JPS5920293A - Ｎ′−（メトキシ（メチルチオ）ホスフイニル）−ｎ，ｎ−ジメチルカルバムイミドチオ酸エチルエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 □チェコソロバキア特許１７２，６７６において教示さ
れているように殺虫作用を有する各種のカルバムイミド
チオン酸のリン誘導体は知られている。

本発明は、一般式 に対応する化合物Ｎ′−（メトキシ（メチルチオ）ホス
フィニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルパムイミドチオ酸エ
チルエステルに関する。

加えて本発明は活性殺虫剤として上記化合物を含む殺虫
剤組成物および稲、綿、コーン、野菜、および果実およ
び堅果樹のような各種の植物を攻撃する吸引および穴あ
けタイプの昆虫の殺生およびコントロールのためのこの
ような組成物の用途に関する。

本発明の活性化合物は油でありそして多くの普通の有機
溶剤に溶ける。その化合物は意外にも動物および魚に対
し低い褥性しか有していないことが発見された。

加えて本発明の活性化合物は植物昆虫、葉昆虫、アブラ
ムシ、草食ダニおよび他の吸引昆虫、特に稲植物會攻撃
する吸引昆虫の殺生およびコントロールのための植物種
殺虫剤および殺ダニ剤として高度に効果的であることが
発見された。

本発明の化合物は以下の方法で作ることができる。

方法Ａ その化合物は異性体Ｎ’−（ジメトキシホスフィノチオ
イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルー力ルバムイミドチオ酸エチ
ルエステルのヨウ化メチルでの転位反応によって作るこ
とができる。

’ｉ’ｆ　　　　　　　Ｃｌ１ｓＩ （ＣＨｓ　）ｔ　　＃　　Ｃ＝Ｎ−Ｐ　　（０ＣＨｓ　
）　ｔ　　−）ＳＣ２１１゜ 平衡反応を示す反応図の試みはなされていない。

この反応′ｆ！ｒ：実施において、Ｎ’−（ジメトキシ
ホスフィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバムイミ
ドチオ酸エチルエステル１モル、その溶剤およびヨウ化
メチル０．１〜１２モルを普通の方法で一諸に混合する
。その混合物はそれから１５℃から普通の還流温度で転
位反応が完了するまで攪拌する。使用したヨウ化メチル
の量に依存して転位は３０分〜５時間で完了する。

代表的な浴剤は例えばメタノール、アセトニトリル、塩
化メチレン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン
、シクロヘキサン等である。過剰のヨウ化メチルは溶剤
として使用できる。

方法Ｂ ＃’−（メトキシ（メチルチオ）ホスフィニル）−Ｎ、
Ｎ−ジメチル力ルバムイミ′ドチオ酸エチルエステルは
異性体Ｎ′−（ジメトキシホスフィノチオイル）−Ｎ、
Ｎ−ジメチルカルバムイミドチオ酸エチルエステルの熱
転位によって上記の式によって又作ることができる。

この反応を実施する場合において、＃’−（ジメトキシ
ホスフィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバムイミ
ドテオ酸エチルエステルは１４０〜１９０℃の温度で０
．８〜１．５　ｗ　ＩｉＹの減圧で繰返し蒸留される。

方法Ｃ− 一般式 ％式％ のＮｌＮ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エチルエステ
ルと一般式 のホスホロクロリドチオン酸０　、　Ｓ−ジメチルエス
テルの実質上等モル量は溶剤およびｌ１Ｃ１受容体の存
在において一諸に反応される。

この反応を実施する場合において、そのＮ、Ｎ＝ジメチ
ル力ルパムイミドチオ酸エチルエステル、塩化リン反応
体、その溶剤およびＨＣ１受容体は普通の方法で一諸に
混合きれる。その混合物は、すべての反応体が消費され
る壕で１５℃から普通の還流温度で攪拌される。

代表的な溶剤は例えば、アセトニトリル、塩化メチレン
、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、ジオ
キサンおよびテトラヒドロフラン金含む。

代表的塩化水素受容体（酸結合剤）は例えばナトリウム
およびカリウム炭酸塩のようなアルカリ金属炭酸塩およ
び例えばトリエチルアミンおよびピリジンのような第三
級アミンである。

その反応の完了時、その反応混合物は、不溶物を除去す
るために涙過されそしてそのＰ液は減圧下濃縮さｔｚる
。その残留物はジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン
、塩化メチレン又ハクロロポルムの中に入れられ、そし
て水で完全に洗浄されそして飽和塩化ナトリウム溶液で
洗浄され、そして乾燥される。その溶剤は、所望の生成
物を残す減圧のもとて蒸発によって除去される。

下記の例は本発明全開らかにする。

実施例Ｌ Ａ、Ｎ’−（メトキシ（メチルチオ）ボスフィニル）−
＃、＃−ジメチル力ルパムイミドチオ酸エチＮ′−ジメ
トキシホスフィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバ
ムイミドチオ酸エチルエステル２５２およびヨウ化メチ
ル１５０ｇの混合物を６時間普通の還流のもとで加熱し
た。そのヨウ化メチルはそれから蒸留により除去されそ
してその残留物は完全にヘキサンで抽出される。そのヘ
キサン溶液は木炭で処理され、濾過されそして回転蒸発
器で濃縮され、無色の油としてＮ′−（メトキシ（メチ
ルチオ〕ホスフィニル）　−Ｎ　、　Ｎ−シｙｌチルカ
ルバムイミドチオ酸エチルエステル生成物１２．９　、
！ＴＩ　（理＠量の５２％）を残した。その生成物は屈
折率ｎ　ｄ＝Ｉ−５５９８ｖｉ−有していた。

元素分析 分析値　Ｃ，８２，６１：Ｉｉ、６．４６：Ｎ、１１．
００理論値　Ｃｄｉ　１７Ｎ２（ｈＰＳ２　：Ｃ，８２
，８０：Ｈ，６，６９：Ｎ、１０．９８Ｂ、上記の生成
物は別法によって作られた。

＃’−（ジメトキシホスフィノチオイル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エチルエステル３６
．８ｇ、メタノール１２ｏＷＬｌおよびヨウ化メチル５
．０．！ｉ／ｌ１８時間還流下加熱され、それから別の
ヨウ化メチル５．０ｇ’ｅ加えそして６時間還流のもと
て加熱を継続した。その混合物を真空のもとで濃縮し、
その残留物を塩化メチレン中に溶解し、その塩化メチレ
ン溶液を一度水で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。その溶剤は回転蒸発器内で除去した。残
った油をクゲルｏ　−ｙｖ　（Ｋｕｇｓ　ｌ　ｒｏｈｒ
　）内で（１４０℃の浴温、０．８ｍｓ＋圧）で蒸留し
、＃”−（メトキシ（メチルチオ）ホスフィニル）−Ｎ
　、Ｎ−ジメチルカルパムイミドチオ酸エチルエステル
２８．８　ｇ（理論量の６５％〕を形成した。そのＩＲ
およびＮＭＲスペクトルは方法Ａによって作られた化合
物から得られたスペクトルと同一であり、２つの化合物
は同一構造であることを確認した。

Ｃ９上記の化合物は又別の方法で作られた。

ＮｌＮ−ジメチル力ルパムイミドチオ酸エチルエステル
６．６ｐ、微粉末炭酸カリウム８．０ｇおよびアセトニ
トリル５０ｍの混合物にホスホロクロリドチオ酸０１Ｓ
−ジメチルエステルｇ−ｏＩＩｔ滴下しながら加えた。

出発物質がＧＬＣ（ガス液体クロマトグラフィ）によっ
て検出できなくなるまで攪拌した。その塩Ｔｈ濾過によ
り除去し、そのｐ液を真空により濃縮した。その残留物
をエーテルの中に入れ、そのエーテル溶液を水で一度、
５％水酸化ナトリウムで一度、飽和塩化ナトリウム溶液
で一度洗浄しそして無水の硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。その溶剤を真空のもとで除去し、そア羨留物はケグ
ルロール（１４０℃の浴温、０．３朋圧）中で□蒸留し
、無色の油としてＮ′−（メトキシ（メチルチオ）ホス
フィニル）　−Ｎ　、Ｎ−ジメチルカルバムイミドチオ
酸エチルエステル８．２ｇ（理論量の６４％）を得た。

そのＩＲおよびＮＭＲスペクトルは方法Ａで得られた化
合物から得られたスペクトルと同一であった。

本発明の化合物は、成長するイネ植物の根および空気中
の部分に存在する多くの吸液型および穴あけ型の昆虫の
抑制に非常に有効である。

イネ植物全攻撃しかつ本発明において用いられる活性化
合物によって殺しかつ抑制されうる、種々吸液型および
穴あけ型の昆虫の代表的なものは、同翅目（ｌｌｏｍｏ
ｐｔｇｒａ　）、アザミウマ目（１’ｈｙｓａｎ−ｏｐ
ｔｅｒａ）、半翅目（Ｉｉｇｍｉｐｔｇｒａ　）、鞘翅
目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）およびダニ目（Ａｃａｒ
ｉｎａ　）の構成員である。より特定的には、次の昆虫
を殺しかつ抑制することができる：アブラムシ（Ａｐｈ
ｉｄｉ−ｄａｅ　）、たとえば、モモアカアブラムシ（
Ｍｙｚｗｓｐｅｒ’ｓｉｒ、ａｅ　）、マメのアブラム
シ（ｂｅａｎ　ａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ
　）、ブラック・チェリーのアブラムシ（ｂｌａｃｋ　
ｃｈｅｒｒｙ　ａｐｈｉｄ）　（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａ
ｃｉ）、エントウのアブラムシ（Ａｃｙｔｈｏｒｓｉｐ
ｈ、？Ｌｍ　ｐｉｓｒＬｍ）およびジャガイモのアブラ
ムシ（Ｍａ、ｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ
　）、　カラント・ガールのアブラムシ（ｃｒｔｒｒａ
ｎｔ　ｇａｌ　ｌ　ａｐｈｉｄ、　）　（Ｃｒｙｐｔ　
ｏｒｎ、ｙｚｕｓ　ｒｉ−ｂｉｓ）、ミーリイ・アップ
ルのアブラムシｍｅａｌｙａｐｐｌｅ　ａｐｈｉｄ（Ｓ
ａｐｐａｐｈｉａ　ｍａｌｉ）、ミーリー。

プラムのアブラムシ（ｍｅａｌｙ　ｐｌｕｍ　ａｐｈｉ
ｄ　）（Ｉｉｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ　）、
ワタのアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　
：　コナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄ−ｉｃｌａｅ　）、た
とえば、バンプイツト・ウィング・ホワイトフライ（ｂ
ａｎｄｅｃｔ　ｗｉｎｇ　ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（１’ｒ
ｉ−ａｌｅｖｂｒｏｄｅｓ　ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ、）
、ブドウのコナジラミ（ｇｒａｐｅ　ｗｈ、１ｔｔｒｆ
ｌｙ）（１’ｒｉａｌｅｕ、ｒｏｄｅｓ　ｖｉｔｔａ−
１ａ）、温室コナジラミ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ　ｗｈ
ｉｔｅｊ’１ｙ）（７’ｒｉａｌｅｗｒｏｄｅｓ　ｖａ
ｐｏｒａｒｉｕｒｎ、）およびサツマイモのコナジラミ
（ｓｗｅｅｔ　ｐｏｔａ、ｔｏ　ｗｈｉｔｅｆＬｙ）（
Ｂｅｍ１　ｓ　ｉαｔａｂａｃｉｉ）　：カイガラムシ
、たとえば、サン・ジョウス・、Ｘケイｋ　（ｓａｎ　
Ｊｏｓｅ　５ｃａｌｅ）（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｔｔ　ｐ
ｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、オイスター°スケイル（ｏｙ
ｓｔｅｒ　５ｃａｌｅ　（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ　
ｕｌｎ−ｉｉ）、カリフォーニア・レッド・スケイル（
Ｃａｌｉｊ’ｏｒｎｉａ　ｒｅｄ　５ｃａｌｅ　）（Ａ
ｏｎｉｄｉａｌｌａａｑｔｒａｎ　ｔ　ｉ　ｉ　）、ブ
ラック・スケイル（ｂｌａｃｋ　５ｃａ−１ｅ）（Ｓａ
ｓｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａ）、テラビン・スケイル（１
’ｅｒａｐｉｎ　５ｃａｌｅ　）　（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
　ｓｐ）、およびオレンダー◆スケイル（ｏｌｅａｎｄ
ｅｒ　５ｃａｌｅ）（Ａｓｐ−ｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄ
ｅｒａｅ　）　；コナカイガラムシ（ｃｏｃｃ−ｉｄａ
ｇ）、たとえば、ブドウのコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｑｂｓ　ｍａｒｉｔｉｍｓｓ　）、温室の
コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｒｔ、ｓ　ｓ
ｐ）　　およびかんきつ類のコナカイガラムシ（ｐｌａ
ｎｏｃｏｃｃｒｂｓ　ｓｐ　）　：アザミウマ（７°ｈ
ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、たとえば、（Ｈｅ　ｒＣ−１
ｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、グラジオラ
スのアザミウマ（１’ａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｓｐ）
、タマネギのアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ
ｉ）、温室のアザミウマ（Ｉｉｇｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　
ｓｐ）、花のアザミラ？　（Ｆｒａｎｋ−１ｉｎｉｅｌ
ｌａ　ｓｐ　）およびイネのアザミラ？　ＣＣｈｌＯｅ
−ｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　）　；半翅目（ｂｌｔ
、ｇ）、たとえば、ビート−バグ（ｂｅｅｔ　ｂｕｇ）
（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、スクアツシ１バ
グ（５ｑｕａｓｈ　ｂｕｇ）（Ａｎａｓａ　ｓｐ）、ハ
ーレクイ７−バグ（ｈａｒＬｅｑｕｉｎ　ｂｕｇ）（Ｍ
ｕｒｇ−ａｎｔｉａ　ｈｉｓｔｒｉｃｏｎｉｃａ）、（
Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｓｐ）、コーベット・ライ
スバグ（Ｃｏｒｂｅｔｔ　ｒｉｃｅｂｕｇ）（Ｌｅｐｔ
ｏｃｏｒｉｚａ　ｃｏｒｂｇｔｔｉ）、スレンダー・ラ
イスバグ（ｓｌｅｎｄｔｔｒ　ｒｉｃｅｂｕｇ）（Ｃ１
ｅｔｕｓ　ｔｒｉｇｏ−ｎｕｓ　）、ブラック・ライス
バグ（ｂｌａｃｋ　ｒｉｃｅｂｕｇ）（５ｃｏｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ　１ｕｒｉｄａ入プラント・バグ（ｐｌａｎ
ｔ　ｂｕｇ）（Ｌｙｇｕ８８７））、ノミハムシ（１−
１ａｌｔ−ｉｃｒｂｓ　ｓｐ）、ワタのノミハムシ（Ｐ
ｓａｌｌｕｓ　ｓｐ）、ワタのバグ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）およびカメムシ、たとえ
ば、サウザーン・グリーン・スチンクパグ（Ｎｅｚａｒ
ａ　ｖｉｒｉｄｕｌｌａ）　：　　ヨコバイおよびプラ
ントホッパー（ｐｌａｎｔｈｏ’ｐｐｅｒ）、たとえば
、アスター・リーフホッパー（ａｓｔｅｒ　ｔｅａｆ−
んｏｐｐｅｒ）（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉ
ｆｒｏｎｓ）、ライス３クリ−７−リーフホッパー（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒ−ｅ　ｓ　ｃ　ｅｎｓ　
）、ジグ・ジグ・リーフホッパー（ｚｉｇｚａｇ　１ｅ
ａｆｈｏｐｐｅｒ）（ＩＩ！ｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａ
ｔｉｓ）、（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ａｐｉｃａｌｉ
ｓ）、ホワイト・バッグ・バッグ・プラントホッパー（
ｗｈｉｔｅ　ｂａｃｋ　ｐＬａ−ｎｔｈｏｐｐｅｒ）（
Ｓｏｇａｔｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｊ’ｅｒａ）、プラ
ウ７−プランドホッパー（ｂｒｏｗｎ　ｐｌａｎｔｈｏ
ｐｐｅｒ）ＣＮｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）
、スモーラー・ブラウン・プラントホッパーｐｌａｎｔ
ｈｏｐｐｅｒ（Ｌａｏｄｅｌ−ｐｈａ：ｃ　５ｔｒｉａ
ｔｔｒｌｌｕｓ）、ブドウのヨコバイ（ｂｒｙ−ｔｈｒ
ｏｎｅｕｒａ　ｓｐ）、　ジャガイモのヨコバイ（Ｅｔ
ｎ、ｐｏａｓｃａ　ｊ’ａｂａｅ　）、アップル・サッ
カー（ａｐｐｌｅ　５ＩＬｃｋｅｒ）　（Ｐｓｙｌ　ｌ
ａ　ｍａ、ｌｉ）、ピーア・ブシラ（ｐｅａｒ　ｐｓｙ
ｌｌａ）（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｃｏｌａ入　ボテイ
ト・ブシリド（Ｐａｒａ、ｔｒｉｏｚａ　ｃｏｃｋｅｒ
ｌｅｌｌｉ）など、ならびにライス・ウォーター・ライ
−ビルｒｉｃｅ　ｗａｔｅ、ｒ　ｗｅｅｖｉｌ　（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｒｔ、ｓ　ｏｒｙ−ｚｏｐｈｉｌｕ
ｓ）：ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）とくに、ハダニ類（ｉ’
ｅ　ｔｒａｎｙｃｈｉｄａｇ　）、たとえば、ナミハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カー
マイ７−スパイダー・’？イト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
、ｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）およびヨーロッパ赤
ダ＝　（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｒｅｄ　ｍ１ｔｅ）（Ｐａ
ｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｗｌｍｉ）、ブリスター會マイト（
ｂｌｉｓｔｅｒ　ｍ１ｔｅ）類、たとえば、カラント（
ｃｕｒｒａｎｔ　）、ブリスター−ｆｆイト（Ｅｒｉ　
ｏｐｈｙｅ　５ｒｉｂｉｓ　）およびホコリダニ類、た
とえば、ブロード・マイト（ｂｒｏａｄ　ｍ１ｔｅ）　
（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｒｂｓ）、シク
ラメンのダ＝　（１’ａｒｓｏｎｅｎｕｔｓ　ｐａ−１
１ｉｄｗｓ）：ボアラー（ｂｏｒｇｒ）　　類、たとえ
ば、ライス・ステムボアラー（ｒｉｃｅ　ｓｔｇｍｂｏ
ｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐ）、ピンク・ボアラー（ｐ
ｉｎｋ　ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ　ｓｐ）および
パブイー・ボアラー（ｐａｄｄｙ　ｂｏｒｅｒ）（Ｔｒ
ｙｐｏｒｙｚａ　ｓｐ）など０この明細書および特許請
求の範囲において、「浸透的」という飴は、本発明にお
いて用いる活性化合物が植物を通して移動することを定
義する。

活性化合物は、植物の地上の部分、あるいは好ましくは
地下の部分に適用することができる。

本発明の活性化合物の殺昆虫的に有効量の適用は、本発
明の方法に対してＮ要である。活性化合物は、時には、
末変更の形で使用できる。しかしながら、しばルば、適
用が容易であるように、化合物はそれと一緒に補助剤ま
たは不活性担体を用いることによって変更される。こう
して、たとえば、本発明の化合物の多くは、水に非常に
可溶性であり、セしてまた植物の精油を包含する油に比
較的ｏＪ溶性である。本発明の化合物の有益な利用を実
際に得るためには、しばしば、本発明の化合物を活性化
合物に対して不活性である１種またはそれ以上の補助物
質と複会させることを必要とし、そして得られた組成物
は本発明の範囲内である。

組成物は、種々の形態、たとえば、乳化可能な濃厚物、
湿潤性粉末、流動性懸濁ダスト、粒体、マイクロカプセ
ル化粒体、微細な粒体、油の′スプレー、エアーゾルの
形態に配合することができ、そして用いる補助剤は、芳
香族溶媒、石油蒸留物、水、または他の液状担体、推進
剤、表面活性分散剤、軽質吸収剤、および微粉砕された
担体の固体を包含する材料のいずれの１種または複数種
であることもできる。このような組成物において、補助
剤は活性化合物と協働して、本発明の方法を促進する組
成物を形成し、かつ改良された結果を与える。表面活性
分散剤または微粉砕された担体の固体の使用および表面
活性分散剤および微粉砕された担体の固体の両者の使用
は、同時に、本発明の好ましい実施態様を構成する。本
発明の他の実施態様は、本発明の活性化合物の１種また
はそれ以上、溶媒および担体、および推進剤からなる組
成物である。多数の他の実施轢様は、以下の説明から明
らかであろう。

補助剤との組成物中の活性化付物の正確な濃贋は、変化
することができる。活性化付物は、殺昆虫的に有効な投
与量の適用を可能とするために十分な量でｆｆ在するこ
とが、必要である。一般に、実際の適用において、活性
化合物は、０．００００１〜９８重量％の活性化合物を
含有する組成物の形態植物へ、あるいは植物の根のまわ
りの土へ、あるいは水へ、たとえば、イネの水田へのば
らまきの適用で、広く適用することができる。

ダスト組成物の調製において、生成物を微粉砕された担
体の固体、たとえば、パイロフィライト、ケイソウ土、
石こうなどのいずれとも配合することができる。このよ
うな作業において、微粉砕された担体を、活性剤として
、活性化合物と粉砕または混会するか、あるいは、揮発
性有機溶媒中の活性化合物の溶液で湿潤させることがで
きる。同様に、活性生成物を含有するダスト組成物は、
種々の固体の分散剤、たとえば、フラー土、アタパルジ
ャイトおよび他の粘土から配合することができる。これ
らのダス）ｆｉｌｌ成物は、処理組成物として用いるこ
とができ、あるいは濃厚物として使用し、引き続いて追
加の固体の分散剤と、あるいはパイロフィライト、ケイ
ソウ土、石こうなどで希釈して、処理組成物中の活性化
合物の量全所望量とすることができる。１だ、このよう
なダスト組成物は、界面剤の存在筐たは不存在下に、水
中に分散させて、噴霧混合物を形成することができる。

さらに、活性化合物または前記化合物を含有するダスト
濃厚物は、表面活性分散剤、たとえば、イオン性または
非イオン性の乳化剤と均質に混和して、噴霧濃厚物全形
成する。このような濃厚物は液状担体中に容易に分散さ
せて、毒物を所望計で含有する噴霧ｏ、全形成すること
ができる。用いる分散剤の選択およびその量は、分散剤
が液状担体中に濃厚物を分散させて所望の噴霧組成物を
生成する能力により、決足される。

液状組成物の調製において、活性化合物全適当な水湿第
１性有壁液体および表面活性分散剤と配合して、乳化可
能な液状濃厚物を生成し、これをさらに水および油で布
釈して、水中油型乳濁液の形の噴精混合物を形成するこ
とができる。このような組成物において、担体は水性乳
濁液、すなわち、水不混和性溶媒、乳化剤および水の混
合物からなる。これらの組成物中に使用すべき好ましい
分散剤は、油溶性であり、そして非イオン性乳化剤、た
とえば、ソルビタンエステルのポリオキシエチレン誘導
体、複雑なエーテルアルコールなどを包含する。しかし
ながら、油浴性イオン性乳化剤、たとえば、マホガニー
石けんを使用することもできる。組成物中に使用するた
めに適当な有機液体は、石油の油および蒸留物、トルエ
ン、液状ノ・口炭化水素および合成有機油分包含する。

表面活性分散剤は、通常液状組成物中に、分散剤および
活性化合物の合計重用の０．１〜２０重量％の量で用い
る。

本発明に従って作業するとき、活性化合物または活性化
合物（ｆ−含有する組成物は、植物またはその生息環境
へ、常法で、だ′と−えは、・・ンド・ダスター丑たは
噴霧器により適用される。植物の葉への適用は、粉末ダ
スター、ブーム（ｂｏｏｍ）噴霧器せたは躊噴霧器で便
利に実施される。このような葉の適用において、用いる
組成物は認められうる量の植物毒性希釈剤全含有すべき
ではない。大規模の作業において、ダストｔたは小体積
のスプレー？飛行機から適用することができる。

ほかの実施態様において、本発明の化付物の１種寸たは
それを含有する組成物を、１棟またはそれ以上の追加の
殺病害虫化合物と組み合わせて有利に使用することがで
きる。このような追加の殺病再虫性化合物は、殺昆虫剤
、殺線虫剤、殺節足動物剤、除草剤、殺菌剤または殺バ
クテリア剤であることができ、これらは適用のために選
択した媒質中において本発明の化合物と適合性でありか
つ本！へ明の化合物の活性と拮抗しない。したがって、
このような実施態様において、殺病害虫性化合物は、同
一または異なる農薬的使用のだめの補助的毒物として、
あるいは追加物として、用いられる。組み合わせにおけ
る化合物は、一般に、１〜９９部の本発明の化付物対９
９〜１部の追加の化合物の比において、存在することが
できる。

投与量は、１ヘクタール当り、１５〜１，０００ｇ１好
ましくは４０〜６００．Ｖ、最も好ましくは１２５〜５
００ｇの活性化合物である。しかしながら、特別の場合
において、この量を超えるか、これより少ないごとが可
能であり、これは時には必要である。

実施例■ 水性分散体は適当な不活性溶剤中に溶解した本発明の化
合物を予定量の水および予定量の界面活性剤と混合し唯
一の活性成分としてその化合物一種の各種濃度の水性分
散体を得た。

別々の稲植物をその分散体の１種に浸漬しそして乾燥し
た。プラスチックシリンダーを各植物のまわりに置き、
そして１０匹の成虫アスター（Ａｓｔｔｔｒ）葉昆虫を
そのシリンダー中Ｋ１１ｔ＠そしてシリンダーをキャッ
プした。同様な方法で１０匹の成虫アスター（Ａｓｔａ
ｒ）葉昆虫を、水および界面活性剤を含む浴液中に予め
浸漬した対照植物上に置いた。その植物はその植物およ
び葉昆虫の成長させる条件に置いた。８日後にそのシリ
ンダーおよび植物全検査し、活性化合物の各種濃度にお
ける抑制パーセン）ｆ決定した。その抑制ｓｏ−セント
はその植物が感染された葉昆虫の数に対する死んだ葉昆
虫の数によって決駕された。

残留コントロールを決足するためにその植物會７日およ
び１４日後に追加の１０匹の成虫アスター葉昆虫で再感
染された。抑制ノく−セントに上記に記載したように決
定した。

これらの検査の結果は表１に示される。

実施例■ 水性分散体は適当な不活性溶剤中に溶解した本発明の化
合物を予定量の水および予定量の界面活性剤と混合し唯
一の活性成分としてその化合物一種の各棟濃度の水性分
散体を得た。

別々の稲植物全一般的活性を決足するためにその植物の
根に予定量のテスト分散体の一種を加えることによって
処理された。プラスチックシリンダーを各植物の１わり
に置き、ぞして１０匹の成虫アスター（Ａｓｔｅｒ）葉
昆虫をそのシリンダー中に置きそしてシリンダーをキャ
ップした。同様な方法で１０匹の成虫アスター（Ａｓｔ
ｇｒ）葉昆虫を、水および界面活性剤を含む溶液でその
根部分のところで処理された対照植物上に置艷た。その
植物はその植物および葉昆虫の成長させる条件に置いた
。８Ｈ後にそのシリンダーおよび植物を検査し、活性化
合物の各種濃度における抑制パーセントラ決足した。そ
の抑制パーセントはその植物が感染された葉昆虫の数（
ｌＯ）に対する死んだ葉昆虫の数によって決定された。

残留コントロールを決足するためにその植物を７日およ
び１４日後に追加の１０匹の成虫アスター葉昆虫で再感
染された。抑制パーセン）ｋ上記に記載したように決定
した。

この検査の結果は表■１に示す。

表　　■ 稲に対する殺虫剤のホリ によってアスター葉昆虫 処理後 Ｃｏｎｔｒｏｌ　　　　　　　　　　　　Ｏ００ １４８ アー根組織適用 のコントロール 指示された適用量Ｃｐｐｍ） での抑制パーセント １００　　１００　　１００　　１００　　　０１００
　　１００　　１００　　１００　　４０１００　　１
００　　　６４　　　　６　　　０実施例ＩＶ 水性分散体は適当な不活性溶剤中に溶解した本発明の化
合物を予定量の水および予定量の界面活性剤と混合し唯
一の活性成分としてその化合物−棟の各揮濃度の水性分
散体を得た。

稲の種ｔ１排水孔なしの容器を使用して土壌中で成長さ
せた。発芽後そのポットに水が上方にた丑るように保持
し、そしてその水の水準をその水田栄件′に模擬するた
めその実験の期間中その土壌の表ＩＲ１より上に保持し
た。

別々の稲植物はその水田に予定量のテスト分散体を力１
えることによって処理された。プラスチックシリンダー
を各植物のまわりに置き、セして１０匹の成虫アスター
（Ａｓｔｅｒ）葉昆虫をそのシリンダー中に置すそして
シリンダー全キャップした。同様な方法で１０匹の成虫
アスター（Ａｓｔｅｒ）葉昆虫を、水および界面７占性
剤を含む浴液でその根部分のところで処理された対照植
物上に置いた。

その植物はその植物および葉昆虫の成長させる条件に置
いた。３日後にそのシリンダーおよび植物を検査し、活
性化合物の各棟濃度における抑制パーセントラ決定した
。その抑制パーセントはその植物が感染された葉昆虫の
′ｅ、（１０）に対する死んだ葉昆虫の数によって決定
された。

ごの検査の結果は表ＩＩＩに示される。

実施例Ｖ 水性分散体は適当な不活性溶剤中に６解した本発明の化
付物會予定量の水および予疋膚の界面活性剤と混合し唯
一の活性成分と［２てその化付物の各種濃度の水性分散
体を得た。

別々のボロ植物は２０四の二つのはん点クモダニで感染
され、そしてその植物はその分散体の１棟でスプレーさ
れそしてたれ流された。同じ方法で２０匹の二つのはん
点クモダニをズ４照植物の上に置きそしてその４１１１
物は水および界面活性剤のみ金言む溶液でスプレーされ
、そしてたれ流された。

その植物を植物およびダニが成長する条件下に保持した
。５日後その植物は検査され通用された活性化合物の各
種濃度での抑制パーセン）ｋ決定した。抑制％は対照植
物上の動いているダニの数に対するテスト植物の動いて
いるダニの数である。

このテスト結果は表ＩＶに示す。

表　　■ の抑制 表　　Ｉ■ 指示適用量＜ｐｐｍ）で 化　合　物　　　　　　　の抑制パーセント実施例Ｖｌ 水性分散体は適当な不活性浴剤中に溶解した本発明の化
合物を予定着の水および予足量の界面活性剤と混合し唯
一の活性成分としてその化合物の各種製置の水性分散体
を得た。

別々のｉｓ　＜ＩＩＬ物は２０匹の二つのはん点クモダ
ニで感染され、セして予足量のテスト分散体をその植物
の根に注入し組織的殺虫効果を決定した。同様な方法で
２０匹の二つのはん点クモダニを対照植物の上に置き、
そしてその植物の根に水および界面活性剤のみを含む溶
液が注入された。その植物を植物およびダニが成長する
条件下に保持した。

５日後その植物は検査され適用された活性化合物の各種
濃度での抑制パーセントラ決定した。抑制％は対照植物
上の動いているタニの数に対するテスト植物の動いてい
るダニの数である。

このテスト結果は表■に示す。

表■ の抑制パーセント 対　　照　　　　　　　　　　０ 実施例Ｖｌｌ 水性分散体は適当な不活性浴剤中に溶解した本発明の化
合物全予定蔗の水および予定量の界面活性パリと混合し
唯一の活性成分としてその化合物の各睡濃朋の水性分散
体を得た。

別々の超植物は数目匹の生後１週間のパンデッドウィン
クコナシラミ幼虫で感染された。植物は分散体の谷々で
スプレーされ、たれ流されプこ。同じ方法でｘ’Ｊ　ｌ
ｔｔ　ａ＋（物は歓６匹の幼虫で感染され、そしてその
（１（１−物は、水および界面活性剤のみケ含む浴液で
スプレーされそしてたれ流された。その植物を、イ匠物
および昆虫の生長に導く条件で保持した。２１日後その
他物を検査し、適用された活性化合物と谷独一度での抑
制割合を決定した。１（ｊ側割−８−Ｉよその後成虫に
生長しなかった幼虫の数によって決定された。この検査
の決定は表■に示す。

表Ｖｌ 不ア）の抑制 指示適用歇（ｐｐｍ） 対　　照　　　　　　　　　　０ 実施例〜’ｌｌＩ 水性分散体は適当な不活性溶剤中に溶解した本発明の化
合物を予定量の水および予定量の界面活性剤と混合し唯
一の活性成分としてその化合物の各棟濃度の水性分散体
を得た。

別々の綿植物は数白匹の生後１週間のノくンデツドウイ
ングコナジラミ幼虫で感染された。植物は分散体の各々
でスプレーされ、ｆこれ流された。同じ方法で対照植物
は軟白゛匹の幼虫で感染され、そして予定量のテスト分
散体を植物の根に注入し糸側織的殺虫効果を決定した。

同様な方法で対照植物は数目匹の幼虫で感染され、そし
て水および界面活性剤を含む溶液が対照＋Ｉｌｌ物の根
に注入された。

その植物を、植物および昆虫の生長に導く条件で保持し
た。２１日後その植物を検査し、適用された活性化合物
と谷ａ濃度での抑制割合を決定した。抑１１ｊｌＪ削什
はその後成虫に生長しなかった幼虫の数によって決定さ
れた。この検査の決定は表ν１１に示す。

表　■ 対　　　照　　　　　　　　　０ 実施例■ 水性分散体は適当な不活性溶剤中に溶解した本発明の化
合物を予定量の水および予定量の界面活性剤と混合し唯
一の活性成分としてその化付物の各種濃度の水性分政体
を得た。

別々のコーン植物は数百匹のコーン葉アブラムシ（アビ
ヒス・マイディス）の成虫および幼虫で感染されその植
物は分散体の谷々でスプレーされ、そしてたれ流された
。同様な方法で対照植物は紅巨匹のアブラムシで感染さ
れ、そしてその植物は水および界面Ｙ占性剤のみを含む
溶液でスプレーされ、そしてたれ流された。その植物を
（ＩＲ物およびアブラムシが成長する条佇下に保持した
。７日波その植物は検査され適用されたγ占性化合物の
各イ垂濃度での抑制パーセントを決定した。抑制％は対
照４’Ｆｔ物上の生きているアブラムシの数に対するテ
スト植物の生きているアブラムシの数である。

このテスト結果は表■に示す。

表■ イブイス）の抑制 対　　　照　　　　　　　　０ 実施例Ｘ 水性分散体は適当な不清性浴剤中に俗解した本発明の化
付物を予足虜の水および予足遁の界面活性剤と混甘し唯
一の活性成分としてその化合物の各棟碗吸の水性分散体
を得た。

別々の綿植物を、ａぎ西の綿アブラムシ（アフィス・ゴ
シビエラ）の成虫および幼曵で感染されｔこ。そのアブ
ラムシを葉の下１１ｔｕの周囲のまわりにベースライン
（Ｖａｓｅｌｉｎｅ）の輪を置くことによって葉の下１
ｊｉｌ＋に閉じ込めた。

分散体各々１　ｍｌがテス）ＪＴ（物の上部にスプレー
され、葉の下側のアブラムシにｌｆｔ＆スプレーしない
ようにした。同様な方法で、数白匹−のアブラムシは対
照植物上に感染され、そしてベースラインの輪を葉の下
側に置いた。その対照植物は水および界面活性剤を含む
浴液を使用してスプレーされた。その植物を、その植物
および昆虫の生長を導く条件に保持した。１２日後、そ
の他物は検査され適用された活性化付物の各Ｓ濃度での
抑制パーセントを決定した。（ｉｌｌ　１１ｉ１１％は
対照植物上の生きているアブラムシの数に対するテス）
　４ｉ１ｉ物の生きているアブラムシの数である。

このテスト結果は表■に示す。

表■ 指示適用量（ｐｐｒｎ） 化　合　物　　　　での抑制％ メ寸　　　　　照　　　　　　　　　　　　　　　　　
〇一般式 のＮ、Ｎ−ジメチルカルバムイミドチオ酸エチルエステ
ルはＮ、Ｎ−ジメチルチオ尿Ｘ　（０，Ｗａｌｌ−ａｃ
ｈ＋　Ｂｅｒ、　８２．１８７２−７５（１８９９））
とハロゲン化エチルとを反応させ、そのように形成され
たＮ、Ｎ−ンメチル力ルバムイミドチオ酸エチルエステ
ル・ハロゲン化水素を塩基で処理することによって作ら
れる。

その反応は以下に示される。

」二記式においてＸはアイオド、ブロモ又はクロロであ
る。

この反応を実施する場合において、Ｎ、Ｎ−ジメチル尿
素とエタノール、メタノール又はトルエンのような浴剤
との混合物に実質上等モル量のノ・ロゲン化エチルをゆ
っくり加える。それからその反応が完了する壕で（ハロ
ゲン化エチルおよび使用した温度に依存して１時間〜８
日）、その混合物を１０℃から還流温度までの温度で攪
拌する。

その反応混合物を減圧のもとで加熱して溶剤の大部分を
除去し、油又は結晶固体とし°Ｃ租Ｎ、Ｎ−ジメチル力
ルバムイミドチオ酸エチルエステル・ハロゲン水素を残
した。

そのＮｌＮ−ジメチルカルバムイミドチオ酸エチルエス
テル・ノ・ロゲン化水素は水酸化ナトリウム又はカリウ
ムの稀釈水溶液のような塩基で直接に処理できる。又は
もし所望なら、その生成物は分離でき、そしてエタノー
ル又はメタノールのような溶剤から再結晶により精製さ
れそしてそれからその塩基で処理され遊離塩基としてそ
の生成物を得た。

実施例■ Ｎ、Ｎ−ノメチルカルバムイミドチオ酸エチルエステル
・ヨウ化水素 Ｎ、Ｎ−ジメチルチオ尿素１５６ｇとエタノール４００
＋ｎｌの混合物を普通の還流温度まで加熱しそしてアイ
オドエタン２５０Ｉを滴下しながら加えた。その添加が
完了した後その混合物を２時間還流下卵熱した。その浴
剤を部分的に減圧下蒸留により除去しそして残留物にジ
エチルエーテルを加えた。１１０−１１２℃の融点を持
つ＃、＃−ジメチル力ルバムイミ、ドチオ酸エチルエス
テル・ヨウ化水素は、８６６．１理論量の９４％）の収
率で白色結晶として分離された。元素分析は次の通りで
あった。

分析値　Ｃ，２２，６６：１１．４−９６：Ｎ、１０．
’１９理論値　ＣＳＨ１２ＡＩ’２　Ｓ　−１１ＩＧ、
２８．０８；Ｈ，５，０４；Ｎ、１０．７７実施例■ Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エチルエステル Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エチルエステル
・ヨウ化水素８６４ｇ、氷水４２０ｍ１および塩化メチ
レン５６０ｍ１の十分攪拌混合物にゆっくりした流れで
水酸化すｌ−ＩＪウム２５％水溶液２２５ｍ１を加えた
。その温度は添加中５℃以下に保持された。その層を分
離し、そしてその水性層を塩化メチレンで２回抽出した
。混合した塩化メチレン溶液を無水の硫酸ナトリウム上
で乾燥し、その溶剤を減圧下蒸留により除去し、そして
その残留油をビグレウスカラム状で蒸留しｌこ。１　ｒ
ｎｍＪｉｙの圧で６５℃で沸とうする留分を集めた。Ｎ
、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エチルエステルは
無色の油であり、そして１６２ｇ（理論値の５ ８８％）の収率で得られた。その生成物はｒ７−１．５
１７８の屈折率を有していた。そのＩＲおよびＮ　Ａ４
Ｒスペクトルはその化合物のそれと一致した。

そのＮ”（ジメトキシホスフィノチオイル）−八、Ｎ−
ジメチルカルバムイミドチオ酸エテルニスデルは、実買
上弄モル鼠のＮ、Ｎ−ジメチルカルバムイミドチオ酸エ
チルエステルとホスホロクロリドチオｔｅＡ）、υ−ジ
メチルエステルとを浴剤およびｊｉｃｌ受容体の存在に
おいて一品に反応させることによって作られる。

その反応は１５〜８０℃の範囲の温度を使用して方法Ａ
の反応と実買上同じ方法で実施される。

その浴剤、そのＨＣ６受答体および回収方法は方法Ａと
同じである。

実施例Ｘ１ｌｌ Ｎ’−（ジメトキシホスフィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルカルパムイミドチオａ？エチルエステルＮ、Ｎ−
ジメチルカルバムイミドチオ酸エチルエステル１Ｂ、２
Ｌ微粉末炭酸カリウム２７．６＆およびアセトニトリル
２５０ｍ１のン昆合物にホスホロクロリドチオ酸０，０
−ジメチルエステル１６．１ｙを加えた。その混合物を
撹拌しそして４時間４０℃まで加熱した。その塩を濾過
により除去しそしてそのｐ液を回転蒸発器で濃縮した。

その残留物は塩化メチレンの中に入れられ、その塩化メ
チレン溶液を５０＋＋＋ｌの水で８回済、浄され、無水
の硫酸マグネシウム上で乾燥した。その溶剤を回転蒸発
器で除去し、粗生成物２０．０ｇを得た。幾分かの低沸
点不純物を除去するためそのサンプルをケグルロール（
１４０℃の浴温、　　０．２ｙｒｍ圧〕の中に２時間績
いた。その残留物をヘキサンで完全に抽出し、そしてそ
のヘキサン溶液を真空中で濃縮し、はぼ無色の油として
Ｎ′−（ジメトキシホスフィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルカルバムイミドチオ酸エチルエステルを得た。そ
の生成物は５ ｎｄ＝１５６１０の屈折率を有していた。そのＩ　Ｒお
よびＮＭＲスペクトルはその化合物の構造。

を確認した。元素分析値は次の通りである二分析値　Ｃ
，８２，４２：Ｈｒ６．４０：Ｎ、１０．９４理論値　
Ｃｄｉ　＋ｙＮ　ｔＯｔＰＳｔＣ，Ｂ２．ＢＯ；Ｈ，６
，６９：Ｎ、１０．９８＃’−（ジメトキシホスフィノ
チオイル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチルカルバムイミドチオ酸エチルエステルは、
実質上等モル量のＮ、Ｎ−ジメチルカルノくムイミドチ
オ酸エチルエステルおよびチオホスホリルクロライドを
、溶剤およびＨＣＩ受容体の存在下反応させることから
なる別法によって作られる。

そのＮ’−Ｃジクロロホスフィノチオイル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル力ルパムイミドチオ酸エチルエステル中間
体は一般式 によって表わされ、そしてＨＣＩＪ受容体の存在におい
てメタノールと反応させる。

この反応を実施する場合において、実質上等モル債のＮ
、Ｈ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エチルエステルお
よびトリエチルアミン、ピリジ／、炭酸ナトリウム又は
カリウム等のような炭酸アルカリのような１ｌｃｌ受谷
体を、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、クロロヘキ
サン等の溶剤中の実質上等モル量チオホスホリルクロラ
イドの溶液に一諸に又は別々に、−１０〜−２５℃の温
度で加え、この混合物にメタノール少なくとも２モル、
トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、
炭酸ナトリウム又はカリウム等のようガ炭酸アルカリの
よりなＨＣＩ！受容体を加えた。その反応は０〜８０℃
の温度で行なった。回収方法は方法Ａと同じであった。

実施例ＸＩＶ ＃’−（ジメトキシホスフイノチオイ＃）−Ｎ　、Ｎ−
ジメチルカルバムイミドチオ酸エチルエステル塩化メチ
レン１００ｍ１中のチオホスホリルクロライド８８．９
ｇをほぼ一５℃まで冷却し、そしてその後Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカルバムイミドチオ酸エチルエステル２６．４ｇお
よびトリエチルアミン２１をゆっくり加えた。それから
その混合物を室温に上昇させ、そして１時間この温度に
保った。

この混合物にメタノール１００　ｔｒｉ：＠加工、次い
でトリエチルアミン４４Ｉを滴下しながら加えた。

その混合物をほぼ３０時間攪拌した。沈殿したトリエチ
ルアミンヒドロクロリ、ドを濾過により除去しそしてそ
のＰ液を真空により濃縮した。その残留物に塩化メチレ
ンを加え、そしてその混合物を水で三回、水酸化ナトリ
ウム５％水溶液で１回そして塩化メチレンで１回洗浄し
、無水硫酸マグネシウムーヒで乾燥した。その溶剤を回
転蒸発器により除去し、７１／’−（ジメトキシホスフ
ィノチオイル）−＃、Ｎ−ジメチルカルバムイミドチオ
酸メデメチルエステル４．２．９　（理論値の９４％）
を残した。

５ その生成物は無電池でありｎ　ｔ　＝１．５６０４の屈
折率を有していた。

元素分析 分析値　Ｃ、８２，９１：Ｈ，６，４１；＃、　１１．
００理論値　Ｃｒｌノ、７Ｎ２０２Ｐｓｘ Ｃ，８２，８０：Ｈ，６，６９；＃、１０．９８手　　
続　　補　　正　　書 １、事件の表示 昭和７２年特許ａ第　クク２１ａ号 ６、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所 ７１手（りλ、Ｊノサ゛・グシ・γＳＳカシ、Ｚ７７　
’８°ニー４代理人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 の化合物。 の活性化合物の殺虫効果量と混合した不活性担体からな
   る殺虫組成物。 の活性化合物の殺虫効果量と混合した不活性担体からな
   る組成物と昆虫又は昆虫生息地とを接触させることから
   なる昆虫の殺生および抑制方法。 屯 、ｑ の化付物。