JPS5919729B2 - アミンオキシド基含有高分子界面活性剤 - Google Patents
アミンオキシド基含有高分子界面活性剤Info
- Publication number
- JPS5919729B2 JPS5919729B2 JP49068291A JP6829174A JPS5919729B2 JP S5919729 B2 JPS5919729 B2 JP S5919729B2 JP 49068291 A JP49068291 A JP 49068291A JP 6829174 A JP6829174 A JP 6829174A JP S5919729 B2 JPS5919729 B2 JP S5919729B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dimethylaminoethyl
- amine oxide
- acrylate
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミンオキシド基含有高分子界面活性剤に関す
るものである。
るものである。
アミンオキシド基含有低分子化合物は例えば一般式Ｒ１
Ｒ２Ｒ３Ｎ→Ｏ（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はアルキル基を
示す。
Ｒ２Ｒ３Ｎ→Ｏ（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はアルキル基を
示す。
矢印は配位結合を示す）で表わされるものであり清浄剤
、表面活性剤として有用である。その製造法も第三アミ
ンを過硫酸塩、フェントン試薬などの酸化剤で酸化する
方法などがありよく知られている。しかしアミンオキシ
ド基含有高分子界面活性剤に関しては、殆んど知られて
いない。本発明者らはアミンオキシド基含有高分子界面
活性剤について研究を重ねた結果本発明に到達した。
、表面活性剤として有用である。その製造法も第三アミ
ンを過硫酸塩、フェントン試薬などの酸化剤で酸化する
方法などがありよく知られている。しかしアミンオキシ
ド基含有高分子界面活性剤に関しては、殆んど知られて
いない。本発明者らはアミンオキシド基含有高分子界面
活性剤について研究を重ねた結果本発明に到達した。
すなわち本発明は、Ｎ・Ｎジメチルアミノスチレン、Ｎ
・Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルイソプロペン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノプロピ
ルメタクリレート、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノエチルアク
リレート、Ｎ−（Ｎ′ ・ Ｎ’−ジメチルアミノエチ
ル）アクリルアミド、Ｎ・Ｎジメチルアミノプロピオン
酸ビニル、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノエチル（ポリエトキ
シ）アクリレートからなる群から選ばれる単量体囚の重
合体あるいは該単量体囚とスチレン系化合物、ビニルア
ルコールの脂肪酸エステル、（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
、（メタ）アクリルアミド、脂肪酸ビニルエーテル、ア
クリロニトリルからなる群から選ばれる単量体（Ｂ）と
の共重合体で一般式（ただしＲは水素またはメチル基；
Ｒ′、ｗはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基；
Ｘは２価の結合基；ｎはＯまたは１の数）で表わされる
構造単位を有する高分子化合物を酸化してなるアミンオ
キシド基含有高分子界面活性剤である。
・Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルイソプロペン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノプロピ
ルメタクリレート、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノエチルアク
リレート、Ｎ−（Ｎ′ ・ Ｎ’−ジメチルアミノエチ
ル）アクリルアミド、Ｎ・Ｎジメチルアミノプロピオン
酸ビニル、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノエチル（ポリエトキ
シ）アクリレートからなる群から選ばれる単量体囚の重
合体あるいは該単量体囚とスチレン系化合物、ビニルア
ルコールの脂肪酸エステル、（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
、（メタ）アクリルアミド、脂肪酸ビニルエーテル、ア
クリロニトリルからなる群から選ばれる単量体（Ｂ）と
の共重合体で一般式（ただしＲは水素またはメチル基；
Ｒ′、ｗはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基；
Ｘは２価の結合基；ｎはＯまたは１の数）で表わされる
構造単位を有する高分子化合物を酸化してなるアミンオ
キシド基含有高分子界面活性剤である。
本発明で使用される一般式で表わされる化合物を説明す
ると、一般式に於けるＸの例としては、−ＣＯＯＡ−、
−００Ｃ−Ａ−、−ＣＯＮＨＡ−および−ＣＯＯ（ＡＯ
）ｐ−Ａ−であり、ここにＡは炭素数１〜４の低級アル
キレＺ転ｐは１〜１０の数であり、上記ベンゼン環は１
以上の置換基を有していてもよい。一般式であられされ
る化合物の例としては、などの式であられされるもので
あり、ここにＲは水素またはメチル基；Ｋ，．ビはそれ
ぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基；ａはＯまたは１
の数、ｂはＯ〜４の数、ｃは１〜３の数、ｐは１〜１０
の数である。
ると、一般式に於けるＸの例としては、−ＣＯＯＡ−、
−００Ｃ−Ａ−、−ＣＯＮＨＡ−および−ＣＯＯ（ＡＯ
）ｐ−Ａ−であり、ここにＡは炭素数１〜４の低級アル
キレＺ転ｐは１〜１０の数であり、上記ベンゼン環は１
以上の置換基を有していてもよい。一般式であられされ
る化合物の例としては、などの式であられされるもので
あり、ここにＲは水素またはメチル基；Ｋ，．ビはそれ
ぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基；ａはＯまたは１
の数、ｂはＯ〜４の数、ｃは１〜３の数、ｐは１〜１０
の数である。
これらの構造はＮ−Ｎ−ジメチルアミノスチレン、Ｎ−
Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、Ｎ−Ｎ−ジメチル
アミノエチルイソプロペン、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノプロピル
メタクリレート、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリ
レート、Ｎ−（Ｎ′・Ｎ−ジメチルアミノエチル）アク
リルアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノプロピオン酸ビニ
ル、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエチル（ポリエトキシ）ア
クリレートからなる群から選ばれる単量体（４）の重合
体および共重合体から得られる。単量体囚と共重合可能
な単量体としてはスチレン、ビニルアルコールの脂肪酸
エステル、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、ヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、脂肪酸ビニルエーテル、アクリロニトリルか
らなる群から選ばれる単量体である。本発明で酸化に使
用される酸化剤としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸
ソーダ、フエントン試薬、過酸化水素、および過酢酸な
どを挙げることができる。
Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、Ｎ−Ｎ−ジメチル
アミノエチルイソプロペン、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノプロピル
メタクリレート、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリ
レート、Ｎ−（Ｎ′・Ｎ−ジメチルアミノエチル）アク
リルアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノプロピオン酸ビニ
ル、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエチル（ポリエトキシ）ア
クリレートからなる群から選ばれる単量体（４）の重合
体および共重合体から得られる。単量体囚と共重合可能
な単量体としてはスチレン、ビニルアルコールの脂肪酸
エステル、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、ヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、脂肪酸ビニルエーテル、アクリロニトリルか
らなる群から選ばれる単量体である。本発明で酸化に使
用される酸化剤としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸
ソーダ、フエントン試薬、過酸化水素、および過酢酸な
どを挙げることができる。
本発明の界面活性剤の製造方法においてモル比は一般式
で示される化合物中の第三アミノ基に対して酸化剤０．
１〜２．０、好ましくは０．５〜１．５であり、反応温
度はＯ〜２００℃、好ましく＆叙２０〜１００℃、圧力
は加圧でもよいが常圧の方が好ましい。
で示される化合物中の第三アミノ基に対して酸化剤０．
１〜２．０、好ましくは０．５〜１．５であり、反応温
度はＯ〜２００℃、好ましく＆叙２０〜１００℃、圧力
は加圧でもよいが常圧の方が好ましい。
溶剤はそれ自体酸化されないものなら何でもよく、水、
トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの
炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類な
どがあげられる。本発明のアミンオキシド基含有高分子
界面活性剤は、表面活性剤、清浄剤として有用であるほ
か導電剤、帯電防止剤、潤滑油添加剤などにも使用でき
アミンオキシド基含有低分子化合物よりも用途が広く、
樹脂との相溶性もよい。以下実施例について本発明を説
明する。
トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの
炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類な
どがあげられる。本発明のアミンオキシド基含有高分子
界面活性剤は、表面活性剤、清浄剤として有用であるほ
か導電剤、帯電防止剤、潤滑油添加剤などにも使用でき
アミンオキシド基含有低分子化合物よりも用途が広く、
樹脂との相溶性もよい。以下実施例について本発明を説
明する。
実施例 １
ポリ−Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート（
分子量約１５０００）１８．５部をキシレン５０部に溶
解したものを、攪拌装置、温度計おぶ※よび冷却管を付
した３ツロフラスコに仕込み、室温にて３０％過酸化水
素水１３．６部を加える。
分子量約１５０００）１８．５部をキシレン５０部に溶
解したものを、攪拌装置、温度計おぶ※よび冷却管を付
した３ツロフラスコに仕込み、室温にて３０％過酸化水
素水１３．６部を加える。
攪拌しながら６０〜７０℃に昇温し、同温度で３時間反
応させると、相当するアミンオキシド基を有する高分子
界面活性剤（本発明化合物滝１とする）が得られた。こ
のものは水溶性で、赤外吸収スペクトルからＮ→Ｏの吸
収が認められ、アミンオキシドへの変換率は７５％であ
つた。実施例 ２ ポリ４−（Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノメチル）スチレン（
分子量５０００）１６．２部を水５０部中に分散させ、
攪拌しながら３０％過酸化水素水１３．６部を室温にて
３０分で滴下させる。
応させると、相当するアミンオキシド基を有する高分子
界面活性剤（本発明化合物滝１とする）が得られた。こ
のものは水溶性で、赤外吸収スペクトルからＮ→Ｏの吸
収が認められ、アミンオキシドへの変換率は７５％であ
つた。実施例 ２ ポリ４−（Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノメチル）スチレン（
分子量５０００）１６．２部を水５０部中に分散させ、
攪拌しながら３０％過酸化水素水１３．６部を室温にて
３０分で滴下させる。
滴下終了後、６０℃に昇温７時間反応させると系は均一
５となる。反応終了後アミンオキシド基含有高分子界面
活性剤（本発明化合物滝２とする）を得た。実施例１と
同様に分析すると、このものは水溶性であり、赤外吸収
スペクトルからＮ→０の吸収が認められ、アミンオキシ
ドへの変換率は８２％で９あつた。実施例 ３ 実施例１と同様にして高分子化合物を溶剤に溶解、また
は分散させたものを酸化剤と反応させた結果を表１に示
す。
５となる。反応終了後アミンオキシド基含有高分子界面
活性剤（本発明化合物滝２とする）を得た。実施例１と
同様に分析すると、このものは水溶性であり、赤外吸収
スペクトルからＮ→０の吸収が認められ、アミンオキシ
ドへの変換率は８２％で９あつた。実施例 ３ 実施例１と同様にして高分子化合物を溶剤に溶解、また
は分散させたものを酸化剤と反応させた結果を表１に示
す。
実施例 ４
（物性試験）
実施例１〜３により合成した各種ア
ト基含有高分子界面活性剤の起泡力、表面張力の試験結
果は表２の様であつた。
果は表２の様であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスチレン、Ｎ・Ｎ−ジメチ
ルアミノメチルスチレン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルイソプロペン、Ｎ・Ｎジメチルアミノエチルメタクリ
レート、Ｎ・Ｎジエチルアミノプロピルメタクリレート
、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−（
Ｎ′・Ｎ′−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノプロピオン酸ビニル、Ｎ・Ｎ−
ジメチルアミノエチル（ポリエトキシ）アクリレートか
らなる群から選ばれる単量体（Ａ）の重合体あるいは該
単量体（Ａ）とスチレン、ビニルアルコールの脂肪酸エ
ステル、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、ヒドロ
キシアルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
アミド、アクリロニトリルからなる群から選ばれる単量
体（Ｂ）との共重合体で一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ （ただしＲは水素またはメチル基；Ｒ′、Ｒ″はそれぞ
れ独立に炭素数１〜４のアルキル基；Ｘは２価の結合基
；ｎは０または１の数）で表わされる構造単位を有する
高分子化合物を酸化してなるアミンオキシド基含有高分
子界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49068291A JPS5919729B2 (ja) | 1974-06-15 | 1974-06-15 | アミンオキシド基含有高分子界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49068291A JPS5919729B2 (ja) | 1974-06-15 | 1974-06-15 | アミンオキシド基含有高分子界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50160393A JPS50160393A (ja) | 1975-12-25 |
| JPS5919729B2 true JPS5919729B2 (ja) | 1984-05-08 |
Family
ID=13369511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49068291A Expired JPS5919729B2 (ja) | 1974-06-15 | 1974-06-15 | アミンオキシド基含有高分子界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919729B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56141825A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Emulsifying and dispersion stabilizing agent |
| JPS56152734A (en) * | 1981-04-09 | 1981-11-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Emulsifying, dispersing and stabilizing agent |
| US6123933A (en) * | 1995-07-19 | 2000-09-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Hair cosmetic compositions |
| US6375932B1 (en) | 1996-09-10 | 2002-04-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Hair cosmetic composition containing amine-oxide polymer |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5136228B2 (ja) * | 1972-06-02 | 1976-10-07 |
-
1974
- 1974-06-15 JP JP49068291A patent/JPS5919729B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50160393A (ja) | 1975-12-25 |
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