特徴とする糖類の分析法。 ２ 液体クロマトグラフ装置本体に、そのカラム溶離液
流路から反応液流路を延設し、この流路にモノエタノー
ルアミン添加のホウ酸水溶液の発螢光試薬供給流路を接
続し、次いで加熱部、冷却部および螢光光度測定部をこ
の順で付設し、糖類を含有する試料を液体クロマトグラ
フィーに付し、この溶離液にモノエタノールアミン添加
のホウ酸水溶液の発螢光試薬を加え、加熱反応を行つた
後冷却し、励起光をあてて発螢光させ、この螢光光度を
測定することにより糖類を定性および／または定量分析
しうるよう構成してなる糖類の分析装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14475878A JPS5914191B2 (ja) | 1978-11-21 | 1978-11-21 | 糖類の分析法およびその装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14475878A JPS5914191B2 (ja) | 1978-11-21 | 1978-11-21 | 糖類の分析法およびその装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5570739A JPS5570739A (en) | 1980-05-28 |
| JPS5914191B2 true JPS5914191B2 (ja) | 1984-04-03 |
Family
ID=15369703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14475878A Expired JPS5914191B2 (ja) | 1978-11-21 | 1978-11-21 | 糖類の分析法およびその装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5914191B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0521353U (ja) * | 1991-08-30 | 1993-03-19 | 株式会社ケンウツド | デイスクのクランプ機構 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60140151A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-25 | Shimadzu Corp | 細管式等速電気泳動分析装置 |
| JPS6352041A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-05 | Hitachi Ltd | けい光分析装置 |
| JPH0259462U (ja) * | 1988-10-21 | 1990-05-01 | ||
| JP5685381B2 (ja) * | 2009-03-13 | 2015-03-18 | Ｊｃｒファーマ株式会社 | 糖類の分析方法 |
| CN102859352A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-01-02 | 日本化学研究株式会社 | 糖类的分析装置及分析方法 |
-
1978
- 1978-11-21 JP JP14475878A patent/JPS5914191B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0521353U (ja) * | 1991-08-30 | 1993-03-19 | 株式会社ケンウツド | デイスクのクランプ機構 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5570739A (en) | 1980-05-28 |
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