JPS59175488A - トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 - Google Patents

トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物

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JPS59175488A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物生長調整剤及び殺カビ剤として有用なトリ
アゾール及びイミダゾール化合物、これらの化合物の製
造法、これらの化合物を含有する植物生長調整組成物及
び殺カビ組成物及びこれらを用いて植物の生長を調整し
且つカビ、特に植物のカビによる感染を駆除、防止する
方法に関する。
本発明によると、次式（■）： 〔式中ＷはＣＨ２又はＮであり；Ｑは置換基を有する又
は有しないアリール基（特に置換基を有する又は有しな
いフェニル基）、置換基を有する又は有しないアラルキ
ル基又はアルキル基であり；Ｒ１はＨ、アルキル、シク
ロアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換基
を有する又は有しないアラルキル、置換基を有する又は
有しないフェニル基であり、あるいはエーテル、ヒドロ
キシル、　カルボキシルエステル又はケトン基で置換さ
れたアルキル又はアラルキル基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５及びＲ６は同じでも異なっても良く、Ｈ、アル
キル、シクロアルキル、置換基を有する又は有しないア
ラルキルあるいは置換基含有する又は有しないフェニル
基である］のトリアゾール又はイミダゾール化合物及び
これの立体異性体；及びこれの酸塩及び金属錯体が提供
される。
好ましいアルキル基は１〜６個特に１〜４個の炭素原子
を含有する。好ましいシクロアルキル基はシクロプロピ
ル、シクロペンチル及びシクロヘキシル基である。アラ
ルキル基中のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を含有
する。
本発明の前記化合物は少くとも２つの不斉中心を含有し
；従って各々の化合物は少くとも４つの立体異性体形を
有し、これらは既知の方法により個々の異性体に分離で
き、本発明はかゝる異性体を包含する。
Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がアラルキ
ル又はアリール基特にベンジル又はフェニル基である時
これらの基についての適当な置換基の例は、ハロゲン、
ハロアルキル、アルキル、アルコキシ（特に１〜４個の
炭素原子を含有する）、随意に置換されたフェニル及び
随意に置換されたフェノキシ基である。フェニル基がベ
ンジル基よりも好ましい。
適当にはアリール基特にフェニル基は非置換であるか又
は前述の如き１、２又は３個の環置換基（これらは同じ
でも異なっても良い）で置換されている。Ｑ、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の例はフェニル、２−、
３−又は４−クロロフエニル、２、４−又は２、６−ジ
クロロフェニル、２．４−又は２．６−ジフルオロフェ
ニル、２−、３−又は４−フルオロフェニル、２−、３
−又は４−ブロモフェニル、２−、３−又は４−メトキ
シフェニル、２、４−ジメトキシフェニル、２−、３−
又は４−エトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロ
フェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−．
３−又ｕ４−メチルフェニル、２−、３−又は４−エチ
ルフェニル、２−．３−又は４−トリフルオロメチルフ
ェニル、４−フェニルフェニル（４−ビフェニリル）、
２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４
−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、２−メ
チル−４−クロロフェニル又は２−メチル−４−フルオ
ロフェニル基である。
Ｑ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６がアルキル
基である時は、１〜６個例えば１〜４個の炭素原子を有
する直鎖又は分岐鎖アルキル基であることができ、例と
してはメチル、エチル、プロピル（ｎ−又はイソ−プロ
ピル）及びブチル基（ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−又はｔ−
ブチル）がある。Ｑがアルキル基である時には、Ｌ−ブ
チル基であるのが好ましい。
Ｗが＝Ｎ−であるのが好ましく即ち好ましい化合物はト
リアゾールである。
前記の塩は無機酸又は有機酸との塩例えば塩酸、硝酸、
硫酸、酢酸、４−トルエンスルホン酸又はシュウ酸との
塩であり得る。
前記の金属錯塩は該金属として銅、亜鉛、マンガン又は
鉄を含有する錯塩であるのが適当である。
該金属錯塩は次式： 〔式中Ｗ、Ｑ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６
は前述の如くであり、Ｍは金属であり、Ａはアニオン（
例えば塩素イオン、臭累イオン、ヨウ素イオン、硝酸イ
オン、硫酸イオン又は燐酸イオン）であり、ｎは２又は
４であり、ｙは０又は１〜１２の整数であり、ｍは原子
価に一致する整数である〕を有するのが好ましい。
本発明の化合物の例を以下の表■に示す。各々の例でＲ
３，Ｒ４．Ｒ５及びＲ６は水素原子であり、ＷはＮ−原
子であり、即ち前記化合物は以下の式に対応する： 次式（■）： （式中Ｑ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６
は前記の如くであるが、Ｒ１は水素原子ではない）の本
発明化合物は（ａ）適当な溶剤中又は溶剤を形成する以
下のアルコールそれ自体を過剰量で用いて次式Ｒ１ＯＨ （式中Ｒ１は前記の如くである）のアルコールで酸性条
件下にアセタール化することによりあるいは（ｂ）適当
な溶剤中で強塩基（例えば水素化ナトリウム）及び次式
Ｒ１Ｘ 〔式中Ｒ１は前記の如くでありＸは脱離性の基（例えば
ハロゲン又はトシルオキシ基）である〕の化合物で連続
的に処理することにより、同様な化合物（但しＲは水素
原子である）から製造できる。
式（■）（但しＲは水素原子である）の化合物は式（Ｉ
）（但しＲ１は水素原子でない）の化合物又は次式（■
）： 〔式中Ｑ、Ｗ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記
の如くであり、Ｒ及びＲは同じでも異なっても良く、ア
ルキル又はアルケニル基であるか又は−緒になって１つ
の環（例えば１，３−ジオキンラン又は１，３−ジオキ
サン環）を形成する〕のアルコールを酸性条件下で加水
分解することにより製造できる。
前記式（■）のアルコール化合物は次式（■）：（式中
Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前
記の如くである）のエポキシド又は次式（■）：〔式中
Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前
記の如くであり、Ａはハロゲン原子（塩素、奥床又はヨ
ウ素原子）である〕のハロヒドリンを、各々酸結合剤の
存在下に１，２．４−トリアゾール又はイミダゾールと
あるいは都合良い溶剤（例えばりメチルホルムアミド又
はアセトニトリル）中でしかも都合良い温度でそのアル
カリ金属塩の形での１．２．４−リアゾール又はイミダ
ゾールと反応させることにより製造できる。
前記式（■）のエポキシド又は式（■）のハロヒドリン
又はこれら両方の混合物は、次式（■）：（式中Ｑ及び
Ａは前記の如くである）のハロケトンを次式（■）： （式中Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
８は前記の如くである）のグリニヤール試薬で処理する
時に形成される。
前記式（Ｖ）の−ロケトンは化学文献に記載された標準
法により製造できる。
前記式（■）のグリニヤール試薬は化学文献に記載され
た標準法により製造できる。次の文献はこれらからかゝ
るハライド及びグリニヤール試薬を調製する方法の例を
与える： ＧＢｕｃｈｉ及びＨＷｕｅｓｔ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、、１９６９、３４、１１２２； ＤＣＫｒｉｅｓｅｌ及びＯＧｉｇｖｏｌｄ、Ｊ、Ｐｈａ
ｒｍ、Ｓｃｉ、、１９７１．６０．１２５０； ＪＣＳｔｏｗｅｌｌ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１９７
６、４１、５６０；ＴＳａｔｏ、ＴＫａｗａｒａ、ＫＳ
ａｋａｔａ及びＴＦｕｊｉｓａｗａ、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、１９８１、５４、５０５、若
干の場合には、前記式（Ｖ）のハロケトンを式（■）の
グリニヤール試薬で処理すると次式（■）：〔式中Ｑ、
Ａ、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記の如くであ
り、Ｒ１＝Ｒ７であるか又はＲ７及びＲ８が一緒になっ
て最初のグリニヤール試薬中で１つの環を形成するなら
ばＲ１＝−（ＣＨ２）ｎＯＨ（但しｎは整数である）で
ある〕のハライドが直接得られる。
各々酸結合剤の存在下に又は都合良い溶剤（例エバジメ
チルホルムアミド又はアセトニトリル）中でしかも都合
良い温度で１、２、４−トリアゾール又はイミダゾール
で処理することにより前記式（■）のハライドを式（■
）の化合物に転化し得る。
同様に、若干の場合には、前記式（■）のエポキシドを
１．２．４−トリアゾール又はイミダゾールで処理する
と式（■）〔但しＲ’＝Ｒ’であるか又はＲ７及びＲ８
が一緒になってエポキシド（■）中で環を形成するなら
ばＲ１＝−（ＣＨ２）ｎＯＨ（但しｎは整数である）で
ある〕の化合物が直接得られる。
前記式（■）のエポキシドは次式（■）：（式中Ｑ、Ｒ
２，Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記の如
くである）のケトンをジメチルスルホニウムメチリド又
はジメチルオキソスルホニウムメチリド（Ｊ、Ａｍｅｒ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９６２、８４．３７８２頁及び
１９６５．８７．１３５３頁）で処理することによって
も得られる。
別法として前記式（ｍ）のエポキシドは次式（■）（式
中Ｑ、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
前記の如くである）のオレフィンを化学文献に記載され
た標準法を用いて酸化することによって調製できる。
別の調製法では、前記式（■）のハライドは次式（Ｘ）
： （式中Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は前記の如
くである）のオレフィンを、適当な溶剤中で又は溶剤を
形成する以下のアルコールを過剰量で用いてハロゲン（
例えば臭素又はヨウ素）、環基（例えばピリジン）及び
次式Ｒ１ＯＨ（但しＲ１は前記の如くである）のアルコ
ールで処理することにより調製できる。
前記式（■）のケトン及び式（■）及び（■）のオレフ
ィンは従来記載された方法によって試製できる。
別の調製法では、前記式（■）（但しＲ１は水素原子で
ある）の化合物は次式（■■）：（式中Ｑ、Ｒ２，Ｒ３
．Ｒ４、Ｒ６及びＲ６は前記の如くである）のエポキシ
ドを、各々酸結合剤の存在下に１，２．４−トリアゾー
ル又はイミダゾールと又は都合良い溶剤（例えばジメチ
ルホルムアミド又はアセトニトリル）中でしかも都合良
い温度でそのアルカリ金属塩の１つの形での１．２．４
−トリアゾール又はイミダゾールと反応させることによ
り製造できる。
前記式（■■）のエポキシドは化学文献に記載された方
法により適当な酸化剤（例えば過酸）で処理することに
より前記式（■）のオレフィンから調製できる。
前記式（■）の化合物の塩及び金属錯体は既知方法によ
り前記化合物から製造できる。例えば錯体は錯体化され
ていない化合物全適当な溶剤中で金属塩と反応させるこ
とにより形成し得る。
本発明の化合物、塩及び金属錯塩は有効な殺カビ剤であ
り、特に次の病害に対して有効な殺カビ剤である： 稲のイモチ病（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）、小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）、（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）
及び他のサビ病、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈ
ｏｒｄｅｉ）、（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒ
ｍｉｓ）及び他のサビ病及び他の宿主植物、例えはコー
ヒー、リンゴ、野菜及び嵌置用他物のサビ病、ブドウの
ペト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、
大麦及び小麦のウドンコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）及び種々の宿主植物の他のウドンコ病例え
ばひようたん（例えばきゅうり）のウドンコ病（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕ−ｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴ
のウドンコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ）及びブドウのウドンコ病（Ｕｎｃｉｎｕ−
ｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）穀物類のヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ．）及び
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓ
ｐｐ．）、落花生のカッパン病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及び例えばテンサイ、バ
ナナ及び大豆の他のカッパン病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
）、トマト、イチゴ、ブドウ及び他の宿主植物の灰色カ
ビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、トマトの
エキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）。
本発明の化合物の若干はまだ試駿管内のカビに対して広
範囲の活性を示した。これらの化合物は果物の収憤後の
種々の病害〔例えばオレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ　ｄｉｇａｔａｔｕｍ）及び青カビ（Ｐｅｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）及びバナナのタ
ンソ病（Ｇｌｏｃｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｍｕｓａｒｕｍ）
〕に対して活性を有する。
更には本発明の化合物の若干は穀類のイチョウ病Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．ハカマハンテン病Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ　ｓｐｐ．ナマグサクロホ病Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｓｐ
ｐ（即ち小麦の黒穂病、種子に起因する病書）、Ｕｓｔ
ｉｌａｇｏ　ｓｐｐ、Ｈｅ−ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｓｐｐ、綿花の白絹病（Ｒｈｉｚｏｃｉａｓｏｌ
ａｎｉ）及び稲の紋枯病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｓａｓ
ａｋｉｉ）に対してシードドレッシング剤として有効で
ある。
本発明の化合物は植物組織中で下方から先端方向に求頂
的に移動し得る。更には本発明の化合物は植物上のカビ
に対して気相中で有効であるに十分な程揮発性であり得
る。不発明の化合物はまた植物生長調整活性をも有する
。
本発明の化合物は甘だカンジダ症及び人間の皮屑糸状菌
による感染の処置にも有用でるる。
本発明の化合物は族カビ目的又は植物生長調節目的には
そのまゝ用い得るが、このような用途には組成物に処方
するのがより都合艮い。
即ち本発明は前述した如き一般式（Ｉ）の化合物又はこ
れの塩、又は金属錯塩と随７軟に担体又は希釈剤とを含
んでなる殺カビ又は他物の生長調節組成物も提供するも
のである。
本発明は普た前述した如き化合物又はこれの塩、笠属銘
塩、又はこれを含有する組成物を植物、植物の種子又は
植物又は種子の場所に施用することからなる、カビを駆
除する方法を提供するものである。
本発明は址だ前述の如き化合物又はこれの塩又は金属錯
塩又はこれを含有する組成物を植物、植物の種子又は植
物又は種子の場所に施用することからなる、植物生長の
調整法を提供するものである。
本発明の化合物の植物生長調整効果は例えば木材質植物
及び草質の単子葉及び双子葉植物の発育部分の生長にお
ける抑制作用又は阻止作用として示はれる。このような
抑制又は阻止は例えば、茎高さの減少が茎の強化、太く
すること及び短縮、部間短縮、増大した突出板の形成及
びより直立した茎及び葉の配向の如き別の有利な効果と
共に又はこれらの効果なしに倒伏の危険を邑少し得る場
合の落花生、穀類例えば小麦及び大麦、ナタネ油の西洋
アブラナ、野外の豆類、ヒマワリ、ジャガイモ及び大豆
に有用であり、葦だ肥料を増大量で施用し得る。
木材質植物の生長抑制は電力線等の下方の下ばえ生長を
調整するのに有用である。抑制又は阻止を誘起する化合
物はまた砂糖キビの茎生長を変えるのに有用であシ、こ
れによって収穫時に砂糖キビ中の砂糖濃度を増大させる
ことができ；砂糖キビでは開花及び成熟は前記化合物の
施用により調節し得る。落花生の発育不全に収穫を助力
し得る。
草類の生長遅延は芝生の維持を助は得る。過当な草類の
例は聖アウグスチヌス草（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍｓ
ｅｃｕｎｄａｔｕｍ）、シノスラス・クリスティタス（
Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　ｃｒｉｓｔａｔｕｓ）、ロリウム
・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｉｔｉｆｌｏｒ
ｕｍ）及び多年生の蕎麦（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎ
ｅ）、アグロスチス・テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔ
ｅｎｕｉｓ）、バミューダ草（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａ−
ｃｔｙｌｏｎ）、ダクチリス・グロメレータ（Ｄａｃｔ
ｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）、フェスツーカ種（Ｆ
ｅｓｔｕｃａ）〔例えばフェスツーカ・ルブラ（Ｆｅｓ
ｔｕｃａ　ｒｕｂｕｒａ）〕及びポア種（Ｐｏａ）〔例
えばポア・プラテンス（Ｐｏａ　ｐｒａ−ｔｅｎｓｅ）
）である。本発明の化合物は、有意な程の薬害作用なし
に且つ草の外観（特に色）に有害な程に作用することな
しに草類の発育を抑制でき；これは該化合物を観賞用の
芝生及び草地の縁に用いることを魅力的なものとしてい
る。前記の化合物はまだ例えば草類における頭状花の開
花に影響を有し得る。本発明の化合物はまた草類中に存
在する雑草の発育を抑制し得る；このような雑草の例は
すげ〔例えばシペラス種（Ｃｙｐｅｒｕｓ）及び双子葉
雑草（例えばヒナギク、オオバコ、ミチヤナギ、クワガ
タンウ、アザミ、スカンボ及びノボロギク）である。非
作物植物（例えば雑草又は−面に生えている草木）の生
長を遅延でき、かくして農園の作物及び田畑の作物の維
持を助力するものである。
果樹園、特に土壌の腐食を受けている果樹園においては
、一面に生えている草の存在は重要である。
しかしながら草の過度の生長は実質的な維持を必要とす
る。本発明の化合物はこの状況に有用であり得る。何故
ならば該化合物は植物を枯死させることなくその生長を
制限し得るからであり（他物の枯死は土壌の腐食を生起
して終う）；同時に草による栄養分及び水の競貧程度は
減少されこのことは果物の収量増大を生起し得る。若干
の場合には、１種の草を他の草よりも抑制でき；この選
択性は耀ましくない殖物柚の生長を優先的に抑圧するこ
とにより例えば芝生の特性を向上させるのに有用であり
得る。
前記の生長阻止は鑑賞用植物、室内用植物、鮭園用他物
及び苗床植物（例えばショウジョウボク、菊、カーネー
ション、チューリップ及びラッパズイセン）を小型化す
るのにも有用であり得る。
前述した如く、本発明の化合物を用いて木材質植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えはリンゴ、西洋ナシ、サクランボ、
桃、ブドウ等）を形づくる即ち勇足の必竣性を減小する
ことができる。若干の針葉樹は不発明の化合物によって
は有怠な程に生長抑制されず、従って針葉樹の誉衛園甲
の宙ましくない植物を主伐調整するのに本発明の化合物
は有用であり得る。
植物主伐調部作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得る；あるいは果樹園又は他の作物では果物
収穫量、鞘の収穫量及び殻粒の収穫量を増大する能力で
明示し得る。
ジャガイモについては、野外での受の調節及び貯蔵庫で
の発芽抑制か可能であり得る。
本発明の化合物で生起される他の植物主長調整効果には
、葉角の変更及び葉の形態変化（これの両方共が光線の
横取り及び利用を増大させ得る）及び単子葉植物の分け
つの促進がある。向上した光線の横取りは全ての主要な
世界中の作物例えば小麦、大麦、補、トウモロコン、大
豆、テンサイ、ジャガイモ、農園の作物及び果樹図の作
物に価値を有する。葉内変更効果は、例えはジャガイモ
作物の葉の配向を例えば変化させるのに有用であり、こ
れによってジャガイモにもつと光線を与え光合成の増大
と塊茎重量の積大とを生起するものである。単子葉作物
（例えば稲）の分けつを増大させることによシ、単位面
槓当シの開花する芽の個数を増大できこれによってこの
ような作物の穀粒全収率を増大させるものである。更に
は食物分類段階の関連のより良い調節及び改質は、特に
小麦、大麦、稲及びトウモロコシの如き穀物で、単子葉
及び双子葉他物栽培の生長段階と増殖段階との両方で可
能であり、これ忙よって単位面積当りの開花する芽の個
数を増大でき、穂円の穀粒の粒度分布を、収量を増大す
るような仕方で改質できる。
稲植物又は稲作物の処理では、本発明の化合物は例えば
細粒又は粒状組成物として例えば緩漫放出型の細粒とし
て萌床、稲田の水及び池の同様な栽培場所及び培地に施
用し得る。芝生では、′＃に快適さを与える芝生では、
分けつの増大はより密度の謎い芝生を与えることができ
、これは摩耗弾性を増大でき；しかも寸ぐさの増大した
収率とより良い品質例えは向上した消化性と味の良さと
金与え得る。
本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与え得る。大豆及び綿花の如き双子葉植物では、
側芽の促進があり得る。
本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延でき（これによって砂糖の収量を増大させ得る）あ
るいはさもなければ多数の他の作物の開花様式を変更さ
せ得る。前記化合物はまた砂糖の収量を有意な程には減
少させることなくテンサイの寸法を減少でき、これによ
って栽培密度の増大を生起し得る。同様に他の根菜類（
例えばカブラ、スウエデ（ｓｗｅｄｅ）、マンゴールド
、アメリカボウフウ、テンサイ、ヤマイモ及びカサバ）
でも栽培密度を増大させ得る。
本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の割
合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘作物、木、農園及び果樹園
の作物に応用される。
本発明の化合物は植物を外部からの刺倣に対して耐性と
させるのに有用であり得る。何故ならば該化合物は種子
から生長する植物の発芽を遅延させ、茎の筒さ？短かく
し且つ開化を遅延でせ得るからである；これらの特性は
冬季には一面にかなりの雪に覆われる地方では鞘害を防
止するのに有用であシ得る。何故ならばその時は処理所
みの植物は低温の天候中は一曲に榎ゎれた雪の下に留ま
るからである。更に該化合物は成る植物では耐旱バツ性
又は耐帝害性を生蔵し得る。
低い割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。
本発明の植物生長調整法を行なうに当っては、植物の生
長を調整するのに施用される化合物の量は多数の因子に
応じて決筐り、例えば用いるに選んだ特定の化合物及び
生長を調節すべき植物の種類に応じて犬まる。しかしな
から、一般に１ヘクタール当り０．１〜１５ｋｇ、好ま
しくは０．１〜５ｋｇの施用率を用いる。生分解可能な
皇合体の緩慢な放出型の細粒を用いると、１ヘクタール
当り１〜１０ｇの施用率かり能であるか；然るに電動噴
霧技術ではより低い施用率でも展開し得る。しかしなか
ら、成る植物ではこれらの軸囲内の施用量でさえ液まし
くない薬害作用を与えて終う。任意の特定目的に適当な
特定化合物の最良施用率を決ボするのに定常の試験が必
要であるかもしれない。
本発明の化合物、塩及び金属錯塩は多数の仕方で施用す
ることができ、例えば植物の葉に製剤の形で又は非製剤
の形で直接施用しても良く、カン木及び木、種子にある
いは植物、カン本又は木が生長中か又は随えようとする
他の媒質に施用しても良く、あるいは該化合物、塩及び
金属錯塩を噴霧するか、散布するか又はクリーム状製剤
又はペースト状製剤として施用することがでさ、あるい
は該化合物、塩及び金属錯塩を蒸気として施用すること
ができ、又は緩慢放出型の細粒として施用できる。植物
、カン木又は木の任意の部分に施用することができ、例
えば葉、茎、枝又は根に施用することができ、あるいは
根を包囲する土壌に施用することができ、あるいは種子
をまく前の該種子に施用することができ；あるいは土壌
一般に、水田の水に又は水栽培系に施用できる。本発明
の化合物は植物又は木に注入することもでき且つまた電
動噴霧技術を用いて植物に噴霧することもできる。
本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。更には、本発明の殺カビ法は防止処理、予防
保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。
本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成物の型
式は、出会う特定の目的に応じて決まるものである。
本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例
えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ土（ｋｉｅｓ
ｅｌｇｕｈｒ）、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク
、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘウイツト土、ケ
イソウ±（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）及
び陶土の如き充填剤とを包含する粉剤又は細粒の形であ
り得る。このような細粒は次後に処理することなく土壌
に施用するのに適当な予備形成細粒であり得る。これら
の細粒は充填剤のベレットに有効成分全含浸させること
によりあるいは有効成分と粉末充填剤との混合物をペレ
ット化することにより形成し得る。シードドレッシング
用の組成物は例えば、種子に該組成物が付着するのを助
ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことかできる；別法と
して有機浴剤（例えばＮ−メチルピロリドン又はりメチ
ルホルムアミド）紫用いてシードドレッシング目的に有
効成分ケ処方することができる。
本発明の組成物はまた、粉末又は粒子か液体に分散する
のを促進させる湿潤剤ケ含む分散性粉末、細粒又は粒子
の形であることができる。かような粉末又は粒子はまた
充填剤及び懸濁剤を含むことができる。
１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機浴剤中に１つ又は数種の有効成分を溶
かし、欠いでかく得られた（化合物を、同様に７つ又は
それ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に加
えることにより水性分散液又は乳液ケ調製することがで
きる。適当な有機浴剤はエチレンジクロライド、イソプ
ロピルアルコール、フロピレンゲリコール、ジアセトン
アルコール、トルエン、ケロセン、メチルナフタレン、
キシレン類、トリクロロエチレン、フルフリルアルコー
ル、テトラヒドロフルフリルアルコール及びグリコール
エーテル（例えば２−エトキシエタノール及び２−ブト
キシェタノール）である。
噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤、例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいれたエーロ
ゾルの形であることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態で大工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物全含有する煙全発生させるの
に適当な組成物を形成できる。
別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で用いることができる。該化合物はまた生分解
しつる重合体組成物中に処方して緩慢に制御して放出さ
れる活性物質を得ることができる。
適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐雨
性ケ改良するための添加剤全含有させることにより、相
異なる組成物を種々の用途により良く適合することがで
きる。
本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることができ
る。本発明の化合物を配合した、例えば該化合物で被覆
した肥料細粒のみよりなる組成物が好ましい。このよう
な細粒は２５重量％までの有効成分化合物全含有するの
が適当である。
それ故本発明はまた、前記一般式（Ｉ）の化合物又はこ
れの塩又は金属錯体音含有している肥料組成物を提供す
るものである。
本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用いる液剤
の形であることができ、これらは一般に１つ又はそれ以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁
剤の存在下で有効成分を含む水性分散液又は乳液である
か；又は電動噴霧技術で用いるのに適当な種類の噴霧組
成物である。
上記の薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の
薬剤であり得る。適当な陽イオン性梁剤は第四級アンモ
ニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウ
ムである。
適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホ／化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン
、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナツタ
レノスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。
適当な非イオン性楽剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニル
フェノール及びオクチルクレゾールの如キアルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他の
非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物
カラ誘導された部分エステル、エチレンオキシドと前記
部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。適
当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリビニルピロリ
ドン及びナトリウム・カルボキシメチルセルロース）、
及び植物ゴム（例えばアラビアゴム及びトラガカントゴ
ム）である。
水性分散液又は乳液として用いる組成物は、１つ又はそ
れ以上の有効成分ケ高い割合で含む濃厚液の形で一般に
供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。こ
れらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得ることか多り、
シかもかような貯蔵後に水で希釈して通常の電動噴霧装
置によりこれら全施用することができるような十分な時
間均質である水性液剤を形成することができる。濃厚液
は９５重量％までの１つ又はそれ以上の有効成分全含み
得るのが都合良く、適当には７０〜８５重量％、例えば
２３〜１０塩量％の有効成分を含み得る。これらの濃厚
液は有機酸（例えばキシレンスルホン酸又はドデシルベ
ンゼンスルホン酸の如きアルカリール又はアリールスル
ホン酸）を含有するのが適当である。何故ならばこのよ
うな有機酸の存在は該濃厚液に用いることが多い極性浴
剤に浴ける７つ又はそれ以上の有効成分の浴解度全増大
させることができるからである。該濃厚液は高い割合の
表面活性剤を含有するのがまた適当であるので水に乳化
した十分に安定な乳液が得られる。希釈して水性溶剤を
作った後には、かような液剤は意図した目的に応じて種
々の量の７つ又はそれ以上の有効成分を含み得るが、０
．０００５重量％又は０．０１重量％〜１０重量％の１
つ又はそれ以上の有効成分を含む水性液剤を用い借る。
本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の１つ又
にそれ以上の化合物例えば同様な又は補完的な殺カビ活
性又は植物生長活性分有する化合物あるいは植物生長調
整活性、除草活性又は殺虫活性ケ有する化合物音も含有
することができる。
前記能の殺カビ比合物は、例えばＳｅｐｔｏｒｉａ、Ｇ
ｉｂｂｅｒｅｌｌａ及びＨｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｓｐｐの如き穀物類（例えば小麦）の穂の病害、
ブドウの種子及び土壌起因性の病害及びベト病及びウド
ンコ病及びリンゴのウドンコ病及び黒星病等を駆除しイ
Ｊる化合物であることができる。これらの殺カビ剤混合
物は前記一般式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の活性
を有することができ；更には前記能の殺カビ剤は一般式
（Ｉ）の化合物の殺カビ活性に相乗効果を有し得る。前
記能の殺カビ化合物の例はイマザリル、ベノミル、カル
ペンダジム、チオ７エネートーメチル、カブタホール、
カプタン、硫’ｋｓ　　ト！Ｊホリノ、ドブキルン、ト
リデモ、ルフ、ビラゾホス、フンラΦシル、エチリモー
ル、テクナゼン、ジメチリモール、フヒリメート、クロ
ロタロニル、ピンクロゾリノ、プロシミドン、イブロジ
オノ、メタラキシル、ホルセチルーアルミニウム、カル
ボキシン、オキシカルボキシン、フエナリモール、ヌア
リモール、フェンフラム、メトフロキサン、ニトロター
ル−イソプロピル、トリアジメフオノ、チアベンダゾー
ル、エツリジアゾール、トリアジメノール、ピロキサゾ
ール、ジチアノン、ビナノぐクリル、キノメチオネート
、グアザチン、ドジン、フェンチンアセテート、フェン
チン　ヒドロキシド、ジノキャップ、７オルペツト、ジ
クロフルアニド、シタリムホス、キタジ７、シクロへキ
シミド、ジクロブツラゾール、ジチオカルバメート、銅
化合物、水銀化合物、１−（２−シアノ−２−メトキシ
イミノアセチル）−３−エチル　ウレア、フェナホニル
、オフラセ、プロピコナゾール、エタコナソール及びフ
ェンプロペモルフでアル。
一般式（１）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保護するた
めに土壌、泥炭又は他の根用媒質と混合し得る。
適当な殺虫剤はピリモール、クロネトン、ジメトエート
、メタシスドックス及びホルモチオンである。
前記能の植物生長調整化合物は、雑草又は種子類の形成
を調節し、一般式（１）の化合物の植物生長調整活性の
程度又は可使期間を改良し、余り望ましくない植物（例
えば草類）の生長を選択的に調節し、又は一般式（１）
の化合物を植物の生長制整剤としてより迅速に又はより
緩慢に作用させるものであり得る。これらの他の植物生
長調整剤の若干は除草剤である。
本発明化合物と混合して相乗作用を示して用い得る適当
な植物生長調整化合物の例はギペレリン（例えばＧａ３
、Ｇａ４又はＧａ４）、オーキシン（例えばインドール
酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸又はナフチル酢
酸）、チトキニン（例えばキネチン、ジフェニル尿素、
ベンズイミダゾール、ベノジルアデニン又はペンジルチ
ミノプリノ）、フェノキシ酢酸（例えば２・４−Ｄ又は
ＭＯＰＡ）、置換安息香酸（例えばトリイオド安息香酸
）、モルファクテ／（例えばクロルフルオレコール）、
マｌ／イン酸ヒドラジド、グリホセート、グリホシン、
長鎖の脂肪アルコール及び脂肪酸、ジケグラツク、フル
オリダミド、メフルイジド、置換第四級アンモニウム及
びホスホニウム化合物（例えばクロルメコート、クロル
ホニウム又はメピコートクロライド　）、エテホン、カ
ルペタミド、メチル−３，６−シクロロアニセート、ダ
ミノジャアスラム、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　
ａｃｉｄ）、イソピリモール、１−（ｑ−クロロフェニ
ル）−ｑ。
６−ジメチル−２−オキソ−１、２−ジヒドロピリジン
−３−カルボン酸、ヒドロキシベンゾニトリル（例えハ
プロモキシニル）、ジフェンゾコート、ベンゾイルプロ
プエチル、３．６−ジクロロピコリン酸及びテクナゼン
である。相乗作用は第４級アンモニウム化合物である前
記の化合物特に星印（＊）を付けた化合物と共に粗いる
と最も生起し易い。
ギペレリンと組合せて一般式（Ｉ）の化合物ケ用いるこ
とは該化合物の植物生長調整効果を低下させるのが望ま
しい場合には有用であることができる（例えば該化合物
を殺カビ剤として用いようとする場合）。前記化合物を
、植物ケ包囲する土壌又は植物の根に施用しようとする
場合には、該化合物の植物生長調整効果はまた成る種の
フェノキシ安息香酸及びそれらの誘導体を用いることに
より場合によっては低下し得る。
本発明を次の実施例により説明する。
実施例１ 本実施例は２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（
１、２．４−トリアゾール−１−イル）メチル−５−ヒ
ドロキシテトラヒドロフラン（表Ｉの化合物Ｎｏ．１）
及び２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１、２
、４−トリアゾール−１−イル）メチル−５−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）テトラヒドロフラン（表Ｉの化合物
Ｎｏ．２３、）の製造を説明する。
乾燥テトラヒドロフラフ（ＴＨＦ；２５ｍｌ）に溶かし
た２、２′、４′−トリクロロアセトフェノン（１１．
２ｇ）の浴液を、水浴中で冷却したＴＨＦ（７０ｍｌ）
に洛かした２−（２−ブロモエチル）−１、３−ジオキ
ソラン（１０．８ｇ）及びマグネシウム（１．４４ｇ）
からのグリニヤール試薬の溶液（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、１９６９、３４、１１２２頁参照）に０．５時間に亘
って滴下して加える。該混合物ケ室温で一夜攪拌し次い
で塩化アンモニウムの５％水溶液にそゝぎ、エーテルで
抽出する。
抽出液を水及びカン水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、減圧下に濃縮する。得られる赤色油を、
ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に浴かしたナトリウ
ム１、２．４−トリアゾール（６．０ｇ）の溶液に添加
し、該混合物を５時間８０℃に加熱し次いで放冷し、水
にそゝぎ、酢酸エチルで抽出する。該抽出液ケ水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下に凝縮し陶赤色油（
１２．８ｇ）を得る。シリカゲルカラムでのクロマトグ
ラフィーにより固体として１−（１、２、４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−（２、４−ジクロロフェニル）
−４−（１、３−ジオキソラン−２−イル）ブタン−２
−オール（６．５０ｇ、トリクロロアセトフェノンから
３６％の収率）を得る。エーテル／石油留分から再結晶
した分析用サンプルは９２〜９４℃の融点を有する（実
測値：Ｃ、５０．５：Ｈ、５．０；Ｎ、１１．３％、Ｃ
１５Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ３Ｏ３の理論値：Ｃ、５０、４２；
Ｈ、４．７６；Ｎ、１１．７６％）。
本質的に同じ手法を用いて別の実験では、主要生成物は
２−（２、４−ジクロロフェニル）−２−（１、２、４
−トリアゾール−１−イル）メチル−５−（２−ビトロ
キシエトキシ）テトラヒドロフジンの単一偏左右異性体
（Ａ）（トリクロロアセトフエノンから４０％の収率）
である、融点１２６〜１２８℃、１Ｈｎ、ｍ、ｒ（ＣＤ
Ｃｌ３）：δ４．７５（１Ｈ、ｄ、ＯＣＨＯ）、４８６
（２Ｈ、ｑ、ＣＨ２Ｎ）、（実測値：０．５０．３；Ｈ
，４．８；Ｎ、１１．５％、Ｃ１５Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ３Ｏ
３の理論値前記の如く）。
２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１、２、４
−トリアゾール−１−イル）メチル−５−（２−ヒドロ
キシエトキシ）テトラヒドロフラン（１５．０ｇ）と４
Ｍ塩酸（１００ｍｌ）とテトラヒドロフラン（４５ｍｌ
）との混合物を０．５時間還流し、放冷し、固体の重炭
酸ナトリウムにそゝぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出液
を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮すると白色固
体として２−（２、４−ジクロロフエニル）−２−（１
、２、４−トリアゾール−１−イル）メチル−ｊ−ヒド
ロキシテトラヒドロ７ランの偏左右異性体の４：３混合
物（１１．９ｇ、９０％）を得る、融点１７１〜１７４
℃（実測値：Ｃ、４９．８；Ｈ，４．３：Ｎ、１３．１
％、Ｃ１３Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２の理論値：Ｃ、４９．
７：Ｈ，４．１；Ｎ、１３．４％）。
異性体の１−（１、２．４−トリアゾール−１−イル）
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−（１、３−
ジオキソラン−２−イル）ブタン−２−オールを加水分
解して正確に同じ仕方で同じ生成物を得ることができる
。
実施例２ 本実施例は、２−（２、４−ジクロロフェニル）−２−
（１、２．４−トリアゾール−１−イル）メチル−５−
エトキシ力ルヂニルメトキシテトラヒドロフラン（表Ｉ
の化合物Ｎｏ．１７及び１８）の製造を説明する。
２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１、２、４
−トリアゾール−１−イル）メチル−５−ヒドロキシテ
トラヒドロフラン（３．１４ｇ、実施例１に記載した如
く調製）を、テトラヒドロフラン（３１．５ｍｌ）及び
ジメチルホルムアミド（３．５ｍｌ）に入れた水素化ナ
トリウム（Ｏ．３０ｇ）の攪拌懸濁液に室温で少量ずつ
添加する。水素の発止が停止した後に、ブロモ酢酸エチ
ル（１．８ｇ）を滴下して加え（温和な発熱）、反応混
合物全２時間攪拌し、次いで希塩酸にそゝぎ、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、減圧下に濃縮すると橙色油（３．５ｇ）を得、
これを溶離剤として石油留分／酢酸エチル１：１を用い
てシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製すると
次の生成物を得る。
（ｉ）最初に浴離される白色固体として憚記化合物の偏
左右異性体Ａ（１．５、３８％）。酢酸エチル／石油留
分から再結晶した分析用サンプルは１０３〜１０４℃の
融点を有する、１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤＣｌ３）：δ４
．８８（２Ｈ、ｑ、ＣＨ２Ｎ）、５．３９（１Ｈ、ｄ、
ＯＣＨＯ）。
（ｉｉ）２番目に溶離される白色固体として標記化合物
の偏左右異性体Ｂ（０．６ｇ、１５％）、酢酸エチル／
石油留分から再結晶した分析用サンプルは１１４〜１１
７℃の融点を有する、１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤＣｌ３）
：δ４．４５（２Ｈ、ｑ、ＣＨ２Ｎ）、５．２５（１Ｈ
、ｄ、ＯＣＨＯ）。
４００ＭＨｚで陽子ｎ、ｍ、ｒ、分光法を用いてヌーク
レアーオーバーハウザー（Ｎｕｃｌｅａｒ　Ｏｖｅｒｈ
ａｕｓｅｒ）作用の実験によると、次の立体化合物が偏
左右異性体Ａと指定され得る： （及び境像体） 実施例３ 本実施例は、２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−
（１、２−トリアゾール−１−イル）メチル−５−メト
キシテトラヒドロフラン（表Ｉの化合物Ｎｏ．２、３、
４及び５）の製造を説明する。
乾燥メタノール（１０ｍｌ）に溶かした臭素（１．４ｇ
）の溶液を、乾燥メタノール（４０ｍｌ）に入れた４−
（２，４−ジクロロフェニル）ベント−４−エナール（
２．０ｇ）（英国特許出願公開ＧＢ、２１１５４０８Ａ
に記載の如く調製した）とピリジン（０．７ｇ）との攪
拌混合物にＯ℃で滴下して加える（臭素は脱色する）、
この添加に続いて、該混合物を室温で０．５時間攪拌し
、次いでエーテルで希釈し、水、希塩酸及び飽和カン水
で連続的に洗浄する。得られる溶液紮硫酸マグネシウム
上で乾燥させ、減圧下に濃縮すると２−ブロモメチル−
２−（２、４−ジクロロフェニル）−５−メトキシテト
ラヒドロフランの偏左右異性体の混合物全含有する黄色
油（３．２ｇ）を得る。
この粗製物の一部を、ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ
）に浴かしたナトリウムトリアゾール（１、２．４−ト
リアゾール（１．３８ｇ）と水素化ナトリウム（０．７
５ｇ）とから調製〕の浴液に添加し、該混合物ケグ時間
７６０℃（外部から加熱）に加熱し、次いで放冷する。
該混合物ケ水で希釈し、エーテルで抽出する。抽出液全
水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下に濃縮
すると黄色油（２．３４ｇ）を得る。浴離剤としてエー
テルを用いてシリカゲルクロマトグラフィーにかけると
標記化合物の偏左右異性体の混合物［５５０ｍｇ、４−
（２，４−ジクロロフェニル）ペント−４−エナールか
らの収率２０％］を得る。
ジエチルエーテルから晶出させると次の成分を得る： （１）３００ｍｇの白色固体、標記化合物の偏左右異性
体の２：１混合物、一部は９５〜９６℃で溶融し、１２
２〜１２３℃で完全に溶融する。（実測値：Ｃ、５１．
０２：Ｈ，４．５４；Ｎ、１３．０７％。Ｃ１４Ｈ１５
Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２の理論値：Ｃ、５１．２２；Ｈ、４．５
７；Ｎ、１２．８０％）。
（ｉｉ）２５０ｍｇの殆んど白色の固体（濃厚母液）、
標記化合物の閤左右異件体の１：２混合物、融点９５〜
１０５℃。
混合した偏左右異性体の２番目の分をジエチルエーテル
で細心にクロマトグラフィーＯてかけ続いてジクロロメ
タ／７ａｏ−、−ｔ　ｏ０石石油分から晶出させると無
色の結晶性化合物として次の純粋な偏左右異注体を得る
。偏左右異性体Ａ：ｍ、ｐ。
１１１〜１１２℃、Ｒｆ（ＥｔＯＡｃ）０．３１、１Ｈ
ｎ．ｍ．ｒ．（ＣＤＣｌ３）：δ３．５３（３Ｈ、ｓ）
、４．６３及び５．１３（各々１Ｈ、ｄ、Ｊ１６Ｈｚ）
、５．２（１Ｈ，ｍ）。
偏左右異性体Ｂ：ｍ、ｐ、１３３〜１３４℃、Ｒｆ（Ｅ
ｔＯＡｃ）０．２８。
１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤＣｌ２）：δ３．４０（３Ｈ，
ｓ）、４．３０及び４．７１（各々１Ｈ、ｄ、Ｊ１４Ｈ
ｚ）、５０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ５Ｈｚ）。
実施例４ 本実施例は、２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−
（１、２，４−トリアゾール−１−イル）メチル−５−
メトキシ−３−メチルテトラヒドロフラン（表Ｉの化合
物Ｎｏ．３１）の製造を説明する。
乾燥ジエチルエーテルに洛かした４−（２，４−ジクロ
ロフェニル）ペント−４−エナール（２６．０ｇ）の溶
液を、ジエチルエーテルに溶かしたヨウ化メチルマグネ
シウム〔マグネシウム（４．０９ｇ）とヨウ化メチル（
２４．１４ｇ）とから形成した〕の攪拌溶液に滴下して
加える（ジエチルエーテルの全量は約２００ｍｌ）。こ
の添加に続いて、反応混合物全室温で１時間攪拌し、次
いで氷と希塩酸との混合物にそゝぎ、エーテルで抽出す
る。抽出液全水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、
減圧下に濃縮し、ジクロロメタン：６０〜８０°石油留
分１：１で溶離しながらシリカゲルカラムでクロマトグ
ラフにかけると殆んど無色の油状物として２−（２，４
−ジクロロフェニル）ヘキサン−５−オール（１９．２
ｇ、６９％）を得る。
乾燥ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に入れたピリ
ジニウム　ジクロメート（４９ｇ）と２−（２，４−、
）クロロフェニル）ヘキサン−５−オール（１６ｇ）と
の混合物を室温で一夜攪拌し、次いで水にそ＼ぎ、エー
テルで抽出する。抽出液を希塩酸及び水で連続的に洗浄
し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下に濃
縮すると黄色油として殆んど純粋な２−（２，４−ジク
ロロフェニル）へクス−１−二ン−５−オン（１４．５
ｇ、９１％）を得る。
１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤＣｌ３）：δ２．１８（３Ｈ、
ｓ）、２．４〜３．０（４Ｈ、ｍ）、５．１５（１Ｈ，
ｓ）、５．４１（１Ｈ、ｓ）、７．２〜７．６（３Ｈ，
ｍ）。
４−（２，４−ジクロロフェニル）ぺント−４−エナー
ルを２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１、２
．４−トリアゾール−１−イル）メチル−５−メトキシ
テトラヒドロフランに転化させるのに実施例３に記載し
た２工程法に亘って２−（２，４−ジクロロフェニル）
ヘクス−１−エン−５−オンを標記化合物（両工程に亘
って５２％）に転化する、白色固体、ｍ、ｐ、１２６〜
１５１℃、偏左右異注体の２：１混合物。選択した陽子
ｎ、ｍ、ｒ、データ（ＣＤＣｌ３）：主要偏左右異性体
：δ１．５７（ｓ、Ｃ−ＣＨ３）、３．４４（ｓ、０Ｃ
Ｈ３）、少量偏左右異性体：δ１．４２（ｓ、Ｃ−ＣＨ
３）、３．２０（ｓ、ＯＣＨ３）。
実施例５ 本実施例はλ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（
１、２、４−トリアゾール−１−イル）メチル−５−ヒ
ドロキシ−５−メチルテトラヒドロフラン（表■の化合
物Ｎｏ、３０）の製造を説明する。
乾燥ジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶かしたコー（２１
μｍジクロロフェニル）へクス−１−エン−５−オン（
０．５０ｇ、実施例４に記載した如く調製した）の溶液
を０℃に冷却し、３−クロロ過安息香酸（０．３８ｇ）
に添加する。該混合物を０℃で１時間攪拌し次いで室温
で更に４時間攪拌する。該混合物をエーテルで希釈し、
水酸化ナトリウムの水溶液及び水で連続的に洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下に濃縮すると２−（
２，４−ジクロロフェニル）−１，２−エポキシヘキサ
ン−５−オン、１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤＣｌ３）：δ２
．１１３Ｈ，ｓ）、２．７９及び３．０６（各々１Ｈ、
ｄ、Ｊ６Ｈｚ）より主、としてなる淡黄電油（０．４４
ｇ）を得る。同じ手法を用いて別の実験を行なうと粗製
エポキシドの別の試料（１．５ｇのオレフィンから１．
５８ｇ得る）が得られこれを最初の分量と合する。
この粗製エポキシド（１．９０ｇ）を、乾燥ジメチルホ
ルムアミド（５０ｍｌ）に溶かしたナトリウムトリアゾ
ール［１、２．４−トリアゾール（１．２４ｇ）と水素
化ナトリウム（０．４３ｇ）とから形成〕の溶液に添加
する。得られる混合物を９０℃で２時間加熱し、次いで
放冷し、水にそゝぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出液を
水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下に濃縮す
ると黄色固体（１．８ｇ）を得る。ジエチルエーテルと
共に研和すると白色固体（１．０６ｇ、２−（２，４−
ジクロロフェニル）へクス−１−エン−５−オンに基い
て４２％〕が残る、ｍ、ｐ、１５５〜１６０℃、標記化
合物の偏左右異性体の３：２混合物、１Ｈｎ、ｍ、ｒ、
（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４ｓ、主要偏左右異性体のＣ
Ｈ３；δ１．５５ｓ、小景偏左右異性体のＣＨ３。赤外
吸収スペクトル（ヌジョールマル：３２００ｃｍ−１但
しＣ＝Ｏの吸収はない）により固体生成物は環式へＳケ
タールの形であることが確認された。
実施例６ 本実施例は２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（
１、２、４−トリアゾール−１−イル）メチル−５−プ
ロポキシ−５−メチルテトラヒドロフラン（表Ｉの化合
物Ｎｏ、３４及び３５）の製造を説明する。
濃硫酸（３ｍｌ）を含有する乾燥プロパン−１−オール
（５０ｍｌ）に溶かした２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−２−（１、２．４−トリアゾール−１−イル）メ
チル−５−ヒドロキシ−ターメチルテトラヒドロフラン
（１．０ｇ）の酸液を室温でｒ時間攪拌し次いで２０℃
に２時間加熱し、放冷する。固体の重炭酸ナトリウム及
び次いで水を添加し、該混合物全エーテルで抽出する。
抽出液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧
下に濃縮すると黄色油を得る。溶離剤としてジエチルエ
ーテルを用いてシリカゲルでのクロマトグラフィーにか
けると次の標記化合物を得る：（ｉ）偏左右異性体Ａ（
０．２０ｇ、１８％）黄色油、１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤ
Ｃｌ３）：δ１．５８（３Ｈ，ｓ）、４．４６及び５．
２４（各々１Ｈ、ｄＪ１６Ｈｚ）。
（ｉｉ）偏左右異性体Ｂ（０．６０ｇ、５３％）白色固
体、石油留分との研和に続いてｍ、ｐ、１１４〜１１５
℃、１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＯＤＣｌ３）：δ１．４３（３
Ｈ、ｓ）、４．２６及び４．６８（各々１Ｈ、ｄＪ１６
Ｈｚ）。
実施例７ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合物
を攪拌することにより乳液を形成する。
表Ｉの化合物Ｎｏ．４　　　　　　　　１０％エチレン
ジクロライド　　　　　　　　４０％ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム　５％「ルブロール」Ｌ　　　　
　　　　　　１０％「アロマゾール」Ｈ　　　　　　　
　　３３％実施例８ 液体例えば水に易分散性の粒子の形の組成物は、添加水
の存在下に最初に挙げた３成分全互いに粉砕し次いで酢
酸ナトリウムに混入することにより製造される。得られ
る混合物全乾燥させ英国標準網目篩、寸法４４〜１００
を通過させて所望の粒子寸法を得る。
表Ｉの化合物Ｎｏ、５　　３０％ 「ジスパーゾル」Ｔ　　　２５％ 「ルブロール」ＡＰＮ５　　１．５％ 酢酸ナトリウム　　　　　２３．５％ 実施例９ 以下の成分全会て一緒に粉砕して液体に易分散性の粉末
組成物を製造する。
表Ｉの化合物Ｎｏ．４　　４５％ 「ジスパーゾル」Ｔ　　　　５％ 「リザボール」ＮＸ　　　　０．５％ 「セロファス」Ｂ６００　　２％ 酢酸ナトリウム　　　　　４７．５％ 実施例１０ 活性成分を溶剤に溶かし、得られる液体を陶土の顆粒上
に噴霧する。次いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造
する。
表Ｉの化合物Ｎｏ、５　　５％ 陶土細粒　　　　　　　９５％ 実施例１１ シードドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以
下の３成分を混合することにより製造する。
表■の化合物Ｎｏ、４　５０％ 鉱物油　　　　　　　　　２％ 陶土　　　　　　　　　４８％ 実施例１２ 有効成分をタルクと混合することにより散剤を製造する
。
表Ｉの化合物Ｎｏ．５　　３％ タルク　　　　　　　　９５％ 実施例１３ 以下に挙げた鎖成分ヲチールミル粉砕し次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁物を形成することにより分散（Ｃｏ
ｌ）組成物を製造する。
表Ｉの化合物Ｎｏ、４　　４０％ 「ジスパーゾル」Ｔ　　　１０％ 「ルブロール」ＡＰＮ５　　１％ 水 実施例７≠ 以下に掌げた諸成分を互いに混合し次いで全てが完全に
混合されるまで該混合物を粉砕することにより分散性粉
末組成物を製造する。
表Ｉの化合物Ｎｏ．５　　　２５％ 「エーロゾル」ＯＴ／Ｓ　　　２％ 「ジスパーゾル」Ａ．Ｃ．　　３％ 陶土　　　　　　　　　　　２８％ シリカ　　　　　　　　　　４０％ 実施例１５ 本例は分散性粉末組成物の製造を説明する。諸成分を混
合し該混合物を次いで微粉砕ミルで粉砕する。
表■の化合物Ｎｏ、４　　　２５％ 「パーミナル」ＢＸ　　　　　１％ 「ジスパーゾル」Ｔ　　　　　５％ ポリビニルピロリドン　　　１０％ シリカ　　　　　　　　　　２５％ 陶土　　　　　　　　　　　３４％ 実施例１６ 以下に挙げた諸成分を混合し次いで粉砕して該成分全処
方して分散性粉末にする。
表■の化合物Ｎｏ、５　　　２５％ 「エーロゾル」ＯＴ／Ｒ　　　２％ 「ジスパーゾル」Ａ　　　　　５％ 陶土　　　　　　　　　　　２８％ シリカ　　　　　　　　　　４０％ 実施例７〜１６において、所与成分の割合は重量％であ
る。
表■の残りの化合物は実施例７〜／乙にカ己滅したのと
同じ仕方で処方さ几る。
前記した種々の商標名及び閤品名によって表わさｆる組
成物又は物質の説明を以下に与える。
ルブロールＬ　　　　　：ノニルフェノール（１モル）
とエチレンオキシド（７３モル）との縮合物 アロマゾールＨ　　　　：アルキルベンゼン類の溶剤混
合物ジスパーゾルＴ＆ＡＣ　：硫酸ナトリウムと、ホル
ムアルデヒドとナフタレンスルホン酸ナトリウム との縮合物との混合物 ルブロールＡＰＮ５　　：ノニルフェノール（１モル）
とナフタレンオキシド（１．５モル）との縮合 セロファスＢ６００　　：ナトリウムカルボキシメチル
セルロース浄化剤 リサホールＮＸ　　　　：ノニルフェノール（１モル）
トエチレンオキシド（２モル）との縮合物 エーロゾルＯＴ／Ｂ　　：スルホコハク酸ジオクチルナ
トリウムパーミナルＢＸ　　　　：アルキルナフクレン
スルホン酸ナトリウム。
実施例１７ 本発明の化合物を、植物の主として葉に寄生する鍾々の
カビによる病害に対して試験する。用いた技術は次の如
くである。
灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対
する試験以外の全ての試験について植物を、直径４ｃｍ
の小型植木鉢に入れたジョンインネス植木鉢用堆肥（Ｎ
ｏ．１又は２）中で生長させた。供試化合物をディスパ
ーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）Ｔ水溶液と共にビーズミ
ルで粉砕することにより処方するかあるいは供試化合物
をアセトン又はアセトン／エタノールに溶かした後使用
直前にこれを所要の濃度に希釈する溶液として供試化合
物を処方した。葉の病害については、有効成分含有量１
００ｐｐｍの溶液及び懸濁液を葉に噴霧し且つ土壌を経
由して植物の根に施用した。灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対する試験についてはブドウ
の房に供試化合物を噴霧した。噴霧液は葉の最大保持力
になる壕で施し、根は有効成分の最終濃度が乾燥土壌当
り大体４０ｐｐｍに当量になるように浸漬する。噴霧液
を穀類に施す場合には、０．０５％の最終濃度を与える
ようにトウイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０を添加した。
大部分の試験については、植物に病害を接種する７日又
は−日前に、供試化合物を土壌（根）及び葉に施用する
予防保護試験である。しかしながら、ウドノコ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｈｏｒｄｅｉ）及び
灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対
する試験の場合には、処理は撲滅根絶試験であり、病害
全接秤してから１日後に供試化合物を施用する。
灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）試験
ではブドウの房の接種は、果実を２つの裂開し次いでこ
れらを病害の胞子懸濁液に浸漬することにより達成され
る。残りの葉に寄生する病害は供試植物の葉に胞子懸濁
液として噴霧により施用する。
植物は病害を接種した後、適当な環境下に配置して感染
を行わせ、そして病害を評価し得るようになるまで罹病
させた。病害の接種から病害の評価を行うまでの期間は
、病害の種類と環境とに応じて４〜１４日の間で変動さ
せた。
病害の抑制率は次の等級を用いて記鍔した：４＝病害発
生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２＝未処理植物について６〜２５％の病害１＝未処理植
物について２６〜５９％の病害０＝未処理植物について
６０〜１００％の病害得られた結果を以下の表■に示す
。
実施例１８ 本例は不発明の化合物の植物生長調整特性を説明する。
供試化合物を表■に示した濃度を与えるのに希釈した乳
液の全噴霧液として施用する。植物奮泥炭堆肥の７．６
２ｃｍ鉢で生長させ、２葉段階時に噴霧される。植物の
生長調整効果は供試化合物全施用してから１３日後又は
１９日後に評価する。生長抑制率は１〜３の等級により
記録する：１＝０〜３０％抑制率 ２＝３１〜７５％抑制率 ３＝７５％又はそれ以上の抑制率 １〜３の数字がないのは効果なしを表わす。
付随する植物生長副搬特性を次の如く示す：Ｇ＝葉のよ
り濃い緑色 Ａ＝先端生長作用 Ｔ＝分けつ作用 結果を表■に示す。数値が示してないならば、供試化合
物は抑制剤として実質的に不活性である。
表■における供試植物の記号性 ＳＹ大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ） ＯＴ綿花（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）８
Ｂテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）ＡＴアグロ
スチス　テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）
ＣＣシノスラス　クリスティタス（Ｏｙｎｏｓｕｒｕｓ
　ｃｒｉｓｔａｔｕｓ）ＤＡダクチリス　グロメレーク
　（ＤａｃｔｙｌＩｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）ＷＷ冬小
麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）ＢＲ大麦（
Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）ＭＺトウモロコシ（
Ｚｅａ　ｍａｙｓ）ＬＴレタス（Ｌａｃｔｕｃａ　ｓａ
ｔｉｖａ）ＴＯトマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｅ
ｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）ＶＮビタス　ビニフェラ（Ｖｉｔ
ｕｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ）ＲＡラフアヌス　ラフイニス
トラム（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈｉｎｉｓｔｒｕｍ
）／／（Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ ４９１００ ３０７１００　） ０発　明　者　ティモティ・ルイス イギリス国バークシャー・ブラ ツクネル・ビーロツツ・ヒル・ リサーチ・ステーション（番地 その他表示なし） ＠発　明　者　ミッチェル・バリー・グラヴエストック イギリス国チェシャー・マッグ レスフィールド・オールダーリ ー・パーク・オールダーリー・ ハウス（番地その他表示なし）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（■）： 〔式中ＷはＣＨ２又はＮであり：Ｑは置換基を有する又
    は有しないアリール基（特に置換基を有する又は有しな
    いフェニル基）、置換基を有する又は有しないアラルキ
    ル基又はアルキル基であり；Ｒ１はＨ，アルキル、シク
    ロアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換基
    を有する又は有しないアラルキル、置換基を有する又は
    有しないフェニル基であり、あるいはエーテル、ヒドロ
    キシル、カルボキシルエステル又はケトン基で置換され
    たアルキル又はアラルキル基であり；Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’
    Ｒ及びＲは同じでも異なっても良く、Ｈ、アルキル、シ
    クロアルキル、置換基ヲ有すル又ハ有しないアラルキル
    あるいは置換基を有する又は有しないフェニル基である
    〕のトリアゾール又はイミダゾール化合物及びこれの立
    体異性体；及びこれの酸塩及び金属錯体・ ２゜ＷがＣＨ又はＮであり；Ｑが置換基を有する又は有
    しないフェニル・置換基を有する又は有しないベンジル
    又は０１〜４アルキル基であり；Ｒ１はＨ％　Ｃ１〜６
    アルキル、０３〜６シクロアルキル、Ｃ２，６アルケニ
    ル、Ｃ２，６アルキニル、ｔａ基を有する又は有しない
    ベンジル、置換基を有する又は有しないフェニル基であ
    りあるいはエーテル、ヒドロキシル、カルボキシルエス
    テル又ハケトン基で置換された０１〜６アルキル又はベ
    ンジル基であり；Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は同
    じでも異なっても良く、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜
    ６シクロアルキル、置換基を有する又は有しないベンジ
    ル又は置換基を有する又は有しないフェニル基である特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８・　ＷがＮであり；Ｑが置換基を有する又は有しない
    フェニル基であり、Ｒ１がＨ，Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３
    〜６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ
    ６アルキニル、Ｃ１〜７アルキルカルボ二ル、Ｃ１〜４
    アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシアルキル、
    置換基を有する又は有しないベンジル又は置換基を有す
    る又は有しないフェニル基であり、Ｒ２がＨ、Ｃ１〜４
    アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ４、ＷがＮであり；Ｑがハロ置換フェニル基であり；Ｒ
    １がＨ．Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
    プロパルギル、Ｃ１〜７アルキルカルボ二ル、Ｃ１〜４
    アルコキシカルボニル、アリルオキシ、置換基を有する
    又は有しないフェニル、置換基を有する又は有しないベ
    ンジル又はＣ１〜４ヒドロキシアルキル基であシ、Ｒが
    Ｈ又はＣ１〜４アルキル基であり、Ｒ，Ｒ，Ｒ及びＲが
    Ｈである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、Ｑ、Ｒ１又はＲ２カフェニル又はベンジル基である
    か又はフェニル又はベンジル基を含有すル時には、フェ
    ニル又はベンジル基であるか又はハロゲン、ハロアルキ
    ル、アルキル、アルコキシ、随意置換フェニル、随意置
    換ベンジル又は随意置換フェノキシ基で置換されたフェ
    ニル又はベンジル基である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ６、Ｑ、Ｒ１又はＲ２はフェニル又はベンジル基である
    か又はフェニル又はベンジル基を含有する時には、２−
    、３−又は４−クロロフェニル、２．４−又は２，６−
    ジクロロフエニル、２，４−又は２．６−フルオロフェ
    ニル、２−、３−又は４−フルオロフェニル、２−、３
    −又は４−ブロモフエニル、２−．３−又は４−メトキ
    シフェニル、２、４−ジメトキシフェニル、２−、３−
    又は４−エトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロ
    フエニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−．
    ３−又は４−メチルフェニル、２−．３−又は４−エチ
    ルフェニル、２−．３−又は４−トリフルオロメチルフ
    ェニル、４−フェニルフェニル（４−ビフエリル）、２
    −クロロ−４−メトキシフェニル、２−クロロ−４−メ
    チルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、４
    −１ンプロピルフェニル、２−メチルー４−クロロフェ
    ニル又ハ２−メチル−４−フルオロフェニル基であるか
    ；任意の対応の直換ベンジル基であるか又はこれらを含
    有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、Ｒ１及び／又はＲがアルキル又はシクロアルキル部
    分であるか又はアルキル又はシクロアルキル部分を含有
    する時はエチル、プロピル（ｎ−又はイソ−プロピル）
    、ブチル（ｎ−、第２級−、イソ−又はｔ−ブチル）、
    シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基
    であるか又はこれらの基を含有する特許請求の範囲第１
    項〜第６項記載の化合物。 ８、（ａ）適当な溶剤中で一般式Ｒ１ＯＨ（式中Ｒはア
    ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    シル、置換基を有する又は有しないアラルキル、置換基
    を有する又は有しないフェニル基であり、あるいはエー
    テル、ヒドロキシル、カルボキシルエステル又はケトン
    基で置換されたアルキル又はアラルキル基である）のア
    ルコールで又はそれ自体で前記溶剤を形成する過剰の前
    記アルコールで酸性条件下にアセタール化することによ
    りあるいは（ｂ）適当な溶剤中で強塩基（例えば水素化
    ナトリウム）及び次式Ｒ１Ｘ 〔式中Ｒ１は前述の如くであり、Ｘは脱離性の基（例え
    ばハロゲン又はトキシルオキシ基）である〕の化合物で
    連続的に処理することにより、Ｒ１が水素原子である同
    様な化合物を処理することを特徴とする、次式（■）： 〔式中ＷはＣＨ２又はＮであり；Ｑは置換基を有する又
    は有しないアリール基、置換基を有する又は有しないア
    ラルキル基又はアルキル基であり；Ｒ１は前述の如くで
    あり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は同じでも異な
    っても良く、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、置換基を
    有する又は有しないアラルキルあるいは置換基を有する
    又は有しないフェニル基である〕のトリアゾール又はイ
    ミダゾール化合物の製造法。 ９、以下の式（Ｉ）（但しＲは水素原子ではない）の化
    合物あるいは次式（■）： 〔式中Ｑ、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は後記
    の如くであり、Ｒ７及びＲ８は同じでも異なっても良く
    、アルキル又はアルケニル基であるか又は一緒になって
    １，３−ジオキソラン又は１、３−ジオキサン環の如き
    １つの環を形成する〕のアルコールを酸性条件下に加水
    分解することから成る、次式（Ｉ）： 〔式中ＷはＣＩ（２又はＮであり；Ｑは置換基を有する
    又は有しないアリール基、置換基を有する又は有しない
    アラルキル基又はアルキル基であり；Ｒ１，２３４５ は水素原子であり、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ及びＲは同じでも異
    なっても良く、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、置換基
    を有する又は有しないアラルキルあるいは置換基を有す
    る又は有しないフェニル基である〕のトリアゾール又は
    イミダゾール化合物の製造法。 １０、次式（■）： （式中Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
    ８は後記の如くである）のエポキシド又は次式（■）：
    （式中Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
    ８は後記の如くであり、Ａはハロゲン原子である）の−
    ロヒドリンを各々酸結合剤の存在下に１，２、４−トリ
    アゾール又はイミダゾールと反応させるか又は都合良い
    溶剤中で且つ都合良い温度でそのアルカリ金属塩の１つ
    の形で１，２．４−トリアゾール又はイミダゾールと反
    応させることから成る、次式（■）： （式中ＷはＣＨ２又はＮであり、Ｑは置換基を有する又
    は有しないアリール基、置換基を有する又は有しないア
    ラルキル基又はアルキル基であり；Ｒ・Ｒ，Ｒ，Ｒ及び
    Ｒは同じでも異なっても良＜Ｕ、アルキル、シクロアル
    キル、置換基を有する又は有しないアラルキルあるいは
    置換基を有する又は有しないフェニル基であり；Ｒ７及
    びＲ８は同じでも異なっても良く、アルキル又はアルケ
    ニル基であるか又は一緒になって１つの環を形成する）
    のアルコール化合物の製造法。 １１、次式（Ｖ） （式中Ｑ及びＡは後記の如くである）のハロケトンを次
    式（■）： （式中Ａ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ
    ８は後記の如くである）のグリニヤール試薬と反応させ
    ることから成る、次式（■）： （式中Ｑは置換基を有する又は有しないアリール基、置
    換基を有する又は有しないアラルキル又はアルキル基で
    あり；Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は同じでも異な
    っても良くＨ、アルキル、シクロアルキル、置換基を有
    する又は有しないアラルキルあるいは置換基を有する又
    は有しないフェニル基であり；Ｒ７及びＲ８は同じでも
    異なっても良く、アルキル又はアルケニル基であるか又
    は−緒になって１つの環を形成する）のエポキシド又は
    次式（■）： （式中Ａはハロゲン原子であり、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
    、Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲは前記の如くである）のハロ
    ヒドリンあるいはこれら両方の混合物の製造法。 １２、次式（■）： （式中Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は後
    記の如くであり、Ａはハロゲン原子である）のハライド
    を１，２．４−トリアゾール又はイミダゾールと、各々
    酸結合剤の存在下に又はそのアルカリ金属塩の１つの形
    で都合良い溶剤中で都合良い溶度で反応させることから
    成るか；あるいは次式（■）（式中Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
    ４、Ｒ５及びＲ６は後記の如くであり、Ｒ７及びＲ８は
    同じでも異なっても良く、アルキル又はアルケニル基で
    あるか又は−緒になって１つの環を形成する）のエポキ
    シドを前記と同じ条件下で１．２．４−トリアゾール又
    はイミダゾールと反応させることから成る、次式（１）
    〔式中ＷはＣＨ２又はＮであり；Ｑは置換基を有する又
    は有しないアリール基（特に置換基を有する又は有しな
    いフェニル基）、置換基を有する又は有しないアラルキ
    ル基又はアルキル基であり；Ｒ’はＨ、アルキル、シク
    ロアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換基
    を有する又は有しないアラルキル、置換基を有する又は
    有しないフェニル基であり、あるいはエーテル、ヒドロ
    キシル、カルボキシルエステル又はケトン基で置換され
    たアルキル又はアラルキル基であり：Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４
    、Ｒ５及びＲ６は同じでも異なっても良く、Ｈ、アルキ
    ル、シクロアルキル、置換基を有する又は有しないアラ
    ルキルあるいは置換基を有する又は有しないフェニル基
    である］のトリアゾール又はイミタゾール化合物の製造
    法。 １３、次式（■）： （式中Ｑ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ
    ８は後記の如くである）のケトンをジメチルスルホニウ
    ム、メチリド又はジメチルオキソスルホニウムメチリド
    と反応させるか；あるいは次式（■）；（式中Ｑ、Ｒ２
    ，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は後記の如く
    である）のオレフィンを化学文献に記載された標準法を
    用いて酸化することから成る、次式（■）： （式中Ｑは置換基を有する又は有しないアリール基、置
    換基を有する又は有しないアラルキル又はアルキル基で
    あり：Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は同じでも異
    なっても良くＨ、アルキル、シクロアルキル、置換基を
    有する又は有しないアラルキルあるいは置換基を有する
    又は有しないフエニル基であり、Ｒ７及びＲ８は同じで
    も異なっても良く、アルキル又はアルケニル基であるか
    又は−緒になって１つの環を形成する）のエポキシドの
    製造法。 １４、次式（Ｘ）： （式中Ｑ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は後記の如
    くである）のオレフィンを、ハロゲン、塩基及び次式、
    Ｒ１ＯＨ （式中Ｒ１は後記の如くである）のアルコールで処理し
    、その際、適当な溶剤中で又は溶剤を形成する前記アル
    コールを過剰量で用いて前記の処理を行なうことから成
    る、次式（■）： （式中Ｑは危換基會有する又は有しないアリール基、置
    換基を有する又は有しないアラルキル又はアルキル基で
    あり；Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、
    アルキニル、アシル、置換基を有する又は有しないアラ
    ルキル、置換基を有する又は有しないフェニル基であシ
    、あるいはエーテル、ヒドロキシル、カルボキシエステ
    ル又はケトン基で置換されたアルキル又はアラルキル基
    であり；Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は同じでも異
    なっても良く、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、置換基
    を有する又は有しないアラルキルあるいは置換基を有す
    る又は有しないフェニル基であり；Ａはハロゲン原子で
    ある）の−ライド化合物の製造法。 １５、次式（■■）： （式中Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は後記の如
    くである）のエポキシドを、１，２．４−トリアゾール
    又はイミダゾールと、各々酸結合剤の存在下に又はその
    アルカリ金属塩の１つの形で都合良い溶剤中で且つ都合
    良い温度で反応させることから成り；前記式（■■）の
    エポキシドは所望ならば、化学文献に記載された方法に
    より適当な酸化剤で処理することによって次式（Ｘ）： （式中Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は後記の如
    くである）のオレフィンから調製されていることから成
    る、次式（Ｉ）： 〔式中ＷはＣＨ２又はＮであり；Ｑは置換基を有する又
    は有しないアリール基、置換基を有する又は有しないア
    ラルキル基又はアルキル基であり；Ｒ１は水素原子であ
    り、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は同じでも異なっ
    ても良く、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、置換基を有
    する又は有しないアラルキルあるいは置換基を有する又
    は有しないフェニル基である〕のトリアゾール又はイミ
    ダゾール化合物の製造法。 〔式中ＷはＣＨ２又はＮであり；Ｑは置換基を有する又
    は有しないアリール基（特に置換基を有する又は有しな
    いフェニル基）、置換基を有する又は有しないアラルキ
    ル基又はアルキル基であり；Ｒ２はＨ、アルキル、シク
    ロアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換基
    を有する又は有しないアラルキル、置換基を有する又は
    有しないフェニル基であり、あるいはエーテル、ヒドロ
    キシル、　カルボキシルエステル又はケトン基で置換さ
    れたアルキル又はアラルキル基であり；Ｒ２，Ｒ３，Ｒ
    ４，Ｒ５及びＲ６は同じでも異なっても良く、Ｈ、アル
    キル、シクロアルキル、置換基を有する又は有しないア
    ラルキルあるいは置換基を有する又は有しないフェニル
    基である〕のトリアゾール又はイミダゾール化合物又は
    これの塩又は錯塩と・担体又は希釈剤とを含有してなる
    殺カビ又は植物生長調整組成物。
JP59044142A 1983-03-09 1984-03-09 トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 Pending JPS59175488A (ja)

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NZ (1) NZ207049A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02504033A (ja) * 1987-11-20 1990-11-22 シェリング・コーポレーション トリ‐およびテトラ‐置換‐オキセタンおよびテトラヒドロフランおよびその中間体

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8306512D0 (en) 1983-03-09 1983-04-13 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5210198A (en) * 1984-01-26 1993-05-11 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicides containing triazole and oligoether groups
EP0323443A3 (fr) * 1984-01-26 1989-12-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Fongicides à groupes triazole et oligoéther
FR2558834B1 (fr) * 1984-01-26 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes triazole et oligoether
FR2597868B1 (fr) * 1986-04-23 1988-09-02 Rhone Poulenc Agrochimie Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuranne, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation
IT1173989B (it) * 1984-05-14 1987-06-24 Montedison Spa Azolilderivati di chetoni carbociclici ed eterociclici aventi attivita' fungicida
PH24256A (en) * 1985-12-20 1990-05-04 Rhone Poulenc Agrochimie Fungicide with triazole and oligoether group and association
FR2592046B1 (fr) * 1985-12-20 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Produits fongicides a groupes triazole et oligoether, leur procede de preparation, les compositions fongicides les contenant et leur utilisation dans la lutte contre les atteintes fongiques des cultures
FR2611714A2 (fr) * 1986-04-23 1988-09-09 Rhone Poulenc Agrochimie Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation
FR2603036B1 (fr) * 1986-08-22 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,3-dihydrofuranne, leur procede de preparation, leur utilisation comme intermediaire pour la preparation de tetrahydrofuranne
FR2603039B1 (fr) * 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
FR2603038B1 (fr) * 1986-08-22 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de composes a groupes triazole et tetrahydrofuranne, nouveaux composes utilisables pour la preparation desdits composes
US5034546A (en) * 1986-11-28 1991-07-23 Hoffmann-La Roche Inc. Novel vitamin E intermediates and a process for their manufacture and conversion into vitamin E
US4847303A (en) * 1987-11-23 1989-07-11 The Procter & Gamble Company Tert-butylphenyl compounds useful as anti-inflammatory agents
US5013746A (en) * 1988-04-08 1991-05-07 Janssen Pharmaceutica N.V. Imazalil containing synergistic compositions
GB8926981D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-17 Ici Plc Heterocyclic derivatives
IL93765A (en) * 1989-04-11 1995-08-31 Basf Ag Oxirane Phenyl Esters and fungicides containing them
AU624952B2 (en) * 1989-05-29 1992-06-25 Constance Alice Briskey Improvements in bedding
US5134152A (en) * 1989-12-07 1992-07-28 Sankyo Company, Limited Oxetane derivatives and their use as anti-fungal or fungicidal agents
EP0443980A1 (de) * 1990-01-25 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
US5039676A (en) * 1990-05-11 1991-08-13 Schering Corporation Tri- and tetra-substituted-oxetanes and tetrahydrofurans and intermediates thereof
US6235386B1 (en) 1992-11-12 2001-05-22 Gilbert Bloch Pressure-sensitive paper-plastic film laminate tape
EP2654433B1 (en) 2010-12-21 2017-08-30 Bayer Cropscience LP Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
WO2013188004A1 (en) * 2012-06-11 2013-12-19 Archer Daniels Midland Company Diallyl ethers of anhydrohexitols and processes for making the same

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0023756A3 (en) * 1979-07-12 1981-04-22 Imperial Chemical Industries Plc Triazol and imidazol derivatives; processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and their use; preparation of intermediates
US4321272A (en) * 1980-08-25 1982-03-23 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of substituted N-alkylimidazoles
DE3100260A1 (de) * 1981-01-08 1982-08-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte azolyl-glykolsulfonate, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung
GR78234B (ja) * 1981-03-10 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
GB2095236B (en) * 1981-03-18 1985-03-27 Ici Plc Heterocyclylmethyl-substituted dioxolanes and their use as fungicides
US4351839A (en) * 1981-03-30 1982-09-28 Rohm And Haas Company Fungicidal 2-aryl-2-1-H-azoyl-(alkyl)-gamma-butyrolactones
DE3275088D1 (en) * 1981-08-19 1987-02-19 Ici Plc Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth
DE3379951D1 (de) * 1982-02-09 1989-07-06 Ici Plc Azolyl derivatives as fungicides
US4482558A (en) * 1982-06-18 1984-11-13 Pfizer Inc. Antifungal amide and urea derivatives of (3-amino-2-aryl-2-hydroxyprop-1-yl)-1H-1,2,4-triazoles
GB8306512D0 (en) 1983-03-09 1983-04-13 Ici Plc Heterocyclic compounds
FR2558834B1 (fr) * 1984-01-26 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes triazole et oligoether

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02504033A (ja) * 1987-11-20 1990-11-22 シェリング・コーポレーション トリ‐およびテトラ‐置換‐オキセタンおよびテトラヒドロフランおよびその中間体

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