JPH0480924B2 - - Google Patents
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- JPH0480924B2 JPH0480924B2 JP6286483A JP6286483A JPH0480924B2 JP H0480924 B2 JPH0480924 B2 JP H0480924B2 JP 6286483 A JP6286483 A JP 6286483A JP 6286483 A JP6286483 A JP 6286483A JP H0480924 B2 JPH0480924 B2 JP H0480924B2
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- Japan
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- compound
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- polyacrylamide
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- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
- D21H17/375—Poly(meth)acrylamide
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
- D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
- D21H17/45—Nitrogen-containing groups
- D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paper (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Description
本発明は製紙用添加剤としての用途を有するカ
チオン変性ポリアクリルアミドの製造法に関する
ものである。 従来、ポリアクリルアミドのカチオン変性方法
として、アルカリ性領域下で、次亜ハロゲン酸塩
を反応させてアミド基をアミノ基に変えるいわゆ
るホフマン分解反応がよく知られており、その製
品は製紙用添加剤として使用されている。 しかしながら、ポリアクリルアミドと次亜ハロ
ゲン酸とをアルカリ性領域下で反応させる場合
に、使用するアルカリ量が、目的とする変成物を
設計する上で極めて重要であつて、例えばアルカ
リ量が少ないと、反応が充分進行しないうちに反
応中間体であるイソシアネート基に起因すると考
えられるゲル化が起こる場合が多く、一方アルカ
リ量が多い場合、副反応としてポリアクリルアミ
ド中のアミド基の加水分解が進行し多量のカルボ
キシル基の生成や、隣接アミノ基と反応中間物で
あるイソシアネート基との反応生成物と考えられ
る尿素化合物の生成のために、製紙用添加剤とし
ての機能低下の問題が生じてくる。さらに、ホフ
マン分解反応により導入されるアミノ基は第１級
アミンであるため、製紙用添加剤としての機能に
おいても、特にPH存在性の見地から改良が望まれ
ている。 本発明は、上記したホフマン分解反応の問題点
を克服するために行われたものである。 本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、ポリアク
リルアミドと次亜ハロゲン酸塩とのアルカリ性領
域下での反応を、一般式 （ただしR1、R2は低級アルキル基、X- 1は陰イオ
ン、Y1、Y2はハロゲン基、Ｐは１〜５の整数を
表わす。）で示される化合物(1)と、一般式 （ただしR3、R4は低級アルキル基、R5はＨまた
は低級アルキル基、X- 2は陰イオン、Ｑは１〜５
の整数を表わす。）で示される化合物(2)とか、前
者と後者の当量比0.5〜1.0で混合しアルカリ性領
域下で縮合された縮合生成物の存在下で行うこと
により前記目的を達し得ることを見出し、本発明
を完成するに至つたのである（本発明書で当量と
いうのは酸、塩酸の当量またはそれに類似した意
味である。） 化合物(1)と化合物(2)と当量比0.5〜1.0にしたア
ルカリ性領域下で縮合させた生成物の存在下でホ
フマン分解反応を起こさせることにより、アルカ
リ使用量を次亜ハロゲン酸中の有効ハロゲンとほ
ぼ当量まで減少することができ、これによりホフ
マン分解反応で問題となるアミド基の加水分解反
応を制御することができる。また、本発明の条件
下においては、前記したゲル化の現象を避けるこ
とができるが、これは前記縮合化合物中の水酸基
がホフマン分解反応の中間体のイソシアネートと
結合して、イソシアネート基に基づく架橋を抑制
するためと考れらる。 化合物(1)は、低級アルキル基からなる第２級ア
ミンの塩（例えばジメチルアミン塩酸塩）とエピ
クロルヒドリンとを結合させることにより容易に
得られる。ジメチルアミン塩酸塩とエピクロルヒ
ドンリンのモル比が１：２の場合の生成物は下記
化合物(3)であり、２：３の場合には化合物(4)が得
られる。 しかしながら、ジメチルアミンとエピクロルの
モル比を１：１にすると、縮合反応が進んで高分
子化合物なる。この場合には前記したホフマン分
解反応の際のゲル化が問題となる。それゆえ、化
合物(1)におけるＰの値を１〜５、好ましくは、１
〜３になるように、ジンメチルアミンとエピクロ
ルヒドリンとのモル比を調節する必要がある。 次に次化合物(2)のしては、塩化コリン ［HOCH2CH2N（CH3）3］+C1 -、ジメチルアミノ
アルコール（CH3）2NCH2CH2OH・、ジエチル
アミノアルコール（C2H5）2NCH2CH2OH、およ
びこれらの４級化物が使用される。４級化剤とし
ては塩化メチル、塩化エチル等の低級アルキルハ
ライド、塩化ベンジルなどが使用できる。 化合物(1)と化合物(2)と縮合反応はアルカリ性領
域で行い、反応の進行はアルカリ消費量により決
められる。縮合生成物は化合物(1)と化合物(2)とが
エーテル結合されることにより得られる。 化合物(1)と化合物(2)のモル比は0.5〜1.0、特に
0.75〜1.0が好ましく、モル比が0.5以下にあれば、
ホフマン分解反応にジハロヒドリン化合物が存在
することになり、重合体間での架橋反応が誘起さ
れ、反応生成物はゲル状となる。 本発明によつて得られる新規なカチオン性ポリ
アクリルアミドは製紙用添加剤たとえば紙力増強
剤、水歩留剤、填料歩留剤などに有効に使用さ
れる。さらに板紙などの紙層間へ単独またはデン
粉などとの併用添加により強度を著しく向上させ
る効果がある。 次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ アクリルアミド重合体(a) アクリルアミド320ｇ、水1167ｇを内容積２
の四口フラスコにとり、内容物を49℃まで昇
温し、過硫酸アンモニウム5.1ｇを含む水溶液
50ｇと、亜硫酸ナトリウム0.51ｇを含む水溶液
10ｇを添加したところ、90℃まで上昇した。こ
の温度を１時間保持して、ポリマー濃度16.3
％、粘度7500cpe（25℃、Ｂ型粘度計で測定、
以下同じ）のアクリルアミド重合体(a)を得た。 ２ カチオン性ポリアクリルアミド（従来品の
例） 内容積500mlの四口フラスコに、上記アクリ
ルアミド重合体(a)108.4ｇをとり、これに次亜
塩素酸ナトリウム1.8ｇと水酸化ナトリウム1.5
ｇとを含むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水
溶液32.8ｇを撹拌しながら滴下し、25℃で
60min反応させた。その後塩酸でPHを4.5に調
整して有効成分10％（重量基準、以下同じ）の
カチオン性ポリアクリルアミド（従来品）を得
た。 ３ 試製品 １（化合物(1)と化合物(2)の縮合物の
例） 内容積500mlの四口フラスコにジメチルアミ
ンの50％水溶液45.2ｇをとり、撹拌しながら塩
酸の15％水溶液60.7ｇを滴下し、つづいてエピ
クロルヒドリン69.4ｇを徐徐に滴下し、45〜50
℃に２時間保持し、ジメチルアミンとエピクロ
ルヒドリンのモル比が２：３の縮合物を得た。
次いでこれに塩化コリン69.8ｇおよび水酸化ナ
トリウムの15％水溶液133.3ｇを添加し、45〜
50℃で２時間反応を行い、固形分20％の反応生
成物（試製品１）を得た。 ４ 試製品 ２（化合物(1)と化合物(2)の縮合物の
第２例） 試製品１製造の際、塩化コリンの代わりに
N.N−ジメチルアミノエタノール52.2ｇを添加
した以外は、実質的に同一処理をして固形分20
％の反応生成物（試製品２）を得た。 ５ 試製品 ３（カチオン変性ポリアクリルアミ
ド） 内容積500mlの四口フラスコに、前記アクリ
ルアミド重合体(a)108.4ｇと、前記試製品１、
19.2ｇとをとり撹拌混合した後、次亜塩素酸ナ
トリウム1.8ｇと水酸化ナトリウム1.0ｇとを含
むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水溶液40ｇ
を滴下し、25℃で60分間反応させ、その後塩酸
でPHを4.5に調整して、有効成分10％のカチオ
ン性ポリアクリルアミド（試製品３）を得た。 ６ 試製品 ４（カチオン変性ポリアクリルアミ
ド） 内容積500mlの四口フラスコに、前記アクリ
ルアミド重合体(a)108.4ｇと、前記試製品１、
38.3ｇとをとり、撹拌混合した後、次亜塩素酸
ナトリウム3.5ｇと水酸化ナトリウム2.0ｇとを
含むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水溶液70
ｇを滴下し、25℃で60分間反応させ、その後塩
酸でPHを4.5に調整して、有効成分10％のカチ
オン性ポリアクリルアミド（試製品４）を得
た。 ７ 試製品 ５（カチオン変性ポリアクリルアミ
ド） 試製品３の製造法で、前記試製品１のかわり
に、試製品２、28.6ｇを添加した以外は実質的
に同一操作を行い、有効成分10％のカチオン性
ポリアミド（試製品５）を得た。 なお、従来品例、試作例２、３、４のカチオン
当量およびアニオン当量を第１表に示した。
チオン変性ポリアクリルアミドの製造法に関する
ものである。 従来、ポリアクリルアミドのカチオン変性方法
として、アルカリ性領域下で、次亜ハロゲン酸塩
を反応させてアミド基をアミノ基に変えるいわゆ
るホフマン分解反応がよく知られており、その製
品は製紙用添加剤として使用されている。 しかしながら、ポリアクリルアミドと次亜ハロ
ゲン酸とをアルカリ性領域下で反応させる場合
に、使用するアルカリ量が、目的とする変成物を
設計する上で極めて重要であつて、例えばアルカ
リ量が少ないと、反応が充分進行しないうちに反
応中間体であるイソシアネート基に起因すると考
えられるゲル化が起こる場合が多く、一方アルカ
リ量が多い場合、副反応としてポリアクリルアミ
ド中のアミド基の加水分解が進行し多量のカルボ
キシル基の生成や、隣接アミノ基と反応中間物で
あるイソシアネート基との反応生成物と考えられ
る尿素化合物の生成のために、製紙用添加剤とし
ての機能低下の問題が生じてくる。さらに、ホフ
マン分解反応により導入されるアミノ基は第１級
アミンであるため、製紙用添加剤としての機能に
おいても、特にPH存在性の見地から改良が望まれ
ている。 本発明は、上記したホフマン分解反応の問題点
を克服するために行われたものである。 本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、ポリアク
リルアミドと次亜ハロゲン酸塩とのアルカリ性領
域下での反応を、一般式 （ただしR1、R2は低級アルキル基、X- 1は陰イオ
ン、Y1、Y2はハロゲン基、Ｐは１〜５の整数を
表わす。）で示される化合物(1)と、一般式 （ただしR3、R4は低級アルキル基、R5はＨまた
は低級アルキル基、X- 2は陰イオン、Ｑは１〜５
の整数を表わす。）で示される化合物(2)とか、前
者と後者の当量比0.5〜1.0で混合しアルカリ性領
域下で縮合された縮合生成物の存在下で行うこと
により前記目的を達し得ることを見出し、本発明
を完成するに至つたのである（本発明書で当量と
いうのは酸、塩酸の当量またはそれに類似した意
味である。） 化合物(1)と化合物(2)と当量比0.5〜1.0にしたア
ルカリ性領域下で縮合させた生成物の存在下でホ
フマン分解反応を起こさせることにより、アルカ
リ使用量を次亜ハロゲン酸中の有効ハロゲンとほ
ぼ当量まで減少することができ、これによりホフ
マン分解反応で問題となるアミド基の加水分解反
応を制御することができる。また、本発明の条件
下においては、前記したゲル化の現象を避けるこ
とができるが、これは前記縮合化合物中の水酸基
がホフマン分解反応の中間体のイソシアネートと
結合して、イソシアネート基に基づく架橋を抑制
するためと考れらる。 化合物(1)は、低級アルキル基からなる第２級ア
ミンの塩（例えばジメチルアミン塩酸塩）とエピ
クロルヒドリンとを結合させることにより容易に
得られる。ジメチルアミン塩酸塩とエピクロルヒ
ドンリンのモル比が１：２の場合の生成物は下記
化合物(3)であり、２：３の場合には化合物(4)が得
られる。 しかしながら、ジメチルアミンとエピクロルの
モル比を１：１にすると、縮合反応が進んで高分
子化合物なる。この場合には前記したホフマン分
解反応の際のゲル化が問題となる。それゆえ、化
合物(1)におけるＰの値を１〜５、好ましくは、１
〜３になるように、ジンメチルアミンとエピクロ
ルヒドリンとのモル比を調節する必要がある。 次に次化合物(2)のしては、塩化コリン ［HOCH2CH2N（CH3）3］+C1 -、ジメチルアミノ
アルコール（CH3）2NCH2CH2OH・、ジエチル
アミノアルコール（C2H5）2NCH2CH2OH、およ
びこれらの４級化物が使用される。４級化剤とし
ては塩化メチル、塩化エチル等の低級アルキルハ
ライド、塩化ベンジルなどが使用できる。 化合物(1)と化合物(2)と縮合反応はアルカリ性領
域で行い、反応の進行はアルカリ消費量により決
められる。縮合生成物は化合物(1)と化合物(2)とが
エーテル結合されることにより得られる。 化合物(1)と化合物(2)のモル比は0.5〜1.0、特に
0.75〜1.0が好ましく、モル比が0.5以下にあれば、
ホフマン分解反応にジハロヒドリン化合物が存在
することになり、重合体間での架橋反応が誘起さ
れ、反応生成物はゲル状となる。 本発明によつて得られる新規なカチオン性ポリ
アクリルアミドは製紙用添加剤たとえば紙力増強
剤、水歩留剤、填料歩留剤などに有効に使用さ
れる。さらに板紙などの紙層間へ単独またはデン
粉などとの併用添加により強度を著しく向上させ
る効果がある。 次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ アクリルアミド重合体(a) アクリルアミド320ｇ、水1167ｇを内容積２
の四口フラスコにとり、内容物を49℃まで昇
温し、過硫酸アンモニウム5.1ｇを含む水溶液
50ｇと、亜硫酸ナトリウム0.51ｇを含む水溶液
10ｇを添加したところ、90℃まで上昇した。こ
の温度を１時間保持して、ポリマー濃度16.3
％、粘度7500cpe（25℃、Ｂ型粘度計で測定、
以下同じ）のアクリルアミド重合体(a)を得た。 ２ カチオン性ポリアクリルアミド（従来品の
例） 内容積500mlの四口フラスコに、上記アクリ
ルアミド重合体(a)108.4ｇをとり、これに次亜
塩素酸ナトリウム1.8ｇと水酸化ナトリウム1.5
ｇとを含むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水
溶液32.8ｇを撹拌しながら滴下し、25℃で
60min反応させた。その後塩酸でPHを4.5に調
整して有効成分10％（重量基準、以下同じ）の
カチオン性ポリアクリルアミド（従来品）を得
た。 ３ 試製品 １（化合物(1)と化合物(2)の縮合物の
例） 内容積500mlの四口フラスコにジメチルアミ
ンの50％水溶液45.2ｇをとり、撹拌しながら塩
酸の15％水溶液60.7ｇを滴下し、つづいてエピ
クロルヒドリン69.4ｇを徐徐に滴下し、45〜50
℃に２時間保持し、ジメチルアミンとエピクロ
ルヒドリンのモル比が２：３の縮合物を得た。
次いでこれに塩化コリン69.8ｇおよび水酸化ナ
トリウムの15％水溶液133.3ｇを添加し、45〜
50℃で２時間反応を行い、固形分20％の反応生
成物（試製品１）を得た。 ４ 試製品 ２（化合物(1)と化合物(2)の縮合物の
第２例） 試製品１製造の際、塩化コリンの代わりに
N.N−ジメチルアミノエタノール52.2ｇを添加
した以外は、実質的に同一処理をして固形分20
％の反応生成物（試製品２）を得た。 ５ 試製品 ３（カチオン変性ポリアクリルアミ
ド） 内容積500mlの四口フラスコに、前記アクリ
ルアミド重合体(a)108.4ｇと、前記試製品１、
19.2ｇとをとり撹拌混合した後、次亜塩素酸ナ
トリウム1.8ｇと水酸化ナトリウム1.0ｇとを含
むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水溶液40ｇ
を滴下し、25℃で60分間反応させ、その後塩酸
でPHを4.5に調整して、有効成分10％のカチオ
ン性ポリアクリルアミド（試製品３）を得た。 ６ 試製品 ４（カチオン変性ポリアクリルアミ
ド） 内容積500mlの四口フラスコに、前記アクリ
ルアミド重合体(a)108.4ｇと、前記試製品１、
38.3ｇとをとり、撹拌混合した後、次亜塩素酸
ナトリウム3.5ｇと水酸化ナトリウム2.0ｇとを
含むアルカリ性次亜塩素酸ナトリウム水溶液70
ｇを滴下し、25℃で60分間反応させ、その後塩
酸でPHを4.5に調整して、有効成分10％のカチ
オン性ポリアクリルアミド（試製品４）を得
た。 ７ 試製品 ５（カチオン変性ポリアクリルアミ
ド） 試製品３の製造法で、前記試製品１のかわり
に、試製品２、28.6ｇを添加した以外は実質的
に同一操作を行い、有効成分10％のカチオン性
ポリアミド（試製品５）を得た。 なお、従来品例、試作例２、３、４のカチオン
当量およびアニオン当量を第１表に示した。
【表】
ただし当量の測定は次の操作に従つた。カチオ
ン当量：試料約100mgを精秤し、100mlビーカーに
移し精製水50mlを加える。マグネチツクスタラー
で５分間撹拌し、試料を完全に溶解させて、1/10
規定の硫酸５mlを加え、トルイジンブルーを指示
薬として1/400規定のポリビニル硫酸カリウム水
溶液で滴定する。 アニオン当量：試料約100mgを精秤し、50mlの
精製水中に完全に溶解させる。1/2規定の水酸化
ナトリウム水溶液１mlを加え、撹拌を続けなが
ら、1/200規定ポリアミンスルフオン水溶液10ml
を加える。過剰に存在するポリアミンスルフオン
を、トルイジンブルーを指示薬として、1/400規
定のポリビニル硫酸カリウム水溶液で逆滴定す
る。 以上のカチオ性ポリアクリルアミドの製紙用薬
品としての性能試験の結果を以下に述べる。 試験例 １ NUKP（C.S.F.＝450ml）を使用し、パルプ濃度
３％のスラリーに硫酸アルミニウムをパルプに対
して１％加え、さらに上記のとおり試製したカチ
オン性アクリルアミドを、パルプに対して、0.3
％、0.5％、0.7％加え、５分間撹拌した後、タツ
ピースタンダートシートマシンで坪量60ｇ／m2と
なるように抄紙した。ついでその紙を４Kg／cm2で
１分間プレス脱水した後、105℃で３分間乾燥し
た。その後シートを20℃、相対湿度65％で24時間
調湿した後比破裂強度を測定した。結果を第２表
に示す。
ン当量：試料約100mgを精秤し、100mlビーカーに
移し精製水50mlを加える。マグネチツクスタラー
で５分間撹拌し、試料を完全に溶解させて、1/10
規定の硫酸５mlを加え、トルイジンブルーを指示
薬として1/400規定のポリビニル硫酸カリウム水
溶液で滴定する。 アニオン当量：試料約100mgを精秤し、50mlの
精製水中に完全に溶解させる。1/2規定の水酸化
ナトリウム水溶液１mlを加え、撹拌を続けなが
ら、1/200規定ポリアミンスルフオン水溶液10ml
を加える。過剰に存在するポリアミンスルフオン
を、トルイジンブルーを指示薬として、1/400規
定のポリビニル硫酸カリウム水溶液で逆滴定す
る。 以上のカチオ性ポリアクリルアミドの製紙用薬
品としての性能試験の結果を以下に述べる。 試験例 １ NUKP（C.S.F.＝450ml）を使用し、パルプ濃度
３％のスラリーに硫酸アルミニウムをパルプに対
して１％加え、さらに上記のとおり試製したカチ
オン性アクリルアミドを、パルプに対して、0.3
％、0.5％、0.7％加え、５分間撹拌した後、タツ
ピースタンダートシートマシンで坪量60ｇ／m2と
なるように抄紙した。ついでその紙を４Kg／cm2で
１分間プレス脱水した後、105℃で３分間乾燥し
た。その後シートを20℃、相対湿度65％で24時間
調湿した後比破裂強度を測定した。結果を第２表
に示す。
【表】
【表】
試験例 ２
上層としてＬ／Ｎ（70／30）BKP（C.S.F＝430
ml）、下層として新聞故紙（C.S.F＝300ml）を使
用し、パルプ濃度３％のスラリーに対して上層に
は硫酸アルミニウムをパルプに対し２％、試製品
および従来品のカチオン変性ポリアクリルアミド
を0.15％添加し、５分間撹拌後タピスタンダード
シートマシンで坪量80ｇ／m2になるように抄紙
し、Ｌ／Ｎ BKPの湿紙を得た。一方下層には
試製品および従来品のカチオン変性ポリアクリル
アミドを0.15％添加し、Ｌ／Ｎ BKPと同様の
操作を繰り返し新聞故紙の湿紙を得た。両湿紙を
重ね合わせて４Kg／cm2で２分間脱水プレスした後
110℃で３分間乾燥した。その後シートを20℃、
相対湿度65％で24時間調湿した後層間強度をジヤ
パンタツピーNo.18m法に準じて測定した。結果を
第３表に示す。
ml）、下層として新聞故紙（C.S.F＝300ml）を使
用し、パルプ濃度３％のスラリーに対して上層に
は硫酸アルミニウムをパルプに対し２％、試製品
および従来品のカチオン変性ポリアクリルアミド
を0.15％添加し、５分間撹拌後タピスタンダード
シートマシンで坪量80ｇ／m2になるように抄紙
し、Ｌ／Ｎ BKPの湿紙を得た。一方下層には
試製品および従来品のカチオン変性ポリアクリル
アミドを0.15％添加し、Ｌ／Ｎ BKPと同様の
操作を繰り返し新聞故紙の湿紙を得た。両湿紙を
重ね合わせて４Kg／cm2で２分間脱水プレスした後
110℃で３分間乾燥した。その後シートを20℃、
相対湿度65％で24時間調湿した後層間強度をジヤ
パンタツピーNo.18m法に準じて測定した。結果を
第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリアクリルアミドと次亜ハロゲン酸塩との
アルカリ性領域下での反応を、 一般式 （ただしR1、R2は低級アルキル基、X- 1は陰イオ
ン、Ｙはハロゲン基、Ｐは１〜５の整数を表わ
す。）で示される化合物(1)と、 一般式 （ただしR3、R4は低級アルキル基、R5はＨまた
は低級アルキル基、X- 2は陰イオン、Ｑは１〜５
の整数を表わす。）で示される化合物(2)との、0.5
〜1.0量比の混合物のアルカリ性領域下での縮合
物の存在下で、行うことを特徴とするカチオン変
性ポリアクリルアミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6286483A JPS59189102A (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6286483A JPS59189102A (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59189102A JPS59189102A (ja) | 1984-10-26 |
| JPH0480924B2 true JPH0480924B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=13212581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6286483A Granted JPS59189102A (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | カチオン変性ポリアクリルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59189102A (ja) |
-
1983
- 1983-04-09 JP JP6286483A patent/JPS59189102A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59189102A (ja) | 1984-10-26 |
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