JPS5916868A - アニリン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

不発明は、アニリン誘導体、その製造法及び該化合物を
有効物質として′ｒ！７−而する除、１．ｌＩ：剤にし
１１する。 史に１本発明は、望ましからぬ４（１’（！吻生長を該
１し合物υこより１．）Ｊ除する方法υこ関連する。 Ｎ〜（トリクロルヘンシル−チオメチル−フェニル）　
−尿素＆ひＮ　−（３−フェノキシメヂルーフェニル）
−アミｌ−”ｄ・除草作用を自することは。 公知である（ドイツ連ＪＩＳ共和国局’　ｔｆ’ｌ・第
１２０４８８０弓明細書、ドイツ連邦共和国特４’ｌ・
ｉ−，１，ｆ　Ｍ’ｌ公開第２８５５６９９　シじ明光
＋＋１１！シ　）　。 ところで９式（１）： ％式％ ） 〔式中。 基−ＮＨＣＯＲ’及び Ｚｌ’１ （ｒｉ　ｍ又は１９位にあり。 Ｒ１はアルフキシ基、アルケノキシ基、アルギノキシ基
、アルキルチオ基又はハロケンもしく６１〜５個の炭素
原子を有するアルコキシによって匍挨されていてもよい
、それぞれ４個までの炭素原子を有するアルキル基もし
くはアルクニル基又は、３〜６個の炭素原Ｊ−を楢する
ンクロアルキルノ、Ｌを表わずか或いは基−ｔｉｉ（ｌ
ＩＦ　　Ｃ但し、土テ及びば（は。 ＪＩいに独立に水素原子、それぞれ４ｉ１（・・１まて
の炭素原子を有するアルキルＪ山、アルケニル基、アル
ギニル基もしくはアルコキシ基又は３〜６個の炭素＋１
；！　ｆｆ：自するシクロアルキル基もしくはシクロア
ルキシノ、Ｌを表わすか又＆１１（ｌ及びＪｌは、−紹
になってメチルＶこよって１１グ挨されていてもよくか
つ酸素をれ′ｊ貝として所有していてもよい、６１固ま
での炭素原子を自するアルキレン鎖をノくわす）倉表わ
し。 １ン及び卯はｒＬいに独立に水素原子又は１〜３制の炭
素＋５ａ−ｆ−を有するアルギル基を表わし。 Ｘは酸素原子、　ｆｕ＋ｊ黄原子又は基−ｈｉｍ“−（
（すし。 １−！ｌは１〜５個の炭素原子を翁するアルキル基を表
わす）を表わし。 Ｙは水素ｊち（子、ハロケン原ｒ−、メチル基、メトギ
シ基又はトリフルオルメチル基を表わし。 Ａは１〜５個の炭素原子を有するアルキルによって箇１
ｊ４されていてもよくかつ酸素を鎖員として一４′有し
ていてもよい、５個までの炭素原子を自するアルキレン
鎖もしくはアルケニレン鎖を表わし。 Ｚは水素原子、ハロケン原子、それぞれ６個までの炭素
原子を有するアルキルＪ、む、アルコキン基。 ハｏ　）ｆン１ヒアルギル基モしくはハロケンＩＣ７ル
コギシ暴、フェニル基又はハロケン、ニトロ、ツレぞれ
１〜３　ｆｌｌ’ｉｌの炭素１１．’；子を有するアル
ギル、ハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基によっ
て置ｊＩノＪされていてもよいフエノキシ基を表わし。 Ｊ〕は１．２又は３の数を表わし。 そのｈシカ・水素原子を表わし、１りｊ・水素原子を表
わし、Ａかメチレン基を表わし、　　ＺｙＪ・塩素原子
を表わしかつ１１カ・３を表わず場合、Ｘは硫黄原〕−
を表わさない〕で示されるアニリン誘導体は、除、￥、
：作用を有することか判明した。 式（１）中の１１グ挨分は、θ（のものを表わすこと力
・できる。 貸は、アルコキシ基、アルケノギシ乱、アルキノキシ基
、アルキルチオ基又はハロゲンもしくは１〜５個の炭素
原子を有するアルコキシひこよってｉｉ゛（１１ｍされ
ていてもよい、それぞれ４１固までの炭素原子を有する
アルキル基もしくはアルケニル基。 例えはメトキシ基、エトギシ基、１１−７０ボキシノ、
ム、イソプロポキシ基。（、第２１及フトキシ基、第３
級ブトキシ基、１）−ペントキシ基、プロパルキルオキ
シｙ、Ｌ：、アリルオキシ基、１−メチル−プロパルギ
ルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ）、Ｌ、＋１１
−プロピルチオ基、第２級ブチルチオ基、第３級ブチル
チオ基、メチル基、エチル、７１１；、　　ｎ−プロピ
ル基、　　１１−ブチル基、第２級ブチル基、第３級ブ
チル基、イソブチル基、ｎ−ベンナル基　ａ′＞　２級
ヘンチルノ、シ　　クロルメチル基、１．１−ジクロル
エチル基、ジクロルメチル、Ｊ、ｌ；、）リクロルメチ
ル基、メトギシメチル）、［，１−メトギルエチル、Ｉ
、Ｉ：。 ２−メトキシエチル基、ビニルノ＾、プロペニル基。 インプロペニル基、アリル基、３〜６個の炭素原子を有
するシクロアルキル基１例えはシクロプロピル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル県。 ３〜６（ｌｌＩＩＩの炭素原子を有するシクロアルコキ
シ基。 例えばシクロアルキル基を表わずか或いは基−Ｎ　ｉ（
１’Ｒ’を表わし、その際ＩＣ及び■ぞは、互いυこ独
立に水素原子、それぞψれ４個までの炭素原子を有する
アルキルＪ、１８．アルケニル基、アルキニル基もしく
はアルコキシ基１例えはメチル基、エチル基。 イソプロピル基、１１−ブチル基、第２級ブチル基。 イソブチル基、第３級ブチル基、アリル基、１゜１−ジ
メチルプロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、又は
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルギル基３例えは
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基を表わすか又は貸及びＲ′は、−緒になってメチルに
よって置換されていてもよくかつ酸素をｆｊ員としてよ
有していてもよい、６個までの炭素原子を有するアルキ
レン鎖。 例えばトリメチレン、テトラメチレン、ｌ、４−ジメチ
ルテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、
３−オキサペンタメチレン、１−オキサ−ペンタメチレ
ン、ｌ−オキサ−テトラメチレンを表わす。 Ｒ２及びＲ１は、互いに独立に水素原子を表わすか或い
は１〜３個の炭素原子を有するアルキル基９メチル基、
エチル基、１１−フロビルＪ、ｊ、、　、イソフロビル
基を表わす。 χは、酸素Ｉにｌ子、　ｌｌｉ＋ｔ、黄原子又はＪ、ｆ
叶押−を表わし、その際卯は、コール５個の炭５に原子
を有するアルキル基１例えはメチル基、エチルノ、（、
ベンチルジ、Ｉ８を表わす。 Ｙは、水素原子、メチル基、メトキシ基又はトリフルオ
ルメチル基以外にハロケン原子１例えは弗素ｊ皇子、几
を素１ｊル子、某素ＩにＣ子を表わす。 Ａは、１〜５個の炭７；す原ｒをイ１するアルキル。 殊にメチルによって置換されていてもよい、　　５　Ｉ
ｌｌ！＋１１での炭素原ｊ−を有しかつば７１・５原子
を鎖員として有していてもよいアルキレン鎖もしくはア
ルケニレン鎖１例えは−〇）土２−１−ＵＨ（ＣＨ３）
−、−（ＣＩ（２）３−　。 −（（シＨ２）２　　’−、−ＣＩぢ　Ｃ丁＋（ｅｒも
　）−、−（ｃ＋４　　）、　　−、−Ｃｈち　−ＣＨ
−＝ＣＨ−、−Ｃ）お−ＣＩ＋、、　−０−、−ＣＨ，
、−ＣＩ（（Ｃｈ）Ｏ−、−（ＣＩも）、、　Ｏ−、−
Ｃ）４．、　ＣＨ２０ＣＩぢ−もしくは一〇１ぢＣＩ与
ＣＩ−お○ＣＨ２−を表わず。 Ｚは、水素原子、ハロゲン１京子１例えは弗素原子、塩
素原子、臭素原子、それぞれ６個までの炭素原子を有す
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基も
しくはハロゲン化アルコキシ基１例えはメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基。 第３級ブチル基、１〕−ヘキシル基、メトキシ基。 エトキン基、イソプロポキシ基、第３級ブトキシ）、５
．　　ｎ−ヘキソキシノＩＬ、トリフルオルメチル基。 、１．．１．２−）リアルオル−２−クロルエトキシ基
、ジフルオルメトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、
２．４−ジクロルフェノキシ基、２−クロル−４−トリ
フルオルメチルフェノキシ基モしくＲ３−クロル−４−
トリフルオルメチルフェノキシ基を表わし、Ｚは、Ａに
対してオルト位、メタ位又はパラ位にあり、ｎは、特に
ｌであるが。 殊にＺか弗素原子、塩素ｊ息子、某素原子又はメチル基
を表わす場合には、２又は３を表わすこともできる。 式＋１）の好ましい化合物は　Ｒ１が基−Ｎ　（６ｃｎ
３）　（ｃ式）を表わし、Ｙが水素原子又はハロゲン原
子、殊に塩素原子を表わし、Ａがメチレン基又はジメチ
レン基を表わし、Ｒ２が水素原子又はメチル基を表わし
、１２２・水素原子を表わし、ン′か酸素原子を表わし
、Ｚかハロゲン原子、殊に塩素原子、又は４個までの炭
未原子をイ」するアルキル基、殊にメチル基又はメトキ
シ基を表わし、かつｎ　ｆｒ：　Ｏ又は１を表わずよう
なものである。 式（１）のアニリン誘尊体は＋　Ｊ’い１１）：叩Ｆ（
２ １１ 〔式中、］イ、１−１Ｆ′、　χ、　　Ｙ、Ａ、Ｚ及び
ｉｌはぞれぞれ１１ｉｌ記のものを表わす〕で７Ｊｅさ
れるアミンを１式％式％： 〔式中、」イは前記のものを表わし、■は離脱基。 特にハロゲン原子１例えば塩素原子又は臭素原子。 又は１（！　−ｃｏ−ｏ−を表わす〕で示される化合物
と反応させることによって得られる。 この反症、は、不活性の有機溶剤中で実ｂ１駕される。 適当なのは、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル−第３級ブ
チル−エーテル、エステル、例えば１ｉＩＩ酸エチルエ
ステル、塩素化されていてもよい脂肪族又は芳香族炭化
水素１例えはドルオール、ジクロルメタン、ピリジンで
ある。これらの溶剤の混合物も使用することかできる。 溶剤の蹴は１式（１１）のアミンに対して１００〜５０
０（ｊ重ｈ１％である。 この反応は、酸受容体の存在ドで実施するのが好ましい
。それには、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属水酸化
物、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸水
素塩、アルカリ土類金属酸化物又はアミン、例えば炭酸
水素す）　ＩＪウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン
、ピリジン。 Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、ｌｌｌ−ジメチル−Ｎ
−シクロヘキシルアミン、キノリンが当てはまる。酸受
容体の量は１式（」）の化合物１モルに対して１〜４モ
ルである。 式（Ｉ］）及び式（１１１１の出発物質は９等モル比で
互いに反応させるのが好ましい。反１小、７．５（度は
、２ｏ’Ｃ〜８０゛（７の間、　！Ｉ’ｊｉに２０゛Ｃ
〜３０’Ｃ；の間にある。 ノーいｊ）のアニリン１１ノジ’＋ｊＪ体は、ｑ、１に
ノーい１＼・）：１月１［：ＯＩイ し式中、　　Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子を表わし。 」セ、１だ、１ゼ及びＹばぞれぞれ前記のものを表わす
〕でノ」くされる化合物を１式（Ｖ）：ｎ し式中、Ｘ、Ａ、Ｚ及び１１はそれぞれＩ）１」記のも
のを表わす〕で示される化合物と反応させることによっ
て得られる。 この反応は、不活性溶剤中で実施されるか或いは式（Ｖ
ｌの化合物の過剰下で実ｈｌされる。溶剤としては、ニ
ーデル、例えはジエチルニーデル、メチル−第３級ブチ
ル−エーテル、テトラヒドロフラン、エステル、例えば
ｌｌ！ｌｉ、酸エチルエステル、塩素化されていてもよ
い１）旨肋族又は芳１６族炭（し水素。 例えはりグロイン、ドルオール、シクロヘキサン。 ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、クロルヘン
ゾール、ｏ−、−、ｐ−ジクロルメンゾｌｌ −ル、ニトロヘンゾール、ケトン、例えはアセトン、ニ
トリル、例えはアセトニトリル、ジメチルスルボギシド
又はジメチルホルムアミド力・これに詠当する。これら
の溶剤の混合物も使用することができる。 化合物（Ｖ）は、そのアルカリ塩の形で使用するのが好
ましいが、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩
、アルカリ金属炭酸水素塩、第３級アミン、例えはトリ
エチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン又はピリジンのような酸受容体と一
緒に作業することもてきる。式（Ｖｌの化合物において
ン二か−Ｎ）（’−を表わす場合に０１．化合物（＼／
）を同時に酸受容体として使用することが牛しる。 酸受容体の一歌は３式ｑ＼りの化合物１モルに対して１
〜４モルである。 式（ＩＶ）及び式（＼勺の出発物質は、］：１〜１：５
０のモル比で−ｔＬいに変換される。反吐、温度は、Ｏ
′し〜１００℃の間、特に１０℃〜３０”にの間にある
。 式１１の出発物質は、還几することＵこよって相当する
ニトロ化合物を牛しる（ボーヘン−フィル（＋Ｉｏｕｌ
）ｅｎ−ゾｈ！ｙ］、　）ンｂ、゛メトーデンーデル−
オル力ニソシエンーｉ１ミー（１（ｉｅ　１．Ｉ＋ｏｄ
ｅ＋＋　（ｂ−□ｒ　０ｒ）７．　Ｃｉ□−（＞ｍｊ、
ｅ　　）　　”ｌ　第４／　’Ｊ、ｃ　Ｃ１第５０６　
貝〜第５３ｚＱ。 １、’＋０（）ＩＰＸ；　　Ｔｂｊ、ｅ＋＋ｔｅ　　Ｖ
ｅｒｌａｇ　（，５ｔｕｔｌにａ、ｒｌ、　イ１−）社
団。 １９８０年）０ 式（ＩＶＩの出発物質は、相当するイソシアイ、−トを
アミン、アルコール又はメルカプタンと反１心させるこ
とによって得られる（ドイツ連邦共和国特、ｊ′１・出
願公１１「第１２０４８８０号明細書及び゛アナーエン
・チル”ヒエミー（Ａｎｎａｄｅｎ　ｄ、ｅｒ　Ｃｈｅ
ｍｉｅ　）”＋　＆’ｒ５６２巻、第７５頁以降、　　
１９４９年）かないしは相当するヒドロキシアルキル−
アニリン誘導体（ドイツ連邦共和国ｑ、〒５′１出願公
開第３０２４５３８１３明細潟）を燐トリハロゲン化物
と反応させることによって得られる。 弐〇）のアニリン誘導体の製造を詳説する次の実実施例 実施例／ メチルベンジルアミン４２．３５　ｇ　、エタノール２
６０＃＋乙及び４−ニトロベンジルクロリド３０ｇを緩
徐に沸１１＆加熱し、Ｊ責１Ｊｉｊ’ｌ−で３間抜撹（
１′シた。儂縮後、この残、・ｔに１１１．酸エステル
３００＋＋＋Ｊを添加し、これを２回水で洸汀＋Ｌ、Ｍ
ｇ５Ｏ，上で乾燥し２．（・ユ過し。 かつン農縮した。得られた油をテトラヒドロフラン７５
０１１１／：に溶＋ｒ（ｔ、　、　この溶液を１〕ｄ／
骨炭（５％）５ｇの存在下で２５゛Ｃ及び水素圧１，１
バールで水素添加した。１１．５時間の均一吸収の後、
この溶液をＩ）位別し、濃縮した。４−　（（Ｎ−ヘン
シル−Ｎ−メチル−アミノ）−メチルツーアニリン２１
ｇを５ ｎｐ　＝１．５８２９　　の油の形で得た。 こうしてイーすられたアミン１３．５　ｇをテトラヒド
ロフラン１５０　Ｊ＃：　Ｋ溶解し、この溶液に炭酸水
素ナトリウムｌｏ、ｏｇを添加し、これを十分な撹拌下
で２０゛し〜２５　”ｃ　′ＣＮ−メトギシー１１−メ
チルカルバミン酸クコクロリド７　ｇと反吐、させた。 １６１１″ｆ間の後撹拌後、この度１心溶）夜を、）、
・λ・過し、〃、ツ層・Ｊし、酎−酸エステルに溶解し
、この溶液を水で洗浄し、　　Ｎａ２ＳＯ４上て−　　
　　２５− 乾燥し、かつ濃縮した。Ｉ’ｌ、　−１，５６５１の油
１１　ｇを得、これは次のイｌ’１７造式に相当した：
実ｈ０↓イタ１］−２ ドルオール５０１−ｕＬ郡部中一一メトキシー１・４−
メチルアミン８止量部を０℃でドルオール１００重量部
中ノ４−　（１−クロルエチル）−フェニルインシアネ
ー）２３．５重量部と３０分間反１＋Ｂｔさせた。生じ
た沈殿物を吸引、１．・と過し；融点８６゛ＣのＬＪ　
−［４−（１−クロルエチル）−フェニル〕−ｔｑ’−
メトキシ−１−１’−メチル尿素１２重量部を得た。 トノ−オール５０　ｍｅ　中のＩＶＩ−ヘンシル−１・
１−メチルアミン１’７ｇに２０′シ〜３０゛Ｃでドル
オール２０Ｏ１ｒｏｔ中のＮ　−（４−［１−クロルエ
チル］フェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ　’−メトキシ尿素
１７ｇを滴加した。 次に、この浴液を３０℃で２時間１’ｒｌ拝し、さらに
室温で１晩中ｊｄ拝した。１：Ｇ燥後、この溶液を濃縮
し。 ジエチルエーテルと撹拌混合し、吸引、ｊ・と・過し、
かつ乾燥した。耐酸エステル中での１１ｆ結晶後、融点
９３’に〜９４゛Ｃの白色の結晶１０．５ｇ及び次の描
造式： 酢酸エステル２００止量部中のＩ）　−（１−クロルエ
チル）−フェニルイソシアネート６６重量部Ｋ　１５０
Ｃで酢酸エステル１．００部中のジメチルアミン１５ｉ
お部を添加し、これを１時間反ｈｊ、させた。生じた沈
殿物を１ｖ２引凛過し；１□、ｑｌ；点］２０”（、；
のＮ−［４−（１−クロルエチル）−フェニル］　−＋
Ｊ’、　　１＼ｆ′−ジメチル尿素７７小、ｈ）１部を
イ４Ｉた。 ベンジルアルコール３２ｇｖこ４Ｊ除に８０％の水素化
−）−）　　！Ｊ　　ウＡ　　２．３　　ｇ　　を添加
し、　　６（イーｃ　４０　゛シル４５にで２　ｌ＋、
７間代１４１Ｌ　、引続き２０゛０〜２５“してヘンリ
／Ｌ／　７　ル：＋−ル２０Ｏ１Ｉｌｅ中）１’−１−
［４−（、＋−−／　Ｏ／Ｌ’エチル）フェニル）　−
Ｎ’、　　＋ＶＩ’−ジメチル尿ＬＩＣ１５、。 をｉｉＮ加した。？；メ７□１ｎ１で土晩中ての撹１−
１後、過剰のヘンシルアルコールを高真りと中て回１１
シ、蒸発＋’ｒ１’ｉ　−（’　ｆ’ｉ″ｌ去し、残、
′７′、をジイソプロピルエーテルと一幀に煮１す（；
した。１１７川後、沈殿した固体を吸引、ｊ、・δ・過
し、乾燥した。融点９８”Ｃ：〜１ｏｏ”にの白色の結
晶性物Ｚｊ８ｇ及び吹の（抗造式をイ！また： 実施例ｑ ｇｌｌＱ水ジメチルホルムアミド５ｏｍｔ中の８０％の
水素化ナトリウム２．５ｇ１Ｃ室１１１１でチオベンジ
ルアルコール９．３ｇを滴加した。この溶液を４０゛０
〜４５℃で２時間さらに撹拌し１次にこれに室温゛Ｃジ
メチルホルムアミド１ｏＣｚ＋＋／、中のＮ−（４−ク
ロルメチルフェニル）　−１ｑ’、　　Ｉ＜’−ジメチ
ル）／Ｊ＜　；Ｖ：１５　ｐ、ヲ滴加した。この溶液を
堅温で１晩中さらに撹拌し。 吸引、１・と過し、１１・ｂ液を濃縮し、酢酸エステル
で結晶させた。１Ｍ引、ｌ、・と過少、融点９４゛Ｃ〜
９６℃の固体１２ｇ及び次の＋１“１部造式を１４Ｉた
：実施例よ Ｎ　−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−０−メチル
力ルバメー）　９．０５　ｇを塩化メチレン１２５ｍ１
及びピリジン２滴に溶解した。次に、Ｏ″Ｃて三臭化燐
５．４ｇを滴加した。１時間の撹打後、この反吐、溶液
に氷水を添加し、有機相を分離し、　　１４ａ２　Ｓ　
０４上で乾燥し、かつ濃縮した。融点９４℃〜９６゛Ｃ
の１１−メトキシカルボニル−３〜ブロムメチルアニリ
ンＩＱ、７　＋７をイ：ｔた。 １ｊ−メトギシカルポ゛ニル−３−ブロムメチルアニリ
ン１０．７ｇ、チオベンジルアルコール５”’］及びｉ
ｙ＜自ンカリ１ンム６．７ト〜をメチルエナルケトン１
５０ｉ＋（中で十分なｌ’ｃ、ｔ　３”ｌ”　ｌ’　Ｉ
Ｋ−菰’ｏｉｃ　ｌ’−Ｃ煮沸シタ。次ニ。 この７Ｍ　Ｍ′、、溶液をメチル−第３級ブチルニーデ
ル−Ｃ希釈し、水で

【先浄し、希、′１）性ソーダ液で
ｆ先浄し。 １りひ水で洗浄し、乾燥し、かつｌ農４１＋’ｉ　した
。こうしてイ：子うれ／こン＋Ｉ＋をペンタン／メチル
−第３角！ンフ゛チルエーテル（８：５）でクロマトグ
ラフィー処理した。この場合には、融点１３９　”に〜
土４土”ｃの固体６ｇ及び次の１１１ｑ造式を得た； ＮＨＣＬ）ＯＣ１１３ 相ルレ、シて１例えは式（１）の次のアニリン１１．θ
導体をイ２）ることかできるニ ドＩ目Ｃ０１ぜ Ｎ　　Ｑ 閑“ ｏｏｏｏｏｏｏ　　　　　　ｏｏｏ。 ガ　醒　　　　：、Ｉ？ １）　１）　１）　ｉｙｊ　　　Ｆｌ　　　１）　■　
　　　　ｏ　　Ｑ　　１）　○Ｑ　　Ｑ　　　　　　○ １）　真　　１）　国　　１）　内　　の　　　　リ　
　：１コ　　μフ　　：ｌ：１フ　　　　出　　：α　
　ｌｊ　　　　　ｊｒ：　　　リ　　　　　１１；　　
　寸　　：］シ　　：［：１）　　　匡　　１）　■　
　　　罵　　■　　　　　　：垣　　：１４　　■　　
田１）　　　■　　■　　１）　　　■　　工　　　　
　　）α　　１）　■ｊ、＋：＋Ｅ　　　：ｔｊ　　　
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　ｉＧ　　　寸−１１１Ｑコシ ｏｏｏｏｏｏｏｏ　　　○　　ＯＯＯ ｌ）　国　　：垣　　■　　１）　１）　匡　　：Ｅ　
　匡　　国　　１）　：Ｉ４００００００００００００ 匡　国　匡　匡　ｉＪ：　　；Ｉｉ　　ｆｉ　　国　１
）Ｊ（１）田…　Ｘ　工　１）：〕シ　１）１）■　匡
　国　１）。 ０１０’、−１〜　υ　寸　哨　。　ト　ω　ｏＯＪ１
１’）１０に１’）ｌｎｌＱｌｌ）１１’＋１０１０１
１’）ＬＱ○　Ｑ　００００　ω　ｏ　ｏ　ＯＯＯ■　
）月　匡　国　匡　（Ｉ　寓　：垣　−シ　：１シ　ｉ
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Ｏ工　○　Ｑ　１）１）０　国　１）：月　：Ｕａ　　
ｉｌ；ｔｏ　　　＋”−０）　　　０１　　０　　、−
１　　　ｃ’ｔ＋＋Ｑ　　　　１０　　　１０　　　１
０　　　１０　　　　ＩＩ）　　　　ｔｏ　　　　ｃｏ
　　　　Ｏさ　　　ト　　　さＱ　　　寸 １）：工４　因　リ　６　　　国　国　：目　：１；は
シ　工：ＩＴ ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　　　：ＣＱ　　ｏ　　
Ｏ’−／　　ＯＯｌ　　　　冨 Ｆ１″！ 国　国　１）１）１）　　１）■　６１　：旧　：Ｃ田
ガ　−ガ 国　■　１）１）１）　　　１）００１）：垣　○υ　
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○　００００００．０００００ 川　ロ；　国　１）：播　１）１）：〕ｊ　　：」４　
　国　：’Ｌ　　：ｌ＋寸　　の　　℃　　ト　　ψ　
　（ｈ　　　ＯＨＥａ）ａ）ｃｏｃｏａｚＧｏ＋ｅｏ＋
　　二°　：００００’、ＯＯＯＯ，００００ 匡　　　：Ｅ　　　：「：　　　　国　　　：］４　　
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ｃ４００００００００００００ （Ｊ′？ １）　１）　１）　■　　１）　：ヰ　■　　国　１）
　■　　１）　ＯＭ　　　　ｒ＝　　　　Ｓ　　　Ｓ　
　　ｒ＠　　　　Ｈｒ＠　　　　Ｈｒ＠　　　　？　　
　　？　　　　？：」了 １）　１）　Ｑ　　１）　１）　１）　国　　１）　１
）　：Ｊ」：月　　：月；二１−；　　　；＝１−；　
　　）二ｂ　　　　：Ｊ：　　　　Ｆ５　　　　％　　
’％　　　　％　　　　Ｉ’５　　　　％　　　　：ｉ
、’　　　　−ＩＩＩｏｏｏｏ　　　○　　０　０　０
　０　０　０　０国　　国　　：月　　：Ｊシ　　１）
　：旧　　１）　：Ｊ４：垣　　：］：　　　ｊ＋ｊ　
　　ＦＧ七Ｃ国　国　ｃＪ　　ｃＪ　　：月　工　ｃ４
　　ｃＪ　　７１２　　工　置○　ＯＯＯＯＯＯ０００
００ １）１）１）１）国　ゴ４　：月　置　Ｅ　　ｊｒ：　
　：１：　　：目ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　
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ニリンＭｊｐｄ体は９例えは直接的に噴霧可能な溶液、
イレ）末＋　％：）６ｊ液、更に１だ面濃度の水性、油
性又はその他の懸ｌ蜀液又は分１）ズ液、エマルジョン
、油′Ｉ／Ｉ：分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又
は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注
入法によって適用することができる。 適用形式は、完全に使用ＬＩ的に基いて決定される：い
ずれの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りのｆ散
斜１分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えは
燈油又はディーゼル油、史にコールタール油等、並びに
植物１４Ｉ：又は動物性＋！ｉ’２出ゐ１の油、脂肪族
、環状及び芳香族炭化水素１／ｌ］えにペンゾール、ド
ルオール、キジロール、パラフィン。 テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又ハ
その誘綽体１例えばメタノール、エタ／　−ル。プロパ
ツール、ブタノール、クロロ７刃ルム。 四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等１強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド。Ｎ
−メチルピロリドン及び水が使用される。 水性使用形は乳濁液り、υ継物、ペースト又はｎ１ｌｉ
潤可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加によ
り製造されることかできる。乳１蜀ｆ夜、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのま１又は油又
は溶剤中に溶解して、湿γ１１剤、ノぶ／１°２ｆ剤１
分散ハリ又は乳化剤により水中に均質に混合されること
ができる。しかも有効物質＋ｉ４＋ｌ！ｉ閑パ１１．接
着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油より
なるに・Ｊ細物を製造すること゛もでき、これは水にて
希釈するのに揃する。 表面活性ｑ／！／）竹としては次のものが必げられる：
リクニンスルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸。 フェノールスルフォン 上類塩，アンモニウム塩，アルキルアリールスルフオナ
ート，アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート
，ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びア
ルカリ上！１．ｌ′Ｊ塩，ラウリルエーテルスルフ゛ア
ート、　脂ＨＪｊアルコールスルノアート。 脂肪酸アルカＩＪ　ｉｆ，１ｊ及びアルカリ１−類１’
７１ｉｆ　＋硫１液化ヘキサデカ／ール．ヘブタテカノ
ール．オクタテカノール”）　ｋｔｕｌ　、　硫Ｍ　化
脂肪アルコールグリコールエーテルの１１，、旨　スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン１υ９導体とフォル
ムアルデヒドとの冶６合生成物。 ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸トフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物．ポリオキシエヂ
〜ｋ、ンーオクチルフェノールエーテル。 エトギシル化イソオクチルフェノール、オクチル・フェ
ノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル、トリフチルフェニルポリグリコール
ニーデル、アルギルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオ
キシド−縮合物。 エトキシル化ヒマシ？ｌＩＬ　ポリオキシ」ニチエンア
ルキルエーテル，エトキシル化ボリオギシブロビレン，
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセクール
、ソルビットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチ
ル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤はイ１効物質と固状担体物
質とを混合又は−４ｆ９　Ｋ磨砕することにより製造さ
れることができる。 粒状体例えは被）は−、透浸−及び均質粒状体は。 有効物タグを固状担体物質に結合することにより製危さ
れることかできる。固状１１俸物質は例えは鉱物上例え
はシリカゲル、珪・酸、珪酸ゲル、珪ｒｍ　Ｊ、ｌ’１
ｌｆｌ滑石、カオリン、アタクレ１石灰石、イコ灰、白
亜。 １１ど塊拉土、イ」灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻
上、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、１波化マグネ
シウム、磨砕合成樹脂、肥料例えは硫酸アンモニウム、
燐酸アンモニウム、鋼酸アンモニウム。 尿素及び植１吻性生成物例えば穀物粉、樹皮、木拐及び
クルミ殻粉、繊糾、素粉末及び他の固状１４体物質であ
る。 使用形は有効物質０．１乃至９５　ＡＭ％殊に０．５乃
至９０那−％を含有する。 製剤例は以下の通りである。 １　、　９０　ｋ　Ｗ　部の化合物１を１４−メチルニ
α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液か得られる。 ＩＪ、　　２０−正量部の化合物９を、キジロールＢｏ
重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレインＲ
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加’Ｊ
Ｅ　酸物１０　重Ｍ　部、　　ドデシルペンゾールスル
フメン酸のカルシウム’Ｉｌｌ　５　Ｍｉ量部及びエチ
レンオキシド４０モルをヒマシ油１モルにｌＴｌ’Ｊ加
した１ノ＋、Ｉ加生酸物５重％：部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１ｏｏｏｏｏ垂量部中に注入し
ＩＪ、つ細分イ１ｊすることにより有効物質０．０２止
ｆＩｉ％を含有する水゛１・゛１０分１ｆ’ｚ液が得ら
れる。 ＩＩＩ　、　　２０１Ｊ７量、ｉ：９１Ｓの化合物２６
２を、シクロへキサノン４Ｏｍ　ｆｆｌ　部、イソブタ
ノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをインオク
チルフェノール１モルに附加した附加生成物２０止示部
及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物１０止呈都よりなる混合物中に溶解する
。この溶液を水１ｏｏｏｏｏ垂反郡中に注入し且つ細分
布することにより有効物質０．０２−重量％を含有する
水性分散液が得られる。 ｌｖ、　　２０　、Ｊ４１　右４部の化合物１を、シク
ロへギザノン２５虫１】え部１沸点２１０乃＝１１２８
０℃の鉱油留分６５重１１１台ＩＳ及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加／−Ｌ成物
酸物重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶？１父
を水１ｏｏｏｏｏ凧量部中に圧入し且つ細分ｎｊするこ
とにより有効物質Ｑ・、０２重量％を含有する水性分散
／ＩＩｊ、が得られ・る。 ’Ｊ　、２０ｍ鉦部の化合物２７を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォンｌ￥Ｉのナトリウム塩土龍社
ｌ（、亜４ｖ：ｊ自安−１９．４液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル
６０虫１１１部と充分に混和し、珪つハンマニミル中に
於て磨砕する。この混合物を水２００００止量郡中に細
分布することにより有効物質ｏ、１重幇％を含有する噴
）蕾ｂ＋＋が得られる。 ｖｌ、　　５　重ｉＨｉ部の化合物３１を、細粒状カオ
リン９５市量部と密に混和する。かくして有効物質５重
−ｊ４％をＥ２．イ」する噴霧％ｉｌｌがイ：ｊられる
。 ）・ｌ、　　３０正量”ｒｉ１９の化合物３６０を、粉
末状珪酸ゲル９２重ｉ、ｌｊ部及びこの珪酸ゲルの表面
」二に吹きつけられたパラフィン９山８虫量部よりなる
ｌ昆合（１勿と箸）にｔ昆和する。かくして良好なｉｄ
／；”ｊ性をイＪするイ’Ｊ効物質の製ｊ１りがイｉ）
られる。 ■１．　２０４Ｂ、　量７’ｒ３の化合物３１を、ドデ
シルペンゾールスルフォン酸のカルシウムＪス１ｉ　２
　ｍ　’４　部、　Ｉｉ！’；　肋アルコールーポリグ
リコールエーテル８．！Ｉ′１．Ｌ′Ｌ部、フェノール
スルフォンＭ−尿Ｎ−フォルムアルデヒドー扁合物のナ
トリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液かイも１られる。 有効物質ないしは桑畑の１）々布は１発芽前の処理法又
は発芽後の処理法でイ］なうことができる。有効物質か
栽培４＋ｊ物に対して夕、′）んと認容性でない場合に
Ｏ」１．除草剤を噴霧器を用いて、咳感な栽培４１α物
の茎菜にできる／こけ当てずに、有効物質かその□下で
生長する望ましからぬ植物の茎菜又はむき出しの土壌前
１■Ｊに到達する程度ＶＣ噴１そするｉ’ｔｔ　１１ｊ
技術を使用することもできる（ボストーダイレクテソド
（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｃｌ　）法、レイーノ）イ
（］、ａｙ−ｂｙ）法）。 自効物質の使用量は、季節、防除目的及び生長段１；旨
に応じてｏ、１〜１５　ｋｇ／　ｈａ及びそれ以上、特
に０．５〜３　ｋｙ、　／　ｈａである。 式（１）のアニリン１ゐ導体の除草作用は、温室試験に
よって示すことができる： 栽培容器としてＱよ、容積３００ｃｕｉ及び用ヒとして
の腐植土約１，５％を胸す・る・ローム砂を有するプラ
スチック鉢を使用する。試験植物の柚子を種類に応じて
別個に浅く捕利（する。その直後に１発シ１川の処理法
で有効物質を上線表面上に散布する。そのために、有効
物質を分配賀りとしての水の中に（ばｌ蜀又は乳化し、
ｉ歳分配ノズルを）！ｌいて噴霧する。 この散布法の場合、使用量Ｑよ、　＋Ｊ効物質３．Ｏｋ
ｙ／１）ａである。桑畑の故ＩＩＪ後、＜−６’ｊ’及
び生長を開始させるために鉢に少量潅水する。その後に
、４１１０勿が生育するまで鉢を透明なプラスチックキ
ャップで幀う。この憶いは、これが有効Ｑ’ａ質によっ
てＪＬＩなわれない限り均一に試験ｈ’ｉ物のうこ２°
−を生ぜしめる。 発芽後の処理法を使用するＬ１的のために、試験植物を
生長形に応じてまず３〜１５　ＣｎＬの生長、商さＱこ
なるまで賎Ｊ１’ｆ　Ｌ　、その後にそれを処Ｊ！１１
する。そのためには、直接にＪｉｉ柚し、同し針の中で
生長したＡＩＵ物から選ＪＸするか、或いはまず子葉イ
１（（物として別個に」曳培し、処理の２，３１１前に
試験容：（；４中に移４１ｒｉする。発芽後の処理法の
試験で使用されるダイスを栽培するためには、良好なう
′＾芽及び／、１．ｌｊ足な生長を達成する１」的で鉢
」−に例えば泥炭を添加する。使用量は１発芽後の処理
法を使用する際に有効物質ｏ　、　５〜１．　Ｏｋｙ２
．／　ｂａである。 試験容器を温室内に設置し、この場合熱帯性植物種には
、２０°゛Ｃ〜３５゛Ｃの範囲が好ましく　＋　ｉ’ｌ
’＋＋ｆ帯性植物稲には、１０“０〜２５℃か好ましい
。試験時間は、２〜４週間に及ぶ。この時間の間、　；
ｈ１″ｉ物を育成し１個々の処理に対するその反吐１を
ｌｉ’ｌ”価する。。 目盛Ｏ〜１００により評価する。この場合、１００は。 ４１α物の生長なしないしは少なくとも」−纏表聞ｔｌ
ｙｌζ分の完全な破壊を表わす。 、１７１１１室試験で使用される植物は１次の種類から
構成されている： アオビユｌＪ’４　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　５ｌ）Ｉ
）、　）　、アカザ（Ｃｂｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂ
ｕｍ　）　、ニンジン（１）ａ　ｕ　Ｃｕ　ｓ　ｃ　ａ
　−ｒｏｔａ　）　、　　ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍ
ａｘ　）　、　　ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔ
ｉｆｌｏｒｕｍ　）　、　　ヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉ
−ａｌｉｓ　ａｎｎｕａ　）　、セスバニア・エグザル
タタ（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｉ、ａ、　）　
、　　シナビス・アルシン（（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｌ
）ａ　）　、　　コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ）０ 除草作用に対する試験において、９ｄ芽１）すの処理法
を使用する際に３例えば化合物ｊｇ　ｌ　、扁２７．ガ
ロ２６２及び／７ｉｉ３６Ｑは、有効物質３　、Ｑ　ｌ
ｖ％　／　ｌｌ＆で望ましからめ柚物ＬＬ長を防除する
。 発芽後の処理法を使用する場合１例えは化合物ｉ１Ｇ、
　３１は有効物質ｉ　、　Ｏｋ！、　／　ｈａで及び化
合物／Ｉ６．９は有効物質０．５に、ｉ４／ｂａで望ま
しからぬイ１α物をｌＬ、ＪＪ除し。 この場合には１選択的に栽培イ１！１物に作用する。 散布法の認容性及び多様性に関連して１本発明による化
合物は、多数の栽Ｊ１”ｔ　イ１１．Ｌ物で室ましから
め植物を１〕１除するために使用すること力・できる。 そのためには１例えば改の栽培植物か当てはまる パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏ＋Ｈｕ：：　）
ナノキンマメ（ＡＩ’ａＣ１１１Ｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ
　）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆ、１ｃ
ｉｎａｌｉｓ　）フダンソウ（、１ＪｅＬａ　ｖｕｌｇ
ａｒｊ、ｓ　ｓｐＯａｌｔｉｓｓｉｍａ　）サトウジシ
ャ（１４ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ
　）アカデンサイ（１３ｅｔａ　ｖｕ１ｇａｒｉ＋Ｈｓ
１＋１４　ｅ＋ｑＣｕｌｃ＋＋Ｌａ　）ブラシー力　ナ
ノぐス（変種ナバス）　（１３ｒａｒ＋ｓｊ、ｃａｎａ
ｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕｓ　）ブラシー力　ナパス
（変第１１（ナボブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｌｃａ　Ｈ
ａｌ）ｕｓ　Ｖａｒ　、１ＩａｐＯｂｌ−ａ−ｓｓｉｃ
ａ　）　　、 フ゛ラシーカ　ナパス（変１重うｉ：　）　（Ｂｒａ：
祐」Ｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ、　　５ｔｌｖｅｓ
Ｌ−’ｒｉｓ　） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　ｓｊ、ｎｅ＋＋ｓｉｓ
　）ベニバナ（Ｃａｒｔｌ）ａｍｕｓ　ｉ、１ｎｃ１＋
ｏｒｊ、ｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（Ｃａ
ｒｙａ　ｊ、１ｌｉ−ｎｏｉｕｅｎｓｉｓ　） マルブンユカン（Ｃ１ｔｒｏｓ　１１１１１０ＩＩ　）
グレープフルーツ（Ｃｉ　Ｌｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）
ダイダイ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｌ、１ｃｕｌａＬａ　）
ナラミカン（Ｃｉｔ＋−ｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉＳ）コー
ヒーツギ［Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆ
ｅａｅａｎｅｐｂｏｒａ　、Ｃ：ｏｆｆ’ｅａ　１ｉｂ
ｅｒ：ｉｃａ　　））アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍ
ｅ：ｔｏ　）キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｌｖｕｓ
　）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｅＩＩｙｌｏ
ｎ　）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブ
ラヤミ（Ｅ土ａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ
（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大５ｉ　（（）ｌ
ｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　）
）ｉｒｓｕｔｕｍ　（ＯｏｓｓｙｐｉｕｍａｒＬ１０１
’ｅｕｌｌｌ　（）Ｏ３Ｓ”／］）ｌｕｎｌ　ｈｅｒｂ
ｌａＣｅｕｌｌｌ　［）Ｏ８Ｓｙ１）ｌｕｌ’ｌｌｖｉ
ｔｉｆｏｌｉｕｍ　）　） ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｂｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｂｕｓ　１．ｕｂｅｒｏｓｕｓ
　）ゴムツギ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ
　）大麦（１１ｏｒｄｅｕ＋ｎ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カ
ラハナソウ（ｒｌｕｍｕｌｕ＋；　１ｕｐｕｌｕｓ　）
７　メ！Ｊ　カイ％　（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａｔ、ａｔ
ａｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｌｌｓｒｅｇｊ、ａ　
）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　Ｃ１１１１１１ａｌ’ＬＳ　
）アマ（Ｌｉｏｕｍ　ｕｓｊ、ｔａｔｊ、ｓｓｉｍｕｍ
　）ト　マ　　ト　　（ＬｙＣＯｌ）ｅｌ’５ｉｃＯ１
１１”）ｆＣＯｌ）ｅｌ’５ｌｃｌＪＩＩＩ　　）リン
ゴｈｖ　（Ｍａｌｕｓ　＋；ｐｐ、　）キャツサハ（Ｍ
ａｎｉｂｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ムラサキウマゴ
ヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハツカ（Ｍ
ｅｎｔｌ−＋ａ　ｐ月Ｊｅｒｉｔ、ａ　）ハショ１ンＪ
・ｉ’、　（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　）タバコＣＩＶＩｉ
ｃｏｔｉａｎａ　１．ａＩ）ａｃｕ＋ｎ　（Ｎ、　ｒｕ
ｓｔｘｃａ　）　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒｏｐａ
、ｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｉ、ｕｓ　）サ
ザゲ（Ｐｌａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎ）＜ｏ　）ゴガソザ
リ゛ゲ（Ｐ］１ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｉｇａ、ｒｉｓ　
）パ　セ　リ　　（Ｐｅｒｏ＋ｉｓｏしｕｍ　　ｇｌａ
ｕｃｕｍ　　　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツＩ’ｊ
３　（Ｐｌｎｕｓ　Ｓｐｐ、　、　）シロエントウ（Ｐ
ｉｓｕｍ　ｒ；ａｔｉｖｕｍ　）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ
　ａｖｉｕ＋ｎ　）アンス（Ｐｒｕｒ＋ｕｓ　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ　）ダルシス　ダルシス（１’ｒｕｎｕｓ　
（ｉｕｌｃｊ、ｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒＳｉ
ｃａ　）ナシ（１−’ｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ−）
ザ　グ　リ　（１（ｉｌ）ｅｓ　　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ
　　）ザンザシ（１（ｉｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ
　）トウゴマ（Ｈｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
リ　ト　ウ　キ　ビ　（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆ
ｉｃｉｎａｒｕｍ　　）ライムギ（５６ｃ６１ｅ　（ｅ
ｒｅａｌｅ　’）ゴマ（Ｓｅｓａｍｕｍ　１ｎｃｌｊ　
ｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏ
ｓｕｍ　）カカオツキ（’ｌ’ｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａ
ｃａｏ　）ムラザキソユクザ（’ｌ’ｒｉｆｏｌｉｕｍ
　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）小麦　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　
ａｅｓｔｉｖｕｍ　　）イワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕ
ｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎ
ｉｕｕ＋　ｖｉｔｉｓ−ｊ、ｄａｅｑ　）ソラマメ（Ｖ
ｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シ不ンン、ス（変相−ンングイキュラータ）［
Ｖｉｇｎａ　　　５ｉｎｅｎＳｉｓ　　　（Ｖ、　　　
ｕ＋＋ｇｕｉｅｕｌａＬａ　　　）　　　］ブドウ（Ｖ
ｊ、Ｌｊ、ｓ　ｖｉｎｉｌ’ｅｒａ　）トウモロコシ（
Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）　（ｐｏｓＬ　ｄｉｒｅｔ：１．
＋−！ｔ１　）有効スペクトルを拡大するため及び相乗
効果を達成するために１本発明による化合物ないしはそ
れを含イ１′する除草剤は、別の除草作用又は年長調整
作用を有する有効物質の！ｊ６の多数の代表例と混合し
、共ｊ１ｖに散布することかできる。例えば、混合１成
分としては、ジアジン、　４Ｎ−３、、Ｌ−ヘンゾオギ
サジンｉｉ／；　Ｗ体、ベンゾチアジアジノン、２゜６
−シニトロアニリン、１ｊ−フェニル力ルハメ−１・、
チオールカルバメート シ，トリアジン、アミド、尿素．ジフェニルエーテル、
ドリアジノン、ウラシル、ヘンシフラン、ｖ５尊体，シ
クロへキーリン−１．３−ジオン１υ’ｙ　；４本体等
がこれに該当する。 更に，式（１）のアニリン誘導体は　、ｉｉ′！−独で
か又は別の除草剤と組合ぜてさらになお他の４１１を物
保．漁剤。 例えは害虫又は植物病理学的菌類を防除するための桑畑
と混合して共通に散布するのに有用であることができる
。更に、栄会不足又は微量成分不足をなくずために使用
される鉱酸塩ｌ＆液との混合ｕＪ能性は１重要である。 非植物ｌＩＪ　’！：’ｆ浦及びｌＬＪ厚油を添加する
こともできる。 秘計出願人　　　ハス７　アクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　；４＋、？　　治手続補正書
（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭５８−６１０５８号 ２　発明の名称 アニリン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質と
して含イ１する除！ｉ°−剤 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 名称（９０８）パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト４、
代理人　〒１０３ 住　所　　東京都中央区八重洲１丁目９番９号東京建物
ビル（電話２７１−８５００代表）５、補正命令の日付 昭和５８年７月６［コ（５８・７・２６発送）６、補正
の対象 明　　細　　書 ７、補正の内容 明細書の浄書（内容に変更なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式（１）： ％式％］ 〔式中。 基−用−ＩＣＯ貸及び ｎ はｎｌ又は））位にあり。 貸はアルコキシ基、アルケノキシ基、アルキ／キシ基、
   アルキルチオ基又はハロケンもしくは］〜５（１，、ｌ
   の炭素原子を有するアルコキシによって置換されていて
   もよい、それぞれ４個までの炭素原子を有するアルキル
   基もしくはアルケニル基又は３〜６個の炭素原子を有す
   るシクロアルキル基を表わすか或いは基−１刈）ｉ′Ｒ
   ′（（Ｈ４Ｌ、　　Ｒ１及び■子は、カーいに独立に水
   素原子、それぞれ４個までのｆｊ＜素原子を有するアル
   キル基、アルケニル基、アルギニル基もしくはアルコキ
   シ基又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
   もしくはジクロアルフキン基を表わすか又は１及び１ｔ
   は＋　−五ｊ＋、’＋になってメチルによって置換され
   ていてもよくかつ酸素を鎖員として含有していてもよい
   、６個までの炭素１京子を有するアルキレン鎖を表わす
   ）を表わし。 １ｚ及び拶は互いｌ独立に水素原子又は１〜３個の炭素
   原子を有するアルキル基を表わし。 Ｘは酸素原子、　ｆｌｌｉｃ寅原子又は基−Ｎエイゝ−
   （但し。 評は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）
   を表わし。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又
   はトリフルオルメチル基を表わし。 Ａは１〜５個の炭素原子を有するアルキルによって置換
   されていてもよくかつ酸素を鎖員として含有していても
   よい、５個までの炭素原子を有するアルキレン鎖もしく
   はアルケニレン鎖を表わし。 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、それぞれ６個までの炭素
   原子を有するアルキル基、アルコキシ基。 ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲン化アルコキシ基
   、フェニル基又はハロゲン、ニトロ、ツレそれ１〜３個
   の炭素原子を有するアルキル、ノ・ロゲン化アルキルも
   しくはアルコキシによって置換されていてもよいフェノ
   キシ基を表わし。 Ｔ１は１，２又Ｏま３の数を表わし。 その際鐸が水素原子を表わし、１ゼが水素原子を表わし
   、ＡがメチレンＪ、ｌ；を表わし、Ｚが塩素原子を表わ
   しかつｎが３を表わす場合、又は硫黄原子を表わさない
   〕で示されるアニリン誘導体。 （，２）　ｒ（＋が基−Ｎ（ＯＣＩ（３）　（ＣＨａ　
   ）　　を表わし、評が水素原子又はメチル基を表わし、
   Ｒ′が水素原子を表わし。 Ｘが酸素原子を表わし、Ｙが水素原子又はハロゲン原子
   を表わし、Ａがメチレン基又はジメチレン基を表わし、
   Ｚかハロゲン原子を表わすか或いは〕〜４個の炭素原子
   を有するアルキル基を表わし。 ｎが０又は１を表わす、特、１′１・Ｊ］ｆ求の範囲第
   １項記載の式（１）のアニリン誘導体。 （３）Ｒ１が基−１寸（ｏｃ塊）（ＣＴ（ｌ）を表わし
   、評か水素原子又はメチル基を表わし、Ｒが水素原子を
   表わし。 Ｘが酸素原子を表わし、Ｙが水素原子又はハロゲン原子
   を表わし、Ａｉｔｆｆメチレン基又はジメチレン基を表
   わし、Ｚか塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表わし
   、ｎか０又は１を表わす、特許請求の範囲第１項記載の
   式（１）のアニリン誘導体。 （グＩＮ−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル−アミノ
   メチル）−フェニル）−Ｎ’−メトキシ−１ｊ′−メチ
   ル−尿素である。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ｊｌＮ　−（４−ベンジルオキシメチル−フェニル）
   −Ｎ′−メトキシ−Ｎ′−メチル−尿素である，特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 （≦）式（１）： ％式％ し式中。 基−ＮＨＣ：　Ｏｆ（’及び ｌｌ はｍ又は１〕位にあり。 １（’はアルコキシ基，アルケノキシ基，アルキノキシ
   基．アルキルチオ基又は）１０ゲンもしくは１〜５個の
   炭素原子を有するアルコキシによって置換されていても
   よい，それぞれ４個までの炭素原子を有するアルキル基
   もしくはアルケニル基又は３〜６個の炭素原子を有する
   シクロアルキル基を表わすか或いは基−ＮＦ（’Ｒ’　
   （但し，）（’及び卯は，互いに独立に水素原子．それ
   ぞれ４個までの炭素原子を有するアルキル基．アルケニ
   ル基．アルキニル基もしくはアルコキシ基又は３〜６個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基もしくはシクロア
   ルコキシ基を表わすか又は？及び■ｔは，−緒になって
   メチルによって置換されていてもよくかつ酸素をｇｉ員
   として含有していてもよい，６個までの炭素原子を有す
   るアルキレン鎖を表わす）を表わし。 ゾ及びＲ３は互いに独立に水素原子又は１〜３個の炭素
   原子を有するアルキル基を表わし。 Ｘは酸素原子，硫黄原子又は基−Ｎ評−（但し。 卯は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）
   を表わし。 Ｙは水素原子，ハロゲン原子．メチル基，メトキシ基又
   はトリフルオルメチル基を表わし。 Ａは１〜５個の炭素原子を有するアルキルによって置換
   されていてもよくかつ酸素を鎖員として含有していても
   よい．５個までの炭素原子を有するアルキレン鎖もしく
   はアルケニレン鎖を表わし。 Ｚは水素原子．ハロゲン原子，それぞれ６個までの炭素
   原子を有するアルキル基，アルコキシ基。 ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲン化フルコキシ！
   Ａ、フェニル基又はハロゲン、ニトロ、それぞれ１〜３
   個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン化アルキルも
   しくはアルコキシによって置換されていてもよいフェノ
   キン基を表わし。 Ｊ］は］、、２又は３の数を表わし。 その際シカ・水素原子を表わし、Ｊｅ力・水素原子を表
   わし、Ａがメチレン基を表わし、Ｚが塩素原子を表わし
   かつｎが３を表わす場合、Ｘは硫黄原子を表わさない〕
   で示されるアニリン１み′！４本体の製造法において１
   式（ＩＩ＋　’ Ｉ甚 ｌｌ 〔式中、ｄ、　Ｒ′、Ｘ、Ａ、ｙ、ｚ及び１１はそれぞ
   れ１ｊす記のものを表わす〕で示されるアミンと１式％
   式％： （） 〔式中、Ｒ＋は前記のものを表わし、又は離脱基又は基
   Ｒ１−Ｃ０〜０−　を表わす〕で示される化合物ど°を
   。 不活性有機溶剤及び酸受容体の存在ドで２ｏ゛シ〜８゜
   °Ｃの範囲内のＡＩ）度で反応させることを特徴とする
   。 式（１）のアニリン誘導体の製造法。 （７）式（１）： ％式％ し式中。 基−ＮＨＣＯＲ’及び ｎ はｍ又はｐ位にあり。 Ｒ１はアルコキシ基、アルケノキシ基、アルキノキシ基
   、アルキルチオ基又はハロゲンもしくは１〜５個の炭素
   原子を有するアルコキシによって置ｊ勢されていてもよ
   い、それぞれ４１固までの炭素鶏り子を有するアルキル
   基もしくはアルケニル基又は３〜６個の炭素原子を有す
   るシクロアルキル基を表わすか或いは基−Ｎ）（’１で
   （但し、■（＋及び１矛は、互いに独立に水素原子、そ
   れぞれ４個までの炭素原子を有するアルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基もしくはアルコキシ基又は３〜６
   個の炭素原子を有するシクロアルキル基もしくはシクロ
   アルコキシ基を表わずか又はｙ及びＦ（’は、−縞にな
   ってメチルによって置換されていてもよくかつ酸素を鎖
   員として含有していてもよい、６個までの炭素原子を有
   するアルキレン鎖を表わす）を表わし。 ゾ及びゾはＪ７．いに独立に水素原子又は１〜３個の炭
   素原子を有するアルキル基を表わし。 又は酸素原子、硫黄原子又は基−１４Ｒ−（但し。 ゾは１〜５個の炭素１京子を有するアルキル基を表わす
   ）を表わし。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又
   はトリフルオルメチル基を表わし。 Ａは１〜５個の炭素原子を有するアルギルによって置換
   されていてもよくかつ酸素を鎖員として含有していても
   よい、５個までの炭素原ｐを有するアルキレン鎖もしく
   はアルケニレン鎖を表わし。 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、それぞれ６個までの炭素
   原子を有するアルキル基、アルコキシ基。 ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲン化アルコキシ基
   、フェニル基又はハロゲン、ニトロ、ツレぞれ１〜３個
   の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン化アルキルもし
   くはアルコキシによって置換されていてもよいフェノキ
   シ基を表わし。 〕］はｌ、２又は３の数を表わし。 その際Ｉ（２が水素原子を表わし、１（＋か水素原子を
   表わし、Ａがメチレン基を表わし、Ｚが塩素原子を表わ
   しかつｎが３を表わす場合、又は硫黄原子を表わさない
   〕で示されるアニリン誘導体の製造法において１式（１
   〜す： ｌＮＩＣＯＲ’ し式中、■ね］は塩素原子又は１九素原子を表わし。 ＋（’　、　　］’、ｆ　、　ｈ；’及びＹはそれぞれ
   １ｊＩＪ記のものを表わす〕で７］ｅされる化合物と１
   式（ν）：ｎ し式中、Ｘ、Ａ、Ｚ及び１〕はそれぞれ前記のものを表
   わす〕で示される化合物とを、場合によっては不活′Ｎ
   ミ溶剤の存在下又は式（Ｖｌの化合物の過剰下で反ルＬ
   １さぜることを特徴とする。弐（］）のアニリン誘導体
   の製造法。 （ざ）不活性の７．ト加剤及び式（１）：％式％ 〔式中。 基−１寸Ｈｃｏｌ：ｐ及び ｎ はｎ〕又はり９位にあり。 Ｒはアルコキシ基、アルケノキシ基、アルキノキシ基、
   アルギルチオ基又はハロゲンもしくは１〜５個の炭素原
   子を有するアルコキシによって置換されていてもよい、
   それぞれ４個までの炭素原子を有するアルキル基もしく
   はアルケニル基又は３〜６個の炭素原子を有するシクロ
   アルキル基を表わすか或いは基−ＮＲ’Ｒ５（但し、Ｒ
   及びＲ５は、互いに独立に水素原子、それぞれ４１１．
   ・１１までの炭素原子１．を有するアルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基もしくはアルコキシ基又は３〜６
   個の炭素１京−ｒ−を有するシクロアルキル基もしくは
   シクロアルコキシノ１シを表わずか又は［（１及びけは
   、−に、になってメチルによってｉｉ；を換されていて
   もよくかつ酸緊を鎖員として２＋有していてもよい、６
   個までの炭素ｊ重子をイＪするアルキレン鎖を表わす）
   を表わし。 １ぞ及び（ではＪ（Ｈいに独立に水ふＢ’、Ｃｒ−文（
   ・ま１〜３個のｊすＪ素１．ｔ；（子を有するアルキル
   基を表わし。 〕、は酸素原子、硫黄原ｆ又は基−Ｎ貸−（但し。 時は」〜５個の炭素原子を有するアルギル基を表わす）
   を表わし。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキン基又
   はトリフルオルメチル基を表わし。 ｊ（は１〜５個の炭素原子を有するアルギルによってｉ
   ｉ′ｉ換されていてもよくかつ酸素を鎖員として含有し
   ていてもよい、５個までの炭素原子を有するアルキレン
   鎖もしくはアルケニレン鎖を表わし。 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、それぞれ６　ｆｌｌｌま
   での炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基。 ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲン化アルコキシ基
   、フェニル基又はハロゲン、ニトロ、ツレぞれ１〜３個
   の炭素原子を有する、アルキル、ハロゲン化アルキルも
   しくはアルコキシによって置換されていてもよいフェノ
   キシ基を表わし。 ｎは１．２又は３の数を表わし。 その際■！か水素原子を表わし、卯か水素原−ｒを表わ
   し、Ａかメチレン基を表わし、Ｚが塩素原子を表わしか
   つｎか３を表わす場合、χは硫黄原子を表わさない〕で
   示されるアニリン誘導体を２有する除草剤。 （９）不活″１４１．の添加剤及び式ｔｌｌ　（ｆｊ、
   ！Ｌ、　、　　１ぜはジ、ｌ；−Ｎ（ＯＣＨ３）（Ｃ１
   ３）　　を表わし、■では水素原子又はメチル基を表わ
   し、Ｒ＋は水素原子を表わし、）りは酸素ｊユ；（子を
   表わし、Ｙは水素原子又はハロゲン７４；ｊ子を表わし
   、ＡＨメチレエン又はジメチレン基を表わし。 ２はハロゲン原子を表わすか或は１〜４個の炭素原子を
   有するアルキル基を表わし、　　１１は０又は１を表わ
   す）のアニリン誘導体を含有する酷−→４辷ミ、特＋ｔ
   ’１．ｔｌ’ｆ求の範囲第１ｒ項記俵の除へ１：剤。 （１０）不活性の添加剤及び式（Ｉ）（世し、Ｒは基−
   Ｎ（ＱＣ塊）（Ｃ）１３）を表わし、１イは水素原子又
   はメチルノ、［を表わし、ｒＪ６ｉ水素原子を表わし、
   ンニは酸素原子を表わし、Ｙは水７（す原子又はハロケ
   ン原子を！くわし、ハはメチレン基又はジメチレン基を
   表わし、Ｚ（はＪ’１ｌｌｉ素１３；ｊ子、メチル基又
   はメトギシ基を表わし、１１は○又は１を表わす）のア
   ニリン誘導体を２有する′／゛　　〜パ　−時計１ｊｌ
   ’ｌ求の４ｉＵ囲第ｇ項記載の除Ｊ“１゛ξ剤。