JPS59184337A - 感光性耐熱材料 - Google Patents
感光性耐熱材料Info
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- JPS59184337A JPS59184337A JP5780483A JP5780483A JPS59184337A JP S59184337 A JPS59184337 A JP S59184337A JP 5780483 A JP5780483 A JP 5780483A JP 5780483 A JP5780483 A JP 5780483A JP S59184337 A JPS59184337 A JP S59184337A
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- photosensitive
- resistant material
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は感光性耐熱材料に関する。この種の感光性耐熱
材料は、印刷配線基板、集積回路あるいは混成集積回路
等の製造に用いられるものである。本発明の感光性耐熱
材料は特に、多層配線用の層間絶縁膜の製造に好適に利
用し得る。
材料は、印刷配線基板、集積回路あるいは混成集積回路
等の製造に用いられるものである。本発明の感光性耐熱
材料は特に、多層配線用の層間絶縁膜の製造に好適に利
用し得る。
近年、エレクトロニクスの分野において、電子部品に使
用される有機材料として感光性樹脂を用いることが研究
されている。これは材料として感光性樹脂を使用するこ
とにより、電子部品の表面平坦化、精密化あるいは製造
工程の簡略化を特徴とする請求に基づく。近年かかる要
求はとみに高まっておシ、これに対処できる性能を持つ
感光性樹脂の開発が望まれている。
用される有機材料として感光性樹脂を用いることが研究
されている。これは材料として感光性樹脂を使用するこ
とにより、電子部品の表面平坦化、精密化あるいは製造
工程の簡略化を特徴とする請求に基づく。近年かかる要
求はとみに高まっておシ、これに対処できる性能を持つ
感光性樹脂の開発が望まれている。
この要求を満足する感光性樹脂は、単に感光性を有する
だけでは不十分であり、それに加えて耐熱性および電気
絶縁性、加工性、機械的性質などの優れた特性を合せ持
つ材料でなければならない。
だけでは不十分であり、それに加えて耐熱性および電気
絶縁性、加工性、機械的性質などの優れた特性を合せ持
つ材料でなければならない。
この要求に対して、従来から感光性ポリイミド前駆体材
料が提案されている。例えば、特開昭５！−１４５７９
４の耐熱性感光材料や、特開昭５７−１０２９２６の光
及び放射線感応性重合体組成物などが挙げられる。しか
しながらこれらの材料はパターン化後の熱処理工程で膜
厚が約半減するため、第１に下地表面を平坦化するのに
不利であシ、第２に微細パターンの形成に不利であると
いう２つの欠点を持っているすなわち従来技術では第１
図に示す如く例えばＭ配線２等で凹凸のできている基板
１上に膜を形成せんとする場合、材料としていずれもポ
リイミドのプレポリマであるポリアミド酸を感光化した
材料をこの凹凸のある基板１上に塗布１乾燥して感光性
ポリイミド前駆体材料層６を得（第１図（ａ））、次い
でこれを露光、現像しく第１図（ｂ） ） 、加熱処理
してポリイミド樹脂層４を得る（第１図（Ｃ））。この
最後の熱処理工程において、ボ リアミド酸の分子内縮
合反応九よシ水が脱離し、この水が膜中から飛散する。
料が提案されている。例えば、特開昭５！−１４５７９
４の耐熱性感光材料や、特開昭５７−１０２９２６の光
及び放射線感応性重合体組成物などが挙げられる。しか
しながらこれらの材料はパターン化後の熱処理工程で膜
厚が約半減するため、第１に下地表面を平坦化するのに
不利であシ、第２に微細パターンの形成に不利であると
いう２つの欠点を持っているすなわち従来技術では第１
図に示す如く例えばＭ配線２等で凹凸のできている基板
１上に膜を形成せんとする場合、材料としていずれもポ
リイミドのプレポリマであるポリアミド酸を感光化した
材料をこの凹凸のある基板１上に塗布１乾燥して感光性
ポリイミド前駆体材料層６を得（第１図（ａ））、次い
でこれを露光、現像しく第１図（ｂ） ） 、加熱処理
してポリイミド樹脂層４を得る（第１図（Ｃ））。この
最後の熱処理工程において、ボ リアミド酸の分子内縮
合反応九よシ水が脱離し、この水が膜中から飛散する。
−また塗膜中に残存する溶媒も膜から蒸発飛散する。さ
らに捷だ感光化のために系内に導入した低分子成分等が
膜中から分解飛散する。このようにして、塗布膜が最終
硬化膜となるときには膜厚が約半減する。そのため第１
図（ｃ）の如く結局下地凹凸が平坦化されず、不要な凹
凸が残ることになる。この凹凸は多層化する際の障害と
なる。
らに捷だ感光化のために系内に導入した低分子成分等が
膜中から分解飛散する。このようにして、塗布膜が最終
硬化膜となるときには膜厚が約半減する。そのため第１
図（ｃ）の如く結局下地凹凸が平坦化されず、不要な凹
凸が残ることになる。この凹凸は多層化する際の障害と
なる。
また、膜厚が最終的に約半減する所から、所望の膜厚の
約２倍の膜厚の塗膜を露光・現像する必要があυ、微細
化の観点からみて非常に不利である。特に半導体工業の
ように微細化が最も重要な課題である分野では、このこ
とは重大な欠点となる。
約２倍の膜厚の塗膜を露光・現像する必要があυ、微細
化の観点からみて非常に不利である。特に半導体工業の
ように微細化が最も重要な課題である分野では、このこ
とは重大な欠点となる。
上記の２つの欠点に加え、前記した感光性ポリイミド前
駆体材料は、露光した部分が架橋するネガ型の感光性を
持つ物質であるため、処理工程中にゴミなどの異物が混
入するとこれがピンホールなどのパターン欠陥となシ、
特に多層配線を作成するときには上下配線間で短絡不良
を来す。このため素子製造上の歩留９が怒いという欠点
があった。
駆体材料は、露光した部分が架橋するネガ型の感光性を
持つ物質であるため、処理工程中にゴミなどの異物が混
入するとこれがピンホールなどのパターン欠陥となシ、
特に多層配線を作成するときには上下配線間で短絡不良
を来す。このため素子製造上の歩留９が怒いという欠点
があった。
一方、上記した欠点のない材料として、ポジ型フォトレ
ジスト（例えば米国シソプレー社製ＡＺ−１ｓｓｏＪ）
を絶縁−として使う方法が知られているが、この材料は
耐熱性が低いという別の欠点ヲ待っている。よってこの
材料も、通常の薄膜プロセスにおける処理温度で分解あ
るいは変質してしまい、絶縁膜として使えないものであ
った。
ジスト（例えば米国シソプレー社製ＡＺ−１ｓｓｏＪ）
を絶縁−として使う方法が知られているが、この材料は
耐熱性が低いという別の欠点ヲ待っている。よってこの
材料も、通常の薄膜プロセスにおける処理温度で分解あ
るいは変質してしまい、絶縁膜として使えないものであ
った。
本発明の目的は上記した従来技術の欠点をなくし、膜減
りが非常に少なく、しかも耐熱性が高くて実用化ができ
、かつ歩留シの高い絶縁膜を形成できる感光性耐熱材料
を提供することにある。
りが非常に少なく、しかも耐熱性が高くて実用化ができ
、かつ歩留シの高い絶縁膜を形成できる感光性耐熱材料
を提供することにある。
この目的を達成するために、本発明者らは従来から知ら
れているアルカリ可溶性のフェノール樹脂トオルトキノ
ンジアジド化合物とから成るポジ型フォトレジストにお
ける、アルカリ可溶性のフェノール樹脂の耐熱性を向上
すべく鋭意検討を行った。この結果、下記（Ａ’ｌに示
した構造を有するフェノール樹脂を採用すると、これと
オルトキノンジアジド化合物とから成る材料が上記諸問
題点を解決できる材料であることに到達した。
れているアルカリ可溶性のフェノール樹脂トオルトキノ
ンジアジド化合物とから成るポジ型フォトレジストにお
ける、アルカリ可溶性のフェノール樹脂の耐熱性を向上
すべく鋭意検討を行った。この結果、下記（Ａ’ｌに示
した構造を有するフェノール樹脂を採用すると、これと
オルトキノンジアジド化合物とから成る材料が上記諸問
題点を解決できる材料であることに到達した。
（ただしｎ＝ｏ〜１０）
この材料は前記した感光性ポリイミド前駆体材料と異な
り、熱処理によって反応して脱離する成分が感光剤（本
材料の場合、溶解阻害剤）だけなので膜厚は８〜９割に
保存されるものも得られる。したがって平坦性に優れ、
かつ解像度が優れる。解像度のアスペクト比（膜厚と解
像度の比で表わされる。）は１／２以上に向上する。ま
た、本材料はポジ型材料であるため、塗布あるいは露光
時の異物の混入に対してもピンホール欠陥になりにくく
、素子製造上歩留りが向上する。さらに、上記した材料
はフェノール−ホルムアルデヒド樹脂をベースにした感
光材料（例えば米国シラプレー社製ＡＺ−１３５０Ｊ）
などに比べて耐熱性が約５０℃程高いものも得られエレ
クトロニクス用の薄膜素子製造プロセスにおける熱処理
温度にも十分耐え得る。
り、熱処理によって反応して脱離する成分が感光剤（本
材料の場合、溶解阻害剤）だけなので膜厚は８〜９割に
保存されるものも得られる。したがって平坦性に優れ、
かつ解像度が優れる。解像度のアスペクト比（膜厚と解
像度の比で表わされる。）は１／２以上に向上する。ま
た、本材料はポジ型材料であるため、塗布あるいは露光
時の異物の混入に対してもピンホール欠陥になりにくく
、素子製造上歩留りが向上する。さらに、上記した材料
はフェノール−ホルムアルデヒド樹脂をベースにした感
光材料（例えば米国シラプレー社製ＡＺ−１３５０Ｊ）
などに比べて耐熱性が約５０℃程高いものも得られエレ
クトロニクス用の薄膜素子製造プロセスにおける熱処理
温度にも十分耐え得る。
本発明にかかわる一ヒ記ＣＡ）なる構造を持つファノー
ル樹脂はｎが０から１０の範囲にあるものが好適である
。ｎが１０を超えると溶媒不溶となり、塗膜を作ること
ができないからである。
ル樹脂はｎが０から１０の範囲にあるものが好適である
。ｎが１０を超えると溶媒不溶となり、塗膜を作ること
ができないからである。
本発明に用いるオルトキノンジアジド化合物は、例えば
特公昭４３−２８４０３号に記載されてｂる１、２−ジ
アゾベンゾキノンスルホン酸クロリドとポリヒドロキシ
フェニルとのエステルｉ ｆｃ６ｉ １ 、２−ジアゾ
ナフトキノンスルホン酸クロリドとピロガロール−アセ
トン樹脂トのエステルが好適な例として挙げられる。他
の好ましいオルトキノンジアジド化合物として米国特許
第３０４６１２０号および同第３１８８２１０号明細書
に記載されている１、２−ジアゾベンゾキノンスルホン
酸クロリドまたは１゜２−ジアゾナフトキノンスルホン
酸クロリドとフェノール−ホルムアルデヒド樹脂トのエ
ステルがある。他の例として特公昭５６−３．０８５０
、特公昭５６−２９２６１１％公昭４８−１２２４２の
各明細書中に記載されているものが挙けられる。
特公昭４３−２８４０３号に記載されてｂる１、２−ジ
アゾベンゾキノンスルホン酸クロリドとポリヒドロキシ
フェニルとのエステルｉ ｆｃ６ｉ １ 、２−ジアゾ
ナフトキノンスルホン酸クロリドとピロガロール−アセ
トン樹脂トのエステルが好適な例として挙げられる。他
の好ましいオルトキノンジアジド化合物として米国特許
第３０４６１２０号および同第３１８８２１０号明細書
に記載されている１、２−ジアゾベンゾキノンスルホン
酸クロリドまたは１゜２−ジアゾナフトキノンスルホン
酸クロリドとフェノール−ホルムアルデヒド樹脂トのエ
ステルがある。他の例として特公昭５６−３．０８５０
、特公昭５６−２９２６１１％公昭４８−１２２４２の
各明細書中に記載されているものが挙けられる。
さらにまた、１，２−ジアゾナフトキノンスルホン酸ク
ロリドとビスフェノールＡとのエステｆｉｖ、１ 、２
−ジアゾナフトキノンスルホン酸クロリドと４−メチル
フェノールとのエステルなどが好適な例として挙げられ
る。
ロリドとビスフェノールＡとのエステｆｉｖ、１ 、２
−ジアゾナフトキノンスルホン酸クロリドと４−メチル
フェノールとのエステルなどが好適な例として挙げられ
る。
オルトキノンジアジドとフェノール樹脂ＣＡＤＩとの配
合割合は１０〜５０重量係のオルトキノンジアシドト９
０〜５０重量％のフェノール樹脂［：Ａ］が好ましい割
合である。
合割合は１０〜５０重量係のオルトキノンジアシドト９
０〜５０重量％のフェノール樹脂［：Ａ］が好ましい割
合である。
上記したオルトキノンジアジドとフェノール樹脂〔Ａ〕
は適当な溶媒に溶解して均一な溶液のフェノとして使用
することができる。この溶液の溶質濃度は１０〜６０係
が好ましく用いられる。
は適当な溶媒に溶解して均一な溶液のフェノとして使用
することができる。この溶液の溶質濃度は１０〜６０係
が好ましく用いられる。
好マシい溶媒としてはメチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなどのセロソルブ類、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル類、メチルセロンルブアセテート、エチル
セロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類な
どが挙げられる。これらを単独あるいは混合して用いる
。捷だ、トルエン、キンレンなどと混合して用いること
もできる。
ルブなどのセロソルブ類、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル類、メチルセロンルブアセテート、エチル
セロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類な
どが挙げられる。これらを単独あるいは混合して用いる
。捷だ、トルエン、キンレンなどと混合して用いること
もできる。
以下、本発明の実施例の内、いくつがを説明する。
なお構造式で表わされる数平均分子量が約１０００のオ
リゴマー１９７とナフトキノン−（１゜２）−ジアジド
−（２）−ｓ−スルホン酸クロリドとビスフェノールＡ
とのエステル化物６２をメチルセロソルブ６６２に溶解
して均一なフェノとした。
リゴマー１９７とナフトキノン−（１゜２）−ジアジド
−（２）−ｓ−スルホン酸クロリドとビスフェノールＡ
とのエステル化物６２をメチルセロソルブ６６２に溶解
して均一なフェノとした。
このフェノを表面に１μｍの凹凸パターンをｈつシリコ
ンウェハ上に回転塗布し、９０℃で６０分間乾燥し、膜
厚が２５μｍの塗膜を得た。次に、高圧水銀燈を用いて
縞模様のパターンを焼き付け、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロオキシドの水溶液で現像した。このときの露光
量は１００ｍｊＡ４ （３６５℃ｍ） であった。次
いでこのパターンを１５０℃で６０分間、さらにＮ２気
流下、３５０℃で６０分間熱処理して最終硬化膜とした
。このときの表面の凹凸は０．２μｍ以下であり、また
解像度は３μｍであシ、パターンエツジもシャープで満
足すべきものであった。
ンウェハ上に回転塗布し、９０℃で６０分間乾燥し、膜
厚が２５μｍの塗膜を得た。次に、高圧水銀燈を用いて
縞模様のパターンを焼き付け、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロオキシドの水溶液で現像した。このときの露光
量は１００ｍｊＡ４ （３６５℃ｍ） であった。次
いでこのパターンを１５０℃で６０分間、さらにＮ２気
流下、３５０℃で６０分間熱処理して最終硬化膜とした
。このときの表面の凹凸は０．２μｍ以下であり、また
解像度は３μｍであシ、パターンエツジもシャープで満
足すべきものであった。
上記のように処理されたパターンをシリコン少開始温度
は３２０ ℃であり、優れた耐熱性を持ってかだ。ここ
で言う重量減少開始温度とは初期金量の１重量係が減少
するときの温度と定義する。また、電気絶縁性および機
械的性質も十分実用に耐える絶縁薄膜であった。
は３２０ ℃であり、優れた耐熱性を持ってかだ。ここ
で言う重量減少開始温度とは初期金量の１重量係が減少
するときの温度と定義する。また、電気絶縁性および機
械的性質も十分実用に耐える絶縁薄膜であった。
実施例２：
〔Ａ）なる構造式で表わされる数平均分子量が約２００
０オリゴマー１８２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルポン酸りロリ化物（米国特許第
３＜５３５７０９号実施例１に記載）４２をメチルセロ
ソルブ６６７に溶解し均一なワニスにした。
０オリゴマー１８２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルポン酸りロリ化物（米国特許第
３＜５３５７０９号実施例１に記載）４２をメチルセロ
ソルブ６６７に溶解し均一なワニスにした。
このワニスを用いて実施例１と同様にして、パターンを
形成したところ、６μｍの膜厚で表面の凹凸０２μｍ以
下、解像度が５μｍであった。またパターンエツジもシ
ャープであった。最終硬化膜の重量減少開始温度は３３
０℃であり優れた耐熱性を示した。また電気的特性およ
び機械的特性も十分実用に耐える性質を有していた。
形成したところ、６μｍの膜厚で表面の凹凸０２μｍ以
下、解像度が５μｍであった。またパターンエツジもシ
ャープであった。最終硬化膜の重量減少開始温度は３３
０℃であり優れた耐熱性を示した。また電気的特性およ
び機械的特性も十分実用に耐える性質を有していた。
実施例３：
ＣＡ）なる構造式で表わされる数平均分子量約１０００
のオリゴマー１７２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとピロガロール
−アセトン樹脂とのエステル化物５ｒ’にメチルセロソ
ルブ７８２に溶解して均一なワニスにした。
のオリゴマー１７２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとピロガロール
−アセトン樹脂とのエステル化物５ｒ’にメチルセロソ
ルブ７８２に溶解して均一なワニスにした。
とのワニスを用いて実施例１と同様にしてパターンを形
成したところ、１６５μｍの膜厚で表面の凹凸が０２μ
ｍ以下、解像度が２μｍであった。
成したところ、１６５μｍの膜厚で表面の凹凸が０２μ
ｍ以下、解像度が２μｍであった。
マタパターンエッジもシャープであった。最終硬化膜の
重量減少開始温度は６２６℃であり、優れた耐熱性を示
した。また電気的特性および機械的特性も十分実用に耐
える性質を有していた。
重量減少開始温度は６２６℃であり、優れた耐熱性を示
した。また電気的特性および機械的特性も十分実用に耐
える性質を有していた。
実施例４：
（Ａ）なる構造で表わされる数平均分子量が約１０００
のオリゴマー１９２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸りロリトト３ 、５−ジ
メチルフェノールとのエステル化物３ｆをメチルエチル
ケトン′５０２とメチルセロソルブ６６２の混合溶媒に
溶解し均一なワニスとした。
のオリゴマー１９２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸りロリトト３ 、５−ジ
メチルフェノールとのエステル化物３ｆをメチルエチル
ケトン′５０２とメチルセロソルブ６６２の混合溶媒に
溶解し均一なワニスとした。
このワニスを用いて実施例１と同様にしてパターンを形
成したところ、２５μｍの膜厚で表面の凹凸が０．２μ
ｍ以下、解像度が３μｍであった。またパターンエツジ
もシャープな端部を有していた１゜最終硬化膜の重量減
少開始温度は６１８℃であり優れた耐熱性を示した。ま
た電気的特性および機械的特性も十分実用に耐える性質
を有していた。
成したところ、２５μｍの膜厚で表面の凹凸が０．２μ
ｍ以下、解像度が３μｍであった。またパターンエツジ
もシャープな端部を有していた１゜最終硬化膜の重量減
少開始温度は６１８℃であり優れた耐熱性を示した。ま
た電気的特性および機械的特性も十分実用に耐える性質
を有していた。
実施例５：
ＣＡＩなる構造で表わされる数平均分子量が約１ｏｏｏ
のオリゴマー１９２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとピロガロール
−アセトン樹脂とのエステル化物６ｖをメチルセロソル
ブ６６７に溶解して均一なワニスとした。
のオリゴマー１９２とナフトキノン−（１゜２）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとピロガロール
−アセトン樹脂とのエステル化物６ｖをメチルセロソル
ブ６６７に溶解して均一なワニスとした。
このワニスを用いて実施例１と同様にして縞模様のバ〃
−ンを形成したところ、２．５μｍの膜厚で表面の凹凸
が０．２／Ａｍ以下、解像度が３μｍで゛あった。また
パターンエツジもシャープな端部・を有していた。最終
硬化膜は重量減少開始温度６２５℃を示し、優れた耐熱
性を有していた。また電気的特性および機械的特性も十
分実用に耐え得るものであった。
−ンを形成したところ、２．５μｍの膜厚で表面の凹凸
が０．２／Ａｍ以下、解像度が３μｍで゛あった。また
パターンエツジもシャープな端部・を有していた。最終
硬化膜は重量減少開始温度６２５℃を示し、優れた耐熱
性を有していた。また電気的特性および機械的特性も十
分実用に耐え得るものであった。
実施例６：
ＣＡ）なる構造式で表わされる数平均分子量約１０００
のオリゴマー１８２とナフトキノン−（１。
のオリゴマー１８２とナフトキノン−（１。
２）−ジアジド−（２） −５−スルホン酸クロリドと
４−メチル−フェノールとのエステル化物４２をメチル
セロソルブ６６１に溶解し均一なワニスとした。
４−メチル−フェノールとのエステル化物４２をメチル
セロソルブ６６１に溶解し均一なワニスとした。
このワニスを用いて実施例１と同様にして縞模様のパタ
ーンを形成したところ、２μｍの膜厚で表面の凹凸が０
．２μｍ以下、解像度が６μｍであった。またバｌ−ン
エ、ジもシャープであり、満足すべきものであった。最
終硬化膜の重量減少開始温度は６２７℃であり、優れた
耐熱性を示した。！、た電気的特性および機械的特性も
十分実用に耐え得るものであった。
ーンを形成したところ、２μｍの膜厚で表面の凹凸が０
．２μｍ以下、解像度が６μｍであった。またバｌ−ン
エ、ジもシャープであり、満足すべきものであった。最
終硬化膜の重量減少開始温度は６２７℃であり、優れた
耐熱性を示した。！、た電気的特性および機械的特性も
十分実用に耐え得るものであった。
次に、比較例について述べる。
ノン−（１，２）−ジアジド−（２） −５−スルホン
酸クロリドとピロガロール−アセトン樹脂１とのエステ
ル化物４１をメチルセロソルブ６６ｒに溶解して均一な
ワニスとした。
酸クロリドとピロガロール−アセトン樹脂１とのエステ
ル化物４１をメチルセロソルブ６６ｒに溶解して均一な
ワニスとした。
とのワニスを用いて実施例１と同様にしてバｉ−ン形成
を行なったところ、２μｍの膜厚で、表面の凹凸０２μ
ｍ以下、解像度６μｍを得た。またパターンエツジもシ
ャープであった。しかしながら、１００℃で６０分間次
いでＮ２中２８０℃で６０＼ ニクス用の薄膜プロセスに用いる絶縁膜としては耐熱性
が不足していた。
を行なったところ、２μｍの膜厚で、表面の凹凸０２μ
ｍ以下、解像度６μｍを得た。またパターンエツジもシ
ャープであった。しかしながら、１００℃で６０分間次
いでＮ２中２８０℃で６０＼ ニクス用の薄膜プロセスに用いる絶縁膜としては耐熱性
が不足していた。
比較例２
ＡＺ１３５０Ｊ（米国ジノプレー社製）を使用して高圧
水鋼溶で縞模様のパターンを焼き付け、ＡＺ用専用現像
液で現像した。このときの塗布膜厚は２．５μｍで露光
量は１ｏｏｍｊ／ｃｒ！（３６５ｎｍ ）であった。次
いでこのバｉ−ンを１５［１℃で６０分間、さらにＮ２
気流下２８０℃で６０分間熱処理して最終硬化膜とした
。このときの表面の凹凸は０．２μｍ以下であシ、解像
度は６μｍであシ、バクーンエッジも満足すべきもので
あった。しかしながら、最終硬化膜の重量減少開始温度
は２７０ ℃であり、エレクトロニクス用の薄膜プロセ
スに用いる絶縁膜としては耐熱性が不足していた。
水鋼溶で縞模様のパターンを焼き付け、ＡＺ用専用現像
液で現像した。このときの塗布膜厚は２．５μｍで露光
量は１ｏｏｍｊ／ｃｒ！（３６５ｎｍ ）であった。次
いでこのバｉ−ンを１５［１℃で６０分間、さらにＮ２
気流下２８０℃で６０分間熱処理して最終硬化膜とした
。このときの表面の凹凸は０．２μｍ以下であシ、解像
度は６μｍであシ、バクーンエッジも満足すべきもので
あった。しかしながら、最終硬化膜の重量減少開始温度
は２７０ ℃であり、エレクトロニクス用の薄膜プロセ
スに用いる絶縁膜としては耐熱性が不足していた。
以上詳述した如く、本発明によれば最終硬化処理前後で
膜減シが非常に少ない膜を得ることができる。この結果
、表面の平坦度は向上し、解像度ある因はパターン精度
の向上を図ることができる。また、耐熱性が向上するた
め薄膜素子製造プロセスにおける熱処理温度に耐える材
料とすることができ、特に多層配線などの製造に好まし
く用いることが可能となったものである。さらにまた、
本発明による材料はポジ型の感光材料であるため、塗布
または露光時において異物の混入などがあってもピンホ
ールになりにくく、歩留りの向上を図ることができる。
膜減シが非常に少ない膜を得ることができる。この結果
、表面の平坦度は向上し、解像度ある因はパターン精度
の向上を図ることができる。また、耐熱性が向上するた
め薄膜素子製造プロセスにおける熱処理温度に耐える材
料とすることができ、特に多層配線などの製造に好まし
く用いることが可能となったものである。さらにまた、
本発明による材料はポジ型の感光材料であるため、塗布
または露光時において異物の混入などがあってもピンホ
ールになりにくく、歩留りの向上を図ることができる。
本発明の感光性耐熱材料は、半導体素子や感熱記録へ、
ドの多層配線用〜闇路縁膜や表面保腹膜として好適に使
用することができ、また、：耐熱フォトレジストとして
、従来のフォトレジストと同様に使用することができる
。なお当然のことであるが、本発明は上記例示した用途
にのみ限られるものではなく、また、上述した実施例に
のみ眼底されるものでもない。
ドの多層配線用〜闇路縁膜や表面保腹膜として好適に使
用することができ、また、：耐熱フォトレジストとして
、従来のフォトレジストと同様に使用することができる
。なお当然のことであるが、本発明は上記例示した用途
にのみ限られるものではなく、また、上述した実施例に
のみ眼底されるものでもない。
第１図は従来技術によるパターン形成工程の模式断面図
を示す。第２図は本発明の一実施例の効果を示すもので
熱熱天秤による熱重量分析曲線を示す。 第Ｚ 回
を示す。第２図は本発明の一実施例の効果を示すもので
熱熱天秤による熱重量分析曲線を示す。 第Ｚ 回
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アルカリ可溶性のフェノール樹脂とオルトキノンジアジ
ド化合物とから成るポジ型フォトレジストを用いた感光
性耐熱材料において、アルカリ可溶性のフェノール樹脂
が下記一般式［Ａ）に示される構造をもつことを特徴と
する感光性耐熱材料。 ・・・・・・・・・・・・〔Ａ〕 （ただし、ｎ ＝＝ Ｏ〜１０）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5780483A JPS59184337A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 感光性耐熱材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5780483A JPS59184337A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 感光性耐熱材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184337A true JPS59184337A (ja) | 1984-10-19 |
Family
ID=13066098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5780483A Pending JPS59184337A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 感光性耐熱材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59184337A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991004512A1 (en) * | 1989-09-07 | 1991-04-04 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
| US5188921A (en) * | 1989-09-07 | 1993-02-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins in radiation-sensitive resist compositions |
| US5196289A (en) * | 1989-09-07 | 1993-03-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in radiation-sensitive resist compositions |
| US5232819A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-03 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in phenolic resin compositions and in radiation-sensitive resist compositions |
| US5235022A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins |
| US5234795A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Process of developing an image-wise exposed resist-coated substrate |
| WO2002010859A1 (en) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition, insulating film and organic el display element |
-
1983
- 1983-04-04 JP JP5780483A patent/JPS59184337A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991004512A1 (en) * | 1989-09-07 | 1991-04-04 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
| US5188921A (en) * | 1989-09-07 | 1993-02-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins in radiation-sensitive resist compositions |
| US5196289A (en) * | 1989-09-07 | 1993-03-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in radiation-sensitive resist compositions |
| US5232819A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-03 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in phenolic resin compositions and in radiation-sensitive resist compositions |
| US5235022A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins |
| US5234795A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Process of developing an image-wise exposed resist-coated substrate |
| US5302688A (en) * | 1989-09-07 | 1994-04-12 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in phenolic resin compositions and in radiation-sensitive resist compositions |
| WO2002010859A1 (en) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition, insulating film and organic el display element |
| US6797450B2 (en) | 2000-07-27 | 2004-09-28 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition, insulating film and organic EL display element |
| KR100745331B1 (ko) | 2000-07-27 | 2007-08-02 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 조성물, 절연막 및 유기 ｅｌ 표시 소자 |
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