JPS5918721A - 芳香族系ポリアミドの製造方法 - Google Patents
芳香族系ポリアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS5918721A JPS5918721A JP57126671A JP12667182A JPS5918721A JP S5918721 A JPS5918721 A JP S5918721A JP 57126671 A JP57126671 A JP 57126671A JP 12667182 A JP12667182 A JP 12667182A JP S5918721 A JPS5918721 A JP S5918721A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- aromatic
- compound
- diisocyanate
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の属する技術分野〕
本発明は、芳香族系ポリアミドの新規な製造法に関し、
更に詳し・くけ芳香族系化合物をジアミノ化又はジカル
ボキシル化することなく該化合物から直接に一工程で、
しかも副生成物を生じることなく、芳香族系ポリアミド
を製造する方法に関する。
更に詳し・くけ芳香族系化合物をジアミノ化又はジカル
ボキシル化することなく該化合物から直接に一工程で、
しかも副生成物を生じることなく、芳香族系ポリアミド
を製造する方法に関する。
従来、芳香族ポリアミドの基本的な製造法は、芳香族ジ
アミン化合物と、芳香族ジカルボン酸化合物もしくはそ
の酸ハロゲン化物との重縮合反応を利用するものであっ
た。得られた芳香族ポリアミドは優れた耐熱性及び機械
的強度特性をもつが、その反面、高融点かつ高結晶性で
あって、有機溶剤に対する溶解性が悪いため、射出成形
が不可能であった。したがって、繊維、フィルム、塗膜
等の成形が極めて困難であるという著しい実用上の制約
を受けていた。このため、優れた成形加工性をも有する
芳香族ポリアミドの研究が進められ、例えば米国特許第
３，０９４，５１１号、ジャーナル・オブ・ポリマーサ
イエンス、ポリマーケミストリイ轡エディジョン、第１
５巻、１９０５頁（１９７７年）等では 以手４ｆ″、
臼 下式 で示されるアルキル置換されたフェニレン結合を含む芳
香族ポリアミド等が提案されている。このようなポリア
ミドは優れた成形加工性、耐熱性を有している。
アミン化合物と、芳香族ジカルボン酸化合物もしくはそ
の酸ハロゲン化物との重縮合反応を利用するものであっ
た。得られた芳香族ポリアミドは優れた耐熱性及び機械
的強度特性をもつが、その反面、高融点かつ高結晶性で
あって、有機溶剤に対する溶解性が悪いため、射出成形
が不可能であった。したがって、繊維、フィルム、塗膜
等の成形が極めて困難であるという著しい実用上の制約
を受けていた。このため、優れた成形加工性をも有する
芳香族ポリアミドの研究が進められ、例えば米国特許第
３，０９４，５１１号、ジャーナル・オブ・ポリマーサ
イエンス、ポリマーケミストリイ轡エディジョン、第１
５巻、１９０５頁（１９７７年）等では 以手４ｆ″、
臼 下式 で示されるアルキル置換されたフェニレン結合を含む芳
香族ポリアミド等が提案されている。このようなポリア
ミドは優れた成形加工性、耐熱性を有している。
これは次の反応式
％式％）
［３
で表わされるように、キシレンのジアミン化体（１）と
、芳香族ジ酸クロライドＣＩ＋）を重縮合反応させ、ポ
リアミドＣＩＩＩ）を得るものでおる。
、芳香族ジ酸クロライドＣＩ＋）を重縮合反応させ、ポ
リアミドＣＩＩＩ）を得るものでおる。
しかし、この反応には下達する重大な欠点があった。第
一に、この反応に先立ってキシレンをジアミン化するだ
めに多くの工程を要し、全体としてコスト高になること
である。第２に、この反応は重縮合反応であるから、副
生成物として塩化水素を生じることである。この塩化水
素は、重縮合反応を阻害し、かつ反応装置を腐食するの
で工業的には不過尚である。第３に、反応試薬のジアミ
ン化体ＣＩ）及びジ酸クロライド体〔１１〕が共に不安
定なので、これらの集中取扱いが困難となることである
。
一に、この反応に先立ってキシレンをジアミン化するだ
めに多くの工程を要し、全体としてコスト高になること
である。第２に、この反応は重縮合反応であるから、副
生成物として塩化水素を生じることである。この塩化水
素は、重縮合反応を阻害し、かつ反応装置を腐食するの
で工業的には不過尚である。第３に、反応試薬のジアミ
ン化体ＣＩ）及びジ酸クロライド体〔１１〕が共に不安
定なので、これらの集中取扱いが困難となることである
。
本発明は、芳８族系ポリアミドの製造法における上記の
欠点を解消したもので、芳香族系化合物をジアミノ化又
はジカルボキシル化することなく、該化合物から直接に
一工程で、しかも副生成物を生じることなく、芳香族系
ポリアミドを製造する方法を提供することを目的とする
ものである。
欠点を解消したもので、芳香族系化合物をジアミノ化又
はジカルボキシル化することなく、該化合物から直接に
一工程で、しかも副生成物を生じることなく、芳香族系
ポリアミドを製造する方法を提供することを目的とする
ものである。
木兄り］は、２個以上のインシアナート基を有するボＩ
Ｊ （ソンアナート化合物と、一般式ミノ基を表わし、
Ｒ’、Ｒ″、１尤″′はそれぞれ炭素数１〜５のアルキ
ル基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。）で示きれ
る芳香族系化合物とを、フリーデルクラフッ型触媒の存
在下で重イマ］加反応させることを特徴とする。
Ｊ （ソンアナート化合物と、一般式ミノ基を表わし、
Ｒ’、Ｒ″、１尤″′はそれぞれ炭素数１〜５のアルキ
ル基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。）で示きれ
る芳香族系化合物とを、フリーデルクラフッ型触媒の存
在下で重イマ］加反応させることを特徴とする。
本発明に用いる２個以上のポリインノアナート基を有す
るポリインシアナート化合物としては、ｍ−フ二二しン
ジイソシアツー−ト、Ｐ−フェニレンジインシアナート
、２．４−）ソレンジイソシアナー）、２．６−）リレ
ンイソシアナー） 、 ２．６−キシレン−１，４−ジ
イソシアチー１−，１−メチルベンゼン−２，４，６−
トリイソシアナート、１゜３．５−）ジメチルベンゼン
−２，４，６−ドリイソシアナート等のフェニルポリイ
ソシアナート及びその誘導体ニ オだけ、ビンエニル−４，４で一ジイン／アナート、ビ
ンェニルー２．４．４’−）リインシアナートジノエニ
ルメタン−４，４′−ジイソシアナート、２．２−ジメ
チルジノエニルメタン−４，４′−ジイソシアナート、
ジフェニルニーデル−・ｌ、４′−ジイソシアナート、
ジフェニルスルフィド−４＋４′−ジインシアナート、
ジンェニルスルホン−４、４’ −ジイソシアナート、
ジフェニルメタン−２、４、４’−トリイソシアナー）
、１１，４’−ジメチルジノエニルメタン−２、２’
、 ５ 、５’−テトライソシアーナート等のジンェニ
ルボリイソシアナート及びその誘導体： またはナフタリン−１，５−ジイソシアナート、ナフタ
リン−１，３，７−）ジイソシアナート４１）のナフタ
リンポリイソシアナート及びその誘導体。
るポリインシアナート化合物としては、ｍ−フ二二しン
ジイソシアツー−ト、Ｐ−フェニレンジインシアナート
、２．４−）ソレンジイソシアナー）、２．６−）リレ
ンイソシアナー） 、 ２．６−キシレン−１，４−ジ
イソシアチー１−，１−メチルベンゼン−２，４，６−
トリイソシアナート、１゜３．５−）ジメチルベンゼン
−２，４，６−ドリイソシアナート等のフェニルポリイ
ソシアナート及びその誘導体ニ オだけ、ビンエニル−４，４で一ジイン／アナート、ビ
ンェニルー２．４．４’−）リインシアナートジノエニ
ルメタン−４，４′−ジイソシアナート、２．２−ジメ
チルジノエニルメタン−４，４′−ジイソシアナート、
ジフェニルニーデル−・ｌ、４′−ジイソシアナート、
ジフェニルスルフィド−４＋４′−ジインシアナート、
ジンェニルスルホン−４、４’ −ジイソシアナート、
ジフェニルメタン−２、４、４’−トリイソシアナー）
、１１，４’−ジメチルジノエニルメタン−２、２’
、 ５ 、５’−テトライソシアーナート等のジンェニ
ルボリイソシアナート及びその誘導体： またはナフタリン−１，５−ジイソシアナート、ナフタ
リン−１，３，７−）ジイソシアナート４１）のナフタ
リンポリイソシアナート及びその誘導体。
またはトリフェニルメタン−４，４’−ジイソシアナー
ト、トリフェニルメタン−４，４’、４″−トリイソシ
アナート等のトリフェニルメタンポリイソシアナート及
びその誘導体； が挙げられる。
ト、トリフェニルメタン−４，４’、４″−トリイソシ
アナート等のトリフェニルメタンポリイソシアナート及
びその誘導体； が挙げられる。
これらのうち本発明方法においては、ジフェニルスルポ
ン−４，４’−ジイソシアナート、 ＋７１ｐ−７エ
ニレンシイソシアナート ［１−フェニレンジイソシア
ナート、２．４−）リレンジイソシアナート、ジフェニ
ルメタン−４，４′−ジイソシアナート、ナスリン−１
，５−ジインシアナートが好ましい。
ン−４，４’−ジイソシアナート、 ＋７１ｐ−７エ
ニレンシイソシアナート ［１−フェニレンジイソシア
ナート、２．４−）リレンジイソシアナート、ジフェニ
ルメタン−４，４′−ジイソシアナート、ナスリン−１
，５−ジインシアナートが好ましい。
本発明に用いる芳香族系化合物としては、トルエン、オ
ルト−キシレン、メターキ／レン、パラ−キシレン、メ
シチレン、デュレン、パラジ（エチル）−ヘンゼン、バ
ラージ（イソプロピル）−ベンゼン、ターシャルブチル
ベンゼン等のアルキル植換ベンゼン化合物、アニソール
、メタージ（メトキシ）−ベンゼン、 １，３．５−）
！Ｊ （メ）−Ｙ−シ）−ベンゼン等のアルコキシ基
置換ベンゼン化合物、″Ｎ、Ｎ−ジメチルアニυン、’
■、：３−ジ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ベンゼン、
１，３．５−）す（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ベンゼ
ン等の第３アミン基置換ベンゼン化合物が例示される。
ルト−キシレン、メターキ／レン、パラ−キシレン、メ
シチレン、デュレン、パラジ（エチル）−ヘンゼン、バ
ラージ（イソプロピル）−ベンゼン、ターシャルブチル
ベンゼン等のアルキル植換ベンゼン化合物、アニソール
、メタージ（メトキシ）−ベンゼン、 １，３．５−）
！Ｊ （メ）−Ｙ−シ）−ベンゼン等のアルコキシ基
置換ベンゼン化合物、″Ｎ、Ｎ−ジメチルアニυン、’
■、：３−ジ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ベンゼン、
１，３．５−）す（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ベンゼ
ン等の第３アミン基置換ベンゼン化合物が例示される。
これらのうち本発明においてはバラキシレン、メシチレ
ン。
ン。
１．３．５−トリメトキシベンゼン、Ｎ 、 Ｎ−ジメ
チルアミノ”、１＋３＋−ジ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）ベンゼンが好せしい。
チルアミノ”、１＋３＋−ジ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）ベンゼンが好せしい。
一！、た、本発明に用いるフリーデル−クラフッ型触媒
としては、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化スズ、
塩化チタン、塩化亜鉛、塩化アンチモノ、塩化インジウ
ム、塩化銅、三フッ化ホウ素、三フッ化リン、五酸化リ
ン、フルオホウ酸、フルオリン酸、塩酸、硫酸、ヘテロ
ポリ酸等の無機酸’ｆ−ｆｃ ハＰ −）ルエンスルホ
ン酸等の有機酸が挙げられる。
としては、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化スズ、
塩化チタン、塩化亜鉛、塩化アンチモノ、塩化インジウ
ム、塩化銅、三フッ化ホウ素、三フッ化リン、五酸化リ
ン、フルオホウ酸、フルオリン酸、塩酸、硫酸、ヘテロ
ポリ酸等の無機酸’ｆ−ｆｃ ハＰ −）ルエンスルホ
ン酸等の有機酸が挙げられる。
本発明の製造法としては、常用されている重付加反応方
法であればいずれも適用できる。好ましくは、塊状重合
、溶液重合である。
法であればいずれも適用できる。好ましくは、塊状重合
、溶液重合である。
これらのうち、雌状重合の場合には、反応試剤及び触媒
を攪拌しながら加熱して均一状態としだ後、重合させる
ことが好寸しい。０°〜２５０’０．１〜３０時間の反
応で高分子量のポリアミドが得られも溶液取合の場合に
は、反応試剤及び反応中間体を溶解し、かつ反応試剤と
副反応を起さない溶媒を使用することが好−ましい。０
°〜２５０ ”Ｑ 、 １〜４０時間の反応で高分子片
、のポリアミドが得られる。
を攪拌しながら加熱して均一状態としだ後、重合させる
ことが好寸しい。０°〜２５０’０．１〜３０時間の反
応で高分子量のポリアミドが得られも溶液取合の場合に
は、反応試剤及び反応中間体を溶解し、かつ反応試剤と
副反応を起さない溶媒を使用することが好−ましい。０
°〜２５０ ”Ｑ 、 １〜４０時間の反応で高分子片
、のポリアミドが得られる。
上記した溶媒としては、０−ジクロロベンゼン、１ 、
３ 、５ ｈ ’）クロロベンゼン、ニトロベンゼン
、ニトロメタン、四塩化炭素等が例示きれる。丑た溶媒
の使用’Ｉｒ１−は、反応試剤に対し１１絹比で２〜５
０倍であることが好苔しい。
３ 、５ ｈ ’）クロロベンゼン、ニトロベンゼン
、ニトロメタン、四塩化炭素等が例示きれる。丑た溶媒
の使用’Ｉｒ１−は、反応試剤に対し１１絹比で２〜５
０倍であることが好苔しい。
上上記した何れの重合法にあて）でも、使用するポリイ
ン７アナート化合物と芳香族系化合物の配合比は、等モ
ル量であることが、重付加反応を円滑に進める上で好せ
しい。
ン７アナート化合物と芳香族系化合物の配合比は、等モ
ル量であることが、重付加反応を円滑に進める上で好せ
しい。
フリーチル−クラ７ツ型触媒の（吏用ｆＩ４−は、反応
試剤、重合条件によシ異なるが、使用するポリイソシア
ナート化合物のインシアナート基に対して０．３〜４．
０当址の範囲であることが好ましい。
試剤、重合条件によシ異なるが、使用するポリイソシア
ナート化合物のインシアナート基に対して０．３〜４．
０当址の範囲であることが好ましい。
本発明方法にあっては、上記した重付加反応が終了した
後の処理法の一例を掲げると、甘ずメタノールを加えて
残存インシアナー） ＝ＪＦをカルバメート化し、氷水
に注入後、沈澱を戸別、洗浄＜ｊ＋７乾燥等の常法の処
理を施して、目的とするポリアミドを得ることができる
。
後の処理法の一例を掲げると、甘ずメタノールを加えて
残存インシアナー） ＝ＪＦをカルバメート化し、氷水
に注入後、沈澱を戸別、洗浄＜ｊ＋７乾燥等の常法の処
理を施して、目的とするポリアミドを得ることができる
。
〔発明の効果〕
本発明によれば、芳香族系化合物をジアミノ化する工程
を必要とせず、該化合物から１α接に一工程でポリアミ
ドを製造できる。壕だ、本発明は、重付加反応であるか
ら、氷、塩化水素等の副生成物を生じることがない。し
たへがって、反応操作が簡便であり、同時に反応装置等
の腐蝕現象も起らないので、工業的価値は大である。
を必要とせず、該化合物から１α接に一工程でポリアミ
ドを製造できる。壕だ、本発明は、重付加反応であるか
ら、氷、塩化水素等の副生成物を生じることがない。し
たへがって、反応操作が簡便であり、同時に反応装置等
の腐蝕現象も起らないので、工業的価値は大である。
実施例１
窒素ガス導入管、還流冷却器、温度計及び（ｒＬ拌柿を
備えた四ツ−フラスコに、窒素ガス雰囲気中で、Ｐ−キ
シレン４２．４７ （０，４モル）及び無水塩化アルミ
ニウム１０６．７ｇ（０，８モル）を入れ、これを１荏
拌しなからｍ−フェニレンジイソシアナート１０６．７
ｇ（０，８モル）を少量ずつ約３０分間で投入し、その
後８０゛Ｃに加熱して５時間反応を行ない、さらに１０
０’Ｏで５時間反応を行々っだ。
備えた四ツ−フラスコに、窒素ガス雰囲気中で、Ｐ−キ
シレン４２．４７ （０，４モル）及び無水塩化アルミ
ニウム１０６．７ｇ（０，８モル）を入れ、これを１荏
拌しなからｍ−フェニレンジイソシアナート１０６．７
ｇ（０，８モル）を少量ずつ約３０分間で投入し、その
後８０゛Ｃに加熱して５時間反応を行ない、さらに１０
０’Ｏで５時間反応を行々っだ。
暗赤色で固形のポリマーが得られた。これにメタノール
２００ｍ１を加え（残存インシアナート基と反応させた
後、３４の氷水に１跣拌しながら注入した。つぎに全体
を濾過して沈澱を戸別し、この沈澱をメタノール、アセ
トンで洗浄した後乾燥しついでジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ ）に溶解して、得られた溶液を２１の水に注入
した。更に全体を濾過して沈澱を戸別後、乾燥して白色
粉末７６７ｇ（収率７２％）を得だ。
２００ｍ１を加え（残存インシアナート基と反応させた
後、３４の氷水に１跣拌しながら注入した。つぎに全体
を濾過して沈澱を戸別し、この沈澱をメタノール、アセ
トンで洗浄した後乾燥しついでジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ ）に溶解して、得られた溶液を２１の水に注入
した。更に全体を濾過して沈澱を戸別後、乾燥して白色
粉末７６７ｇ（収率７２％）を得だ。
このポリマーからは、溶融により強靭なフィルムを成形
できた。寸だ、 ＩＲスペクトル（ｆ（Ｂｒ 椀剤法
）では、１６４５ｒｎＬ−’ 、３３１（ｂ：ｍ−’に
強いアミド基の吸収を示した。融点（ｍｐ）は３８１°
Ｃ１固有粘度Ｃη） ０．４３ （０，５ｇ／ １０１
００ｍ１Ｄ中、 ３０”０ ） 、示差熱天秤による加
熱減量測定（５″Ｏ／ｍｉｎ ＋空気中）では、３５０
’Ｏまで重量減少しなかった（以下加熱重量減少開始温
度をＴｄで表わす）。
できた。寸だ、 ＩＲスペクトル（ｆ（Ｂｒ 椀剤法
）では、１６４５ｒｎＬ−’ 、３３１（ｂ：ｍ−’に
強いアミド基の吸収を示した。融点（ｍｐ）は３８１°
Ｃ１固有粘度Ｃη） ０．４３ （０，５ｇ／ １０１
００ｍ１Ｄ中、 ３０”０ ） 、示差熱天秤による加
熱減量測定（５″Ｏ／ｍｉｎ ＋空気中）では、３５０
’Ｏまで重量減少しなかった（以下加熱重量減少開始温
度をＴｄで表わす）。
実施例２
ニトロベンゼン５００ｍｄ、Ｐ−キシレン４２．４７ｇ
（０，４モル）トジフェニルスルホン−４，４’ −シ
インシアナー） １２０．１２ｇ （０，４モル）を、
無水塩化アルミニウム１０６．７ｇ（０，８モル）存在
下、１２０’Ｃ，１０時間反応させた後、メタノール８
００ｎＪを加え、沈澱をｐ別後実施例１と同様に後処理
して白色粉末１３９．８ｇ（収率８６係）を得た。この
ポリマーは、ｒｎｐ ： ３２０′０．７７ ： ０．
８９ 、Ｔｄ ： ３０５’０であった。
（０，４モル）トジフェニルスルホン−４，４’ −シ
インシアナー） １２０．１２ｇ （０，４モル）を、
無水塩化アルミニウム１０６．７ｇ（０，８モル）存在
下、１２０’Ｃ，１０時間反応させた後、メタノール８
００ｎＪを加え、沈澱をｐ別後実施例１と同様に後処理
して白色粉末１３９．８ｇ（収率８６係）を得た。この
ポリマーは、ｒｎｐ ： ３２０′０．７７ ： ０．
８９ 、Ｔｄ ： ３０５’０であった。
実施例３
ニトロベンゼン２００ｍｇ中で、ジフェニルスルポン−
４，４７−ジイソシアナート３０．０３ｇ（０，１モル
）とデュレン１３．４２ｇ（０，１モル）を、無水塩化
アルミニウム２６．７ ｇ （、０，２モル）存在下、
１２０’０．６時間反応させた後、実施例２と同４）ρ
に後処理して白色粉末４０．０ｇ（収率９２％）を得た
。
４，４７−ジイソシアナート３０．０３ｇ（０，１モル
）とデュレン１３．４２ｇ（０，１モル）を、無水塩化
アルミニウム２６．７ ｇ （、０，２モル）存在下、
１２０’０．６時間反応させた後、実施例２と同４）ρ
に後処理して白色粉末４０．０ｇ（収率９２％）を得た
。
このポリマーは、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
Ｎ−メチル−ピロリドン、ｍ−クレゾール等に可ｒＩ−
７で、溶融により強靭なフィルムを成形することが可能
であった。ｍｐ ： ３４５’Ｃ％ η二０．７３．１
”ｄ：３１２°Ｃであった。
７で、溶融により強靭なフィルムを成形することが可能
であった。ｍｐ ： ３４５’Ｃ％ η二０．７３．１
”ｄ：３１２°Ｃであった。
実施例４
ニトロベンゼン２００ｍｇ中で、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン１２．１２ｇ（０，１モル）トシフエニルメタン−
４，４′−ジイソシアナート２５．０２４（０，１モル
）を無水塩化アルミニウム２６．７ ｇ （０，２モル
）存在下、１５０’Ｃ，１０時間反応きせだ後、実施例
２と同様に後処理して黄色粉末２９．０ｇ（収率７８％
）を得た。
リン１２．１２ｇ（０，１モル）トシフエニルメタン−
４，４′−ジイソシアナート２５．０２４（０，１モル
）を無水塩化アルミニウム２６．７ ｇ （０，２モル
）存在下、１５０’Ｃ，１０時間反応きせだ後、実施例
２と同様に後処理して黄色粉末２９．０ｇ（収率７８％
）を得た。
このポリマーは、ｍｐ：３４６’ｏ、７７ ：０．４７
゜１”ｄ ： ３０８’Ｏであった。
゜１”ｄ ： ３０８’Ｏであった。
実施例５
ニトロベンゼン２０Ｏｍｄ 中２．４−） ！Ｊ ｖ：
ｙジインシアナート１７．４２ ｇ＜ ０．１モル）と
Ｎ、Ｎ’−ジメチルアニリン１２．１２ｇ（０，１モル
）を、無水塩化アルミニウム２６．７ ｇ （０，２モ
ル）存在下、１６００．１５時間反応させた後、実施例
２と同様に後処理して白色粉末１９．２ｇ（収率６５チ
）を得た。
ｙジインシアナート１７．４２ ｇ＜ ０．１モル）と
Ｎ、Ｎ’−ジメチルアニリン１２．１２ｇ（０，１モル
）を、無水塩化アルミニウム２６．７ ｇ （０，２モ
ル）存在下、１６００．１５時間反応させた後、実施例
２と同様に後処理して白色粉末１９．２ｇ（収率６５チ
）を得た。
このポリマーからは、溶融により強靭なフィルムを成形
できた。ｍｐ ： ３２７’Ｏ、η： ０．３９、Ｔｄ
： ３１８’Ｏであった。
できた。ｍｐ ： ３２７’Ｏ、η： ０．３９、Ｔｄ
： ３１８’Ｏであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２個以上のインシアナート基を有するポリイソシアナー
ト化合物と、 数１〜５のアルキル基を表わし、ｎは１〜４の整数を表
わす。）で示される芳香族系化合物とを、フリーデルク
ラフッ型触媒の存在下で重付加反応
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57126671A JPS5918721A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 芳香族系ポリアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57126671A JPS5918721A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 芳香族系ポリアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5918721A true JPS5918721A (ja) | 1984-01-31 |
Family
ID=14940977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57126671A Pending JPS5918721A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 芳香族系ポリアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5918721A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0577656U (ja) * | 1992-03-24 | 1993-10-22 | 国産電機株式会社 | 減速機用歯車 |
-
1982
- 1982-07-22 JP JP57126671A patent/JPS5918721A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0577656U (ja) * | 1992-03-24 | 1993-10-22 | 国産電機株式会社 | 減速機用歯車 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3324086A (en) | Polyamides containing fused heterocycle units | |
| JPS5828872B2 (ja) | アセチレン末端シツフ塩基オリゴマ− | |
| US3484407A (en) | Linear condensation polymers containing carbonamide and heterocyclic linkages | |
| Bracke et al. | Polymers containing anthraquinone units: Polymers from 1, 2, 5, 6‐tetraaminoanthraquinone | |
| JPS5918721A (ja) | 芳香族系ポリアミドの製造方法 | |
| US3933758A (en) | Iminoimidazolidinedione and parabanic acid polymers containing imide groups | |
| JP3118033B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂及びその製造方法 | |
| US5157097A (en) | Polyamide-imide resins and production thereof | |
| US5218081A (en) | Method of producing aromatic polythiazole | |
| Jadhav et al. | Synthesis and characterization of silicon‐containing polyamides from aromatic sulfone ether diamines and aromatic organosilicon diacid chlorides | |
| Inoue et al. | Preparation and properties of polyamides and polymides containing bibenzyl, stilbene, and tolan structures | |
| US3296213A (en) | Aromatic-aliphatic copolyamides | |
| US5118781A (en) | Poly(1,3,4-oxadiozoles) via aromatic nucleophilic displacement | |
| JPS6310724B2 (ja) | ||
| Li et al. | Preparation and properties of polyamides containing p‐terphenyl units | |
| US3546181A (en) | Thermally stable polymer prepared by reacting an aromatic tetracarboxylic acid with a tetraamino pyrene derivative | |
| JPS59115319A (ja) | キナゾリンジオン環を含有する芳香族系ポリアミドの製造法 | |
| JPS58183721A (ja) | 芳香族系ポリアミドの製造法 | |
| JP3126185B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂及びその製造方法 | |
| Duffy et al. | Amide–quinoxaline copolymers | |
| SU250451A1 (ru) | Способ получения ароматических полиамидов | |
| JPS6153372B2 (ja) | ||
| JPH04239027A (ja) | ポリアミドイミド樹脂及びその製造方法 | |
| US3584046A (en) | N,n' - bis(aminobenzoyl)isophthaloyldihydrazine and n,n'-bis(aminobenzoyl)terephthaloyldihydrazide | |
| US3536674A (en) | Arylene sulfimide polymers |