JPS59189102A - カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法 - Google Patents
カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法Info
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- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木発ｃＩｌｌは製紙用添加剤としての用途を有するカチ
オン変性ポリアクリルアミドの製造法に関するものであ
る。
オン変性ポリアクリルアミドの製造法に関するものであ
る。
従来、ポリアクリルアミドのカチオン変性方法として、
アルカリ性領域下で、次亜ハロゲン酸塩を反応させてア
ミド基をアミノ基に変えるいわゆるホフマン分解反応が
よく知られており、その製品は製紙用添加剤として使用
されている。
アルカリ性領域下で、次亜ハロゲン酸塩を反応させてア
ミド基をアミノ基に変えるいわゆるホフマン分解反応が
よく知られており、その製品は製紙用添加剤として使用
されている。
しかしながら、ポリアクリルアミドと次亜ハロゲン酸と
をアルカリ性領域下で反応させる場合に、使用するアル
カＩＪ ｆｆｉが、目的とする変成物を設計する上で極
めて重要であって、例えばアルカリ量が少ないと、反応
が充分進行しないうちに反応の中間体であるインシアネ
ート基に起因すると考えられるゲル化が起こる場合が多
く、一方アルカリ量が多い場合、副反応としてポリアク
リルアミド中のアミド基の加水分解が進行し多量のカル
ボキシル基の生成や、隣接アミ７基と反応中間物である
イソシアネート基との反応生成物と考えられる尿素化合
物の生成のために、製紙用添加剤としての機能低下の問
題が生じてくる。さらに、ホブマン分解反応により導入
されるアミノ基は第１級アミンであるため、製紙用添加
剤としての機ｔ＠においても、特ｉ’！：ｐＨ依存性の
見地から改良が望まれている。
をアルカリ性領域下で反応させる場合に、使用するアル
カＩＪ ｆｆｉが、目的とする変成物を設計する上で極
めて重要であって、例えばアルカリ量が少ないと、反応
が充分進行しないうちに反応の中間体であるインシアネ
ート基に起因すると考えられるゲル化が起こる場合が多
く、一方アルカリ量が多い場合、副反応としてポリアク
リルアミド中のアミド基の加水分解が進行し多量のカル
ボキシル基の生成や、隣接アミ７基と反応中間物である
イソシアネート基との反応生成物と考えられる尿素化合
物の生成のために、製紙用添加剤としての機能低下の問
題が生じてくる。さらに、ホブマン分解反応により導入
されるアミノ基は第１級アミンであるため、製紙用添加
剤としての機ｔ＠においても、特ｉ’！：ｐＨ依存性の
見地から改良が望まれている。
本発明は、上記したホフマン分解反応の問題点を克服す
るために行われたものである。
るために行われたものである。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、ポリアクリルアミ
ドと次亜ハロゲン酸塩とのアルカリ性領域下での反応を
、一般式 ％式％ （ただし、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、Ｘｉは陰イオ
ン、Ｙｌ、Ｙ２はハロゲン基、Ｐけ１〜５の整数を表わ
す。）で表わされる化合物Ｕ）と一般式％式％ （ただし、Ｒａ、Ｒ４は低級アルキル基、Ｒ５はＨまた
け低級アルキル基、Ｘ２は陰イオン、Ｑは１〜５の整数
を表わす。）で示される化合物（２）とか、前者と後者
の当量比０．５〜１．０で混合しアルカリ性領域下で縮
合させた縮合生成物の存在下で行うことにより前記目的
を達し得ることを見出し、本発明を完成するに至ったの
である（本明細書で当量というのは酸、塩基の当量ま次
けそれに類似した意味である。） 化合物ｔ１）と化合物（２）とを当量比０．５〜１．０
にしてアルカリ性領域下で縮合させた生成物の存在下で
ホフマン分解反応を起こさせることにより、ア ・
ルカリ使用祇を次亜ハロゲン酸中の有効ハロゲンとほぼ
当量まで減少することができ、これによりホフマン分解
反応で問題となるアミド基の加水分解反応を抑制するこ
とができる。また、本発明の条件下においては、前記し
次ゲル化の現象を避けることができるが、これは前記縮
合化合物中の水酸基がホフマン分解反応の中間体のイン
シアネートと結合して、インシアネート基に基づく架橋
を抑制するためと考えられる。
ドと次亜ハロゲン酸塩とのアルカリ性領域下での反応を
、一般式 ％式％ （ただし、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、Ｘｉは陰イオ
ン、Ｙｌ、Ｙ２はハロゲン基、Ｐけ１〜５の整数を表わ
す。）で表わされる化合物Ｕ）と一般式％式％ （ただし、Ｒａ、Ｒ４は低級アルキル基、Ｒ５はＨまた
け低級アルキル基、Ｘ２は陰イオン、Ｑは１〜５の整数
を表わす。）で示される化合物（２）とか、前者と後者
の当量比０．５〜１．０で混合しアルカリ性領域下で縮
合させた縮合生成物の存在下で行うことにより前記目的
を達し得ることを見出し、本発明を完成するに至ったの
である（本明細書で当量というのは酸、塩基の当量ま次
けそれに類似した意味である。） 化合物ｔ１）と化合物（２）とを当量比０．５〜１．０
にしてアルカリ性領域下で縮合させた生成物の存在下で
ホフマン分解反応を起こさせることにより、ア ・
ルカリ使用祇を次亜ハロゲン酸中の有効ハロゲンとほぼ
当量まで減少することができ、これによりホフマン分解
反応で問題となるアミド基の加水分解反応を抑制するこ
とができる。また、本発明の条件下においては、前記し
次ゲル化の現象を避けることができるが、これは前記縮
合化合物中の水酸基がホフマン分解反応の中間体のイン
シアネートと結合して、インシアネート基に基づく架橋
を抑制するためと考えられる。
化合物（１）は、低級アルキル基からなる第２級アミン
の塩（例えばジメチルアミン塩酸塩）とエピクロルヒド
リンとを縮合させることにより容易に得られる。ジメチ
ルアミン塩酸塩とエピクロルヒドリンのモル比が１＝２
の場合の生成物は下記化合物（３）であり、２：３の場
合には化合物（４）が得られる。
の塩（例えばジメチルアミン塩酸塩）とエピクロルヒド
リンとを縮合させることにより容易に得られる。ジメチ
ルアミン塩酸塩とエピクロルヒドリンのモル比が１＝２
の場合の生成物は下記化合物（３）であり、２：３の場
合には化合物（４）が得られる。
しかしながら、ジメチルアミンとエビクロルのモル比を
１：ｌにすると、縮合反応が進んで高分子化合物となる
。この場合には前記したホフマン分解反応の際のゲル化
が問題となる。それゆえ、化合物ｉ１１におけるＰの値
を１〜５、好ましくは、１〜３になるように、ジメチル
アミンとエピクロルヒドリンとのモル比を調節する必要
がある。
１：ｌにすると、縮合反応が進んで高分子化合物となる
。この場合には前記したホフマン分解反応の際のゲル化
が問題となる。それゆえ、化合物ｉ１１におけるＰの値
を１〜５、好ましくは、１〜３になるように、ジメチル
アミンとエピクロルヒドリンとのモル比を調節する必要
がある。
次に化合物（２）として七、塩化プリン［ＨＯＣ！Ｉ（
２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３］＋（３１７、ジメチルアミノ
アルコール（ｃａ３）＋Ｎａａ２ｃａｚｏａ・、ジエチ
ルアミノアルコール（０２Ｈ５）２ＮＯＨ２０Ｈ２０Ｈ
，およびこれらの４級化物が使用される。４級化剤とし
ては塩化メチル、塩化エチル等め低級アルキルハライド
、塩化ベンジルなどが使用できる。
２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３］＋（３１７、ジメチルアミノ
アルコール（ｃａ３）＋Ｎａａ２ｃａｚｏａ・、ジエチ
ルアミノアルコール（０２Ｈ５）２ＮＯＨ２０Ｈ２０Ｈ
，およびこれらの４級化物が使用される。４級化剤とし
ては塩化メチル、塩化エチル等め低級アルキルハライド
、塩化ベンジルなどが使用できる。
化合物＋＋１と化合物（２）との細合反１．トヌはアル
カリ性＠域で行い、反応の進行はアルカリ消費量にょ９
決められる。縮合生成物（は化合物Ｕ）と化合物（２）
とがエーテル結合されることにより得られる。
カリ性＠域で行い、反応の進行はアルカリ消費量にょ９
決められる。縮合生成物（は化合物Ｕ）と化合物（２）
とがエーテル結合されることにより得られる。
化合物１＋）と化合物（２）のモル比は０．５〜１．０
、特に０．７５〜１．０が好まβしく、モル比が（）、
５以下になれば、ホフマン分解反応にジハロヒドリン化
合物が存在することになり、重合体１間での架橋反応が
誘起され、反応生成物はグル状となる。
、特に０．７５〜１．０が好まβしく、モル比が（）、
５以下になれば、ホフマン分解反応にジハロヒドリン化
合物が存在することになり、重合体１間での架橋反応が
誘起され、反応生成物はグル状となる。
本発明によって得られる新規なカチオン性ボリアクリル
アミドは製紙用添加剤たとえば紙力増強剤、沖水歩留削
、填料歩留剤などに有効に使用される。さらに板紙など
の紙層間へ単独またけデン粉などとの併用添加により強
度を著しく向上させる効果がある。
アミドは製紙用添加剤たとえば紙力増強剤、沖水歩留削
、填料歩留剤などに有効に使用される。さらに板紙など
の紙層間へ単独またけデン粉などとの併用添加により強
度を著しく向上させる効果がある。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例
１、アクリルアミド重合体く８゜）
アクリルアミド３２０ｇ−、水１１６７ｇを内容積２１
の四日フラスコにとり、内容物を４９℃まで昇温し、過
硫酸アンモニウム５．１ｇを含む水溶液５０ｇと、亜硫
酸ナトリウム０．５１ｇを含む水溶液１０ｇを添加した
ところ、９０°Ｃまで上昇した。この温度を１時間保持
して、ポリマー濃度１６．３％、粘度７５００ｃｐｓ
（２５℃、Ｂ型粘度計で測定、以下同じ）のアクリルア
ミド重合体（ａ）を得た。
の四日フラスコにとり、内容物を４９℃まで昇温し、過
硫酸アンモニウム５．１ｇを含む水溶液５０ｇと、亜硫
酸ナトリウム０．５１ｇを含む水溶液１０ｇを添加した
ところ、９０°Ｃまで上昇した。この温度を１時間保持
して、ポリマー濃度１６．３％、粘度７５００ｃｐｓ
（２５℃、Ｂ型粘度計で測定、以下同じ）のアクリルア
ミド重合体（ａ）を得た。
２、カチオン性ポリアクリルアミド（従来品の例）内容
積５００ｍＩ！の四日フラスコに、上記アクリルアミド
重合体（ａ）１０８゜４ｇをとり、これに次亜塩素酸ナ
トリウム１．８ｇと水酸化ナトリウム１．５ｇとを含む
アルカリ性次亜塩素酸ナトリクム水溶液３２．８ｇを撹
拌しながら滴下し、２５℃で６０ｍ１ｎ反応させた。そ
の後塩酸でｐｌ（を４．５に調整して有効成分１０％（
重量基準、以下同じ）のカチオン性ポリアクリルアミド
（従来品）を得た。
積５００ｍＩ！の四日フラスコに、上記アクリルアミド
重合体（ａ）１０８゜４ｇをとり、これに次亜塩素酸ナ
トリウム１．８ｇと水酸化ナトリウム１．５ｇとを含む
アルカリ性次亜塩素酸ナトリクム水溶液３２．８ｇを撹
拌しながら滴下し、２５℃で６０ｍ１ｎ反応させた。そ
の後塩酸でｐｌ（を４．５に調整して有効成分１０％（
重量基準、以下同じ）のカチオン性ポリアクリルアミド
（従来品）を得た。
３、試製品 ｌ（化合物Ｕ）と化合物（２）の縮合物の
例） 内容積５００ｍ１！の四日フラスコにジメチルアミンの
５０％水溶液４５．２ｇをとり、撹拌しながら塩酸の１
５％水溶液６０．７ｇを滴下し、つづいてエピクロルヒ
ドリン６９．４ｇを徐冷に滴下し、４５〜５０℃に２時
間保持し、ジメチルアミンとエピクロルヒドリンのモル
比が２：３の縮合物を得た。次いでこれに塩化コリン６
９．８Ｅおよび水酸化ナトリウムの１５％水溶液１３３
．３ ｇを添加し、４５〜５０℃で２時間反応を行い、
固形分２０％の反応生成物（試製品ｌ）を得た。
例） 内容積５００ｍ１！の四日フラスコにジメチルアミンの
５０％水溶液４５．２ｇをとり、撹拌しながら塩酸の１
５％水溶液６０．７ｇを滴下し、つづいてエピクロルヒ
ドリン６９．４ｇを徐冷に滴下し、４５〜５０℃に２時
間保持し、ジメチルアミンとエピクロルヒドリンのモル
比が２：３の縮合物を得た。次いでこれに塩化コリン６
９．８Ｅおよび水酸化ナトリウムの１５％水溶液１３３
．３ ｇを添加し、４５〜５０℃で２時間反応を行い、
固形分２０％の反応生成物（試製品ｌ）を得た。
４、試製品 ２（化合物；１）と化１合物（２）の縮合
物の第２例） 試製品ｌ製造の際、塩化プリンの代わりにＮ、Ｎ−ジメ
チルアミノエタノール５２．２ｇを添加した以外は、実
質的に同一処理をして固形分２０％の反応生成物（試製
品２）を得た。
物の第２例） 試製品ｌ製造の際、塩化プリンの代わりにＮ、Ｎ−ジメ
チルアミノエタノール５２．２ｇを添加した以外は、実
質的に同一処理をして固形分２０％の反応生成物（試製
品２）を得た。
５、試製品 ３（カチオン変性ポリアクリルアミド）
内容積５００＋ｎｌ！の四日フラスコに、前記アクリル
装 アミド重合体（ａ） １０８．４ ｇと、前記試品Ｌ
１９．２ｇと△ をとり撹拌混合［７た後、次亜塩素酸ナトリウム１．８
ｇと水酸化す；・リクム１．Ｏｇとを含むアルカリ性次
亜塩素酸ナトリクム水溶液４０ｇを滴下し、２５℃で６
０分間反応させ、その後塩酸でＰＨを４．５に調整して
、有効成分１０％のカチオン性ポリアクリルアミド（試
製品３）を得た。
装 アミド重合体（ａ） １０８．４ ｇと、前記試品Ｌ
１９．２ｇと△ をとり撹拌混合［７た後、次亜塩素酸ナトリウム１．８
ｇと水酸化す；・リクム１．Ｏｇとを含むアルカリ性次
亜塩素酸ナトリクム水溶液４０ｇを滴下し、２５℃で６
０分間反応させ、その後塩酸でＰＨを４．５に調整して
、有効成分１０％のカチオン性ポリアクリルアミド（試
製品３）を得た。
６、試製品 ４（カチオン変性ポリアクリルアミド）
内容積５００ｍ＋１！の四日フラスコに、前記アクリル
アミド重合体（ａ） １０８．４ ｇ、と前記試製品１
．３８．３ｇと命とり、攪拌混合した後、次亜塩素酸す
） ＩＪクム３．５ｇと水酸化ナトリウム２．０ｇとを
合むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水溶液７０ｇ金濶
下し、２５℃で６０分間反応させ、その後塩酸でｐＨを
４．５に調整し°Ｃ１有効成分１０％のカチオン性ポリ
アクリルアミド（試製品４）を得た。
アミド重合体（ａ） １０８．４ ｇ、と前記試製品１
．３８．３ｇと命とり、攪拌混合した後、次亜塩素酸す
） ＩＪクム３．５ｇと水酸化ナトリウム２．０ｇとを
合むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水溶液７０ｇ金濶
下し、２５℃で６０分間反応させ、その後塩酸でｐＨを
４．５に調整し°Ｃ１有効成分１０％のカチオン性ポリ
アクリルアミド（試製品４）を得た。
７、試製品 ５（カチオン変性ポリアクリルアミド）
試製品３の製造法で、前記試製品１のかわりに、試製品
２，２８．６ｇを添加した以外は実質的に同一操作を行
い、有効成分１０％のカチオン性ポリアミド（試製品５
）を得た。
２，２８．６ｇを添加した以外は実質的に同一操作を行
い、有効成分１０％のカチオン性ポリアミド（試製品５
）を得た。
なお、従来品例、試作例２．３．４のカチオン５撮およ
びアニオン５策を第１表に示した。
びアニオン５策を第１表に示した。
第 １ 表
友だし当量の測定は次の操作に従った。カチオン当量：
試料約１００ｍｇ ’ａ−精秤し、１００ｍ／ビーカー
に移し精製水５０ｍ１’ を加える。マグネチツクス
タラーで５分間撹拌し、試料を完全に溶解させて、Ｖ１
０規冗の硫酸５ｍ／を加え、トルイジングルーを指示薬
として１／４０ζ）規定のポリビニル硫酸カリウム水溶
液で滴定する。
試料約１００ｍｇ ’ａ−精秤し、１００ｍ／ビーカー
に移し精製水５０ｍ１’ を加える。マグネチツクス
タラーで５分間撹拌し、試料を完全に溶解させて、Ｖ１
０規冗の硫酸５ｍ／を加え、トルイジングルーを指示薬
として１／４０ζ）規定のポリビニル硫酸カリウム水溶
液で滴定する。
アニオン当量＝試料約ＬＯＯｍｇを精秤し、５０！Ｉ′
Ｉｌの精製水中に完全に出解させる。１／２規定の水酸
化す） ＩＪクム水ｍ液１ｍ／を加え、撹拌を続けなが
ら、１／２００規定のポリアミンスルフォン水牌液１０
ｍｅを加える。過剰に存在するポリアミンスルフォンを
、トルイジングルーｆ、指示薬として、１／４００規定
のポリビニル硫酸カリウム水溶液で逆滴定する。
Ｉｌの精製水中に完全に出解させる。１／２規定の水酸
化す） ＩＪクム水ｍ液１ｍ／を加え、撹拌を続けなが
ら、１／２００規定のポリアミンスルフォン水牌液１０
ｍｅを加える。過剰に存在するポリアミンスルフォンを
、トルイジングルーｆ、指示薬として、１／４００規定
のポリビニル硫酸カリウム水溶液で逆滴定する。
以−Ｌのカチオン性ポリアクリルアミドの製紙用薬品と
しての性￥Ｉ？、？８． ｂ’Ａの結果に以下に述べる
。
しての性￥Ｉ？、？８． ｂ’Ａの結果に以下に述べる
。
試験例 １
ＮＵＫＰ（Ｇ、８．Ｆ、 ＝ ４５０ｍｔ’ ）を使用
し、パルプ濃度３％のスラリーに硫酸アルミニウムをノ
くルプに対して１％加え、さらに上記のとおり試製した
カチオン性アクリルアミドを、パルプに対して、０．３
％、０．５％、０．７％加え、５分間撹拌した後、タラ
ビースタンダートシートマシンで坪量６０シ曾となるよ
うに抄紙した。ついでその紙を４ＶＡで１分間プレス脱
水した後、１０５℃で３分間乾燥した。
し、パルプ濃度３％のスラリーに硫酸アルミニウムをノ
くルプに対して１％加え、さらに上記のとおり試製した
カチオン性アクリルアミドを、パルプに対して、０．３
％、０．５％、０．７％加え、５分間撹拌した後、タラ
ビースタンダートシートマシンで坪量６０シ曾となるよ
うに抄紙した。ついでその紙を４ＶＡで１分間プレス脱
水した後、１０５℃で３分間乾燥した。
その後シートを２０″Ｑ相対湿度６５％で２４時間調湿
した後尾破裂強度を測定した。結果を第２表に示す。
した後尾破裂強度を測定した。結果を第２表に示す。
第 ２ 表
試験例 ２
上層としてＬ／Ｎ （７０／３０ ） ＢＫＰ （０，
Ｓ、Ｆ’＝４３０ｍ／）、下層として新聞故紙（０，Ｓ
、Ｆ ＝ ３００ｍ１りを使用し、パルプ濃度３％のス
ラリーに対して上層には硫酸アルミニウムをパルプに対
し２％、試製品および従来品のカチオン変性ポリアクリ
ルアミドを０．１５％添加し、５分間撹拌後タビスタン
ダードシートマシンで坪量８０ν讐になるように抄紙し
、Ｌ／Ｎ ＢＫＰの湿紙を得た。一方下層！では試製品
および従来品のカナオン変性ポリアクリルアミドを０．
１５％添加し、Ｌ／Ｎ ＢＫＰと同様の操作を繰り返し
新聞故紙の湿紙を得た。両湿紙を重ね合わせて４値で２
分間脱水プレスした後１１０’Ｃで３分間乾燥した。そ
の後シートを２０’ＣＳ相対湿度６５％で２４時間調湿
した後層間強度をジャパンタツビー！１８ｍ決に準じて
測定し比。＆ｊ果ｒ弗３表に示す。
Ｓ、Ｆ’＝４３０ｍ／）、下層として新聞故紙（０，Ｓ
、Ｆ ＝ ３００ｍ１りを使用し、パルプ濃度３％のス
ラリーに対して上層には硫酸アルミニウムをパルプに対
し２％、試製品および従来品のカチオン変性ポリアクリ
ルアミドを０．１５％添加し、５分間撹拌後タビスタン
ダードシートマシンで坪量８０ν讐になるように抄紙し
、Ｌ／Ｎ ＢＫＰの湿紙を得た。一方下層！では試製品
および従来品のカナオン変性ポリアクリルアミドを０．
１５％添加し、Ｌ／Ｎ ＢＫＰと同様の操作を繰り返し
新聞故紙の湿紙を得た。両湿紙を重ね合わせて４値で２
分間脱水プレスした後１１０’Ｃで３分間乾燥した。そ
の後シートを２０’ＣＳ相対湿度６５％で２４時間調湿
した後層間強度をジャパンタツビー！１８ｍ決に準じて
測定し比。＆ｊ果ｒ弗３表に示す。
第 ３ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリアクリルアミドと次亜ハロゲン酸塩とのアルカリ性
領域下での反応を、 ＯＨＲ２０Ｈ （次だしＲζＲｓＪ、低級アルキル基、ｘｌは陰イオン
、Ｙはハロゲン基、Ｐは１〜５の整数を表わす。 ）で示される化合物Ｉｔ）と、 ５ （ただし、Ｒ３、Ｒ４は低級アルキル基、Ｒ５はＨまた
は低級アルキル基、Ｘ２は陰イオン、Ｑは１〜５の整数
を表わす。）で示される化合物（２）との、０．５〜１
．Ｏｉｉ比の混合物のアルカリ性領域下での縮合物の存
在下で、行うことを特徴とするカチオン変性ポリアクリ
ルアミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6286483A JPS59189102A (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6286483A JPS59189102A (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59189102A true JPS59189102A (ja) | 1984-10-26 |
| JPH0480924B2 JPH0480924B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=13212581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6286483A Granted JPS59189102A (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59189102A (ja) |
-
1983
- 1983-04-09 JP JP6286483A patent/JPS59189102A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0480924B2 (ja) | 1992-12-21 |
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