JPS59199698A - ２−メタクリルアミド−２−メチル−プロパンホスホン酸およびその塩、その製造方法並びにその用途 - Google Patents
２−メタクリルアミド−２−メチル−プロパンホスホン酸およびその塩、その製造方法並びにその用途Info
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- JPS59199698A JPS59199698A JP59073105A JP7310584A JPS59199698A JP S59199698 A JPS59199698 A JP S59199698A JP 59073105 A JP59073105 A JP 59073105A JP 7310584 A JP7310584 A JP 7310584A JP S59199698 A JPS59199698 A JP S59199698A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
メタクリルアミドアルカン−スルホン酸？よび一ホスホ
ン酸は既に公知である（ヨーロッパ特許第１０．３３５
号）。これに相応するかあるいは広げられた用途特性、
特にアミド結合に高い加水分解安定性を有する類似の重
合性ホスホン酸が興味を持たれているので、まだ知られ
ていなかった２−メタクリルアミド−２−メチル−プロ
パンスルホン酸を製造した。
ン酸は既に公知である（ヨーロッパ特許第１０．３３５
号）。これに相応するかあるいは広げられた用途特性、
特にアミド結合に高い加水分解安定性を有する類似の重
合性ホスホン酸が興味を持たれているので、まだ知られ
ていなかった２−メタクリルアミド−２−メチル−プロ
パンスルホン酸を製造した。
本発明の対象は、式
で表わされる２−メタクリルアミド−２−メチルプロパ
ンホスホン酸２よびその塩である。
ンホスホン酸２よびその塩である。
の原理に従って、メタクリルニトリルと２−メチル−プ
ログ−１−エン−１−ホスホン酸マタはこれの異性体の
２−メチル−プログ−２−エン−１−ホスホン酸または
これら両方のホスホン酸の混合物から強酸、例えばＨ，
Ｓｏ、 、 Ｈ，ＰＯ４゜ＨＣｌ０． 、 ＨＦの存在
下に次の反応式に従って製造される： この場合に用いられる２−メチル−プロブ−１−エンあ
るいは２−メチル−グロブ−２−エン−１−ホスホン酸
は相応するホスホン酸ジクロライドの加水分解によって
容易に製造される。
ログ−１−エン−１−ホスホン酸マタはこれの異性体の
２−メチル−プログ−２−エン−１−ホスホン酸または
これら両方のホスホン酸の混合物から強酸、例えばＨ，
Ｓｏ、 、 Ｈ，ＰＯ４゜ＨＣｌ０． 、 ＨＦの存在
下に次の反応式に従って製造される： この場合に用いられる２−メチル−プロブ−１−エンあ
るいは２−メチル−グロブ−２−エン−１−ホスホン酸
は相応するホスホン酸ジクロライドの加水分解によって
容易に製造される。
これら２−メチルプロペン−１−ホスホン酸ジクロライ
ドは既に文献に詳細一記載されている〔米国特許第２，
４７１，４７２号、工Ｊ、マイアー（Ｍａｉｅｒ ）、
′ホスファラス（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）”互、２２３
（１９７５））。
ドは既に文献に詳細一記載されている〔米国特許第２，
４７１，４７２号、工Ｊ、マイアー（Ｍａｉｅｒ ）、
′ホスファラス（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）”互、２２３
（１９７５））。
２−Ｊ５−に−プロペン−１−ホスホン酸の異性体混合
物とメタクリルニトリルとの反応は約１：１のモル比で
行なう。追加的溶剤は必要ないが、反応に必要とされる
強い鉱酸あるいはメタクリルニトリルの過剰量を場合に
よっては溶剤と同時に用いる。
物とメタクリルニトリルとの反応は約１：１のモル比で
行なう。追加的溶剤は必要ないが、反応に必要とされる
強い鉱酸あるいはメタクリルニトリルの過剰量を場合に
よっては溶剤と同時に用いる。
反応温度は＋１０゛０〜９０゛０であり、反応時間の間
に温度がほぼ室温から終り頃に約６０〜７０゛Ｃに上昇
するのが有利である。反応時間は１時間〜数日間、殊１
ｃ１２〜２４時間である。
に温度がほぼ室温から終り頃に約６０〜７０゛Ｃに上昇
するのが有利である。反応時間は１時間〜数日間、殊１
ｃ１２〜２４時間である。
強い鉱酸としては既に述べたスルホン酸基含有イオン交
換体、大抵は水含有状態のものが適してＲす、特に反応
に必要な１当量の水を含有する濃硫酸を用いるのが有利
である。鉱酸自体は出発化合物に対して少なくとも等モ
ル景使用する。
１ホスホン酸（１）の塩は通例の方法に従
って例えば水性−またはアルコール性溶液よりなる当量
の金属水酸化物または炭酸塩との反応によって製造され
る。
換体、大抵は水含有状態のものが適してＲす、特に反応
に必要な１当量の水を含有する濃硫酸を用いるのが有利
である。鉱酸自体は出発化合物に対して少なくとも等モ
ル景使用する。
１ホスホン酸（１）の塩は通例の方法に従
って例えば水性−またはアルコール性溶液よりなる当量
の金属水酸化物または炭酸塩との反応によって製造され
る。
金属水酸化物としてはアルカリ金属、アルカリ土類金属
−１亜鉛−、アルミニウムーまたは鉄水酸化物、特に水
酸化ナトリウムによび−カリウムまたは場合によっては
（”ｒ〜”ａ ）−アルキル基で置換されたアンモニウ
ム水酸化物類、特に水酸化アンモニウムそのものが適し
ている。
−１亜鉛−、アルミニウムーまたは鉄水酸化物、特に水
酸化ナトリウムによび−カリウムまたは場合によっては
（”ｒ〜”ａ ）−アルキル基で置換されたアンモニウ
ム水酸化物類、特に水酸化アンモニウムそのものが適し
ている。
式（Ｉ）の化合物だよびその塩は著しく加水分解に安定
でありそして共重合体を製造する為の単量体として価値
ある性質を有している。例えば２−ヌククリルアミド−
２−メチルプロパンホスホン酸とアクリルニトリルとの
共重合体は引イ鯨 天性が７い。アクリルアミドとの共重合体は染いること
ができる。
でありそして共重合体を製造する為の単量体として価値
ある性質を有している。例えば２−ヌククリルアミド−
２−メチルプロパンホスホン酸とアクリルニトリルとの
共重合体は引イ鯨 天性が７い。アクリルアミドとの共重合体は染いること
ができる。
実施例１
１０４１１ （５ｍｏｚ ）のＦｅｚ、を２．５１の水
不含トルエン中に懸濁させそして１０〜１５°Ｃのもと
で２８１ ？ （５ｍｏｚ ）のイソブチンを導入する
。１５°Ｃのもとて３時間、後攪拌しそして次に１０〜
１５°Ｃのもとで、透明な溶液が生ずるまでの間、Ｓ０
２を導入する。
不含トルエン中に懸濁させそして１０〜１５°Ｃのもと
で２８１ ？ （５ｍｏｚ ）のイソブチンを導入する
。１５°Ｃのもとて３時間、後攪拌しそして次に１０〜
１５°Ｃのもとで、透明な溶液が生ずるまでの間、Ｓ０
２を導入する。
トルエン？よび５ｏｃｚ、を留去する。塩化水素を分解
放出する為に残渣な８時間、３１のトリフェニルホスフ
ァンの添加下に２７０ ｍ ｂａｒのもとで１８０°Ｃ
に加熱する。
放出する為に残渣な８時間、３１のトリフェニルホスフ
ァンの添加下に２７０ ｍ ｂａｒのもとで１８０°Ｃ
に加熱する。
この蒸留で２−メチル−プロペン−ホスホン酸ジクロラ
イド異性体の混合物６６０９が得られる。１６ ｍ ｂ
ａｒでの沸点９０−９３°Ｃ５収率７６．３襲。
イド異性体の混合物６６０９が得られる。１６ ｍ ｂ
ａｒでの沸点９０−９３°Ｃ５収率７６．３襲。
５００１ （２，８９ｍｏｚ ）の２−メチル−プロペ
ン−ホスホン酸−ジクロライドを２０゛Ｃのもとで、６
００ ｔＢ の水ＩＣ２３１ｉ （ｓ、７ａｍｏｚ）
の水酸化す） ＩＪウムを溶解した溶液中に滴加する。
ン−ホスホン酸−ジクロライドを２０゛Ｃのもとで、６
００ ｔＢ の水ＩＣ２３１ｉ （ｓ、７ａｍｏｚ）
の水酸化す） ＩＪウムを溶解した溶液中に滴加する。
減圧下に完全に蒸発させそしてホスホン酸を１０１００
Ｏのアセトンにて抽出する。塩化ナトリウム残渣な５０
０ ｍ／ づつのアセトンで２回後洗浄し、集めたｐ
液を減圧下に蒸発させ、次に高減圧下に４時間５０゛ｃ
のもとで乾燥させる。収量３８８１１（理論値の９ａ５
％〕。
Ｏのアセトンにて抽出する。塩化ナトリウム残渣な５０
０ ｍ／ づつのアセトンで２回後洗浄し、集めたｐ
液を減圧下に蒸発させ、次に高減圧下に４時間５０゛ｃ
のもとで乾燥させる。収量３８８１１（理論値の９ａ５
％〕。
上で得られた１ ００ ｆ （０，７３５ｍｏｆ ）の
２−メチル−プロペン−ホスホン酸（異性体混合物）を
０．５＃のフェノチアジン？よび９ａｐ（１，４７ｍｏ
ｚ ）のメタクリルニトリルと混合し、７５、８ ＃
（０，７３５ｍｏｌ ）の硫酸（９７％ａ度）と１３．
２２ （０，７３５ｍｏｌ ）の水との混合物を２０〜
３０゛Ｃのもとで滴加する。反応混合物を最初に１６時
間２５〜３０°Ｃに維持し、次に４時間の間に６０′Ｃ
に加熱しそしてこの温度を更に１６時間維持する。冷え
た残渣をｓ ｏ ｏ ｍｚの水中に懸濁させ、５ ａ
８ ＃ （１，４７ｍｏｌ ）の水酸化ナトリウムを１
００ ｍｌ！ の水に溶解した液を加えそして次に水
を減圧下に充分に留去する。残渣を２５０ ｍｌ！
づつのインブタノールにて３回抽出し、イソブタノール
相を減圧下に完全に蒸発させそして１００ Ｑ ｍｌ
のアセトンの添加によって２−メタクリルアミド−２
−メチルプロパン−ホスホン酸を沈殿させる。収量１０
９？−理論値の６７％、沸点１４９〜１５１ ’０．、
実施例２ ４５Ｐ（α３３ ｍｏｚ ）の２−メチル−プロペン−
ホスホン酸（実施例１に従う〕を２００ｍ１？のフェッ
チアジ７％よび２２． ｉ ｆｔ （’［１３３ｍｏｚ
）のメタクリルニトリルと混合する。次に３３．３＃（
α３５ ｍｏｆ ）の硫酸（９７％濃度）：ｅよび５、
９ ｇ （０，３５ｍｏｆ ）の水より成る混合物を２
０ ’Ｏのもとで滴加する。２０へ６０゛Ｃで１６時間
の後に、温度を４時間の間に６０°Ｃにまで高めそして
この温度を更に１６時間維持する。
２−メチル−プロペン−ホスホン酸（異性体混合物）を
０．５＃のフェノチアジン？よび９ａｐ（１，４７ｍｏ
ｚ ）のメタクリルニトリルと混合し、７５、８ ＃
（０，７３５ｍｏｌ ）の硫酸（９７％ａ度）と１３．
２２ （０，７３５ｍｏｌ ）の水との混合物を２０〜
３０゛Ｃのもとで滴加する。反応混合物を最初に１６時
間２５〜３０°Ｃに維持し、次に４時間の間に６０′Ｃ
に加熱しそしてこの温度を更に１６時間維持する。冷え
た残渣をｓ ｏ ｏ ｍｚの水中に懸濁させ、５ ａ
８ ＃ （１，４７ｍｏｌ ）の水酸化ナトリウムを１
００ ｍｌ！ の水に溶解した液を加えそして次に水
を減圧下に充分に留去する。残渣を２５０ ｍｌ！
づつのインブタノールにて３回抽出し、イソブタノール
相を減圧下に完全に蒸発させそして１００ Ｑ ｍｌ
のアセトンの添加によって２−メタクリルアミド−２
−メチルプロパン−ホスホン酸を沈殿させる。収量１０
９？−理論値の６７％、沸点１４９〜１５１ ’０．、
実施例２ ４５Ｐ（α３３ ｍｏｚ ）の２−メチル−プロペン−
ホスホン酸（実施例１に従う〕を２００ｍ１？のフェッ
チアジ７％よび２２． ｉ ｆｔ （’［１３３ｍｏｚ
）のメタクリルニトリルと混合する。次に３３．３＃（
α３５ ｍｏｆ ）の硫酸（９７％濃度）：ｅよび５、
９ ｇ （０，３５ｍｏｆ ）の水より成る混合物を２
０ ’Ｏのもとで滴加する。２０へ６０゛Ｃで１６時間
の後に、温度を４時間の間に６０°Ｃにまで高めそして
この温度を更に１６時間維持する。
冷却した反応バッチを次に、２１９の水Ｆよび２００
ｍｌ！ のメタノールより成る混合物に溶解しそして
＆ｔ ｒｔｌを、２６．４９ （０，６６ｍｏｆ ）の
ＮａＯＨ，２１ｍｌ！ の水？よび２００ Ｍ の
メタノールより成る溶液の添加によって中和する。薪Ｃ
酸ナトリウムを戸云し、Ｅ液を減圧下に完全に蒸発′ａ
給する。２５０７７１／ のアセトンの添加によって
２−メタクリルアミド−２−メチル−プロパン−ホスホ
ン酸な沈殿させる。収５ｉ４４．ｂｇ（理論値の６ａ５
％）。
ｍｌ！ のメタノールより成る混合物に溶解しそして
＆ｔ ｒｔｌを、２６．４９ （０，６６ｍｏｆ ）の
ＮａＯＨ，２１ｍｌ！ の水？よび２００ Ｍ の
メタノールより成る溶液の添加によって中和する。薪Ｃ
酸ナトリウムを戸云し、Ｅ液を減圧下に完全に蒸発′ａ
給する。２５０７７１／ のアセトンの添加によって
２−メタクリルアミド−２−メチル−プロパン−ホスホ
ン酸な沈殿させる。収５ｉ４４．ｂｇ（理論値の６ａ５
％）。
実施例５
攪拌機、還流冷却器、気体導入管？よび電気的に加熱さ
れるウオター・バスを備えた２１の重合用フラスコ中に
５００ ｍ７ の脱イオン水を最初に導入し、攪拌−
および窒素導入下に８０９のアクリルアミド旧よび１０
９の２−メチルアクリルアミド−２−メチルプロパン−
ホスホン酸（ＭＡＭＰＰ）を溶解する。更にｓ ｍｚ
のイソプロパツールを加え、次にフラスコ中の温度を
７０°Ｃにする。今度は、１０ｍＪ の水に０．２５
９のアン千ニウムーベルオキソージサルフエートを溶解
した溶液を１０分間に亘って滴加し、その際に反応混合
物の温度が７５°Ｃに上昇する。
れるウオター・バスを備えた２１の重合用フラスコ中に
５００ ｍ７ の脱イオン水を最初に導入し、攪拌−
および窒素導入下に８０９のアクリルアミド旧よび１０
９の２−メチルアクリルアミド−２−メチルプロパン−
ホスホン酸（ＭＡＭＰＰ）を溶解する。更にｓ ｍｚ
のイソプロパツールを加え、次にフラスコ中の温度を
７０°Ｃにする。今度は、１０ｍＪ の水に０．２５
９のアン千ニウムーベルオキソージサルフエートを溶解
した溶液を１０分間に亘って滴加し、その際に反応混合
物の温度が７５°Ｃに上昇する。
温度の低下後に更に２時間、８０°Ｃの浴温度のもとて
後攪拌する。ｐＨ２，２１でそしてブルックフィールド
粘度１２．１７２ ｃＰ の透明な粘性溶液が得られ
る。
後攪拌する。ｐＨ２，２１でそしてブルックフィールド
粘度１２．１７２ ｃＰ の透明な粘性溶液が得られ
る。
５０％のポリエステルによび５０％の木綿より成る織物
をフォーラード上で６０％の液吸収率で以下の組成の浴
液に含浸させ、 １５ノのデイスパーゼ、レッド（ＤｉｓｐｅｒｓｅＲｅ
ｄ） ９０． １５ Ｎ （ｒ） ハラ） −１／ ツト（Ｖａｔ Ｒ
ｅｄ） ５１．１０９の上記の如く製造された重合体溶
液、９６０ｆの水、 次にテンク上で乾燥させる。織物の上−および下側で非
常に一致した色合の濃さを有する含浸物が得られる。
をフォーラード上で６０％の液吸収率で以下の組成の浴
液に含浸させ、 １５ノのデイスパーゼ、レッド（ＤｉｓｐｅｒｓｅＲｅ
ｄ） ９０． １５ Ｎ （ｒ） ハラ） −１／ ツト（Ｖａｔ Ｒ
ｅｄ） ５１．１０９の上記の如く製造された重合体溶
液、９６０ｆの水、 次にテンク上で乾燥させる。織物の上−および下側で非
常に一致した色合の濃さを有する含浸物が得られる。
実施例４
５０重量部の２−メタクリルアミド−２−メチルプロパ
ン−ホスホン酸？よヒ５ Ｄ ｇ 骨部ノアクリル酸よ
り成る共重合体を、水／イソープロパノールー混合物中
でラジカル的に開始する溶液重合によって８５ ’Ｏの
もとで製造する。
ン−ホスホン酸？よヒ５ Ｄ ｇ 骨部ノアクリル酸よ
り成る共重合体を、水／イソープロパノールー混合物中
でラジカル的に開始する溶液重合によって８５ ’Ｏの
もとで製造する。
１８のに一値〔フイグンテツシャー（ＦｉＫｅｎ−ｔｓ
ｃｂｅｒ ）による〕を有する得られる共Ｍ−８一体を
、水溶液中での硫酸カルシウム３よび炭酸カルシウムの
沈殿を阻止する為の着きあか抑制剤としてＲＡＣＫ規準
’ＩＭ−０３−７４（ＮＡＩ＝ナショナル・アソシエー
ション・オプ・コリシアー ７ 、 ｘ ７ジニアーズ
（Ｎａｔ；１ｏｎａｌ Ａｅｅｏｃｊ−ａ−ｔｉｏｎ
ｏｆ ０ｏｒｒｉｓｉｏｎ ） １４４０サウス・クリ
ーン（５ｏｕｔｈ Ｃｒｅｅｋ ）、ハウストン（ＨＯ
ＵＩ３ＴＯＮ ）、ＴＸ ）に従って試験する。
ｃｂｅｒ ）による〕を有する得られる共Ｍ−８一体を
、水溶液中での硫酸カルシウム３よび炭酸カルシウムの
沈殿を阻止する為の着きあか抑制剤としてＲＡＣＫ規準
’ＩＭ−０３−７４（ＮＡＩ＝ナショナル・アソシエー
ション・オプ・コリシアー ７ 、 ｘ ７ジニアーズ
（Ｎａｔ；１ｏｎａｌ Ａｅｅｏｃｊ−ａ−ｔｉｏｎ
ｏｆ ０ｏｒｒｉｓｉｏｎ ） １４４０サウス・クリ
ーン（５ｏｕｔｈ Ｃｒｅｅｋ ）、ハウストン（ＨＯ
ＵＩ３ＴＯＮ ）、ＴＸ ）に従って試験する。
試験処方に従って１０ ｐｐｆｌｌの重合体を加える場
合について、上記組成の本発明の共重合体に対してプロ
テックス社（Ｆｉｒｎｎａ ＰＲＯ，ＴＥＸ ）の商品
名アクリロン（ＡＯＲＹＬＯＮ ） ＡＯ０２の市販品
を試験した。
合について、上記組成の本発明の共重合体に対してプロ
テックス社（Ｆｉｒｎｎａ ＰＲＯ，ＴＥＸ ）の商品
名アクリロン（ＡＯＲＹＬＯＮ ） ＡＯ０２の市販品
を試験した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １〕、式 ％式％ （） で表わされるメタクリルアミド−２−メチル−プロパン
ホスホン酸２よびその塩。 ２）、２−メチルグロブ−１−エン−１−ホスホン酸ま
たは２−メチルプロプ−２−エン−１−ホスホン酸また
はこれらの酸の混合物を少なくとも当モル量の強酸の存
在下にメタクリルニトリルと反応させることを特徴とす
る、２−メタクリルアミド−２−メチル−プロパンホス
ホン酸の製造方法。 ３人２−メタクリルアミド−２−メチル−プロパンホス
ホン酸？よびその塩を共重合体のコモノマーとして用い
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833313819 DE3313819A1 (de) | 1983-04-16 | 1983-04-16 | 2-methacrylamido-2-methyl-propanphosphonsaeure und ihre salze, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von copolymeren |
| DE33138192 | 1983-04-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199698A true JPS59199698A (ja) | 1984-11-12 |
Family
ID=6196562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59073105A Pending JPS59199698A (ja) | 1983-04-16 | 1984-04-13 | ２−メタクリルアミド−２−メチル−プロパンホスホン酸およびその塩、その製造方法並びにその用途 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0123199B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59199698A (ja) |
| AT (1) | ATE29724T1 (ja) |
| CA (1) | CA1224802A (ja) |
| DE (2) | DE3313819A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080454A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Uni-Chemical Co., Ltd. | リン系酸残基含有(メタ）アクリルアミド、それを用いた重合体とその用途、及びそれらの製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3326391A1 (de) * | 1983-07-22 | 1985-01-31 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Phosphonsaeuregruppen enthaltende polymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung |
| US4717543A (en) * | 1986-08-04 | 1988-01-05 | Calgon Corporation | Method of inhibiting the corrosion of copper and copper alloys |
| US6710149B2 (en) | 2000-04-17 | 2004-03-23 | Ivoclar Vivadent Ag | Hydrolysis-stable and polymerizable acrylophosphonic acid |
| US6350839B2 (en) | 2000-04-17 | 2002-02-26 | Ivoclar Vivadent Ag | Hydrolysis-stable and polymerizable acrylophosphonic acid monoesters |
| DE102005019600A1 (de) | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Ivoclar Vivadent Ag | Oberflächenmodifizierte Füllstoffe |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3210775A1 (de) * | 1982-03-24 | 1983-09-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-acrylamido-2-methyl-propanphosphonsaeure und ihre salze, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von copolymeren |
-
1983
- 1983-04-16 DE DE19833313819 patent/DE3313819A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-10 AT AT84103978T patent/ATE29724T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-10 DE DE8484103978T patent/DE3466222D1/de not_active Expired
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| WO2005080454A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Uni-Chemical Co., Ltd. | リン系酸残基含有(メタ）アクリルアミド、それを用いた重合体とその用途、及びそれらの製造方法 |
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