JPS5919588B2 - 無臭性樹脂組成物 - Google Patents
無臭性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5919588B2 JPS5919588B2 JP53118866A JP11886678A JPS5919588B2 JP S5919588 B2 JPS5919588 B2 JP S5919588B2 JP 53118866 A JP53118866 A JP 53118866A JP 11886678 A JP11886678 A JP 11886678A JP S5919588 B2 JPS5919588 B2 JP S5919588B2
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- Japan
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- weight
- parts
- resin composition
- polyolefin resin
- odor
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は悪臭発生防止の施された無機質充填剤含有ポリ
オレフィン樹脂組成物に関する。
オレフィン樹脂組成物に関する。
ポリオレフィン樹脂が酸化劣化して変色や臭気が発生す
ることは良く知られている。
ることは良く知られている。
ポリエチレンの場合、この酸化劣化は、通常、０．００
１〜０．１％の２・６−ジーｔｅｒｔ−ブチルーｐ−ク
レゾールを添加することで防止することができ、また苛
酷な条件下での加工や使用が行なわれる場合でも、ポリ
エチレンに対しテトラキスー〔メチレンー ３−（３’
・ ５’−ジー ｔｅｒｔ−ブチルー ４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕メタンなどの低揮発生
の高分子量型フェノール系酸化防止剤の添加で充分な効
果が得られる。ポリプロピレンの場合は、その加工温度
が高いこともあつて、ポリエチレンよりも酸化されやす
いので、通常、０．１〜１．０％のＢＨＴを添加し、さ
らに、このＢＨＴとともにジラウリルチオジプロピオネ
ートを併用することが実用的であるとされている。とこ
ろで、近年、ポリオレフィン樹脂の改質を目的として種
々の無機質充填剤５〜８０重量％を添加したポリオレフ
ィン樹脂組成物が開発されているが、この組成物は、無
機質充填剤を含まないものに比して、変色や悪臭発生が
一段と顕著に現われ、製品性能上大きな欠点となつてい
る。殊に、このような組成物の場合、高温度雰囲気にお
ける悪臭発生が著しく、押出成形、射出成形、真空成形
などの成形工程ではその作業環境の悪化を招来され、ま
た温かい食品を盛りつける食品や、風味を重んじる食品
の包装分野でもこの悪臭による弊害が生じている。従来
、このような問題の解決には次の３種の方法が試みられ
ている。
１〜０．１％の２・６−ジーｔｅｒｔ−ブチルーｐ−ク
レゾールを添加することで防止することができ、また苛
酷な条件下での加工や使用が行なわれる場合でも、ポリ
エチレンに対しテトラキスー〔メチレンー ３−（３’
・ ５’−ジー ｔｅｒｔ−ブチルー ４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕メタンなどの低揮発生
の高分子量型フェノール系酸化防止剤の添加で充分な効
果が得られる。ポリプロピレンの場合は、その加工温度
が高いこともあつて、ポリエチレンよりも酸化されやす
いので、通常、０．１〜１．０％のＢＨＴを添加し、さ
らに、このＢＨＴとともにジラウリルチオジプロピオネ
ートを併用することが実用的であるとされている。とこ
ろで、近年、ポリオレフィン樹脂の改質を目的として種
々の無機質充填剤５〜８０重量％を添加したポリオレフ
ィン樹脂組成物が開発されているが、この組成物は、無
機質充填剤を含まないものに比して、変色や悪臭発生が
一段と顕著に現われ、製品性能上大きな欠点となつてい
る。殊に、このような組成物の場合、高温度雰囲気にお
ける悪臭発生が著しく、押出成形、射出成形、真空成形
などの成形工程ではその作業環境の悪化を招来され、ま
た温かい食品を盛りつける食品や、風味を重んじる食品
の包装分野でもこの悪臭による弊害が生じている。従来
、このような問題の解決には次の３種の方法が試みられ
ている。
第１の方法は使用する充填剤を選択する方法であり、具
体的には悪臭発生の極く少ないタルクを選択して使用す
る方法である。この方法では、悪臭発生防止の効果はあ
るものの、産地、成分、形状などが特定された充填剤、
たとえばある特定なグレードのタルクの使用に限定され
、他のフイラーヘの応用が直接にはできないという欠点
を有している。第２の方法は、無機充填剤を塩基により
中和し、固体酸（Ｌｅｗｉｓ酸）強度値を＋ ３．３よ
り大きくした後、これをフェノール系酸化防止剤を含有
するポリオレフイン樹脂に添加することにより悪臭の発
生を防止する方法である。
体的には悪臭発生の極く少ないタルクを選択して使用す
る方法である。この方法では、悪臭発生防止の効果はあ
るものの、産地、成分、形状などが特定された充填剤、
たとえばある特定なグレードのタルクの使用に限定され
、他のフイラーヘの応用が直接にはできないという欠点
を有している。第２の方法は、無機充填剤を塩基により
中和し、固体酸（Ｌｅｗｉｓ酸）強度値を＋ ３．３よ
り大きくした後、これをフェノール系酸化防止剤を含有
するポリオレフイン樹脂に添加することにより悪臭の発
生を防止する方法である。
この方法は、悪臭防止については効果的な方法であるが
、混練前処理工程において、あらかじめ、無機充填剤を
湿式又は乾式法にて表面処理する必要があり、工程の繁
雑化による製造コストアツプは否めず、必ずしも工業的
に有効な方法とはいえない。第３の方法は、主として酸
化防止剤などの添加剤の使用による悪臭防止法であり、
この方法はとくに工程が複雑にならず、種々の充填剤に
応用が可能なため最近活発に研究されている。
、混練前処理工程において、あらかじめ、無機充填剤を
湿式又は乾式法にて表面処理する必要があり、工程の繁
雑化による製造コストアツプは否めず、必ずしも工業的
に有効な方法とはいえない。第３の方法は、主として酸
化防止剤などの添加剤の使用による悪臭防止法であり、
この方法はとくに工程が複雑にならず、種々の充填剤に
応用が可能なため最近活発に研究されている。
この方法の代表例を示すと、無機充填剤とポリオレフイ
ン樹脂からなる組成物１００重量部にジステアリルペン
タエリスリトールジホスフアイト０．０１〜５重量部添
加する方法、またこれにさらにテトラキズ一〔メチレン
−３−（３′・５′−ジ一Ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒ
ドロキシルフエニル）プロピオネート〕メタン又は１・
３・５−トリス（３′・５′−ジ一Ｔｅｒｔ−ブチル−
ｌ−ヒドロキシベンジル）−２・４・６−トリメチルベ
ンゼン０．０１〜５重量部加 〉える方法がある。これ
らの方法では、若干の悪臭発生防止効果は認められるが
、実用に耐え得る程の格別の効果を示すものではない。
その他、高級脂肪酸やその金属塩、高級脂肪酸のグリセ
リンエステルなどを添加する方法も知られているが、い
〉ずれも充分な悪臭効果を示すものではない。本発明
者らは、ポリオレフイン樹脂に無機質充填剤を配合した
場合に生じる前記した悪臭発生の問題を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、ある特定の界面活性剤と〉Ｎ−Ｃ−
Ｎくで表わされる基 ５本骨格構造を持つ化合物とを併
用して添加することにより、従来技術のいずれよりも悪
臭発生が抑 ５制された組成物が得られることに成功し
た。すなわち、本発明によれば、ポリオレフイン樹脂２
０〜９５重量％と無機質充填剤５〜８０重量％からなる
樹脂組成物１００重量部に対して、（ａ）平均炭素数１
２〜２０のアルキル基を持つ第２級 ４アルカンスルホ
ネート０．０１〜２重量部及び（ｂ）〉Ｎ−Ｃ−Ｎくで
表わされる基本骨格を有する含窒素化合物０．０１〜１
重量部を添加してなる悪臭発生防止の施されたポリオレ
フイン樹脂組成物が提供される。本発明において使用さ
れる無機質充填剤は、通常、充填剤、補強剤として使用
されている粒子状、繊維状のものであれば任意であり、
たとえば、タルク、マイカ、アスベスト、ガラス繊維、
ミネラルウール、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム、
炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウ
ム、硫酸バリウム、カオリンなどが挙げられる。
ン樹脂からなる組成物１００重量部にジステアリルペン
タエリスリトールジホスフアイト０．０１〜５重量部添
加する方法、またこれにさらにテトラキズ一〔メチレン
−３−（３′・５′−ジ一Ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒ
ドロキシルフエニル）プロピオネート〕メタン又は１・
３・５−トリス（３′・５′−ジ一Ｔｅｒｔ−ブチル−
ｌ−ヒドロキシベンジル）−２・４・６−トリメチルベ
ンゼン０．０１〜５重量部加 〉える方法がある。これ
らの方法では、若干の悪臭発生防止効果は認められるが
、実用に耐え得る程の格別の効果を示すものではない。
その他、高級脂肪酸やその金属塩、高級脂肪酸のグリセ
リンエステルなどを添加する方法も知られているが、い
〉ずれも充分な悪臭効果を示すものではない。本発明
者らは、ポリオレフイン樹脂に無機質充填剤を配合した
場合に生じる前記した悪臭発生の問題を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、ある特定の界面活性剤と〉Ｎ−Ｃ−
Ｎくで表わされる基 ５本骨格構造を持つ化合物とを併
用して添加することにより、従来技術のいずれよりも悪
臭発生が抑 ５制された組成物が得られることに成功し
た。すなわち、本発明によれば、ポリオレフイン樹脂２
０〜９５重量％と無機質充填剤５〜８０重量％からなる
樹脂組成物１００重量部に対して、（ａ）平均炭素数１
２〜２０のアルキル基を持つ第２級 ４アルカンスルホ
ネート０．０１〜２重量部及び（ｂ）〉Ｎ−Ｃ−Ｎくで
表わされる基本骨格を有する含窒素化合物０．０１〜１
重量部を添加してなる悪臭発生防止の施されたポリオレ
フイン樹脂組成物が提供される。本発明において使用さ
れる無機質充填剤は、通常、充填剤、補強剤として使用
されている粒子状、繊維状のものであれば任意であり、
たとえば、タルク、マイカ、アスベスト、ガラス繊維、
ミネラルウール、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム、
炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウ
ム、硫酸バリウム、カオリンなどが挙げられる。
本発明におけるポリオレフイン樹脂としては、高密度ポ
リエチレン、低密度ポリエチレン、アイソタクチツクポ
リプロピレンあるいはこれらの共重合体あるいはこれら
と酢酸ビニル、アクリル酸エステル、マレイン酸、アク
リル酸などとの共重合体、あるいはこれらを含むブレン
ドなどポリオレフインを主体とすれば任意のものが適用
される。
リエチレン、低密度ポリエチレン、アイソタクチツクポ
リプロピレンあるいはこれらの共重合体あるいはこれら
と酢酸ビニル、アクリル酸エステル、マレイン酸、アク
リル酸などとの共重合体、あるいはこれらを含むブレン
ドなどポリオレフインを主体とすれば任意のものが適用
される。
本発明において一方の添加剤として用いるアルカンスル
ホネートは、ｎ−パラフインに対してラジカル開始剤、
例えば紫外線や過酸化物などの存在下において、ＳＯ２
と０２とを作用させて得られるスルホン化物をカセイソ
ーダなどのアルカリで中和したものである。この方法で
得られたアルカンスルホネートは、そのスルホネート基
たとえば−ＳＯ３Ｎａ基がアルカンの炭素の２位以上の
位置に導入されており、第２級アルカンスルホネートと
呼称し得る。本発明においては、このアルカンスルホネ
ートの中でも、殊に、平均炭素数１２〜２０のアルカン
を鎖長とするものがすぐれた悪臭発生防止効果を示す。
本発明で用いるこのアルカンスルホネート、室温での偏
光顕微鏡観察の結果、明らかに液晶状態を示しており、
他の製造法、たとえば高級アルコールを原料として得ら
れる第１級（１位の炭素に−ＳＯ３Ｎａ基が結合してい
る）のものとはその性質を異にする。本発明において他
方の添加剤として用いる式〉Ｎ−Ｃ−Ｎくで表わされる
基本骨格構造を持つ含窒素化合物の例としては、たとえ
ば、ジシアンジアミド、メラミン、グアニジン、フエニ
ルメラミン、メラム、メレム、ベンゾグアナミン、及び
メラニリンなどが挙げられるが、これらのうち、メラミ
ンが熱に対する安定性、入手容易性、価格などの点で特
に有効である。
ホネートは、ｎ−パラフインに対してラジカル開始剤、
例えば紫外線や過酸化物などの存在下において、ＳＯ２
と０２とを作用させて得られるスルホン化物をカセイソ
ーダなどのアルカリで中和したものである。この方法で
得られたアルカンスルホネートは、そのスルホネート基
たとえば−ＳＯ３Ｎａ基がアルカンの炭素の２位以上の
位置に導入されており、第２級アルカンスルホネートと
呼称し得る。本発明においては、このアルカンスルホネ
ートの中でも、殊に、平均炭素数１２〜２０のアルカン
を鎖長とするものがすぐれた悪臭発生防止効果を示す。
本発明で用いるこのアルカンスルホネート、室温での偏
光顕微鏡観察の結果、明らかに液晶状態を示しており、
他の製造法、たとえば高級アルコールを原料として得ら
れる第１級（１位の炭素に−ＳＯ３Ｎａ基が結合してい
る）のものとはその性質を異にする。本発明において他
方の添加剤として用いる式〉Ｎ−Ｃ−Ｎくで表わされる
基本骨格構造を持つ含窒素化合物の例としては、たとえ
ば、ジシアンジアミド、メラミン、グアニジン、フエニ
ルメラミン、メラム、メレム、ベンゾグアナミン、及び
メラニリンなどが挙げられるが、これらのうち、メラミ
ンが熱に対する安定性、入手容易性、価格などの点で特
に有効である。
本発明によるポリオレフイン樹脂組成物は、従来の無機
質充填剤配合ポリオレフイン樹脂とは異なり、特別の添
加剤を加えたことにより、悪臭発生はなく、成形に際し
ての作業環境の悪化や、包装に際しての悪臭を生じるよ
うなことはない。
質充填剤配合ポリオレフイン樹脂とは異なり、特別の添
加剤を加えたことにより、悪臭発生はなく、成形に際し
ての作業環境の悪化や、包装に際しての悪臭を生じるよ
うなことはない。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例によつて何ら制限されるものでは
ない。実施例 １ ポリプロピレン（メルトインデツクス１．０１密度０．
９０７／Ｃｌｌｔ）５０重量部、タルク（平均粒径７ミ
クロン）５０重量部及び各種添加剤を所定量配合し、こ
れをバンバリーミキサ一を使用し、材料排出温度１９０
℃で混練組成物を得、これを１７０℃の２本ロールにて
３ｍＴ１Ｌ厚のシートに成形したのち、ペレタイザ一に
て３ｍｍ角の角状ペレツトを作成した。
発明はこれらの実施例によつて何ら制限されるものでは
ない。実施例 １ ポリプロピレン（メルトインデツクス１．０１密度０．
９０７／Ｃｌｌｔ）５０重量部、タルク（平均粒径７ミ
クロン）５０重量部及び各種添加剤を所定量配合し、こ
れをバンバリーミキサ一を使用し、材料排出温度１９０
℃で混練組成物を得、これを１７０℃の２本ロールにて
３ｍＴ１Ｌ厚のシートに成形したのち、ペレタイザ一に
て３ｍｍ角の角状ペレツトを作成した。
このペレツトをシリンダー温度２１０℃、ダイス温度２
００℃のノンベント型押出機に投入し、直径３ｍｍのス
トランドを押出成形し、水冷後約３．５１１長に切断し
、いわゆるストランドペレツトを得た。
００℃のノンベント型押出機に投入し、直径３ｍｍのス
トランドを押出成形し、水冷後約３．５１１長に切断し
、いわゆるストランドペレツトを得た。
このストランドペレツトを沸騰水中に３分間浸漬した後
取り出し、直ちに臭いをかぎ５段階法に臭いの強弱の評
価を行なつた。その結果を次表に示す。なお、表中に示
した添加剤の符号は次のことを意味する。
取り出し、直ちに臭いをかぎ５段階法に臭いの強弱の評
価を行なつた。その結果を次表に示す。なお、表中に示
した添加剤の符号は次のことを意味する。
ほとんど臭いを感じない場合を１にした。
前記表に示された結果から明らかなように、従来法（実
験番号１〜７）に比して、本発明の場合（実験番号８）
はすぐれた悪臭発生防止効果を示すことがわかる。
験番号１〜７）に比して、本発明の場合（実験番号８）
はすぐれた悪臭発生防止効果を示すことがわかる。
実施例 ２
ポリプロピレン（メルトインデツクス２．０、密度０．
９０７／ＣＴｉＬ）５０重量部とタルク（平均粒径６ミ
クロン）５０重量部に、界面活性剤単独又は界面活性剤
とメラミンとを添加し、この配合物を用いて実施例１と
同様にして試験した。
９０７／ＣＴｉＬ）５０重量部とタルク（平均粒径６ミ
クロン）５０重量部に、界面活性剤単独又は界面活性剤
とメラミンとを添加し、この配合物を用いて実施例１と
同様にして試験した。
その結果を次表に示す。なお、表中に示した各符号は次
のことを意味する。
のことを意味する。
ＬＡＳ：直鎖アルキルベンゼンスルホネート、カツコ内
の数字はアルキル基の炭素数を示す。
の数字はアルキル基の炭素数を示す。
ＰＳＡＳ：第１級アルカンスルホネート（ナトリウム塩
）、カツコ内の数はアルカンの炭素数を示す。ＳＳＡＳ
：第２級アルカンスルホネート（ナトリウム塩）、カツ
コ内の数はアルカンの炭素数を示す。
）、カツコ内の数はアルカンの炭素数を示す。ＳＳＡＳ
：第２級アルカンスルホネート（ナトリウム塩）、カツ
コ内の数はアルカンの炭素数を示す。
ＡＤＢＡＣ：アルキルジメチルベンジルアンモニウムク
ロライドｎ−０ＤＡ：ｎ−オクタデシルアミン ＢＡＮＭＳ：安息香酸−Ｎ−メチルステアリルア実施例
３高密度ポリエチレン（メルトインデツクス０．４、
密度０．９５５ｆ７／Ｃｎｔ）６０重量部、下記で示す
種種の無機質充填剤４０重量部、炭素数１２〜２０の第
２級アルカンスルホネート（ナトリウム塩）０．５重量
部及び下記で示す種々の添加剤０．５重量部を含む組成
物を用い、実施例１と同様に試験を行なつた。
ロライドｎ−０ＤＡ：ｎ−オクタデシルアミン ＢＡＮＭＳ：安息香酸−Ｎ−メチルステアリルア実施例
３高密度ポリエチレン（メルトインデツクス０．４、
密度０．９５５ｆ７／Ｃｎｔ）６０重量部、下記で示す
種種の無機質充填剤４０重量部、炭素数１２〜２０の第
２級アルカンスルホネート（ナトリウム塩）０．５重量
部及び下記で示す種々の添加剤０．５重量部を含む組成
物を用い、実施例１と同様に試験を行なつた。
その結果を次表に示す。なお、表中に示した添加剤の符
号は実施例１に示したと同様の意味を示し、また無機質
充填剤の特性は次の通りである。
号は実施例１に示したと同様の意味を示し、また無機質
充填剤の特性は次の通りである。
タルクＡ：平均粒径７μ
タルクＢ：平均粒径６μ
ガラスフアイバー：直径１０μ 長さ７ｍｍカオリン：
平均粒径２μ 重質炭酸カルシウム：平均粒径５μ 第３表 実施例 ４ ポリプロピレン／ポリエチレン共重合体（メルトィンデ
ックス２．０、密度０．９１夕／粛）６０重量部にカオ
リン（平均粒径２μ）４０重量部、炭素数１４の第２級
アルカンスルホネート（ナトリウム塩、以下Ｎａ−ＡＳ
と略記）０．００１〜 ５重量部及びメラミン０．００
１〜 ５重量部を添加し、この組成物を用い、実施例１
と同様に試験した。
平均粒径２μ 重質炭酸カルシウム：平均粒径５μ 第３表 実施例 ４ ポリプロピレン／ポリエチレン共重合体（メルトィンデ
ックス２．０、密度０．９１夕／粛）６０重量部にカオ
リン（平均粒径２μ）４０重量部、炭素数１４の第２級
アルカンスルホネート（ナトリウム塩、以下Ｎａ−ＡＳ
と略記）０．００１〜 ５重量部及びメラミン０．００
１〜 ５重量部を添加し、この組成物を用い、実施例１
と同様に試験した。
その結果を次表に示す。
第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリオレフィン樹脂２０〜９５重量％と無機質充填
剤５〜８０重量％からなる樹脂組成物１００重量部に対
して、（ａ）平均炭素数１２〜２０のアルキル基を持つ
第２級アルカンスルホネート０．０１〜２重量部、及び
（ｂ）式▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ
る基本骨格を有する含窒素化合物０．０１〜１重量部 を添加してなる悪臭発生防止の施されたポリオレフィン
樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53118866A JPS5919588B2 (ja) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | 無臭性樹脂組成物 |
| US06/026,191 US4259456A (en) | 1978-09-27 | 1979-04-02 | Odorless polyolefin resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53118866A JPS5919588B2 (ja) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | 無臭性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5545733A JPS5545733A (en) | 1980-03-31 |
| JPS5919588B2 true JPS5919588B2 (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=14747055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53118866A Expired JPS5919588B2 (ja) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | 無臭性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4259456A (ja) |
| JP (1) | JPS5919588B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3151814A1 (de) * | 1981-12-29 | 1983-07-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "fuellstoff enthaltende kunststoff-formmasse, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung" |
| EP0135027B1 (en) * | 1983-07-22 | 1989-02-08 | Du Pont-Mitsui Polychemicals Co., Ltd. | Polymer composition |
| GB8621094D0 (en) * | 1986-09-01 | 1986-10-08 | Ici Plc | Loading of polymer additives |
| JPH07116329B2 (ja) * | 1987-01-22 | 1995-12-13 | 三井東圧化学株式会社 | 食品包装容器 |
| US4836856A (en) * | 1988-02-12 | 1989-06-06 | Domtar, Inc. | Stabilizing road base composition and method for preparing same |
| WO2011023594A1 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Borealis Ag | Polypropylene-talc composite with reduced malodour |
| EP4150015B1 (en) * | 2020-05-15 | 2024-03-06 | Braskem America, Inc. | Polyolefins having improved dimensional stability in three-dimensional printing, articles formed therefrom, and methods thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB980260A (en) * | 1960-05-19 | 1965-01-13 | Kodak Ltd | Improvements in the preparation of polyolefin sheeting |
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1978
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-
1979
- 1979-04-02 US US06/026,191 patent/US4259456A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5545733A (en) | 1980-03-31 |
| US4259456A (en) | 1981-03-31 |
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