JPS59196351A - 含ハロゲン樹脂組成物 - Google Patents
含ハロゲン樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59196351A JPS59196351A JP58071131A JP7113183A JPS59196351A JP S59196351 A JPS59196351 A JP S59196351A JP 58071131 A JP58071131 A JP 58071131A JP 7113183 A JP7113183 A JP 7113183A JP S59196351 A JPS59196351 A JP S59196351A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- publication
- lead
- tetramethyl
- halogen
- Prior art date
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化された含ハロゲン樹脂組成物、詳しく
は、含ハロゲン樹脂に対し、鉛系安定剤、有機錫カルボ
キシレート及び特定のピペリジン化合物を添加すること
によってチョーキングが防止され、また物性が改善され
た含ハロゲン樹脂組成物に関する。
は、含ハロゲン樹脂に対し、鉛系安定剤、有機錫カルボ
キシレート及び特定のピペリジン化合物を添加すること
によってチョーキングが防止され、また物性が改善され
た含ハロゲン樹脂組成物に関する。
一般に、含ハロゲン樹脂は、熱及び光に対する安定性に
劣り、加熱成型加工時に主として脱ハロゲン化水素に起
因する熱分解を゛起こし易く、このため、加工製品の機
械的性質の低下や色調の悪イヒを生じ、著しい不利益を
まねく。
劣り、加熱成型加工時に主として脱ハロゲン化水素に起
因する熱分解を゛起こし易く、このため、加工製品の機
械的性質の低下や色調の悪イヒを生じ、著しい不利益を
まねく。
そこで従来より、かかる欠点をさけるために、一種また
は数種の安定剤を添加し安定化することが行われていた
。
は数種の安定剤を添加し安定化することが行われていた
。
これらの安定剤の中でも鉛系の安定剤は熱安定化効果が
比較的大きいので広く使用されている。
比較的大きいので広く使用されている。
しかしながら、鉛系安定剤を添加した含ハロゲン樹脂は
加工時に着色を生じること、耐光性が不充分であり特に
屋外での使用時にチョーキングという白イヒ現象を生じ
る等の欠点があり、これらを改善することが要望されて
いた。
加工時に着色を生じること、耐光性が不充分であり特に
屋外での使用時にチョーキングという白イヒ現象を生じ
る等の欠点があり、これらを改善することが要望されて
いた。
また、最近では過酷な温度条件下における更に高度な熱
安定性も要求されている。
安定性も要求されている。
これらの要求を満たすために、鉛系安定剤と有機錫化合
物を併用することも行われているが、チョーキングの防
止にはほとんど効果がなく、また熱安定性効果も不充分
であった。またチョーキングを防止するために鉛系安定
剤に2.6−シメチルー1,4−ジヒドロピリジン系の
化合物を併用することも提案されたが、その効果は未だ
不充分であり、さらに改善することが要望されていた。
物を併用することも行われているが、チョーキングの防
止にはほとんど効果がなく、また熱安定性効果も不充分
であった。またチョーキングを防止するために鉛系安定
剤に2.6−シメチルー1,4−ジヒドロピリジン系の
化合物を併用することも提案されたが、その効果は未だ
不充分であり、さらに改善することが要望されていた。
本発明者等は、上記の現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果
、鉛系安定剤と有機錫カルボキシレートを併用した系に
さらに2,2“、6.6−チトラメチルピペリジン系化
合物の少なくとも一種を併用添加すると、チョーキング
が防止され、また、熱安定性、熱着色性、初期着色性が
著しく改善され、さらに機械的物性も著しく改善された
含ハロゲン樹脂組成物が得られることを知見した。
、鉛系安定剤と有機錫カルボキシレートを併用した系に
さらに2,2“、6.6−チトラメチルピペリジン系化
合物の少なくとも一種を併用添加すると、チョーキング
が防止され、また、熱安定性、熱着色性、初期着色性が
著しく改善され、さらに機械的物性も著しく改善された
含ハロゲン樹脂組成物が得られることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、含ハロゲ
ン樹脂100重量部に、fal鉛系安定剤0゜1〜10
重量部、(bl有機錫カルボキシレート0.01〜5重
量部及び(C)2,2,6.6−チトラメチルピベリジ
ル基を有する化合物の少なくとも一種0.001〜3重
量部を添加してなる、含ハロゲン樹脂組成物を提供する
ものである。
ン樹脂100重量部に、fal鉛系安定剤0゜1〜10
重量部、(bl有機錫カルボキシレート0.01〜5重
量部及び(C)2,2,6.6−チトラメチルピベリジ
ル基を有する化合物の少なくとも一種0.001〜3重
量部を添加してなる、含ハロゲン樹脂組成物を提供する
ものである。
以下、本発明の含ハロゲン樹脂組成物について詳細に説
明する。
明する。
本発明で用いられる鉛系安定剤としては、例えば、鉛白
、塩基性珪酸鉛、塩基性硫酸鉛、二塩基性硫酸鉛、三塩
基性硫酸鉛、塩基性亜硫酸鉛、二塩基性亜リン酸鉛、シ
リカゲル共沈珪酸鉛、二塩基性フタル酸鉛、三塩基性マ
レイン酸鉛、サリチル酸鉛、ステアリン酸鉛、塩基性ス
テアリン酸鉛、二塩基性ステアリン酸鉛、ラウリン酸鉛
、オクチル酸鉛、12−ヒドロキシステアリン酸鉛、ベ
ヘニン酸鉛、ナフテン酸鉛等があげられる。
、塩基性珪酸鉛、塩基性硫酸鉛、二塩基性硫酸鉛、三塩
基性硫酸鉛、塩基性亜硫酸鉛、二塩基性亜リン酸鉛、シ
リカゲル共沈珪酸鉛、二塩基性フタル酸鉛、三塩基性マ
レイン酸鉛、サリチル酸鉛、ステアリン酸鉛、塩基性ス
テアリン酸鉛、二塩基性ステアリン酸鉛、ラウリン酸鉛
、オクチル酸鉛、12−ヒドロキシステアリン酸鉛、ベ
ヘニン酸鉛、ナフテン酸鉛等があげられる。
上記鉛系安定剤の添加量は、樹脂100重量部に対し0
.1〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部である
。
.1〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部である
。
本発明で用いられる有機錫カルボキシレートとしては、
モノまたはジメチル錫、モノまたはジブチル錫、モノま
たはジオクチル錫あるいはモノまたはビス(ブトキシカ
ルボニルエチル)錫のオクトエート、ラウレート、ミリ
ステート、パルミテート、ステアレート、イソステアレ
ート等の脂肪族−価カルボキシレート類;マレートポリ
マー、ブチルマレート、ベンジルマレート、オレイルマ
レート、ステアリルマレート等のマレート類;及びこれ
らの混合塩あるいは塩基性塩があ□げられるが、特にマ
レート類がその効果が太き(好ましい。
モノまたはジメチル錫、モノまたはジブチル錫、モノま
たはジオクチル錫あるいはモノまたはビス(ブトキシカ
ルボニルエチル)錫のオクトエート、ラウレート、ミリ
ステート、パルミテート、ステアレート、イソステアレ
ート等の脂肪族−価カルボキシレート類;マレートポリ
マー、ブチルマレート、ベンジルマレート、オレイルマ
レート、ステアリルマレート等のマレート類;及びこれ
らの混合塩あるいは塩基性塩があ□げられるが、特にマ
レート類がその効果が太き(好ましい。
上記有機錫カルボキシレートの添加量は、樹脂100重
量部に対し0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜
3重量部である。
量部に対し0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜
3重量部である。
また、本発明で用いられる2、2,6.6−チトラメチ
ルピペリジル基を有する化合物としては、多数のものが
知られており、例えば以下に示す特許公報明細書に記載
さている化合物を用いることができる。
ルピペリジル基を有する化合物としては、多数のものが
知られており、例えば以下に示す特許公報明細書に記載
さている化合物を用いることができる。
特公昭43−22652号公報、同43−22653号
公報、同44−26180号公報、同44−26181
号公報、同44−26182号公報、同4572302
3号公報、同45−35661号公報、同46−191
74号公報、同46−22105号公報、同46−31
733号公報、同46−31734号公報、同46−3
1735号公報、同46−−39106号公報、同46
−39107号公報、同46−42618号公報、同4
6−43304号公報、同47−1628号公報、同4
7−1629号公報、同47−7380号公報、同47
−8539号公報、同47−33486号公報、同48
−3211号公報、同48−3212号公報、同48−
12410号公報、特開昭46−5082号公報、同4
7−590号公報、同47−6961号公報、同47−
−6962号公報、同48−7035号公報、同48−
51036号公報、同48−55938号公報、同48
−65180号公報、同4B−65181号公報、同4
8−65182号公報、同48−72240号公報、同
48−86943号公報、同48−−95986号公報
、同49−21389号公報、同49−32937号公
報、同49−53570号公報、同49−57046号
公報、同49−57047号公報、同49−58085
号公報、同49−59843号公報、同49−6033
7号公報、同49−61235号公報、同49−6x2
je号公報、同49−61237号公報、同49−61
238号公報、同49−62543号公報、同49−6
3738号公報、同49−64634号公報、同49−
64635号公報、同49−72332号公報、同49
−77944号公報、同49−91973号公報、同4
9−91974号公報、同49−106979号公報、
同49−120942号公報、同5o−5434号公報
、同55−433号公報、同50−18540号公報、
同50−−26779号公報、同50−35239号公
報、同50−82146号公報、同50−111140
号公報、同50−116529号公報、同50〜138
041号公報、同51−88484号公報、同51−1
26240号公報、同51−126385号公報、同5
1−132242号公報、同51−143675号公報
、同52−22578号公報、同52−48671号公
報、同52−48672号公報、同52−48673号
公報、同52−63183号公報、同52−65276
号公報、同52−71476号公報、同52−7147
7号公報、同52−71486号公報、同52−−73
886号公報、同52−78876号公報、同52−8
3377号公報、同52−89677号公報、同52−
91875号公報、同52−100475号公報、同5
2−112648号公報、同52−116477号公報
、同52−125175号公報、同52−131583
号公報、同52−133990号公報、同52−139
07.1号公報、同52−140555号公報、同52
−141883号公報、同52−156873号公報、
同53−7748号公報、同5−9779号公報、同5
3−9782号公報、同53−9783号公報、同53
−−18582号公報、同53−40780号公報、同
53−50181号公報、同53−59683号公報、
同53−67749号公報、同53−68787号公報
、同53−71082号公報、同53−79874号公
報、同53−79934号公報、同53−82782号
公報、同53−101380号公報、同53−1054
80号公報、同53−111077号公報、同53−1
21044号公報、同53−144579号公報、。
公報、同44−26180号公報、同44−26181
号公報、同44−26182号公報、同4572302
3号公報、同45−35661号公報、同46−191
74号公報、同46−22105号公報、同46−31
733号公報、同46−31734号公報、同46−3
1735号公報、同46−−39106号公報、同46
−39107号公報、同46−42618号公報、同4
6−43304号公報、同47−1628号公報、同4
7−1629号公報、同47−7380号公報、同47
−8539号公報、同47−33486号公報、同48
−3211号公報、同48−3212号公報、同48−
12410号公報、特開昭46−5082号公報、同4
7−590号公報、同47−6961号公報、同47−
−6962号公報、同48−7035号公報、同48−
51036号公報、同48−55938号公報、同48
−65180号公報、同4B−65181号公報、同4
8−65182号公報、同48−72240号公報、同
48−86943号公報、同48−−95986号公報
、同49−21389号公報、同49−32937号公
報、同49−53570号公報、同49−57046号
公報、同49−57047号公報、同49−58085
号公報、同49−59843号公報、同49−6033
7号公報、同49−61235号公報、同49−6x2
je号公報、同49−61237号公報、同49−61
238号公報、同49−62543号公報、同49−6
3738号公報、同49−64634号公報、同49−
64635号公報、同49−72332号公報、同49
−77944号公報、同49−91973号公報、同4
9−91974号公報、同49−106979号公報、
同49−120942号公報、同5o−5434号公報
、同55−433号公報、同50−18540号公報、
同50−−26779号公報、同50−35239号公
報、同50−82146号公報、同50−111140
号公報、同50−116529号公報、同50〜138
041号公報、同51−88484号公報、同51−1
26240号公報、同51−126385号公報、同5
1−132242号公報、同51−143675号公報
、同52−22578号公報、同52−48671号公
報、同52−48672号公報、同52−48673号
公報、同52−63183号公報、同52−65276
号公報、同52−71476号公報、同52−7147
7号公報、同52−71486号公報、同52−−73
886号公報、同52−78876号公報、同52−8
3377号公報、同52−89677号公報、同52−
91875号公報、同52−100475号公報、同5
2−112648号公報、同52−116477号公報
、同52−125175号公報、同52−131583
号公報、同52−133990号公報、同52−139
07.1号公報、同52−140555号公報、同52
−141883号公報、同52−156873号公報、
同53−7748号公報、同5−9779号公報、同5
3−9782号公報、同53−9783号公報、同53
−−18582号公報、同53−40780号公報、同
53−50181号公報、同53−59683号公報、
同53−67749号公報、同53−68787号公報
、同53−71082号公報、同53−79874号公
報、同53−79934号公報、同53−82782号
公報、同53−101380号公報、同53−1054
80号公報、同53−111077号公報、同53−1
21044号公報、同53−144579号公報、。
同54−19983号公報、同54−19984号公報
、同54−21489号公報、同54−29400号公
報、同54−42000号公報、同54−66996号
公報、同54−71185号公報、同54−90292
号公報、同54−98776号公報、同54−9877
7号公報、同54−103877号公報、同54−10
6483号公報、同54−126249号公報、同55
−4331号公報、同55−7273号公報、同55−
9064号公報、同55−11507号公報、同55−
22677号公報、同55−24166号公報、同55
−35084号公報、同55−36482号公報、同5
5−38899号公報、同55−49355号公報、同
55−54312号公報、同55−98180号公報、
同55−10263.7号公報、同55−104279
号公報、同55−123608酸鉛55−147259
号公報、同55−147277号公報、同55−147
287号公報、同55−151572号公報・、同55
−157612号公報、同56−4639号公報、同5
6−7764号公報、同56−11932号公報、同5
6−16534号公報、同56−22766号公報、同
56−30974号公報、同56−30985号公報、
同56−55438号公報、同56−61385号公報
、同56−75488号公報、同56−77292号公
報、同56−95169号公報、同56−100763
号公報、同56−122377号公報、同56〜131
56’ 7号公報、同56−133268号公報、同5
6−138189号公報、同56−151728号公報
、同56−152462号公報、同56−161387
号公報、同56−167736号公報、同57−106
46号公報、同57−24393号公報、同57−49
631号公報、同57−53461号公報、同57−5
6478号公報、同57−58681号公報、 −同5
7−63359号公報、同57−80453号公報、同
57−121034号公報、同57−130985号公
報、同57−136567号公報、同57−13735
8号公報、同57−146755号公報、同57−15
0690号公報、同57−159787号公報、同57
−167316号公報、同57−−168916号公報
、同57−169460号公報、同57−177022
号公報、同57−177053号公報、同57−180
616号公報、同58−5319号公報、同58−10
568号公報、同58−18359号公報、同58−1
8377号公報、同58−18378号公報、同58−
32642号公報、同58−32864号公報、同58
−37025号公報、同58−38708号公報、同5
8−38720号公報、同58−418760号公報。
、同54−21489号公報、同54−29400号公
報、同54−42000号公報、同54−66996号
公報、同54−71185号公報、同54−90292
号公報、同54−98776号公報、同54−9877
7号公報、同54−103877号公報、同54−10
6483号公報、同54−126249号公報、同55
−4331号公報、同55−7273号公報、同55−
9064号公報、同55−11507号公報、同55−
22677号公報、同55−24166号公報、同55
−35084号公報、同55−36482号公報、同5
5−38899号公報、同55−49355号公報、同
55−54312号公報、同55−98180号公報、
同55−10263.7号公報、同55−104279
号公報、同55−123608酸鉛55−147259
号公報、同55−147277号公報、同55−147
287号公報、同55−151572号公報・、同55
−157612号公報、同56−4639号公報、同5
6−7764号公報、同56−11932号公報、同5
6−16534号公報、同56−22766号公報、同
56−30974号公報、同56−30985号公報、
同56−55438号公報、同56−61385号公報
、同56−75488号公報、同56−77292号公
報、同56−95169号公報、同56−100763
号公報、同56−122377号公報、同56〜131
56’ 7号公報、同56−133268号公報、同5
6−138189号公報、同56−151728号公報
、同56−152462号公報、同56−161387
号公報、同56−167736号公報、同57−106
46号公報、同57−24393号公報、同57−49
631号公報、同57−53461号公報、同57−5
6478号公報、同57−58681号公報、 −同5
7−63359号公報、同57−80453号公報、同
57−121034号公報、同57−130985号公
報、同57−136567号公報、同57−13735
8号公報、同57−146755号公報、同57−15
0690号公報、同57−159787号公報、同57
−167316号公報、同57−−168916号公報
、同57−169460号公報、同57−177022
号公報、同57−177053号公報、同57−180
616号公報、同58−5319号公報、同58−10
568号公報、同58−18359号公報、同58−1
8377号公報、同58−18378号公報、同58−
32642号公報、同58−32864号公報、同58
−37025号公報、同58−38708号公報、同5
8−38720号公報、同58−418760号公報。
これらの化合物の中でも次の一般式(1)で表されるピ
ペリジン誘導体が好ましい。
ペリジン誘導体が好ましい。
(式中、Aは基>CH−または
Rは低級アルキル基を示す。Zは一〇−1または−NY
−を示す。pは1〜6を示す。■は水素原子あるいは有
機カルボン酸、シアヌル酸または無機酸素酸より誘導さ
れる残基を示す。Yは水素原子、オキシル、アルキル基
またはアシル基を示す。)上記一般式(1)で表される
化合物について更に詳しく説明すると、Yで示されるア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、
オクチル、ドデシル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒド
ロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、2゜3−ヒド
ロキシプロピル、2,3−エポキシプロピル、アセトキ
シエチル、3,5−ジー第3ブチル−4〜ヒドロキシフ
エニルプロピオニルオキシエチル等があげられ、アシル
基としてはアセチル、プロピオニル、アクリロイル、メ
タクリロイル等があげられる。
−を示す。pは1〜6を示す。■は水素原子あるいは有
機カルボン酸、シアヌル酸または無機酸素酸より誘導さ
れる残基を示す。Yは水素原子、オキシル、アルキル基
またはアシル基を示す。)上記一般式(1)で表される
化合物について更に詳しく説明すると、Yで示されるア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、
オクチル、ドデシル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒド
ロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、2゜3−ヒド
ロキシプロピル、2,3−エポキシプロピル、アセトキ
シエチル、3,5−ジー第3ブチル−4〜ヒドロキシフ
エニルプロピオニルオキシエチル等があげられ、アシル
基としてはアセチル、プロピオニル、アクリロイル、メ
タクリロイル等があげられる。
Rで示される低級アルキル基としてはメチル、エチル、
プロピル、ブチルがあげられる。
プロピル、ブチルがあげられる。
■で示される有機カルボン酸の残基としては次に示され
るカルボン酸の残基があげられる。
るカルボン酸の残基があげられる。
酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸
、ベヘニン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸
、オレイン酸、リルン酸、リシルシン酸、ヒドロキシ酢
酸、アミン酢酸、アミノクロトン酸、フェニル酸、フェ
ノキシ酢酸、3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオン酸、ラウリルチオプロピオン酸、安
息香酸、トルイル酸、p−第3ブチル安息香酸、p−ヒ
ドロキシ安息香酸、サリチル酸、p−クロル安息香酸、
p−メトキシ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−
ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、ニコチン酸
、イソニコチン酸、チオフェン−2−カルボン酸、ピロ
リドンカルボン酸、ピペリジン−4−カルボン酸、オロ
チン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、スペリン酸、セパチン酸、デカメチレンジ
カルボン酸、マレイン酸、イタコン酸、アセチレンジカ
ルボン酸、ビス(3,5−ジー第3フチルー4−ヒドロ
キシベンジル)マロン酸、チオジプロピオン酸、チオジ
グリコール酸、メチレンビスチオグリコール酸、イミノ
ジ酢酸、酒石酸、リンゴ酸、チオリンゴ酸、ジヒドロ酒
石酸、エポキシコハク酸、3,4−ジオキシチオフェン
ジカルボン酸、1.4−ビス力ルボキシエチルピベラジ
ン、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、5−ビシクロC
2,2,1)へブテン−2,3−ジカルポン酸、5−ビ
シクロ(2,2,23へブテン−2,3−ジカルボン酸
、プロパントリカルボン酸、ブタントリカルボン酸、ブ
テントリカルボン酸、二I・リロトリ酢酸、クエン酸、
トリスカルボキシエチルイソシアヌレート、トリスカル
ホキジメチルイソシアヌレート、トリメリット酸、ブタ
ンテトラカルボン酸、エチレンテトラカルボン酸、エチ
レンジアミンテトラ酢酸、ピロメリット酸、1.3−ビ
ス(アミノメチル)シクロヘキサン−N、N、N’ 、
N’−テトラ酢酸。
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸
、ベヘニン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸
、オレイン酸、リルン酸、リシルシン酸、ヒドロキシ酢
酸、アミン酢酸、アミノクロトン酸、フェニル酸、フェ
ノキシ酢酸、3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオン酸、ラウリルチオプロピオン酸、安
息香酸、トルイル酸、p−第3ブチル安息香酸、p−ヒ
ドロキシ安息香酸、サリチル酸、p−クロル安息香酸、
p−メトキシ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−
ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、ニコチン酸
、イソニコチン酸、チオフェン−2−カルボン酸、ピロ
リドンカルボン酸、ピペリジン−4−カルボン酸、オロ
チン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、スペリン酸、セパチン酸、デカメチレンジ
カルボン酸、マレイン酸、イタコン酸、アセチレンジカ
ルボン酸、ビス(3,5−ジー第3フチルー4−ヒドロ
キシベンジル)マロン酸、チオジプロピオン酸、チオジ
グリコール酸、メチレンビスチオグリコール酸、イミノ
ジ酢酸、酒石酸、リンゴ酸、チオリンゴ酸、ジヒドロ酒
石酸、エポキシコハク酸、3,4−ジオキシチオフェン
ジカルボン酸、1.4−ビス力ルボキシエチルピベラジ
ン、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、5−ビシクロC
2,2,1)へブテン−2,3−ジカルポン酸、5−ビ
シクロ(2,2,23へブテン−2,3−ジカルボン酸
、プロパントリカルボン酸、ブタントリカルボン酸、ブ
テントリカルボン酸、二I・リロトリ酢酸、クエン酸、
トリスカルボキシエチルイソシアヌレート、トリスカル
ホキジメチルイソシアヌレート、トリメリット酸、ブタ
ンテトラカルボン酸、エチレンテトラカルボン酸、エチ
レンジアミンテトラ酢酸、ピロメリット酸、1.3−ビ
ス(アミノメチル)シクロヘキサン−N、N、N’ 、
N’−テトラ酢酸。
■で示される無機酸素酸の残基としては次の無機酸素酸
の残基があげられる。
の残基があげられる。
リン酸、亜リン酸、ホスホン酸、亜ホスホン酸、置換ホ
スホン酸、置換亜ホスホン酸、ケイ酸、ジ有機ケイ酸、
ホウ酸、炭酸等があげられる。
スホン酸、置換亜ホスホン酸、ケイ酸、ジ有機ケイ酸、
ホウ酸、炭酸等があげられる。
また上記有機カルボン酸、シアヌル酸及び無機酸素酸の
残基の一部が一価または多価のフェノール類あるいはア
ルコール類のエステルまたは一価または多価アミンのア
マイドとなってもよい。
残基の一部が一価または多価のフェノール類あるいはア
ルコール類のエステルまたは一価または多価アミンのア
マイドとなってもよい。
そして、多価フェノールまたは多価アルコールのエステ
ルまたは多価アミンのアマイドとなっている場合には、
次の式で示されるように二つもしくはそれ以上の有機カ
ルボン酸、シアヌル酸または無機酸素酸が多価フェノー
ル、多価アルコールまたは多価アミンによって連結され
ていてもよい。
ルまたは多価アミンのアマイドとなっている場合には、
次の式で示されるように二つもしくはそれ以上の有機カ
ルボン酸、シアヌル酸または無機酸素酸が多価フェノー
ル、多価アルコールまたは多価アミンによって連結され
ていてもよい。
(式中、qは1〜10の整数を示し、■は多価フェノー
ル、多価アルコールまたは多価アミンの残基を示す。) 上記■で示される多価フェノール、多価アルコールまた
は多価アミンの残基としては例えば次の多価フェノール
、多価アルコールまたは多価アミンの残基があげられる
。
ル、多価アルコールまたは多価アミンの残基を示す。) 上記■で示される多価フェノール、多価アルコールまた
は多価アミンの残基としては例えば次の多価フェノール
、多価アルコールまたは多価アミンの残基があげられる
。
多価フェノールとしては例えば、ハイドロキノン、4,
4″−イソプロピリデンジフェノール(ビスフェノール
A) 、4.4’−シクロへキシリデンジフェノール、
4.4゛−メチレンビスフェノール、4,4″−スルホ
ビスフェノール、2゜5−ジー第3ブチルハイドロキノ
ン、2,3.6−ドリメチルハイドロキノン、2−メチ
ルレゾルシン、2.2″−メチレンビス(4−メチル−
6−第3ブチルフエノール)、2.2″−メチレンビス
(4−エチル−6−第3ブチルフエノール)、2.2’
−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロ
ヘキシル)フェノール〕、2゜2゛−n−プチルデンビ
ス(4; 6−ジ−メチルフェノール)、ビス−1,1
−(2”−ヒドロキシ−3″ 、5°−ジーメチルフ゛
エニル)−3,5,5−トリメチルヘキサン、2.2′
−シクロへキシリデンビス(4−エチル−6−第3ブチ
ルフエノール)、2.2”−イソプロピルベンジリデン
−ビス(4−エチル−6−第3ブチルフエノール) 、
2.2’−チオビス(4−第3ブチル−6−メチルフェ
ノール)、2.2’−チオビス(4−メチル−6−第3
ブチルフエノール)、2,2゛−チオビス(4,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、4.4″−メチレンビス(
2−メチル−6−第3ブチルフエノール)、4.4’−
イソプロピリデンビス(2−フェニルエチルフェノール
)、4,4”−n−ブチリデンビス(3−メチル−6−
第3ブチルフエノール)、4.4″−シクロへキシリデ
ンビス(2−第3ブチルフエノール)、4.4’−シク
ロヘキシリデンeス(2−シクロヘキシルフェノール)
、4,4”−ベンジリチンビス(2−第37”チル−5
−メチルフェノール’)、4.4”−オキソビス(3−
メチル−6−イツブロビルフエノール)、4.4°−チ
オビス(2−メチル−6−第3ブチルフエノール)、4
゜4”−チオビス(3−メチル−6−第3ブチルフエノ
ール)、4.4″−スルホビス(3−メチル−6−第3
ブチルフエノール)、ビス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−第3ブチルベンジル)スルフィド、i、i、a
−トリス(2′−メチル−4”−ヒドロキシ−5′−第
3ブチルフエニル)ブタン、2,2−ビス(3′−第3
ブチル−4°−ヒドロキシフェニル) −4−(3”
、 5 ” −ジー第3ブチル−4″−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス−(2”−メチル−5′
−第3ブチル−4°−ヒドロキシフェニル)−4−(3
″’、5”−ジー第3ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン等があげられる。
4″−イソプロピリデンジフェノール(ビスフェノール
A) 、4.4’−シクロへキシリデンジフェノール、
4.4゛−メチレンビスフェノール、4,4″−スルホ
ビスフェノール、2゜5−ジー第3ブチルハイドロキノ
ン、2,3.6−ドリメチルハイドロキノン、2−メチ
ルレゾルシン、2.2″−メチレンビス(4−メチル−
6−第3ブチルフエノール)、2.2″−メチレンビス
(4−エチル−6−第3ブチルフエノール)、2.2’
−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロ
ヘキシル)フェノール〕、2゜2゛−n−プチルデンビ
ス(4; 6−ジ−メチルフェノール)、ビス−1,1
−(2”−ヒドロキシ−3″ 、5°−ジーメチルフ゛
エニル)−3,5,5−トリメチルヘキサン、2.2′
−シクロへキシリデンビス(4−エチル−6−第3ブチ
ルフエノール)、2.2”−イソプロピルベンジリデン
−ビス(4−エチル−6−第3ブチルフエノール) 、
2.2’−チオビス(4−第3ブチル−6−メチルフェ
ノール)、2.2’−チオビス(4−メチル−6−第3
ブチルフエノール)、2,2゛−チオビス(4,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、4.4″−メチレンビス(
2−メチル−6−第3ブチルフエノール)、4.4’−
イソプロピリデンビス(2−フェニルエチルフェノール
)、4,4”−n−ブチリデンビス(3−メチル−6−
第3ブチルフエノール)、4.4″−シクロへキシリデ
ンビス(2−第3ブチルフエノール)、4.4’−シク
ロヘキシリデンeス(2−シクロヘキシルフェノール)
、4,4”−ベンジリチンビス(2−第37”チル−5
−メチルフェノール’)、4.4”−オキソビス(3−
メチル−6−イツブロビルフエノール)、4.4°−チ
オビス(2−メチル−6−第3ブチルフエノール)、4
゜4”−チオビス(3−メチル−6−第3ブチルフエノ
ール)、4.4″−スルホビス(3−メチル−6−第3
ブチルフエノール)、ビス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−第3ブチルベンジル)スルフィド、i、i、a
−トリス(2′−メチル−4”−ヒドロキシ−5′−第
3ブチルフエニル)ブタン、2,2−ビス(3′−第3
ブチル−4°−ヒドロキシフェニル) −4−(3”
、 5 ” −ジー第3ブチル−4″−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス−(2”−メチル−5′
−第3ブチル−4°−ヒドロキシフェニル)−4−(3
″’、5”−ジー第3ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン等があげられる。
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、■
、2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、
1,2−ブタンジオール、1.3−ブタンジオール、1
,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、1
,10−デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジオ
ール、1,4−シクロヘキサンジメタツール、1.4−
フェニルジメタノール、水添ビスフェノールA1グリセ
リン、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等が
あげられる。
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、■
、2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、
1,2−ブタンジオール、1.3−ブタンジオール、1
,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、1
,10−デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジオ
ール、1,4−シクロヘキサンジメタツール、1.4−
フェニルジメタノール、水添ビスフェノールA1グリセ
リン、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等が
あげられる。
多価アミンとしてはエチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、1.6.11−ウンデカントリアミン、4−アミノメ
チル−1,8−オクタンジアミン等があげられる。
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、1.6.11−ウンデカントリアミン、4−アミノメ
チル−1,8−オクタンジアミン等があげられる。
また、−価のフェノール類としては、フェノール、クレ
ゾール、4−第3ブチルフエノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、2,4゜−ジー第3ブチルフェ
ノール、2−シクロヘキシルフェノール等があげられる
。
ゾール、4−第3ブチルフエノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、2,4゜−ジー第3ブチルフェ
ノール、2−シクロヘキシルフェノール等があげられる
。
一+iの・アルコール類としては、メタノール、エタノ
ール、オクタツール、2−エチルヘキサノール、シクロ
へキ号ノール、デカノー少、ラウリルアルコール、トリ
デカノール、テトラデカノール1ヘキサデカノール、オ
クタデカノール、メトキシエタノール、エトキシエタノ
ール、ブトキシェタノール、フェノキシエタノール、エ
トキシエトキシエタノール、ブトキシエトキシエタノー
ル等があげられる。
ール、オクタツール、2−エチルヘキサノール、シクロ
へキ号ノール、デカノー少、ラウリルアルコール、トリ
デカノール、テトラデカノール1ヘキサデカノール、オ
クタデカノール、メトキシエタノール、エトキシエタノ
ール、ブトキシェタノール、フェノキシエタノール、エ
トキシエトキシエタノール、ブトキシエトキシエタノー
ル等があげられる。
一価のアミン類としては、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジブチルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン
、第3オクチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルア
ミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ピペラジン、モ
ルホリン等があげられる。
ミン、ジブチルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン
、第3オクチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルア
ミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ピペラジン、モ
ルホリン等があげられる。
また、本発明で用いられる2、2,6.6−チトラメチ
ルピペリジル基を有する化合物としては前記一般式(1
)で表される化合物の他に、1−(2−ヒドロキシエチ
ル) −2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ツールとジカルボン酸ジエステルとの重縮合物、モノ置
換塩化シアヌルとN、N’ −ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)アルキレンジアミン
との重縮合物等の重合型の化合物も好適に用いることが
できる。
ルピペリジル基を有する化合物としては前記一般式(1
)で表される化合物の他に、1−(2−ヒドロキシエチ
ル) −2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ツールとジカルボン酸ジエステルとの重縮合物、モノ置
換塩化シアヌルとN、N’ −ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)アルキレンジアミン
との重縮合物等の重合型の化合物も好適に用いることが
できる。
本発明で用いられる2、2,6.6−チトラメチルピペ
リジル基を有する化合物としては例えば次に示すような
ものがあげられ°る。
リジル基を有する化合物としては例えば次に示すような
ものがあげられ°る。
P−14−ベンゾイルオキシ2.2.6.6−チトラメ
チルピペリジン、 P−21−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニルオキシエチル’)−4−(3,5
−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ルオキシ)−2,2,6,6−チトラメチルピベリジン
、 P−34−ステアロイルオキシ−2,2,6゜6−チト
ラメチルピベリジン、 P−44−(β−3”、5′−ジー第3ブチル−4°−
オキシフェニル−プロピオニルオキシ)−2,2,6,
6−チトラメチルピペリジン、 P−54−(3″ 、5゛−ジー第3ブチル−4゛−オ
キシベンゾイルオキシ)−2,2,6,6−チトラメチ
ルピペリジン、 P−64−第3ブチルベンゾイルオキシ−1゜2.2,
6.6−ペンタメチルピペリジン、 P−7ビス−(2,2,6,6−チトラメチル−4−ピ
ペリジル)−セパセード、 P−8ビス−(2,2,6,6−チトラメチル−4−ピ
ペリジル)−ドデカンジオエート、 P−9ビス−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)−セパセード、P−10ビス−(1,2
,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)・2−
ブチフレー2−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)マロネート、 P−11ビス〔1−アクリロイル−2,2,6゜6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)−2,2−ビス(3,5
−ジー第3プチル=4−ヒドロキシベンジル)マロネー
トP−12ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)テレフタレート、 P−13ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−−3−ウンデシルメチル)メチルイミノジアセテー
ト、P−14ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル−1−オキシル)−セパセード、 P−15トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)シトレート、 P−16)リス(2,ン、6,6−チトラメチルー4−
ピペリジル)ニトリロトリアセテート、 P−17)リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ブタントリカルボキシレート、 P−18)リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)トリメリテート、 P−19テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ピロメリテート、 P−20テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−L3−ビス(ア ミノメチル)シクロヘキサンテトラアセテート、 P−21テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、 P−22トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−七ノ (イソデシル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルボキシレート入 P−23テトラ (1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル) −1,2,3゜4−ブタンテトラ
カルボキシレート、 P−244−アクリロイルアミド−2,2,6,′6−
チトラメチルピベリジン、 P−25N、N” −ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−オキサルアミド、 P−262,4,6−)リス−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルオキシ)−s−トリアジン、 P−272,4,6−ドリスー(1,2,2,6,6−
ベンタメチルニ4−ピペリジルオキシ)−3−トリアジ
ン、 P−282,4,6−)リス−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルアミノ)−3−)リアジン、 P−29ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−3−ウンデシルメチル)カーボネート、 P−30ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−3−ウンデシルメチル)水添ビスフェニルA・ジカ
ーボネート、 P−31)リス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ホスファイト、 P−32ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、
− P−33ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−3−ウンデシルメチル)・ペンタエリスリトール・
ジホスファイト、 P−34テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)・ビスフェノールA・ジホスファイト、 P−35テトラ(9−アザ−8,8,10,10−テト
ラメチル−3−メチル−1,5−ジオキサスピロ(5,
5)−−3−ウンデシルメチル)・4.4゛−ブチリデ
ンビス(2=第3ブチル−5−メチルフェノール)・ジ
ホスファイト、 P−36へキサ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)・トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート・トリホスファイト、 P−37)リス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ホスフェート、 P−383,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ホスホネート、 P−39フェニル−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ホスフィネート、 P−401−(2−ヒドロキシエチル、2.2゜6.6
−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジメ、
チル重縮合物、 P−412−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−
5−1−リアジン/N、N’ −ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジ
アミン重縮合物、 P−42N、N’ −ビス〔4,6−ビス(9−アザ
−8,8,1’0.10−テトラメチル−3−エチル−
1,5−ジオキサスピロ(5,5)−3−ウンデシルメ
トキシ)−3−トリアジン−2−イルコピペラジン、 P−433−グリシジル−8−メチル−7,7゜9.9
−テトラメチル−1,3,8−)リアザスピロ(4,5
)デカン−2,4−ジオン、 P−443−ドデシル−8−アセチル−7,7゜9.9
−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ(4,5
)デカン−2,4−シオン、 P−452,2,6,6−チトラメチルビペリジノ −
ル、 P−46(9−アザ−8,8,10,10−テトラメチ
ル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5)−
3−ウンデシルメチルアルコール。
チルピペリジン、 P−21−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニルオキシエチル’)−4−(3,5
−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ルオキシ)−2,2,6,6−チトラメチルピベリジン
、 P−34−ステアロイルオキシ−2,2,6゜6−チト
ラメチルピベリジン、 P−44−(β−3”、5′−ジー第3ブチル−4°−
オキシフェニル−プロピオニルオキシ)−2,2,6,
6−チトラメチルピペリジン、 P−54−(3″ 、5゛−ジー第3ブチル−4゛−オ
キシベンゾイルオキシ)−2,2,6,6−チトラメチ
ルピペリジン、 P−64−第3ブチルベンゾイルオキシ−1゜2.2,
6.6−ペンタメチルピペリジン、 P−7ビス−(2,2,6,6−チトラメチル−4−ピ
ペリジル)−セパセード、 P−8ビス−(2,2,6,6−チトラメチル−4−ピ
ペリジル)−ドデカンジオエート、 P−9ビス−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)−セパセード、P−10ビス−(1,2
,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)・2−
ブチフレー2−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)マロネート、 P−11ビス〔1−アクリロイル−2,2,6゜6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)−2,2−ビス(3,5
−ジー第3プチル=4−ヒドロキシベンジル)マロネー
トP−12ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)テレフタレート、 P−13ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−−3−ウンデシルメチル)メチルイミノジアセテー
ト、P−14ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル−1−オキシル)−セパセード、 P−15トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)シトレート、 P−16)リス(2,ン、6,6−チトラメチルー4−
ピペリジル)ニトリロトリアセテート、 P−17)リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ブタントリカルボキシレート、 P−18)リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)トリメリテート、 P−19テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ピロメリテート、 P−20テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−L3−ビス(ア ミノメチル)シクロヘキサンテトラアセテート、 P−21テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、 P−22トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−七ノ (イソデシル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルボキシレート入 P−23テトラ (1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル) −1,2,3゜4−ブタンテトラ
カルボキシレート、 P−244−アクリロイルアミド−2,2,6,′6−
チトラメチルピベリジン、 P−25N、N” −ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−オキサルアミド、 P−262,4,6−)リス−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルオキシ)−s−トリアジン、 P−272,4,6−ドリスー(1,2,2,6,6−
ベンタメチルニ4−ピペリジルオキシ)−3−トリアジ
ン、 P−282,4,6−)リス−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルアミノ)−3−)リアジン、 P−29ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−3−ウンデシルメチル)カーボネート、 P−30ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−3−ウンデシルメチル)水添ビスフェニルA・ジカ
ーボネート、 P−31)リス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ホスファイト、 P−32ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、
− P−33ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラ
メチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5
)−3−ウンデシルメチル)・ペンタエリスリトール・
ジホスファイト、 P−34テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)・ビスフェノールA・ジホスファイト、 P−35テトラ(9−アザ−8,8,10,10−テト
ラメチル−3−メチル−1,5−ジオキサスピロ(5,
5)−−3−ウンデシルメチル)・4.4゛−ブチリデ
ンビス(2=第3ブチル−5−メチルフェノール)・ジ
ホスファイト、 P−36へキサ(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)・トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート・トリホスファイト、 P−37)リス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ホスフェート、 P−383,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ホスホネート、 P−39フェニル−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ホスフィネート、 P−401−(2−ヒドロキシエチル、2.2゜6.6
−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジメ、
チル重縮合物、 P−412−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−
5−1−リアジン/N、N’ −ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジ
アミン重縮合物、 P−42N、N’ −ビス〔4,6−ビス(9−アザ
−8,8,1’0.10−テトラメチル−3−エチル−
1,5−ジオキサスピロ(5,5)−3−ウンデシルメ
トキシ)−3−トリアジン−2−イルコピペラジン、 P−433−グリシジル−8−メチル−7,7゜9.9
−テトラメチル−1,3,8−)リアザスピロ(4,5
)デカン−2,4−ジオン、 P−443−ドデシル−8−アセチル−7,7゜9.9
−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ(4,5
)デカン−2,4−シオン、 P−452,2,6,6−チトラメチルビペリジノ −
ル、 P−46(9−アザ−8,8,10,10−テトラメチ
ル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5)−
3−ウンデシルメチルアルコール。
これらの2.2,6.6−チトラメチルピペリジル基を
有する化合物は、各種合成樹脂用の光安定剤として知ら
れているが、鉛系安定剤及び有機錫カルボキシレートと
併用した場合にチョーキングを防止し、しかも耐熱性、
着色性等をも向上せしめることは全く知られていなかっ
た。
有する化合物は、各種合成樹脂用の光安定剤として知ら
れているが、鉛系安定剤及び有機錫カルボキシレートと
併用した場合にチョーキングを防止し、しかも耐熱性、
着色性等をも向上せしめることは全く知られていなかっ
た。
上記2,2.6.6−チトラメチルピペリジル基を有す
る化合物の添加量は、樹脂100重量部に対してO,0
01〜3重量部、好ましくは0.01〜1重量部である
。
る化合物の添加量は、樹脂100重量部に対してO,0
01〜3重量部、好ましくは0.01〜1重量部である
。
本発明の組成物には、更に必要に応じて、na族または
nb族金属の石鹸、有機ホスファイト化合物、エポキシ
化合物、可塑剤、フェノール系酸化防止剤、ベンゾフェ
ノン系あるいはベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤、
架橋剤、顔料、染料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、防
曇剤、滑剤、難燃剤、加工助剤等を包含させることがで
きる。
nb族金属の石鹸、有機ホスファイト化合物、エポキシ
化合物、可塑剤、フェノール系酸化防止剤、ベンゾフェ
ノン系あるいはベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤、
架橋剤、顔料、染料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、防
曇剤、滑剤、難燃剤、加工助剤等を包含させることがで
きる。
本発明に用いられるハロゲンを含有する重合体としては
次のようなものがある。例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ
臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポ
リエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−it[ビニル共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩
化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイ
ン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、塩化ビニルーブクジェン共重合体、塩
化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体・塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂および上記含ハロゲン樹
脂とポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
−3−メチルブテンなどのα−オレフィン重合体又はエ
チレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共
重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポ
リスチレン、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(例
えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリルな
ど)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−ス
チレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−ス
チレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体とのブレンド品などをあげることがで
きる。
次のようなものがある。例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ
臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポ
リエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−it[ビニル共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩
化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイ
ン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、塩化ビニルーブクジェン共重合体、塩
化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体・塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂および上記含ハロゲン樹
脂とポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
−3−メチルブテンなどのα−オレフィン重合体又はエ
チレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共
重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポ
リスチレン、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(例
えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリルな
ど)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−ス
チレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−ス
チレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体とのブレンド品などをあげることがで
きる。
次に示す実施例は本発明の含ハロゲン樹脂組成物の効果
を示すものであるが、本発明はこれらの実施例によって
限定されるものではない。
を示すものであるが、本発明はこれらの実施例によって
限定されるものではない。
実施例1
次の配合物を190℃で5分間ロール混練した後、17
0℃、200にg/c艷の条件下で5分間プレスし厚さ
11I+lTlの試片を作成した。この試片を190”
Cのオーブン中に入れ、熱安定性試験を行い、黒化する
までの時間を測定した。また、屋外暴露試験を行い、白
化(チョーキング)するまでの期間を測定した。その結
果を表−1に示す。
0℃、200にg/c艷の条件下で5分間プレスし厚さ
11I+lTlの試片を作成した。この試片を190”
Cのオーブン中に入れ、熱安定性試験を行い、黒化する
までの時間を測定した。また、屋外暴露試験を行い、白
化(チョーキング)するまでの期間を測定した。その結
果を表−1に示す。
配合
ポリ塩化ビニル樹脂(重合度1050) 100重量部
炭酸カルシウム 2グレー顔料
0.2カルシウムステアレー
ト 0.5三塩基性硫酸鉛
2二塩基性ステアリン酸鉛 1ス
テアリン酸鉛 0.5表 −1 (第1表の続き) 実施例2 次の配合物を用い実施例1と同様にして試片を作成し、
実施例1と同様の試験を行った。その結果を表−2に示
す。
炭酸カルシウム 2グレー顔料
0.2カルシウムステアレー
ト 0.5三塩基性硫酸鉛
2二塩基性ステアリン酸鉛 1ス
テアリン酸鉛 0.5表 −1 (第1表の続き) 実施例2 次の配合物を用い実施例1と同様にして試片を作成し、
実施例1と同様の試験を行った。その結果を表−2に示
す。
配合
ポリ塩化ビニル樹脂(重合度1050) 100重量
部炭酸カルシウム 2グレー顔
料 0.2カルシウムステア
レート 0.5三塩基性硫酸鉛
2二塩基性ステアリン酸鉛
1ステアリン酸鉛 0.5ジ
ブチル錫マレートポリマー 0.1ピペリジン
化合物(表−2) 0.1表 −2 実施例3 次の配合物を用い実施例1と同様にして試片を作成した
。この試片を用い190℃での熱安定性試験を行った。
部炭酸カルシウム 2グレー顔
料 0.2カルシウムステア
レート 0.5三塩基性硫酸鉛
2二塩基性ステアリン酸鉛
1ステアリン酸鉛 0.5ジ
ブチル錫マレートポリマー 0.1ピペリジン
化合物(表−2) 0.1表 −2 実施例3 次の配合物を用い実施例1と同様にして試片を作成した
。この試片を用い190℃での熱安定性試験を行った。
また初期着色も測定した。また、ウェザオメーターによ
り168時間照射後のアイゾソド衝撃強度を測定した。
り168時間照射後のアイゾソド衝撃強度を測定した。
さらにウェザオメーターにより504時間照射後の伸び
を測定しオリジナルとの比、即ち、伸び残率も測定した
。その結果を表−3に示す。
を測定しオリジナルとの比、即ち、伸び残率も測定した
。その結果を表−3に示す。
配合
ポリ塩化ビニル樹脂(重合度1050) 100ff
i量部ステアリン酸 0.5三
塩基性硫酸鉛 0.5二塩基性ス
テアリン酸鉛 0.5ステアリン酸鉛
1.5有機錫カルボキシレー1−
(表−3) 0.1表 −3 実施例4 次の配合物を用い、実施例3と同様にして試片を作成し
、実施例3と同様の試験を行った。その結果を表−4に
示す。
i量部ステアリン酸 0.5三
塩基性硫酸鉛 0.5二塩基性ス
テアリン酸鉛 0.5ステアリン酸鉛
1.5有機錫カルボキシレー1−
(表−3) 0.1表 −3 実施例4 次の配合物を用い、実施例3と同様にして試片を作成し
、実施例3と同様の試験を行った。その結果を表−4に
示す。
配合
ポリ塩化ビニル樹脂(重合度1050) 100!量
部ステアリン酸 0.5三塩基
性硫酸鉛 0.5二塩基性硫酸鉛
0.5ステアリン酸鉛
1.5ジブチル錫ビス(ブチルマレート
)0.1ピペリジン化合物(表−4) 0
.1表 −4 実施例5 次の配合物を170℃で8分間ロール混練した後、17
0℃、150Kg/cotの条件下で5分間プレスして
試片を作成した。この試片を用いて、180℃でのコン
ゴーレッド試験、190℃で60分加熱後の熱着色性試
験を行った。また、136℃で168時間加熱後の伸び
残率及び加熱減量を測定した。その結果を表−5に示す
。
部ステアリン酸 0.5三塩基
性硫酸鉛 0.5二塩基性硫酸鉛
0.5ステアリン酸鉛
1.5ジブチル錫ビス(ブチルマレート
)0.1ピペリジン化合物(表−4) 0
.1表 −4 実施例5 次の配合物を170℃で8分間ロール混練した後、17
0℃、150Kg/cotの条件下で5分間プレスして
試片を作成した。この試片を用いて、180℃でのコン
ゴーレッド試験、190℃で60分加熱後の熱着色性試
験を行った。また、136℃で168時間加熱後の伸び
残率及び加熱減量を測定した。その結果を表−5に示す
。
配合
ポリ塩化ビニル樹脂(重合度1300) 100重量
部トリオクチルトリメリテート 55クレー
10バリウムステアレー
ト 0.5三塩基性硫酸鉛
3ステアリン酸鉛 0
.5有機錫カルボキシレート(表−5) 0.2
表 −5 手続補正書 昭和58年−で月 2日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ■、事件の表示 特願昭58−7113を号 2、発明の名称 含ハロゲン樹脂組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 アデカ・アーガス化学株式会社 4、代理人 東京都港区赤坂九丁目6番29号 パシフィノク乃木坂601号 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
部トリオクチルトリメリテート 55クレー
10バリウムステアレー
ト 0.5三塩基性硫酸鉛
3ステアリン酸鉛 0
.5有機錫カルボキシレート(表−5) 0.2
表 −5 手続補正書 昭和58年−で月 2日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ■、事件の表示 特願昭58−7113を号 2、発明の名称 含ハロゲン樹脂組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 アデカ・アーガス化学株式会社 4、代理人 東京都港区赤坂九丁目6番29号 パシフィノク乃木坂601号 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
7、補正の内容
Claims (1)
- 含ハロゲン樹脂100重量部に、(a)鉛系安定剤0.
1〜10重量部、(b)有機錫カルボキシレート0゜0
1〜5重量部及び(C)2,2,6.6−チトラメチル
ピペリジル基を有する化合物の少なくとも一種0.00
1〜3重量部を添加してなる、含ハロゲン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071131A JPS59196351A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071131A JPS59196351A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196351A true JPS59196351A (ja) | 1984-11-07 |
| JPH0371466B2 JPH0371466B2 (ja) | 1991-11-13 |
Family
ID=13451709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58071131A Granted JPS59196351A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196351A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62225547A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-10-03 | ヴィトコ ビニル アディティブズ ゲーエムベーハー | 安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物 |
| US4822833A (en) * | 1986-03-10 | 1989-04-18 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized rigid polyvinyl chloride compositions |
| WO2012102672A1 (en) * | 2011-01-26 | 2012-08-02 | Lambdainnovation Pte. Ltd. | Compositions and methods for protection of reinforced concrete |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206652A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | 農業用塩化ビニル系樹脂フイルム |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP58071131A patent/JPS59196351A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206652A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | 農業用塩化ビニル系樹脂フイルム |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62225547A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-10-03 | ヴィトコ ビニル アディティブズ ゲーエムベーハー | 安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物 |
| US4822833A (en) * | 1986-03-10 | 1989-04-18 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized rigid polyvinyl chloride compositions |
| EP0237485B1 (de) * | 1986-03-10 | 1995-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte Hart-PVC-Zusammensetzungen |
| WO2012102672A1 (en) * | 2011-01-26 | 2012-08-02 | Lambdainnovation Pte. Ltd. | Compositions and methods for protection of reinforced concrete |
| US8273175B2 (en) | 2011-01-26 | 2012-09-25 | Empire Technology Development, Llc | Compositions and methods for protection of reinforced concrete |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0371466B2 (ja) | 1991-11-13 |
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