JPS59199608A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

釘）　技術分野 本発明は、新規な除草組成物に関する。即ち本発明は特
定の脂肪族カルホン酸、３−アミノ−１，２，４−）リ
アゾールあるいはその塩等を有効成分として含有した新
規な除草組成物に関するものである。 ｊｏ）　　従来技術 脂肪族カルボン酸類の一部のものは、種々の生理活性を
示すことが知られており、例えばソルビン酸がチーズ等
食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること（米
国特許第３１３９３７８号明細書参照）や３−デシン酸
がコレステロール合成阻害活性を有すること（バイオケ
ミカルジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ、）＋１４７巻
、５３１〜５３９頁（１９７５年）参照′）が開示され
ている。一方、特公昭４７−４１００５号公報またはア
グリカルチュラル　アンド　バイオロジカル　ケミスト
リー（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ　、Ｃｈｅｍ−）　。 ４５巻、　　２７６９〜２７７３頁（１９８１年）に見
られるようにβ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル）アミノ
−α−シアノアクリル酸エステルが除草活性を示し、ヒ
ル反応（遊離葉緑体による光化学的酸素発生反応）阻害
活性を持つことが開示されている。 また窒素含有複素環化合物のある種のものが除草活性を
有することが知られている。例えばトリアジー７系化合
物が除草剤として知られている。しかしその除草効果の
発現に数週間も要する場合もある。また３−アミノ−１
，２，４−トリアゾールは特公昭３１−３００号公報等
に記載の如く除草作用をすることが知られている。この
化合物は仔Ｉ物体の葉緑素形成を阻害し種々の植物に対
して生長抑制作用を有することから、落葉剤として使用
されたりしている。しかしながら３−アミノ−１，２゜
４−トリアゾールもまたその生理活性作用、特に除草作
用が非常に遅効的であり、多年生雑草忙対して効果が微
弱であるという大きな欠点を有−している。この様に窒
素含有複素環化合物は、除草効果が非常に遅効的である
という重大な欠点を有するものである。 （・→　　　目　　　的 そこで本発明者等は、１年生雑局や多年生雑草、ある〜
・は細葉雑草や広葉雑草等の広範囲の雑草に対して速効
的に強い除草活性を有する、優れた化合物あるいは組成
物を得ることを目的として、鋭意研究を行なった結果、
鴬くべきことにはある特定の脂肪族カルボン酸類と３−
７ミノー１，２．４−　）リアゾールを組み合わせろこ
と（でより、非常に速効的で且つ極めて強い除草活性が
得られろこと、即ち各々単独の除二α効果に比して相乗
的な除草効果が得られることを見い出し、本発明に到達
した。 （５）発明の構成 （ａ）　　下記一般 Ｒ”　Ｘ １ Ｒ’−Ｃ−Ｃ−ＣＯＲ′　　　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・　（１）１ Ｒ３１＜’ で表わされる脂肪族カルホン酸誘導体及びその機能性塩
類の少なくとも１科、及び（ｂ）３−γミノー１，２．
・ｌ−１・９７′プール及びその機能性塩類の少を口く
とも１種、 を各々そのま″まで、又は各々の１部あるいは全部が互
いに共同して塩を形成シ、たものを活性成分とした除草
組成物を提供するものである。 以下に本発明についてさらに詳細に説明する。 本発明における脂肪族カッ！ボン酸銹導体は前記一般式
（＋）で示さハるものであるが、該式（１）にお（する
Ｒ１は、その最長鎖部ち主鎖の炭素数が１〜１５個であ
って、直鎖状あるいは分岐を有する脂肪族炭化水素基で
ある。 主鎖の炭素数が１６以上の場合には低い除草活性しか得
られないので好まシ、りない。 該脂肪族炭化水素基は、理論上限定される範囲内の炭素
数のものが用いられるが、通常全炭素数が１〜２５のも
のが除草活性が高く好ましい。また該脂肪族炭化水素基
は飽和あるいは二重結合を有する不飽和の炭化水素基で
ある。 かかろ直鎖の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基。 ｎ　−７’チル基、ｎ−ペンチル％＋　　ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチルＭ　、　　ｎ−オクチル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−）ｊＪデシル基、ｎ−テトラデシル基等のアル
キル基；工ｆ　”−’　ｊし基、ｎ−プロベニ＋し基、
ｎ−ブチμｉし恭、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキセニル
基、ｎ−へル基、ｎ−デセニル？基、ｎ−ウンデセニｌ
しｙ基、ｎ−Ｆ’デセニル〜基、ｎ７トｌ）デセニ＋ｌ
／に基等のアルケニル基が誉けられる。 これらの直鎖脂肪族炭化水素基のうちで、除草活性の点
で飽和のものが好ましく、また炭素数が２〜１３のもの
が好ましい。 また分岐を有する脂肪族炭化水素基は、主鎖よりも少な
い炭素数の分岐鎖を１個又は２個以上有するものであっ
て、該分岐鎖は炭素数が１〜７である脂肪族炭化水素基
が好ましい。該分岐鎖とし

【は、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、　　１ｓｏ−プロピル基。 ｎ−ブチル基、　　１ｓｏ−ブ羊ル基、　　ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、　　１ｓｏ−ヘンチル基。 二手しン基、各種ブａピレン基、各種ブチレン基、各種
ぺ′／チレン基等が挙げられ、中でも炭素数が１〜３の
ものが好ましい。　　　　　　　　　１かかる分岐を有
する脂肪族炭化水素基としては、前記の直鎖脂肪族炭化
水素基に該分岐が側鎖として結合したものであって、例
えば１８０−ブａビル基、　　５ｅｅ−ブチル基、　　
ｔｅｒｔ　−ブチル基、　　１ｓｏ−オクチル基、　　
１ｓｏ−デシル基、　　１ｓｏ−テトラデシル基、２，
３−ビス（ｉｓ。 −プロピル）−オクチル基、１ｓｏ−７’テ二ノン基、
　　１ｓｏ−オフ予ニル基、　　１ｓｏ−ドデセニシン
基等が挙げられる。 これらの分岐を有する脂肪族炭化水素基のうちで、主鎖
の炭素数が２〜１３であって、分岐の炭素数が１〜３の
範囲、全炭素数が３〜２００節囲にある場合が除草活性
が高くて好ましく、また飽和の場合がより好ましい。 またかかる主鎖の炭素数が１〜１５の直鎖あるいは分岐
を有する脂肪族炭化水素基は、その水素原子が１個又は
２個９上の脂肪族炭化水素基」ソ外の置換基あるいはへ
ロノメン原子で置換されていてもよく、その置換基とし
てハ例えばシアノ基、ヒト、ｙｋ−シ基、アミノ基。 炭素数が１〜６のフルコキシ基、フルキルチオ基、炭素
数が７へ１０の７ラルコキシ基。 炭素数が６〜ｌＯのフェノキシ基類、炭素数３〜１０の
脂環族炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基
が挙げられる。該アルコキシ基としてはメトキシ基、ボ
ートキシ肌プロポキシ基、ブトキシ基等；該アルキノし
チオ基としてはメチルチオ基、エチノト千オ基。 ズチルチオ基等；該脂環族炭化水素基としてはシクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロヘキシル基。 ジメチルシクロヘキシル基、シクロペンテニル基、ソク
ロヘキセニル基、メ→−ルシクロヘキセニル基等；該芳
香族炭化水素基として（まフェニル基、トルイル基、ナ
フチノし基等カ挙げられ、これらの置換基はさらに、−
ロゲン原子あるいはシアノ基で置換さねていてもよい。 ／％　ｅ＋ゲン原子としては臭素、塩素、フッ素原子が
好ましい。 これらの置換された脂肪族炭化水素基のうちで、ノーロ
ゲン原子、シア７基、アノしコキシ基、アルキルチオ基
、あるいは脂環族炭化水素基で置換されたものが好まし
い。 前記式（Ｉ）　ＫおけるＲ１としては、以上説明した脂
肪族炭化水素基のうちで炭素数が４〜１２である直鎖の
飽和脂肪族炭化水素基が、除草剤としての活性殊に本発
明特有の速効的除草活性が高くて好ましい。 前記一般式におけるＲ２　、　Ｒ３及びＲ４は同一もし
くは異なり、水素原子、へロクーン原子又は炭素数が１
〜７の炭化水素基である。 この炭素数が１〜７の炭化水素基とは、炭素数が１〜７
の脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜７の脂環族炭化水素
基又は炭素数６〜７の芳香族炭化水素基である。 この炭素数１〜７の脂肪族炭化−水素基とは直鎖あるい
は分岐を有するもので、例えばメチル基、エチル基、各
種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等
のアルキル基；工？　５＃ＩＩ　、　　各種のブロイふ
ｌン基、ブチ５Ｉム基、ヘンテ；ｔν基等のアルケニル
基；あるいはこれらの脂環族又は芳香族炭化水素基で置
換されたフェニルメチル基、シクロヘキシルメチル基等
であり、これらのうちでも炭素数が１〜４のものが好ま
しい。また炭素数が３〜７の脂環族炭化水素基とは、例
えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、メ壬ルシクロヘキシル基、シクロペンテニル基
、シクロヘキセニル基、メチルシクロへキセニル基等で
ある。 これらの炭素数が１〜７の炭化水素基は、ハロゲン原子
、シアノ基又は炭素数が１〜５のアルコキシ基等によっ
て置換されていてもよい。 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４として好まし、いものは、水素原子
、塩素原子、臭紫原子、フン素原子、炭Ｒ数カ１〜３の
アルギル基又はアルケニル基等であって、中でも水素原
子、臭素原子、塩素原子等が特に好ｆ１−２い。 また前記一般式（Ｉ）ＫおけるＲ５は−ＸＲ６又は／Ｒ
７ −Ｎ　　で表わされる基である。 ＼Ｒ８ ここでＸは酸素原子又はイオウ原子であり、好ましくは
酸素原子である。 ここでＲ６は、水素原子あるいは炭素数が１〜１０の炭
化水素基であり、該炭化水素基とは炭素数が１〜ｌＯの
脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜１０の脂環族炭化水素
基あるいは炭素数６〜ｌＯの芳香族炭化水素基を意味す
る。 該炭素数が１〜１０の脂肪族炭化水素基とは、直鎖ある
いは分岐を有するものであって、例えばメチル基、エチ
ル基、各種のプロピル基、フチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基などのアルキル基ｉエテ二ｌｔ＞ａ。 各種のプａイクル基、プをニル基、ペンテ五１に基、ヘ
キｔ’−二ｌシ基、ヘプデ斗！Ｌ基、オクナ慕１ν基、
ノネニ２し基、デセニルン基などのアルケニル基又はそ
れらの水素原子が脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基
で置換されたもノ、例工ばシクロヘキシルメチル基、シ
クロヘキシルエチル基、シクロへキセニルエチル基、フ
ェニルメチル基、フェニルエチル基等があげられ、中で
も炭素数１〜５のものが好ましい。 また炭素数が３〜１０の脂環族炭化水素基とは、例えば
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、各種のメツールシクロヘキシル基、各種のジメ千ル
シクロヘキシル基、などの飽和脂環族炭化水素基；シク
ロペンテニル基、シクロへキセニル基、　各ｆｌのメチ
ルシクロへキセニル基、ジメチルシクロへキセニル基な
どの不飽和脂環族炭化水素基である。 さらに炭素数が６〜１０の芳香族炭化水素基とは、例え
ばフェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニ
ル基、ナフチル基等である。 これらの炭素数が１〜１０の炭化水素基の水素原子が・
・ロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基等で置換されていてもよい。 かかるＲ６とし−〔は、水素原子が特に好まし。 い。 ／Ｒ７ また前記式−Ｎ　　におけるＲ７及びＲ８は同＼Ｒ８ −又は異なり、水素原子又は炭素数が１〜１０の炭化水
素基であって　Ｒ７とＲ８は互いに共同して環を形成し
てもよい。 この場合の炭素数１〜１０の炭化水素基は、前記Ｒ６に
つき説明した脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基又は
芳香族炭化水素基から選ばれるものである。 またＲ７とＲ８が互いに共同して環を形成する場合には
一窒素原子、酸素原子あるい及びイオウ原子から選ばれ
る原子を１個以上介して環を形成してもよいが、これら
の原子が２個以上の場合にはさらにアルキレン基等の他
の炭化水素残基を介するのが好ましく、また該原子の合
計数は１〜５が好ましくそれらは同一あるいは異ってい
てもよい。この場合の環を形成する環の員数は３〜８が
好ましく、例エバピペリジノ基、ピ２ラジノ基２モルボ
リノ基等が挙げられる。 かかるＲ７及びＲ８とし２てば、通常水素原子。 非置換で飽和あるいは不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳
香族炭化水素基が好んで用いられる。 以上説明し７た前記一般式（１）ＫおけるＲ５としては
、ヒトｃ＋　＝１′シ基が除草活性が高く特に好ましい
。 さらに前記式（１）におけるＸば、ハロゲン原子又はシ
アノ基であって、ハロゲン原子としては臭素原子、塩素
原子及びフッ素原子が好ましい。かかるＸとしては、シ
アノ基、臭素原子及び塩素原子が特に好ましい。 更に本発明では前記一般式（＋）で示されるカルホン酸
誘導体の除草効果を保持した所謂その機能性塩であって
もよい。その機能性塩としては該カルボン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び、　
ＲＧ ＮＨ８Ｒ１ｏで表わされるアミンとの塩が挙げられる。 ここでアルカリ金属塩としては例えばリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩として
は、カルシウム塩。 マグネシウム塩等が挙げられる。 また上記式ＮＨ”’、。におけるＲ゛は水素原子Ｒ あるいは炭素数が１〜２０の炭化水素基であり　Ｒｌｏ
は炭素数が１〜２０の炭化水素基である。該炭素数が１
〜２０の炭化水素基とは、炭素数が１〜２０の脂肪族炭
化水素基、炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基及び炭
素数が６〜２０の芳香族炭化水素基を示す。 該脂肪族炭化水素基とは、直鎖もしくは分岐を有してお
り飽和もしくは不飽和であって、例えばメチル基、エゴ
ール基、各種のプロピル基、フチル基、ヘギシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オ
クタデシル基、二手ニル基、各種のプロ／１″−！５−
ｔＰ基、ヘキを二ノン基、ノ才らｌン基、　ドデセニル
ブ基等、又はこれらが脂環族もしくは芳香族炭化水素基
で置換されたもの、例えばシクロヘキシルメチル、シク
ロへキシルプロピル。 フェニルメチル、フェニルエチル等カ誉１’ｌ’　ラれ
、中でも炭素数が】〜１５のものが好咋し℃・。 また炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基としては、例
えばシクロペンチル基、シクロへ＊　シル基、　各ｆｉ
のメチルシクロヘキシル基。 各種のメチルシクロヘギシル基、ジメチルシクロヘギシ
ル基、ジエチルシクロヘキシル基。 シクロヘキセニル基、各種のジメチルシクロへキセニル
基等が挙げられ、中でも炭素数が３〜１５のものが好ま
しい。 さらに炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としてはフェ
ニル基、各種のトルイル基、ジエチルフェニル基、ナフ
チル基、メチルナフチル基等が挙げられる。 かかるＲＱ　、　ＲＩＯとして好ましい炭化水素基とし
ては、炭素数がｊ〜１５の節回にある飽和の脂肪族又は
脂環族炭化水素基であり　Ｒ９として水素原子も好まし
い。 一般式（１）で示されろ≧；≠＝脂肪旅カルボン酸訪導
体は、以上の如く機能性塩を形成してもよいが機能性塩
を形成し、ない場合の方が好ましい。 本発明における前記一般式（１）で表わされるカルボン
酸誘導体及びその機能性塩類は、親水性及び親油性の両
方の特性を有するものであるが、その％性を表示した疎
水性パラメータＲＭ値が−２，５〜２．５の範囲にある
もの、さらに−２，０〜２．０の範囲にあるもの、殊に
−１，５〜１．５の範囲にあるものが除草活性が高く、
本発明特有の速効的な除草効果を有しており好ましい。 ここでいうＲＭ値とは、次のよう妬定義される。即ちあ
る物質が薄層りＵマドグラフィー（固定相、移動相の体
積および両相における溶質の濃度をそれぞれＶｓ、Ｃａ
、Ｖｅ、Ｃｅとする）においてｄｌだけ移動したとする
と、溶質の移動比（Ｒｆ）は次式により表わすことがで
きる。 ＣｅＶｅｄ、ｖ かかろＲｆを用いて、ＲＭは次式により表示される。該
ＲＭ値の薄層クロマトグラフ法にょる測ＲＭ＝　Ｉ　Ｏ
ｇ　（耐−１） 定方性は、例えばネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ　）　２０
８巻、５３７頁＜　１９６５年）Ｋ記載されテいる。 本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるカルボン酸誘導
体の製造法として（よ、一般に用いられる如何なる方法
であってもよく、例えばそのうちのあるものは下記式 ％式％ に示される不飽和カルボン酸誘導体への付加反応によっ
ても得ることができる。 本発明における３−７ミノー１．２．４−　）リアゾー
ルの機能性塩とは、無機酸又は有機酸との塩を意味する
。ここで無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸等の
・・ロゲン化水素酸、塩素酸、臭素酸、硫酸、硝酸、リ
ン酸。 炭酸などが挙げられる。また有機酸としては例えばギ酸
、酢酸、プロピオン酸、シュー酸。 コハク酸等の炭紫数が１〜４、好ましくは１〜３の脂肪
族カルボン酸；安息香酸、フタル酸等の芳香族カルボン
酸；メタンスルホン酸。 パラトルエンスルポン酸等の有機スルホン酸などが挙げ
られる。 本発明は、以上説明した様Ｋ　（ａｌ前記一般式（１）
で表わされる脂肪域カルボン酸誘導体及びその機能性塩
類の少なくとも１種（以下Ａ成分と記すこともある）と
、（ｂ）３−アミノ−１，２，４−）す７ゾール及びそ
の機能性塩類の少なくとも１種（以下Ｂ成分と記すこと
もある）を各々そのままで、又は各々の１部あるいは全
部が互いに共同して塩を形成したものを活性成分とした
除草組成物である。 該除草組成物に含有される前記Ａ成分とＢ成分の比率は
、Ａ成分／Ｂ成分（重計比）で表わして、ｚ　ｏ　／　
９ｏ〜９９．９５　／　０．０　ｓの範囲にあることが
望ましく、さらには２０／８０〜９９．９　／　ｎ、１
の範囲にあることが好ましく、殊に３０　／　７　（１
〜９９．５　／　０．５の範囲にある場合には、該除草
組成物特有の１年生雑蔦のみならず多年生雑草（Ｃ対す
る速効的除草効果が極めて強い。 本発明の除草組成物には、Ａｈｙ分とＢ成分が互い釦共
同して塩を形成して含有されてもよいが、その場合の塩
とは、前記一般式におけるＲ３がヒドロキシ基である＋
　ｎｉ鴫旅カルボン酸と３−７ミノー１，２．４−　ト
リアゾールの塩（以下Ｃ成分と記す）を意味する。 このように本発明の除草組成物は、（イ）Ａ成分、Ｂ成
分を活性成分とする場合（＋：＋ｌ　ａ成分。 Ｂ成分及びＣ成分を活性成分とする場合、←４Ａ成分と
Ｃ成分を活性成分とする場合、（ｊ　Ｂ成分とＣ成分を
活性成分と１−る場合、及び０→Ｃ成分を活性成分とす
る場合がある。その速効的除幕活性の強さからみると、
上記ハ）、（ロ）←→及び（−ｊの場合が好ましく、中
でも〆）、（ロ）及び←→が將に好ましく、殊に（イ）
及び（ＣＩ）の場合、即ちＡ成分とＢ成分を少くとも共
に含有する場合が好ましい。 本発明の除草組成物を使用するに当っては前核活性成分
そのものを処理してもよいが、粒剤、水和剤、粉剤、乳
剤、微粒剤、フロアゾル、ザスベンジョン等のいずれか
の製剤形態に加工して使用することも出来る。これらの
製剤形態をなす除草剤は、タノ１り、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン＋　バーミ
にニライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；水、γ
ルコール、ジオキサン、アセトン、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン、ジメチルホルムアミド等の
液体担体；アルキル硫酸エステル。 アルキルスルホンｅ塩類、　　リダニンスルホン酸塩類
、ポリオキ・シェチレンダリコールエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシェ
チレンソルヒタン七ノアルギレート、′）ナフチルメタ
ンジスルホン酸塩等の乳化剤９分散剤；カルボキシメチ
ル七ルローズ、アラビアゴム等の各種補助剤等の１種又
は２種以上を用いて、前記有効成分と共に適宜配合され
、混合、溶解あるいは製粒等により製造される。この様
にして製造さハて製剤形態をなす本発明の除草組成物は
、通常約ｏ、ｏ　ｉ〜約約９亜 は約０．１〜〜９５重ｆ％の前記活性成分を含有してい
ることが望ましい。 本発明の前記活性成分を含有した製剤形態をなす除草組
成物を例えば液体及び湿潤性粒子状で用いる時は通常、
調整剤として、１種又はそれ以上の表面活性剤を、該活
性成分を　　　　　１。 容易に水又は油中に分散させるに充分な量で含有してい
てもよい。 表面活性剤の用語には、もちろん湿潤剤、分散剤，懸濁
剤，展着剤及び乳化剤も含まれる。 ｅ→　　効　　果 本発明の除草組成物は、−年輩の細葉雑草及び広葉雑草
に対してはもちろんのこと、多年草の細葉雑草及び広葉
雑草に対しても非常に強い除草作用を呈するものである
。 特に該除草組成物は、非常に速効的な除草作用を示すと
いう大きな利点を有する。 即ち、本発明の除草組成物は１年生から多年生の細葉雑
草及び広葉雑草の非常に広範囲の雑草に対して非選択的
に、しかも極めて速効的で且つ非常に高い除草活性を示
すものである。かかる除草活性は、３−メチル−１．２
。 ４−トリアゾール等のＢ成分及び式（１）で表わされる
中＝脂簡咳カルボン酸銹導体等のＡ成分の各々単独の除
草活性に比して驚異的な相乗効果を呈するものである。 また該除草組成物は、水溶性と油溶性の両方の特性を有
しており、茎葉処理及び土壌処理のいずれの処理によっ
ても優れた除草効果を奏するが、特に茎葉処理において
非常に速効的且つ強い除草効果が容易知得られるという
利点がある。 また本発明の除草組成物は、その活性成分の製造が容易
であること、及び安全性の点でも優れていることがその
利点とし，て挙げられる。 （へ）　実施例 以下実施例をあげて本発明をさらに説明するが、本発明
がその実施例によーって何ら限定されるものではない。 尚、実施例中において示すＲＭ値は以下の測定法によっ
たものである。即ちシリカゲル薄層板（、Ｍｅｒｃｋ社
製、２０１Ｘ２０Ｃｍ、層厚０、２５ｍｎ＋）を５ｙｏ
１％流動パラフィン／　ｎ　−へキサンにて処理し、逆
層ククマトダラフイーにより測定した。まず被測定化合
物のアセトン溶液（又は水溶液か水−アセトン混合溶液
）を薄層板に点付けする。この薄層板をア七トン／水−
１／１（容積比）の混合液で展開する。かくして展開さ
ねた薄層板のスポットより溶媒に対する該化合物の移動
比Ｒｆを求め、次式によｒ）ＲＭ値を算出した。 ＲＭ＝ｌ　ｏ　ｇ　（Ｒ，７’　） また実施例中「部」とあるのは「重量部」を意味する。 実施例１〜８ 表１に示すカルボン酸類及び３−７ミノー１゜２．４−
　）　ＩＪアゾールを表１に示す使用量だけ用い、それ
らを水１２．５部とアセトン１０部の混合液に加え、更
に展着剤として５ＯＲＰＯＬ　２６８０　（東邦化学展
）のＬｏ　１３部を加えた混合物を、あらかじめ栽培し
たヒメジオン、メヒシバ、ハマスゲ、オオバコの茎葉に
約１．５時間の間に３回噴霧した後、さらに栽培を続は
各々の枯れ具合を肉眼で観、察する方法により枯死実験
を行った。 処理後３日、７日及び１４日経過時の枯死度を表１に記
載した。枯死度、すなわち、その枯れ具合な表わす指標
としては、はぼ健在な状態を１とし、全体がしおれてし
まい枯死した状態を５とし、その間を４等分しく中間の
状態を表示する方法、言わゆる５段階法を用いて表わし
た。 比較例１ ２．２−ジクロルプロピオン酸（１，１７部、３−アミ
ノ−１，２，４−）リアゾール０．０３部を水１２．５
部、アセトン１２．５部の混合液に加え、更に展着剤と
して５ＯＲＰＯＬ２６８０の１１，０１３部を加えた混
合物を実施例１と同様グして植物に噴霧した。その結果
得られた３日後におけろ枯死度を表１に示した。 比較例２ ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール０，１部を水１
２．５部とアセトン１２．５部の混合液に加え、更に展
着剤として５ＯＲＰＯＬ２６８０の０．０１３部を加え
た混合物を実施例１と同様に植物に噴霧した後、栽培を
続けた。３日〜１４日後の枯死結果を表１に記載した。 比較例３ ２−ブロム−ｎ−へキサン酸０．１部を水１２部５部と
アセトン１２．５部の混合液に加え、更に展着剤として
５ＯＲＰＯＬ２６８０の０．０１３部を加えた混合物を
実施例１と同様に植物に噴霧した後、栽培を続けた。３
日後の枯死結果を表１に記載した。 参考例１ 水１２．５部、アセトン１２．５部の混合液に５ＯＲＰ
ＯＬ２６８０の０．Ｏｊ　３部を加えた溶液を実施例１
と同様に植物に噴霧した後、栽培を続けた。 ３日後の枯死結果を表１にあわせて記載した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａｔ　　前記一般式（］） ％式％（１） で表わされろ脂肪族カルホン酸誘導体及びその機能性塩
   偵の少なくとも１種、及び （ｂ（３−７ミノー１．２．４−１−リアゾール及びそ
   の機能性塩類の少なくとも１種、 を各々そのままで、又は各々の１部あるいは全部が互い
   に共同して塩を形１）ｙシたものを活性成分とした除草
   組成物、。